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DE69618292T2 - Flüssige 1,2-Benzisothiazolin-3-on Zubereitungen - Google Patents

Flüssige 1,2-Benzisothiazolin-3-on Zubereitungen

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DE69618292T2
DE69618292T2 DE69618292T DE69618292T DE69618292T2 DE 69618292 T2 DE69618292 T2 DE 69618292T2 DE 69618292 T DE69618292 T DE 69618292T DE 69618292 T DE69618292 T DE 69618292T DE 69618292 T2 DE69618292 T2 DE 69618292T2
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Germany
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molecular weight
liquid preparation
weight percent
average molecular
polyglycol
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DE69618292T
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Jeffery S. Hinkle
Techen Tsao
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Evonik Corp
Original Assignee
Creanova Inc
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Publication date
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Publication of DE69618292T2 publication Critical patent/DE69618292T2/de
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    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

  • Diese Erfindung betrifft flüssige 1,2-Benzisothiazolin-3-on enthaltende Zusammensetzungen und ein Verfahren zur Herstellung solcher Zusammensetzungen und insbesondere zur Stabilisierung von 1,2-Benzisothiazolin-3-on enthaltenden Zusammensetzungen mit niedrigen Gehalten an flüchtigen organischen Verbindungen (VOC).
  • 1,2-Benzisothiazolin-3-on ("BIT") ist ein wirksames Biozid. Es ist wünschenswert, BIT für seine beabsichtigte Verwendung als flüssige Zubereitung bereitzustellen. Unglücklicherweise weist BIT eine geringe Löslichkeit in Wasser auf. Es kann in Form einer wäßrigen Dispersion zubereitet werden, jedoch neigt BIT dazu, besonders bei niedrigen Temperaturen aus einem ruhenden Gemisch auszufallen.
  • Es wurden flüssige Zubereitungen von BIT in Aminen offenbart. Zum Beispiel offenbart GB-B-1,191,253 BIT-Lösungen in Wasser und zwei oder mehreren Aminsalzen. GB-B-1,330,531 offenbart BIT-Lösungen in Form seines Aminsalzes in mindestens einem Amin und gegebenenfalls Wasser. US-A-4,923,887 offenbart flüssige BIT-Zubereitungen mit ethoxyliertem (Kokosalkyl)amin, Wasser, Alkoholen, 1,2-Propylenglykol, Dipropylenglykol, Polyglykolen, Glykolethern oder deren Gemisch als Co-Lösungsmittel. US-A-5,276,047 offenbart flüssige BIT-Zubereitungen mit Triaminen und Triamingemischen, Wasser, Glykolen und Alkylglykolethern.
  • Amine einschließende BIT-Zubereitungen können für bestimmte Anwendungen nicht geeignet sein. Amine sind gewöhnlich flüchtig und weisen einen strengen, unangenehmen Geruch auf. Amine sind im allgemeinen für Anwendungen im indirekten Kontakt mit Nahrungsmitteln untragbar. Amine können das Vergilben von bestimmten Latexen auf Wasserbasis herbeiführen. Die vorstehend erwähnten BIT-Aminlösungen können zur Verwendung als Biozide zur Konservierung in Dosen nicht geeignet sein.
  • US-A-4,188,376 offenbart flüssige Zubereitungen von Alkalimetallsalzen von rohem BIT mit Dipropylenglykol, Tripropylenglykol, Polyethylenglykolen (mit einem Molekulargewicht von 300), bestimmten Alkoholen, Niederalkylcarbitolen und Gemischen davon mit Wasser. Alkohole, Niederalkylcarbitole und Dipropylenglykol sind flüchtig und mit bestimmten Gerüchen verbunden. Außerdem weisen Tripropylenglykol und Polypropylenglykol enthaltende BIT-Zubereitungen eine geringe Stabilität bei niedrigen Temperaturen auf; Co-Lösungsmittel, wie Propylenglykol oder Dipropylenglykol müssen zur Verhütung der BIT-Ausfällung verwendet werden.
  • Somit besteht Bedarf für eine flüssige BIT-Zubereitung, die sogar bei Lagerungsbedingungen unter niedrigen Temperaturen gute Stabilität und einen geringen VOC-Gehalt aufweist und für einen weiten Anwendungsbereich geeignet ist.
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, eine flüssige BIT-Zubereitung mit niedrigem VOC-Gehalt bereitzustellen.
  • Eine zweite Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, eine aminfreie BIT-Zubereitung bereitzustellen.
  • Eine dritte Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, eine flüssige BIT-Zubereitung bereitzustellen, die wenig VOC aufweist und mindestens einige Wochen bei niedrigen Temperaturen, d. h. 0 bis -10ºC, stabil ist.
  • Flüssige BIT-Zubereitungen, welche eine oder mehrere der vorstehend genannten Aufgaben erfüllen, und Verfahren zur Herstellung solcher Zubereitungen werden offenbart. Erfindungsgemäße Zubereitungen enthalten 1,2-Benzisothiazolin-3-on, Natriumhydroxid, Wasser und Polyglykoltriole der Formel
  • H&sub2;C-O[CnxH2nxO]xH
  • HC-O[CnyH2nyO]yH
  • H&sub2;C-O[CnzH2nzO]zH
  • wobei nx, ny und nz jeweils einzeln aus 2 oder 3 ausgewählt sind und, falls nx, ny und nz jeweils gleich 2 sind, die Summe x + y + z einen Wert von etwa 13,2 oder weniger aufweist und, falls nx, ny und nz jeweils gleich 3 sind, die Summe x + y + z einen Wert von etwa 4,45 oder weniger aufweist.
  • Erfindungsgemäße, flüssige BIT-Zubereitungen umfassen etwa 1 bis 25 Gewichtsprozent 1,2-Benzisothiazolin-3-on, etwa 3 bist 7 Gewichtsprozent festes (nicht wäßriges) Natriumhydroxid, etwa 3 bis 66 Gewichtsprozent Wasser und etwa 20 bis 65 Gewichtsprozent ein oder mehrere Polyglykoltriole der Formel
  • H&sub2;C-O[CnxH2nxO]xH
  • HC-O[CnyH2nyO]yH
  • H&sub2;C-O[CnzH2nzO]zH
  • wobei nx, ny und nz jeweils einzeln aus 2 oder 3 ausgewählt sind und, falls nx, ny und nz jeweils gleich 2 sind, die Summe x + y + z einen Wert von etwa 13,2 oder weniger aufweist und, falls nx, ny und nz jeweils gleich 3 sind, die Summe x + y + z einen Wert von etwa 4,45 oder weniger aufweist.
  • Sind nx, ny und nz jeweils gleich 2, ist das Polyglykoltriol Glycerolethoxylat. Der Bereich der Summe x + y + z für Glycerolethoxylat von etwa 13,2 oder weniger entspricht Glycerolethoxylaten mit einem mittleren Molekulargewicht von 700 oder weniger. Sind nx, ny und nz jeweils gleich 3, ist das Polyglyceroltriol Glycerolpropoxylat. Der Bereich der Summe x + y + z für Glycerolpropoxylat von etwa 4,45 oder weniger entspricht einem mittleren Molekulargewichtbereich von weniger als etwa 350.
  • Obwohl die Werte von nx, ny und nz üblicherweise bei einem bestimmten Polyglykoltriol gleich sind, d. h. 2 oder 3, ist dies nicht erforderlich. Wie vorstehend dargelegt, werden die Werte nx, ny und nz einzeln ausgewählt. Weiterhin kann, wie vorstehend dargelegt, die flüssige Zubereitung ein oder mehrere Polyglykoltriole einschließen, d. h. die Zubereitung kann ein Gemisch aus Glycerolpropoxylat und Glycerolethoxylat sowie einer dieser Bestandteile allein sein. Enthält die Zubereitung nur Glycerolpropoxylat, kann sie außerdem als Gemisch aus Glycerolpropoxylaten mit verschiedenen Molekulargewichten vorliegen. Hier verwendet bedeutet der Begriff "Molekulargewicht" oder "mittleres Molekulargewicht" "Zahlenmittel des Molekulargewichts".
  • Glycerolpropoxylat ist im Handel von DOW Chemical Company und Aldrich Company erhältlich. Glycerolpropoxylat mit einem mittleren Molekulargewicht von 250 ist im Handel von DOW Chemical Company unter dem Handelsnamen PT250® erhältlich. Die Herstellung der Polyglykoltriole ist auf dem Fachgebiet bekannt, siehe z. B. US-A-2,927,918 und US-A-2,990,376.
  • Glycerolpropoxylat mit einem Molekulargewicht höher als etwa 350 ist zur Stabilisierung von BIT-Zubereitungen bei niedrigen Temperaturen, d. h. 0 bis -10ºC, über eine längere Dauer nicht geeignet, obwohl es zur Stabilisierung von BIT-Zubereitungen bei höheren Temperaturen, d. h. Raumtemperatur, verwendet werden kann. Glycerolpropoxylat mit einem Molekulargewicht von weniger als etwa 250 kann zu stabilen Zubereitungen bei niedrigen Temperaturen führen, wobei jedoch die Viskosität und VOC solcher Zubereitungen unerwünscht hoch sein können. Es können Co-Lösungsmittel zur Reduzierung der Viskosität und VOC solcher Zubereitungen verwendet werden. Somit wird es bevorzugt, ein Glycerolpropoxylat mit einem mittleren Molekulargewicht im Bereich von etwa 250 bis 350 zu verwenden. Dieser Molekulargewichtsbereich für Glycerolpropoxylat entspricht einem Wertbereich der Summe x + y + z von etwa 2,72 bis 4,45. Gegenwärtig wird es besonders bevorzugt, ein Glycerolpropoxylat mit einem mittleren Molekulargewicht im Bereich von 250 bis 266 zu verwenden, da es mit diesem Bereich im Handel erhältlich ist. Dieser Molekulargewichtsbereich entspricht einem Wertbereich der Summe x + y + z von 2,72 bis 3,00.
  • Die vorstehend beschriebenen Polyglykoltriole können zur Herstellung von Zubereitungen mit geringen VOC verwendet werden.
  • Das BIT zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung kann rein oder als während der Synthese erhaltenes Rohprodukt oder in Form eines feuchten Pulvers verwendet werden.
  • Obwohl festes Natriumhydroxid in der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, wird wäßriges Natriumhydroxid wegen seiner leichten Handhabbarkeit bevorzugt. Wäßriges Natriumhydroxid mit einer Konzentration von mindestens etwa 4,3 Gewichtsprozent ist zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung geeignet. Wäßriges Natriumhydroxid kann im Handel erhalten oder durch Mischen von festem Natriumhydroxid mit einer geeigneten Menge Wasser hergestellt werden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst eine flüssige BIT-Zubereitung etwa 15 bis 23 Gewichtsprozent BIT, etwa 3 bis 7 Gewichtsprozent Natriumhydroxid, etwa 40 bis 65 Gewichtsprozent ein oder mehrere wie vorstehend angegebene Polyglykoltriole und etwa 5 bis 42 Gewichtsprozent Wasser.
  • In einer gegenwärtig am stärksten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst eine flüssige BIT-Zubereitung etwa 19,3 Gewichtsprozent BIT, etwa 6 Gewichtsprozent Natriumhydroxid in etwa 55 Gewichtsprozent Glycerolpropoxylat mit einem mittleren Molekulargewicht von 250 bis 266 und etwa 19,7 Gewichtsprozent Wasser.
  • Die erfindungsgemäßen, flüssigen BIT-Zubereitungen sind zur Verwendung als industrielle Konservierungsmittel, z. B. in Farben auf Wasserbasis, Klebemittel, Reinigungsmitteln, Emulsionen, industriellem Kühlwasser oder Metallverarbeitungsflüssigkeiten, geeignet. Solche Zubereitungen weisen einen vielgeringeren VOC-Gehalt als die des Stands der Technik auf. Außerdem können einige der erfindungsgemäßen, flüssigen BIT-Zubereitungen stabil sein, d. h. es erfolgt 6 Monate oder mehr bei 0ºC keine BIT- Ausfällung.
  • Erfindungsgemäße, flüssige Zubereitungen können außerdem ein zur Reduzierung deren Viskosität geeignetes Co-Lösungsmittel umfassen. Es wurde beobachtet, dass die Viskositäten solcher Zubereitungen im allgemeinen sinken, wenn das Molekulargewicht des Glycerolpropoxylat-Lösungsmittels oder Glycerolethoxylat-Lösungsmittels steigt. Wie vorstehend angemerkt sind Glycerolpropoxylat mit einem Molekulargewicht von größer als etwa 350 enthaltende Zubereitungen bei niedrigen Temperaturen nicht stabil. Somit kann in einer Ausführungsform Glycerolpropoxylat mit einem Molekulargewicht von etwa 350 oder weniger als Lösungsmittel und ein Glycerolpropoxylat mit einem mittleren Molekulargewicht von weniger als etwa 750 jedoch höher als das Molekulargewicht des Lösungsmittels Glycerolpropoxylat als Co-Lösungsmittel verwendet werden.
  • Es sollte klar sein, dass wenn z. B. Stabilität bei niedriger Temperatur erforderlich ist, die erforderliche Menge eines Glycerolpropoxylats oder Glycerolethoxylats mit einem geeigneten Molekulargewicht, d. h. 20 bis 65 Gewichtsprozent, bei der Zubereitung verwendet werden muss. Zum Beispiel würden 2 Gewichtsprozent eines Glycerolpropoxylats mit einem Molekulargewicht von 250 und 18 Gewichtsprozent eines Glycerolpropoxylats mit einem Molekulargewicht von 700 keine Zubereitung mit Stabilität bei niedriger Temperatur bereitstellen. Es sind mindestens etwa 20 Gewichtsprozent eines Glycerolpropoxylats mit einem Molekulargewicht von 250 erforderlich. In solchem Fall gehört zu dem genannten Erfordernis für das "Lösungsmittel" Polyglykoltriol ein in der Zubereitung eingeschlossenes Co-Lösungsmittel Polyglykoltriol.
  • In einer weiteren Ausführungsform kann ein Glycerolethoxylat mit einem geeigneten Molekulargewicht als Co-Lösungsmittel mit Glycerolpropoxylat als Lösungsmittel verwendet werden. Ebenso kann Glycerolpropoxylat mit einem geeigneten Molekulargewicht als Co- Lösungsmittel mit Glycerolethoxylat als Lösungsmittel verwendet werden. Das Molekulargewicht des Co-Lösungsmittels wird so gewählt, dass es zu einer niedrigeren Viskosität für die Zubereitung führt als bei Verwendung des Lösungsmittels allein erhalten würde. Das Molekulargewicht des Co-Lösungsmittels kann für ein bestimmtes Molekulargewicht des Lösungsmittels leicht durch den Durchschnitts-Fachmann bestimmt werden.
  • In einer anderen Ausführungsform kann das Co-Lösungsmittel ohne Begrenzung Propylenglykol, Dipropylenglykol, Dipropylenglykolmethylether, 2-Methyl-1,3-propandiol und Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 400 oder mehr sein. Da einige dieser Co-Lösungsmittel flüchtig sind, kann deren Verwendung abhängig von der Anwendungsart beschränkt sein.
  • In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können flüssige BIT- Zubereitungen in folgender Weise hergestellt werden. BIT wird mit mindestens einem Polyglykoltriol gemischt. Als nächstes werden Natriumhydroxid und Wasser dem Gemisch zugesetzt. Es findet eine exotherme Reaktion statt, wodurch die Temperatur des Gemischs ansteigt. Werden die Bestandteile des Gemischs bei Raumtemperatur in Kontakt gebracht, wird die Temperatur des Gemischs durch die exotherme Reaktion auf etwa 35 bis 40ºC steigen.
  • Im letzten Schritt wird das Gemisch vorzugsweise über eine zur Homogenisierung des Gemischs ausreichende Dauer gerührt. Dieser Schritt kann bei der aus der vorstehend erwähnten exothermen Reaktion resultierenden Temperatur, d. h. 35 bis 40ºC, durchgeführt werden. Vorzugsweise wird das Gemisch auf 50ºC und besonders bevorzugt, auf 60ºC erwärmt und zur Homogenisierung bei solcher Temperatur gehalten. Beträgt die Temperatur des Gemisches mindestens etwa 50ºC, sollte eine Dauer von einer halben Stunden zur Homogenisierung des Gemischs ausreichend sein. Zur Homogenisierung bei niedrigeren Temperaturen ist mehr Zeit erforderlich.
  • In einer weiteren Ausführungsform wird ein Co-Lösungsmittel dem Gemisch zugesetzt. Das Co-Lösungsmittel kann bei jedem Schritt des vorstehend erwähnten Verfahrens zugesetzt werden.
  • Die vorliegende Erfindung wird weiter durch die folgenden, nicht begrenzenden Beispiele veranschaulicht. Wenn nicht anders angegeben, beziehen sich die Verhältnisse auf das Gewicht. Von der Stabilität für die in Beispiel 1, 2 und 4-7 beschriebenen Zubereitungen wird erwartet, dass sie mit derjenigen in Beispiel 3 gleich ist. Es wurde jedoch für diese Fälle kein Langzeitversuch durchgeführt.
    • BEISPIEL 1
  • 19,3 Teile BIT (bei 110ºC 1 Stunde getrocknet) wurden zu 55 Teilen Glycerolpropoxylat, mittleres Molekulargewicht 250, zugesetzt. Das Gemisch wurde zur Dispersion des BIT bei Umgebungstemperatur gerührt. Es wurden 12 Teile 50%ige NaOH- Lösung und 13,7 Teile Wasser der Lösung zugesetzt, und das Gemisch wurde eine halbe Stunde gerührt. Das Gemisch wurde erwärmt und eineinhalb Stunden bei 60ºC unter Rühren gehalten. Die Lösung wurde dann bei Raumtemperatur filtriert. Die Lösung war mindestens 3 Wochen bei -10ºC stabil.
    • BEISPIEL 2
  • 25 Teile rohe BIT-Paste (zu 19,3 Teilen getrocknetem BIT äquivalent) wurden zu 55 Teilen Glycerolpropoxylat mit einem mittleren Molekulargewicht von 250, zugesetzt. Das Gemisch wurde zur Dispersion des BIT bei Umgebungstemperatur gerührt. Es wurden 12 Teile 50%ige NaOH-Lösung und 8 Teile Wasser der Lösung zugesetzt, und das Gemisch wurde eineinhalb Stunden gerührt. Das Gemisch wurde erwärmt und eineinhalb Stunden bei 60ºC unter Rühren gehalten. Die Lösung wurde dann bei Raumtemperatur filtriert. Die Lösung war mindestens 3 Wochen bei -10ºC stabil.
    • BEISPIEL 3
  • Die in BEISPIEL 2 verwendeten 55 Teile Glycerolpropoxylat wurden durch 55 Teile Glycerolpropoxylat mit einem mittleren Molekulargewicht von 260 ersetzt. Die erhaltene Lösung wies eine niedrigere Viskosität als die Lösung aus BEISPIEL 2 auf. Die Lösung war für mehr als sechs Monate bei -10ºC stabil.
    • BEISPIEL 4
  • Die in BEISPIEL 2 verwendeten 55 Teile Glycerolpropoxylat wurden durch 55 Teile Glycerolpropoxylat mit einem mittleren Molekulargewicht von 266 ersetzt. Die erhaltene Lösung wies eine niedrigere Viskosität als die Lösung aus BEISPIEL 2 auf. Die Lösung war für mindestens 1 Woche bei 0ºC stabil.
    • BEISPIEL 5
  • 15 der in BEISPIEL 2 verwendeten 55 Teile Glycerolpropoxylat wurden durch Glycerolpropoxylat mit einem mittleren Molekulargewicht von 266 ersetzt. Die erhaltene Lösung wies eine niedrigere Viskosität als die Lösung aus BEISPIEL 2 auf. Die Lösung war für mindestens 1 Woche bei 0ºC stabil.
    • BEISPIEL 6
  • 10 der in BEISPIEL 2 verwendeten 55 Teile Glycerolpropoxylat wurden durch Glycerolpropoxylat mit einem mittleren Molekulargewicht von 700 ersetzt. Die erhaltene Lösung wies eine niedrigere Viskosität als die Lösung aus BEISPIEL 2 auf. Die Lösung war für mindestens 2 Wochen bei 0ºC stabil.
    • BEISPIEL 7
  • 5 der in BEISPIEL 2 verwendeten 55 Teile Glycerolpropoxylat wurden durch Glycerolpropoxylat mit einem mittleren Molekulargewicht von 750 ersetzt. Die erhaltene Lösung wies eine niedrigere Viskosität als die Lösung aus BEISPIEL 2 auf. Die Lösung war für mindestens 3 Wochen bei 0ºC stabil.
    • VERGLEICHSBEISPIEL
  • 19,3 Teile trockenes BIT wurden zu 55 Teilen Dipropylenglykol zugesetzt. Das Gemisch wurde zur Dispersion des BIT bei Umgebungstemperatur gerührt. Es wurden 12 Teile 50%ige NaOH-Lösung und 13,7 Teile Wasser der Lösung zugesetzt, und das Gemisch wurde eine halbe Stunde gerührt. Das Gemisch wurde dann erwärmt und eineinhalb Stunden bei 60ºC unter Rühren gehalten. Das Gemisch wurde dann filtriert.
  • Die gemäß dem Vergleichsbeispiel und den Beispielen 1 und 3 hergestellten Zubereitungen wurden gemäß einem modifizierten ASTM-D-2369-Verfahren auf den VOC- Gehalt getestet. Bei dem modifizierten Verfahren wird die standardmäßige Aluminiumfolienplatte für den Test durch eine Glasplatte ersetzt, um die Möglichkeit einer Reaktion zwischen Aluminiumfolie und Natriumhydroxid zu vermeiden. Die Ergebnisse bei 108 bis 113ºC sind nachstehend in Tabelle 1 dargestellt. TABELLE 1

Claims (20)

1. Flüssige Zubereitung von 1,2-Benzisothiazolin-3-on, umfassend etwa 1 bis 25 Gewichtsprozent 1,2-Benzisothiazolin-3-on, etwa 3 bis 7 Gewichtsprozent Natriumhydroxid, etwa 3 bis 66 Gewichtsprozent Wasser und etwa 20 bis 65 Gewichtsprozent eines oder mehrerer Polyglykoltriols/e mit der Formel
H&sub2;C-O[CnxH2nxO]xH
HC-O[CnyH2nyO]yH
H&sub2;C-O[CnzH2nzO]zH
wobei nx, ny und nz jeweils einzeln aus 2 oder 3 ausgewählt sind und, falls nx, ny und nz jeweils gleich 2 sind, die Summe x + y + z einen Wert von etwa 13, 2 oder weniger aufweist und, falls nx, ny und nz jeweils gleich 3 sind, die Summe x + y + z einen Wert von etwa 4,45 oder weniger aufweist.
2. Flüssige Zubereitung nach Anspruch 1, wobei falls nx, ny und nz jeweils gleich 3 sind, die Summe x + y + z einen Wert im Bereich von 2,72 bis 4,45 aufweist.
3. Flüssige Zubereitung nach Anspruch 2, wobei die Summe x + y + z einen Wert im Bereich von 2,72 bis 3,00 aufweist.
4. Flüssige Zubereitung nach Anspruch 1, wobei nx, ny und nz jeweils gleich 2 sind und die Summe x + y + z einen Wert von etwa 13, 2 oder weniger aufweist.
5. Flüssige Zubereitung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, welche etwa 30 bis 65 Gewichtsprozent der ein oder mehreren Polyglykoltriole umfasst.
6. Flüssige Zubereitung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, außerdem umfassend ein Co- Lösungsmittel.
7. Flüssige Zubereitung nach Anspruch 6, wobei das Co-Lösungsmittel ein Polyglykoltriol ist, wobei das Polyglykoltriol ein zur Reduzierung der Viskosität der flüssigen Zubereitung geeignetes mittleres Molekulargewicht aufweist.
8. Flüssige Zubereitung nach Anspruch 7, wobei das Polyglykoltriol-Co-Lösungsmittel Glycerolpropoxylat mit einem mittleren Molekulargewicht größer als das mittlere Molekulargewicht der ein oder mehreren Polyglykoltriole und niedriger als etwa 750 ist.
9. Flüssige Zubereitung nach Anspruch 6, wobei das Co-Lösungsmittel aus Propylenglykol, Dipropylenglykol, Dipropylenglykolmethylether, 2-Methyl-1,3-propandiol und Polyethylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht größer als etwa 400 ausgewählt ist.
10. Flüssige Zubereitung nach Anspruch 1, wobei die ein oder mehreren Polyglkoltriole aus Glycerolethoxylat und Glycerolpropoxylat ausgewählt sind, wobei das Glycerolethoxylat ein mittleres Molekulargewicht von etwa 700 oder weniger und das Glycerolpropoxylat ein mittleres Molekulargewicht von etwa 300 oder weniger aufweist.
11. Flüssige Zubereitung nach Anspruch 10, wobei das Glycerolpropoxylat ein mittleres Molekulargewicht im Bereich von etwa 250 bis 350 aufweist.
12. Flüssige Zubereitung nach Anspruch 11, wobei die ein oder mehreren Polyglykoltriole ein Glycerolpropoxylat mit einem mittleren Molekulargewicht im Bereich von etwa 250 bis 266 ist.
13. Flüssige Zubereitung nach einem der Ansprüche 10 bis 12, außerdem umfassend ein Co- Lösungsmittel.
14. Flüssige Zubereitung nach einem der Ansprüche 10 bis 13, umfassend etwa 15 bis 23 Gewichtsprozent 1,2-Benzisothiazolin-3-on, etwa 3 bis 7 Gewichtsprozent Natriumhydroxid in etwa 40 bis 65 Gewichtsprozent eines Glycerolpropoxylats mit einem mittleren Molekulargewicht im Bereich von etwa 250 bis 266 und etwa 5 bis 42 Gewichtsprozent Wasser.
15. Flüssige Zubereitung nach Anspruch 14, umfassend etwa 19, 3 Gewichtsprozent 1,2- Benzisothiazolin-3-on, etwa 6 Gewichtsprozent Natriumhydroxid in etwa 55 Gewichtsprozent eines Glycerolpropoxylats mit einem mittleren Molekulargewicht im Bereich von etwa 250 bis 266 und etwa 19, 7 Gewichtsprozent Wasser.
16. Verfahren zur Herstellung einer flüssigen Zubereitung von 1,2-Benzisothiazolin-3-on gemäß einem der Ansprüche 1 bis 15, umfassend die Schritte
(a) Vereinigen von 1,2-Benzisothiazolin-3-on mit mindestens einem Polyglykoltriol, der wie in einem der Ansprüche 1 bis 4 und 10 bis 12 definiert ist,
(b) Zugabe von NaOH und Wasser zu der Vereinigung von Schritt (a) und
(c) Rühren der Vereinigung von Schritt (b) für eine Dauer, die ausreichend für das Homogenisieren der Verbindung ist,
wobei das Gemisch aus Schritt (c) etwa 1 bis 25 Gewichtsprozent 1,2-Benzothiazolin-3- on, etwa 3 bis 7 Gewichtsprozent Natriumhydroxid, etwa 20 bis 65 Gewichtsprozent mindestens eines Polyglykoltriols und etwa 3 bis 66 Gewichtsprozent Wasser enthält.
17. Verfahren nach Anspruch 16, wobei Schritt (c) außerdem das Erwärmen der Vereinigung auf mindestens 50ºC umfasst.
18. Verfahren nach Anspruch 16 oder 17, wobei die Dauer mindestens eineinhalb Stunden beträgt.
19. Verfahren nach einem der Ansprüche 16 bis 18, außerdem umfassend den Schritt der Zugabe eines Co-Lösungsmittels.
20. Verfahren nach Anspruch 19, wobei das Co-Lösungsmittel aus einem Glycerolpropoxylat mit einem mittleren Molekulargewicht größer als etwa 250 und niedriger als etwa 750, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Dipropylenglykolmethylether, 2-Methyl-1,3- propandiol und Polyethylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht größer als etwa 400 ausgewählt ist.
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