[go: up one dir, main page]

DE69517848T2 - Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, Prozesskassette und elektrophotographisches Gerät worin das Element eingebaut ist - Google Patents

Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, Prozesskassette und elektrophotographisches Gerät worin das Element eingebaut ist

Info

Publication number
DE69517848T2
DE69517848T2 DE69517848T DE69517848T DE69517848T2 DE 69517848 T2 DE69517848 T2 DE 69517848T2 DE 69517848 T DE69517848 T DE 69517848T DE 69517848 T DE69517848 T DE 69517848T DE 69517848 T2 DE69517848 T2 DE 69517848T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted aromatic
ring
different
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69517848T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69517848D1 (de
Inventor
Yoshio Kashizaki
Akihiro Senoo
Masato Tanaka
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Application granted granted Critical
Publication of DE69517848D1 publication Critical patent/DE69517848D1/de
Publication of DE69517848T2 publication Critical patent/DE69517848T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0675—Azo dyes
    • G03G5/0687—Trisazo dyes
    • G03G5/0688—Trisazo dyes containing hetero rings
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0675—Azo dyes
    • G03G5/0687—Trisazo dyes
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0675—Azo dyes
    • G03G5/0687—Trisazo dyes
    • G03G5/069—Trisazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

    Fachgebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element und vor allem ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element mit einer lichtempfindlichen Schicht, die ein Azopigment mit einer bestimmten Struktur enthält, und eine Prozesskassette und eine elektrophotographische Vorrichtung, die das elektrophotographische lichtempfindliche Element enthalten.
    • Verwandter Stand der Technik
  • Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente, die organische Photoleiter haben, sind in der Hinsicht vorteilhaft, dass ihre Produktivität zufriedenstellend ist, ihre Kosten vergleichsweise vermindert werden können und ihre Farbempfindlichkeit durch passende Auswahl des verwendeten Pigments oder Farbstoffs in gewünschter Weise gesteuert werden kann. Infolgedessen sind verschiedene Untersuchungen über solche elektrophotographischen lichtempfindlichen Elemente durchgeführt worden. Im Einzelnen ist ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element, das eine lichtempfindliche Schicht mit getrennten Funktionen hat, entwickelt worden, damit die schlechte Empfindlichkeit und die unbefriedigende Haltbarkeit, auf die man bei dem herkömmlichen elektrophotographischen lichtempfindlichen Element, das einen organischen Photoleiter hat, gestoßen ist, überwunden werden können. Die vorstehend erwähnte lichtempfindliche Schicht mit getrennten Funktionen hat eine Ladungserzeugungsschicht, die Ladungserzeugungsmaterialien wie z. B. ein organisches photoleitfähiges Pigment und einen organischen photoleitfähigen Farbstoff enthält, und eine Ladungstransportschicht, die Ladungstransportmaterialien wie z. B. photoleitfähige Polymere und niedermolekulare organische Photoleiter enthält.
  • Von den organischen Photoleitern zeigen die Azopigmente eine ausgezeichnete Photoleitfähigkeit, und verschiedene Arten dieser Materialien können durch Verbindung von Amin- bzw. Diazoniumkomponenten und Kupplungskomponenten verhältnismäßig einfach erhalten werden. Infolgedessen sind verschiedene Azopigmente offenbart worden, beispielsweise in der Japanischen Patent-Offenlegungsschrift Nr. 60-46561, der Japanischen Patent- Offenlegungsschrift Nr. 60-131539, der Japanischen Patent-Offenlegungsschrift Nr. 62-295062, der Japanischen Patent-Offenlegungsschrift Nr. 1-252966, der Japanischen Patent-Offenlegungsschrift Nr. 4-96068 und der Japanischen Patent-Offenlegungsschrift Nr. 57-124353.
  • In den letzten Jahren hat es jedoch Forderungen nach höherer Bildqualität und ausgezeichneter Haltbarkeit gegeben. Zur Erfüllung dieser Forderungen sind elektrophotographische lichtempfindliche Elemente erwünscht gewesen, die sogar nach wiederholter Anwendung eine höhere Empfindlichkeit und ausgezeichnete elektrophotographische Eigenschaften haben.
    • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Es ist folglich eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element bereitzustellen, das eine ausgezeichnete Empfindlichkeit hat.
  • Es ist eine andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element bereitzustellen, das sogar nach wiederholter Anwendung ein stabiles und ausgezeichnetes Potentialverhalten zeigt.
  • Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Prozesskassette und eine elektrophotographische Vorrichtung bereitzustellen, die das vorstehend erwähnte elektrophotographische lichtempfindliche Element enthalten.
  • Gemäß einer Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung wird ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element bereitge stellt, das ein leitfähiges Substrat und eine lichtempfindliche Schicht auf dem erwähnten leitfähigen Substrat umfasst, wobei die erwähnte lichtempfindliche Schicht ein Azopigment enthält, das durch wenigstens eine Formel wiedergegeben wird, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus den nachstehenden Formeln (1), (2), (3) und (4) besteht:
  • worin Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyclischen Ring bezeichnen und Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Kupplungsrestgruppe bezeichnen, die eine phenolische Hydroxylgruppe besitzt;
  • worin Ar&sub4; und Ar&sub5; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyclischen Ring bezeichnen, A&sub1; eine Restgruppe ist, die erforderlich ist, um mit den Kohlenstoffatomen in der vorstehenden Formel einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyclischen Ring zu bilden, und Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Kupplungsrestgruppe bezeichnen, die eine phenolische Hydroxylgruppe besitzt;
  • worin R&sub1; ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine Cyanogruppe ist, Ar&sub6; und Ar&sub7; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyclischen Ring bezeichnen, A&sub2; eine Restgruppe ist, die erforderlich ist, um mit den Kohlenstoffatomen in der vorstehenden Formel einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyclischen Ring zu bilden, und Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Kupplungsrestgruppe bezeichnen, die eine phenolische Hydroxylgruppe besitzt;
  • worin R&sub2; ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine Cyanogruppe ist, Ar&sub8; ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoffring oder ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer heterocyclischer Ring ist, A&sub3; und A&sub4; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Restgruppe bezeichnen, die erforderlich ist, um mit den Kohlenstoffatomen in der vorstehenden Formel einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyclischen Ring zu bilden, und Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Kupplungsrestgruppe bezeichnen, die eine phenolische Hydroxylgruppe besitzt.
  • Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung umfasst eine Betriebs- bzw. Prozesskassette ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element, wie es vorstehend beschrieben wurde, und wenigstens eine Einrichtung, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Ladungseinrichtung, einer Entwicklungseinrichtung und einer Reinigungseinrichtung besteht.
  • Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung umfasst eine elektrophotographische Vorrichtung ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element, wie es vorstehend beschrieben wurde, eine Ladungseinrichtung, eine Bildbelichtungseinrichtung (Einrichtung zur bildmäßigen Belichtung), eine Entwicklungseinrichtung und eine Transfer- bzw. Übertragungseinrichtung.
  • Andere Aufgaben sowie Merkmale und Vorteile der Erfindung sind aus der folgenden ausführlichen Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen in Verbindung mit den beigefügten Zeichnungen ersichtlich.
    • KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • Fig. 1 veranschaulicht ein Beispiel für den schematischen Aufbau einer elektrophotographischen Vorrichtung mit einer Prozesskassette, die ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element gemäß der vorliegenden Erfindung enthält; und
  • Fig. 2 zeigt ein Beispiel für ein Blockdiagramm eines Faksimilegeräts, das ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element gemäß der vorliegenden Erfindung enthält.
    • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element gemäß der vorliegenden Erfindung hat eine lichtempfindliche Schicht, die ein Azopigment enthält, das durch wenigstens eine Formel wiedergegeben wird, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus den nachstehenden Formeln (1), (2), (3) und (4) besteht:
  • worin Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyclischen Ring bezeichnen und Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Kupplungsrestgruppe bezeichnen, die eine phenolische Hydroxylgruppe besitzt;
  • worin Ar&sub4; und Ar&sub5; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyclischen Ring bezeichnen, A&sub1; eine Restgruppe ist, die erforderlich ist, um mit den Kohlenstoffatomen in der vorstehenden Formel einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyclischen Ring zu bilden, und Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Kupplungsrestgruppe bezeichnen, die eine phenolische Hydroxylgruppe besitzt;
  • worin R&sub1; ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine Cyanogruppe ist, Ar&sub6; und Ar&sub7; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasser stoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyclischen Ring bezeichnen, A&sub2; eine Restgruppe ist, die erforderlich ist, um mit den Kohlenstoffatomen in der vorstehenden Formel einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyclischen Ring zu bilden, und Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Kupplungsrestgruppe bezeichnen, die eine phenolische Hydroxylgruppe besitzt;
  • worin R&sub2; ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine Cyanogruppe ist, Ar&sub8; ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoffring oder ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer heterocyclischer Ring ist, A&sub3; und A&sub4; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Restgruppe bezeichnen, die erforderlich ist, um mit den Kohlenstoffatomen in der vorstehenden Formel einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyclischen Ring zu bilden, und Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Kupplungsrestgruppe bezeichnen, die eine phenolische Hydroxylgruppe besitzt.
  • In jeder der vorstehend erwähnten Formeln (1) bis (4) sind Ar&sub1; bis Ar&sub8; entweder gleich oder unterschiedlich und bezeichnen jeweils einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyclischen Ring. Beispiele für den aromatischen Kohlenwasserstoffring sind ein Benzolring und ein Naphthalinring. Beispiele für den aromatischen heterocyclischen Ring sind ein Pyridinring und ein Thiophenring. Ar&sub1; bis Ar&sub8; können Substituenten haben, beispielsweise Alkylgruppen wie z. B. Methyl-, Ethyl- und Propylgruppen; Alkoxygruppen wie z. B. Methoxy-, Ethoxy- und Propoxygruppen; Halogenatome wie z. B. Fluor-, Chlor-, Brom- und Iodatome; Cyanogruppen und Halogenmethylgruppen wie z. B. Trifluormethylgruppen. Für die vorliegende Erfindung ist vorzuziehen, dass Ar&sub1; bis Ar&sub6; und Ar&sub8; Benzolringe sind und Ar&sub7; ein Naphthalinring oder ein Pyridinring ist.
  • In den Formeln (1) bis (4) sind Cp&sub1; bis Cp&sub1;&sub2; gleiche oder unterschiedliche Kupplungsrestgruppen, die jeweils eine phenolische Hydroxylgruppe besitzen. Die Kupplungsrestgruppe ist eine Gruppe, die einem Anteil einer Kupplungskomponente entspricht, der wegen einer Kupplungsreaktion zwischen einer Diazoniumkomponente und der Kupplungskomponente, die während der Synthese des Azopigments stattfindet, an eine Azogruppe gebunden worden ist. Es ist vorzuziehen, dass die Kupplungsrestgruppe in Orthostellung bezüglich der phenolischen Hydroxylgruppe gebunden ist. Cp&sub1; bis Cp&sub1;&sub2; können irgendeine Kupplungsrestgruppe bezeichnen, die eine phenolische Hydroxylgruppe besitzt, und es ist vorzuziehen, dass sie Kupplungsrestgruppen sind, die durch die folgenden Formeln (6) bis (11) wiedergegeben werden:
  • In den Formeln (6), (9), (10) und (11) sind X&sub1; bis X&sub4; Restgruppen, die jeweils erforderlich sind, um durch Kondensation mit dem Benzolring einen polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffring wie z. B. einen Naphthalinring oder einen Anthracenring oder einen heterocyclischen Ring wie z. B. einen Carbazolring, einen Benzocarbazolring oder einen Dibenzocarbazolring zu bilden.
  • In der Formel (8) ist Y&sub1; eine Arylengruppe oder eine zweiwertige heterocyclische Gruppe, die ein Stickstoffatom enthält. Besondere Beispiele für Y&sub1; sind eine o-Phenylen-, o-Naphthylen-, Perinaphthylen-, 1,2-Anthrylen-, 3,4-Pyrazoldiyl-, 2,3-Pyridindiyl-, 4,5-Pyridindiyl-, 6,7-Indazoldiyl- und 6,7-Chinolindiylgruppe.
  • In den Formeln (6) und (10) sind R&sub4;, R&sub5;, R&sub8; und R&sub9; jeweils Wasserstoffatome, Alkylgruppen, Arylgruppen, Aralkylgruppen oder heterocyclische Ringgruppen, oder R&sub4; und R&sub5; sowie R&sub8; und R&sub9; sind Restgruppen, die jeweils unter Bildung einer cyclischen Aminogruppe miteinander verbunden sind.
  • In der Formel (7) ist R&sub6; eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe.
  • In der Formel (9) ist R&sub7; ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine heterocyclische Ringgruppe.
  • In der Formel (11) bezeichnen R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine heterocyclische Gruppe oder eine Restgruppe, wobei die Restgruppen unter Bildung einer cyclischen Gruppe miteinander verbunden sind.
  • Beispiele für die vorstehend erwähnte Alkylgruppe sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe und eine Propylgruppe; Beispiele für die Arylgruppe sind eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe und eine Anthrylgruppe; Beispiele für die Aralkylgruppe sind eine Benzylgruppe oder eine Phenethylgruppe; Beispiele für die heterocyclische Ringgruppe sind eine Pyridylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Thiazolylgruppe, eine Carbazolylgruppe, eine Benzimidazolylgruppe und eine Benzothiazolylgruppe. Beispiele für die cyclische Aminogruppe sind eine Pyrrolylgruppe, eine Indolylgruppe, eine Indolinylgruppe, eine Carbazolylgruppe, eine Imidazolylgruppe, eine Benzimidazolylgruppe, eine Pyrazolylgruppe, eine Phenothiazinylgruppe und eine Phenoxazinylgruppe. Beispiele für die cyclische Gruppe, die durch Verbindung von R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; gebildet wird, sind eine Fluorenylidengruppe, eine Xanthenylidengruppe, eine Anthronylidengruppe und eine Hydrindenylidengruppe.
  • X&sub1; bis X&sub4;, Y&sub1; und R&sub4; bis R&sub1;&sub1; können jeweils einen Substituenten haben, beispielsweise eine Alkylgruppe wie z. B. eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine Propylgruppe; eine Alkoxygruppe wie z. B. eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe oder eine Propoxygruppe; ein Halogenatom wie z. B. ein Fluoratom, ein Chloratom, ein Bromatom oder ein Iodatom; eine Acylgruppe wie z. B. eine Acetylgruppe oder eine Benzoylgruppe; eine Alkylaminogruppe wie z. B. eine Dimethylaminogruppe oder eine Diethylaminogruppe; eine Phenylcarbamoylgruppe; eine Nitrogruppe; eine Cyanogruppe und eine Halogenmethylgruppe wie z. B. eine Trifluormethylgruppe.
  • In der Formel (6) bezeichnet q 0 oder 1, und in den Formeln (6) und (9) bezeichnen Z&sub1; und Z&sub2; jeweils ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom.
  • In dem Fall, dass Cp&sub1; bis Cp&sub1;&sub2; durch die Formel wiedergegeben werden, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus den Formeln (6), (9), (10) und (11) besteht, und X&sub1; bis X&sub4; in den Formeln Restgruppen bezeichnen, die mit dem Benzolring unter Bildung eines Benzocarbazolrings kondensiert sind, hat das Azopigment einen Empfindlichkeitsbereich, der erweitert ist, so dass er im wesentlichen den nahen Infrarotbereich erreicht. Das vorstehend erwähnte Material kann infolgedessen als bevorzugtes Ladungserzeugungsmaterial für einen Halbleiterlaser verwendet werden.
  • A&sub1; bis A&sub4; in den Formeln (2) bis (4) sind entweder gleich oder unterschiedlich und bezeichnen jeweils eine Restgruppe, die erforderlich ist, um mit den Kohlenstoffatomen in der vorstehenden Formel einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffring oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen heterocyclischen Ring zu bilden. Beispiele für den gebildeten aromatischen Kohlenwasserstoffring sind ein Benzolring und ein Naphthalinring, und Beispiele für den gebildeten aromatischen heterocyclischen Ring sind ein Pyridinring und ein Thiophenring. Beispiele für die Substituenten, die in A&sub1; bis A&sub4; enthalten sein können, sind Alkylgruppen wie z. B. Methylgruppen und Ethylgruppen; Alkoxygruppen wie z. B. Methoxygruppen, Ethoxygruppen und Propoxygruppen; Halogenatome wie z. B. Fluoratome, Chloratome und Iodatome; Nitrogruppen; Cyanogruppen und Halogenmethylgruppen wie z. B. Trifluormethylgruppen. Für die vorliegende Erfindung ist es vorzuziehen, dass A&sub1; bis A&sub4; jeweils eine Restgruppe bezeichnen, die erforderlich ist, um einen Benzolring zu bilden.
  • In den Formeln (3) und (4) sind R&sub1; und R&sub2; Wasserstoffatome oder substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppen oder Cyanogruppen. Beispiele für die Alkylgruppe sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe und eine Propylgruppe. Beispiele für die Substituenten, die in R&sub1; oder R&sub2; enthalten sein können, sind Alkylgruppen wie z. B. Methylgruppen, Ethylgruppen oder Propylgruppen; Alkoxygruppen wie z. B. Methoxygruppen, Ethoxygruppen oder Propoxygruppen; Halogenatome wie z. B. Fluoratome, Chloratome, Bromatome oder Iodatome; Acylgruppen wie z. B. Acetylgruppen oder Benzoylgruppen; Alkylaminogruppen wie z. B. Dimethylaminogruppen oder Diethylaminogruppen; Phenylcarbamoylgruppen; Nitrogruppen; Cyanogruppen und Halogenmethylgruppen wie z. B. Trifluormethylgruppen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist es vorzuziehen, dass R&sub1; und R&sub2; Wasserstoffatome, Methylgruppen oder Cyanogruppen sind.
  • Die Azopigmente, die durch die Formeln (3) und (4) wiedergegeben werden, haben zwar Isomere, die die Erzielung ähnlicher elektrophotographischer Eigenschaften ermöglichen können, jedoch werden zum Vereinfachen der Beschreibung im Rahmen der vorliegenden Erfindung auch die Isomere durch die Formeln (3) und (4) wiedergegeben. Das heißt, die Formel (3) umfasst auch das folgende Isomer:
  • Entsprechend umfasst die Formel (4) auch die folgenden Isomere:
  • und
  • Nun werden bevorzugte Beispiele für die Azopigmente, die durch die Formeln (1) bis (4) wiedergegeben wird, in einer Liste aufgeführt. Man beachte, dass die Azopigmente für die Verwendung im Rahmen der vorliegenden Erfindung nicht auf den Inhalt der nachstehenden Liste eingeschränkt sind. Die als Beispiele aufgeführten Pigmente werden zuerst in ihrer Grundform gezeigt, und dann werden Variationen von Ar&sub1; bis Ar&sub8;, Cp&sub1; bis Cp&sub1;&sub2;, A&sub1; bis A&sub4; und R&sub1; und R&sub2; gezeigt. Grundform 1
    • Pigmentbeispiel 1-1
  • Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-2
  • Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-3
  • Ar&sub1; und Ar&sub2;:
  • Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-4
  • Ar&sub1; und Ar&sub2;: Arg:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-5
  • Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-6
  • Ar&sub1; und Ar&sub2;:
  • Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-7
  • Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-8
  • Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-9
  • Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-10
  • Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-11
  • Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-12
  • Ar&sub1;:
  • Ar&sub2;:
  • Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-13
  • Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;:
  • Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-14
  • Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-15
  • Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;:
  • Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-16
  • Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-17
  • Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-18
  • Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-19
  • Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3; :
  • Cp&sub1;:
  • Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-20
  • Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-21
  • Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-22
  • Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-23
  • Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-24
  • Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-25
  • Ar&sub1;:
  • Ar&sub2;:
  • Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;:
  • Cp&sub2;:
  • Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-26
  • Ar&sub1;:
  • Ar&sub2;:
  • Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-27
  • Ar&sub1;:
  • Ar&sub2;:
  • Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-28
  • Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;:
  • Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-29
  • Ar&sub1;:
  • Ar&sub2;:
  • Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-30
  • Ar&sub1;:
  • Ar&sub2;:
  • Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-31
  • Ar&sub1;:
  • Ar&sub2;:
  • Ar&sub3;:
  • Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3;:
    • Pigmentbeispiel 1-32
  • Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3;:
  • Cp&sub1; und Cp&sub3;:
  • Cp&sub2;: Grundform 2
    • Pigmentbeispiel 2-1
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-2
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-3
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-4
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-5
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-6
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-7
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-8
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-9
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-10
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-11
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;:
  • Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-12
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-13
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;:
  • Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-14
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-15
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-16
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-17
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-18
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-19
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-20
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-21
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-22
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-23
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-24
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-25
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-26
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-27
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-28
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-29
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-30
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-31
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6;:
    • Pigmentbeispiel 2-32
  • Ar&sub4; und Ar&sub5;:
  • A&sub1;:
  • Cp&sub4;:
  • Cp&sub5;:
  • Cp&sub6;: Grundform 3
    • Pigmentbeispiel 3-1
  • R&sub1;:
  • Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-2
  • R&sub1;: -CN Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-3
  • R&sub1;: -CN Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-4
  • R&sub1;: -CN Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-5
  • R&sub1;: -CN Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-6
  • R&sub1;: -CN Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-7
  • R&sub1;: -CN Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-8
  • R&sub1;: -CN Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-9
  • R&sub1;: -CN Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-10
  • R&sub1;: -CN Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-11
  • R&sub1;: -CN Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-12
  • R&sub1;: -CN Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-13
  • R&sub1;: -CN Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-14
  • R&sub1;: -CN Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-15
  • R&sub1;: -CH&sub3; Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-16
  • R&sub1;: -CN Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-17
  • R&sub1;: -H Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-18
  • R&sub1;: -H Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-19
  • R&sub1;: -CN Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-20
  • R&sub1;:
  • Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;:
  • Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-21
  • R&sub1;: -CN Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;:
  • Cp&sub8;: und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-22
  • R&sub1;: -H Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-23
  • R&sub1;: -CN Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-24
  • R&sub1;: -H Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-25
  • R&sub1;: -H Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-26
  • R&sub1;: -H Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-27
  • R&sub1;: -C&sub2;H&sub5; Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-28
  • R&sub1;: -CN Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;:
    • Pigmentbeispiel 3-29
  • R&sub1;: -CN Ar&sub6;:
  • Ar&sub7;:
  • A&sub2;:
  • Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9;: Grundform 4
    • Pigmentbeispiel 4-1
  • R&sub2;: -CN Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-2
  • R&sub2;: -CN Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-3
  • R&sub2;: -CN Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-4
  • R&sub2;: -CN Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp10, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-5
  • R&sub2;: -CN Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-6
  • R&sub2;: -CN Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0;: Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-7
  • R&sub2;: -CN Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-8
  • R&sub2;: -CN Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-9
  • R&sub2;: -CN Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-10
  • R&sub2;: -CN Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-11
  • R&sub2;: -CN Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-12
  • R&sub2;: -CN Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-13
  • R&sub2;: -CH&sub3; Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0; Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;
    • Pigmentbeispiel 4-14
  • R&sub2;: -CH&sub3; Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-15
  • R&sub2;: -CH&sub3; Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0;:
  • Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-16
  • R&sub2;: -CH&sub3; Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-17
  • R&sub2;: -CH&sub3; Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-18
  • R&sub2;: -CH&sub3; Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0;:
  • Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-19
  • R&sub2;: -CH&sub3; Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0;:
  • Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;
    • Pigmentbeispiel 4-20
  • R&sub2;: -CH&sub3; Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0; und Cp&sub1;&sub1;
  • Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-21
  • R&sub2;: -CH&sub3; Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0; und Cp&sub1;&sub1;:
  • Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-22
  • R&sub2;: -CN Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-23
  • R&sub2;: -CN Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-24
  • R&sub2;: -C&sub2;H&sub5; Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-25
  • R&sub2;: -CN Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0;:
  • Cp&sub1;&sub1;:
  • Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-26
  • R&sub2;: -H Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-27
  • R&sub2;: -H Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-28
  • R&sub2;: -CN Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;:
    • Pigmentbeispiel 4-29
  • R&sub2;: -CN Ar&sub8;:
  • A&sub3;:
  • A&sub4;:
  • Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2;:
  • Das Azopigment, das im Rahmen der vorliegenden Erfindung zu verwenden ist, kann leicht in der Weise synthetisiert werden, dass aus dem entsprechenden Triamin durch ein bekanntes Verfahren die dreifach diazotierte Form gebildet wird und das erhaltene Trisdiazoniumsalz und die entsprechende Kupplungskomponente in einem wässrigen System in Gegenwart von Alkali gekuppelt werden, oder in der Weise, dass das Trisdiazoniumsalz in ein Fluoroboratsalz oder ein Zinkchlorid-Doppelsalz umgewandelt wird und das Salz dann in einem organischen Lösungsmittel aus N,N- Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid in Gegenwart einer Base wie z. B. Natriumacetat, Triethylamin oder N-Methylmorpholin mit der entsprechenden Kupplungskomponente gekuppelt wird. Das Azopigment, das in einem Molekül davon verschiedene Kupplungsrestgruppen hat, kann synthetisiert werden, indem die jeweiligen Kupplungskomponenten aufeinanderfolgend gekuppelt werden. Beispiele für das Verfahren der aufeinanderfolgenden Kupplung sind ein Verfahren, bei dem die Zahl der Kupplungskomponenten in Bezug auf die Zahl der Diazoniumgruppen eingestellt wird, ein Verfahren, bei dem der Unterschied der Kupplungsreaktionsgeschwindigkeit ausgenutzt wird, und ein Verfahren, bei dem ein Anteil der Diazoniumgruppen beispielsweise durch Acetylgruppen zeitweilig geschützt wird.
    • Synthesebeispiel 1 (Synthese von Pigmentbeispiel 1-1)
  • 150 ml Wasser, 20 ml (0,23 mol) konzentrierte Schwefelsäure und 11,85 g (0,032 mol) der folgenden Triaminverbindung wurden in ein 300-ml-Becherglas eingefüllt.
  • Die Temperatur der Lösung wurde dann auf 0ºC herabgesetzt. Eine Lösung, in der 7,0 g (0,102 mol) Natriumnitrit in 10 ml Wasser gelöst waren, wurde über einen Zeitraum von 10 Minuten in die vorstehend erwähnte Lösung eintropfen gelassen, während die Temperatur der Lösung bei 5ºC gehalten wurde. Nachdem die Lösung 15 Minuten lang gerührt worden war, wurde sie unter Anwendung einer Kohlefilterplatte filtriert, und eine Lösung, in der 15,8 g (0,144 mol) Natriumfluoroborat in 120 ml Wasser gelöst waren, wurde in die erhaltene Lösung eintropfen gelassen, während sie gerührt wurde. Ausgefallenes Fluoroboratsalz wurde durch Filtrieren gesammelt, worauf Reinigung des Salzes mit kaltem Wasser und Acetonitril folgte. Dann wurde das Fluoroboratsalz bei Raumtemperatur unter vermindertem Atmosphärendruck getrocknet. Die Ausbeute betrug 15,79 g (74%).
  • Dann wurden 500 ml Dimethylformamid in ein 1-Liter-Becherglas eingefüllt, und 10,97 g (0,042 mol) der folgenden Kupplungskomponente wurden darin gelöst:
  • Die Temperatur der Lösung wurde dann auf 5ºC herabgesetzt, und 9,34 g (0,014 mol) des vorstehend erwähnten Fluoroboratsalzes wurden in der Lösung gelöst. Dann wurden über einen Zeitraum von 5 Minuten 4,7 g (0,046 mol) Triethylamin in die Lösung eintropfen gelassen. Die Lösung wurde 2 Stunden lang gerührt, und das ausgefallene Pigment wurde durch Filtrieren gesammelt. Das Pigment wurde viermal mit Dimethylformamid und dreimal mit Wasser gereinigt und wurde gefriergetrocknet. Die Ausbeute betrug 13,06 g (78%). Die Ergebnisse der Elementaranalyse sind nachstehend gezeigt:
    • Synthesebeispiel 2 (Synthese von Pigmentbeispiel 2-2)
  • Ein Azopigment, Pigmentbeispiel 2-2, wurde durch dasselbe Verfahren wie das bei der Synthese von Beispiel 1 angewandte synthetisiert, außer dass als Triaminverbindung 11,76 g (0,032 mol) einer durch die folgende Formel wiedergegebenen Verbindung verwendet wurden und als Kupplungskomponente 12,50 g (0,042 mol) 2-Hydroxy-3-naphthoesäure-2'-chloranilid verwendet wurden.
  • Die Ausbeute des Fluoroboratsalzes betrug 13,50 g (65%). Die Ausbeute des Azopigments betrug 14,50 g (80%). Die Ergebnisse der Elementaranalyse sind nachstehend gezeigt:
    • Synthesebeispiel 3 (Synthese von Pigmentbeispiel 3-1)
  • Ein Azopigment, Pigmentbeispiel 3-1, wurde durch dasselbe Verfahren wie das bei der Synthese von Beispiel 1 angewandte synthetisiert, außer dass als Triaminverbindung 12,56 g (0,032 mol) einer durch die folgende Formel wiedergegebenen Verbindung verwendet wurden.
  • Die Ausbeute des Fluoroboratsalzes betrug 19,96 g (92%). Die Ausbeute des Azopigments betrug 14,64 g (90%). Die Ergebnisse der Elementaranalyse sind nachstehend gezeigt:
    • Synthesebeispiel 4 (Synthese von Pigmentbeispiel 4-1)
  • Ein Azopigment, Pigmentbeispiel 4-1, wurde durch dasselbe Verfahren wie das bei der Synthese von Beispiel 2 angewandte synthetisiert, außer dass als Triaminverbindung 12,56 g (0,032 mol) einer durch die folgende Formel wiedergegebenen Verbindung verwendet wurden.
  • Die Ausbeute des Fluoroboratsalzes betrug 19,90 g (55%). Die Ausbeute des Azopigments betrug 11,5 g (62%). Die Ergebnisse der Elementaranalyse sind nachstehend gezeigt:
  • Die lichtempfindliche Schicht des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements gemäß der vorliegenden Erfindung kann irgendeine der bekannten Arten sein. Es ist vorzuziehen, dass eine lichtempfindliche Schicht mit getrennten Funktionen, die eine Ladungserzeugungsschicht hat, die das Azopigment gemäß der vorliegenden Erfindung enthält, und auf der Ladungserzeugungsschicht eine Ladungstransportschicht hat, die ein Ladungstransportmaterial enthält, angewendet wird.
  • Die Ladungserzeugungsschicht kann durch Vakuumaufdampfung des Azopigments gemäß der vorliegenden Erfindung auf ein leitfähiges Substrat gebildet werden. Sie kann alternativ gebildet werden, indem eine Lösung, in der das Azopigment gemäß der vorliegenden Erfindung zusammen mit einem geeigneten Bindemittelharz in einem geeigneten Lösungsmittel dispergiert ist, durch ein bekanntes Verfahren auf ein leitfähiges Substrat aufgetragen wird. Die Dicke der Ladungserzeugungsschicht beträgt vorzugsweise 5 um oder weniger und vor allem 0,1 bis 1 um.
  • Das Bindemittelharz wird aus verschiedenen isolierenden Harzen oder organischen photoleitfähigen Polymeren wie z. B. Polyvinylbutyral, Polyvinylbenzal, Polyarylat, Polycarbonat, Polyester, Phenoxyharz, Celluloseharz, Acrylharz oder Polyurethanharz ausgewählt. Das Harz kann einen Substituenten haben, beispielsweise ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Trifluormethylgruppe oder eine Cyanogruppe. Es ist vorzuziehen, dass die Menge des Bindemittelharzes 80 Masse% oder weniger, auf die Gesamtmasse der Ladungserzeugungsschicht bezogen, und vor allem 40 Masse% oder weniger beträgt.
  • Es ist vorzuziehen, dass das Lösungsmittel ein Material einer Art ist, die das vorstehend erwähnte Harz löst, jedoch eine Ladungstransportschicht und eine Grundierschicht, die später beschrieben werden, nicht löst. Im Einzelnen werden irgendwelche der folgenden Lösungsmittel ausgewählt: Ether wie z. B. Tetrahydrofuran und 1,4-Dioxan; Ketone wie z. B. Cyclohexanon und Methylethylketon; Amide wie z. B. N,N-Dimethylformamid; Ester wie z. B. Methylacetat und Ethylacetat; aromatische Kohlenwasserstoffverbindungen wie z. B. Toluol, Xylol und Monochlorbenzol; Alkohole wie z. B. Methanol, Ethanol und 2-Propanol und aliphatische Kohlenwasserstoffverbindungen wie z. B. Chloroform und Methylenchlorid.
  • Die Ladungstransportschicht wird auf oder unter der Ladungserzeugungsschicht laminiert und erfüllt die Funktionen der Aufnahme von Ladungsträgern aus der Ladungserzeugungsschicht in Gegenwart eines elektrischen Feldes und des Transports der Ladungsträger. Die Ladungstransportschicht kann gebildet werden, indem eine Lösung, in der das Ladungstransportmaterial zusammen mit einem geeigneten Bindemittelharz in einem Lösungsmittel gelöst ist, aufgetragen und getrocknet wird. Die Dicke der Ladungstransportschicht beträgt vorzugsweise 5 bis 40 um und vor allem 15 bis 30 um.
  • Die Ladungstransportmaterialien werden in Elektronen transportierende Materialien und positive Löcher (Defektelektronen) transportierende Materialien eingeteilt. Beispiele für das Elektronen transportierende Material sind Elektronen absorbierende Materialien wie z. B. 2,4,7-Trinitrofluorenon, 2,4,5,7-Tetranitrofluorenon, Chloranil oder Tetracyanochinodimethan und Polymere der vorstehend erwähnten Elektronen absorbierenden Materialien. Beispiele für das positive Löcher transportierende Material sind polycyclische aromatische Verbindungen wie z. B. Pyren oder Anthracen; heterocyclische Verbindungen wie z. B. Verbindungen vom Carbazoltyp, Indoltyp, Imidazoltyp, Oxazoltyp, Thiazoltyp, Oxadiazoltyp, Pyrazoltyp, Pyrazolintyp, Thiadiazoltyp oder Triazoltyp; Hydrazonverbindungen wie z. B. p-Diethylaminobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon oder N,N-Diphenylhydrazino-3-methyli den-9-ethylcarbazol; Styrylverbindungen wie z. B. α-Phenyl-4'- N,N-diphenylaminostilben oder 5-[4-(Di-p-tolylamino)-benziliden]-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten; Benzidinverbindungen; Triarylmethanverbindungen; Triphenylaminverbindungen und ein Polymer (beispielsweise Poly-N-vinylcarbazol und Polyvinylanthracen), das in seiner Haupt- oder Seitenkette eine Gruppe hat, die von den vorstehend erwähnten Verbindungen abgeleitet ist. Zusätzlich zu den vorstehend erwähnten organischen Ladungstransportmaterialien können anorganische Materialien wie z. B. Selen, Selen- Tellur, amorphes Silicium oder Cadmiumsulfid verwendet werden. Die vorstehend erwähnten Ladungstransportmaterialien können einzeln verwendet werden, oder es können zwei oder mehr Materialien in Kombination verwendet werden.
  • Wenn das Ladungstransportmaterial wenig oder kein Film- bzw. Schichtbildungsvermögen hat, kann ein geeignetes Bindemittelharz verwendet werden. Im Einzelnen können irgendwelche der folgenden Harze verwendet werden: isolierende Harze wie z. B. Acrylharz, Polyarylat, Polyester, Polycarbonat, Polystyrol, Acrylnitril-Styrol-Copolymer, Polyacrylamid, Polyamid oder Chlorkautschuk oder ein organisches photoleitfähiges Polymer wie z. B. Poly-N-vinylcarbazol oder Polyvinylanthracen. Es ist vorzuziehen, dass die Menge des Bindemittelharzes 20 bis 90 oder weniger Masse%, auf die Gesamtmasse der Ladungstransportschicht bezogen, und vor allem 40 bis 70 Masse% beträgt.
  • Es kann eine andere Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung angewendet werden, die einen Aufbau mit einer lichtempfindlichen Schicht hat, die in derselben Schicht das Azopigment gemäß der vorliegenden Erfindung und das vorstehend erwähnte Ladungstransportmaterial enthält. In diesem Fall kann das Ladungstransportmaterial ein Ladungen transportierender Komplex wie z. B. Poly-N-vinylcarbazol und Trinitrofluorenon sein. Das elektrophotographische lichtempfindliche Element kann hergestellt werden, indem das Azopigment und das Ladungstransportmaterial in einer Lösung eines geeigneten Bindemittelharzes dispergiert und gelöst werden, die Lösung auf ein leitfähiges Substrat aufgetragen wird und die Lösung dann getrocknet wird. Es ist vorzu ziehen, dass die Menge des Bindemittelharzes 20 bis 90 Masse%, auf die Gesamtmasse der lichtempfindlichen Schicht bezogen, und vor allem 40 bis 70 Masse% beträgt. Die Dicke beträgt vorzugsweise 5 bis 40 um und vor allem 15 bis 30 um.
  • Jedes der elektrophotographischen lichtempfindlichen Elemente kann zwei oder mehr Arten der Azopigmente gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten oder kann zusammen mit dem vorstehend erwähnten Azopigment ein bekanntes Ladungserzeugungsmaterial enthalten.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung kann das leitfähige Substrat aus Aluminium, Aluminiumlegierung, Kupfer, Zink, Edelstahl, Vanadium, Molybdän, Chrom, Titan, Nickel, Indium, Gold oder Platin hergestellt werden. Es kann auch irgendeines der folgenden Substrate angewendet werden: ein Substrat aus Kunststoff (Polyethylen, Polypropylen, Polyvinylchlorid, Polyethylenterephthalat oder Acrylharz) mit einer durch Vakuumaufdampfung des vorstehend erwähnten Metalls oder der vorstehend erwähnten Legierung gebildeten Schicht; ein Substrat, das hergestellt wird, indem auf dem vorstehend erwähnten Substrat aus einem Kunststoff, einem Metall oder einer Legierung eine Schicht angeordnet wird, die ein geeignetes Bindemittel und darin dispergierte leitfähige Teilchen (beispielsweise Ruß- oder Silberteilchen) enthält; oder ein Substrat, das hergestellt wird, indem ein Kunststoff- oder Papierteil mit leitfähigen Teilchen imprägniert wird. Das leitfähige Substrat kann die Form einer Trommel bzw. Walze, einer Folie bzw. Schicht oder eines Bandes haben. Es ist vorzuziehen, dass die zu bildende Form an die entsprechende elektrophotographische Vorrichtung optimal anpassungsfähig ist.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kann zwischen dem leitfähigen Substrat und der lichtempfindlichen Schicht eine Grundierschicht bereitgestellt werden, die eine Sperrfunktion und eine Klebfunktion hat. Es ist vorzuziehen, dass die Dicke der Grundierschicht 5 um oder weniger und vor allem 0,1 bis 3 um beträgt. Die Grundierschicht kann aus irgendeinem der folgenden Materialien gebildet werden: Casein, Polyvinylalkohol, Nitrocellulose, Polyamid (PA 6, PA 66, PA 610, Copolyamid oder alkoxymethyliertes Polyamid), Polyurethan oder Aluminiumoxid.
  • Auf der lichtempfindlichen Schicht kann eine Schutzschicht bereitgestellt werden, um die lichtempfindliche Schicht vor nachteiligen äußeren mechanischen oder chemischen Einflüssen zu schützen. Die Schutzschicht ist eine Harzschicht oder eine Harzschicht, die leitfähige Teilchen oder das Ladungstransportmaterial enthält.
  • Das elektrophotographische lichtempfindliche Element gemäß der vorliegenden Erfindung kann auf dem Gebiet der Elektrophotographie weit angewendet werden, beispielsweise bei einem Laserstrahldrucker, bei einem Kathodenstrahlröhrendrucker (CRT-Drucker), bei einem Leuchtdiodendrucker (LED-Drucker), bei einem Flüssigkristalldrucker, bei einer Vorrichtung zur Druckplattenherstellung mit einem Laser oder bei einem Faksimilegerät sowie bei dem elektrophotographischen Kopierapparat.
  • Fig. 1 veranschaulicht ein Beispiel für den schematischen Aufbau einer elektrophotographischen Vorrichtung mit einer Prozesskassette, die das elektrophotographische lichtempfindliche Element gemäß der vorliegenden Erfindung enthält.
  • Unter Bezugnahme auf Fig. 1 ist ein trommelförmiges elektrophotographisches lichtempfindliches Element 1 gemäß der vorliegenden Erfindung in der Richtung, die durch den Pfeil gezeigt wird, mit einer vorgeschriebenen Umfangsgeschwindigkeit um eine Welle 2 drehbar. Während der Drehung wird das elektrophotographische lichtempfindliche Element 1 an seiner Oberfläche durch eine Primäraufladungseinrichtung 3 gleichmäßig mit einem vorgeschriebenen positiven oder negativen Potential aufgeladen. Dann wird das elektrophotographische lichtempfindliche Element 1 mit zur bildmäßigen Belichtung dienendem Licht 4, das von einer Einrichtung zur bildmäßigen Belichtung durch Spaltbelichtung oder durch Abtastung mit einem Laserstrahl (nicht gezeigt) emittiert wird, bestrahlt. Auf diese Weise wird auf der Oberfläche des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1 nach und nach ein elektrostatisches latentes Bild erzeugt.
  • Das erzeugte elektrostatische latente Bild wird durch eine Entwicklungseinrichtung 5 zu einem Tonerbild entwickelt, und das entwickelte Tonerbild wird durch eine Transfer- bzw. Übertragungseinrichtung 6 nach und nach auf ein Übertragungs-Bildempfangsmaterial 7 übertragen, das von einer Papierzuführungseinrichtung (nicht gezeigt) einem Zwischenraum zwischen dem elektrophotographischen lichtempfindlichen Element 1 und der Übertragungseinrichtung 6 zugeführt wird, wobei die Beförderung des Übertragungs-Bildempfangsmaterials 7 im Gleichlauf mit der Drehung des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1 erfolgt.
  • Das Übertragungs-Bildempfangsmaterial 7 mit dem darauf übertragenen Bild wird von der Oberfläche des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1 getrennt und in eine Bildfixiereinrichtung 8 eingeführt, so dass das Bild fixiert wird. Auf diese Weise wird eine Kopie des Bildes gedruckt und außerhalb der Vorrichtung verfügbar gemacht.
  • Die Oberfläche des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1 wird nach der Bildübertragung einem Prozess unterzogen, bei dem der restliche Toner durch eine Reinigungseinrichtung 9 entfernt wird, so dass die Oberfläche des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements 1 gereinigt wird. Dann wird das elektrophotographische lichtempfindliche Element 1 durch Vorbelichtungslicht 10, das von einer Vorbelichtungseinrichtung (nicht gezeigt) emittiert wird, entladen. Das elektrophotographische lichtempfindliche Element 1 kann somit wiederholt angewendet werden. In dem Fall, dass die Primäraufladungseinrichtung 3 eine Kontaktaufladungseinrichtung ist, bei der eine Aufladungswalze o. dgl. angewendet wird, kann der Vorbelichtungsschritt weggelassen werden.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kann mehr als ein Bauteil zu einem Ganzen vereinigt werden, um eine Prozesskassette zu bilden, wobei die Bauteile aus einer Gruppe ausgewählt werden, die aus dem elektrophotographischen lichtempfindlichen Element 1, der Primäraufladungseinrichtung 3, der Entwicklungseinrichtung 5 und der Reinigungseinrichtung 9 besteht. Die Prozesskassette ist am Körper einer elektrophotographischen Vorrichtung wie z. B. eines Kopierapparats oder eines Laserstrahldruckers ausbaubar angebracht. Beispielsweise wird von der Primäraufladungseinrichtung 3, der Entwicklungseinrichtung 5 und der Reinigungseinrichtung 9 mindestens eine mit dem elektrophotographischen lichtempfindlichen Element 1 zu einem Ganzen vereinigt, um eine Prozesskassette 11 zu bilden, die beispielsweise unter Anwendung von Schienen 12, die in dem Vorrichtungskörper angeordnet sind, an dem Vorrichtungskörper angebracht und daraus ausgebaut werden kann.
  • In dem Fall, dass die elektrophotographische Vorrichtung ein Kopierapparat oder ein Drucker ist, ist das zur bildmäßigen Belichtung dienende Licht 4 Licht, das von einem Originaldokument reflektiert oder durch dieses durchgelassen worden ist, oder Licht, das auf Grund der folgenden Schritte emittiert wird: Ein Originaldokument wird durch einen Sensor ausgelesen, wobei aus dem Bild des Originaldokuments Signale erzeugt werden, und dann wird als Reaktion auf solche Signale eine Abtastung mit einem Laserstrahl durchgeführt, eine Leuchtdiodenmatrix bzw. -anordnung angesteuert oder eine Flüssigkristall-Verschlußmatrix bzw. -anordnung angesteuert.
  • In dem Fall, dass die elektrophotographische Vorrichtung ein Drucker für ein Faksimilegerät ist, ist das zur bildmäßigen Belichtung dienende Licht 4 Belichtungslicht zum Ausdrucken empfangener Daten. Fig. 2 ist ein Blockdiagramm, das ein Beispiel für den vorstehend beschriebenen Aufbau veranschaulicht.
  • Ein Steuergerät 14 steuert einen Bildleseabschnitt 13 und einen Drucker 22. Das Steuergerät 14 wird durch eine ZVE (Zentralverarbeitungseinheit) 20 gesteuert. Daten, die durch den Bildleseabschnitt 13 ausgelesen werden, werden durch eine Übertragungsschaltung 16 zu einer angeschlossenen Datenstation übertragen.
  • Aus der angeschlossenen Datenstation empfangene Daten werden durch eine Empfangsschaltung 15 zu dem Drucker 22 übertragen. Vorausgewählte Bilddaten werden durch einen Bildspeicher 19 gespeichert. Eine Druckersteuereinheit 21 steuert den Drucker 22. Die Bezugszahl 17 bezeichnet einen Fernsprechapparat.
  • Ein Bild, das durch eine Leitung 18 empfangen wird, (Bilddaten, die von einer entfernten Datenstation, die durch eine Leitung angeschlossen ist, geliefert werden) wird durch die Empfangsschaltung 15 demoduliert. Dann werden die Bilddaten durch die ZVE 20 decodiert und nacheinander in dem Bildspeicher 19 gespeichert. Wenn mindestens eine Bildseite in dem Bildspeicher 19 gespeichert worden ist, wird die Bildseite ausgedruckt oder aufgezeichnet. Die ZVE 20 liest Bilddaten für eine Seite aus dem Bildspeicher 19 aus und überträgt die decodierten Bilddaten für eine Seite zu der Druckersteuereinheit 21. Wenn die Druckersteuereinheit 21 die Bilddaten für eine Seite aus der ZVE 20 empfangen hat, steuert die Druckersteuereinheit 21 den Drucker 22, um Bilddaten für eine Seite aufzuzeichnen. Die ZVE 20 empfängt während des Druckvorgangs, der durch den Drucker 22 durchgeführt wird, Daten der nächsten Seite.
  • Auf diese Weise wird ein Bild empfangen und gedruckt.
  • Nun werden Beispiele für die vorliegende Erfindung beschrieben.
    • Beispiel 1
  • Eine Lösung, in der 5 g methoxymethyliertes Polyamid (anzahlgemittelte Molmasse: 32.000) und 10 g alkohollösliches Copolyamid (anzahlgemittelte Molmasse: 29.000) in 95 g Methanol gelöst waren, wurde unter Anwendung eines Drahtstabes auf ein Aluminiumsubstrat aufgetragen und getrocknet. Auf diese Weise wurde eine Grundierschicht mit einer Dicke von 1 um gebildet.
  • Dann wurden 5 g eines Pigments, das als Pigmentbeispiel 1-1 gezeigt wird, zu einer Lösung hinzugegeben, in der 2 g Polyvinylbutyral (Butyralisierungsgrad: 63 Mol%, anzahlgemittelter Poly merisationsgrad des Moleküls: 2000) in 95 g Cyclohexan gelöst waren. Dann wurde eine Sandmühle angewendet, um die Komponenten 20 Stunden lang zu dispergieren. Die dispergierte Lösung wurde unter Anwendung eines Drahtstabes auf die Grundierschicht aufgetragen und getrocknet. Auf diese Weise wurde eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,2 um gebildet.
  • Dann wurde eine Lösung, in der 5 g einer Hydrazonverbindung, die durch die folgende Formel:
  • wiedergegeben wird, und 5 g Polymethylmethacrylat (anzahlgemittelte Molmasse: 100.000) in 40 g Chlorbenzol gelöst waren, unter Anwendung eines Drahtstabes auf die Ladungserzeugungsschicht aufgetragen und getrocknet. Auf diese Weise wurde eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 20 um gebildet.
  • Das erhaltene elektrophotographische lichtempfindliche Element wurde unter Anwendung eines Geräts zur elektrostatischen Prüfung von Kopierpapier (SP-428, hergestellt durch Kawaguchi Denki) einer Koronaentladung mit - 5 kV unterzogen, so dass es negativ aufgeladen wurde, und es wurde eine Sekunde lang an einem dunklen Ort belassen. Dann wurde das elektrophotographische lichtempfindliche Element zur Bewertung seiner Aufladungseigenschaften mit Licht, das eine Beleuchtungsstärke von 10 lx hatte und von einer Halogenlampe emittiert wurde, belichtet. Als Aufladungseigenschaften wurden das Oberflächenpotential V&sub0; unmittelbar nach dem Aufladungsvorgang und die Empfindlichkeit (E1/2), d. h. die Belichtungsmenge, die nach dem eine Sekunde dauernden Belassen des elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements an einem dunklen Ort für einen Abfall des Oberflächenpotentials auf die Hälfte erforderlich ist, gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
    • Beispiele 2 bis 45
  • Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente wurden wie in Beispiel 1 hergestellt und bewertet, außer dass anstelle von Pigmentbeispiel 1-1 die in Tabelle 1 gezeigten Azopigmente verwendet wurden. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1
    • Vergleichsbeispiele 1 bis 6
  • Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente wurden wie in Beispiel 1 hergestellt und bewertet, außer dass anstelle von Pigmentbeispiel 1-1 die folgenden Vergleichs-Pigmentbeispiele A bis F verwendet wurden. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Vergleichs-Pigmentbeispiel A (in der Japanischen Patent-Offen­legungsschrift Nr. 1-252966 offenbartes Azopigment) : Vergleichs-Pigmentbeispiel B (in der Japanischen Patent-Offen­legungsschrift Nr. 62-295062 offenbartes Azopigment) : Vergleichs-Pigmentbeispiel C: Vergleichs-Pigmentbeispiel D (in der Japanischen Patent-Offen­legungsschrift Nr. 4-96068 offenbartes Azopigment) : Vergleichs-Pigmentbeispiel E (in der Japanischen Patent-Offen­legungsschrift Nr. 60-131539 offenbartes Azopigment) : Vergleichs-Pigmentbeispiel F (in der Japanischen Patent-Offen­legungsschrift Nr. 60-46561 offenbartes Azopigment) : Tabelle 2
    • Beispiel 33
  • Das in Beispiel 2 hergestellte elektrophotographische lichtempfindliche Element wurde am Zylinder eines elektrophotographischen Kopierapparats, der eine -6,5-kV-Koronaladungseinrichtung, ein optisches Belichtungssystem, eine Entwicklungseinrichtung, eine Übertragungs-Aufladungseinrichtung, ein optisches Entladungsbelichtungssystem und eine Reinigungseinrichtung umfasste, angebracht.
  • Das anfängliche Dunkelpotential VD und das Hellpotential VL wurden jeweils auf etwa -700 V und -200 V eingestellt. Das elektrophotographische lichtempfindliche Element wurde 5000-mal wiederholt angewendet, um zur Bewertung der Haltbarkeit den Änderungsbetrag ΔVD des Potentials im dunklen Bereich und den Änderungsbetrag ΔVL des Potentials im hellen Bereich vor und nach der wiederholten Anwendung zu messen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt. Das negative Vorzeichen des Änderungsbetrages bedeutet, dass der Absolutwert des Potentials abgenommen hatte, während das positive Vorzeichen bedeutet, dass der Absolutwert des Potentials zugenommen hatte.
    • Beispiele 34 bis 50
  • Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente wurden wie in Beispiel 33 bewertet, außer dass anstelle des in Beispiel 2 hergestellten elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements die elektrophotographischen lichtempfindlichen Elemente angewendet wurden, die ähnlich wie in Beispiel 1 unter Verwendung der in Tabelle 3 gezeigten Azopigmente hergestellt worden waren. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3
    • Vergleichsbeispiele 7 bis 12
  • Elektrophotographische lichtempfindliche Elemente wurden wie in Beispiel 33 bewertet, außer dass anstelle des in Beispiel 2 hergestellten elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements die elektrophotographischen lichtempfindlichen Elemente angewendet wurden, die in Vergleichsbeispielen 1 bis 6 hergestellt worden waren. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4
    • Beispiel 51
  • Auf der Oberfläche von Aluminium, das auf eine Polyethylenterephthalatfolie aufgedampft worden war, wurde eine 0,5 um dicke Grundierschicht aus Polyvinylalkohol (anzahlgemittelte Molmasse: 22.000) gebildet.
  • 5 g des Pigments, das als Pigmentbeispiel 1-4 gezeigt wird, wurden zu einer Lösung hinzugegeben, in der 2 g Butyralharz (Butyralisierungsgrad: 63 Mol%, anzahlgemittelter Polymerisationsgrad des Moleküls: 2000) in 95 g Cyclohexan gelöst waren, und die Lösung wurde 20 Stunden lang unter Anwendung einer Sandmühle dispergiert. Die dispergierte Lösung wurde auf die vorstehend erwähnte Grundierschicht aufgetragen und getrocknet. Auf diese Weise wurde eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,2 um gebildet.
  • Dann wurde eine Lösung, in der 5 g einer Styrylverbindung, die durch die folgende Formel:
  • wiedergegeben wird, und 5 g Polycarbonat (anzahlgemittelte Molmasse: 55.000) in 40 g Tetrahydrofuran gelöst waren, auf die Ladungserzeugungsschicht aufgetragen und getrocknet. Auf diese Weise wurde eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 20 um gebildet.
  • Die Aufladungseigenschaften und die Haltbarkeit des erhaltenen elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements wurden wie in Beispielen 1 und 33 bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
    • Beispiele 52 bis 54
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde wie in Beispiel 51 hergestellt und bewertet, außer dass anstelle des als Pigmentbeispiel 1-4 gezeigten Azopigments die in Tabelle 5 gezeigten Azopigmente verwendet wurden. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt. Tabelle 5
    • Beispiele 55 bis 58
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde wie in Beispielen 3, 11, 19 und 25 hergestellt und bewertet, außer dass die Ladungserzeugungsschicht und die Ladungstransportschicht in umgekehrter Reihenfolge gebildet wurden. Die Po larität der Aufladung wurde jedoch positiv gemacht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt. Tabelle 6
    • Beispiel 59
  • Eine Grundierschicht und eine Ladungserzeugungsschicht wurden wie in Beispiel 3 gebildet.
  • Dann wurde eine Lösung, in der 5 g 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon und 5 g Polycarbonat (massegemittelte Molmasse: 30.000) in 50 g Tetrahydrofuran gelöst waren, unter Anwendung eines Drahtstabes auf die Ladungserzeugungsschicht aufgetragen und getrocknet. Auf diese Weise wurde eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 20 um gebildet.
  • Das erhaltene elektrophotographische lichtempfindliche Element wurde wie in Beispiel 1 bewertet. Die Polarität der Aufladung wurde jedoch positiv gemacht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 gezeigt.
    • Beispiele 60 bis 62
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde wie in Beispiel 59 hergestellt und bewertet, außer dass die Ladungserzeugungsschicht in derselben Weise wie in Beispielen 12, 19 und 25 gebildet wurde.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 gezeigt. Tabelle 7
    • Beispiel 63
  • 0,5 g eines als Pigmentbeispiel 1-2 gezeigten Azopigments wurden zu 9,5 g Cyclohexan hinzugegeben, und die Mischung wurde 5 Stunden lang unter Anwendung einer Farbenschüttelvorrichtung dispergiert. Dann wurde eine Lösung, in der 5 g des Ladungstransportmaterials von Beispiel 1 und 5 g Polycarbonat (massegemittelte Molmasse: 80.000) in 40 g Tetrahydrofuran gelöst waren, zu der vorstehend erwähnten dispergierten Lösung hinzugegeben und eine Stunde lang weiter geschüttelt. Die erhaltene Lösung wurde unter Anwendung eines Drahtstabes auf ein Aluminiumsubstrat aufgetragen und getrocknet. Auf diese Weise wurde eine lichtempfindliche Schicht mit einer Dicke von 20 um gebildet. Das erhaltene elektrophotographische lichtempfindliche Element wurde wie in Beispiel 1 bewertet. Die Polarität der Aufladung wurde jedoch positiv gemacht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 gezeigt.
    • Beispiele 64 bis 66
  • Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Element wurde wie in Beispiel 63 hergestellt und bewertet, außer dass anstelle des als Pigmentbeispiel 1-2 gezeigten Azopigments die in Tabelle 8 gezeigten Azopigmente verwendet wurden.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 gezeigt. Tabelle 8

Claims (27)

1. Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, das ein leitfähiges Substrat und eine lichtempfindliche Schicht auf dem leitfähigen Substrat umfaßt, wobei die lichtempfindliche Schicht ein Azo-Pigment enthält, das durch wenigstens eine Formel, ausgewählt aus der Gruppe, die aus den nachfolgenden Formeln (1), (2), (3) und (4) besteht, dargestellt ist:
worin Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoff-Ring oder ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer, heterocyclischer Ring ist, und Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Kupplungs-Restgruppe ist, die eine phenolische Hydroxyl- Gruppe besitzt;
worin Ar&sub4; und Ar&sub5; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoff-Ring oder ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer, heterocyclischer Ring ist, A&sub1; eine Restgruppe ist, die mit den Kohlenstoff-Atomen in der obigen Formel zur Bildung eines substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoff-Rings oder eines substituierten oder unsubstituierten aromatischen, heterocyclischen Rings erforderlich ist, und Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Kupplungs- Restgruppe ist, die eine phenolische Hydroxyl-Gruppe besitzt;
oder
worin R&sub1; ein Wasserstoff-Atom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-Gruppe oder eine Cyano-Gruppe ist, Ar&sub6; und Ar&sub7; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoff-Ring oder ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer, heterocyclischer Ring ist, A&sub2; eine Restgruppe ist, die mit den Kohlenstoff- Atomen in der obigen Formel zur Bildung eines substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlen wasserstoff-Rings oder eines substituierten oder unsubstituierten aromatischen, heterocyclischen Rings erforderlich ist, und Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Kupplungs- Restgruppe ist, die eine phenolische Hydroxyl-Gruppe besitzt;
oder
oder
oder
worin R&sub2; ein Wasserstoff-Atom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-Gruppe oder eine Cyano-Gruppe ist, Ar&sub8; entweder gleich oder unterschiedlich ist und ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoff-Ring oder ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer, heterocyclischer Ring ist, A&sub3; und A&sub4; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Restgruppe ist, die mit den Kohlenstoff- Atomen in der obigen Formel zur Bildung eines substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoff-Rings oder eines substituierten oder unsubstituierten aromatischen, heterocyclischen Rings erforderlich ist, und Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Kupplungs-Restgruppe ist, die eine phenolische Hydroxyl-Gruppe besitzt.
2. Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei das Azo-Pigment durch die Formel (1) dargestellt ist.
3. Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei das Azo-Pigment durch die Formel (2) dargestellt ist.
4. Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei das Azo-Pigment durch die Formel (3) dargestellt ist.
5. Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element nach Anspruch 1, wobei das Azo-Pigment durch die Formel (4) dargestellt ist.
6. Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element nach Anspruch 1 oder 2, wobei Ar&sub1; bis Ar&sub3; Benzol-Ringe sind.
7. Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element nach Anspruch 1 oder 3, wobei Ar&sub4; und Ar&sub5; Benzol-Ringe sind, und A&sub1; eine Restgruppe ist, die mit den Kohlenstoff-Atomen in der obigen Formel (2) zur Bildung eines Benzol-Rings erforderlich ist.
8. Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element nach Anspruch 1 oder 4, wobei R&sub1; ein Wasserstoff-Atom, eine Methyl-Gruppe oder eine Cyano-Gruppe ist, Ar&sub6; ein Benzol-Ring ist, Ar&sub7; ein Benzolring, ein Naphthalin-Ring oder ein Pyridin-Ring ist, und A&sub2; eine Restgruppe ist, die mit den Kohlenstoff-Atomen in der obigen Formel (3) zur Bildung eines Benzol-Rings erforderlich ist.
9. Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element nach Anspruch 1 oder 5, wobei R&sub2; ein Wasserstoff-Atom, eine Methyl-Gruppe oder eine Cyano-Gruppe ist, Ar&sub8; ein Benzol-Ring ist, und A&sub3; und A&sub4; beide Restgruppen sind, die mit den Kohlenstoff-Atomen in der obigen Formel (4) zur Bildung eines Benzol-Rings erforderlich sind.
10. Prozeßkassette, die umfaßt:
ein elektrophotographisches, lichtempfindliches Element und wenigstens eine Einrichtung, ausgewählt aus der Gruppe, die aus einer Ladungseinrichtung, einer Entwicklungseinrichtung und einer Reinigungseinrichtung besteht;
wobei das elektrophotographische, lichtempfindliche Element ein leitfähiges Substrat und eine lichtempfindliche Schicht auf dem leitfähigen Substrat umfaßt, wobei die lichtempfindliche Schicht ein Azo- Pigment enthält, das durch wenigstens eine Formel, ausgewählt aus der Gruppe, die aus den nachfolgenden Formeln (1), (2), (3) und (4) besteht, dargestellt ist:
worin Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoff-Ring oder ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer, heterocyclischer Ring ist, und Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Kupplungs-Restgruppe ist, die eine phenolische Hydroxyl- Gruppe besitzt;
worin Ar&sub4; und Ar&sub5; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoff-Ring oder ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer, heterocyclischer Ring ist, A&sub1; eine Restgruppe ist, die mit den Kohlenstoff-Atomen in der obigen Formel zur Bildung eines substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoff-Rings oder eines substituierten oder unsubstituierten aromatischen, heterocyclischen Rings erforderlich ist, und Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Kupplungs- Restgruppe ist, die eine phenolische Hydroxyl-Gruppe besitzt;
oder
worin R&sub1; ein Wasserstoff-Atom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-Gruppe oder eine Cyano-Gruppe ist, Ar&sub6; und Ar&sub7; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoff-Ring oder ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer, heterocyclischer Ring ist, A&sub2; eine Restgruppe ist, die mit den Kohlenstoff- Atomen in der obigen Formel zur Bildung eines substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoff-Rings oder eines substituierten oder unsubstituierten aromatischen, heterocyclischen Rings erforderlich ist, und Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Kupplungs-Restgruppe ist, die eine phenolische Hydroxyl-Gruppe besitzt;
oder
oder
oder
worin R&sub2; ein Wasserstoff-Atom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-Gruppe oder eine Cyano-Gruppe ist, Ar&sub8; entweder gleich oder unterschiedlich ist und ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoff-Ring oder ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer, heterocyclischer Ring ist, A&sub3; und A&sub4; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Restgruppe ist, die mit den Kohlenstoff- Atomen in der obigen Formel zur Bildung eines substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoff-Rings oder eines substituierten oder unsubstituierten aromatischen, heterocyclischen Rings erforderlich ist, und Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Kupplungs-Restgruppe ist, die eine phenolische Hydroxyl-Gruppe besitzt; und das elektrophotographische, lichtempfindliche Element und die wenigstens eine Einrichtung einstückig gehalten sind, so daß sie aus einem Körper einer elektrophotographischen Vorrichtung ausbaubar sind.
11. Prozeßkassette nach Anspruch 10, wobei das Azo- Pigment durch die Formel (1) dargestellt ist.
12. Prozeßkassette nach Anspruch 10, wobei das Azo- Pigment durch die Formel (2) dargestellt ist.
13. Prozeßkassette nach Anspruch 10, wobei das Azo- Pigment durch die Formel (3) dargestellt ist.
14. Prozeßkassette nach Anspruch 10, wobei das Azo- Pigment durch die Formel (4) dargestellt ist.
15. Prozeßkassette nach Anspruch 10 oder 11, wobei Ar&sub1; bis Ar&sub3; Benzol-Ringe sind.
16. Prozeßkassette nach Anspruch 10 oder 12, wobei Ar&sub4; und Ar&sub5; Benzol-Ringe sind, und A&sub1; eine Restgruppe ist, die mit den Kohlenstoff-Atomen in der obigen Formel (2) zur Bildung eines Benzol-Rings erforderlich ist.
17. Prozeßkassette nach Anspruch 10 oder 13, wobei R&sub1; ein Wasserstoff-Atom, eine Methyl-Gruppe oder eine Cyano- Gruppe ist, Ar&sub6; ein Benzol-Ring ist, Ar&sub7; ein Benzolring, ein Naphthalin-Ring oder ein Pyridin-Ring ist, und A&sub2; eine Restgruppe ist, die mit den Kohlenstoff-Atomen in der obigen Formel (3) zur Bildung eines Benzol-Rings erforderlich ist.
18. Prozeßkassette nach Anspruch 10 oder 14, wobei R&sub2; ein Wasserstoff-Atom, eine Methyl-Gruppe oder eine Cyano- Gruppe ist, Ar&sub8; ein Benzol-Ring ist, und A&sub3; und A&sub4; beide Restgruppen sind, die mit den Kohlenstoff-Atomen in der obigen Formel (4) zur Bildung eines Benzol-Rings erforderlich sind.
19. Elektrophotographische Vorrichtung, die umfaßt: ein elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, eine Ladungseinrichtung, eine Bildbelichtungseinrichtung, eine Entwicklungseinrichtung und eine Transfereinrichtung, wobei das elektrophotographische, lichtempfindliche Element ein leitfähiges Substrat und eine lichtempfindliche Schicht auf dem leitfähigen Substrat umfaßt, wobei die lichtempfindliche Schicht ein Azo-Pigment enthält, das durch wenigstens eine Formel, ausgewählt aus der Gruppe, die aus den nachfolgenden Formeln (1), (2), (3) und (4) besteht, dargestellt ist:
worin Ar&sub1;, Ar&sub2; und Ar&sub3; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoff-Ring oder ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer, heterocyclischer Ring ist, und Cp&sub1;, Cp&sub2; und Cp&sub3; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Kupplungs- Restgruppe ist, die eine phenolische Hydroxyl-Gruppe besitzt;
worin Ar&sub4; und Ar&sub5; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoff-Ring oder ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer, heterocyclischer Ring ist, A&sub1; eine Restgruppe ist, die mit den Kohlenstoff-Atomen in der obigen Formel zur Bildung eines substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoff-Rings oder eines substituierten oder unsubstituierten aromatischen, heterocyclischen Rings erforderlich ist, und Cp&sub4;, Cp&sub5; und Cp&sub6; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Kupplungs- Restgruppe ist, die eine phenolische Hydroxyl-Gruppe besitzt;
oder
worin R&sub1; ein Wasserstoff-Atom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-Gruppe oder eine Cyano-Gruppe ist, Ar&sub6; und Ar&sub7; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoff-Ring oder ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer, heterocyclischer Ring ist, A&sub2; eine Restgruppe ist, die mit den Kohlenstoff- Atomen in der obigen Formel zur Bildung eines substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoff-Rings oder eines substituierten oder unsubstitu ierten aromatischen, heterocyclischen Rings erforderlich ist, und Cp&sub7;, Cp&sub8; und Cp&sub9; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Kupplungs-Restgruppe ist, die eine phenolische Hydroxyl-Gruppe besitzt;
oder
oder
oder
worin R&sub2; ein Wasserstoff-Atom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-Gruppe oder eine Cyano-Gruppe ist, Ar&sub8; entweder gleich oder unterschiedlich ist und ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer Kohlen wasserstoff-Ring oder ein substituierter oder unsubstituierter aromatischer, heterocyclischer Ring ist, A&sub3; und A&sub4; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Restgruppe ist, die mit den Kohlenstoff-Atomen in der obigen Formel zur Bildung eines substituierten oder unsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoff-Rings oder eines substituierten oder unsubstituierten aromatischen, heterocyclischen Rings erforderlich ist, und Cp&sub1;&sub0;, Cp&sub1;&sub1; und Cp&sub1;&sub2; entweder gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine Kupplungs-Restgruppe ist, die eine phenolische Hydroxyl-Gruppe besitzt.
20. Elektrophotographische Vorrichtung nach Anspruch 19, wobei das Azo-Pigment durch die Formel (1) dargestellt ist.
21. Elektrophotographische Vorrichtung nach Anspruch 19, wobei das Azo-Pigment durch die Formel (2) dargestellt ist.
22. Elektrophotographische Vorrichtung nach Anspruch 19, wobei das Azo-Pigment durch die Formel (3) dargestellt ist.
23. Elektrophotographische Vorrichtung nach Anspruch 19, wobei das Azo-Pigment durch die Formel (4) dargestellt ist.
24. Elektrophotographische Vorrichtung nach Anspruch 19 oder 20, wobei Ar&sub1; bis Ar&sub3; Benzol-Ringe sind.
25. Elektrophotographische Vorrichtung nach Anspruch 19 oder 21, wobei Ar&sub4; und Ar&sub5; Benzol-Ringe sind, und A&sub1; eine Restgruppe ist, die mit den Kohlenstoff-Atomen in der obigen Formel (2) zur Bildung eines Benzol-Rings erfor derlich ist.
26. Elektrophotographische Vorrichtung nach Anspruch 19 oder 22, wobei R&sub1; ein Wasserstoff-Atom, eine Methyl- Gruppe oder eine Cyano-Gruppe ist, Ar&sub6; ein Benzol-Ring ist, Ar&sub7; ein Benzolring, ein Naphthalin-Ring oder ein Pyridin-Ring ist, und A&sub2; eine Restgruppe ist, die mit den Kohlenstoff-Atomen in der obigen Formel (3) zur Bildung eines Benzol-Rings erforderlich ist.
27. Elektrophotographische Vorrichtung nach Anspruch 19 oder 23, wobei R&sub2; ein Wasserstoff-Atom, eine Methyl- Gruppe oder eine Cyano-Gruppe ist, Ar&sub8; ein Benzol-Ring ist, und A&sub3; und A&sub4; beide Restgruppen sind, die mit den Kohlenstoff-Atomen in der obigen Formel (4) zur Bildung eines Benzol-Rings erforderlich sind.
DE69517848T 1994-03-07 1995-03-06 Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, Prozesskassette und elektrophotographisches Gerät worin das Element eingebaut ist Expired - Fee Related DE69517848T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5982194 1994-03-07
JP5982094 1994-03-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69517848D1 DE69517848D1 (de) 2000-08-17
DE69517848T2 true DE69517848T2 (de) 2000-12-07

Family

ID=26400895

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69517848T Expired - Fee Related DE69517848T2 (de) 1994-03-07 1995-03-06 Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, Prozesskassette und elektrophotographisches Gerät worin das Element eingebaut ist

Country Status (3)

Country Link
US (1) US5629116A (de)
EP (1) EP0677791B1 (de)
DE (1) DE69517848T2 (de)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0940726B1 (de) * 1998-03-06 2004-05-26 Canon Kabushiki Kaisha Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, Vorrichtungseinheit und elektrophotographischer Apparat
US6183922B1 (en) 1998-07-31 2001-02-06 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
US7276318B2 (en) 2003-11-26 2007-10-02 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, and electrophotographic apparatus and process cartridge which make use of the same
JP5081271B2 (ja) 2009-04-23 2012-11-28 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP4696174B2 (ja) 2009-04-23 2011-06-08 キヤノン株式会社 電子写真感光体の製造方法
JP5610907B2 (ja) * 2009-08-18 2014-10-22 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP5734093B2 (ja) 2010-06-30 2015-06-10 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP5993720B2 (ja) 2011-11-30 2016-09-14 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP5827612B2 (ja) 2011-11-30 2015-12-02 キヤノン株式会社 ガリウムフタロシアニン結晶の製造方法、及び該ガリウムフタロシアニン結晶の製造方法を用いた電子写真感光体の製造方法
JP6071439B2 (ja) 2011-11-30 2017-02-01 キヤノン株式会社 フタロシアニン結晶の製造方法、および電子写真感光体の製造方法
JP6218519B2 (ja) 2012-10-12 2017-10-25 キヤノン株式会社 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジ及び電子写真装置、並びに化合物を吸着した粒子
JP2017083537A (ja) 2015-10-23 2017-05-18 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
US12235606B2 (en) 2020-09-28 2025-02-25 Canon Kabushiki Kaisha Process cartridge

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57124353A (en) * 1981-01-27 1982-08-03 Copyer Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS6046561A (ja) * 1983-08-24 1985-03-13 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS60131539A (ja) * 1983-12-20 1985-07-13 Fuji Photo Film Co Ltd 光導電性組成物
US4612271A (en) * 1984-12-21 1986-09-16 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photosensitive composition comprising azo compounds
JPS62295062A (ja) * 1986-06-16 1987-12-22 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JP2605704B2 (ja) * 1987-02-12 1997-04-30 ミノルタ株式会社 感光体
JP2592261B2 (ja) * 1987-07-31 1997-03-19 キヤノン株式会社 電子写真感光体
JPH01241564A (ja) * 1988-03-23 1989-09-26 Canon Inc 電子写真感光体
JPH01252966A (ja) * 1988-03-31 1989-10-09 Mitsubishi Paper Mills Ltd 電子写真感光体
JPH0296768A (ja) * 1988-10-03 1990-04-09 Canon Inc 電子写真感光体
US5229237A (en) * 1990-04-12 1993-07-20 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member and process for production thereof comprising a disazo and trisazo pigment
JPH0476557A (ja) * 1990-07-18 1992-03-11 Mitsubishi Paper Mills Ltd 電子写真感光体
JP2895182B2 (ja) * 1990-08-13 1999-05-24 三菱製紙株式会社 電子写真感光体
US5281503A (en) * 1992-04-17 1994-01-25 Xerox Corporation Couplers for photogenerating azo pigments

Also Published As

Publication number Publication date
EP0677791B1 (de) 2000-07-12
EP0677791A2 (de) 1995-10-18
EP0677791A3 (de) 1995-12-27
US5629116A (en) 1997-05-13
DE69517848D1 (de) 2000-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3610994C2 (de)
DE69704130T2 (de) Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element sowie elektrophotographische Vorrichtung und Verfahrenspatrone, die das lichtempfindliche Element enthalten
DE69116619T2 (de) Elektrofotografisches lichtempfindliches Element und dessen Verwendung in einem elektrofotografischen Gerät und in einem Faksimile-Gerät
DE69517848T2 (de) Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, Prozesskassette und elektrophotographisches Gerät worin das Element eingebaut ist
DE69908451T2 (de) Elektrophotographisches lichtempfindliches Element, Arbeitseinheit und elektrophotographischer Apparat
DE69410942T2 (de) Elektrophotographisches lichtempfindliches Element, Arbeitseinheit und ein elektrophotographisches Gerät, worin eine solche Einheit eingesetzt wird
DE69917510T2 (de) Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, Vorrichtungseinheit und elektrophotographischer Apparat
JPH0441342B2 (de)
DE69119689T2 (de) Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element und elektrophotographischer Apparat und Faksimile-Apparat, in welchen das elektrophotographische, lichtempfindliche Element verwendet wird
DE69611857T2 (de) Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, Prozesskassette, und elektrophotographisches Gerät
DE69223730T2 (de) Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, elektrophotographisches Gerät, Vorrichtungseinheit und Faksimile-Gerät
DE69424265T2 (de) Elektrophotographisches photosensitives Element, Prozesskassette mit diesem Element und elektrophotographisches Gerät
DE69124472T2 (de) Elektrophotographisches lichtempfindliches Element und dessen Anwendung in einem elektrophotographischen Apparat und in einer Faksimilemaschine
DE69416278T2 (de) Elektrophotographisches Element, Prozesskassette und elektrophotographisches Gerät
DE69122303T2 (de) Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, elektrophotographischer Apparat und Faksimile-Apparatur
JP2511290B2 (ja) 電子写真感光体
JP3774586B2 (ja) 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置
DE69225509T2 (de) Lichtempfindliches elektrophotographisches Element und elektrophotographischer Apparat, sowie eine Einheit mit dem Gerät und Faksimile-Apparat das dieses verwendet
DE69116621T2 (de) Elektrophotographisches lichtempfindliches Element und dessen Verwendung in einem Faksimilegerät und in einem elektrophotographischen Gerät
US5137794A (en) Electrophotographic photosensitive member, electrophotographic apparatus and facsimile which employ the same
US4888261A (en) Electrophotographic photsensitive member
DE69020268T2 (de) Elektrophotographisches lichtempfindliches Element.
DE69117706T2 (de) Lichtempfindliches elektrophotographisches Element sowie elektrophotographischer Apparat und Faksimilegerät die dieses Element umfassen
DE69100771T2 (de) Elektrophotographisches lichtempfindliches Element.
JP2538391B2 (ja) 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee