[go: up one dir, main page]

DE69600056T2 - Mittel zur dauerhaften Haarverformung - Google Patents

Mittel zur dauerhaften Haarverformung

Info

Publication number
DE69600056T2
DE69600056T2 DE69600056T DE69600056T DE69600056T2 DE 69600056 T2 DE69600056 T2 DE 69600056T2 DE 69600056 T DE69600056 T DE 69600056T DE 69600056 T DE69600056 T DE 69600056T DE 69600056 T2 DE69600056 T2 DE 69600056T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
propanediol
agent
monothioglycolate
reducing agent
agents
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69600056T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69600056D1 (de
Inventor
Akira Kao Corp Kiyomine
Yoshinori Dr Nishizawa
Bernd Dr Noecker
Burkhard Rose
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kao Corp filed Critical Kao Corp
Priority to DE69600056T priority Critical patent/DE69600056T2/de
Publication of DE69600056D1 publication Critical patent/DE69600056D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69600056T2 publication Critical patent/DE69600056T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zum Verformen von menschlichen Haaren, d.h. ein Dauerwelimittel, das eine ausgezeichnete Wellwirkung besitzt, jedoch auf das Haar auch bei mehrfacher Anwendung keinerlei schädigende Wirkung ausübt und ein minimales Hautsensibilisierungspotential aufweist.
  • Die Dauerwellung erfordert bekanntlich zwei Behandlungsschritte: Die reduktive Spaltung der Cystin-Disulfidbrücken des Haares durch Einwirkung eines Reduktionsmittels und die anschließende Neutralisierung bzw. Fixierung durch Aufbringung eines Oxidationsmittels, wodurch die Cystin-Disulfidbrücken wiederhergestellt werden.
  • Das überwiegend eingesetzte Reduktionsmittel ist auch heute noch Thioglykolsäure, insbesondere als Ammoniumsalz, obwohl zahlreiche andere Thio-Verbindungen für diesen Zweck vorgeschlagen wurden, die sich jedoch in der Praxis nicht durchgesetzt haben.
  • Die Thioglykolat enthaltenden Zusammensetzungen werden üblicherweise bei einem pH-Wert zwischen 8 und 10, insbesondere 8,5 bis 9,5, eingesetzt, was bei wiederholter, zeitlich nahe zusammenliegender Anwendung zu Haarschädigungen führen kann.
  • Man hat bereits versucht, diese Nachteile durch die Schaffung sogenannter "saurer Dauerwellmittel" zu überwinden, deren Anwendungs-pH-Wert bei etwa 6,8 bis 7,8, d.h. um den Neutralpunkt herum, liegt. Der in diesen zusammensetzungen meistbenutzte reduzierende Wirkstoff ist der Thioglykolsäuremonoglycerinester. Es hat sich jedoch gezeigt, daß diese Substanz bei manchen Benutzerinnen hautreizend, insbesondere sensibilisierend, wirkt, so daß auch diese Lösung nicht optimal ist.
  • Es wurde nunmehr gefunden, daß diese Probleme dadurch überwunden werden können und Dauerwellmittel, die bei einem pH-Wert wirken, wo keine Haarschädigung auftritt, die jedoch gleichwohl eine gute Wellwirkung aufweisen, erhalten werden, wenn man ein Mittel einsetzt, das als Reduktionsmittel ein Gemisch aus 1,3-Propandiolmonothioglykolat und geringen Mengen 1,3-Propandioldithioglykolat alleine oder im Gemisch mit weiteren Reduktionsmitteln enthält.
  • Aus der DE-A 22 55 800 sind bereits Dauerwellmittel bekannt, die als aktive Wirkstoffe, d.h. Reduktionsmittel, Ester aus mehrwertigen Alkoholen und niederen Mercaptocarbonsäuren enthalten. Als solcher ist unter anderem auch der 1,2-Propylenglykolmonothioglykolsäureester genannt.
  • Diese Linie findet ihre Fortsetzung in der WO-A 93/01791, die ein azeotropes Gemisch aus zwei Isomeren des 1.2-Propandiolmonothioglykolats und ihren Einsatz als Reduktionsmittel in Dauerwellmitteln beschreibt.
  • In bezug auf 1,3-Propandiolmonothioglykolat ist diesem Stand der Technik keinerlei Hinweis zu entnehmen.
  • Das erfindungsgemäß als Reduktionsmittel zum Einsatz gelangende 1,3-Propandiolmonothioglykolat (PMTG) ist besonders optimal hinsichtlich seiner haarverformenden Eigenschaften, wenn sein Gehalt aus 1,3-Propandioldithioglykolat weniger als 10 Gew.-%, insbesondere weniger als 5 Gew.-%, berechnet auf PMTG, beträgt.
  • Optimale Wellergebnisse werden dann erhalten, wenn der Gehalt des Diesters nicht mehr als 1 Gew.-% beträgt.
  • Die Herstellung des 1,3-PMTG erfolgt durch direkte Veresterung von 1,3-Propandiol mit Thioglykolsäure bei etwa 150 bis 200 ºC.
  • Nach dem Abdestillieren der überschüssigen Ausgangsprodukte wird das 1,3-Propandiolmonothioglykolat bei einem Siedepunkt von 89 bis 91 ºC bei 0,2 mmHg erhalten.
  • Die Wasserloslichkeit des 1,3-GMTG liegt bei mehr als 25 Gew.-%, diese hohe Wasserlöslichkeit begünstigt die Anwendbarkeit in Dauerwellmitteln.
  • Der bevorzugte Anteil an 1,3-GMTG in den erfindungsgemäßen Dauerwellmitteln liegt vorzugsweise bei 5 bis 25 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der das Reduktionsmittel enthaltenden Phase (d. h., ohne Fixier- bzw. Neutralisationsmittel), vorzugsweise zwischen etwa 10 und etwa 20 Gew.-%.
  • Wenn andere Reduktionsmittel im Gemisch mit 1,3-GMTG in den erfindungsgemäßen Dauerwellmitteln vorhanden sind, so liegt deren Anteil vorzugsweise unterhalb von 50 %, bezogen auf den Gesamtanteil als Reduktionsmittel.
  • Derartige weitere Reduktiorismittel sind dabei beispielsweise Thioglykolsäure, Thiomilchsäure und deren Salze, andere Thioglykolsäure- und Thiomilchsäureester wie beispielsweise 1,2-Propandiolmonothioglykolat- oder -thiolactat, Thioaminosäuren und deren Derivate, z. B. Cystein und seine Salze, M-Acetylcystein, Thioglycerylether der in der DE-A 42 09 327 beschriebenen Struktur, etc.
  • In jedem Fall stellt jedoch das 1,3-PMTG den Hauptanteil des Gesamt-Reduktionsmittels, vorzugsweise etwa 65 bis 100% desselben, dar.
  • Für den Fall, daß das 1,3-PMTG im Gemisch mit weiteren Reduktionsmitteln eingesetzt wird, ist sein Anteil am Gesamt-Reduktionsmittel-Gehalt natürlich entsprechend herabzusetzen; die Menge ist von Art und Anteil des weiteren Reduktionsmittels abhängig.
  • Der Gesamtgehalt an Reduktionsmitteln beträgt üblicherweise 2,5 bis etwa 15 Gew.-%, berechnet auffreie Thioglykolsäure als Bezugssubstanz.
  • Die Reduktionsmittel enthaltenden Dauerwellpräparate können, falls erforderlich, einen Gehalt an Alkalisierungsmitteln aufweisen. Die Menge ist abhängig vom reduzierenden Wirkstoff und dem angestrebten pH-Wert der Zusammensetzung. vorzugsweise enthält die Reduktionsmittel-Zusammensetzung etwa 0,1 bis etwa 5, insbesondere etwa 0,5 bis etwa 2,5 Gew.-% desselben.
  • Bevorzugte Alkalisierungsmittel im Rahmen der Erfindung sind Ammoniumcarbamat, Ammoniak und/oder Ammonium(bi)carbonat. Es wird die Einstellung eines pH-Wertes im Bereich zwischen etwa 6,5 und etwa 8,5, vorzugsweise 7 bis 8, angestrebt.
  • Die erfindungsgemäß zum Einsatz kommenden Dauerwellmittel enthalten vorzugsweise auch Tenside. Deren Anteil liegt bei etwa 0,1 bis etwa 10, insbesondere etwa 1 bis etwa 5 Gew.-%, der das Reduktionsmittel enthaltenden Zusammensetzung.
  • Sowohl bei den in den Reduktionsmittel-Zusammensetzungen als auch bei den in den Fixiermitteln eingesetzten Tensiden handelt es sich vorzugsweise um die bekannten anionaktiven Produkte, die gegebenenfalls auch in Kombination mit nichtionischen Tensiden zum Einsatz gelangen.
  • Geeignete anionische Tenside sind besondere die bekannten Alkylethersulfate und -carbonsäuren, insbesondere in Form ihrer Alkalisalze, sowie Eiweiß-Fettsäure-Kondensate.
  • Geeignete nichtionische Tenside sind insbesondere C&sub8;-C&sub1;&sub8;-Fettalkoholpolyglykolether, Fettsäurepolyglykolester, Fettsäure alkanolamidef Aminoxide und vor allem C&sub8;-C&sub1;&sub8;-Alkylpolyglykoside.
  • Es können auch amphotere Tenside wie die bekannten Betaine und Amidobetaine sowie, insbesondere in kationischen Fixierungen, kationaktive Tenside wie guaternäre Ammoniumverbindungen eingesetzt werden.
  • Ein weiterer wünschenswerter Bestandteil der erfindungsgemäß verwendeten Reduktionsmittel-Zusammensetzungen ist ein C&sub3;-C&sub6;-Alkandiol bzw. dessen Ether, insbesondere Mono-C&sub1;-C&sub3;-alkylether.
  • Bevorzugte Substanzen sind in diesem Zusammenhang 1,2- und 1,3- Propandiol, 1-Methoxypropanol(-2), 1-Ethoxypropanol (-2), 1,3- und 1,4-Butandiol, Diethylenglykol und dessen Monomethyl- und Monoethylether sowie Dipropylenglykol und dessen Monomethyl- und Monoethylether.
  • Der Anteil dieser Diole liegt vorzugsweise zwischen 0,5 und 30, vorzugsweise etwa 1 bis etwa 15, insbesondere etwa 5 bis etwa 10 Gew.-% der Reduktionsmittel-Zusammensetzung.
  • Neben den C&sub3;-C&sub6;-Alkandiolen bzw. deren Ethern können zusätzlich auch Propylenaarbonat (4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on), N-Alkylpyrrolidone, Glycerin und Harnstoff Verwendung finden.
  • Die erfindungsgemäß eingesetzten Mittel können selbstverständlich alle in Dauerwellmitteln üblichen Stoffe enthalten, auf deren detaillierte Aufzählung hier verzichtet wird, und als (wäßrige) Lösungen, Emulsionen, Cremes, Schäume etc. vorliegen.
  • Zur Vermeidung von Wiederholungen wird vielmehr auf den Stand der Technik verwiesen, wie er beispielsweise in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry", Vol. A12 (1986), S. 588 bis 591, sowie insbesondere in der Monographie von K. Schrader, "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2. Auflage (1989, Hüthig- Verlag), S. 823 bis 840, sowie in dem Übersichtsartikel von D. Hollenberg et al. in "Seifen-Öle-Fette-Wachse" 117 (1991), S. 81 - 87, beschrieben ist.
  • Die dort geoffenbarten Zusammensetzungen und Einzelbestandteile, auf die ausdrücklich Bezug genommen wird, können auch im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
  • Falls erwünscht, kann vor dem Auftrag des Reduktionsmittels noch ein Vorbehandlungsmittel appliziert werden, wie es beispielsweise in der DE-A 37 40 926 beschrieben ist. Nach dem Aufbringen dieses Vorbehandlungsmittels wird das Haar aufgewickelt und die Reduktionsmittel-Zusammensetzung aufgetragen. Nach etwa 15- bis 30-minütiger Einwirkung und Spülung erfolgt die Fixierung mit Behandlung durch die üblichen und aus dem Stand der Technik hinreichend bekannten Peroxid- oder Bromat-Zusammensetzungen.
  • Falls erwünscht, kann selbstverständlich eine an sich bekannte Zwischenbehandlung zwischen Reduktions- und Neutralisationsphase erfolgen.
  • Die folgenden Beispiele dienen der Illustration der Erfindung.
  • Beispiel 1 Dauerwelle für normales Haar
  • 1,3-Propandiolmonothioglykolat , (< 1 % 1,3-Propandioldithioglykolat) 17,5 (Gew.-%)
  • Ammoniumbicarbonat 0,9
  • Kationisches Polymer 0,5
  • C&sub9;-C&sub1;&sub1;-Alkylpolyglucosid (P.G. 1,3) 1,0
  • Lösungsvermittler (Ricinusölpolyglykolfettsäureester) 0,5
  • Parfumöl 0,4
  • Wasser @ 100,0
  • Eingestellt mit NH&sub3; auf pH 7,0.
  • Diese Dauerwell-Lösung wurde auf gewickeltes Haar aufgebracht, nach 20-minütiger Einwirkung ausgespült und mit der folgenden Wasserstoffperoxid-Zusammensetzung in üblicher Weise fixiert:
  • Wasserstoffperoxid 1,00 (Gew.-%)
  • Natriumlauryldiglykolethersulfat 2,50
  • Phenacetin 0,02
  • Wasser @ 100,00
  • Eingestellt mit H&sub3;PO&sub4; auf pH 3,5.
  • Es wurde eine ausdrucksvolle, haltbare Dauerwellung erhalten, wobei keinerlei Hautsensibilisierung auftrat.
  • Beispiel 2 Dauerwelle für normales Haar
  • 1,3-Propandiolmonothioglykolat (< 2,5 % 1,3-Propandioldithioglykolat) 17,50 (Gew.-%)
  • Ammoniumcarbamat 0,75
  • Chlorophyllin 0,05
  • Eiweißhydrolysat 0,30
  • Cocoamidopropylbetain 1,00
  • Lösungsvermittler (Ricinusölpolyglykolfettsäureester) 0,50
  • Parfumöl 0,40
  • Wasser @ 100,00
  • Eingestellt mit NH&sub3; auf pH 7,2.
  • Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, wobei das Wellergebnis aufgrund der Anwesenheit des Chlorophyllins (vgl. EP-A 515 768) noch ausgeprägter war als das mit der Zusammensetzung nach Beispiel 1 erzielte.
  • Beispiel 3 Dauerwelle für poröses Haar
  • 1,3-Propandiolmonothioglykolat (< 5 % 1,3-Propandioldithioglykolat) 14,5 (Gew. -%)
  • Ammoniumhydrogencarbonat 0,5
  • 1,2-Propandiol 6,0
  • Laureth-23 1,0
  • Parfumöl 0,5
  • Wasser @ 100,0
  • Eingestellt mit Ammoniak auf pH 6,6.
  • Bei der Anwendung auf porösem Haar wird eine Dauerwelle mit ähnlichen Eigenschaften erzielt wie mit der in Beispiel 1 beschriebenen Zusammensetzung.
  • Beispiel 4 Universal anwendbare Dauerwelle
  • 1,3-Propandiolmonothioglykolat (< 1 % 1,3-Propandioldithioglykolat) 18,0 (Gew.-%)
  • Ammoniumthioglykolat 1,0
  • Diammoniumdithiodiglykolat 2,0
  • Nonoxynol-20 1,0
  • Parfumöl 0,4
  • Wasser @ 100,0
  • Mit NH&sub3; eingestellt auf pH 8,0.
  • Mit dieser Zusammensetzung wird eine exzellente Wellwirkung ohne jedwede Sensibilisierung bei Kundin und Friseur erreicht.

Claims (7)

1. Mittel zum dauerhaften Verformen von menschlichen Haaren, enthaltend als Reduktionsmittel 1,3-Propandiolmonothioglykolat und 1,3-Propandioldithioglykolat alleine oder im Gemisch mit weiteren Reduktionsmitteln, wobei der Anteil an 1,3- Propandioldithioglykolat im Reduktionsmittel, berechnet auf 1,3-Propandiolmonothioglykolat, maximal 10 Gew.-% beträgt.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet. daß der Anteil an 1,3-Propandioldithioglykolat. berechnet auf 1,3-Propandiolmonothioglykolat, maximal 5 Gew.-% beträgt.
3, Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an 1,3-Propandioldithioglykolat, berechnet auf 1,3-Propandiolmonothioglykolat, maximal 1 Gew.-% beträgt.
4. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an 1,3-Propandiolmonothioglykolat bei 5 bis 25 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels, liegt.
5. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel 0,5 bis 15 Gew,-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels, mindestens eines Polyalkohols oder eines Methyl- oder Ethylethers desselben enthält.
6. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es einen pH-Wert von weniger als 8,5 aufweist.
7. Verwendung von 1,3-Propandiolmonothioglykolat, enthaltend maximal 10 % 1,3-Propandioldithioglykolat, als Reduktionsmittel in Mitteln zum dauerhaften Verformen von menschlichen Haaren.
DE69600056T 1995-04-22 1996-03-01 Mittel zur dauerhaften Haarverformung Expired - Fee Related DE69600056T2 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE69600056T DE69600056T2 (de) 1995-04-22 1996-03-01 Mittel zur dauerhaften Haarverformung

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19514935A DE19514935A1 (de) 1995-04-22 1995-04-22 Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren
DE69600056T DE69600056T2 (de) 1995-04-22 1996-03-01 Mittel zur dauerhaften Haarverformung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69600056D1 DE69600056D1 (de) 1997-10-09
DE69600056T2 true DE69600056T2 (de) 1998-03-26

Family

ID=7760180

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19514935A Withdrawn DE19514935A1 (de) 1995-04-22 1995-04-22 Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren
DE69600056T Expired - Fee Related DE69600056T2 (de) 1995-04-22 1996-03-01 Mittel zur dauerhaften Haarverformung

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19514935A Withdrawn DE19514935A1 (de) 1995-04-22 1995-04-22 Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5612023A (de)
EP (1) EP0738507B1 (de)
JP (1) JPH08291031A (de)
AT (1) ATE157530T1 (de)
DE (2) DE19514935A1 (de)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69601382T2 (de) * 1995-03-30 1999-09-02 Kao Corp. 1,3-Butandiolthioglykolat-Isomermischung und diese enthaltende Dauerwelle-Zusammensetzung
AU2005320058B2 (en) 2004-12-20 2009-10-01 Resonac Corporation Hair processing agent and method for permanent waving hair
JP4982699B2 (ja) 2005-01-20 2012-07-25 クック メディカル テクノロジーズ エルエルシー 生検鉗子
JP4722561B2 (ja) 2005-05-27 2011-07-13 昭和電工株式会社 ヘテロ環状メルカプト化合物を含有するパーマネントヘア加工用薬剤
JP3930897B1 (ja) 2006-08-16 2007-06-13 太陽化学株式会社 粘度発現性を改良した増粘用組成物
JP6500006B2 (ja) * 2013-07-03 2019-04-10 ロレアル ケラチン繊維を永続的に再成形するための還元組成物
JP6902829B2 (ja) * 2016-06-08 2021-07-14 株式会社ミルボン 毛髪変形用第1剤、毛髪変形用剤及び毛髪変形方法
JP6912866B2 (ja) * 2016-06-08 2021-08-04 株式会社ミルボン 毛髪変形用第1剤、毛髪変形用剤及び毛髪変形方法
WO2019197852A1 (en) * 2018-04-09 2019-10-17 L'oreal Hair treatment compositions comprising reducing agents
WO2019195900A1 (en) * 2018-04-09 2019-10-17 L'oreal Hair treatment compositions comprising reducing agents

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1049590B (de) * 1959-01-29 Siemens-Schuckertwerke Aktiengesellschaft, Berlin Und Erlangen
DE1009765B (de) * 1955-04-18 1957-06-06 F Schwaiger Dipl Ing Mittel zur Haarverformung im sauren Medium
AT211483B (de) * 1957-02-09 1960-10-10 Werner Dipl Chem Richter Mittel zur Haarverformung im sauren Medium
DE2255800A1 (de) * 1972-11-15 1974-05-22 Johannes Saphir Mittel zur dauernden verformung von haaren
US4129381A (en) * 1976-10-28 1978-12-12 Miles Laboratories, Inc. Apparatus and method for preparing a particle suspension
DE3920984A1 (de) * 1989-06-27 1991-01-03 Goldwell Ag Mittel zur dauerhaften verformung von haaren
FR2679448B1 (fr) * 1991-07-23 1993-10-15 Oreal Melange azetrope de thioglycolate d'hydroxy-2 propyle et de thioglycolate d'hydroxy-2 methyl-1 ethyle, son procede d'obtention et son utilisation dans un procede de deformation permanente des cheveux.
US5378454A (en) * 1992-01-09 1995-01-03 John Paul Mitchell Systems Composition and process for permanent waving
FR2716803B1 (fr) * 1994-03-07 1996-10-18 Oreal Procédé pour la déformation permanente des matières kératiniques.
DE29506849U1 (de) * 1995-04-22 1996-08-22 Goldwell GmbH, 64297 Darmstadt Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren

Also Published As

Publication number Publication date
DE69600056D1 (de) 1997-10-09
JPH08291031A (ja) 1996-11-05
EP0738507A1 (de) 1996-10-23
DE19514935A1 (de) 1996-10-24
EP0738507B1 (de) 1997-09-03
US5612023A (en) 1997-03-18
ATE157530T1 (de) 1997-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE4109365C1 (de)
DE69600056T2 (de) Mittel zur dauerhaften Haarverformung
EP0764438B1 (de) Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren enthaltend die unverseifbare Bestandteile eines pflanzischen Öls
EP1226815B1 (de) Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren
EP0791350B2 (de) Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren
EP0515768B1 (de) Mittel zur Verformung von menschlichen Haaren und Verwendung von Chlorophyll und Chlorophyllderivaten in solchen Mitteln
DE19749164C2 (de) Verfahren und Zwischenbehandlungsmittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren
DE29506849U1 (de) Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren
DE19514937C2 (de) Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren sowie die Verwendung eines Gemisches aus 2,3-Dihydroxypropylmonothiolactat und 2-Hydroxy-1-hydroxymethylethylmonothiolactat als Reduktionsmittel in derartigen Mitteln
DE19714162C1 (de) Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren
DE4323087C2 (de) Mittel zum Verformen von menschlichen Haaren
DE19633112A1 (de) Dauerwellmittel und Fixiermittel für Dauerwellen
DE4305996C1 (de) Mittel zum Verformen von menschlichen Haaren
DE19840190C2 (de) Mittel und Verfahren zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren und Fixiermittel hierfür
DE19725004C2 (de) Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren und Fixiermittel hierfür
DE29506848U1 (de) Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren
DE69601382T2 (de) 1,3-Butandiolthioglykolat-Isomermischung und diese enthaltende Dauerwelle-Zusammensetzung
DE19730216C2 (de) Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren und Fixiermittel hierfür
EP0868901B1 (de) Verfahren zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren
DE19518115C1 (de) 1,3-Butandiolthioglykolat-Isomeren-Gemisch und dieses enthaltendes Dauerwellmittel
DE69603887T2 (de) Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren
DE29712458U1 (de) Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren und Fixiermittel hierfür
DE29515011U1 (de) Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren
EP1057470A2 (de) Aerosol-Schaumdauerwellzusammensetzung
DE29515012U1 (de) Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee