DE332391C - Verfahren zur Darstellung harzartiger Kondensationsprodukte - Google Patents
Verfahren zur Darstellung harzartiger KondensationsprodukteInfo
- Publication number
- DE332391C DE332391C DE1918332391D DE332391DD DE332391C DE 332391 C DE332391 C DE 332391C DE 1918332391 D DE1918332391 D DE 1918332391D DE 332391D D DE332391D D DE 332391DD DE 332391 C DE332391 C DE 332391C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- condensation products
- naphthalene
- preparation
- resinous condensation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- DOUCHCULYHWMTQ-UHFFFAOYSA-N naphthalene;tetrahydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Cl.Cl.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 DOUCHCULYHWMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 3
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001293 FEMA 3089 Substances 0.000 description 2
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 2
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 2
- YLNDNABNWASMFD-UHFFFAOYSA-N 4-[(1,3-dimethylimidazol-1-ium-2-yl)diazenyl]-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=[N+](C)C=CN1C YLNDNABNWASMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000009191 jumping Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012262 resinous product Substances 0.000 description 1
- 239000012261 resinous substance Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
- Verfahren zur. Darstellung harzartiger Kondensationsprodukte. Es wurde -gefunden; daß Halogenadditionsprodukte des Naphthalins oder seiner Derivate oder Halogenderivate hydrierter Naphthaline durch Behandeln mit Metallhalogeniden in harzartige Stoffe übergeführt werden können. Die Reaktion, welche unter Abspaltung von Halogenwasserstoff vor sich geht, kann sowohl in Gegenwart als auch in Abwesenheit von Lösungsmitteln vorgenommen -werden, -wobei aromatische Kohlenwasserstoffe an der Reaktion teilnehmen.
- Hierbei ist es unter Umständen nicht nötig, die Halogenierungsprodukte vorher zu trennen, vielmehr kann man- "die Halogenierungsmasse ohne weiteres der Kondensation unterwerfen.
- Die erhaltenen Kondensationsprodukte eignen sich in hervorragender Weise als Ersatz .für natürliche Harze. In Alkohol sind sie unlöslich, sie lisen sich aber 'in Benzol, Chloroform, Leinöl, Terpentinöl usw. und hinterlassen beim Verdunsten des Lösungsmittels auf der Unterlage einen klaren Überzug. Sie können daher für sich oder in Mischung mit anderen Stoffen .zur Herstellung von Lacken, Firnissen usw. Verwendung finden.
- Beispiel i.
- ioo Teile Naphthalintetrachlorid werden in 4aoTeilen Toluol gelöst- und nach- Zugabe von-3,5 Teilen Aluminiümchlörid mehrere Stunden auf dem Dampfbade erhitzt.- Hierauf wird das. Lösingsmittel im Dämpfstrom abgetrieben und der verbleibende Rückstand durch Erhitzen auf etwa i5o° vom Wasser befreit. Man erhält ein klares springhartes. Harz, - das sich ohne Rückstand in Benzol, Terpentinöl, Leinöl löst und beim Verdunsten des Lösungsmittels einen festen klären Überzug auf der Unterlage hinterläBt.
- Beispiel Z. -iooTeile Naphthalintetrachlorid werden in 30o Teilen Xylol gelöst und nach Zugabe von 3 Teilen Eisenchlorid erst einige Zeit auf dem Dampfbade; dann. noch einige Stunden auf etwa 13o° erhitzt. Nach Entfernen des Lösungsmittels und Entwässern erhält man ein Harz von ähnlichen Eigenschaften wie. im Beispiel-i. Beispiel 3.
- Man leitet in ioo Teile Tetrahydronaphthalin bei gewöhnlicher Temperatur so lange Chlor ein, bis die Gewichtszunahme etwa -z Atomen Chlor entspricht. Hierauf wird die Masse unter Zugabe von 5 Teilen Aluminiumchlorid auf etwa 2oo° erhitzt. Nach dem Abkühlen stellt die Masse ein hartes Harz dar. -Beispiel q:.
- 3o Teile -eines durch Einwirkung von Chlor auf Tetrahydronaphthalin erhaltenen Dichlorderivates werden nach Zugabe von i2o Teilen Toluol und x Teil Aluminiumchlorid. mehrere Standen am Rückfluß gekocht. Nach Entfernung des Lösungsmittels stellt der Rückstand .ein halbfestes, harzartiges Produkt -dar, dessen Lösungen, z. B. eine solche- in Benzol, beim. Aufstrich firnisartig erhärten.
- Beispiel g.
- In 32o Teilen Tetrahydrönaphthalin leitet man so lange Chlor ein, bis die Gewichtszunahme 3 bis 4 -Atomen Chlor entspricht. Nach Zugabe von 2 Teilen Eisenchlorid wird auf etwa 25o0 erhitzt, wodurch ein nach dem Abkühlen- festes sprödes Harz erhalten wird.
- Beispiel 6 3o Teile eines nach Beispiel 5 erhaltenen Chlorierungsproduktes von Tetrahydronaphthalin werden mit mo Teilen Tetrahydronaphthalin und = Teil Aluminiumchlorid versetzt und längere Zeit unter -Rückfiuß gekocht. Nach Entfernung des Lösungsmittels erhält man ein halbfestes Harz, dessen Lösung feste klare Überzüge liefert.
- Beispiel 7.
- Zoo Teile eines durch Einwirkung von 3 Mol. Brom - auf Tetrahydronaphthalin erhaltenen Bromderivats werden unter Zugabe von 3 Teilen Aluminiumchlorid so lange auf 200 bis 26o' erhitzt, bis -die Masse zähflüssig geworden ist. Nach der Reinigung bildet sie ein halbfestes Harz, das-in Benzol gelöst und .auf eine Unterlage gestrichen firnisartig erhärtet.
- Beispiel B.
- 256 Teile Naphthalin werden in 8oo Teilen Chloroform gelöst. Bei Zimmertemperatur wird solange Chlor eingeleitet, bis etwa 31/Z Atome Chlor in das Molekül eingetreten sind. Die Lösung, welche ein Gemenge von Näphthalindi-und -tetrachlorid enthält, wird nach Zugabe von 2o Teilen Aluminiumchlorid mehrere Stunden gekocht. Nach dem Abtreiben des Chloroforms mittels Dampf und nach dem Reinigen und Entwässern hinterbleibt ein Harz.
- Beispiel g.
- 162 Teile i-Chlornaphthalin werden, in 8oo Teilen Tetrachloräthan gelöst, bei Zimmertemperatur durch Einleiten von- Chlor in das Tetrachlorid übergeführt. Nach Zugabe von =85 Teilen Naphthalin und 0,3 Teilen Eisenchlorid wird mehrere Stunden auf dem Dampfbade erwärmt und dann das Lösungsmittel im Dampfstrom abgetrieben. Nach dem Waschen und Entwässern hinterbleibt eine dunkle harzartige Masse.
- Beispiel io.
- ioo Teile Naphthalintetrachlorid werden in 25o Teilen Tetrachloräthan gelöst und nach Zugabe von 5o Teilen Naphthalin und 2 Teilen Antimonpentachlorid längere Zeit auf dem Dampfbade erhitzt. Die Aufarbeitung der Masse geschieht wie oben; sie ergibt einklares rubinrotes Harz.
Claims (1)
- 'PATENT-AN5pRUC8: Verfahren zur - Darstellung harzartiger Kondensationsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man Metallhalogenide bei An-oder Abwesenheit eines Lösungsmittels auf Halogenadditionsprodukte des Naphthalins oder seiner Derivate oder auf Halogenderivate hydrierterNaphthaline für sich oder im Gemisch mit aromatischen Kohlenwasserstoffen einwirken läßt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE332391T | 1918-01-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE332391C true DE332391C (de) | 1921-02-02 |
Family
ID=6203002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1918332391D Expired DE332391C (de) | 1918-01-09 | 1918-01-09 | Verfahren zur Darstellung harzartiger Kondensationsprodukte |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE332391C (de) |
-
1918
- 1918-01-09 DE DE1918332391D patent/DE332391C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE524189C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aus Vinylaethern | |
| DE2405284C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymaleinsäureanhydrid | |
| DE332391C (de) | Verfahren zur Darstellung harzartiger Kondensationsprodukte | |
| DE674984C (de) | Verfahren zur Herstellung von Reaktionsprodukten des Styrols | |
| DE878826C (de) | Verfahren zur Verbesserung von Bindemitteln fuer Lacke, Anstrichmittel, Kitte, Klebstoffe und plastische Massen auf der Grundlage von OElen, Naturharzen oder Kunstharzen | |
| DE632299C (de) | Verfahren zur Darstellung von neutralen harzartigen Kondensationsprodukten | |
| DE647988C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeurereste enthaltenden Kondensationsprodukten | |
| DE720759C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen | |
| DE930755C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte | |
| DE565665C (de) | Verfahren zur Herstellung von Fettsaeuren, welche in ihren Eigenschaften den gesaettigten Fettsaeuren nahestehen, aus OElen mit hoher Jodzahl | |
| DE519649C (de) | Verfahren zur Herstellung von Lacken | |
| DE689347C (de) | Verfahren zur Darstellung oelloeslicher Harze aus Phenolalkoholen | |
| DE672720C (de) | Verfahren zur Herstellung eines in Wasser kolloidal loeslichen Erzeugnisses aus Wollfett | |
| DE446999C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE688821C (de) | Verfahren zur Darstellung kuenstlicher Harze aus Phenolalkoholen | |
| DE697803C (de) | Verfahren zur Herstellung von Amin-Aldehyd-Kondensationsprodukten | |
| DE569843C (de) | Verfahren zur Darstellung von 3-Chlor-í¸-p-menthen | |
| DE1024236B (de) | Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus Naphthalin und Formaldehyd | |
| DE733965C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE97241C (de) | ||
| DE406153C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden | |
| DE615469C (de) | Verfahren zur Herstellung harzartiger Kondensationsprodukte | |
| DE345816C (de) | Leinoelersatz | |
| DE851065C (de) | Verfahren zur Herstellung von wertvollen Kondensationsprodukten | |
| DE572282C (de) | Verfahren zur Herstellung von Lacken und Anstrichmitteln |