DE69502186T2 - Flüssige härtbare harzzusammensetzung für optische fasern - Google Patents
Flüssige härtbare harzzusammensetzung für optische fasernInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Harzzusammensetzung zur Beschichtung optischer Fasern und insbesondere eine Harzzusammensetzung zur Beschichtung optischer Fasern, die nach Härten stabile mechanische Eigenschaften bei hohen Temperaturen und keine Veränderungen in der Farbe zeigt und für einen langen Zeitraum Haltbarkeit beibehält.
- Für optische Fasern verwendete Glasfasern sind sehr zerbrechlich und werden leicht beschädigt. Deshalb wird zum Schutz und zur Verstärkung der Fasern eine Beschichtung mit einem Harz, das bei UV-Strahlung härtbar ist, bereitgestellt.
- Zeitliche Schwankungen der mechanischen Eigenschaften, wie Young'scher Modul, und Änderungen in der Farbe der UV-härtbaren Harze müssen aus dem Blickwinkel der Langzeitzuverlässigkeit gering sein. Daher muß der Anteil an nichthärtbaren Komponenten in den UV-härtbaren Harzfilmen so gering wie möglich sein.
- Um die Produktivität der optischen Faserherstellung zu verbessern, muß die Zuggeschwindigkeit des geschmolzenen Glasfasermaterials hoch sein. Die hohe Zuggeschwindigkeit vermindert jedoch die Strahlungsmenge an UV-Licht während des Bedeckungsschritts mit UV-härtbarem Harz, wodurch eine größere Menge ungehärteter Komponenten des UV-gehärteten Harzes zurückbleibt.
- Deshalb gehen zusammen mit der Entwicklung von Harzen, die den verschiedenen Erfordernissen bei einer Vielzahl von Anwendungen dieser Harze genügen, Untersuchungen zur Erhöhung der Härtungsgeschwindigkeit und des Härtungsgrades weiter. Außerdem wurden bezüglich der Zuverlässigkeit der Harze über einen langen Zeitraum verschiedene Versuche zur Entwicklung von Harzzusammensetzungen mit annehmbaren Eigenschaften, wie Wärmebeständigkeit und Wetterbeständigkeit, bei lang dauerhaft gutem äußerem Aussehen unternommen, einschließlich Untersuchungen, die die Verwendung von Additiven betreffen. Es wurden jedoch keine Harzzusammensetzungen entwickelt, die vollständig zufriedenstellend sind.
- Weil UV-härtbare Urethanacrylatharze einer breiten Vielzahl von Erfordernissen genügen können, wurden sie im allgemeinen zur Beschichtung optischer Fasern verwendet. Bei der Verwendung als primäres Beschichtungsmaterial stellen diese UV-härtbaren Urethanacrylatharze einen Film bereit, der nur eine geringe Menge ungehärteter Komponenten enthält und der überragende Stabilität mit geringen Änderungen in den Eigenschaften unter Beibehalten sehr weicher Eigenschaften zeigt. Bei der Verwendung als sekundäres Beschichtungsmaterial stellen sie einen Film bereit, der zähe Eigenschaften aufweist und relativ hart ist. Wenn sie beispielsweise in Bandstrukturen als Matrixmaterial verwendet werden, genügen sie zusätzlich zu den für das sekundäre Beschichtungsmaterial erforderlichen Eigenschaften den Erfordernissen für gute Oberflächeneigenschaften.
- Es sind jedoch Beschichtungsmaterialien erwünscht, durch die optische Fasern in die Lage versetzt werden, unter verschiedenen Bedingungen, gegebenenfalls unter sehr harten Bedingungen, denen übliche optische Fasern ausgesetzt sind, verwendbar zu sein.
- Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es deshalb, eine flüssige, härtbare Harzzusammensetzung für optische Fasern bereitzustellen, die unter Beibehaltung der überlegenen Eigenschaften und der hohen Produktivität der herkömmlichen Urethanacrylatharze ausgezeichnete Haltbarkeit nach dem Härten zeigt.
- Im Hinblick auf diese Situation haben die Autoren der vorliegenden Erfindung ausgedehnte Untersuchungen unternommen und gefunden, daß eine Harzzusammensetzung, die ein Polymer mit einer besonderen Art (Meth)acrylgruppe enthält, einen Film erzeugen kann, der stabil ausgezeichnete mechanische Eigenschaften bei einer hohen Temperatur ohne Änderung in der Farbe zeigt. Die Autoren der vorliegenden Erfindung haben diese Harzzusammensetzung für optische Faserbeschichtung als verwendbar befunden.
- Folglich stellt die vorliegende Erfindung eine flüssige, härtbare Harzzusammensetzung für optische Fasern bereit, umfassend ein Polymer mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 5000 oder mehr und enthaltend mindestens zwei Arten wiederkehrender ethylenischer Einheiten, von denen eine Art eine Substituentengruppe aufweist, die eine ethylenisch ungesättigte Gruppe enthält, und die zweite Art mit einer Gruppe -COOR³ (worin R³ ein
- Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1-30 Kohlenstoffatomen darstellt), einer Arylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Alkylgruppe mit 1-10 Kohlenstoffatomen oder mit einem oder mehreren Halogen atomen substituiert ist.
- Vorzugsweise ist die ethylenisch ungesättigte Gruppe eine (Meth)- acryloyloxygruppe.
- Vorzugsweise werden die Polymereinheiten durch die nachstehenden Formeln (1) und (2) wiedergegeben:
- worin R¹ und R² einzeln ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe wiedergeben, X eine Gruppe -COOR³ (worin R³ ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1-30 Kohlenstoffatomen darstellt), eine Arylgruppe, eine Cyanogruppe, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1-10 Kohlenstoffatomen wiedergibt und Y eine funktionelle Gruppe, die eine (Meth)acryloyloxygruppe enthält, wiedergibt.
- Beispiele der Kohlenwasserstoffgruppe R³ mit 1-30 Kohlenstoffatomen in den vorstehenden Formeln sind lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, aromatische oder polycyclische Kohlenwasserstoffe. Unter diesen sind lineare, verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkenylgruppen mit 1-10 Kohlenstoffatomen bevorzugt. Beispiele für bevorzugte Arylgruppen sind Phenyl, Halogenphenyl, Methylphenyl, Methoxyphenyl und Trialkylsilylphenyl. Von diesen sind insbesondere Phenyl und Methylphenyl bevorzugt. Wenn X ein Halogenatom darstellt, sind Beispiele für geeignete Halogenatome Chlor, Fluor und Brom. Wenn X eine Alkylgruppe mit 1-10 Kohlenstoffatomen darstellt, kann die Alkylgruppe linear, verzweigt oder cyclisch sein. Spezielle Beispiele sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Amyl, isobutyl, t-Butyl, Pentyl, Isoamyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Isooctyl, 2-Ethylhexyl, Nonyl, Decyl, Isodecyl und Cyclohexyl.
- Die funktionelle Gruppe Y, die eine (Meth)acryloyloxygruppe enthält, ist vorzugsweise eine Gruppe, wiedergegeben durch die Formel -A-B-OCOCR&sup4;=CH&sub2;, worin A -COO-, eine Phenylgruppe oder eine Alkylengruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen darstellt; B eine Alkylengruppe mit 1-6 Kohlenstqffatomen darstellt, die eine Hydroxygruppe enthalten kann, und R&sup4; ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe wiedergibt.
- In Copolymer (a) kann die wiederkehrende Einheit (1) aus einer Gruppe gemäß Formel (1) bestehen oder sie kann zwei oder mehrere unterschiedliche Arten von Einheiten gemäß Formel (1) umfassen.
- Komponente (a) kann beispielsweise durch Copolymerisieren einer Verbindung, die durch Vinylpolymerisation copolymerisierbar ist, und einer Verbindung mit einer funktionellen Gruppe, die später zur Einführung einer (Meth)acryloyloxygruppe verwendet werden kann und die durch Vinylpolymerisation polymerisierbar ist, und anschließend Einführen eines Acrylcopolymers in die endständigen oder verzweigten, vorzugsweise die endständigen, Gruppen des erhaltenen Copolymers hergestellt werden.
- Das zahlenmittlere Molekulargewicht von Komponente (a) ist 5000 oder mehr, vorzugsweise 5000-50 000 und bevorzugter 10 000-40 000. Wenn dieses zahlenmittlere Molekulargewicht geringer als 5000 ist, ist die Viskosität der erhaltenen photohärtbaren Harzzusammensetzung gering, so daß die Beschichtbarkeit auf optischen Fasern verschlechtert ist. Wenn das Molekulargewicht größer als 50 000 ist, ist die Viskosität der erhaltenen photohärtbaren Harzzusammensetzung zu hoch, so daß die Beschichtbarkeit auf optische Fasern ebenfalls verschlechtert ist.
- Beispiele der Verbindungen, die durch Vinylpolymerisation polymerisierbar sind, sind (Meth) acrylatverbindungen, Styrolverbindungen, Acrylnitril und halogenierte Vinylverbindungen.
- Spezielle Beispiele für (Meth)acrylatverbindungen sind Methyl(meth)acrylat, Ethyl(meth)acrylat, Propyl(meth)acrylat, Isopropyl(meth)acrylat, Butyl(meth)acrylat, Isobutyl(meth)acrylat, t-Butyl(meth)acrylat, Pentyl(meth)- acrylat, Isoamyl(meth)acrylat, Hexyl(meth)acrylat, Heptyl(meth)acrylat, Octyl(meth)acrylat, Isooctyl(meth)acrylat, 2-Ethylhexyl(meth)acrylat, Nonyl(meth)- acrylat, Decyl(meth)acrylat, Isodecyl(meth)acrylat, Undecyl(meth)acrylat, Dodecyl(meth)acrylat, Lauryl(meth)acrylat, Octadecyl(meth)acrylat, Stearyl- (meth)acrylat, Benzyl(meth)acrylat, Cyclohexyl(meth)acrylat, Phenyl(meth)- acrylat, Dicyclopentanyl(meth)acrylat, Dicyclopentenyl(meth)acrylat, Tricyclodecanyl(meth)acrylat, Isobornyl(meth)acrylat und Bornyl(meth)acrylat. Von diesen sind Methyl(meth)acrylat, Ethyl(meth)acrylat, Butyl(meth)acrylat, 2-Ethylhexyl(meth)acrylat, Isobornyl(meth)acrylat und Dicyclopentenyl(meth)- acrylat bevorzugt.
- Als Styrolverbindungen werden Styrol, α-Methylstyrol, p-Bromstyrol, p-Chlorstyrol, p-Methoxystyrol, p-Methylstyrol und p-Trialkylsilylstyrol, wobei Styrol und α-Methylstyrol besonders bevorzugt sind, angeführt. Die halogenierten Vinylverbindungen schließen Vinyl chlorid, 1,1-Dichlorethylen, 1,2-Dichlorethylen, Vinylbromid, Fluorethylen, 1,1-Difluorethylen, 1,2-Difluorethylen, Trifluorethylen und Tetrafluorethylen ein. Von diesen sind Vinylchlorid, 1,1-Dichlorethylen und Fluorethylene besonders bevorzugt.
- Eingeschlossen in die Verbindungen mit einer funktionellen Gruppe, die zur Einführung der ethylenisch ungesättigten Gruppe, vorzugsweise einer (Meth)acryloyloxygruppe, verwendet werden kann, sind (Meth)acrylatverbindungen mit einer Hydroxygruppe, (Meth)acrylatverbindungen mit einer Epoxygruppe, Allylverbindungen mit einer Epoxy- oder Hydroxygruppe und Styrolderivate mit einer Hydroxygruppe an dem Benzolring. Spezielle Beispiele sind 2-Hydroxyethyl(meth)acrylat, 2-Hydroxypropyl(meth)acrylat, 2-Hydroxybutyl- (meth)acrylat, Glycidyl(meth)acrylat, Allylglycidylether und p-Hydroxystyrol.
- Es gibt keine besonderen Begrenzungen hinsichtlich des Verfahrens, mit dem diese Vinylverbindungen polymerisiert werden. Beliebige Verfahren, darunter das kationische Polymerisationsverfahren, das anionische Polymerisationsverfahren und die Polymerisation unter Verwendung eines Ziegler- Natta-Katalysators können angewendet werden. Die Verwendung des Emulsionspolymerisationsverfahrens ist ebenfalls möglich. Ein Lösungsmittel kann bei der Polymerisation verwendet werden, ist jedoch nicht notwendig.
- Um die ethylenisch ungesättigte Gruppe einzuführen wird das so erhaltene Polymer mit (Meth)acrylsäure, Maleinsäure oder Fumarsäure umgesetzt. Vorzugsweise wird das Polymer mit (Meth)acrylsäure umgesetzt.
- Ein geeignetes Lösungsmittel kann für diese Reaktion verwendet werden. Ein geeigneter Katalysator, beispielsweise Aminoverbindungen oder Ammoniumchloridverbindungen, kann bei dieser Reaktion ebenfalls verwenden. Die Menge der eingeführten (Meth)acrylgruppen liegt im Bereich von 1- 50 Molprozent, insbesondere bevorzugt 2-30 Molprozent, der Bestandteilsethyleneinheiten. Kommerziell erhältliche reaktive Polymere sind beispielsweise B-3000, B-3001, B-3002, B-3003, B-3004, B-3005, B-3006 und AP- 21 50, alle hergestellt von Sin-Nakamura Chemical Industries in Japan.
- Die so erhaltene Komponente (a) wird vorzugsweise in die Harzzusammensetzung der vorliegenden Erfindung in einer Menge von 1-90 Gewichtsprozent, bevorzugter 20-80 Gewichtsprozent, eingearbeitet. Wenn die Menge geringer als 1 Gewichtsprozent ist, können die Wirkungen der vorliegenden Erfindung nicht ausreichend gezeigt werden. Zugabe von mehr als 90 Gewichtsprozent ist möglich, jedoch entsteht kein zusätzlicher Vorteil für die Zusammensetzung.
- Eine weitere Zugabe eines Urethan(meth)acrylatoligomers (b) zu der Zusammensetzung kann vorteilhafte Effekte bewirken. Insbesondere ist die Zugabe einer solchen Komponente (b) wirksam, wenn die härtbare Harzzusammensetzung der vorliegenden Erfindung als Material für die primäre Beschichtung von optischen Fasern verwendet wird, für die ein geringer Young'scher Elastizitätsmodul für das gehärtete Material erforderlich ist. Komponente (b) kann beispielsweise durch Umsetzen einer Polyol- oder Polyaminverbindung, Polyisocyanatverbindung und einer (Meth)acrylatverbindung mit einer Hydroxygruppe erhalten werden.
- Beispiele der Polyolverbindungen sind Polyethylenglycol, Polypropylenglycol, Polytetramethylenglycol, Polyhexamethylenglycol, Polyheptamethylenglycol, Polydecamethylenglycol und Polyetherdiole, die durch Ringöffnungscopolymerisation von zwei oder mehr als zwei Arten ionisch-polymerisierbarer, cyclischer Verbindungen erhalten werden. Beispiele von ionischpolymerisierbaren, cyclischen Verbindungen schließen cyclische Ether, wie Ethylenoxid, Propylenoxid, Buten-1-oxid, Isobutenoxid, 3,3-Bischlormethyloxetan, Tetrahydrofuran, Dioxan, Trioxan, Tetraoxan, Cyclohexenoxid, Styroloxid, Epichlorhydrin, Glycidylmeth acrylat, Glycidylacrylat, Allylglycidylether, Allylglycidylcarbonat, Butadienmonoxid, Isoprenmonoxid, Vinyloxetan, Vinyltetrahydrofuran, Vinylcyclohexenoxid, Phenylglycidylether, Butylglycidylether und Glycidylbenzoat ein. Es ist ebenfalls möglich, ein Polyetherdiol, erhalten durch Ringöffnungscopolymerisation der vorstehend erwähnten ionisch-polymerisierbaren Verbindungen und cyclische Imine, wie Ethylenimin und dergleichen, cyclische Lactone, wie β-Propiolacton, Glycolsäurelactid und dergleichen; oder cyclische Siloxane, wie Dimethylcyclopolysiloxan, zu verwenden. Spezielle Beispiele von Kombinationen von zwei oder mehreren Arten von ionisch-polymerisierbaren, cyclischen Verbindungen, die angegeben werden können, schließen Tetrahydrofuran und Propylenoxid; Tetrahydrofuran und 2-Methyltetrahydrofuran; Tetrahydrofuran und 3-Methyltetrahydrofuran; Tetrahydrofuran und Ethylenoxid; Propylenoxid und Ethylenoxid; und Butenoxid und Ethylenoxid ein. Entweder statistische oder Block-gebundene Ringöffnungscopolymere von diesen ionisch-polymerisierbaren, cyclischen Verbindungen können verwendet werden.
- Die vorstehend erwähnten Polyetherdiole können als kommerzielle Produkte, wie PTMG1000 und PTMG2000 (Mitsubishi Chemical Industries, Ltd.); PPG1000, EXCENOL 2020, EXCENOL 1020 (Asahi Oline); PEG1000, UNISAFE DC1100, UNISAFE DC1800 (Nippon Oil and Fats Co., Ltd.); PPTG2000, PPTG1000, PTG400, PTGL2000 (Hodogaya Chemical Co., Ltd.) und Z-3001-4, Z-3001-5, PBG2000A, PBG2000B (Dai-ichi Kogyo Seiyaku), erhältlich sein.
- Neben diesen werden Polyetherdiole, Polyesterdiole, Polycarbonatdiole und Polycaprolactondiole als Beispiele für Polyolverbindungen angegeben. Diese Diole können in Kombination mit Polyetherdiolen verwendet werden. Es gibt keine besonderen Begrenzungen für das Verfahren der Polymerisation dieser Struktureinheiten. Sie können beispielsweise durch statistische, Block- oder Pfropfpolymerisation polymerisiert werden.
- Beispiele für Polyole, die verwendet werden können, schließen Polyesterdiole, erhalten aus der Reaktion eines mehrwertigen Alkohols, wie Ethylenglycol, Polyethylenglycol, Propylenglycol, Polypropylenglycol, Tetramethylenglycol, Polytetramethylenglycol, 1,6-Hexandiol, Neopentylglycol, 1,4-Cyclohexandimethanol, 3-Methyl-1,5-pentandiol, 1,9-Nonandiol oder 2-Methyl-1,8-octandiol, und einer mehrbasigen Säure, wie Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Adipinsäure oder Sebacinsäure, ein. Kommerziell erhältliche Produkte, die angegeben werden können, schließen Kurapole P-2010, PMIPA, PKA-A, PKA-A2 und PNA-2000, alle hergestellt von Kuraray Co., Ltd., ein.
- Als Polycarbonatdiole können 1,6-Hexanpolycarbonat und kommerziell erhältliche Produkte, wie DN-980, DN-981, DN-982, DN-983 (Nihon Polyurethane) und PC-8000 (PPG von US) als Beispiele angegeben werden.
- Weitere Beispiele für Polycaprolactondiole sind jene, erhalten durch Umsetzung von E-Caprolacton mit einem Diol, wie Ethylenglycol, Polyethylenglycol, Propylenglycol, Polypropylenglycol, Tetramethylenglycol, Polytetramethylenglycol, 1,2-Polybutylenglycol, 1,6-Hexandiol, Neopentylglycol, 1,4-Cyclohexandimethanol oder 1,4-Butandiol. Diese Diole sind kommerziell als PLACSEL 205, 205AL, 212, 212AL, 220 und 220AL, alle hergestellt von Daicell Co., Ltd., erhältlich.
- Eine Anzahl von anderen Diolen neben den vorstehend beschriebenen Diolen kann verwendet werden. Diese schließen Ethylenglycol, Propylenglycol, 1,4-Butandiol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, Neopentylglycol, 1,4- Cyclohexandimethanol, Ethylenoxid-Additionsverbindung an Bisphenol A, Butylenoxid-Additionsverbindung an Bisphenol A, Ethylenoxid-Additionsverbindung an Bisphenol F, Butylenoxid-Additionsverbindung an Bisphenol F, Ethy- lenoxid-Additionsverbindung an hydriertes Bisphenol A, Butylenoxid-Additionsverbindung an hydriertes Bisphenol A, Ethylenoxid-Additionsverbindung an hydriertes Bisphenol F, Butylenoxid-Additionsverbindung an hydriertes Bisphenol F, Dimethylolverbindungen von Dicyclopentadien, Tricyclodecandimethanol, β-Methyl-δ-valerolacton, Polybutadien mit endständigen Hydroxygruppen, hydriertes Polybutadien mit endständigen Hydroxygruppen, Rizinusöl, denaturiertes Polyol, Polydimethylsiloxan mit endständigen Diolen und Polydimethylsiloxancarbitol-denaturierte Polyole ein
- Zusätzlich zu der vorstehend beschriebenen kombinierten Verwendung von Diolen können Diamine verwendet werden. Beispiele der Diamine schließen Ethylendiamin, Tetramethylendiamin, Hexamethylendiamin, Paraphenylendiamin, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, Diamine mit Heteroatomen und Polyetherdiamine ein. Das zahlenmittlere Molekulargewicht dieser Diamine ist 50-15 000, vorzugsweise 100-8000.
- Das Polyisocyanat kann beispielsweise ausgewählt sein aus 2,4- Tolylendiisocyanat, 2,6-Tolylendiisocyanat, 1,3-Xylylendiisocyan at, 1,4-Xylylendiisocyanat, 1,5-Naphthalindiisocyanat, m-Phenylendiisocyanat, p-Phenylendiisocyanat, 3,3'-Dimethyl-4,4'-diphenylmethandiisocyanat, 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, 3,3'-Dimethylphenylendiisocyanat, 4,4'-Biphenylendiisocyanat, 1,6-Hexandiisocyan at, Isophorondiisocyanat, Methylenbis(4-cyclohexylisocyanat), 2,2,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat, 1,4-Hexamethylendiisocyanat, Bis(2-isocyanatethyl)fumarat, 6-Isopropyl-1,3-phenyldiisocyanat, 4-Diphenylpropandiisocyanat und Lysindiisocyanat. Diese Polyisocyanate können entweder einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren angewendet werden.
- Beispiele der (Meth)acrylatverbindung mit einer Hydroxygruppe sind 2-Hydroxyethyl(meth)acrylat, 2-Hydroxypropyl(meth)acrylat, 2-Hydroxybutyl- (meth)acrylat, 2-Hydroxy-3-phenyloxypropyl(meth)acrylat, 1,4-Butandiolmono(meth)acrylat, 2-Hydroxyalkyl(meth)acryloylphosphat, 4-Hydroxycyclohexyl(meth)acrylat, 1,6-Hexandiolmono(meth)acrylat, Neopentylglycolmono- (meth)acrylat, Trimethylolpropandi(meth)acrylat, Trimethylolethandi(meth)- acrylat, Pentaerythrittri(meth)acrylat, Dipentaerythritpenta(meth)acrylat, (Meth)acrylate, wiedergegeben durch die nachstehende Formel (3)
- worin R&sub5; ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellen und p eine ganze Zahl von 1-15, vorzugsweise 1-4, ist. Durch das Additionspolymerisationsverfahren erhaltene Verbindungen einer Glycidylgruppe enthaltenden Verbindung, wie Alkylglycidylether, Allylglycidylether oder Glycidyl- (meth)acrylat und (Meth)acrylsäure, können ebenfalls als Beispiele angeführt werden. Unter solchen Verbindungen sind 2-Hydroxyethyl(meth)acrylat und 2-Hydroxypropyl(meth)acrylat besonders bevorzugt.
- Zur Erhöhung der Haftkraft der Zusammensetzung an Glas können zusätzlich zu den Hydroxygruppen aufweisenden (Meth)acrylatverbindungen die nachstehenden Verbindungen bei der Herstellung der Komponente (b) verwendet werden: γ-Aminopropyltriethoxysilan, N-Phenylaminopropyltrimethoxysilan und γ-Mercaptopropyltrialkoxysilan. Von diesen ist insbesondere γ-Mercaptopropyltrimethoxysil an besonders bevorzugt. Kommerziell erhältliche Silanverbindungen sind KBM-573, KBM-803, KBE-903 (Shin-etsu Silicone Co., Ltd.), A-189, 1100, 1120 (Nippon Uniker) und SH6020, SH6062, SZ6083 (Toray Dow-Corning Silicone). Urethan(meth)acrylatoligomere mit einer Trialkylsilylgruppe an den Molekülenden können durch die Addition dieser Verbindungen hergestellt werden.
- Das zahlenmittlere Molekulargewicht des Urethan(meth)acrylatoligomers (b), das in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist vorzugsweise 350-20 000, insbesondere bevorzugt 500-15 000. Wenn dieses zahlenmittere Molekulargewicht geringer als 350 ist, weist die erhaltene Zusammensetzung nach dem Härten nicht nur verminderte Bruchdehnung und Reißfestigkeit auf, sondern kann ebenfalls eine Erhöhung im Transmissionsverlust der optischen Faser verursachen, wenn die Zusammensetzung als Beschichtungsmaterial für die optische Faser verwendet wird. Wenn das zahlenmittlere Molekulargewicht größer als 20 000 ist, ist die Viskosität der Zusammensetzung zu groß für die Zusammensetzung, um sie leicht zu handhaben.
- Die Synthese von Komponente (b) der vorliegenden Erfindung kann durch Umsetzen des vorstehend beschriebenen Diols, Polyisocyanat und der (Meth)acrylatverbindung mit einer Hydroxygruppe und möglicherweise einem funktionellen Silan erreicht werden. Insbesondere wird eine Isocyanatgruppe der Polyisocyanatverbindung mit den Hydroxygruppen der Diolverbindung umgesetzt und die andere Isocyanatgruppe wird mit der (Meth)acrylatverbindung mit einer Hydroxygruppe umgesetzt. Diese Reaktion wird durch ein übliches Verfahren ausgeführt.
- In dieser Urethanisierungsreaktion kann ein Urethanisierungskatalysator, wie Kupfernaphthenat, Cobaltnaphthenat, Zinknaphthenat, Di-n-butylzinndilaurat, Triethylamin, Triethylendiamin oder 2-Methyltriethylendiamin in einer Menge von 0,1-1 Gewichtsteil für 100 Gewichtsteile der Gesamtmenge der Reaktionskomponenten verwendet werden. Die Reaktionstemperatur ist vorzugsweise 10-90ºC und bevorzugter 30-80ºC.
- Das so erhaltene Urethan(meth)acrylatoligomer (b) kann in der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung in einer Menge von beispielsweise 0-80 Gewichtsprozent und bevorzugt 10-60 Gewichtsprozent verwendet werden. Dieses versieht die Zusammensetzung mit besserem Beschichtungsvermögen, das gehärtete Material mit Biegsamkeit und die erhaltenen optischen Faserprodukte mit Langzeitzuverlässigkeit.
- Zusätzlich zu den vorstehend erwähnten Komponenten (a) und (b) ist es möglich, ein Polymerisationsverdünnungsmittel als Komponente (c) und einen Polymerisationsstarter als Komponente (d), beide nachstehend im einzelnen beschrieben, in einem Ausmaß zuzugeben, daß die Wirkungen der vorliegenden Erfindung nicht nachteilig beeinflußt werden.
- Die als Polymerisationsverdünnungsmittel verwendete Komponente (c) ist vorzugsweise eine Verbindung, die mindestens eine ethylenisch ungesättigte Gruppe im Molekül aufweist und bei Normaltemperatur flüssig oder fest ist. Typischerweise wird vorzugsweise eine (Meth)acrylatverbindung oder eine Verbindung mit einer Vinylgruppe verwendet. Die (Meth)acrylatverbindungen werden in monofunktionelle Verbindungen und polyfunktionelle Verbindungen eingeteilt. Entweder monofun ktionelle oder polyfunktionelle Verbindungen können verwendet werden oder beide. Monofunktionelle Verbindungen werden hauptsächlich verwendet, wenn ein gehärtetes Material mit einer relativ geringen Elastizität erwünscht ist. Der Elastizitätsmodul kann unter Verwendung von polyfunktionellen Verbindungen in Kombination mit einem geeigneten Verhältnis gesteuert werden.
- Beispiele für monofunktionelle Verbindungen sind 2-Hydroxyethyl- (meth)acrylat, 2-Hydroxypropyl(meth)acrylat, 2-Hydroxybutyl(meth)acrylat, Methyl(meth)acrylat, Ethyl(meth)acrylat, Propyl(meth)acrylat, Isopropyl(meth)- acrylat, Butyl(meth)acrylat, Amyl(meth)acrylat, Isobutyl(meth)acrylat, t-Butyl- (meth)acrylat, Pentyl(meth)acrylat, Isoamyl(meth)acrylat, Hexyl(meth)acrylat, Heptyl(meth)acrylat, Octyl(meth)acrylat, Isooctyl(meth)acrylat, 2-Ethylhexyl- (meth)acrylat, Nonyl(meth)acrylat, Decyl(meth)acrylat, Isodecyl(meth)acrylat, Undecyl(meth)acrylat, Dodecyl(meth)acrylat, Lauryl(meth)acrylat, Octadecyl- (meth)acrylat, Stearyl(meth)acrylat, Tetrahydrofurfuryl(meth)acrylat, Butoxyethyl(meth)acrylat, Ethoxydiethylenglycol(meth)acrylat, Benzyl(meth)acrylat, Cyclohexyl(meth)acrylat, Phenoxyethyl(meth)acrylat, Polyethylenglycolmono(meth)acrylat, Polypropylenglycolmono(meth)acrylat, Methoxyethylenglycol(meth)acrylat, Ethoxyethyl(meth)acrylat, Methoxypolyethylenglycol- (meth)acrylat, Methoxypolypropylenglycol(meth)acrylat, Dicyclopentadienyl- (meth)acrylat, Dicyclopentanyl(meth)acrylat, Dicyclopentenyl(meth)acrylat, Tricyclodecanyl(meth)acrylat, Isobornyl(meth)acrylat, Bornyl(meth)acrylat, Diaceton(meth)acrylamid, Isobutoxymethyl(meth)acrylamid, N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylcaprolactam, N,N-Dimethyl(meth)acrylamid, t-Octyl(meth)acrylamid, Dimethylaminoethyl(meth)acrylat, Diethylaminoethyl(meth)acrylat, 7-Amino- 3,7-dimethyloctyl(meth)acrylat, N,N-Diethyl(meth)acrylamid, N,N'-Dimethylaminopropyl(meth)acrylamid, (Meth)acryloylmorpholin; Vinylether, wie Hydroxybutylvinylether, Laurylvinylether, Cetylvinylether und 2-Ethylhexylvinylether; Ester von Maleinsäure; Ester von Fumarsäure; und Verbindungen, wiedergegeben durch die nachstehenden Formeln (4) bis (6)
- worin R&sup6; ein Wasserstoffatom oder eine Methygruppe darstellt; R&sup7; eine Alkylengruppe, die 2 bis 6, insbesondere 2 bis 4, Kohlenstoffatome enthält, darstellt; R&sup8; ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, die 1 bis 12, vorzugsweise 1 bis 9, Kohlenstoffatome, enthält, darstellt; q eine ganze Zahl von 0 bis 12, vorzugsweise 1 bis 8, ist.
- worin R&sup6; wie vorstehend definiert ist; R&sup9; eine Alkylengruppe, die 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 5, Kohlenstoffatome enthält, darstellt; und q eine ganze Zahl von 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4, ist.
- worin R&sup6;, R&sup9; wie definiert vorstehend sind; R¹&sup0; ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt und s 1 bis 10 ist.
- Kommerzielle Produkte, die als Beispiele der monofunktionellen Verbindungen angegeben werden können, schließen ARONIX M111, M113, M114, M117 (Toagosei Chemical Industry Co., Ltd.), KAYARAD TC110S, R629, R644 (Nippon Kayaku Co., Ltd.), BISCOAT 3700 (Osaka Organic Chemical Industry, Ltd.) und dergleichen ein.
- Beispiele für polyfunktionelle Verbindungen schließen Trimethylolpropantri(meth)acrylat, Pentaerythrit(meth)acrylat, Ethylenglycoldi(meth)- acrylat, Tetraethylenglycoldi(meth)acrylat, Polyethylenglycoldi(meth)acrylat, 1,4-Butandioldi(meth)acrylat, 1,6-Hexandioldi(meth)acrylat, Neopentylglycoldi(meth)acrylat, Trimethylolpropantrioxyethyl(meth)acrylat, Tris(2-hydroxyethyl)isocyanurattri(meth)acrylat, Tris(2-hydroxyethyl)isocyanuratdi(meth)- acrylat, Tricyclodecandimethanoldi(meth)acrylat und Epoxy(meth)acrylat, das eine Additionsverbindung von (Meth)acrylat an Bisphenol A-Glycidylether darstellt, ein. Kommerzielle Produkte, die als Beispiele angegeben werden können, schließen YUPIMER-UV SA1002, SA2007 (Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd.), BISCOAT 700 (Osaka Organic Chemical Industry Ltd.), KAYARAD R-604, DPCA-20, DPCA-30, DPCA-60, DPCA-120, HX-620, D-310, D-330 (Nippon Kayaku Co., Ltd.), ARONIX M210, M215, M315, M325 (Toagosei Chemical Industry Co., Ltd.) und dergleichen ein.
- Das Molekulargewicht von diesen (Meth)acrylatverbindungen ist gewöhnlich etwa 200-3000. Unter den vorstehenden (Meth)acrylatverbindungen sind insbesondere kommerziell erhältliche Produkte bevorzugt, wie ARONIX M111, M113, M114, M117 (Toagosei Chemical Industry Co., Ltd.) und KAYARAD TC110S, R629, R644 (Nippon Kayaku Co., Ltd.). Die Verwendung dieser (Meth)acrylatverbindungen verbessert die Biegsamkeit, insbesondere die Biegsamkeit der gehärteten Produkte bei geringen Temperaturen. Des weiteren erhöht eine kombinierte Verwendung von zwei oder mehreren der (Meth)acrylatverbindungen die Härtungsgeschwindigkeit der erhaltenen Harzzusammensetzung.
- Das Reaktionsverdünnungsmittel (c) wird vorzugsweise in die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung im Bereich von 5 bis 80 Gewichtsprozent und bevorzugter im Bereich von 10 bis 60 Gewichtsprozent eingearbeitet.
- Die Harzzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann durch Wärme und/oder Strahlung gehärtet werden. Hier bedeutet Strahlung Infrarotlicht, Elektronenstrahlung, sichtbares Licht, Ultraviolettlicht und ionische Strahlungen, wie Röntgenstrahlen, α-Strahlen, β-Strahlen und γ-Strahlen.
- Wenn die Harzzusammensetzung der vorliegenden Erfindung durch Wärme gehärtet wird, wird gewöhnlich ein radikalischer Polymerisationsstarter als Komponente (d) verwendet. Beispiele, die für den radikalischen Polymerisationsstarter angegeben werden können, schließen Peroxide und Azoverbindungen, wie Benzoylperoxid, t-Butyloxybenzoat und Azobisisobutylonitril, ein.
- Wenn die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung durch sichtbares Licht und/oder UV-Licht gehärtet wird, wird als Photopolymerisationsstarter Komponente (d), gegebenenfalls in Kombination mit einem Photosensibilisator, verwendet.
- Beispiele des Photopolymerisationsstarters (d) sind 1-Hydroxycyclohexylphenylketon, 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon, Xanthon, Fluorenon, Benzaldehyd, Fluoren, Anthrachinon, Triphenylamin, Carbazol, 3-Methylacetophenon, 4-Chlorbenzophenon, 4,4'-Dimethoxybenzophenon, 4,4'-Diaminobenzophenon, Michlers Keton, Benzoinpropylether, Benzomethylether, Benzyldimethylketal, 1-(4-Isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-on, 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-on, Thioxanthon, Diethylthioxanthon, 2-Isopropylthioxanthon, 2-Chlorthioxanthon, 2-Methyl-1-(4-(methylthio)phenyl)-2-morpholinopropan-1-on und 2,4,6-Trimethylbenzoyldiphenylphosphinoxid. Kommerziell erhältliche Photopolymerisationsstarter sind IRGACURE 184, 651, 500, 907 (Ciba Geigy); Lucirine LR8728 (BASF); Darocure 1116, 1173 (Merck Co.); und Ubecryl P36 (UCB Co.). Beispiele für Photosensibilisatoren sind Triethylamin, Diethylamin, N-Methyldiethanolamin, Ethanolamin, 4-Dimethylaminobenzoesäure, 4-Dimethylaminobenzoesäuremethylester, 4-Dimethylaminobenzoesäureethylester, 4-Dimethylaminobenzoesäureisoamylester und kommerziell erhältliche Produkte, wie Ubecryl P102, P103, P104 und P105, hergestellt von UCB Co.
- Die Polymerisationsstarter werden im allgemeinen in einer Menge von 0,1-10 Gewichtsprozent der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendet. Wenn die Menge zu gering ist, kann ausreichendes Härten nicht erreicht werden. Die Zugabe von Polymerisationsstartern einer den vorstehenden Bereich übersteigenden Menge erbringt andererseits nicht die Erhöhung in der Härtungsgeschwindigkeit proportional zur überschüssigen Menge. Die Menge in dem vorstehend beschriebenen Bereich ist deshalb für die Ausführung ausreichend.
- Neben den vorstehenden Komponenten kann die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung weiterhin andere Komponenten, wie Antioxidantien, Pigmente oder Farbstoffe, UV-Absorptionsmittel, Photostabilisatoren, Silanhaftmittel, thermische Polymerisationsinhibitoren, Ausgleichsmittel, oberflächen aktive Mittel, Konservierungsmittel, Plastifizierungsmittel, Gleitmittel, Lösungsmittel, Füllstoffe, Stabilisatoren zur Verhinderung der Alterungseigenschaften, Dichtmittel (Leak-preventives) und Oberflächenverbesserer, umfassen. Antioxidantien, die verwendet werden können, sind Irganox 1010, 1035, 1076, 1222 (hergestellt von Ciba Geigy) und dergleichen. Geeignete UV-Absorptionsmittel sind Tinuvin P, 234, 320, 326, 327, 328, 213 (hergestellt von Ciba Geigy), Sumisorb 110, 130, 140, 220, 250, 300, 320, 340, 350, 400 (hergestellt von Sumitomo Chemical Industries Co., Ltd.) und dergleichen. Photostabilisatoren, die zugegeben werden können, schließen Tinuvin 292, 144, 622LD (hergestellt von Ciba Geigy) und Sanol LS770, LS765, LS292, LS2626, LS1114, LS744 (hergestellt von Sankyo Chemical Co.) ein. Beispiele von Silanhaftmitteln sind γ-Aminopropyltriethoxysil an, γ-Mercaptopropyltrimethoxysilan, γ-Methacryloxypropyltrimethoxysilan und kommerzielle Produkte, wie SH6062, SZ6030 (hergestellt von Toray-Dow Corning Silicone Co.) und KBE903, KBM803 (hergestellt von Sin-etsu Silicone Co.) ein. Kommerziell erhältliche Antioxidantien schließen Antigene W, S, P, 3C, 6C, RD-G, FR und AW (hergestellt von Sumitomo Chemical Co.) ein.
- Des weiteren können zusätzlich zu den vorstehenden Komponenten Polymere oder Oligomere als Additive zugegeben werden. Solche Polymere oder Oligomere schließen Epoxyharz, Polyamid, Polyimid, Polyurethan, Polybutadien, Chloropren, Polyether, Polyester, Pentadienderivate, Styrol/Butadien/Styrol-Blockcopolymer, Styrol/Ethylen-Buten-Styrol-Blockcopolymer, Styrol/Isopren/Styrol-Blockcopolymer, Erdölharz, Xylolharz, Ketonharz, fluorenthaltendes Oligomer, Siliconoligomer, Polysulfidoligomer und dergleichen ein.
- Die flüssig härtbare Harzzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann durch Vermischen dieser Komponenten durch ein herkömmliches Verfahren hergestellt werden. Die Viskosität der so hergestellten Zusammensetzungen ist normalerweise 100 bis 20 000 cps bei 25ºC und vorzugsweise 1500 bis 15 000 cPs bei 25ºC.
- Die vorliegende Erfindung wird nun mit Bezug auf die nachstehenden Ausführungsformen erläutert, die nicht zur Begrenzung des Schutzbereichs der Erfindung vorgesehen sind.
- In den nachstehenden Beispielen bedeutet "Teil(e)" "Gewichtsteil(e)".
- 400 g Toluol wurden in ein Reaktionsgefäß, ausgerüstet mit einem Rührer, einem Kühler und einem Tropftrichter, gegeben und auf 100-110ºC erhitzt. Ein Gemisch von 368 g 2-Ethylhexylacrylat, 20 g Methylmethacrylat, 85 g Glycidylmethacrylat und 5 g Benzoylperoxid wurde in das Toluol über einen Zeitraum von zwei Stunden getropft. Das Gemisch wurde 6 Stunden nach der Zugabe weiter umgesetzt. Danach wurden 43 g Acrylsäure, 0,5 g Hydrochinon und 10 g Triethylbenzylammoniumchlorid zugegeben und die Veresterungsreaktion 8 Stunden bei der gleichen Temperatur ausgeführt. Nach der Reaktion wurden 6 g Wasser und 2 g Triethylamin zugegeben, um die verbleibende Säure zu neutralisieren.
- Nichtumgesetzte Acrylsäure, Wasser und Toluol wurden durch azeotrope Destillation entfernt, bis sich der restliche Lösungsmittelanteil auf 0,05% vermindert hatte, unter Gewinnung von Komponente (a), die hierin Polymer (A) genannt wird. Das Zahlenmolekulargewicht, bestimmt durch Gelpermeationschromatographie, betrug etwa 25 000.
- In ein Reaktionsgefäß, ausgerüstet mit einem Rührer, wurden 3,0 Teile Tolylendiisocyanat, 50,5 Teile eines Ringöffnungscopolymers aus Ethylenoxid und Butenoxid mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 4000 und 0101 Teile 2,6-Di-t-butyl-p-cresol als Polymerisationsinhibitor gegeben. Das Gemisch wurde mit Eis auf eine Temperatur unterhalb 10ºC unter Rühren gekühlt. Wenn die Temperatur geringer als 10ºC war, wurden 0,04 Teile Dibutylzinndilaurat zugegeben und das Gemisch 2 Stunden unter Einstellen der Temperatur auf 20-30ºC gerührt. Dann wurde nach der Zugabe von 0,3 Teilen γ-Mercaptopropyltrimethoxysilan das Gemisch für eine weitere Stunde bei 30-40ºC gerührt, wonach 1,2 Teile Hydroxyethylacrylat zugegeben wurden. Das Gemisch wurde 4 Stunden bei 50-60ºC gerührt, bis die Menge des verbleibenden Isocyanats 0,1 Gewichtsprozent oder weniger betrug. Das auf diese Weise erhaltene flüssige Urethanacrylat wird nachstehend als UA-1 bezeichnet.
- In ein Reaktionsgefäß, ausgerüstet mit einem Rührer, wurden 5,5 Teile Tolylendiisocyanat, 42,0 Teile eines Ringöffnungscopolymers aus Tetrahydrofuran und 3-Methyltetrahydrofuran mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 2000 und 0,01 Teile 2,6-Di-t-butyl-p-cresol als Polymerisationsinhibitor gegeben. Das Gemisch wurde mit Eis auf eine Temperatur unterhalb 10ºC unter R hren gekühlt. Wenn die Temperatur unterhalb 10ºC war, wurden 0,04 Teile Dibutylzinndilaurat zugegeben und das Gemisch 2 Stunden unter Einstellen der Temperatur auf 20-30ºC gerührt. Dann wurde nach der Zugabe von 2,2 Teilen Hydroxyethylacrylat das Gemisch 4 Stunden bei 50-60ºC gerührt, bis die Menge des verbleibenden Isocyanats 0,1 Gewichtsprozent oder weniger betrug. Das auf diese Weise erhaltene flüssige Urethanacrylat wird nachstehend als UA-2 bezeichnet.
- In Tabelle 1 gezeigte Komponenten wurden in ein Reaktionsgefäß, ausgerüstet mit einem Rührer, gegeben und 3 Stunden unter Beibehalten der Temperatur bei 50-60ºC unter Gewinnung flüssig härtbarer Harzzusammensetzungen gerührt.
- In Tabelle 1 ist M113 Aronix M113, hergestellt von Toagosei Chemical Industries Co., Ltd., entsprechend Komponente (c); IBXA ist Isobornylacrylat, hergestellt von Osaka Organic Chemical Industry, Ltd., entsprechend Komponente (c); Vcap ist N-Vinylcaprolactam; und Lucirin ist ein Photostarter, hergestellt von BASF. TABELLE 1
- Testproben wurden aus den Flüssigzusammensetzungen, hergestellt in Beispielen 1-4 und Vergleichsbeispielen 1-2, gemäß dem nachstehend beschriebenen Verfahren hergestellt. Die Zugeigenschaft, Farbänderung und Haltbarkeit wurden an den Testproben gemäß den nachstehenden Verfahren bewertet. Die Ergebnisse werden in Tabelle 2 gezeigt.
- Flüssigzusammensetzungen wurden unter Verwendung eines Applikators mit einer Dicke von 250 um auf Quarzplatten aufgetragen. Die Proben wurden dann Strahlung von Ultraviolettlicht bei 1,0 J/cm² in Luft unterzogen unter Gewinnung von gehärteten Filmen mit einer Dicke von 200 um. Der gehärtete Film wurde in Stücke mit einer Breite von 0,6 cm geschnitten. Diese Teststücke wurden für die Tests verwendet.
- Der Young'sche Modul der Teststücke wurde gemäß JIS 71 27 bei 23ºC mit einer Zuggeschwindigkeit von 1 mm/min und einem Fixpunkt von 25 mm unter Verwendung eines Tensionstesters gemessen. Diese Messung wurde an den Teststücken, die bei 23ºC und 50% RH für länger als 12 Stunden konditioniert wurden, ausgeführt.
- Extinktion (E)- und Geibindex (YI)-Werte für Teststücke wurden gemessen zur Bestimmung des Ausmaßes der Farbänderung unter Verwendung eines Farbdifferenzmeßgeräts TC-1800M, hergestellt von Tokyo Denshoku Co.
- Die Testproben wurden vor dem Schneiden in eine Breite von 0,6 cm in einen Thermostaten bei 150ºC gegeben und von Zeit zu Zeit zur Messung der Zugeigenschaft und Farbänderungen herausgenommen. Die Haltbarkeitsbewertung basierte auf dem Verhältnis dieser Werte und dem Anfangswert. TABELLE 2
- Aus Tabelle 2 ist ersichtlich, daß die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung, die Komponente (a) enthält, eine höhere Stabilität aufweist und für Farbänderung weniger anfällig ist als die Zusammensetzungen, die Komponente (a) nicht enthalten. Somit ist es ein ausgezeichnetes Material zur Beschichtung optischer Fasern.
- Wie vorstehend erläutert, erzeugt die flüssig härtbare Harzzusammensetzung für optische Fasern der vorliegenden Erfindung ein gehärtetes Material mit stabileren mechanischen Eigenschaften bei hohen Temperaturen und zeigt verglichen mit herkömmlichen Urethanacrylat-Zusammensetzungen geringe Farbänderungen. Des weiteren ist es möglich, den Young'schen Elastizitätsmodul und die Dehnbarkeit der Zusammensetzung durch Vereinigen von Komponente (a) mit einer speziellen Menge Urethanacrylat, wie beschneben, zu steuern. Eine solche Zusammensetzung weist ebenfalls ausgezeichnete Härtungseigenschaft auf. Aufgrund dieser Tatsache ist die Zusammensetzung besonders zur Verwendung als Material zur Beschichtung optischer Fasern, für die eine ausgezeichnete Haltbarkeit erforderlich ist, geeignet.
Claims (8)
1. Flüssige, härtbare Harzzusammensetzung für optische Fasern,
umfassend ein Polymer (a) mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von
5000 oder mehr und enthaltend mindestens zwei Arten wiederkehrender
ethylenischer Einheiten, von denen eine Art eine Substituentengruppe
aufweist, die eine ethylenisch ungesättigte Gruppe enthält, und die zweite Art
mit einer Gruppe -COOR³ (worin R³ ein Wasserstoffatom oder eine
Kohlenwasserstoffgruppe mit 1-30 Kohlenstoffatomen darstellt), einer Arygruppe,
einer Cyanogruppe, einer Alkylgruppe mit 1-10 Kohenstoffatomen oder mit
einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die ethylenisch
ungesättigte Gruppe eine (Meth)acryloyloxygruppe darstellt.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die
Poiymereinheiten durch die nachstehenden Formeln (1) und (2) wiedergegeben
werden:
worin R¹ und R² einzeln ein Wasserstoffatom oder eine
Methylgruppe wiedergeben, X eine Gruppe -COOR³ (worin R³ ein Wasserstoffatom
oder eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1-30 Kohenstoffatomen darstellt),
eine Arygruppe, eine Cyanogruppe, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe
mit 1-10 Kohlenstoffatomen wiedergibt und Y eine funktionelle Gruppe, die
eine (Meth)acryloyloxygruppe enthält, wiedergibt.
4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1-3, wobei die
Zusammensetzung umfaßt:
a) 1-90 Gewichtsprozent Polymer (a)
b) 0-80 Gewichtsprozent eines Urethan(meth)acrylat-Polymers
c) 5-80 Gewichtsprozent eines Reaktionsverdünnungsmittels
d) 0,1-10 Gewichtsprozent eines Photostarters.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, wobei die
Zusammensetzung umfaßt:
a) 20-80 Gewichtsprozent Polymer (a)
b) 10-60 Gewichtsprozent eines Urethan(meth)acrylat-Polymers
c) 10-60 Gewichtsprozent eines Reaktionsverdünnungsmittels
d) 0,1-10 Gewichtsprozent eines Photostarters.
6. Optische Glasfaser, beschichtet mit einer Beschichtung aus einer
gehärteten Beschichtungszusammensetzung nach einem der Ansprüche 1-4.
7. Optische Glasfaser, beschichtet mit einer gehärteten
Beschichtungszusammensetzung, wobei die gehärtete
Beschichtungszusammensetzung nach Erwärmen auf 150ºC für 5 Tage ein Beibehalten des Young'schen
Moduls von mindestens 50% zeigt.
8. Optische Glasfaser, beschichtet mit einer gehärteten
Beschichtungszusammensetzung, wobei die gehärtete
Beschichtungszusammensetzung nach Erwärmen auf 150ºC für 10 Tage ein Beibehalten des
Young'schen Moduls von mindestens 65% zeigt.
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