DE842101C - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AnthrachinonfarbstoffenInfo
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- DE842101C DE842101C DEP54981A DEP0054981A DE842101C DE 842101 C DE842101 C DE 842101C DE P54981 A DEP54981 A DE P54981A DE P0054981 A DEP0054981 A DE P0054981A DE 842101 C DE842101 C DE 842101C
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
- C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen 7u111 Färben von 'Mischgeweben aus Wolle und Zellwolle benötigt inan 1,-arbstoffe, die Wolle auch aus neutralem Bade färben. E's sind nur Nvenige echte blaue saure \Vollfarbstoffe bekannt, die ohne Zusatz von Säuren auf Wolle ausreichend kräftige und echte l,':irl)iiiigeii geben. worin die Gruppe 2#, eine Alkoxy-, Carbalkoxy-, Sulfodiall,ylaini(1- oder Stilfophenoxygruppe ist. Diese Gruppen sind für die Erzielung des Auf-Es wurde nun gefunden, daß man-gut neutralziehende blaue Farbstoffe erhält, wenn man die i-Amino-4-1)romanthracliinon-2-sulfoiisäure mit Aminen folgender Zusammensetzung umsetzt: ziehens aus neutralem Bad und einer genügenden Uslichkeit wesentlich.
- Die 1-Terstellung der verwendeten Amine erfolgt durch Umsetzung von Nitroanilinen mit den entsprechenden Benzoesäurechloriden oder von Nitrobenzoylchloriden mit den entsprechenden Anilinderivaten und anschließende Reduktion der erhaltenen Nitroverbindungen in an sich bekannter Weise. Die Umsetzung der Amine mit der i -Amino-4-bromanthrachinoii-2-sulfonsäure findet in wäßrigen oder alkoholisch wäßrigen Mitteln nach bekannten Methoden statt. Eine Abänderung des Verfahrens besteht darin, daß man i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure zunächst - mit einem Diaminobenzol kondensiert und den so ent'-standenen Farbstoff mit dem entsprechend substiituierten Benzoylchlorid umsetzt.
- Die neuen Farbstoffe sind den bekannten in ihrem neutralen Zielivermögen überlegen. Beispiel i " io Gewichtsteile i-Amin0-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium, 2o Gewichtsteile i-Amino-3-(4'-methoxybenzoylamiiio)-benzol, 15 Gewichtsteile Natriumbicarbonat, i Gewichtsteil Kupferchlorür werden in einem Gemisch von 16o Ge-Nvichtsteilen Wasser und 4o Gewichtsteilen Äthylalkohol innter Rühren und Rückfluß so lange gekocht, bis man an Hand von Proben festgestellt liat, daß die entstehende blaue Lösung an Stärke und Klarheit der Nuance nicht mehr zunimmt. Beim Abkühlen scheidet sich der entstandene Farbstoff kristallin ab. Er wird abgesaugt und durch Lösen in Wasser, Filtrieren und Aussalzen gereinigt.
- Im trockenen Zustand stellt der Farbstoff ein blaues Pulver dar, das sich in Wasser mit 'klarer blauer Farbe löst. Wolle wird aus der neutralen Lösung in kräftigen klaren blauen Tönen gefärbt. Die Färbung ist sehr licht- und walkecht.
- Man kann denselben Farbstoff auch erhalten, wenn man das Umsetzungsprodukt der i-Amino-4-bromanthrac'hinon-2-sulfonsäure mit I, 3-Diaminobenzol einer Nachbehandlung mit 4-Methoxybenzoylchlorid unterzieht.
- Verwendet man zur Farbstoffherstellung an Stelle der tn-Verbindung die analoge p-Verbin- worin die Gruppe X eine Alkoxy-, Carbalkoxy-, Sulfodialkylamid- oder Sulfophenoxygruppe ist.
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die i-Amino-4-1)romanthrachinon-2-SU1fonsäure zudung, so erhält man bei sonst gleichen Eigenschaften einen Farbstoff von grünerer Nuance.
- Beispiel 2 Setzt man die i-Amino-4-bromanthrachirBon, 2-sul#fon6äure unter den im Beispiel i angegebenen Bedingtingen und Mengenverhältnissen mit 1 - (3'-Am#inobenzoylamino) -benzol-3-sulfo(limethylar . nid um, so erhält man einen Farbstoff, der irn Vergleich zum Farbstoff des Beispiels i Wolle aus neutralem Bade in wesentlich rotstichigeren blaueren Farbtönen mit gleichen Eigenschaften 'färbt. Beispiel '3 io Gewichtsteile i-Amin0-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure, 2o Gewichtsteile m-Aminobetmesäure - p'- earbmetboxyanilid, 15 Gewichtsteile .Natriumbicarbonat und i Gewichtsteil Kupferbromür werden in einem Gemisch von i5o Gewichtsteilen Wasser und 5o Gewichtsteilen Äthylalkohol 3 bis 4 Stunden unter Rückfluß und Rühren gekocht. Nach Beendigung der Reaktion wird ahgekühlt, wobei sich der entstandene Farbstoff abscheidet, der dann abgesaugt und durch Umlösen aus Wasser gere I inigt wird. Der Farbstoff löst sich in Wasser mit rotstichigblauer Farbe. Wolle wird aus neutralem Bad in klaren blauen Tönen gefärbt. Beispiel 4 Ersetzt man in dem Beispiel 3 das m-Aminobenzoesä-ur-eanilidderivat durch die gleicht Menge m-Aminobenzoesä-ure-m'-sulfophenoxyanili#d, so erhält man einen blauen Farbstoff, der Wolle aus neutralem Bade in blauen Tönen färbt. Die Färbung ist durch eine sehr gute Walkechtheit ausgezeichnet.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von A#athrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino-4-bromantlirachinon-2-sulfonsäure mit Benzoylaniliden der folgenden Zusammensetzung umsetzt: nächst mit einem Diaminobenzol kondensiert und das Reaktionsprodukt mit einem Benzoylchlorid, das durch eine Alkoxy-, Carbalkoxy-, Sulfodi,alkyla-mi,d- oder Sulfophenoxygruppe substituiert ist, umsetzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP54981A DE842101C (de) | 1949-09-16 | 1949-09-16 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP54981A DE842101C (de) | 1949-09-16 | 1949-09-16 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE842101C true DE842101C (de) | 1952-06-23 |
Family
ID=7387452
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP54981A Expired DE842101C (de) | 1949-09-16 | 1949-09-16 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE842101C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1197429B (de) * | 1960-08-23 | 1965-07-29 | Basf Ag | Faerbebaeder und Druckpasten zum Faerben und/oder Bedrucken von Gebilden aus linearen Polyamiden und linearen Polyurethanen |
-
1949
- 1949-09-16 DE DEP54981A patent/DE842101C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1197429B (de) * | 1960-08-23 | 1965-07-29 | Basf Ag | Faerbebaeder und Druckpasten zum Faerben und/oder Bedrucken von Gebilden aus linearen Polyamiden und linearen Polyurethanen |
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