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DE746454C - Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffs - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffs

Info

Publication number
DE746454C
DE746454C DEI64735D DEI0064735D DE746454C DE 746454 C DE746454 C DE 746454C DE I64735 D DEI64735 D DE I64735D DE I0064735 D DEI0064735 D DE I0064735D DE 746454 C DE746454 C DE 746454C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
preparation
water
monoazo dye
insoluble monoazo
solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI64735D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Werner Schleifenbaum
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI64735D priority Critical patent/DE746454C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE746454C publication Critical patent/DE746454C/de
Expired legal-status Critical Current

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  • Paper (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoäzofarbstoffs
    Es wurde gefunden, daß man einen roten
    Pigmentfarbstoff erhält, wenn man die Diazö-
    verbin(lung aus t-Amino-2, 4, 5-trichlorbenzol
    mit r - (2', 3'-Oxynaplithoylainino) -z-niethyl-
    benzol kuppelt.
    Zur .Herstellung des Farbstoffs vereinigt
    plan eine L5Sung oder Suspension des I-(2', 3'-
    0.,zyfiaplithoyl<tniino)-2-metliylbenzols mit dei-
    I)iazolösuns des );-Amino-2, @., "-triclilorben-
    ?ols, wie man sie beispielsweise durch Dia7o-
    tieren. der Base in Ameisensäure, Essigsäure
    oller Scli%vefels:iure erhält. MVegen der Zer-
    setzlichl:eit der Diazöt-erbindung kuppelt nian
    Zweckmäßig in saurem @'Iittel. 1Ian I:ann die
    t-on (lcr Dlazolosung herrül)rende lIineral-
    s:iure zwecks Beschleunigung der Kupplung
    ganz oder teilweise durch säurebindende Mit-
    tel, wie (lie Salze organiseller Säuren, ab*
    _stunipf(m. 1_s ist vo1-teilhart. bei der Herstel-
    lang des Farbstoffs -F-'lltlllgier- bzw. I)isl)ergiei--
    mi fiel 1l it-r_tw(# rwen(lco.
    Der neue Farbstoff zeichnet sich vor
    bekannten Monoazofarbstoffen, die sich du
    die Stellung der Methylgruppe im Arylan
    regt oder durch den Ersatz der llethylgru
    durch eine 12etho-xygnippe unterschei(
    durch größere Kla,rlicit, größere Farbstä
    und. verbesserte Übcrspritzechtheit aus.
    ist sehr lichtecht und sehr schwer löslich
    Ü1, Alkohol und den üblichen Lacklösur
    mitteln. Wegen seiner gräten Eigenschaf
    eignet er sich vorzüglich für die Verwendl
    in l)lanstrichen und graphischen Di-ticken.
    (las l@;irlx:ll v(111 \itrocelluloselacken.
    (legen nute überspritzechtheit verlam,t w
    uild für die Bereitung t-llll Kalle-. Leilli- 1
    Tapetenfarben.
    Beispiel 1
    2(9o g i - (2@ 3'-()\@'1laphthOy'1a111111U@-.-3-
    tliVll)enzol Werden ill _-2oo ccin Wasser, ('
    117a11 2_5(1g @?11/Ilig(: Natr(Nllatlge tlll(1- 'S g
    Kondensationproduktes aus Ölsäurechlorid und inetlivlaininoiitliansulfonsaureni Natrium zugesetzt hat, durch Erwärmen auf So bis 9o° gelöst. Die Lösung wird durch Zugabe voll Eis auf 5° ab,ekiihlt und das Arvlamid durch 7ufliel3eiilassetl voll Salzsäure bis zur mineralsauren Reaktion wieder ausgefällt. ' Ferner werden 196,5 g i-Aini110-2, 4, 5-tri- . clilorl)enzol in i ioo g Eisessig durch leichtes Erwärmen gelöst. Unter Rühren versetzt mtui> die Lösung mit .+15 ccm 32°higer Salzsäure!. und nach Abkühlen auf o° mit einer Lösung voll 69g Natriumnitrit in 25o ccm Wasser. Die Diazotierung ist nach kurzer Zeit beendet.
  • Die Diazolösung fügt man zu der Suspension des Arvlamids und läßt in dieses Gemisch langsam eine Lösung von 2;o g wasserfreiem Natriumacetat in 1300 ccm Wasser einfließen. \Tach beendeter Kupplung, die bei etwa 2o° durchgeführt wird, wird der erhaltene Piginentfarbstoft abgesaugt und gründlich gewaschen. Getrocknet stellt er ein leuchtend rotes Pulver dar. Beispiel 2
    196,5 g i-Ainino-2, d., 5-trichlorbenzol wer-
    den in iooo g Schwefelsäuremonollydrat ge-
    löst und durch langsames Zuftießenlassen der
    berechneten Menge Nitrosylschwefe1säure di-
    azotiert. Xach 11_stünd.igem Rühren gießt man
    auf Eis. Der erhaltenen Diazolösung setzt man eine Lösung voll 25g des Kondensationsproduktes von Sperrnölalkoliol mit Äthylenowd in I00 ccin Wasser zu und fügt sie zu der nach Beispiel i erhaltenen Arylamidsuspension. Die Kupplung ist nach 36 Stunden beendet. Die Weiterverarbeitung geschieht in Beispiel i.
  • _7 :Man kann die Kupplung auch in der Weise aiisführeti, daß man der Arvlamidstispension '.einen geeigneten Trägerstoff, z. B. frisch gefälltes Bariunistilfat, zufügt und die so erhalteile Suspension mit der Diazolösung vereinigt. .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wasser- unlöslichen Monoazofarbstofs, dadurch gekennzeichnet, daß inan die Diazoverbin- dung aus i Ainino-2, 4, 5-triclilorbenzol mit i-(?, 3'-Oxvnaplitli(>vlamino)-2-ine- tlivlbetizol für sich oder in Gegenwart eines Trägerstoffs kuppelt.
    Zur Abgrenzung des Anmcidungsgegenstandes vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden: britische Patentschrift ....... r.309216.
DEI64735D 1939-06-02 1939-06-02 Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffs Expired DE746454C (de)

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DEI64735D DE746454C (de) 1939-06-02 1939-06-02 Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffs

Publications (1)

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DE746454C true DE746454C (de) 1944-08-05

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ID=7196187

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DEI64735D Expired DE746454C (de) 1939-06-02 1939-06-02 Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffs

Country Status (1)

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DE (1) DE746454C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1273728B (de) * 1963-02-01 1968-07-25 Bayer Ag Monoazofarbstoff und Verfahren zu dessen Herstellung
DE1291432B (de) * 1961-11-29 1969-03-27 Geigy Ag J R Monoazopigmentfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB309216A (en) * 1927-12-31 1929-04-02 Ig Farbenindustrie Ag Manufacture of fast azo-dyestuffs

Patent Citations (1)

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