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Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Mon'oazofarbstoff en
E s wurde geftinden, daß man zu wasserlöslichen Monoazofarbstoffen gelangt,
wenn man diazotierte Amine der Benzolreihe, die keine Sulfonsäuregruppen und keine
Oxygruppen in o-Stellung zur diazotierbaren -Aminogruppe enthalten, mit Aminooxynaphthalinen,
in denen ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch einen - Alkyl-cü-sulfonsäurerest
oder einen - CO-Alk371-c,)-sulfonsäurerest substituiert ist und das andere
Wasserstoffatom durch einen Alkylrest ersetzt sein kann und die im Naphthalinkern
keine 'Sulfonsäuregruppe enthalten, alkalisch oder sauer kuppelt, wobei die Verwendung
von i-cü7Sulfoalkylainino-7-oxynaph#halinen ausgeschlossen sein soll.
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Die erhaltenen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben von
Wolle aus saurem Bade unterhalb Siedetemperatur, bei 6o bis go'. Sie sind den bekannten,
durch Kuppeln von diazotierten sulfonsäuregruppenfreien Aminen der Benzolreihe mit
Aminonaphthalin-co-alkylensulfonsäuren, die keine weiteren Sulfonsäuregruppen enthalten,
oder mit Aminooxynaphthalinsulfonsäure-N-cö-alky,lensulfonsäuren, oder mit Aminonaphthalinsulfonsäure
- o) - allzylensulfonsäuren, oder mit Alkylaminooxynaphthalinsulfonsäuren
erhältlichen wasserlöslichen Monoazofarbstoffen im Durchfärbe- und Egalisiervermögen
wesentlich überlegen.
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Die als Azokomponenten verwendeten Sulfoalkvlaminooxvnaphthaline können
durch Kondensation der entsprechenden Aminooxvnaph-, thaline mit Halogenalkvlsulfonsäuren
erhalten ,verden. Die Sulfoacylaminoox#,naphthaline sind durch Einwirkung von Chloralkylcarbonsäurechloriden
auf die entsprechenden Aminooxvnaphthaline und anschließende Umsetzung mit «IN'atritiinsi-ilfit
erhältlich.
ei sp ele i. Zu einer alaS 253 Gewichtsbilen
2-(ö-Sulfoäthylainin0-7-o-xynaphtlialin, Wasser und 212 Gewichtsteilen Natriumcarbonat
erhaltenen Lösung läßt man eine in üblicherWeise aus 93
Gewichtsteilen Aminobenzol
hergestellte Diazolösung laufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff ausgesalzen,
abgesaugt und getrocknet. E, r färbt Wolle aus saur2m Bade unterhalb Siedetemperatur,
z. B. bei 6o bis 8o', in rotbraunen Tönen gleichmäßig gut durch.
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Ersetzt man das Aminobenzol durch 107 Gewichtsteile i-.#müio-2-methylbenzol,
so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
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2. Vereinigt man eine Diazolösung aus 151 Gewichtsteilen i-Aminobenzol-3-carbonsäuremethylester
mit einer Lösung von 253 Gewichtsteilen :z - cü - Sulfoäthylamino
- 7 -oxynaphthalin oder 267 Gewicbtsteilen 2-co-Sulfopropylamino-7-oxynaphthalin
und 22o Gewichtsteilen Natriumcarbonat in Wasser, so erhält man nach dem Aussalzen
Farbstoffe, die Wolle schon bei 7o' aus saurem Bade in vollen braunen Tönen .gleichmäßig
gut durchfärben.
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3. Ersetzt man in Beispiel i das 2-w-Sulfoäthylamino-7-OxYnaphthalin
durch 253 Gewichtsteile 2-N-Sulfoäthylamino-6-ox#ynaphthalin, so gelangt
man zu einem Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
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4. Ein Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade unterhalb Siedetemperatur
in braunroten Tönen gleichmäßig färbt, wird erhalten, wenn in Beispiel i das 2-c,)-Sulfoäthylamin0-7-o.xynaphthalin
durch die gleiche Gewichtsmenge 2-cü-Sulfoäthylamiiio-8-o-xynaphthaliii ersetzt
wird.
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5. io7Gewichtsteilei-.#,mino-4-methoxvbenzol werden, wie üblich,
diazotiert, und die Diazoverbindung wird in Gegenwart von überschüssigem Natriumearbonat
mit einer wäßrigen Lösung von 239 Gewichtsteilen :2-co-Sulfomethylarnino-7-oxvnaphthalin
unter Kühlung vereinigt. Der erhaltene Farbstoff wird ausgesalzen und getrocknet.
Er färbt Wolle bei 6o bis 8o' aus saurem Bade in braunroten Tönen gut durch.
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6. 127,5 Gewichtsteile i-,-#min0-3-chlorbenzol werden, wie
üblich, diazotiert, und die Diazoverbindung wird in eine gut gekühlte sodaalkalische
Lösung von --967 Gewichtsteilen 2 -N - (,) - Sulfoäthyl-
N -methylamino - 7 -oxynaphthalin eingetragen. Nach Beendigung der
Kupplung wird der erhaltene Farbstoff ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Man
erhält einen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade unterhalb Siedetemperatur in roten
Tönen gleichmäßig durchfärbt.
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Ersetzt man das 2-N-(,)-Sulfoäthyl-N-methylarnin0-7-oxynaphthalin
durch 281 Gewichtsteile 2-N-cü-Sulfoäthyl-N-äthylamino-7-oxynaphthalin, so erhält
man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften. 7. 123 Gewichtsteile
i-Amino-4-Met110xvbenzol werden in überschüssiger Salzsäure iiiit 69 Gewichtsteilen
Natriumnitrit diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine auf o # gekühlte
wäßrige Lösung von 253 Gewichtsteilen 2-( 3-Sulfoäthylamin0-7-oxynaphthalin
und überschüssigem Natriumcarbonat einlaufen. Der gebildete Farbstoff wird mit Natriumchlorid
abgeschieden und getrocknet. Er stellt ein braunes Pulver dar, das sich leicht in
Wasser löst und die Eigenschaft besitzt, Wolle aus saurem Bade, z. B. bei 7o
% in bordobraunen Tönen gleichmäßig und gut durchzufärben.
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8. Zu einer aus ?,67 Gewichtsteilen 2-c,)-Sulfoacetylamino-7-oxynaphthalin,
Wasser und 21:2 Gewichtsteilen Natriumcarbonat erhaltenen Lösung läßt man eine in
üblicher Weise aus 93 Ge-Wichtsteilen Aminobenzol hergestellte Diazolösung
laufen. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Farbstoff ausgesalzen, abgesaugt
und getrocknet. Er färbt Wolle aus saurem Bade unterhalb Siedetemperatur, z. B.
bei 6o bis 8o `, in orangegelben Tönen gleichmäßig gut durch.
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Ersetzt man das Amirlobenzol durch io7 Gewichtsteile i--Amin0-2-methylbenzol,
so erhält man einen Farbstoff, der Wolle unter den gleichen Bedingungen in orangeroten
Tönen gleichmäßig durchfärbt.
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Verwendet man an Stelle von Aminobenzol 127,5 Gewichtsteile
i-Amino-4-chlorbenzol, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
Wolle wird aus saurem Bade unterhalb Siedetemperatur in klaren orangefarbenen Tönen
durchgefärbt.
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g. Ein Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade bei 6o bis 8o' in roten
Tönen gleichmäßig durchfärbt, wird durch Kuppeln einer in üblicher V#7'eise aus
i5o Gewichtsteilen aminobenzol hergestellten Diazoverbindung iiiit einer sodaalkalischen
Lösung von :267 Ge-#%,ichtsteilen 2-(-)-Sulfoacetvlamino-7-oxynaphthalin erhalten.
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io. Vereinigt man eine sodaalkalische Lösung von :267 Gewichtsteilen
2-(,)-Sulfoacetylamino-7-oxynaphthalin mit einer in üblicherWeise aus
258 Gewichtsteilen i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid erhaltenen
Diazolösung, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade unterhalb
Siedetemperatur in violetten Tönen gleichmäßig durchfärbt.
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11- 123 Gewichtsteile i-Amin0-4-metboxvbenzol werden in üblicher%Veise
diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit einer sodaallalischen Lösung von :267
Gewichtsteilen 1-(,3-Sulfoacetylamin0-7-oxynaphthalin vereinigt. Der in üblicher
Weise abgeschiedene Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade bei 8o' gleichmäßig in
blauroten Tönen durch.
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Ersetzt man das i-Amino--j-methoxybenzol durch 151 Gewichtsteile i--Iminobenzr,1-2-earbonsäuremethylester,
so
erhält man einen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade bei 7o bis 8o' in gelbroten
Tönen gut und gleichmäßig durchfärbt.
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12. Ersetzt man in Beispiel 8 das ?,-cü-Sulfoacetylainino-7-oxynaphthalin
durch 281 Gewichtsteile 2-N-ü)-Sulfoacetyl-N-rnethylamino-7-oxynaphthalin, so erhält
man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
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13. Verwendet man in Beispiel ii an Stelle von i
- c,) - Sulfoacetylamino - 7 - oxynaphthalin 295 Gewichtst2ile
i-N-w-Sulfoacetyl-N-äthylanüno-7-oxynaphthalin, so erhält man einen Farbstoff von
ähnlichen Eigenschaften.
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14. Ein Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade unterhalb Siedetemperatur
in orangeroten Tönen färbt, wird erhalten, wenn man in Beispiel 8
das ?,
- co - Sulfoacetylamino - 7 - oxynaphthalül durch
267 Gewichtsteile :z-cü-Sulfoacetylamino--8-oxynaphthali# ersetzt.
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Verwendet man in Beispie18 an Stelle von 2,-cü-Sulfoacetylaniino-7-oxynaphthalin
?,67 Gewichtsteile i-tü-Sulfoacetylanüno-6-oxynaphthalin, so erhält man einen Farbstoff,
der Wolle aus saurem Bade unterhalb Siedetemperatur in blaurotexi Tönen gleichmäßig
durchfärbt. 15. E in Farbstoff, welcher aus saurem Bade auf Wolle unterhalb
Siedetemperatur blaurote Färbungen liefert, wird erhalten durch Vereinigen einer
Diazolösung aus 93 Gewichtsteilen .Amülobenzol mit einer sodaalkalischen
Lösung von 281 Gewichtsteilen i-Sulfopropionylamino-7-oxynaphthalin.