DE724870C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man Disazofarbstoffe erhält, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminoazofarbstoffen von der Formel worin Z einen sulfonsäuregruppenhaltigen N-Alkyl-N-arylamidrest oder einen Arylrest und V ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregruppe bedeuten, mit in p-Stellung kuppelnden Phenolen vereinigt oder wenn man die Diazoverbindung aus Aminoazofarbstoffen von der Formel worin R den Rest eines in p-Stellung gekuppelten Phenols darstellt und Z die oben angegebene Bedeutung hat, mit einer a-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure oder -3, 6-disulfonsäure in saurer Lösung vereinigt und die erhaltenen Disazofarbstoffe mit einem Arylsulfonsäurechlorid verestert.
• Durch die Einführung einer Sulfonsäuregruppe in die Sulfonsäure-N-alkyl-N-arylamidgruppe bzw. in die Arylsulfongruppe ist die Möglichkeit gegeben, mit a-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfons,äure noch gut lösliche Farbstoffe herzustellen.
• Die neuen Farbstoffe dienen zum Färben von Wolle und Seide und besitzen im allgemeinen marineblaue bis grünblaue Farbtöne und sehr gute Echtheitseigenschaften. Sie weisen gegenüber dem aus dem Patent 26z o¢fi bekannten Disazofarbystoff, der durch Behandeln der Disazofarbstoffe von der Zusammensetzung Oxybenzol -<-- i, q.-Diaminbenzol -> i Amino-8=oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure (sauer und alkalisch gekuppelt) mit 4-Methylbenzolsulfonsäurechlorid erhältlich ist, den Vorteil einer wesentlich besseren Lichtechtheit auf.
• Beispiel i 35.8 Teile 5-Nitro-2-amino-i, i'-diphenylsulfon-3'-sulfonsäure werden dianotiert, und die Diazoverbindung wird in saurer Lösung mit 31,9 Teilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure vereinigt. Der gebildete Monoazofarbstoff wird bei 6o° mit der nötigen Menge Natriumsulfid zum Aminoazofarbstoff reduziert und dieser darauf mit 6,5 Teilen Natriumnitrit und fi.o Teilen 30 % iger Salzsäure bei o° dianotiert. Nun gibt man zur Diazoazoverbindung 9,5 Teile 3-Methyl-i-oxybenzol und darauf rasch .4o Teile Natriumcarbonat. Nach beendeter Kupplung erwärmt man das Kupplungsgemisch auf 75° und verestert den entstandenen Disazofarbstoff mit 45 Teilen d.-Methylbenzol-i-sulfonsäurechlorid. Durch Aussalzen, Filtrieren und Trocknen erhält man ein blaues Pulver, das sich in Wasser mit blauer Farbe und in konzentrierter Schwefelsäure mit grünblauer Farbe löst und Wolle und Seide in echten rotstichigblauen Tönen färbt. Beispiel 2 4o,i Teile 4-Nitro-i-aininobenzol-2-sulfonsäure-NT-äthyl-N-phenylainid- 3'-snlfonsäure werden in wäßriger Lösung -dianotiert, und die Diazoverbindung wird mit 23,9 Teilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsätire in saurer Lösung gekuppelt. Nach Reduktion des N itromonoazofarbstoffes mit Natriumsulfid bei 5o0 zum Aminoazofarbstoff wird dieser mit 6,5 Teileis Natriumnitrit und 4ö Teilen 3oo/oiger Salzsäure dianotiert und die Diazoazoverbindung mit 9,5 Teilen Phenol in sofiaalkalischer Lösung zum Disazofarbstoff vereinigt. Nach kurzer Zeit ist die Kupplung beendigt, man erwärmt das Kupplungsgemisch auf 75° und . verestert den entstandenen Disazofarbstoff mit 4.5 Teilen q.-Methylbenzol-i-sulfonsäurechlorid. Die Farbstofflösung wird schwach sauer gestellt und ausgesalzen. Der neue Farbstoff, ein blaues Pulver, löst sich in Wasser mit blauvioletter Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Wolle und Seide in schönen marineblauen Tönen. Beispiel 3 .li,4 Teile 5-Alnino-2-oxalylamino-.4.'-methyl-i, i'-diphenylsulfon-3'-sulfonsäure werden dianotiert, und die Diazoverbindung wird mit 9,.4 Teilen Phenol sofiaalkalisch gekuppelt. Der gebildete Monoazofarbstoff wird mit Hilfe von Natriumchlorid ausgefällt, in iooo Teilen 40%iger Natronlauge gelöst und durch einstündiges Erwärmen auf 95° verseift. Durch Ansäuern mit konzentrierter Salzsäure wird der verseifte Monoazofarbstoff gefällt, abfiltriert und darauf in üblicher Weise dianotiert. Die Diazoazoverbindung wird mit 24 Teilen 2 Ainino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in saurer Lösung vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Disazofarbstoff mit -.o Teilen .1-Metliylbenzol-i-sulfonsäurechlorid bei 75° verestert. Durch Aussalzen, Filtrieren und Unslösen aus heißem Wasser erhält man ein dunkles Pulver. Dieses löst sich in warmem Wasser mit rotstichigblauer Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Wolle und Seide in blauen Tönen.
• Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Disazofarbstoffen sowie deren Lösungsfarbe und Farbtöne auf Wolle und Seide. Die im Beispiel 2 und in Nr. q. obiger Tabelle zur Anwendung kommende Diazokomponente erhält man beispielsweise durch Umsetzung von 5-Nitro-2-chlorbenzol-isulfonsäurechlorid mit i-Äthylaminobenzol-3-sulfonsäure und Ersatz des Chloratoms durch die Aminogruppe mittels Einwirkung von Ammoniak im Autoklaven.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man die Diazoverbindungen aus Aminoazofarbstoffen von der Formel worin Z einen sulfonsäuregruppenhaltigen N-Alkyl-N-arylamidrest oder einen Arylrest und V ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregruppe bedeuten, mit in p-Stellung kuppelnden Phenolen vereinigt oder daß man die Diazoverbindung aus Aminoazofarbstoffen von der Formel worin ,R den Rest eines in p-Stellung gekuppelten Phenols darstellt und Z die oben angegebene Bedeutung hat, mit einer 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure oder -3, 6-disulfonsäure in saurer Lösung vereinigt und die erhaltenen Disazofarbstoffe mit einem Arylsulfonsäurechlorid verestert.