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DE718149C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

Info

Publication number
DE718149C
DE718149C DEI59288D DEI0059288D DE718149C DE 718149 C DE718149 C DE 718149C DE I59288 D DEI59288 D DE I59288D DE I0059288 D DEI0059288 D DE I0059288D DE 718149 C DE718149 C DE 718149C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
production
dyes
yellow
vat
red
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI59288D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI59288D priority Critical patent/DE718149C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE718149C publication Critical patent/DE718149C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/301,2 azoles of the anthracene series

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Gegenstand. des Patents 7,5 083 ist ein Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, nach dem.räxn Arylabkömmlinge der AnthAchinonreihe, die im Arylrest eine Aminogruppe enthalten, mit oxydierenden Mitteln behandelt, die nicht diazotierend wirken.
  • Es wurde nun weiter. gefunden, daß man Kiipenfarbstoffe von ähnlich wertvollenEigenschaften erhält, wenn man' Triazolo- oder Pyrazoloanthrachinone, die am Tr iazol- oder Pyrazolring eine Aminoarylgruppe enthalten, mit .den oxydierenden Mitteln behandelt.
  • Die Umsetzung wird auch hier auf die in der genannten Patentschrift geschilderte Weise vorgenommen.
  • Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch eine hohe Licht- und Wetterechtheit aus und sind in dieserBeziehung denbekanntenKüpenfarbstoffen aus diazotierten Aminoanthrachinonen und Aminoanthrachinonen weit überlegen. Beispiel z Man läßt eine 5o° warme Küpe aus d.`-Nitrophenvl-x,--triazoloanthrachinon welche die Leukoverbindung des entsprechenden Amins enthält, in überschüssige verdünnte Natriumhypochloritlösung einfließen, kocht die anfangs rotbraune Aufschlämmung so lange, bis sie einen gelbbraunen, durch weitere Zugabe von Hypochloritlösung und längeres Kochen nicht mehr veränderten Farbton angenommen hat, und arbeitet sie in der üblichen Weise auf. Der so erhaltene neue Farbstoff ist ein dunkles Mehl. Er scheidet sich aus seiner gelben Lösung in viel siedendem Trichlorbenzol in kurzen gelben Nadeln aus. In starker Schwefelsäure löst er @ sich mit braunorange- Farbe. Aus seiner karminroten Hydrosulfitküpe erhält man auf Baumwolle gelbe Färbungen von guter Echtheit. .
  • Derselbe Farbstoff wird erhalten, wenn man die Oxydation des 4' Aininophenyl-i,2-triazoloanthrachinons statt mit alkalischer Hypochloritlösung mit Chromsäureänhydrid in Eisessig durchführt.
  • Beispiele io Teile PyC-(4'-Am'inophenyl)-i (N), 2-pyrazoloanthrachinon - hergestellt aus i-C'hlor-2-berizoylanthra-Chinon-4'-carbonsäure -durch Überführung mittels Hofmannschen Abbaus in das i-Chlor-2-(4-aminobenzovl)anthrachinon und Umsetzung dieses Amins mit Hydrazinhydrat in Pyridin-werden in 4ooTeilen Eisessig aufgeschlämmt. \''ach Bugabe von 2o Teilen Natriumbichromat erhitzt man die Mischung i Stunde lang auf g5° und saugt den Rückstand bei 7o bis So' ab. Er löst sich in starker Schwefelsäure mit rotgelber Farbe und liefert auf Baumwolle aus braungelber Küpe braunorange Färbungen. Beispiel 3 Eine siedende, wässerige, schwach essigsaure Aufschlämmung von fein verteiltem PyC4 -(4 '-Aminodiphenyl) - i (N ),2-pyrazoloanthrachinon - O HN-N .i O - hergestellt durch Umsetzen von i-ChlorantlirachinOn-2-carbonsäurechlori d finit 4-Acetaminödiplieny l in Gegenwart von wasserfreiem Aluminiumchlorid, Abspaltung der Acetylgruppe und Umsetzung des so erhaltenen i-Chlor-a-(4'-p-aininophenyl)-henzovlanthrachinons mit Hydrazinhydrat in Pyridbi - wird so lange mit verdünnter Natrium -hypochloritlösung versetzt, bis die anfangs rote Aufschlämmung-einen gelben, durch weitere Zugabe von Hypochloritlösung und längeres Kochen sich .nicht mehr ändernden Farbton angenommen hat. Sodann arbeitet man die Mischung in .der üblichen «'eise auf. Der neue Farbstoff: ist ein rotgelbes hehl, das sich in starker Schwefelsäure mit karminroter Farbe löst. Er färbt Baumwolle aus 1oldgeIber Kü pe in bräunlich orangen Tönen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Küpenfarbstoffen nach Patent715 o83, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Triazolo- oder Pyrazoloanthrachinone, die am Triazol- oder Pyrazolring eine Aminoarylgruppe enthalten, mit oxydierenden Mitteln behandelt, die nicht diazotierend wirken.
DEI59288D 1937-10-15 1937-10-15 Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen Expired DE718149C (de)

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