DE19514937C2 - Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren sowie die Verwendung eines Gemisches aus 2,3-Dihydroxypropylmonothiolactat und 2-Hydroxy-1-hydroxymethylethylmonothiolactat als Reduktionsmittel in derartigen Mitteln - Google Patents
Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren sowie die Verwendung eines Gemisches aus 2,3-Dihydroxypropylmonothiolactat und 2-Hydroxy-1-hydroxymethylethylmonothiolactat als Reduktionsmittel in derartigen MittelnInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zum Verformen von
menschlichen Haaren, d. h. ein Dauerwellmittel, das eine ausge
zeichnete Wellwirkung besitzt, jedoch auf das Haar auch bei mehr
facher Anwendung keinerlei schädigende Wirkung ausübt und ein
minimales Hautsensibilisierungspotential aufweist.
Die Dauerwellung erfordert bekanntlich zwei Behandlungsschritte:
Die reduktive Spaltung der Cystin-Disulfidbrücken des Haares
durch Einwirkung eines Reduktionsmittels und die anschließende
Neutralisierung bzw. Fixierung durch Aufbringung eines Oxida
tionsmittels, wodurch die Cystin-Disulfidbrücken wiederherge
stellt werden.
Das überwiegend eingesetzte Reduktionsmittel ist auch heute noch
Thioglykolsäure, insbesondere als Ammoniumsalz, obwohl zahlreiche
andere Thio-Verbindungen für diesen Zweck vorgeschlagen wurden,
die sich jedoch in der Praxis nicht durchgesetzt haben.
Die Thioglykolat enthaltenden Zusammensetzungen werden üblicher
weise bei einem pH-Wert zwischen 8 und 10, insbesondere 8,5 bis
9,5, eingesetzt, was bei wiederholter, zeitlich nahe zusammen
liegender Anwendung zu Haarschädigungen führen kann.
Man hat bereits versucht, diese Nachteile durch die Schaffung so
genannter "saurer Dauerwellmittel" zu überwinden, deren Anwen
dungs-pH-Wert bei etwa 6,8 bis 7,8, d. h. um den Neutralpunkt her
um, liegt. Der in diesen Zusammensetzungen meistbenutzte reduzie
rende Wirkstoff ist der Thioglykolsäuremonoglycerinester. Es hat
sich jedoch gezeigt, daß diese Substanz bei manchen Benutzerinnen
hautreizend, insbesondere sensibilisierend, wirkt, so daß auch
diese Lösung nicht optimal ist.
Es wurde nunmehr gefunden, daß diese Probleme dadurch überwunden
werden können und Dauerwellmittel, die bei einem pH-Wert wirken,
wo keine Haarschädigung auftritt, die jedoch gleichwohl eine gute
Wellwirkung aufweisen, erhalten werden, wenn man ein Mittel ein
setzt, das als Reduktionsmittel Glycerinmonothiolactat in einer
bestimmten Isomeren-Zusammensetzung alleine oder im Gemisch mit
weiteren Reduktionsmitteln enthält.
Aus der DE 40 03 234 A1 sind bereits Dauerwellmittel bekannt, die
als aktive Wirkstoffe, d. h. Reduktionsmittel, Monothiomilchsäure
glycerinester enthalten. Dort findet sich auch eine Übersicht
über den Stand der Technik auf diesem Gebiet, auf den hier aus
drücklich Bezug genommen wird.
Aus der eigenen DE 39 20 984 C2 sind darüber hinaus Dauerwellmit
tel bekannt, die Gemische aus Glycerinmonothioglykolat und 2-
oder 3-Mercaptopropionsäuremonoglycerinester enthalten.
Alle diese Zusammensetzungen und Gemische sind jedoch im Hinblick
auf ihre Wellwirksamkeit nicht optimal oder bewirken, bei wieder
holter Anwendung, eine Hautsensibilisierung bei den damit be
handelten Kundinnen oder insbesondere dem behandelnden Friseur.
Es wurde nun gefunden, und dies ist Gegenstand der vorliegenden
Erfindung, daß man diese Probleme dadurch überwinden kann, wenn
man als alleiniges oder überwiegendes Reduktionsmittel in Dauer
well-Zusammensetzungen ein aus 2,3-Dihydroxypropylmonothiolactat
(I) und 2-Hydroxy-1-hydroxymethylethylmonothiolactat (II) beste
hendes Gemisch einsetzt, wobei das Gewichtsverhältnis von 1 : 11
vorzugsweise zwischen 10 : 1 und 20 : 1, insbesondere etwa 12 : 1
und etwa 16 : 1, liegt.
Bei den erfindungsgemäß eingesetzten Thiomilchsäureestern handelt
es sich vorzugsweise um die 2-Thiomilchsäureester, obwohl im
Prinzip auch die 3-Thiomilchsäureester Verwendung finden können.
Die Herstellung des erfindungsgemäß verwendeten Thiomilchsäure
estergemisches (GMTL) erfolgt durch direkte Veresterung von
Glycerin mit Thiomilchsäure entsprechend der folgenden Versuchs
anordnung:
50 g 2-Thiomilchsäure und 65 g Glycerin werden unter Stickstoff atmosphäre eine Stunde auf 170-180°C erhitzt. Dann wird das Reaktionsgemisch unter Vakuum destilliert, wobei überschüssige Thiomilchsäure und Glycerin bei 101 bis 121°C und 0,5 bis 0,6 mmHg entfernt werden.
50 g 2-Thiomilchsäure und 65 g Glycerin werden unter Stickstoff atmosphäre eine Stunde auf 170-180°C erhitzt. Dann wird das Reaktionsgemisch unter Vakuum destilliert, wobei überschüssige Thiomilchsäure und Glycerin bei 101 bis 121°C und 0,5 bis 0,6 mmHg entfernt werden.
Nach den Abdestillieren der überschüssigen Ausgangsprodukte wird
ein Gemisch aus 2,3-Dihydroxypropylmono-2-thiolactat und 2-Hy
droxy-1-hydroxymethylethylmono-2-thiolactat im Verhältnis von
15 : 1 bei einem Siedepunkt von 148 bis 152°C bei 1,2 mmHg er
halten. Das Gemisch enthält maximal 2 Gew.-% Glycerindithiolac
tat.
Der Gesamtanteil Glycerindithiolactat soll nicht mehr als etwa 5
Gew.-%, bezogen auf das Gemisch an Monothiolactat betragen, vor
zugsweise weniger als 2,5 Gew.-%. Bei diesem Glycerindithiolactat
handelt es sich üblicherweise um ein Gemisch aus 2-Hydroxypropyl-
1,3-dithiolactat und 3-Hydroxypropyl-1,2-dithiolactat.
Der bevorzugte Anteil an GMTL in den erfindungsgemäßen Dauerwell
mitteln liegt vorzugsweise bei 5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die
Gesamtzusammensetzung der das Reduktionsmittel enthaltenden Phase
(d. h., ohne Fixier- bzw. Neutralisationsmittel), vorzugsweise
zwischen etwa 10 bis 15 und etwa 25 Gew.-%.
Wenn andere Reduktionsmittel im Gemisch mit GMTL in den erfin
dungsgemäßen Dauerwellmitteln vorhanden sind, so liegt deren An
teil vorzugsweise unterhalb von 50%, insbesondere unterhalb
25%, bezogen auf den Gesamtanteil an Reduktionsmittel.
Derartige weitere Reduktionsmittel sind dabei beispielsweise
Thioglykolsäure, Thiomilchsäure und deren Salze, andere Thiogly-
1,3-Propandiolmonothioglykolat- oder -thiolactat, Thioaminosäuren
und deren Derivate, z. B. Cystein und seine Salze, N-Acetyl
cystein, Thioglycerylether der in der DE-A 42 09 327 beschriebe
nen Struktur, etc.
In jedem Fall stellt jedoch das GMTL den Hauptanteil des Gesamt-
Reduktionsmittels, vorzugsweise etwa 65 bis 100% desselben, dar.
Für den Fall, daß das GMTL im Gemisch mit weiteren Reduktions
mitteln eingesetzt wird, ist sein Anteil am Gesamt-Reduktions
mittel-Gehalt natürlich entsprechend herabzusetzen; die Menge ist
von Art und Anteil des weiteren Reduktionsmittels abhängig.
Der Gesamtgehalt an Reduktionsmitteln beträgt üblicherweise 2,5
bis etwa 15 Gew.-%, berechnet auf freie Thioglykolsäure als Be
zugssubstanz.
Die Reduktionsmittel enthaltenden Dauerwellpräparate können,
falls erforderlich, einen Gehalt an Alkalisierungsmitteln aufwei
sen. Die Menge ist abhängig vom reduzierenden Wirkstoff und dem
angestrebten pH-Wert der Zusammensetzung. Vorzugsweise enthält
die Reduktionsmittel-Zusammensetzung etwa 0,1 bis etwa 5, ins
besondere etwa 0,5 bis etwa 2,5 Gew.-% desselben.
Bevorzugte Alkalisierungsmittel im Rahmen der Erfindung sind Am
moniumcarbamat, Ammoniak und/oder Ammonium(bi)carbonat. Es wird
die Einstellung eines pH-Wertes im Bereich zwischen 6,5 und
8,5, vorzugsweise 7 bis 8, angestrebt.
Die erfindungsgemäß zum Einsatz kommenden Dauerwellmittel enthal
ten vorzugsweise auch Tenside. Deren Anteil liegt bei etwa 0,1
bis etwa 10, insbesondere etwa 1 bis etwa 5 Gew.-%, der das Re
duktionsmittel enthaltenden Zusammensetzung.
Sowohl bei den in den Reduktionsmittel-Zusammensetzungen als auch
bei den in den Fixiermitteln eingesetzten Tensiden handelt es
sich vorzugsweise um die bekannten anionaktiven Produkte, die ge
gebenenfalls auch in Kombination mit nichtionischen Tensiden zum
Einsatz gelangen.
Geeignete anionische Tenside sind besondere die bekannten Alkyl
ethersulfate und -carbonsäuren, insbesondere in Form ihrer Alka
lisalze, sowie Eiweiß-Fettsäure-Kondensate.
Geeignete nichtionische Tenside sind insbesondere C8-C18-Fett
alkoholpolyglykolether, Fettsäurepolyglykolester, Fettsäure
alkanolamide, Aminoxide und vor allem C8-C18-Alkylpolyglykoside.
Es können auch amphotere Tenside wie die bekannten Betaine und
Amidobetaine sowie, insbesondere in kationischen Fixierungen,
kationaktive Tenside wie quaternäre Ammoniumverbindungen einge
setzt werden.
Ein weiterer wünschenswerter Bestandteil der erfindungsgemäß ver
wendeten Reduktionsmittel-Zusammensetzungen ist ein C3-C6-Alkan
diol bzw. dessen Ether, insbesondere Mono-C1-C3-alkylether.
Bevorzugte Substanzen sind in diesem Zusammenhang 1,2- und 1,3-
Propandiol, 1-Methoxypropanol(-2), 1-Ethoxypropanol(-2), 1,3- und
1,4-Butandiol, Diethylenglykol und dessen Monomethyl- und Mono
ethylether sowie Dipropylenglykol und dessen Monomethyl- und
Monoethylether.
Der Anteil dieser Diole liegt vorzugsweise zwischen 0,5 und 30,
vorzugsweise etwa 1 bis etwa 15, insbesondere etwa 5 bis etwa
10 Gew.-% der Reduktionsmittel-Zusammensetzung.
Neben den C3-C6-Alkandiolen bzw. deren Ethern können zusätzlich
auch Propylencarbonat (4-Methyl-1,3-dioxolan-2-on), N-Alkylpyrro
lidone, Glycerin und Harnstoff Verwendung finden.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Mittel können selbstverständlich
alle in Dauerwellmitteln üblichen Stoffe enthalten, auf deren de
taillierte Aufzählung hier verzichtet wird, und als (wäßrige)
Lösungen, Emulsionen, Cremes, Schäume etc. vorliegen.
Zur Vermeidung von Wiederholungen wird hierzu auf den Stand der
Technik verwiesen, wie er beispielsweise in "Ullmann's Encyclo
pedia of Industrial Chemistry", Vol. A12 (1986), S. 588 bis 591,
sowie insbesondere in der Monographie von K. Schrader, "Grund
lagen und Rezepturen der Kosmetika", 2. Auflage (1989, Hüthig-
Verlag), S. 823 bis 840, sowie in dem Übersichtsartikel von
D. Hollenberg et al. in "Seifen-Öle-Fette-Wachse" 117 (1991),
S. 81-87, beschrieben ist.
Die dort geoffenbarten Zusammensetzungen und Einzelbestandteile,
auf die ausdrücklich Bezug genommen wird, können auch im Rahmen
der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
Falls erwünscht, kann vor dem Auftrag des Reduktionsmittels noch
ein Vorbehandlungsmittel appliziert werden, wie es beispielsweise
in der DE-A 37 40 926 beschrieben ist. Nach dem Aufbringen dieses
Vorbehandlungsmittels wird das Haar aufgewickelt und die Reduk
tionsmittel-Zusammensetzung aufgetragen. Nach etwa 15- bis 30-mi
nütiger Einwirkung und Spülung erfolgt die Fixierung mit Behand
lung durch die üblichen und aus dem Stand der Technik hinreichend
bekannten Peroxid- oder Bromat-Zusammensetzungen.
Falls erwünscht, kann selbstverständlich eine an sich bekannte
Zwischenbehandlung zwischen Reduktions- und Neutralisationsphase
erfolgen.
Die folgenden Beispiele dienen der Illustration der Erfindung.
| Gew.-% | |
| GMTL (enthaltend ein Gemisch aus 2,3-ihydroxypropylmonothiolactat und 2-Hydroxy-1-hydroxymethylethylmonothiolactat im Gewichtsverhältnis 15 : 1; < 2% Glycerindithiolactat) | 21,0 |
| Ammoniumbicarbonat | 0,9 |
| Kationisches Polymer | 0,5 |
| C9-C11-Alkylpolyglucosid (P.G. ≈ 1,3) | 1,0 |
| Lösungsvermittler (Ricinusölpolyglykolfettsäureester) | 0,5 |
| Parfumöl | 0,4 |
| Wasser | |
| 100,0 | |
| Eingestellt mit NH3 | auf pH 7,0. |
Diese Dauerwell-Lösung wurde auf gewickeltes Haar aufgebracht,
nach 20-minütiger Einwirkung ausgespült und mit der folgenden
Wasserstoffperoxid-Zusammensetzung in üblicher Weise fixiert:
| Gew.-% | |
| Wasserstoffperoxid | 1,00 |
| Natriumlauryldiglykolethersulfat | 2,50 |
| Phenacetin | 0,02 |
| Wasser | |
| 100,00 | |
| Eingestellt mit H3PO4 | auf pH 3,5 |
Es wurde eine ausdrucksvolle, haltbare Dauerwellung erhalten,
wobei keinerlei Hautsensibilisierung auftrat.
| Gew.-% | |
| GMTL-Isomeren-Gemisch (enthaltend ein Gemisch aus 2, 3-Dihydroxypropylmonothiolactat und 2-Hydroxy-1-hydroxymethylethylmonothiolactat im Gewichtsverhältnis 15 : 1; < 2% Glycerindithiolactat) | 21,00 |
| Ammoniumcarbamat | 0,75 |
| Chlorophyllin | 0,05 |
| Eiweißhydrolysat | 0,30 |
| Cocomidopropylbetain | 1,00 |
| Lösungsvermittler (Ricinusölpolyglykolfettsäureester) | 0,50 |
| Parfumöl | 0,40 |
| Wasser | |
| 100,00 | |
| Eingestellt mit NH3 | auf pH 7,2. |
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, wobei das Wellergebnis auf
grund der Anwesenheit des Chlorophyllins (vgl. EP-A 515 768) noch
ausgeprägter war als das mit der Zusammensetzung nach Beispiel 1
erzielte.
| Gew.-% | |
| Gemisch aus 2, 3-Dihydroxypropylmono-2-thiolactat und 2-Hydroxy-1-hydroxymethylethylmono-2-thiolactat im Verhältnis 12 : 1; (Gehalt an Glycerindithiolactat < 2,5 Gew.-%) | 17,5 |
| Ammoniumhydrogencarbonat | 0,5 |
| 1,3-Butandiol | 6,0 |
| Laureth-23 | 1,0 |
| Parfumöl | 0,5 |
| Wasser | |
| 100,0 | |
| Eingestellt mit Ammoniak | auf pH 6,6. |
Bei der Anwendung auf porösem Haar wird eine Dauerwelle mit
ähnlichen Eigenschaften erzielt wie mit der in Beispiel 1
beschriebenen Zusammensetzung auf normalem Haar.
| Gew.-% | |
| GMTL-Isomeren-Gemisch (Gemisch aus 2,3-Dihydroxypropylmono-2-thiolactat und 2-Hydroxy-1-hydroxymethylethylmono-2-thiolactat im Gewichtsverhältnis 13,5 : 1; Gehalt an Glycerindithiolactat < 1,5 Gew.-%) | 21,5 |
| Ammoniumthioglykolat | 1,0 |
| Diammoniumdithiodiglykolat | 2,0 |
| Nonoxynol-20 | 1,0 |
| Parfumöl | 0,4 |
| Wasser | |
| 100,00 | |
| Mit NH3 eingestellt | auf pH 8,0. |
Mit dieser Zusammensetzung wird eine exzellente Wellwirkung ohne
jedwede Sensibilisierung bei Kundin und Friseur erreicht.
Claims (7)
1. Mittel zum Verformen von menschlichen Haaren, enthaltend als
Reduktionsmittel ein Gemisch aus 2,3-Dihydroxypropylmonothio
lactat (I) und 2-Hydroxy-1-hydroxymethylethylmonothiolactat (II)
im Gewichtsverhältnis von 10 : 1 bis 20 : 1 alleine oder im
Gemisch mit weiteren Reduktionsmitteln.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Ge
wichtsverhältnis von 2,3-Dihydroxypropylmonothiolactat (I) zu 2-
Hydroxy-1-hydroxymethylethylmonothiolactat (II) zwischen 12 : 1
und 16 : 1 beträgt.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
dessen Anteil an Glycerindithiolactat, berechnet auf I und II,
maximal 2,5 Gew.-% beträgt.
4. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß der Anteil des Gemisches aus 2,3-Di
hydroxypropylmonothiolactat und 2-Hydroxy-1-hydroxymethyl
ethylmonothiolactat bei 10 bis 25 Gew.-%, berechnet auf die
Gesamtzusammensetzung des Mittels, liegt.
5. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß das Mittel 0,5 bis 15 Gew.-%, berechnet auf
die Gesamtzusammensetzung des Mittels, mindestens eines
Polyalkohols oder eines Methyl- oder Ethylethers desselben
enthält.
6. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß es einen pH-Wert von 6,5 bis 8,5 aufweist.
7. Verwendung eines Gemisches aus 2,3-Dihydroxypropylmonothiolactat
und 2-Hydroxy-1-hydroxymethylethylmonothiolactat als
Reduktionsmittel in Mitteln zum dauerhaften Verformen von
menschlichen Haaren.
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|---|---|---|---|
| DE1995114937 DE19514937C2 (de) | 1995-04-22 | 1995-04-22 | Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren sowie die Verwendung eines Gemisches aus 2,3-Dihydroxypropylmonothiolactat und 2-Hydroxy-1-hydroxymethylethylmonothiolactat als Reduktionsmittel in derartigen Mitteln |
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| DE19514937A1 DE19514937A1 (de) | 1996-10-24 |
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| DE1995114937 Expired - Fee Related DE19514937C2 (de) | 1995-04-22 | 1995-04-22 | Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren sowie die Verwendung eines Gemisches aus 2,3-Dihydroxypropylmonothiolactat und 2-Hydroxy-1-hydroxymethylethylmonothiolactat als Reduktionsmittel in derartigen Mitteln |
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Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| WO1993001791A1 (fr) * | 1991-07-23 | 1993-02-04 | L'oreal | Melange azeotrope de thioglycolate d'hydroxy-2 propyle et de thioglycolate d'hydroxy-2 methyl-1 ethyle, son procede d'obtention et son utilisation dans un procede de deformation permanente des cheveux |
| EP0624572A1 (de) * | 1993-05-12 | 1994-11-17 | Wella Aktiengesellschaft | Mittel zur dauerhaften Haarverformung sowie neue haarkeratinreduzierende 2-Hydroxy-3-mercaptopropionsäureester |
-
1995
- 1995-04-22 DE DE1995114937 patent/DE19514937C2/de not_active Expired - Fee Related
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| EP0624572A1 (de) * | 1993-05-12 | 1994-11-17 | Wella Aktiengesellschaft | Mittel zur dauerhaften Haarverformung sowie neue haarkeratinreduzierende 2-Hydroxy-3-mercaptopropionsäureester |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19514937A1 (de) | 1996-10-24 |
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