DE711018C - Verfahren zur Herstellung von aromatischen Dicarbonsaeureamiden bzw. -imiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von aromatischen Dicarbonsaeureamiden bzw. -imidenInfo
- Publication number
- DE711018C DE711018C DEI51838D DEI0051838D DE711018C DE 711018 C DE711018 C DE 711018C DE I51838 D DEI51838 D DE I51838D DE I0051838 D DEI0051838 D DE I0051838D DE 711018 C DE711018 C DE 711018C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dicarboxylic acid
- carbamic acid
- imides
- preparation
- chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 title claims description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 16
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 terphenyl Chemical class 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N acenaphthene Chemical compound C1=CC(CC2)=C3C2=CC=CC3=C1 CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MATVYQXEXFKAFY-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-carbamoylphenyl)ethenyl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N)=CC=C1C=CC1=CC=C(C(N)=O)C=C1 MATVYQXEXFKAFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPNIJVWTFXWGEG-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene-2,7-dicarboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C2C3=CC=C(C(=O)N)C=C3CC2=C1 VPNIJVWTFXWGEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- DNJQIVAOXHSDCH-UHFFFAOYSA-N ac1lgver Chemical compound C1CC2=CC=C3C(=O)NC(=O)C4=CC=C1C2=C43 DNJQIVAOXHSDCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/06—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
- C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
- C07C2603/48—Chrysenes; Hydrogenated chrysenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
- C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
- C07C2603/50—Pyrenes; Hydrogenated pyrenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Veifahreri. zur Herstellung vön aromatischen Dicarbonsäureamiden bzw. -imiden Man hat bereits Carbamidsäurechlorid . auf aromatische Kohlenwasserstoffe in Gegenwart von wasserfreiem Aluminiumchlorid einwirken lassen.- Hierbei - wurden, stets; auch wenn i, 5 Mol Carbamidsäurechlorid auf j e i Mol der aromatischen Kohlenwasserstofe, also ein Übe rschuß an Carbamidsäurechlorid, angewandt wurde, Monocarbonsäureamide erhalten.
- Es wurde nun gefunden, daß man in aromatische Kohlenwasserstaffe zwei Carbonsäureamidgruppen einführen kann, wenn man mehr als 2 Mol Carbamidsäurechlerid bzw. seiner Alkyl- oder Arylsubstitutionsprodukte und mehr als 2 Mol eines Kondensationsmittels vom Friedel-Crafts-Typus auf je i Mol aromatischer Kohlenwasserstoffe, die mehr als einen Benzolkern im Molekül enthalten, @einwirken läßt. So gelingt es beispielsweise, durch Behandlung von i Mol Diphenyl mit 3 Mol Carbamidsäurechlorid in Gegenwart von 3 Mol wasserfreiem Aluminiumchlorid das Diphenyl-4, 4'-dicarbonsäurediamid in ausgezeichneter Ausbeute zu erhaUen. In ähnlicher Weise reagieren andere aromatische Koh1enwasserstoffe, wie Terphenyl, sowie aramatische Kohlenwasserstoffe mit mehreren kondensierten Kernen. So erhält man aus Acenaphthen unter Verwendung der @entsprechenden Mengen von Carbamidsäurechlorid und wasserfreiem Aluminiumchlorid das Acenaphthen-5, 6-dicarbonsäureimid in guter Ausbeute.
- ;Als Kondensationsmittel.vom Friedel-Crafts-Typus seien wasserfreies Aluminiumchlorid und -bromid sowie- sublimiertes Eisenchlorid genannt.
- An Stelle des leicht zersetzlichen Carbamidsäurechlorids bzw. seiner Alkyl- oder Arylsubstitutionsprodukte kann man zweckmäßig auch die nach dem Verfahren des Patents 639508 erhältlichen beständigen Molekülverbindungen verwenden, beispielsweise die Verbindung aus Carhamidsäurechlorid und wasserfreiem Aluminiumchlorid. Die Umsetzung der aromatischen Kohlenwasserstoffe mit diesen Molekülverbindungen erfolgt durch Erhitzen der beiden Ausgangsstoffe, gegebenenfalls in Gegenwart indifferenter Verdünnungs- oder Lösungsmittel, bis zur Beendigung der Chlorwasserstoffabspaltung.
- Die Aufaxbeitung des Umsetzungsgemisches geschieht vorteilhaft durch Zersetzen der Reaktionsmischung mit Wasser oder Eis und Gewinnung der ausgeschiedenen Dicarbonsäureamide bzw. -imide auf übliche Weise, z. B. durch Absaugen.
- Die nach dem Verfahren erhältlichen Stoffe können beispielsweise für die Herstellung von Farbstoffen oder.",Arzneimitteln Verwendung finden. .
- Die in der; Rekplelen-- ilag@egebenen Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel i Eine Mischung von 154 Teilen Diphenyl, 64o Teilen der nach dem Verfahren des Patents 6395o8 erhältlichen Molekülverbindung aus 37,5°/o Carbamidsäurechlorid und 62,5% Aluminiumchlorid sowie von 3oo Teilen technischem Dichlorbenzol wird unter allmählicher Steigerung der Temperatur von 6o auf 140° bis zur Beendigung der Chlorwasserstoffabspaltung erhitzt. Die dunkelgefärbte Schmelze wird mit Wasser zersetzt und das ausgeschiedene 4, 4'-Diphenyldicarbonsäurediamid abgesaugt. Man erhält so nach dem Auskochen mit Eisessig 23o bis 24o Teile eines weißen Rohproduktes. Bei Verwendung äquivalenter Mengen Pyren oder Fluoren erhält man die entsprechenden Dicarbonsäurediamide in sehr guter Ausbeute.
- An Stelle der erwähnten Molekülverbindung kann auch flüssiges Carbamidsäurechlorid verwendet werden. In diesem Fall wird das Diphenyl mit Aluminiumchlorid und dem Lösungsmittel auf etwa 7o bis 8o° erwärmt und dann nach Zusatz des Carbamidsäurechlorids einige Zeit auf i 5o bis i 6o° erwärmt. Die Aufarbeitung erfolgt in der gleichen Weise wie oben angegeben. Beispiel 2 Eine Mischung von 154 Teilen Acenaphthen, 64o Teilen der Molekülverbindung aus 37,50/0 Carbamidsäurechlorid und 62,50/0 Aluminiumchlorid sowie von 3oo Teilen technischem Dichlorbenzol wird bis zur Beendigung der Chlorwasserstoffentwicklung allmählich von 6o auf i 5o° erhitzt und dann in der in Beispiel i beschriebenen Weise aufgearbeitet. Man erhält 234 Teile Rohprodukt, das zum überwiegenden Anteil aus Acenaphthen-5, 6-dirarbonsäureimid besteht.
- Wenn man in ähnlicher Weise entsprechende Mengen von Carbamidsäurechlorid einerseits und von Fluoren, Stilben, Chrysen, Pyren und Fl.uoranthen andererseits umsetzt, erhält man Fluoren-2, 7-dicarbonsäurediamid, Stilben - 4, 4' - dicarbonsäurediamid, Chry sen-2, 8-dicarbonsäurediamid, Pyren-3, 8-dicarbonsäurediamid und Fluoranthen-4, 5-dicarbonsäurediamid.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von aromatischen Dicarbonsäureamiden bzw. -imiden, dadurch gekennzeichnet, daß man auf i Mol aromatischer Kohlenwasserstoffe, die mehr .als einen Benzolkern im Molekül enthalten, mehr als 2 Mol CarbamidsäuTechlorid oder seiner Alkyl- oder Arylsubstitutionsprodukte in Gegenwart von mehr als 2 Mol von Kondensationsmitteln vom Friedel-Crafts-Typus, gegebenenfalls in Anwesenheit von indifferenten Verdünnungs- oder Lösungsmitteln, einwirken läßt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man Molekülverbindungen aus. Carbamidsäurechloriden und Kondensationsmitteln vom Friedel-Crafts-Typus verwendet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI51838D DE711018C (de) | 1935-03-09 | 1935-03-10 | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Dicarbonsaeureamiden bzw. -imiden |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2137287X | 1935-03-09 | ||
| DEI51838D DE711018C (de) | 1935-03-09 | 1935-03-10 | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Dicarbonsaeureamiden bzw. -imiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE711018C true DE711018C (de) | 1941-09-25 |
Family
ID=25981849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI51838D Expired DE711018C (de) | 1935-03-09 | 1935-03-10 | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Dicarbonsaeureamiden bzw. -imiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE711018C (de) |
-
1935
- 1935-03-10 DE DEI51838D patent/DE711018C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE711018C (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Dicarbonsaeureamiden bzw. -imiden | |
| DE1518857C3 (de) | ||
| DE649165C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern der Methacrylsaeure mit einwertigen Alkoholen | |
| DE647988C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeurereste enthaltenden Kondensationsprodukten | |
| DE569843C (de) | Verfahren zur Darstellung von 3-Chlor-í¸-p-menthen | |
| DE1962095A1 (de) | Aromatische Keto-AEther sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Anwendung | |
| DE368340C (de) | Verfahren zur Darstellung von Saeureanhydriden | |
| DE715989C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsaeureamiden | |
| DE890339C (de) | Verfahren zur Herstellung von symm. 1, 2, 4, 5-Tetrachlorbenzol aus ª€-Heptachlorcyclohexan | |
| AT259562B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten | |
| DE650802C (de) | Verfahren zur Herstellung hoehermolekularer aromatischer oder heterocyclischer Carbonsaeureamide | |
| DE666134C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus mehrwertigen Phenolen und Diisobutylen | |
| DE105199C (de) | ||
| AT142759B (de) | Verfahren zur Stabilisierung von chlorierten Kohlenwasserstoffen. | |
| DE515540C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diacidylderivaten des meta-Xylols | |
| DE562630C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1íñ2íñ5íñ6-Diphthaloylnaphthalin, seinen Homologen undSubstitutionsprodukten | |
| DE505324C (de) | Verfahren zur Darstellung von am Stickstoff substituierten Derivaten der 8-Amino-2-oxynaphthalin-3-carbonsaeure | |
| DE1543894C (de) | 2,3-Dimethy 1-5-tert-butylphenol, seine Verwendung und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| AT257617B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten | |
| DE507128C (de) | Verfahren zur Herstellung eines im Kern monobromierten Naphthostyrils | |
| CH497366A (de) | Verfahren zum Isomerisieren von Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureanhydriden | |
| DE332391C (de) | Verfahren zur Darstellung harzartiger Kondensationsprodukte | |
| AT237582B (de) | Verfahren zur Herstellung von Allylchloriden | |
| DE1931870C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Phenyl-t3-dihydro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on-derivaten | |
| DE578794C (de) | Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger Stoffe |