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DE69625161T2 - Material für ophtalmische linsen mit hohem brechungsindex - Google Patents

Material für ophtalmische linsen mit hohem brechungsindex

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Publication number
DE69625161T2
DE69625161T2 DE69625161T DE69625161T DE69625161T2 DE 69625161 T2 DE69625161 T2 DE 69625161T2 DE 69625161 T DE69625161 T DE 69625161T DE 69625161 T DE69625161 T DE 69625161T DE 69625161 T2 DE69625161 T2 DE 69625161T2
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DE
Germany
Prior art keywords
copolymer
intraocular lens
monomer
acrylate
group
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
DE69625161T
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DE69625161D1 (de
Inventor
Charles Freeman
L. Jinkerson
Mutlu Karakelle
R. Leboeuf
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Alcon Vision LLC
Original Assignee
Alcon Laboratories Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Alcon Laboratories Inc filed Critical Alcon Laboratories Inc
Application granted granted Critical
Publication of DE69625161D1 publication Critical patent/DE69625161D1/de
Publication of DE69625161T2 publication Critical patent/DE69625161T2/de
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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Description

    Gebiet der Erfindung
  • Die Erfindung betrifft verbesserte ophthalmische Linsenmaterialien. Insbesondere betrifft die Erfindung weiche ophthalmische Linsenmaterialien mit hohem Brechungsindex, die insbesondere zur Verwendung als Intraokularlinsen-("IOL")- Materialien geeignet sind.
    • Hintergrund der Erfindung
  • Durch die in letzter Zeit erzielten Fortschritte bei der Starchirurgie mit kleinem Einschnitt liegt ein verstärktes Bemühen in der Entwicklung weicher, faltbarer Materialien, die zur Verwendung in künstlichen Linsen geeignet sind. Allgemein fallen diese Materialien in eine von drei Kategorien: Hydrogele, Silikone und Acrylharze.
  • Im Allgemeinen haben Hydrogelmaterialien einen relativ niedrigen Brechungsindex, was sie weniger wünschenswert macht als andere Materialien, da eine dickere Linsenoptik notwendig ist, um eine gegebene Beugungskraft zu erzielen. Silikonmaterialien haben im Allgemeinen einen höheren Brechungsindex als Hydrogele, neigen aber dazu, sich explosionsartig zu entfalten, nachdem sie in gefalteter Position in das Auge gebracht wurden. Explosive Entfaltung kann das Hornhautendothel möglicherweise beschädigen und/oder die natürliche Linsenkapsel sprengen. Acrylmaterialien sind wünschenswert, da sie typischerweise einen hohen Brechungsindex haben und sich langsamer oder kontrollierbarer entfalten, als Silikonmaterialien.
  • US-Patent Nr. 5,290,892 offenbart Acrylmaterialien mit hohem Brechungsindex, die zur Verwendung als IOL-Material geeignet sind. Diese Acrylmaterialien enthalten als Hauptkomponenten zwei Arylacrylmonomere. Die aus diesen Acrylmaterialien hergestellten IOLs können zum Einsetzen durch kleine Einschnitte gerollt oder gefaltet werden.
  • US-Patent Nr. 5,331,073 offenbart auch weiches Acryl-IOL- Material. Diese Materialien enthalten als Hauptkomponenten zwei Acrylmonomere, die durch die Eigenschaften der jeweiligen Homopolymere definiert werden. Das erste Monomer wird definiert als eines, bei dem das Homopolymer einen Brechungsindex von mindestens etwa 1,50 hat. Das zweite Monomer wird definiert als eines, bei dem das Homopolymer eine Glasübergangstemperatur von weniger als etwa 22ºC hat. Diese IOL- Materialien können auch eine vernetzende Komponente enthalten. Zusätzlich können diese Materialien gegebenenfalls einen vierten Bestandteil enthalten, der von den ersten drei Bestandteilen verschieden ist, der von einem hydrophilen Monomer stammt. Diese Materialien weisen bevorzugt insgesamt weniger als etwa 15 Gew.-% einer hydrophilen Komponente auf.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Verbesserte weiche faltbare Acryllinsenmaterialien, die besonders geeignet sind zur Verwendung als IOLs, die aber auch für andere ophthalmische Vorrichtungen geeignet sind, wie Kontaktlinsen, Keratoprothesen und Hornhautringe oder Inlays, wurden nun aufgefunden. Diese Materialien enthalten nur zwei Hauptkomponenten: ein hydrophobes Arylacrylmonomer und ein hydrophiles Monomer. Die Materialien der vorliegenden Erfindung sind Copolymere, die mindestens etwa 90 Gew.-% der zwei Hauptmonomerkomponenten umfassen mit dem Vorbehalt, dass die Menge der hydrophilen Komponente nicht größer als die der hydrophoben Arylacrylkomponente ist. Der Rest des Materials wird von 10 Gew.-% einer oder mehrerer zusätzlicher Komponenten gebildet, wie vernetzende, UV-Licht absorbierende und Blaulicht absorbierende Komponenten.
  • Unter anderen Faktoren basiert die vorliegende Erfindung auf der Erkenntnis, dass Acrylcopolymere, die zur Verwendung als faltbare IOL-Materialien geeignet sind, synthetisiert werden können unter Verwendung nur eines hydrophoben Hauptacrylmonomers und eines hydrophilen Hauptmonomers.
  • Unter anderen Faktoren basiert die vorliegende Erfindung auf der Erkenntnis, dass anders als bei anderen Acrylcopolymeren, die als IOL-Materialien nützlich sind, die Copolymere der vorliegenden Erfindung in physiologischer Umgebung im Wesentlichen frei sind von glitzernden Bestandteilen.
    • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Die verbesserten Acrylmaterialien der vorliegenden Erfindung sind Copolymere mit nur zwei Hauptmonomerkomponenten: einer hydrophoben Arylacrylkomponente und einer hydrophilen Komponente.
  • Die hydrophoben Arylacrylmonomeren, die zur Verwendung in den Materialien der vorliegenden Erfindung geeignet sind, haben die Formel
  • worin X H oder CH&sub3; ist;
  • m 0-6 ist;
  • Y nichts, O, S oder NR ist, wobei R H, CH&sub3;, CnH2n+1 (n = 1-10), Iso-OC&sub3;H&sub7;, C&sub6;H&sub5; oder CH&sub2;C&sub6;H&sub5; ist und
  • Ar irgendein aromatischer Ring ist, der unsubstituiert oder mit H, CH&sub3;, C&sub2;H&sub5;, n-C&sub3;H&sub7;, Iso-C&sub3;H&sub7;, OCH&sub3;, C&sub6;H&sub1;&sub1;, Cl, Br, C&sub6;H&sub5; oder CH&sub2;C&sub6;H&sub5; substituiert sein kann.
  • Monomere der obigen Strukturformel werden in US 5,290,892 beschrieben. Bevorzugte hydrophobe Arylacrylmonomere zur Verwendung in den erfindungsgemäßen Materialien sind solche, bei denen m 2-4 ist, Y nichts oder O ist und Ar ein Phenylrest ist. Am meisten bevorzugt sind 2-Phenylethylacrylat und 4- Phenylbutylmethyacrylat.
  • Die Homopolymere der hydrophoben Arylacrylmonomere, die zur Verwendung für die vorliegende Erfindung geeignet sind, enthalten einen Gleichgewichtswassergehalt von weniger als 3% und bevorzugt weniger als 2 Gew.-%, gravimetrisch in deionisiertem Wasser bei Umgebungsbedingungen bestimmt.
  • Die hydrophilen Monomere, die zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung geeignet sind, enthalten mindestens eine reaktive, ungesättigte funktionelle Gruppe. Bevorzugt ist die reaktive ungesättigte funktionelle Gruppe eine Vinyl-, Acrylat- oder Methacrylatgruppe.
  • Die Homopolymere der hydrophilen Monomere, die zur Verwendung in den Materialien der vorliegenden Erfindung geeignet sind, haben einen Gleichgewichtswassergehalt von mindesten 10% und bevorzugt mindestens 25 Gew.-%, gravimetrisch in deionisiertem Wasser bei Umgebungsbedingungen bestimmt.
  • Geeignete hydrophile Monomere zur Verwendung für die vorliegenden Erfindung schließen 2-Hydroxyethylacrylat; 2-Hydroxyethylmethacrylat; 2-N-Ethylacrylatpyrrolidon; 2-Hydroxy-3- phenoxypropylacrylat; 2,3-Dihydroxypropylacrylat; 2,3- Dihydroxypropylmethacrylat; 2-N-Vinylpyrrolidon; Polyethylenoxid : 200-Monomethylethermonomethacrylat; Polyethylenoxid : 200-Monomethyacrylat; Polyethylenoxid : 1000-Dimethacrylat ein.
  • Bevorzugte hydrophile Monomere zur Verwendung für die vorliegende Erfindung schließen 2-Hydroxyethylacrylat; 2-Hydroxyethylmethacrylat; und Polyethylenoxid : 1000-Dimethacrylat ein.
  • Die Materialien der vorliegenden Erfindung sind Copolymere, die insgesamt etwa 90 Gew.-% der zwei oben beschriebenen Hauptkomponenten aufweisen, vorausgesetzt, dass die Menge der hydrophilen Komponente nicht größer ist als die der hydrophoben Arylacrylkomponente.
  • Die Copolymermaterialien der vorliegenden Erfindung sind vernetzt. Das copolymerisierbare Vernetzungsmittel, das in den erfindungsgemäßen Copolymeren verwendet wird, kann jede endständig ethylenisch ungesättigte Verbindung mit mehr als einer ungesättigten Gruppe sein. Kombinationen von Vernetzungsmonomeren sind auch geeignet. Geeignete Vernetzungsmittel schließen z. B. Ethylenglycoldimethyacrylat, Diethylenglycoldimethacrylat, Allylmethacrylat, 1,3-Propandioldimethacrylat, Allylmethacrylat, 1,6-Hexandioldimethacrylat, 1,4- Butandioldimethacrylat und dgl. ein. Ein bevorzugtes Vernetzungsmittel ist 1,4-Butandioldiacrylat (BDDA). Allgemein ist die Menge der vernetzenden Komponente mindestens 0,1% (Gewicht).
  • Zusätzlich zu einem hydrophoben Arylacrylmonomer, einem hydrophilen Monomer und einer oder mehreren vernetzenden Komponenten kann das Linsenmaterial der vorliegenden Erfindung auch insgesamt bis zu etwa 10 Gew.-% zusätzliche Komponenten enthalten, die anderen Zwecken dienen, wie Polymerisationsinitiatoren und reaktive UV- und/oder Blaulichtabsorptionsmittel.
  • Bevorzugte Polymerisationsinitiatoren sind Peroxy-Radikalinitiatoren, wie t-Butyl-(peroxy-2-ethyl)hexanoat und Di- (tert.-butylcyclohexyl)-peroxydicarbonat (im Handel erhältlich als Perkadox® 16 von Akzo Chemicals Inc., Chicago, Illinois). Initiatoren sind typischerweise in einer Menge von etwa 5 Gew.-% oder weniger vorhanden.
  • Ein bevorzugtes reaktives UV-Absorptionsmittel ist 2-(2'- Hydroxy-3'-methallyl-5'methylphenyl)benzotriazol, im Handel erhältlich als o-Methallyl Tinuvin P ("oMTP") von Polysciences, Inc., Warrington, Pennsylvania. UV-Absorptionsmittel sind typischerweise in einer Menge von etwa 0,1 bis 5 Gew.-% vorhanden.
  • Geeignete reaktive Blaulicht absorbierende Verbindungen sind solche, die in der übertragenen gleichzeitig schwebenden US- Patent-Anmeldung mit der Serial number 08/138,663 beschrieben werden. Blaulicht-Absorptionsmittel sind typischerweise in einer Menge von 0,01 bis 0,5 Gew.-% vorhanden.
  • Die spezielle Kombination der zwei oben beschriebene Hauptmonometen und die Art und Menge zusätzlicher Komponenten werden durch die gewünschten Eigenschaften der fertigen ophthalmischen Linsen bestimmt. Bevorzugt werden die Inhaltsstoffe und deren Anteile so ausgewählt, dass das verbesserte Acryllinsenmaterial der vorliegenden Erfindung die folgenden Eigenschaften besitzt, die die Materialien der vorliegenden Erfindung besonders geeignet machen zur Verwendung in IOLs, die durch Einschnitte von 5 mm oder weniger eingesetzt werden.
  • Das Linsenmaterial hat bevorzugt einen Brechungsindex von mindestens etwa 1,50, gemessen mit einem Abbe-Refraktometer bei 589 nm (Na-Lichtquelle). Optiken aus diesen Materialien mit einem Brechungsindex von weniger als 1,50 sind notwendigerweise dicker als Optiken der gleichen Brechkraft, die aus Materialien mit höherem Brechungsindex hergestellt wurden. IOL-Optiken aus Materialien mit einem Brechungsindex von weniger als etwa 1,50 erfordern daher allgemein relativ größere Einschnitte für die IOL-Implantation.
  • Die Glasübergangstemperatur ("Tg") des Linsenmaterials, die die Falt- und Entfalteigenschaften des Materials beeinflusst, liegt bevorzugt zwischen etwa -20 und +25ºC und bevorzugter zwischen etwa -5 und +16ºC. Tg wird mit Differentialscanningcalorimetrie mit 10ºC pro Minute gemessen und wird in der Mitte des Übergangs der Wärmestromkurve bestimmt.
  • Das Linsenmaterial hat eine Dehnung von mindestens 150%, bevorzugt mindestens 200% und am meisten bevorzugt 300-600%. Diese Eigenschaft zeigt, dass die Linse im Allgemeinen nicht reißt, bricht oder splittert, wenn sie gefaltet wird. Die Dehnung von Polymerproben wird an hantelartigen Zugtestproben mit 20 mm Gesamtlänge, Länge im Griffbereich von 4,88 mm, Gesamtbreite 2,49 mm, 0,833 mm Breite im engsten Bereich, Übergangsradius von 8,83 mm und einer Dicke von 0,9 mm bestimmt. Der Test wird durchgeführt an Proben unter Standardlaborbedingungen von 23 ± 2ºC und 50 ± 5% relativer Feuchtigkeit unter Verwendung eines Instron Material Testmodells 1122 mit einer Zelle mit 2000 g Belastung. Der Griffabstand wird auf 14 mm eingestellt und die Kreuzkopfgeschwindigkeit auf 20 mm pro Minute und die Probe auf 700% Dehnung oder bis zum Versagen gezogen. Die Dehnung (Verformung) wird angegeben als Anteil der Verschiebung beim Versagen von dem ursprünglichen Griffabstand. Das Modul wird berechnet als direkte Steigung der Spannungs-Verformungskurve bei 100% Belastung. Die Spannung wird berechnet bei maximaler Belastung für die Probe, typischerweise der Belastung, wenn die Probe bricht.
  • Die Linsenmaterialien der vorliegenden Erfindung sind im Wesentlichen frei von glitzernden Bestandteilen in physiologischer Umgebung. Glitzernde Bestandteile sind das Ergebnis der Kondensation von Wasserdampf innerhalb der Linse. Obwohl glitzernde Bestandteile keine schädliche Wirkung auf die Funktion oder Leistung der IOLs aus Acrymaterialien haben, ist es nichtdestotrotz kosmetisch wünschenswert, sie zu minimieren oder eliminieren. Die durchschnittliche physiologische Temperatur ist etwa 37ºC. Bei dieser Temperatur in feuchter oder flüssiger Umgebung sind die Materialien der vorliegenden Erfindung im Wesentlichen frei von glitzernden Bestandteilen.
  • Es ist schwierig, quantitativ festzustellen, was mit "im Wesentlichen frei" zu verstehen ist. Nichtdestotrotz wird der Ausdruck "im Wesentlichen frei von glitzernden Bestandteilen", wie er hier verwendet wird, angegeben, um einen gewissen Bezugsrahmen zu bilden, und bedeutet, dass die Materialien durchschnittlich nicht mehr als ungefähr 1 bis 2 glitzernde Bestandteile pro mm² haben, wenn sie in dem unten beschriebenen Test ausgewertet werden. Im Allgemeinen ist die durchschnittliche Anzahl der glitzernden Bestandteile pro mm² viel weniger als 1.
  • Die Gegenwart von glitzernden Bestandteilen wird gemessen, indem eine Linsenprobe in eine Testkammer mit Glasträgern oben und unten zur Visualisierung gebracht wird und mit deionisiertem Wasser gefüllt wird. Die Kammer wird in ein Wasserbad mit 37 ± 1ºC 7 ± 1 Tage und 14 ± 2 Tage lang zur Visualisierung gestellt. Die Kammer wird dann auf einen beheizten Mikroskoptisch mit 37 ± 1ºC gebracht und mit durchfallendem Licht mit 40- bis 200-facher Vergrößerung sichtbar gemacht.
  • IOLs, die aus den erfindungsgemäßen Materialien aufgebaut sind, können jedes Design haben, das zu einem kleinen Querschnitt aufgerollt oder gefaltet werden kann, der durch einen relativ kleinen Einschnitt passen kann. Die IOLs können z. B. einen, wie es genannt wird, einteiligen oder mehrteiligen Aufbau haben und Optik- und Haptikkomponenten umfassen. Die Optik ist der Teil, der als Linse dient und die Haptiken werden an der Optik befestigt und sind wie Arme, die die Optik an Ort und Stelle im Auge halten. Die Optik und die Haptik(en) können aus dem gleichen oder verschiedenen Materialien sein. Eine mehrstückige bzw. mehrteilige Linse wird so genannt, weil Optik und Haptik(en) getrennt hergestellt werden und dann die Haptiken an der Optik befestigt werden. Bei einstückigen bzw. einteiligen Linsen werden Optik und Haptiken aus einem Stück Material gebildet.
  • Abhängig von dem Material werden die Haptiken dann aus dem Material geschnitten oder geschliffen, um die IOL herzustellen.
  • Zusätzlich zu den IOLs sind die Materialien der vorliegenden Erfindung auch geeignet zur Verwendung in Form anderer ophthalmischer Vorrichtungen, wie Kontaktlinsen, Keratoprothesen und Hornhautinlays oder Hornhautringe.
  • Die Erfindung wird weiter erläutert durch die folgenden Beispiele, die nur erläuternd sein sollen, aber nicht beschränkend.
  • Beispiele 1 bis 8, wie unten in Tabelle 1 gezeigt sind, sind beispielhaft für die Materialien der vorliegenden Erfindung. Jede der Formulierungen der Beispiele 1 bis 8 wird wie folgt hergestellt, wobei alle reaktiven Monomere im Wesentlichen frei von Inhibitoren sind. Nach Vereinigen der Formulierungskomponenten, wie in Tabelle 1 aufgeführt, wird jede Formulierung durch Bewegung vermischt, gereinigt, indem sie durch ein 0,2 um Polytetrafluorethylenfilter geleitet wird und dann in eine Polypropylen-Intraokularlinse oder eine 25 · 12 · 1 mm Plattenform injiziert wie folgt. Der untere Teil der IOL-Form enthält eine Höhlung, die bis zu ihrer Kapazität gefüllt wird und dann wird der obere Teil der IOL-Form auf den unteren Teil aufgesetzt und an Ort und Stelle festgehalten, indem sich männliche und weibliche Vertiefungen, die in jedem Anteil vorgesehen sind, treffen. Um Platten herzustellen, wird die Höhlung in dem unteren Teil der Plattenform bis zur Kapazität gefüllt mit der Formulierung und dann der obere Teil genau als Dichtung aufgesetzt. Die Formen können entweder unter inertem Stickstoff oder Standardlaboratmosphäre gefüllt werden. Um die Formgeometrie während des Härtens aufrecht zuerhalten, wird eine Klemmvorrichtung über Federn an den Formen festgelegt. Die zugeklemmten Formen werden in einen Umluftofen gestellt und gehärtet unter Verwendung der in Tabelle 1 aufgeführten Härtungsprofile. Am Ende des Polymerisationszeitraums werden die Formen geöffnet und die gehärteten Intraokularlinsen oder Polymerplatten entnommen und in Aceton extrahiert, um jegliches nicht umgesetztes Material zu entfernen.
  • Die physikalischen Eigenschaften der gehärteten Materialien, die in Tabelle 1 gezeigt sind, werden dann beurteilt (gemäß den oben angegebenen Protokollen) unter Verwendung entweder der Linsen oder Platten für jedes Testprotokoll. Alle Formulierungsbeispiele, die aufgeführt sind, sind im Wesentlichen frei von Vacuolen. Tabelle 1
  • HEA = 2-Hydroxyethylacrylat
  • HEMA = 2-Hydroxyethylmethacrylat
  • PEA = 2-Phenylethylacrylat
  • PEMA = 2-Phenylethylmethyacrylat
  • 4-PBMA = 4-Phenylbutylmethacrylat
  • AMA = Allylmethacrylat
  • PEO = Polyethylenoxid : 1000-Dimethacrylat
  • oMTP = o-Methallyl Tinuvin P
  • BP = Benzoylperoxid
  • DDDA = 1,12-Dodecandioldiarcylat
  • GMMA = 2,3-Dihydroxypropylmethacrylat
  • TEGDA = Triethylenglycoldiacrylat
  • BDDA = 1,4-Butandioldiacrylat
  • PEGMEMA = Polyethylenoxid : 200-Monomethylethermonomethylacrylat
  • tBPO = t-Butyl(peroxy-2-ethyl)hexanoat
  • P16 = Di-(4-t-Butylcyclohexyl)peroxydicarbonat
    • Beispiel 9 Synthese des hydrophilen Monomers 2-Hydroxy-3- phenoxypropylacrylat
  • 1,2-Epoxy-3-phenoxypropan (50 g), Acrylsäure (48 g, 100% Überschuss), 1,4-Benzochinon (0,082 g) und Tetramethylammoniumbromid (1,8 g) werden in einen Kolben gegeben und unter Rühren 2 Stunden lang auf 110 bis 120ºC erwärmt. Nach der Reaktion wurden die flüchtigen Bestandteile im Vakuum bei 0,1- 0,2 mm Hg bei 100ºC abdestilliert. Das rohe Produkt wurde dann bei 170-175ºC Topftemperatur destilliert. Das Monomer wurde in MeCl gelöst und mit 1% NaOH und anschließend Wasser gewaschen. Die Lösung wurde dann über wasserfreiem MgSO&sub4; getrocknet, durch #4-Papier filtriert und das Lösungsmittel an einem rot-o-vap bei 50ºC abgezogen.
    • Beispiel 10 Synthese des hydrophilen Monomers 2-Pyrrolidon-N-2- ethylacrylat Stufe 1
  • Synthese von N-(2-hydroxyethyl)-2-pyrrolidon (NHEP): In einen 250 ml Kolben, der mit einem abgeschrägten Kühler und einer Kondensataufnahme ausgestattet war, wurden 107,7 g 2- Aminoethanol und 126,6 g Butyrolacton gegeben. Nach mehreren Minuten bei Raumtemperatur gab es eine heftige exotherme Reaktion, deren Peak bei 115ºC lag. Nach der Exotherme wurde der Kolben 22,5 Stunden lang in ein Silikonölbad mit 195- 200ºC gestellt und das Destillat (hauptsächlich Wasser) gesammelt. Das Produkt wurde dann in Hochvakuum gebracht (0,1- 0,15 mm Hg) bei 115-150ºC, um die flüchtigen Bestandteile abzuziehen. Die Temperatur wurde dann auf 170-190ºC erhöht und das Produkt (NHEP) destilliert.
    • Stufe 2
  • Synthese von 2-Pyrrolidon-N-2-ethylacrylat (NEAP): In einen 500 ml Dreihalskolben, der mit einem abgeschrägten Kühler und einem Kondensataufnehmer ausgestattet war, wurden 71 g des NHEP zusammen mit 125 g Methylacrylat, 4,1 g Phenothiazin und 2,4 g Tetrabutyltitanat gegeben. Der Kolben mit Inhalt wurde in ein Silikonölbad mit 105-108ºC gestellt und das Methylacrylat-Methanol-Azeotrop gesammelt. Das Gefäß wurde kontinuierlich bewegt. Nach 21 Stunden Reaktion wurde Methylacrylat- Methanol am rot-o-vap bei 65ºC abgezogen und 120 g frisches Methylacrylat zu dem Kolbeninhalt zugegeben und die Reaktion bis auf eine Gesamtreaktionszeit von 48 Stunden fortgesetzt. Methylacrylat-Methanol wurde wiederum am rot-o-vap (wie oben) abgezogen. Das rohe NEAP wurde dann in Hochvakuum bei 65ºC gebracht, um restliches Methylacrylat-Methanol abzuziehen.
  • Das Produkt wurde destilliert (direkte Übernahme) bei 140- 150ºC bei 0,1 mm Hg.
    • Stufe 3
  • Abschließende Reinigung: 50 g basisches Aluminiumoxid A941- 500 Aktivität-I [60-325 mesh] wurden in eine Säule gegeben und mit Benzol gespült. Das NEAP-Destillat wurde auf 50% Teile pro Gewicht mit Benzol verdünnt und auf die Säule gegeben - gefolgt von mehr Benzol. Insgesamt 412 g Eluat wurden gesammelt und das Benzol am rot-o-vap bei 60ºC abgezogen und anschließend im Hochvakuum 30 Minuten lang bei 22ºC. Dann wurde ausreichend deionisiertes Wasser zugegeben, um das NEAP zu einer 30%-igen Lösung des Monomers zu machen; das meiste Phenothiazin fiel dann aus. Die Lösung wurde dann filtriert und dann mit drei Anteilen mit je 100 ml Ether extrahiert, um Spuren von Phenothiazin zu entfernen. Das Wasser wurde dann über Luft mit hoher Geschwindigkeit bei Raumtemperatur verdampft und anschließend im Vakuum bei Raumtemperatur 2 Stunden lang.

Claims (29)

1. Copolymer mit einer Dehnung von mindestens 150% umfassend insgesamt mindestens 90 Gew.-% von nur zwei Hauptmonomeren, wobei ein Hauptmonomer ein hydrophobes Arylacrylmonomer der Formel
ist, worin X H oder CH&sub3; ist;
m 0 bis 6 ist;
Y nichts, O, S oder NR ist, wobei R H, CH&sub3;, CnH2n+1 (n = 1-10), Iso-OC&sub3;H&sub7;, C&sub6;H&sub5; oder CH&sub2;C&sub6;H&sub5; ist und
Ar irgendein aromatischer Ring ist, der unsubstituiert oder mit H, CH&sub3;, C&sub2;H&sub5;, n-C&sub3;H&sub7;, Iso-C&sub3;H&sub7;, OCH&sub3;, C&sub6;H&sub1;&sub1;, Cl, Br, C&sub6;H&sub5; oder CH&sub2;C&sub6;H&sub5; substituiert sein kann;
dessen Homopolymer einen Gleichgewichtswassergehalt von 3% oder weniger hat,
und das andere Hauptmonomer, das in einer Menge von nicht mehr als der Menge des hydrophoben Arylacrylmonomers vorhanden ist, ein hydrophiles Monomer mit mindestens einer reaktiven ungesättigten funktionellen Gruppe ist, dessen Homopolymer einen Gleichgewichtswassergehalt von mindestens 10% hat und
wobei das Copolymer weiterhin ein vernetzendes Monomer mit einer Mehrzahl polymerisierbarer ethylenisch ungesättigter Gruppen enthält.
2. Copolymer nach Anspruch 1, wobei m 2 bis 4 ist, Y nichts oder O ist und Ar ein Phenylrest ist.
3. Copolymer nach Anspruch 2, wobei das hydrophobe Arylacrylmonomer ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 2-Phenylethylacrylat und 4-Phenylbutylmethacrylat.
4. Copolymer nach Anspruch 1, wobei die ungesättigte funktionelle Gruppe in dem hydrophilen Monomer ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Vinyl-, Acrylat- und Methacrylatgruppen.
5. Copolymer nach Anspruch 4, wobei das hydrophile Monomer ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 2- Hydroxyethylacrylat; 2-Hydroxyethylmethacrylat; 2-N- Ethylacrylatpyrrolidon; 2-Hydroxy-3-phenoxypropylacrylat; 2,3-Dihydroxypropylmethacrylat; 2-N-Vinylpyrrolidon; Polyethylenoxid : 200-Monomethylethermonomethacrylat; Polyethylenoxid : 200-Monomethacrylat; und Polyethylenoxid : 1000-Dimethacrylat.
6. Copolymer nach Anspruch 5, wobei das hydrophile Monomer ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 2- Hydroxyethylacrylat, 2-Hydroxyethylmethacrylat und Polyethylenoxid : 1000-Dimethacrylat.
7. Copolymer nach Anspruch 1 weiter enthaltend eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polymerisationsinitiatoren, reaktiven UV-Absorptionsmitteln und reaktiven Blaulicht-Absorptionsmitteln.
8. Copolymer nach Anspruch 1, wobei das Copolymer einen Brechungsindex von mindestens 1,50 hat.
9. Copolymer nach Anspruch 1, wobei das Copolymer eine Tg von etwa -20 bis +25ºC hat.
10. Copolymer nach Anspruch 9, wobei das Copolymer eine Tg von etwa -5 bis +16ºC hat.
11. Copolymer nach Anspruch 1, wobei das Copolymer eine Dehnung von mindestens 200% hat.
12. Copolymer nach Anspruch 11, wobei das Copolymer eine Dehnung von 300 bis 600% hat.
13. Copolymer nach Anspruch 8, wobei das Copolymer eine Tg von -5 bis +16ºC und eine Dehnung von 300 bis 600% hat.
14. Ophthalmische Linse enthaltend ein Copolymer mit einer Dehnung von mindestens 150% mit insgesamt mindestens 90 Gew.-% von nur zwei Hauptmonomeren, wobei ein Hauptmonomer ein hydrophobes Arylacrylmonomer der Formel
ist, worin X H oder CH&sub3; ist;
m 0 bis 6 ist;
Y nichts, O, S oder NR ist, wobei R H, CH&sub3;, CnH2n+1 (n = 1-10), Iso-OC&sub3;H&sub7;, C&sub6;H&sub5; oder CH&sub2;C&sub6;H&sub5; ist und
Ar irgendein aromatischer Ring ist, der unsubstituiert oder mit H, CH&sub3;, C&sub2;H&sub5;, n-C&sub3;H&sub7;, Iso-C&sub3;H&sub7;, OCH&sub3;, C&sub6;H&sub1;&sub1;, Cl, Br, C&sub6;H&sub5; oder CH&sub2;C&sub6;H&sub5; substituiert sein kann;
dessen Homopolymer einen Gleichgewichtswassergehalt von 3% oder weniger hat, und das andere Hauptmonomer, das in einer Menge von nicht mehr als der Menge des hydrophoben Arylacrylmonomers vorhanden ist, ein hydrophiles Monomer mit mindestens einer reaktiven ungesättigten funktionellen Gruppe ist, dessen Homopolymer einen Gleichgewichtswassergehalt von mindestens 10% hat, und wobei das Copolymer weiterhin ein vernetzendes Monomer mit einer Mehrzahl polymerisierbarer ethylenisch ungesättigter Gruppen enthält.
15. Ophthalmische Linse nach Anspruch 14, wobei die Linse eine Intraokularlinse ist.
16. Intraokularlinse nach Anspruch 15, wobei m 2 bis 4 ist, Y nichts oder O ist und Ar ein Phenylrest ist.
17. Intraokularlinse nach Anspruch 16, wobei das hydrophobe Arylacrylmonomer ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 2-Phenylethylacrylat und 4-Phenylbutylmethacrylat.
18. Intraokularlinse nach Anspruch 16, wobei die ungesättigte funktionelle Gruppe in dem hydrophilen Monomer ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Vinyl-, Acrylat- und Methacrylatgruppen.
19. Intraokularlinse nach Anspruch 18, wobei das hydrophile Monomer ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 2- Hydroxyethylacrylat; 2-Hydroxyethylmethacrylat; 2-N- Ethylacrylatpyrrolidon; 2-Hydroxy-3-phenoxypropylacrylat; 2,3-Dihydroxypropylmethacrylat; 2-N-Vinylpyrrolidon; Polyethylenoxid : 200-Monomethylethermonomethacrylat; Polyethylenoxid : 200-Monomethacrylat; und Polyethylenoxid : 1000-Dimethacrylat.
20. Intraokularlinse nach Anspruch 19, wobei das hydrophile Monomer ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 2- Hydroxyethylacrylat, 2-Hydroxyethylmethacrylat und Polyethylenoxid : 1000-Dimethacrylat.
21. Intraokularlinse nach Anspruch 15 weiter enthaltend ein oder mehrere Komponenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polymerisationsinitiatoren, reaktiven UV- Absorptionsmitteln und reaktiven Blaulicht-Absorptionsmitteln.
22. Intraokularlinse nach Anspruch 21, wobei der Polymerisationsinitiator ein Peroxy-Radikalinitiator ist.
23. Intraokularlinse nach Anspruch 22, wobei das reaktive UV-Absorptionsmittel 2-(2'-Hydroxy-3'-methallyl-5'- methylphenyl)benzotriazol ist.
24. Intraokularlinse nach Anspruch 15, wobei die Intraokularlinse einen Brechungsindex von mindestens 1, 50 hat.
25. Intraokularlinse nach Anspruch 15, wobei die Intraokularlinse eine Tg von etwa -20 bis +25ºC hat.
26. Intraokularlinse nach Anspruch 25, wobei die Intraokularlinse eine Tg von etwa -5 bis +16ºC hat.
27. Intraokularlinse nach Anspruch 15, wobei die Intraokularlinse eine Dehnung von mindestens 200% hat.
28. Intraokularlinse nach Anspruch 27, wobei die Intraokularlinse eine Dehnung von 300 bis 600% hat.
29. Intraokularlinse nach Anspruch 15 mit einer Optik mit 2- Phenylethylacrylat in einer Menge von etwa 80 Gew.-%, 2- Hydroxyethylmethacrylat in einer Menge von etwa 15 Gew.- %, einem vernetzenden Monomer, einem UV-Absorptionsmittel und einem Polymerisationsinitiator.
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