DE69822553T2

DE69822553T2 - Urethanpräpolymer, Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltender druckempfindlicher Klebstoff

Info

Publication number: DE69822553T2
Application number: DE1998622553
Authority: DE
Inventors: Junichi 2-5 Ikeda; Katsuya Ibaraki-shi KUME
Original assignee: Kyoeisha Chemical Co Ltd; Nitto Denko Corp
Current assignee: Kyoeisha Chemical Co Ltd; Nitto Denko Corp
Priority date: 1997-06-03
Filing date: 1998-06-02
Publication date: 2004-08-05
Anticipated expiration: 2018-06-03
Also published as: JP3860880B2; EP0882749A3; EP0882749A2; EP0882749B1; DE69822553D1; JPH10330453A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Urethanpräpolymer, das mit einem aktiven Energiestrahl vernetzt wird, um druckempfindliche Adhäsiveigenschaften zu zeigen, sowie ein Verfahren zur Herstellung des Urethanpräpolymers und ein druckempfindliches Adhäsiv, umfassend das Urethanpräpolymer.
Druckempfindliche Adhäsive konstituieren z. B. eine Adhäsivfläche eines druckempfindlichen Adhäsivtapes und sie umfassen Acrylpolymere oder Kautschukpolymere mit hohem Molekulargewicht, von z. B. einigen Zehntausend bis einigen Millionen. Diese Polymere werden in Lösungsmitteln gelöst und, nach optionaler Zugabe weiterer Komponenten, wie Klebrigmacher, auf Substrate aufgetragen, z. B. Vinyltapes. Nach Vollendung der Aufbringung werden die Lösungsmittel verdampft, so dass die Polymere zurückbleiben. Die so zurückbleibenden Polymere werden getrocknet, um eine druckempfindliche Adhäsivfläche mit Klebrigkeit zu erhalten. Bei der Herstellung dieser druckempfindlichen Adhäsive tritt das Problem auf, dass die zur Auflösung der Polymere benötigten Lösungsmittel während des Aufbringungsschrittes sehr stark und in großen Mengen in die Atmosphäre verteilt werden. Daher ist es erforderlich, einen Apparat zu verwenden, der die verteilten Lösungsmittel wieder auffängt.
Andererseits wurden Untersuchungen unternommen, um vernetzbare Urethanharze als druckempfindliche Adhäsive zu verwenden, wodurch die Komponenten der druckempfindlichen Adhäsive auf Substrate aufgebracht werden können, ohne dass Lösungsmittel benötigt werden.
Wie dem auch sei, konventionelle druckempfindliche Adhäsive, die vernetzbare Urethanharze einsetzten haben bislang noch nicht die fundamentalen Eigenschaften zur Verfügung stellen können, die in einer guten Balance bei druckempfindlichen Adhäsiven notwendig sind.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
In Übereinstimmung damit wurde die vorliegende Erfindung gemacht, um die oben beschriebenen Nachteile zu überwinden. Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, neue Urethanpräpolymere zur Verfügung zu stellen, die auf ein Substrat aufgetragen werden können, ohne dass ein Lösungsmittel verwendet wird. Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung der Urethanpräpolymere anzugeben. Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, druckempfindliche Adhäsive zur Verfügung zu stellen, umfassend die Urethanpräpolymere, die Adhäsivfestigkeit und Haltekraft in einer guten Balance aufweisen und die selbst in einer Niedrigtemperaturregion ausreichende druckempfindliche Adhäsiveigenschaften zeigen können.
Das Urethanpräpolymer in Übereinstimmung mit einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, entwickelt um das oben beschriebene Ziel zu erreichen, wird durch die folgenden Formel [I] dargestellt: d-c-(a-c)_k-e [I]wobei k von 4 bis 100 ist; a eine Polyestergruppe mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts von 1 × 10³ bis 5 × 10³ darstellt; c eine organische Isocyanatgruppe darstellt; d einen Monool darstellt, mit mindestens einer funktionellen Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxylgruppe, Carboxylgruppe, (Meth)Acryloylgruppe und Vinylgruppe; und e einen Monool darstellt, gleich oder verschieden von d, mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts von 5 × 10³ bis 5 × 10⁵.
Das Urethanpräpolymer in Übereinstimmung mit einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, entwickelt um das oben beschriebene Ziel zu erreichen, wird durch die folgende Formel [II] dargestellt: d-c-(a-c)_n-(b-c)_m-(a-c)_l-e [II]wobei n und l jeweils von 2 bis 50 sind; m von 1 bis 50 ist, a eine Polyestergruppe mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts von 1 × 10³ bis 5 × 10³ darstellt; b mindestens eine divalente Gruppe darstellt, ausgewählt aus der Gruppe aus Diaminen und Diolen; c eine organische Isocyanatgruppe darstellt; d einen Monool mit mindestens einer funktionellen Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxylgruppe, Carboxylgruppe, (Meth)Acryloylgruppe und Vinylgruppe darstellt; und e einen Monool darstellt, gleich oder verschieden von d, mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts von 5 × 10³ bis 5 × 10⁵.
Das Verfahren zur Herstellung des Urethanpräpolymers in Übereinstimmung mit einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, entwickelt zum Erreichen des oben beschriebenen Ziels, umfasst die Formung eines Präpolymers, umfassend eine Wiederholungseinheit, geformt durch eine Polyadditionsreaktion der Polyestergruppe a und des organischen Isocyanats c, mit organischen Isocyanatgruppen c an beiden Enden; und Zugabe des Monools d mit mindestens einer funktionellen Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxylgruppe, Carboxylgruppe, (Meth)Acryloylgruppe und Vinylgruppe, zur organischen Isocyanatgruppe an einem Ende des Präpolymeren, und Zugabe eines weiteren Monools e, gleich oder verschieden vom Monool d, zur organischen Isocyanatgruppe am anderen Ende des Präpolymeren, wodurch das Urethanpräpolymer geformt wird, dargestellt durch die oben gezeigte Formel [I].
Das Verfahren zur Herstellung des Urethanpräpolymers in Übereinstimmung mit einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, entwickelt zum Erreichen des oben beschriebenen Ziels, umfasst die Zugabe einer Wiederholungseinheit, geformt durch eine Polyadditionsreaktion der Polyestergruppe a und der organischen Isocyanatgruppe c, zu beiden Enden einer weiteren Wiederholungseinheit, geformt durch eine Polyadditionsreaktion der organischen Isocyanatgruppe c und der Gruppe b, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Diaminen und Diolen, um so ein Polymer mit der organischen Isocyanatgruppe c an beiden Enden zu formen; und Zugabe des Monools d mit mindestens einer funktionellen Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxylgruppe, Carboxylgruppe, (Meth)Acryloylgruppe und Vinylgruppe, zur organischen Isocyanatgruppe an einem Ende des Präpolymeren, und Zugabe eines weiteren Monools e, gleich oder verschieden vom Monool d, zur organischen Isocyanatgruppe am anderen Ende des Polymeren, um so das Urethanpräpolymer zu erhalten, dargestellt durch die oben genannte Formel [II].
Das druckempfindliche Adhäsiv der vorliegenden Erfindung, entwickelt zum Erreichen der oben beschriebenen Ziele, umfasst, als Hauptkomponente, ein Polymer, hergestellt durch die Vernetzung des Urethanpräpolymers, dargestellt durch die oben gezeigten Formeln [I] oder [II], wodurch das Molekulargewicht erhöht wird.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Es ist bevorzugt, dass die Polyestergruppe mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts von 1 × 10³ bis 5 × 10³ als Komponente a mindestens ein Element ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Gruppen, dargestellt durch die folgenden Formeln: -[OC₃₄H₆₆COORO]_j- und-[OC₃₄H₆₈COORO]_j wobei R eine Alkylengruppe mit 2 bis 36 Kohlenstoffatomen darstellt und j eine ganze Zahl darstellt, bestimmt durch das Zahlenmittel des Molekulargewichts der Polyestergruppe.
Es ist bevorzugt, dass die organische Isocyanatgruppe der Komponente c mindestens ein Element ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus IsophorondIIsocyanatgruppe, Hexamethylendiisocyanatgruppe, Norbornandiisocyanatgruppe, Tolylendiisocyanatgruppe, Tolylendiisocyanatgruppe, Xylylendiisocyanatgruppe, Trimethylhexamethylendiisocyanatgruppe, hydrierte Xylylendiisocyanatgruppe, hydrierte Diphenylmethandiisocyanatgruppe und Diphenylmethandiisocyanatgruppe.
Es ist bevorzugt, dass der Monool der Komponente d mindestens ein Element ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Hydroxyalkyl(meth)acrylaten, Hydroxyalkylvinylethern, Carboxylgruppen enthaltenden Monoalkoholen, Laurylalkohol und Isooctanol.
Es ist bevorzugt, dass der Monool der Komponente e mindestens ein Element ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Hydroxyalkyl(meth)acrylaten, Hydroxyalkylvinylethern, Carboxylgruppen-haltigen Monoalkoholen, Laurylalkohol, Isooctanol, geradkettigen Alkylalkoholen, dargestellt durch die Formel C_qH_2q+1OH (wobei q von 1 bis 18 ist), Isoalkylalkoholen, sekundären Alkylalkoholen, tertiären Alkylalkoholen und Hydroxylgruppen-haltigen Phenylketonen, wie 1-Hydroxycyclohexylphenylketon und 4-(2-Hydroxyethoxy)phenyl-(2-hydroxy-2-propyl)keton.
Es ist bevorzugt, dass das Diamin der Komponente b mindesten ein Element ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Diaminopropan, Diaminobutan, Nonandiamin, Isophorondiamin, Hexamethylendiamin, hydriertes Diphenylmethandiamin, Bisaminopropylether, Bisaminopropylethan, Bisaminopropyldiethylenglycolether, Bisaminopropylpolyethylenglycolether, Bisaminopropoxyneopentylglycol, Diphenylmethandiamin, Xylylendiamin, Toluendiamin und an beiden Enden Amino-modifizierten Siliconen.
Es ist bevorzugt, dass das Diol der Komponente b mindestens ein Element ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Ethylenglycol, Polyethylenglycol, Propylenglycol, Polypropylenglycol, Butylenglycol, Polytetramethylenglycol, Pentandiol, Hexandiol, an beiden Enden Hydroxyl-modifizierten Siliconen und Carboxylgruppen-haltigen Diolen.
Das Urethanpräpolymer, dargestellt durch die oben genannten Formeln [I] oder [II] wird vernetzt in der Gegenwart mindestens eines Elements, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Vernetzungsmitteln, Polymerisationsinitiatoren, und aktiver Energie.
Die aktive Energie umfasst ultraviolettes Licht, sichtbares Licht und Wärme.
Sind die Monoole d und/oder e in den Urethanpräpolymeren der obengenannten Formeln [I] oder [II] Hydroxyalkyl(meth)acrylate, so ist es bevorzugt, dass die Vernetzung durchgeführt wird unter Bestrahlung mit Licht in der Gegenwart eines Fotoradikalpolymerisationsinitiators. Beispiele der Fotoradicalpolymerisationsinitiatoren umfassen Hydroxycyclohexylphenylketon, 1-Phenyl-2-hydroxy-2-methylpropan-1-on, 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon, Benzophenon, 2-Methyl[4-(methylthio)phenyl-2-morpholino-1-propanon, 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-on, 1-(4-Isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-on, 4-(2-Hydroxyethoxy)phenyl-(2-hydroxy-2-propyl)keton, 4-(2-Acryloxyloxyethoxy)phenyl-(2-hydroxy-2-propyl)keton, 4-(2-Methacryloyloxyethoxy)phenyl-(2-hydroxy-2-propyl)keton und 2,4,6-Trimethylbenzoyldiphenylphosphinoxid.
Alternativ kann die Vernetzung unter Erwärmung durchgeführt werden, in Gegenwart eines Wärmepolymerisationsinitiators, z. B. Dilauroylperoxid, Dibutylperoxid, Dicumylperoxid, t-Butylcumylperoxid, α,α-Bis(t-butylperoxy-m-isopropyl)benzoat oder 2,5-Dimethyl-2,5-di(t-butylperoxy)hexan, als Polymerisationsinitiator. Also werden die (Meth)acryloylgruppen polymerisiert, was Vernetzung und Erhöhung des Molekulargewichts hervorruft. Als Resultat wird ein Material geformt, geeignet als druckempfindliches Adhäsiv.
Sind die Monoole d und/oder e im Urethanpräpolymer Hydroxyalkylvinylether, so ist es bevorzugt, dass die Vernetzung unter Lichtbestrahlung in der Gegenwart eines Bestrahlungsinduzierten kationischen Polymerisationsinitiators durchgeführt wird, wie aromatischen Sulfoniumsalzen, p-Hydroxyphenylbenzylmethylsulfoniumsalz oder p-Methoxycarbonyloxyphenyldimethylsulfoniumsalz, als Polymerisationsinitiator. Also werden die Vinylgruppen oder die Epoxygruppen polymerisiert, was ferner Vernetzung und Erhöhung des Molekulargewichts hervorruft.
Sind die Monoole d und/oder e im Urethanpräpolymer Carboxylgruppen enthaltende Monoalkohole oder ist die Gruppe b ein Carboxylgruppen-haltiger Diol, wie Dimethylolpropionsäure (HOCH₂CH(COOH)CH₂OH), so wird die Vernetzung unter Einsatz einer Epoxyverbindung als Vernetzungsmittel durchgeführt. Beispiele der Epoxyverbindung sind Bisphenol-A-diglycidylether, hydrierte Bisphenol-A-diglycidylether, Bisphenol-F-diglycidylether, hydrierte Bisphenol-F-diglycidylether, Bisphenol-S-diglycidylether, hydrierte Bisphenol-S-diglycidylether, Phthalsäurediglycidylether, hydrierte Phthalsäurediglycidylether, Ethylenglycoldiglycidylether, Diethylenglycoldiglycidylether, Triethylenglycoldiglycidylether, Tetraethylenglycoldiglycidylether, Polyethylenglycoldiglycidylether, Propylenglycoldiglycidylether, Dipropylenglycoldiglycidylether, Tripropylenglycoldiglycidylether, Polypropylenglycoldiglycidylether, Butandioldiglycidylether, Polytetraethylenglycol-#250-diglycidylether, Hexandioldiglycidylether, Nonandioldiglycidylether, Phenol-Novolak-Epoxid und Cresol-Novolak-Epoxid. Diese Epoxyvernetzung kann durchgeführt werden unter Zusatz von Dimethylbenzylamin als Katalysator sowie Erwärmung.
Ist die Gruppe b in dem Urethanpräpolymer der Formel [II] ein Diamin, so wird Vernetzung durchgeführt durch Zugabe eines Polyisocyanats als Vernetzungsmittel, wie Hexamethylendiisocyanattrimer, Isophorondiisocyanattrimer oder rohes MDI (Diphenyl methandiisocyanat) sowie Erwärmung. Also reagiert das Diamin b mit der Isocyanatgruppe -NCO, um so ein sekundäres Amin -NH- zu formen, gefolgt von Vernetzung und Polymerisation.
Die Urethanpräpolymere der vorliegenden Erfindung werden praktisch durch die folgenden Verfahren hergestellt.
Ein Polyesterpolyol mit der oben beschriebenen Polyestergruppe a kann z. B. erhalten werden durch Mischen einer dimeren Säure mit 1,6-Hexandiol, durch Mischen von linearem HOOC-(CH₂)₃₄-COOH mit einem Dimerdiol, oder durch Mischen einer Dimersäure mit einem Dimerdiol, gefolgt von Veresterung.
7 mol des so erhaltenen Polyesterpolyols werden dann mit 8 mol eines organischen Isocyanats gemischt. Nach optionaler Zugabe eines Antioxidationsmittels, wie Di-t-butyl-hydroxyphenol und/oder eines Katalysatoren, wie Dibutylzinndilaurylat, wird die resultierende Mischung auf 80 bis 100°C für drei Stunden oder länger erwärmt. Nach Abkühlen wird ein Mol des Monools d mit einer funktionellen Gruppe und ein Mol des Monools e weiter zugegeben und die resultierende Mischung wird auf 80 bis 85°C für 4 Stunden oder länger erwärmt. Die Vollendung der Reaktion wird bestätigt durch das Verschwinden eines Peaks bei 2280 cm^–1, der der Isocyanatgruppe zuschreibbar ist, im Infrarotabsorptionsspektrum. Also wird ein Urethanpräpolymer synthetisiert.
Dieses Urethanpräpolymer ist eine viskose Flüssigkeit mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts von 5 × 10³ bis 5 × 10⁵ und es kann auf Substrate oder Subjekte so wie es ist aufgetragen werden. Das Urethanpräpolymer wird dann vernetzt unter Einsatz geeigneter Vernetzungsmittel, Polymerisationsinitiatoren, Polymerisationskatalysatoren und aktiver Energie, die jeweils ausgewählt werden in Abhängigkeit von den funktionellen Gruppen im Urethanpräpolymer, um das Molekulargewicht zu erhöhen, was das Präpolymer in einen halbgehärteten Zustand überführt. Das so erhaltene Präpolymer zeigt druckempfindliche Adhäsiveigenschaften und ein druckempfindliches Adhäsiv wird also erhalten.
Die vorliegende Erfindung wird nun im größeren Detail unter Verweis auf die folgenden Beispiele beschrieben, aber es sollte verstanden werden, dass die vorliegende Erfindung nicht so verstanden werden darf, als sei sie auf diese Beispiele beschränkt.
In den Beispielen 1 bis 14 wird ein druckempfindliches Adhäsiv der vorliegenden Erfindung hergestellt, ausgehend von einem Urethanpräpolymer der vorliegenden Erfindung, hergestellt durch das Verfahren in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung. Die Leistungen der druckempfindlichen Adhäsive wurden evaluiert. Weiterhin zeigt das Vergleichsbeispiel eine Ausführungsform, die nicht unter den Umfang der vorliegenden Erfindung fällt.
BEISPIEL 1
156,1 g Polyesterpolyol (Hydroxylwert: 53,3, Zahlenmittel des Molekulargewichts: 2100), erhalten durch Veresterung eines hochreinen hydrierten Dimers einer Säure mit 36 Kohlenstoffatomen mit 1,6-Hexandiol, 21,9 g Isophorondiisocyanat (IPDI), 0,03 g Di-t-butylhydroxyphenol (BHT) als Antioxidationsmittel und 0,02 g Dibutylzinndilaurylat (DBTL) wurden in einen 1-Liter-Vierhalsrundkolben gegeben, ausgerüstet mit einem Rührer, einem Kühler und einem Thermometer und die resultierende Mischung wurde bei 100°C für 4 Stunden reagiert. Nach Abkühlen der Mischung auf 80°C wurden 2,9 g 2-Hydroxyethylacrylat (2-HEA), 6,1 g Laurylalkohol und 0,0374 g p-Methoxyphenol als Wärmepolymerisationsinitiator zugegeben und die resultierende Mischung wurde bei 85°C für 5 Stunden reagiert. Vollendung der Reaktion wurde bestätigt durch das Verschwinden des Peaks bei 2280 cm^–1 im Infrarotabsorptionsspektrum, zuschreibbar der Isocyanatgruppe. Also wurde ein flüssiges Urethanpräpolymer erhalten.
Wurde das Zahlenmittel des Molekulargewichts dieses Präpolymeren bestimmt, unter Einsatz einer gel-packed liquid chromatography (GPC) (GPC-1, hergestellt durch Showa Denko K. K.), so wurde gefunden, dass es 0,9 × 10⁴ g betrug, berechnet im Hinblick auf eine Polystyrolbasis.
Zu 97 g des oben erhaltenen Urethanpräpolymeren wurden 3,0 g 1-Phenyl-2-hydroxy-2-methylpropan-1-on (HMPP; IRGACURE #1173, Handelsname) als Fotopolymerisationsinitiator gegeben. Nach gründlichem Mischen wurde die resultierende Mischung auf einen Polyethylenterephthalatfilm mit einer Dicke von 25 μm als Substratfilm gegeben, bei einer Beschichtungsdicke von 30 μm. Die beschichtete Oberfläche des Substratfilms wurde mit einem Polyethylenterephthalatfilm mit einer Dicke von 50 μm als Freisetzungsfilm bedeckt. Das so geformte Kompositmaterial wurde auf ein Band gegeben, betrieben bei einer Geschwindigkeit von 6 m/min, und mit einer Hochdruckquecksilberlampe (80 W/cm) bestrahlt, wobei die Lampe 10 cm oberhalb des Kompositmaterials angebracht war, um so Vernetzung der Mischung durchzuführen, resultierend in einem Anstieg des Molekulargewichts. Also wurde die Mischung halb gehärtet und zeigte druckempfindliche Adhäsiveigenschaften. Als Resultat wurde ein Adhäsivtape erhalten, zusammengesetzt aus dem Substratfilm, der druckempfindlichen Adhäsivschicht, darauf geformt, und dem Freisetzungsfilm, der die druckempfindliche Adhäsivschicht abdeckte.
Die Glasübergangstemperatur der druckempfindlichen Adhäsivschicht wurde mit einem differential scanning calorimeter (DSC) gemessen und sie wurde zu –43,7°C bestimmt.
Das so erhaltene druckempfindliche Adhäsivtape wurde evaluiert im Hinblick auf Adhäsivfestigkeit und Haltekraft. Um die Adhäsivfestigkeit zu evaluieren wurde ein Abziehtest durchgeführt, dreimal in Übereinstimmung mit JIS Z 0237, und der Mittelwert wurde bestimmt. Um die Haltekraft zu evaluieren wurde ein Falttest durchgeführt, in ähnlicher Weise in Übereinstimmung mit JIS Z 0237. In diesem Test wurde die Zeit gemessen, bis ein Gewicht fiel (dreimal) und der Mittelwert wurde bestimmt. Weiterhin wurde die Ballnummer in Übereinstimmung mit JIS Z 0237 gemessen. Als Resultat wurde gefunden, dass das druckempfindliche Adhäsiv eine Adhäsivfestigkeit von 915 g/25 mm, eine Haltekraft von 1000 Minuten bei 40°C und eine Ballnummer von 10 aufwies.
BEISPIEL 2
315,8 g Polyesterpolyol (Hydroxylwert: 53,1, Zahlenmittel des Molekulargewichts: 2100), erhalten durch Veresterung eines hochreinen hydrierten Dimers einer Säure mit 1,6-Hexandiol, 44,4 g IPDI, 0,075 g BHT und 0,04 g DBTL wurden in einen 1-Liter-Vierhalsrundkolben gegeben, ausgerüstet mit einem Rühren, einem Kühler und einem Thermometer, und die resultierende Mischung wurde bei 100°C für 4 Stunden reagiert. Nach Abkühlen der Reaktionsmischung auf 80°C wurden 5,8 g 2-HEA, 6,8 g Isooctanol und 0,075 g p-Methoxyphenol dazugegeben und die resultierende Mischung wurde bei 85°C für 5 Stunden reagiert, um so ein flüssiges Urethanpräpolymer zu erhalten. Unter Einsatz dieses flüssigen Urethanpräpolymers wurde ein druckempfindliches Adhäsivtape in der selben Art und Weise wie in Beispiel 1 erhalten. Das Adhäsivtape wurde auch in der selben Art und Weise wie in Beispiel 1 evaluiert. Die erhaltenen Resultate sind in der unten angegebenen Tabelle gezeigt.
BEISPIEL 3
182,4 g des in Beispiel 1 erhaltenen Polyesterpolyols, 22,2 g IPDI, 0,0347 g BHT und 0,20 g DBTL wurden in einen 1-Liter-Vierhalsrundkolben gegeben, ausgerüstet mit einem Rühren, einem Kühler und einem Thermometer, und die resultierende Mischung wurde bei 100°C für 4 Stunden reagiert. Nach Kühlen der Reaktionsmischung auf 80°C wurden 2,9 g 2-HEA und 0,0374 p-Methoxyphenol dazugegeben und die resultierende Mischung wurde bei 85°C für 5 Stunden reagiert, um so ein flüssiges Urethanpräpolymer zu erhalten. Unter Einsatz dieses flüssigen Urethanpräpolymers wurde ein druckempfindliches Adhäsivtape in der selben Art und Weise wie in Beispiel 1 erhalten. Das so erhaltene Adhäsivtape wurde auch in der selben Art und Weise wie in Beispiel 1 evaluiert. Die erhaltenen Resultate sind in der unten gezeigten Tabelle angegeben.
BEISPIEL 4
Ein flüssiges Urethanpräpolymer wurde in der selben Art und Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Ausnahme, dass 4,3 g 2-HEA verwendet wurden und dass der Laurylalkohol durch 1,7 g Isooctanol ersetzt wurde. Unter Einsatz dieses flüssigen Urethanpräpolymeren wurde ein druckempfindliches Adhäsivtape in der selben Art und Weise wie in Beispiel 1 erhalten. Das so erhaltene Adhäsivtape wurde in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 1 evaluiert. Die erhaltenen Resultate sind in der unten angegebenen Tabelle gezeigt.
BEISPIEL 5
282,5 g des in Beispiel 1 erhaltenen Polyesterpolyols, 11,1 g IPDI, 41,7 Hexamethylenisocyanattrimer, 0,068 g BHT und 0,02 g DBTL wurden in einen 1-Liter-Vierhalsrundkolben gegeben, ausgerüstet mit einem Rührer, einem Kühler und einem Thermometer. Die resultierende Mischung wurde bei 100°C für 4 Stunden reagiert. Nach Kühlen der Reaktionsmischung auf 80°C wurden 1,4 g 2-HEA, 5,2 g Isooctanol und 0,068 p-Methoxyphenol zugegeben und die resultierende Mischung wurde bei 85°C für 5 Stunden reagiert, um ein flüssiges Urethanpräpolymer zu erhalten. Unter Einsatz dieses flüssigen Urethanpräpolymeren wurde ein druckempfindliches Adhäsivtape in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 1 erhalten. Das so erhaltene Adhäsivtape wurde in der gleichen Art und Weise wie in Beispiel 1 evaluiert. Die erhaltenen Resultate sind in der unten gezeigten Tabelle angegeben.
BEISPIEL 6
182,4 g des in Beispiel 1 erhaltenen Polyesterpolyols, 22,2 g IPDI, 0,0376 g BHT und 0,02 g DBTL wurden in einen 1-Liter-Vierhalsrundkolben gegeben, ausgerüstet mit einem Rührer, einem Kühler und einem Thermometer und die resultierende Mischung wurde bei 100°C für 4 Stunden reagiert. Nach Kühlen der Reaktionsmischung auf 80°C wurden 1,45 g 2-HEA, 1,6 g Isooctanol und 0,0374 p-Methoxyphenol dazugegeben und die resultierende Mischung wurde bei 85°C für 5 Stunden reagiert, um so ein flüssiges Urethanpräpolymer zu erhalten. Unter Einsatz dieses flüssigen Urethanpräpolymeren wurde ein druckempfindliches Adhäsivtape in der selben Art und Weise wie in Beispiel 1 erhalten. Das so erhaltene Adhäsivtape wurde wie in Beispiel 1 evaluiert. Die erhaltenen Resultate sind in der unten gezeigten Tabelle angegeben.
BEISPIEL 7
Ein flüssiges Urethanpräpolymer wurde in der selben Art und Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Ausnahme, dass IPDI durch 26,2 g hydriertes MDI ersetzt wurde. Unter Einsatz dieses flüssigen Urethanpräpolymeren wurde ein druckempfindliches Adhäsivtape in der selben Art und Weise wie in Beispiel 1 erhalten. Das so erhaltene Adhä sivtape wurde wie in Beispiel 1 evaluiert. Die erhaltenen Resultate sind in der unten angegebenen Tabelle gezeigt.
BEISPIEL 8
156,1 g des in Beispiel 1 erhaltenen Polyesterpolyols, 21,9 g IPDI, 0,0374 g BHT und 0,02 g DBTL wurden in einen 1-Liter-Vierhalsrundkolben gegeben, ausgerüstet mit einem Rührer, einem Kühler und einem Thermometer, und die resultierende Mischung wurde bei 100°C für 4 Stunden reagiert. Nach Kühlen der Reaktionsmischung auf 80°C wurden 1,45 g 2-HEA und 1,6 g Isooctanol dazugegeben und die resultierende Mischung wurde bei 85°C für 5 Stunden reagiert. Die Reaktionsmischung wurde auf 50°C abgekühlt und 1,1 g Isophorondiamin wurden dazugegeben, um so die Polymerkette weiter zu verlängern. Also wurde ein flüssiges Urethanpräpolymer erhalten. Unter Einsatz dieses flüssigen Urethanpräpolymeren wurde ein druckempfindliches Adhäsivtape in der selben Art und Weise wie in Beispiel 1 erhalten. Das so erhaltene Adhäsivtape wurde wie in Beispiel 1 evaluiert. Die erhaltenen Resultate sind in der unten gezeigten Tabelle angegeben.
BEISPIEL 9
Ein flüssiges Urethanpräpolymer wurde in der selben Art und Weise wie in Beispiel 6 erhalten, mit der Ausnahme, dass Isooctanol (1,6 g) durch 3,9 g 12-Hydroxystearinsäure ersetzt wurde und das eine COOH-Gruppe am Ende eingefügt wurde. Unter Einsatz dieses flüssigen Urethanpräpolymeren wurde ein druckempfindliches Adhäsivtape in der selben Art und Weise wie in Beispiel 1 erhalten. Das so erhaltene Adhäsivtape wurde wie in Beispiel 1 evaluiert. Die erhaltenen Resultate sind in der unten angegebenen Tabelle gezeigt.
BEISPIEL 10
Ein flüssiges Urethanpräpolymer wurde in der selben Art und Weise wie in Beispiel 6 erhalten, mit der Ausnahme, dass der in Beispiel 6 verwendete Polyesterpolyol durch 136 g eines anderen Polyesterpolyols (Hydroxylwert: 57,8, Zahlenmittel des Molekulargewichts: 1,9 × 10³) ersetzt wurde, erhalten durch Verestern von linearem HOOC-(CH₂)₃₄-COOH (Säurewert; 196) mit einem hochreinen hydrierten Dimerdiol (Hydroxylwert: 200 KOH mg/g). Unter Einsatz dieses flüssigen Urethanpräpolymeren wurde ein druckempfindliches Adhäsivtape in der selben Art und Weise wie in Beispiel 1 erhalten. Das so erhaltene Adhäsivtape wurde wie in Beispiel 1 evaluiert. Die erhaltenen Resultate sind in der unten angegebenen Tabelle gezeigt.
BEISPIEL 11
Ein flüssiges Urethanpräpolymer wurde in der selben Art und Weise wie in Beispiel 6 erhalten, mit der Ausnahme, dass der in Beispiel 6 verwendete Polyesterpolyol durch 137 g eines anderen Polyesterpolyols (Hydroxylwert: 57,0, Zahlenmittel des Molekulargewichts: 10 × 10³) ersetzt wurde, erhalten durch Verestern eines nicht hydrierten hochreinen Dimer einer Säure (Reinheit: 97% oder mehr, Säurewert; 196) mit einem hochreinen hydrierten Dimerdiol (Hydroxylwert: 200 KOH mg/g). Unter Einsatz dieses flüssigen Urethanpräpolymeren wurde ein druckempfindliches Adhäsivtape in der selben Art und Weise wie in Beispiel 1 erhalten. Das so erhaltene Adhäsivtape wurde wie in Beispiel 1 evaluiert. Die erhaltenen Resultate sind in der unten angegebenen Tabelle gezeigt.
BEISPIEL 12
221 g des in Beispiel 1 erhaltenen Polyesterpolyols, 24,5 g IPDI, 0,05 g BHT und 0,03 g DBTL wurden in einen 1-Liter-Vierhalsrundkolben gegeben, ausgerüstet mit einem Rührer, einem Kühler und einem Thermometer, und die resultierende Mischung wurde bei 100°C für 4 Stunden reagiert. Nach Kühlen der Reaktionsmischung auf 80°C wurden 3,2 g Isophorondiamin zugegeben und die resultierende Mischung wurde für 1 Stunde reagiert. Weiter wurden 0,014 g Isooctanol dazugegeben. Nach einer Stunde wurde die Vollendung der Reaktion durch das Verschwinden der Isocyanatgruppe (2280 cm^–1) bestätigt, um ein flüssiges Urethanpräpolymer zu erhalten.
Zu 100 g des so erhaltenen Urethanpräpolymeren wurden 1,0 g Hexamethylendiisocyanattrimer zugegeben. Die Mischung wurde auf einen Polyethylenterephthalatfilm bei einer Beschichtungsdicke von 30 μm gegeben und anschließend vernetzt, durch Erwärmen auf 100°C für 20 min, um so ein druckempfindliches Adhäsivtape zu erhalten.
Das so erhaltene Adhäsivtape wurde wie in Beispiel 1 evaluiert. Die erhaltenen Resultate sind in der unten gezeigten Tabelle angegeben.
BEISPIEL 13
182,48 des in Beispiel 1 erhaltenen Polyesterpolyols, 22,2 g IPDI, 0,0374 g BHT und 0,02 g DBTL wurden in einen 1-Liter-Vierhalsrundkolben gegeben, ausgerüstet mit einem Rühren, einem Kühler und einem Thermometer, und die resultierende Mischung wurde bei 100°C für 4 Stunden reagiert. 7,8 g 12-Hydroxystearinsäure wurden zur Reaktionsmischung bei dieser Temperatur zugegeben und die resultierende Mischung wurde für zusätzliche 4 Stunden reagiert, um so ein flüssiges Urethanpräpolymer zu erhalten.
Zu 100 g des so erhaltenen Urethanpräpolymeren wurden 1,5 g Bisphenol-A-diglycidylether und 0,3 g Dimethylbenzylamin gegeben. Nach gründlichem Mischen wurde die so erhaltene Mischung auf einen Polyethylenterephthalatfilm aufgebracht, bei einer Beschichtungsdicke von 30 μm, und dann vernetzt, durch Erwärmen auf 120°C für 20 min, um so ein druckempfindliches Adhäsivtape zu erhalten. Das so erhaltene Adhäsivtape wurde dann wie in Beispiel 1 evaluiert. Die erhaltenen Resultate sind in der unten angegebenen Tabelle gezeigt.
BEISPIEL 14
182,48 des in Beispiel 1 erhaltenen Polyesterpolyols, 22,2 g IPDI, 0,0374 g BHT und 0,02 g DBTL wurden in einen 1-Liter-Vierhalsrundkolben gegeben, ausgerüstet mit einem Rührer, einem Kühler und einem Thermometer, und die resultierende Mischung wurde bei 100°C für 4 Stunden gerührt. Nach Kühlen auf 80°C wurden 1,45 g 4-Hydroxybutylvinylether und 1,6 g Isooctanol dazugegeben und die resultierende Mischung wurde für zusätzliche 5 Stunden reagiert, um so ein flüssiges Urethanpräpolymer zu erhalten.
Zu 100 g des so erhaltenen Urethanpräpolymeren wurden als Vernetzungsmittel 3,0 g eines BF₃-Salzes von p-Hydroxyphenylbenzylmethylsulfonium zugegeben. Nach gründlichem Mischen wurde die so erhaltene Mischung in der selben Art und Weise wie in Beispiel 1 vernetzt, um ein druckempfindliches Adhäsivtape zu erhalten. Das so erhaltene Adhäsivtape wurde dann wie in Beispiel 1 evaluiert. Die erhaltenen Resultate sind in der unten angegebenen Tabelle gezeigt.
VERGLEICHSBEISPIEL
Ein flüssiges Urethanpräpolymer wurde in derselben Art und Weise wie in Beispiel 1 erhalten, mit der Ausnahme, dass der in Beispiel 1 verwendete Polyesterpolyol durch 150 g eines Hydroxyl-modifizierten Polybutadien (Hydroxylwert: 56,1) ersetzt wurde und dass 22,2 g IPDI verwendet wurden. Unter Einsatz dieses flüssigen Urethanpräpolymeren wurde ein druckempfindliches Adhäsivtape in derselben Art und Weise wie in Beispiel 1 erhalten. Das so erhaltene Adhäsivtape wurde wie in Beispiel 1 evaluiert. Die erhaltenen Resultate sind in der unten angegebenen Tabelle gezeigt.
TABELLE
Die druckempfindlichen Adhäsivschichten zeigen jeweils eine Glasübergangstemperatur von weniger als etwa –40°C, was anzeigt, dass die druckempfindlichen Adhäsivschichten selbst in einer Region niedriger Temperatur nicht brüchig werden. Die druckempfindlichen Adhäsive der Beispiele 1 bis 14 der vorliegenden Erfindung zeigen jeweils eine Adhäsivfestigkeit und eine Haltekraft, die ausreichend haltbar ist im Hinblick auf eine praktische Verwendung, sowie eine hohe Ball Nummer, was eine ausreichende Klebrigkeit zeigt. Andererseits zeigt die druckempfindliche Adhäsivschicht des Vergleichsbeispiels eine sehr geringe Adhäsivfestigkeit, die nicht praktisch einsetzbar ist, und eine sehr schwache, nicht zu messende Haltekraft und eine sehr geringe Ball Nummer.
Da die Urethanpräpolymere der vorliegenden Erfindung in der Form einer Flüssigkeit vorliegen, können sie auf Substrate oder Subjekte so wie sie sind aufgebracht werden und sie erfordern nicht den Einsatz irgendeines Lösungsmittels für die Beschichtung. Daher kann kein Lösungsmittel während der Aufbringung verteilt werden und es besteht kein Bedarf für einen Apparat zur Wiedergewinnung des Lösungsmittels. Solche Urethanpräpolymere können im aufgetragenen Zustand vernetzt werden, um das Molekulargewicht zu erhöhen, so dass druckempfindliche Adhäsiveigenschaften gezeigt werden, was es möglich macht, sie als druckempfindliche Adhäsive zu verwenden. Weiter haben diese druckempfindlichen Adhäsive eine gute Balance an Adhäsivfestigkeit und Haltekraft und sie können die ausreichenden druckempfindlichen Adhäsiveigenschaften selbst in einer Region geringer Temperatur beibehalten.
Während die Erfindung detailliert und unter Verweis auf spezifische Ausführungsformen beschrieben worden ist, wird es dem Fachmann doch klar sein, dass verschiedene Veränderungen und Modifikationen gemacht werden können, ohne den Umfang der vorliegenden Erfindung zu verlassen.

Claims

Urethanpräpolymer, dargestellt durch die folgende Formel (I): d-c-(a-c)_k-e (I) wobei k von 4 bis 100 ist; a eine Polyestergruppe darstellt, mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts von 1 × 10³ bis 5 × 10³; c eine organische Isocyanatgruppe darstellt; d einen Monool darstellt, mit mindestens einer funktionellen Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxylgruppe, Carboxylgruppe, (Meth)Acryloylgruppe und Vinylgruppe; und e einen Monool darstellt, gleich oder verschieden von d, mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts von 5 × 10³ bis 5 × 10⁵.
Urethanpräpolymer, dargestellt durch die folgende Formel (II): d-c-(a-c)_n-(b-c)_m-(a-c)_l-e (II)wobei n und l jeweils von 2 bis 50 sind; m von 1 bis 50 ist; a eine Polyestergruppe darstellt, mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts von 1 × 10³ bis 5 × 10³; b mindestens eine divalente Gruppe darstellt, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Diaminen und Diolen; c eine organische Isocyanatgruppe darstellt; d einen Monool darstellt, mit mindestens einer funktionellen Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxylgruppe, Carboxylgruppe, (Meth)Acryloylgruppe und Vinylgruppe; und e einen Mo nool darstellt, gleich oder verschieden von d, mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts von 5 × 10³ bis 5 × 10⁵.
Urethanpräpolymer nach Anspruch 1 oder 2, wobei besagte Polyestergruppe mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts von 1 × 10³ bis 5 × 10³ mindestens ein Element ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Gruppen, dargestellt durch die folgenden Formeln: -[OC₃₄H₆₆COORO]_j- und-[OC₃₄H₆₈COORO]_j wobei R eine Alkylengruppe mit 2 bis 36 Kohlenstoffatomen darstellt; und j eine ganze Zahl ist, bestimmt auf der Basis des besagten Zahlenmittels des Molekulargewichts.
Urethanpräpolymer nach Anspruch 1 oder 2, wobei besagte organische Isocyanatgruppe c mindestens ein Element ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Isophorondiisocyanatgruppe, Hexamethylendiisicyanatgruppe, Norbornandiisicyanatgruppe, Xylylendiisicyanatgruppe, Trimethylhexamethylendiisicyanatgruppe, hydrierte Xylylendiisicyanatgruppe, hydrierte Diphenylmethandiisicyanatgruppe, und Diphenylmethandiisicyanatgruppe.
Urethanpräpolymer nach Anspruch 1 oder 2, wobei besagter Monool d mindestens ein Element ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyalkyl(meth)acrylaten, Hydroxyalkylvinylethern, Carboxygruppen enthaltenen Monoalkoholen, Laurylalkohol und Isooctanol.
Urethanpräpolymer nach Anspruch 1 oder 2, wobei besagter Monool e mindestens ein Element ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyalkyl(meth)acrylaten, Hydroxyalkylvinylethern, Carboxygruppen enthaltenen Monoalkoholen, Laurylalkohol, Isooctanol, linearen Alkylalkoholen, dargestellt durch die Formel C_qH_2q+1OH (wobei q von 1 bis 18 ist), Isoalkylalkoholen, sekundären Alkylalkoholen, tertiären Alkylalkoholen und Hydroxylgruppen enthaltenen Phenylketonen.
Urethanpräpolymer nach Anspruch 2, wobei besagtes Diamin b mindestens eins ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Diaminopropan, Diaminobutan, Nonandiamin, Isophorondiamin, Hexamethylendiamin, hydriertes Diphenylmethandiamin, Bisaminopropylether, Bisaminopropylethan, Bisaminopropyldiethylenglycolether, Bisaminopropylpolyethylenglycolether, Bisaminopropoxyneopentylglycol, Diphenylmethandiamin, Xylylendiamin, Toluendiamin und an beiden Enden aminomodifiziertes Silicon, und wobei besagter Diol b mindestens einer ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ethylenglycol, Polyethylenglycol, Propylenglycol, Polypropylenglycol, Butylenglycol, Polytetramethylenglycol, Pentandiol, Hexandiol, an beiden Enden hydroxylmodifiziertes Silicon und Carboxylgruppen enthaltenen Diolen.
Verfahren zur Herstellung eines Urethanpräpolymers, dargestellt durch die folgende Formel (I): d-c-(a-c)_k-e (I)wobei k von 4 bis 100 ist; a eine Polyestergruppe darstellt, c eine organische Isocyanatgruppe darstellt; d einen Monool darstellt, mit mindestens einer funktionellen Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxylgruppe, Carboxylgruppe, (Meth)Acryloylgruppe und Vinylgruppe; und e einen Monool darstellt, gleich oder verschieden von d, umfassend die Formung eines Polymers, umfassend eine Wiederholungseinheit, geformt durch eine Polyadditionsreaktion der Polyestergruppe a und der organischen Isocyanatgruppe c, wobei dieses Polymer an beiden Enden eine organische Isocyanatgruppe c aufweist; Zugeben des Monools d, mit mindestens einer funktionellen Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxylgruppe, Carboxylgruppe, (Meth)Acryloylgruppe und Vinylgruppe, zu der organischen Isocyanatgruppe an einem Ende, und Zugabe des Monools e, der gleich oder verschieden vom Monool d ist, zur organischen Isocyanatgruppe am anderen Ende besagten Polymers.
Verfahren zur Herstellung eines Urethanpräpolymers, dargestellt durch die folgende Formel (II): d-c-(a-c)_n-(b-c)_m-(a-c)_l-e (II) wobei n und l jeweils von 2 bis 50 sind; m von 1 bis 50 ist; a eine Polyestergruppe darstellt; b mindestens eine Gruppe darstellt, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Diaminen und Diolen; c eine organische Isocyanatgruppe darstellt; d einen Monool darstellt, mit mindestens einer funktionellen Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxylgruppe, Carboxylgruppe, (Meth)Acryloylgruppe und Vinylgruppe; und e einen Monool darstellt, gleich oder verschieden von d, umfassend Zugeben von Wiederholungseinheiten, geformt durch eine Polyadditionsreaktion der Polyestergruppe a und der organischen Isocyanatgruppe c, an beide Enden weiterer Wiederholungseinheiten, geformt durch eine Polyadditionsreaktion der organischen Isocyanatgruppe c mit der Gruppe b, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Diolen und Diaminen, wodurch ein Polymer geformt wird, mit der organischen Isocyanatgruppe c an beiden Enden, und Zugabe des Monools d, mit mindestens einer funktionellen Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxylgruppe, Carboxylgruppe, (Meth)Acryloylgruppe und Vinylgruppe, zu der organischen Isocyanatgruppe an einem Ende, und Zugabe des Monools e, der gleich oder verschieden vom Monool d ist, zur organischen Isocyanatgruppe am anderen Ende besagten Polymers.
Verfahren zur Herstellung eines Urethanpräpolymers nach Anspruch 8 oder 9, wobei besagte Polyestergruppe mindestens ein Element ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Gruppen, dargestellt durch die folgenden Formeln: -[OC₃₄H₆₆COORO]_j- und-[OC₃₄H₆₈COORO]_j wobei R eine Alkylengruppe mit 2 bis 36 Kohlenstoffatomen darstellt; und j eine ganze Zahl ist, bestimmt auf der Basis des besagten Zahlenmittels des Molekulargewichts.
Verfahren zur Herstellung eines Urethanpräpolymers nach Anspruch 8 oder 9, wobei besagte organische Isocyanatgruppe c mindestens ein Element ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Isophorondiisocyanatgruppe, Hexamethylendiisicyanatgruppe, Norbornandiisicyanatgruppe, Xylylendiisicyanatgruppe, Trimethylhexamethylendiisicyanatgruppe, hydrierte Xylylendiisicyanatgruppe, hydrierte Diphenylmethandiisicyanatgruppe, und Diphenylmethandiisicyanatgruppe.
Verfahren zur Herstellung eines Urethanpräpolymers nach Anspruch 8 oder 9, wobei besagter Monool d mindestens ein Element ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyalkyl(meth)acrylaten, Hydroxyalkylvinylethern, Carboxygruppen enthaltenen Monoalkoholen, Laurylalkohol und Isooctanol.
Verfahren zur Herstellung eines Urethanpräpolymers nach Anspruch 8 oder 9, wobei besagter Monool e mindestens ein Element ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyalkyl(meth)acrylaten, Hydroxyalkylvinylethern, Carboxygruppen enthaltenen Monoalkoholen, Laurylalkohol, Isooctanol, linearen Alkoholen, dargestellt durch die Formel C_qH_2q+1OH (wobei q von 1 bis 18 ist), Isoalkylalkoholen, sekundären Alkylalkoholen, tertiären Alkylalkoholen und Hydroxylgruppen enthaltenen Phenylketonen.
Verfahren zur Herstellung eines Urethanpräpolymers nach Anspruch 9, wobei besagtes Diamin b mindestens eins ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Diaminopropan, Diaminobutan, Nonandiamin, Isophorondiamin, Hexamethylendiamin, hydriertes Diphenylmethandiamin, Bisaminopropylether, Bisaminopropylethan, Bisaminopropyldiethylenglycolether, Bisaminopropylpolyethylenglycolether, Bisaminopropoxyneopentylglycol, Diphenylmethandiamin, Xylylendiamin, Toluendiamin und an beiden Enden aminomodifiziertes Silicon, und wobei besagter Diol b mindestens einer ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ethylenglycol, Polyethylenglycol, Propylenglycol, Polypropylenglycol, Butylenglycol, Polytetramethylenglycol, Pentandiol, Hexandiol, an beiden Enden hydroxylmodifiziertes Silicon und Carboxylgruppen enthaltenen Diolen.
Druckempfindliches Adhesiv, umfassend als Hauptkomponente ein Polymer, hergestellt durch Vernetzung, zur Erhöhung des Molekulargewichts, des in Anspruch 1 beanspruchten Urethanpräpolymers.
Druckempfindliches Adhesiv nach Anspruch 15, wobei besagte Vernetzung des Präpolymers in der Gegenwart mindestens eines Elements, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Vernetzungsmitteln, Polymerisationsinitiatoren und aktiver Energie, durchgeführt wird.
Druckempfindliches Adhesiv nach Anspruch 16, wobei besagte aktive Energie ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus UV-Strahlen, sichtbaren Strahlen und Wärme.
Druckempfindliches Adhesiv nach Anspruch 16, wobei mindestens einer der Monoole d und e in besagtem Urethanpräpolymer ein Hydroxyalkyl(meth)acrylat ist und besagter Polymerisationsinitiator mindestens ein Photoradikalpolymerisationsinitiator ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxycyclohexylphenolketon, 1-Phenyl-2-hydroxy-2-methylpropan-1-on, 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon, Benzophenon, 2-Methyl[4-(metylthio)phenyl]-2-morpholino-1-propanon, 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-on, 1-(4-Isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-on, 4-(2-Hydroxyethoxy)phenyl-(2-hydroxy-2-propyl)keton, 4-(2-Acryloyloxyethoxy)phenyl-(2-hydroxy-2-propyl)keton, 4-(2-Methacryloyloxyethoxy)phenyl-(2-hydroxy-2-propyl)keton und 2,4,6-Trimethylbenzoyldiphenylphosphinoxid, oder mindestens ein Wärmepolymerisationsinitiator ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Dilauroylperoxid, Dibutylperoxid, Dicumylperoxid, t-Butylcumylperoxid, alpha,alpha-Bis-(t-butylperoxy-m-isopropyl)benzoat und 2,5-Dimethyl-2,5-di(t-butylperoxy)hexan.
Druckempfindliches Adhesiv nach Anspruch 16, wobei mindestens einer der Monoole d und e in besagtem Urethanpräpolymer ein Hydroxyalkylvinylether ist und besagter Polymerisationsinitiator mindestens ein strahlungsinduzierter kationischer Polymerisationsinitiator ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus aromatischen Sulfoniumsalzen, p-Hydroxyphenylbenzylmethylsulfoniumsalzen und p-methoxycarbonyloxyphenyldimethylsulfoniumsalzen.
Druckempfindliches Adhesiv nach Anspruch 16, wobei mindestens einer der Monoole d und e in besagtem Urethanpräpolymer ein Carboxylgruppen enthaltener Monoalkohol oder b ein carboxylierter Diol ist und wobei besagtes Vernetzungsmittel mindestens eine Epoxyverbindung ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Bisphenol-A-diglycidylether, hydrierter Bisphenol-A-diglycidylether, Bisphenol-F-diglycidylether, hydrierter Bisphenol-F-diglycidylether, Bisphenol-S-diglycidylether, hydrierter Bisphenol-S-diglycidylether, Phthalsäurediglycidylether, hydrierter Phthalsäurediglycidylether, Ethylenglycoldiglycidylether, Diethylenglycoldiglycidylether, Triethylenglycoldiglycidylether, Tetraethylenglycoldiglycidylether, Polyethylenglycoldiglycidylether, Propylenglycoldiglycidylether, Dipropylenglycoldiglycidylether, Tripropylenglycoldiglycidylether, Polypropylenglycoldiglycidylether, Butandiodiglycidylether, Polytetraethylenglycol-#250-diglycidylether, Hexandioldiglycidylether, Nonandioldiglycidylether, Phenolnovolakepoxid und Cresonovolakepoxid.
Druckempfindliches Adhesiv nach Anspruch 16, wobei besagtes b in besagtem Urethanpräpolymer ein Diamin und besagtes Vernetzungsmittel ein Polyisocyanat ist.