DE69409252T2 - Aktivierung von bleichmittel vorläufern mittels quaternärer iminiumsalze - Google Patents
Aktivierung von bleichmittel vorläufern mittels quaternärer iminiumsalzeInfo
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Description
- Die Erfindung betrifft einen neuen Typ eines Tieftemperatur-Bleichsystems und ein Verfahren zum Reinigen von Substraten damit.
- Viele Haushalts- und Körperpflegeprodukte sind mit einem aktiven Sauerstoff-freisetzenden Material formuliert, um die Entfernung von Flecken und Schmutz zu bewirken. Sauerstoff-freisetzende Materialien haben eine erhebliche Einschränkung; ihre Aktivität ist extrem temperaturabhängig. Temperaturen von mehr als 60ºC werden normalerweise benötigt, um irgendeine Bleichwirkung in einem wässerigen Waschsystem zu erzielen. Insbesondere für die Gewebereinigung ist ein Verfahren bei hoher Temperatur sowohl rationell und in der Praxis nachteilig.
- Die Technik hat das vorerwähnte Problem durch die Verwendung von Aktivatoren teilweise gelöst. Diese Aktivatoren, auch als Bleichmittel-Vorläufer bekannt, kommen oftmals in der Form von Carbonsäureestern vor. In einer wässerigen Flüssigkeit reagieren Anionen von Wasserstoffperoxid mit dem Ester, um die entsprechende Peroxysäure zu bilden, welche das verfleckte Substrat oxidiert. Die kommerzielle Anwendung dieser Technik wird in bestimmten gewebebleichenden Detergens-Pulvern gefunden, enthaltend Tetraacetylethylendiamin (TAED) und Natriumnonanoyloxybenzolsulfonat (SNOBS).
- TAED ist nur unter warm-heißen Waschbedingungen wirksam, d.h. über 30ºC. Obwohl dieses Material in Europa allgemein mit Wäschereidetergens verwendet wird, haben Waschgewohnheiten von Kaltwasserverbrauchern die Verwendung in USA nicht erlaubt. SNOBS kann bei niedrigeren Temperaturen als TAED wirksam sein. Aus diesem Grund wurde es in den Vereinigten Staaten in den Handel gebracht, jedoch könnte seine Leistungsfähigkeit noch verbessert sein.
- Ein anderes Problem mit Carbonsäureester-Vorläufern, wie TAED und SNOBS, besteht darin, daß die Umwandlung in Persäure unwirtschaftlich ist. Eine weitere Schwierigkeit ist, daß sie nicht katalytisch sind. Sobald der Ester perhydrolysiert worden ist, kann er nicht länger zurückgeführt werden. Folglich sind relativ große Mengen an Vorläufer notwendig. Mengen so hoch wie 8 % können in einer Detergens-Formulierung für Gewebebleichung notwendig sein. Bei derart hohen Anwendungsmengen sind die Kosten für diese relativ teuren Chemikalien von großer Wichtigkeit.
- Vor kurzem wurde in der US-Patentschrift 5 047 163, US-Patentschrift 5 045 233 und in der US-Patentschrift 5 041 232, alle von Batal and Madison, ein System für die Aktivierung von Bleichmittel-Vorläufern auf Basis von Sulfoniminen und N-Sulfonyloxaziridinen berichtet. Wenn auch von diesen Verbindungen gezeigt wurde, daß sie in hohem Maße wirksam sind, werden noch bessere Katalysatoren gesucht, insbesondere für Waschtemperaturen um 10ºC, wie sie in Japan aus Erfahrung bekannt sind.
- Außerhalb des Zusammenhangs der Verbraucherprodukte sind auch Berichte von katalytischen Oxidationsmitteln vorhanden. Hanquet und Mitarbeiter berichten in einer Reihe von Veröffentlichungen die Herstellung einer neuen Klasse von stabilen Olefin- Epoxydationsmitteln, nämlich von Oxaziridiniumsalzen. Siehe Hanquet, Lusinchi und Milliet, Tet. Let. 3941 (1988); Hanquet, Lusinchi und Milliet, C. R. Acad. Sci., Paris (1991) Series II, 625; und Hanquet, Lusinchi und Milliet, Tet. Let. 2817 (1988). Diese Oxaziridiniumsalze wurden durch Persäure- oder Monopersulfatoxidation eines entsprechenden guaternären Iminsalzes unter alkalischen Bedingungen hergestellt. Es wurde berichtet, daß sich Epoxide durch die Reaktion von Olef inen mit den Oxaziridiniumsalzen bilden. Die Reaktionen wurden entweder in organischen Lösungsmitteln oder in zweiphasigen organischem Lösungsmittel-Wasser-Medien durchgeführt. Außer der Verwendung als ein synthetisches Werkzeug liegt kein Vorschlag von irgendeiner möglichen Anwendung für quaternäre Iminsalz-Chemie zu dem Problem der Entfernung von Flecken in Verbraucheranwendungen, wie beispielsweise beim Reinigen von Geweben, vor.
- Es ist ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung, ein verbessertes Bleichsystem und eine Detergens-Zusammensetzung zu schaffen, die ein solches System enthält, das über einen weiten Temperaturbereich, einschließend demjenigen von unterhalb 30ºC, funktioniert.
- Es ist ein anderer Gegenstand der vorliegenden Erfindung, das Verhalten von Bleichmittel-Vorläufern zu verbessern, das normalerweise unter Waschbedingungen bei niedriger Temperatur unwirksam sein würde.
- Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine Bleichverbesserung durch wirksame Katalysatoren in relativ geringen Mengen vorzusehen, um so irgendwelche wesentlichen zusätzlichen Kosten zu vermeiden.
- Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein Verfahren für das Bleichen von verfleckten Substraten, wie beispielsweise von Kleidern, harten Haushaltsoberflächen, einschließend Ausgußbecken, Toiletten, und dergleichen, und sogar von Gebissen, vorzusehen.
- Andere Gegenstände der vorliegenden Erfindung werden durch die nachfolgende zusammenfassende, detaillierte Beschreibung und die Beispiele leichter ersichtlich werden.
- Eine Bleichzusammensetzung ist vorgesehen, enthaltend:
- (i) Von etwa 1 bis etwa 60 Gewichtsprozent einer Persauerstoff- Verbindung;
- (ii) von etwa 0,01 bis etwa 10 % eines Sauerstoff-Übertragungsmittels mit der nachfolgenden Struktur:
- worin:
- R¹ und R&sup4; substituierte oder nichtsubstituierte Reste sind, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff-, Phenyl-, Aryl-, heterocyclischen Ring-, Alkyl- und Cycloalkyl-Resten;
- R² ein substituierter oder nichtsubstituierter Rest ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff-, Phenyl-, Aryl-, heterocyclischen Ring-, Alkyl-, Cycloalkyl-, Nitro-, Halogen-, Cyano-, Alkoxy-, Keto-, Carbonsäure- und Carboalkoxy-Resten;
- R³ ein substituierter oder nichtsubstituierter Rest ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Phenyl-, Aryl-, heterocyclischen Ring-, Alkyl-, Cycloalkyl-, Nitro-, Halogen- und Cyano-Resten;
- R¹ mit R² bzw. R² mit R³ zusammen einen Rest bilden, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Cycloalkyl-, Polycyclo-, heterocyclischen und aromatischen Ring-Systemen;
- X&supmin; ein Gegenion ist, stabil in der Anwesenheit von Oxidationsmitteln; und
- (iii) von etwa 0,1 bis 40 % eines Bleichmittel-Vorläufers, der mit Peroxid-Anion reagiert und damit eine Percarbonsäure, eine Perkohlensäure oder eine Perimidinsäure bildet.
- Zusätzlich ist ein Verfahren zum Bleichen eines verfleckten Substrats vorgesehen, umfassend die Behandlung des verfleckten Substrats mit einer Persauerstoff-Verbindung, einem Sauerstoff- Übertragungsmittel, dessen Struktur R¹R²C=N&spplus;R³R&sup4;X&supmin; ist, mit Restgruppen, wie oben definiert, und einem Bleichmittel-Vorläufer, wobei die erwähnte Persauerstoff-Verbindung zu dem Sauerstoff- Übertragungsmittel in einem molaren Verhältnis vorhanden ist, im Bereich von etwa 1500 : 1 bis etwa 1 : 2, und der erwähnte Bleichmittel-Vorläufer zum Sauerstoff-Übertragungsmittel in einem molaren Verhältnis von etwa 250 : 1 bis etwa 1 : 2 vorhanden ist.
- Es wurde nun gefunden, daß relativ kleine Mengen von quaternären Iminsalzen das Verhalten von Bleichmittel-Vorläufern- Persauerstoffverbindung-Systemen verstärken können. Erhöhte Bleichwirksamkeit wurde bei Verbraucher- und Industrieartikeln bemerkt, deren Flecken sogar bei relativ niedrigen Temperaturen entfernt werden können. Daher ist die Chemie der quaternären Iminsalze mehr als eine synthetische Merkwürdigkeit, wie durch Hanquet et al. in der Umwandlung der Olefine zu Epoxiden berichtet wird, Anders als das zweiphasige System von Hanquet et al., das ein organisches Lösungsmittel erfordert, können quaternäre Iminsalze für die Verwendung in vollständigen wässerigen Waschsystemen konstruiert sein.
- Von der vorliegenden Erfindung umfaßte, in Bleichmittel- Vorläufer-Persauerstoffverbindungssystemen vorhandene quaternäre Iminsalze sind solche, deren Struktur ist:
- worin:
- R¹ und R&sup4; Wasserstoff oder ein substituierter oder nichtsubstituierter C&sub1;&submin;&sub3;&sub0;-Rest sind, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Phenyl-, Aryl-, heterocyclischen Ring-, Alkyl- und Cycloalkyl-Resten;
- R² Wasserstoff oder ein substituierter oder nichtsubstituierter C&sub1;&submin;&sub3;&sub0;-Rest ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Phenyl-, Aryl-, heterocyclischen Ring-, Alkyl-, Cycloalkyl-, Nitro-, Halogen-, Cyano-, Alkoxy-, Keto-, Carbonsäure und Carboalkoxy-Resten;
- R³ ein substituierter oder nichtsubstituierter C&sub1;&submin;&sub3;&sub0;-Rest ist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Phenyl-, Aryl-, heterocyclischen Ring-, Alkyl-, Cycloalkyl-, Nitro-, Halogen- und Cyano-Resten;
- R¹ mit R² bzw. R² mit R³ zusammen ein Cycloalkyl-, Polycyclo-, heterocyclisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
- X&supmin; ein Gegenion ist, stabil in der Anwesenheit von Oxidationsmitteln.
- Heterocyclische Ringe gemäß dieser Erfindung schließen Reste vom cycloaliphatischen und cycloaromatischen Typ ein, einschließend ein Sauerstoff-, Schwefel- und/oder Stickstoffatom innerhalb des Ringsystems. Typische Stickstoff-Heterocyclen schließen Pyridin, Pyrrol, Imidazol, Triazol, Tetrazol, Morpholin, Pyrrolidin, Piperidin und Piperazin ein.
- Geeignete Sauerstoff-Heterocyclen schließen Furan, Tetrahydrofuran und Dioxan ein. Schwefel-Heterocyclen können Thiophen und Tetrahydrothiophen umfassen.
- Das Gegenion X&supmin; kann aus Chlorid-, Bromid-, Sulfat-, Methosulfat-, Sulfonat-, p-Toluolsulfonat-, Bortetrafluorid-, Pf&sub5;&supmin;-, Phosphat- und Cyano-Resten ausgewählt sein.
- Der Ausdruck "substituiert" ist in Bezug auf R¹, R², R³ und R&sup4; als ein Substituent definiert, welcher eine Nitro-, Halogen-, Cyano-, C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;-Alkyl-, Amino-, Aminoalkyl-, Thioalkyl- Sulfoalkyl-, Carboxyester-, Hydroxy-, C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;-Alkoxy-, Polyalkoxy- oder C&sub1;&submin;&sub4;&sub0;-quaternäre Di- oder Tri-alkylammonium-Funktion bedeutet.
- Die bevorzugtesten quaternären Iminsalze sind die 3,4-Dihydroisochinoliniumsalze der Struktur II, worin R&sup5; und R&sup6; durch die gleichen Reste wie diejenigen für definiert sind:
- Die Tabelle I führt spezifische erläuternde Verbindungen, dargestellt durch die Struktur II, auf. TABELLE I TABELLE I (Fortsetzung)
- Zusätzliche Verbindungen, die in der Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung vorhanden sein können, sind nachstehend als die Strukturen III bis X angegeben.
- Die vorstehenden Sauerstoff-Übertragungsmittel können in Detergens-Bleichzusammensetzungen zusammen mit einer weiteren wesentlichen Komponente inkorporiert sein, welche eine Persauerstoff-Verbindung ist, fähig, um in einer wässerigen Lösung Peroxid-Anion zu liefern.
- Die für die vorliegende Erfindung geeigneten Mengen an Sauerstoff-Übertragungsmittel können im Bereich von etwa 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, bevorzugterweise von etwa 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, optimalerweise von etwa 0,5 bis 1,5 Gewichtsprozent- der Zusammensetzung, liegen
- Die Persauerstoff-Verbindung kann in Mengen von etwa 1 bis 60 Gewichtsprozent, bevorzugterweise von etwa 1,5 bis 25 Gewichtsprozent, optimalerweise von etwa 2 bis 10 Gewichtsprozent, vorhanden sein.
- Das molare Verhältnis von Peroxid-Anion (oder einer die äquivalente Menge an Peroxid-Anion erzeugende Persauerstoff-Verbindung) zu Sauerstoff-Übertragungsmittel wird im Bereich von etwa 1500 : 1 bis etwa 1 : 2, bevorzugterweise von etwa 150 : 1 bis 1 : 1, optimalerweise im Bereich von etwa 60 : 1 bis 3 : 1, liegen.
- Die Mengen des Bleichmittel-Vorläufers relativ zu Sauerstoff-Übertragungsmittel werden in dem molaren Verhältnis von etwa 250 : 1 bis etwa 1 : 20, bevorzugterweise von etwa 100 : 1 bis etwa 1 : 1, optimalerweise zwischen etwa 25 : 1 bis 2 : 1, vorhanden sein.
- Peroxid-Anion-Quellen sind dem Fachmann wohlbekannt. Sie schließen die Alkalimetallperoxide, die organischen Peroxide, wie Harnstoffperoxid, und die anorganischen Persalze, wie die Alkalimetall-perborate, -percarbonate, -perphosphate, -persilicate und -persulfate, ein. Mischungen aus zwei oder mehreren derartiger Verbindungen können ebenfalls geeignet sein. Besonders bevorzugt sind Natriumperborat.Tetrahydrat und insbesondere Natriumperborat.Monohydrat. Natriumperborat.Monohydrat wird bevorzugt, weil es eine ausgezeichnete Lagerungsstabilität aufweist, während es sich auch sehr rasch in wässerigen Lösungen auflöst.
- Alkylhydroperoxide sind eine andere geeignete Klasse von Persauerstoff-Verbindungen. Beispiele dieser Materialien schliessen Cumenhydroperoxid und tert.-Butylhydroperoxid ein.
- Organische Peroxysäuren können ebenfalls als die Persauerstoff-Verbindung geeignet sein. Solche Materialien haben eine allgemeine Formel:
- HO-O- -R-Y
- worin R eine Alkylen- oder eine substituierte Alkylengruppe ist, enthaltend von 1 bis etwa 22 Kohlenstoffatome oder eine Phenylen- oder substituierte Phenylengruppe, und Y Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Aryl oder
- - -OH oder - -O-OH
- ist.
- Die in der vorliegenden Erfindung brauchbaren organischen Peroxysäuren können entweder eine oder zwei Peroxygruppen enthalten und können entweder aliphatisch oder aromatisch sein. Wenn die organische Peroxysäure aliphatisch ist, hat die nichtsubstituierte Säure die allgemeine Formel:
- HO-O- -(CH&sub2;)n-Y
- worin Y beispielsweise H, CH&sub3;, CH&sub2;Cl, COOH oder COOOH sein kann; und n eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 20 ist.
- Wenn die organische Peroxysäure aromatisch ist, hat die nichtsubstituierte Säure die allgemeine Formel:
- HO-O- -C&sub6;H&sub4;-Y
- worin Y Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Halogen oder COOH oder COOOH ist.
- Typische hierin brauchbare Monoperoxysäuren schließen Alkylperoxysäuren und Arylperoxysäuren ein, wie beispielsweise:
- (i) Peroxybenzoesäure und Ring-substituierte Peroxybenzoesäure, z.B. Peroxy-α-naphthoesäure;
- (ii) aliphatische, substituierte aliphatische und Arylalkylmonoperoxysäuren, z.B. Peroxylaurinsäure, Peroxystearinsäure und N,N-Phthaloylaminoperoxycapronsäure (PAP); und
- (iii) Amidoperoxysäuren, z.B. Monononylamid von entweder Peroxybernsteinsäure (NAPSA) oder von Peroxyadipinsäure (NAPAA).
- Typische hierin brauchbare Diperoxysäuren schließen Alkyldiperoxysäuren und Aryldiperoxysäuren ein, wie beispielsweise:
- (i) 1,12-Diperoxydodecandionsäure;
- (ii) 1,9-Diperoxyazelainsäure;
- (iii) Diperoxybrassylsäure; Diperoxysebacinsäure und Diperoxyisophthalsäure;
- (iv) 2-Decyldiperoxybutan-1,4-dionsäure;
- (v) 4,4'-Sulfonylbisperoxybenzoesäure;
- (vi) N,N'-Terephthaloyl-di(6-aminoperoxycapronsäure) (TPCAP).
- Besonders bevorzugte organische Säuren sind Peressigsäure, Monoperoxyphthalsäure (Magnesiumsalz.Hexahydrat), PAP, TPCAP und Diperoxydodecandionsäure. Unter bestimmten Umständen kann Wasserstoffperoxid selbst direkt als die Persauerstoff-Verbindung verwendet werden.
- Ein drittes entscheidendes Element in den Zusammensetzungen dieser Erfindung ist ein Bleichmittel-Vorläufer, der mit Peroxid-Anion reagiert und damit eine Persäure, eine Percarbonsäure oder eine Perimidinsäure bildet. Vorläufer von dieser Erfindung sind wasserlösliche Materialien, die gewöhnlich bis zu einem Ausmaß von zumindest 1 Gewichtsprozent, bevorzugterweise von zumindest etwa 5 Gewichtsprozent, bei 25ºC und einem pH-Wert von 7 löslich sind. Bestimmte Vorläufer dieser Erfindung können ferner durch den Persäurebildung-Test definiert sein, worin der Vorläufer einen Titer von zumindest 1,5 ml von 0,1n-Natriumthiosulfat haben wird. Dieser Test ist in der US-Patentschrift 3 177 148 (Bright et al) zu finden, auf die hierin Bezug genommen wird.
- Vorläufer, die für die Zwecke der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, schließen ein:
- (a) Diacylierte und polyacylierte Amine, wie N,N,N',N'-Tetraacetylmethylendiamin, N,N,N',N'-Tetraacetylethylendiamin, N,N-Diacetylanilin und N,N-Diacetyl-p-toluidin; 1,3-diacylierte Hydantoine, wie beispielsweise 1,3-Diacetyl-5,5-dimethylhydantoin und 1,3-Dipropionylhydantom; Acetoxy-N,N,N'-polyacylmalonamid, beispielsweise Acetoxy-(N,N')-diacetylmalonamid;
- (b) N-Alkyl-N-sulfonylcarbonamide, beispielsweise die Verbindungen N-Methyl-N-mesylbenzamid, N-Methyl-N-mesyl-p-nitrobenzamid und N-Methyl-N-mesyl-p-methoxybenzamid;
- (c) N-acylierte cyclische Hydrazide, acylierte Triazone oder Urazole, beispielsweise Monoacetylmaleinsäurehydrazid;
- (d) O,N,N-trisubstituierte Hydroxylamine, wie O-Benzoyl-N,N- succinylhydroxylamin, O-p-Methoxybenzoyl-N,N-succinylhydroxylamin, O-p-Nitrobenzoyl-N,N-succinylhydroxylamin und O,N,N-Triacetylhydroxylamin;
- (e) N,N'-Diacylsulfurylamide, beispielsweise N,N'-Dimethyl- N,N'-diacetylsulfurylamid und N,N'-Diethyl-N,N'-dipropionylsulfurylamid;
- (f) Triacylcyanurate, zum Beispiel Triacetylcyanurat und Tribenzoylcyanurat;
- (g) Carbonsäureanhydride, wie Benzoesäureanhydrid, m-Chlorbenzoesäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid und 4-Chlorphthalsäureanhydrid;
- (h) Ester, zum Beispiel Natriumacetyloxybenzolsulfonat, Natriumnonanoyloxybenzolsulfonat und Natriumbenzoyloxybenzolsulfonat; und C&sub2;&submin;&sub2;&sub0;-Fettacylmonoester von Hexosen und Pentosen, beipiels weise Glucosepentaacetat, Xylosetetraacetat, 1-Benzoyl-2,3,4,6- tetraacetylglucose und 1-Octanoyl-2,3,4,6-tetraacetylglucose;
- (i) 1,3-Diacyl-4,5-diacyloxyimidazolidin, zum Beispiel 1,3-Diformyl-4,5-diacetoxyimidazolidin, 1,3-Diacetyl-4,5-diacetoxyimidazolidin und 1,3-Diacetyl-4,5-dipropionyloxyimidazolin;
- (j) Tetraacetylglykoluril und Tetrapropionylglykoluril;
- (k) diacyliertes 2,5-Diketopiperazin, wie 1,4-Diacetyl-2,5-diketopiperazin, 1,4-Dipropionyl-2,5-diketopiperazin und 1,4-Dipropionyl-3,6-dimethyl-2,5-diketopiperazin;
- (l) Acylierungsprodukte von Propylendiharnstoff oder 2,2-Dimethylpropylendiharnstoff (2,4,6,8-Tetraaza-bicyclo-(3,3,1)-nonan- 3,7-dion oder seines 9,9-Dimethylderivats), insbesondere der Tetraacetyl- oder der Tetrapropionylpropylendiharnstoff oder deren Dimethylderivate;
- (m) Carbonsäureester, zum Beispiel die Natriumsalze von p-(Ethoxycarbonyloxy)-benzolsulfonsäure und p-(Propoxycarbonyloxy)-benzolsulfonsäure;
- (n) Acyloxy-(N,N')-polyacylmalonamide, wie beispielsweise α-Acetoxy-N,N'-diacetylmalonamid; und
- (o) quaternäre Ammonium-substituierte Peroxycarbon- oder Carbonsäureester, wie 2-(N,N,N-Trimethylammonio)-ethyl-4-sulfophenylcarbonat.
- Die unter (a), (h) und (j) erwähnten Vorläufer sind von besonderem Interesse, insbesondere N,N,N',N'-Tetraacetylethylendiamin (TAED), Tetraacetylglykoluril (TAGU), Glucosepentaacetat, Xylosetetraacetat, Natriumacetyloxybenzolsulfonat (SABS) und Natriumnonanoyloxybenzolsulfonat (SNOBS).
- Die Bleichsysteme der vorliegenden Erfindung können für eine weite Vielzahl von Zwecken verwendet werden, sind jedoch besonders für das Reinigen von Wäsche brauchbar. Die Persauerstoff-Verbindung und das Sauerstoff-Übertragungsmittel der vorliegenden Erfindung werden, wenn für einen solchen Zweck vorgesehen, üblicherweise auch mit oberflächenaktiven Materialien, Waschkraftbuildern und anderen bekannten Bestandteilen von Wäsche-Detergensformulierungen, kombiniert.
- Das oberflächenaktive Material kann natürlich gewonnen sein, wie beispielsweise als Seife oder als ein synthetisches Material, ausgewählt aus anionischen, nichtionischen, amphoteren, zwitterionischen, kationischen aktiven Bestandteilen und aus Mischungen derselben. Viele geeignete aktive Bestandteile sind kommerziell verfügbar und vollständig in der Literatur beschrieben, beispielsweise in "Surface Active Agents and Detergents", Vol. I und II, von Schwartz, Perry und Berch. Der Gesamtgehalt des oberflächenaktiven Materials kann im Bereich von bis zu 50 Gewichtsprozent liegen, und ist bevorzugterweise im Bereich von etwa 1 bis etwa 40 Gewichtsprozent der Zusammensetzung, besonders bevorzugt von 4 bis 25 Gewichtsprozent.
- Synthetische, anionische oberflächenaktive Mittel sind üblicherweise wasserlösliche Alkalimetallsalze von organischen Sulfaten und Sulfonaten mit Alkylresten, die von etwa 8 bis etwa 22 Kohlenstoffatome enthalten.
- Beispiele von geeigneten synthetischen anionischen und Detergens-Verbindungen sind Natrium- und Ammoniumalkylsulfate, insbesondere diejenigen, die durch Sulfatieren von höheren (C&sub8;&submin;&sub1;&sub8;)-Alkoholen erhalten werden, hergestellt beispielsweise aus Talg oder Kokosnußöl; Natrium- und Ammoniumalkyl-(C&sub9;&submin;&sub2;&sub0;)- benzolsulfonate, insbesondere lineare sekundäre Natriumalkyl(C&sub1;&sub0;&submin;&sub1;&sub5;)-benzolsulfonate; Natriumalkylglycerylethersulfate, insbesondere diejenigen Ether der höheren Alkohole, abgeleitet von Talg oder Kokosnußöl und von synthetischen Alkoholen, abgeleitet von Petroleum; Natriumkokosnußölfettsäuremonoglyceridsulfate und -sulfonate; Natrium- und Ammoniumsalze von Schwefelsäureestern von höherem (C&sub9;&submin;&sub1;&sub8;)-Fettalkohol-alkylenoxid, insbesondere Ethylenoxid-Reaktionsprodukte; die Reaktionsprodukte von Fettsäuren, wie Kokosnußfettsäuren, verestert mit Isethionsäure und neutralisiert mit Natriumhydroxid; Natrium- und Ammoniumsalze von Fettsäureamiden von Methyltaurin; Alkanmonosulfonate, wie diejenigen durch Reaktion von α-Olefinen (C&sub8;&submin;&sub2;&sub0;) mit Natriumbisulfit, und diejenigen durch Reaktion von Paraffinen mit SO&sub2; und Cl&sub2; und anschließendem Hydrolysieren mit einer Base zur Herstellung eines statistischen Sulfonats abgeleiteten; Natrium- und Ammonium- C&sub7;&submin;&sub1;&sub2;-dialkylsulfosuccinate; und olefinische Sulfonate, welche Bezeichnung zur Beschreibung des Materials, hergestellt durch Reaktion von Olefinen, insbesondere von C&sub1;&sub0;&submin;&sub2;&sub0;-α-Olefinen, mit SO&sub3; und anschließendem Neutralisieren und Hydrolysieren des Reaktionsprodukts, verwendet wird. Die bevorzugten anionischen Detergens-Verbindungen sind Natrium-(C&sub1;&sub1;&submin;&sub1;&sub5;)-alkylbenzolsulfonate; Natrium-(C&sub1;&sub6;&submin;&sub1;&sub8;)-alkylsulfate und Natrium-(C&sub1;&sub6;&submin;&sub1;&sub8;)-alkylethersulfate.
- Beispiele von geeigneten nichtionischen oberflächenaktiven Verbindungen, die bevorzugterweise zusammen mit den anionischen oberflächenaktiven Verbindungen verwendet werden können, schliessen insbesondere die Reaktionsprodukte von Alkylenoxiden, gewöhnlich Ethylenoxid, mit Alkyl-(C&sub6;&submin;&sub2;&sub2;)-phenolen, gewöhnlich 2-25 EO, ein, d.h< 2-25 Einheiten Ethylenoxid pro Molekül; die Kondensationsprodukte von aliphatischen primären oder sekundären linearen oder verzweigten (C&sub8;&submin;&sub1;&sub8;)-Alkoholen mit Ethylenoxid, gewöhnlich 2-30 EO, und durch Kondensation mit Ethylenoxid mit den Reaktionsprodukten von Propylenoxid und Ethylendiamin hergestellte Produkte. Andere sogenannte nichtionische oberflächenaktive Mittel schließen Alkylpolyglykoside, Polyhydroxyfettsäureamide (z.B. C&sub1;&sub2;&submin;&sub1;&sub8;-N-Methylglucamide), langkettige tertiäre Aminoxide, langkettige tertiäre Phosphinoxide und Dialkylsulfoxide, ein.
- Mengen von amphoteren oder zwitterionischen oberflächnaktiven Verbindungen können ebenfalls in den Zusammensetzungen der Erfindung verwendet werden, jedoch ist dies normalerweise wegen ihrer relativ hohen Kosten unerwünscht. Wenn irgendwelche amphotere oder zwitterionische Detergens-Verbindungen verwendet werden, erfolgt dies gewöhnlich in kleinen Mengen in Zusammensetzungen auf Basis der allgemein viel mehr verwendeten synthetischen anionischen und nichtionischen aktiven Verbindungen.
- Seifen können ebenfalls in die Zusammensetzungen der Erfindung inkorporiert sein, bevorzugterweise bei einem Gehalt von weniger als 30 Gewichtsprozent. Sie sind besonders brauchbar bei niedrigen Gehalten in binären (Seife/anionischen) oder ternären Mischungen, zusammen mit nichtionischen oder gemischten synthetischen anionischen und nichtionischen Verbindungen. Seifen, welche verwendet werden, sind bevorzugterweise die Natrium- oder, weniger erwünscht, Kaliumsalze von gesättigten oder ungesättigten C&sub1;&sub0;&submin;&sub2;&sub4;-Fettsäuren, oder von Mischungen derselben. Die Menge von solchen Seifen kann zwischen etwa 0,5 und etwa 25 Gewichtsprozent variiert sein, wobei niedrigere Mengen von etwa 0,5 bis etwa 5 Gewichtsprozent im allgemeinen für die Schaumkontrolle ausreichend sind. Mengen an Seife zwischen etwa 2 und etwa 20 %, insbesondere von etwa 5 und etwa 15 %, werden zur Erzielung einer vorteilhaften Wirkung auf die Waschkraft verwendet. Dies ist besonders in Zusammensetzungen wertvoll, die in hartem Wasser verwendet werden, wenn die Seife als ein zusätzlicher Builder wirkt.
- Die Detergens-Zusammensetzungen der Erfindung werden normalerweise auch einen Waschkraftbuilder enthalten. Buildermatenahen können aus (1) Calcium-Sequestriermaterialien; (2) Fällungsmaterialien; (3) Calciumionen-Austauschmaterialien; und (4) Mischungen derselben, ausgewählt sein.
- Insbesondere können die Zusammensetzungen der Erfindung irgendeines der organischen oder anorganischen Buildermaterialien enthalten, wie Natrium- oder Kaliumtripolyphosphat, Natrium- oder Kaliumpyrophosphat, Natrium- oder Kaliumorthophosphat, Natriumcarbonat, das Natriumsalz von Nitrilotriessigsäure, Natriumcitrat, Carboxymethylmalonat, Carboxymethyloxysuccinat, Tartrat, Mono- und Di-succinate, Cxydisuccinat, kristalline oder amorphe Aluminosilicate, und Mischungen derselben.
- Polycarbonsäurehomo- und Copolymere können ebenfalls als Builder enthalten sein und als Pulver-Strukturantien oder Verfahrenshilfsmittel wirken. Besonders bevorzugt sind Polyacrylsäure (verfügbar unter der Handelsmarke Acrysol von der Rohm und Haas Company) und Acrylsäure/Maleinsäure-Copolymere (verfügbar unter der Handelsmarke Sokalan von der BASF Corporation) und Alkalimetall- oder andere Salze derselben.
- Diese Buildermaterialien können in einer Menge von beispielsweise 1 bis 80 Gewichtsprozent, bevorzugterweise von 10 bis 60 Gewichtsprozent, vorhanden sein.
- Nach Auflösung in einem Waschwasser sollte die Anfangsmenge der Persauerstoff-Verbindung in einer Höhe schwanken, um irgendeinen Wert von etwa 0,05 bis etwa 250 ppm an aktivem Sauerstoff pro Liter Wasser, bevorzugterweise zwischen etwa 1 bis 50 ppm, zu erhalten. Innerhalb der Waschmittel sollte die Menge an Sauerstoff-Übertragungsmittel anfänglich von etwa 0,01 bis etwa 300 ppm, bevorzugterweise von etwa 1 bis 100 ppm, vorhanden sein. Bleichmittel-Vorläufer können in dem Waschmittel in Mengen von etwa 0,05 bis 500 ppm, bevorzugterweise von etwa 5 bis 200 ppm, vorhanden sein. Das Surfactant kann gegebenenfalls in dem Waschwasser in Mengen von etwa 0,05 bis 1,0 Gramm pro Liter, bevorzugterweise von 0,15 bis 0,20 Gramm pro Liter, vorhanden sein. Falls vorhanden, wird die Menge des Builders im Bereich von etwa 0,1 bis 3,0 Gramm pro Liter liegen.
- Abgesehen von den bereits erwähnten Komponenten können die Detergens-Zusammensetzungen der Erfindung irgendwelche der üblichen Additive in den Mengen enthalten, in welchen solche Materialien normalerweise in Detergens-Zusammensetzungen verwendet werden. Beispiele dieser Additive umfassen Schaumverbesserer, wie Alkanolamide, insbesondere die von Palmkernfettsäuren und Kokosnußfettsäuren abgeleiteten Monoethanolamide, Schaumunterdrücker, wie Alkylphosphate und Silicone, Antivergrauungsmittel, wie Natriumcarboxymethylcellulose und Alkyl- oder substituierte Alkylcelluloseether, andere Stabilisatoren, wie Ethylendiamintetraessigsäure, gewebeweichmachende Mittel, anorganische Salze, wie Natriumsulfat, und, üblicherweise in sehr geringen Mengen vorhanden, Fluoreszenz-Weißtönermittel, Parfums, Enzyme, wie Proteasen, Cellulasen, Lipasen und Amylasen, Germicide und Farbstoffe.
- Aus der Behandlung mit Zusammensetzungen dieser Erfindung Nutzen ziehende verfleckte Verbraucherprodukte können Kleider und andere Gewebe umfassen; Haushaltseinrichtungsgegenstände und Einrichtungen, wie Abwaschbecken, Toilettenschüsseln und Ofenbereiche; Tafelgeschirr, wie Trinkgläser, Schüsseln, Küchenware und Utensilien; und sogar Gebisse. Haarfarbstoffe können ebenfalls mit der Bleichmittel-Zusammensetzung dieser Erfindung formuliert sein. Das Bleichsystem dieser Erfindung kann auch auf industrielle Verwendungszwecke, wie für das Bleichen von Holzschliff, angewandt werden.
- Das System der vorliegenden Erfindung kann in einer Vielzahl von Produktformen geliefert werden, einschließend Pulver, auf Blättern oder anderen Substraten, in Beuteln, in Tabletten. in wässerigen Flüssigkeiten oder in nicht-wässerigen Flüssigkeiten, wie flüssigen nichtionischen Detergentien.
- Die folgenden Beispiele werden die Ausführungsformen dieser Erfindung vollständiger erläutern. Alle hierin und in den anschließenden Patentansprüchen angegebenen Teile, Prozentsätze und Verhältnisse sind auf das Gewicht bezogen, es sei denn, daß etwas anderes erläutert wird.
- Die Titelverbindung wurde unter Verwendung des Verfahrens von Yamazaki, Chem. Lett., 823 (1992) hergestellt. Das Ausgangsreagens 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin wurde vor der Verwendung unter Vakuum bei 85ºC (-10 mm Hg) destilliert.
- In einen 3-Hals-12-L-Morton-Kolben, versehen mit einem mechanischen Rührer, wurden 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin (66,6 g, 0,5 Mol) und 2 Liter Methylenchlorid plaziert. Eine Lösung von Kaliumpersulfat (189,23 g, 0,7 Mol), Natriumhydroxid (48 g, 1,2 Mol) und Wasser (4,4 Z) wurde zugegeben. Während man die Lösung heftig mischte, wurde eine 0,05 M wässerige Lösung von Nickelsulfat.Hexahydrat (200 ml, 0,01 Mol) zu der zweiphasigen Mischung zugegeben. Unmittelbar schied sich ein feiner weisser Niederschlag ab, und die resultierende Mischung wurde heftig bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionstemperatur wurde leicht auf etwa 35ºC erhöht. Nach 3,5 Stunden langem Rühren änderte sich die schwarze Farbe zu einer hellbraun gefärbten Lösung. Die Mischung wurde zur Entfernung irgendwelcher unlöslicher Materialien durch eine kurze Celite-Frittenkolonne filtriert. Die organische Schicht in dem Filtrat wurde durch Extraktion mit Methylenchlorid abgetrennt. Die organische Schicht wurde über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt, wodurch man 56 g (85 % Ausbeute) einer dunkelroten Flüssigkeit erhielt. Die Destillation bei 105ºC unter Vakuum (-11 mm Hg) lieferte 46 g (70 %) einer gelben Flüssigkeit.
- Die Probe enthielt zwei Verunreinigungen: 4 % Isochinolin und 1 % nichtumgesetztes 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin.
- ¹H NMR (CDCl&sub3;/TMS): δ 2,73 (t, 2H), 3,77 (t, 2H), 7,09-7,37 (m, 4H), 8,33 (s, 1H). Das Isochinolin wird gezeigt bei δ 3,10 (t, 2H), 4,01 (s, 2H), 7,59-7,94 (m, 4H), 8,51 (d, 2H) und 9,25 (s, 1H).
- Die Titelverbindung wurde unter Verwendung des von Koelsch et al. in J. Am. Chem. Soc., 75, 2095 (1953) beschriebenen Verfahrens hergestellt. In einen 250-ml-Einhals-Rundkolben, versehen mit einem magnetischen Rührstab und einem Rückflußkühler, wurden 3,4-Dihydroisochinolin (8,27 g, 63 mMol) und 40 ml Methanol plaziert. Die Mischung wurde gerührt und auf 0ºC abgekühlt. Eine Lösung von Methyl-p-toluolsulfonat (11,73 g, 63 mMol) und 70 ml Methanol wurde tropfenweise zugegeben. Die Farbe der Lösung blieb klar und gelb. Die Mischung wurde 6 Stunden lang am Rückfluß erhitzt. Das Methanol wurde dann im Vakuum entfernt, um eine quantitative Ausbeute (20 g) eines blaß-weißen Feststoffs (Fp.: 115º bis 119ºC) zu erhalten. Der Feststoff wurde pulverisiert und mit 40 ml Aceton bei Raumtemperatur gewaschen. Saugfiltration lieferte einen weißen Feststoff in 88%iger Ausbeute: Fp.: 124º bis 127ºC.
- ¹H NMR (D&sub2;O): δ 2,27 (s, 3H), 3,15 (t, 2H), 3,73 (s, 3H), 3,93 (t, 2H), 7,18-7,78 (m, 8H), 8,77 (s, 1H). Die bei 4,46 (s), 8,0-8,3 (m), 9,4 (s) beobachteten Verunreinigungen waren auf N-Methylisochinolinium-p-toluolsulfonat zurückzuführen.
- Die Titelverbindung wurde gemäß dem Literatur-Verfahren [G. Hanquet, X. Lusinchi, P. Milliet, Tetrahedron Letters, 29, 3941 (1988)] hergestellt.
- In einen 50-ml-2-Hals-Rundkolben, versehen mit einen Rückflußkühle und einem Rührstab, wurden unter Stickstoff 3,4-Dihydroisochinolin (1,0 g, 7,6 inmol) und 30 ml wasserfreies Toluol plaziert. Sobald in Lösung wurde Trimethyloxoniumtetrafluorborat (1,12 g, 7,6 mMol) zugegeben, was in Toluol nicht löslich war.
- Die Reaktionsmischung wurde bei Raumtemperatur 10 Stunden lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde in zwei Mengen getrennt. Die dunkelrot braune viskose Flüssigkeit wurde abdekantiert und in einem Ofen zur Entfernung von irgendwelchem Toluol-Überschuß getrocknet.
- ¹H NMR (DMSO/TMS): δ 3,23 (2H, m), 3,73 (3H, s), 4,02 (2H, s), 7,47-7,82 (4H, m) und 9,18 (1H, s).
- Fleck-bleichende Versuche wurde in einem Terg-O-Tometer in 500 ml Milli-Q-Wasser unter Verwendung von zwei mit Tee befleckten Baumwollgeweben mit den Maßen 7,62 x 10,16 cm (3 x 4 inches) durchgeführt. In einem typischen Test wurden 0,75 g kommerzielles Detergens zu dem System zugegeben und der pH-Wert der Lösung zu dem angegebenen Gehalt durch die Zugabe von verdünntem wässerigen Natriumhydroxid oder von Salzsäure gleichbleibend gepuffert. Ein angegebenes Oxidans wurde zu dem System zugegeben, gefolgt von einer geeigneten Menge an quaternärem Iminsalz. Die Wäschen wurden 15 Minuten lang bei der angegebenen Temperatur durchgeführt.
- Die Fleckbleichung wurde reflektometrisch unter Verwendung eines Colorgard Systemlos Reflectometer gemessen. ΔR ist der Reflexionsgrad-Unterschied zwischen gewaschenen und nichtgewaschenen Geweben; die Wirkungen infolge des Detergens sind nicht subtrahiert. Das Bleichen wurde durch einen Anstieg im Reflexionsfaktor angezeigt, angezeigt als AAR. Im allgemeinen ist ein ΔΔR von einer Einheit in einem gepaarten Vergleich wahrnehmbar, während ΔΔR von zwei Einheiten monadisch wahrnehmbar ist.
- Die Tabellen II und III berichten die bleichende Aktivität des N-Methyl-3,4-dihydroisochinolin.Bortetrafluorids (BF&sub4;) und der p-Toluolsulfonat-(OTs)-Salze. TABELLE II Teefleck (BC-1) bei pH-Wert 9,5 und 32ºC
- *P-Surf : Anionischer/Nichtionischer/Phosphat/-Builder; Dosierung 1,5 g/l
- Ultra-Surf : 15% Anionisch/8% Nichtionisch/30% Zeolith/20% Carbonat; Dosierung 1,02-1,1 g/l
- Ultra-All : 14% Anionisch/38% Carbonat/29% Sulfat; Dosierung 1,02-1,1 g/l
- Bedeutet 7,5 ppm Aktivsauerstoff-Peressigsäure von TAED und 2,5 ppm Aktivsauerstoff-Natriumperborat. TABELLE III Teefleck (BC-1) bei pH-Wert 10 und 18ºC
- ¹ Bedeutet 10 ppm Aktivsauerstoff-Peressigsäure von TAED und 3,2 ppm Aktivsauerstoff-Natriumperborat
- ² Bedetuet 7,5 ppm Atkivsauerstoff-Peressigsäure von TAED und 2,5 ppm Aktivsauerstoff-Natriumperborat
- Dieses Beispiel beschreibt die Wirkung gegen andere Flekken als diejenigen von Tee genau. Die Tabelle IV begründet, daß das quaternäre Iminsalz das Bleichverhalten von TAED gegenüber Weinflecken erhöht. TABELLE IV Weinfleck (EMPA-114) bei pH-Wert 9,5 und 32ºC
- Bedeutet 7,5 ppm Aktivsauerstoff-Peressigsäure von TAED und 2,5 ppm Aktivsauerstoff-Natriumperborat
- Die in der Tabelle IV angegebenen Ergebnisse zeigen, daß die Bleichwirkung eines typischen Vorläufer-Systems, wie TAED und Perborat, durch die Anwesenheit von N-Methyl-3,4-dihydroisochinoliniumsalz verbessert ist.
Claims (20)
1. Eine Bleichzusammensetzung, enthaltend:
(i) Von etwa 1 bis etwa 60 Gewichtsprozent einer Persauerstoff-
Verbindung;
(ii) von etwa 0,01 bis etwa 10 % eines
Sauerstoff-Übertragungsmittels mit der nachfolgenden Struktur:
worin:
R¹ und R&sup4; substituierte oder nichtsubstituierte Reste sind,
ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff-,
Phenyl-, Aryl-, heterocyclischen Ring-, Alkyl- und
Cycloalkyl-Resten;
R² ein substituierter oder nichtsubstituierter Rest ist,
ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff-,
Phenyl-, Aryl-, heterocyclischen Ring-, Alkyl-, Cycloalkyl-,
Nitro-, Halogen-, Cyano-, Alkoxy-, Keto-, Carbonsäure- und
Carboalkoxy-Resten;
R³ ein substituierter oder nichtsubstituierter Rest ist,
ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Phenyl-, Aryl-,
heterocyclischen Ring-, Alkyl-, Cycloalkyl-, Nitro-,
Halogen- und Cyano-Resten;
R¹ mit R² bzw. R² mit R³ zusammen einen Rest bilden,
ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Cycloalkyl-,
Polycyclo-, heterocyclischen und aromatischen Ring-Systemen,
wobei der Ausdruck "substituiert" in Beziehung zu R¹-R&sup4; als
ein Substituent definiert ist, welcher Nitro, Halogen,
Cyano, C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;-Alkyl, Amino, Aminoalkyl, Thioalkyl, Sulfoalkyl,
Carboxyester, Hydroxyl, C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;-Alkoxy, Polyalkoxy oder
C&sub1;&submin;&sub4;&sub0;-quaternäres Di- oder Trialkylammonium ist;
X&supmin; ein Gegenion ist, stabil in der Anwesenheit von
Oxidationsmitteln; und
(iii) von etwa 0,1 bis 40 % eines Bleichmittel-Vorläufers, der
mit Peroxid-Anion reagiert und damit eine Percarbonsäure,
eine Perkohlensäure oder eine Perimidinsäure bildet.
2. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die
Persauerstoff-Verbindung in einer Menge im Bereich von etwa 1,5 bis 25
Gewichtsprozent und das Sauerstoff-Übertragungsmittel in einer
Menge im Bereich von etwa 0,2 bis 5 Gewichtsprozent vorhanden
sind.
3. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die
Persauerstoff-Verbindung ein anorganisches Material ist, ausgewählt aus
der Gruppe, bestehend aus Perborat-, Percarbonat-, Perphosphat-,
Persilicat- und Monopersulfat-Salzen.
4. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin der
Bleichmittel-Vorläufer N,N,N',N'-Tetraacetylethylendiamin ist.
5. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin der
Bleichmittel-Vor läufer Tetraacetylglykoluril ist.
6. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin der
Bleichmittel-Vorläufer aus der Gruppe, bestehend aus Glucosepentaacetat
und Xylosetetraacetat, ausgewählt ist.
7. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin der
Bleichmittel-Vorläufer ein C&sub2;&submin;&sub2;&sub0;-Fettacylmonoester einer Hexose oder
einer Pentose ist.
8. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin der
Bleichmittel-Vorläufer aus der Gruppe, bestehend aus
Natriumnonanoyloxybenzolsulfonat, Natriumbenzoyloxybenzolsulfonat und
Natriumacetyloxybenzolsulfonat, ausgewählt ist
9. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin der
Bleichmittel-Vorläufer in einer Menge im Bereich von etwa 1 bis etwa 10
Gewichtsprozent vorhanden ist.
10. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 1, ferner etwa 1 bis
etwa 80 % eines Detergens-Builders enthaltend.
11. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 1, ferner eine wirksame
Menge für die Reinigung eines Enzyms enthaltend, ausgewählt aus
der Gruppe, bestehend aus Proteasen, Cellulasen, Lipasen,
Amylasen, und Mischungen derselben.
12. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 1, gewonnen in einer
Form, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einem Pulver,
einem Streifen, einem Beutel, einer Tablette, einer wässerigen
Flüssigkeit und einer nicht-wässerigen Flüssigkeit.
13. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Sauerstoff-
Übertragungsmittel 3, 4-Dihydroisochinolinium-Salz ist.
14. Ein Verfahren für das Bleichen eines verfleckten Substrats,
wobei das Verfahren das In-Kontakt-bringen des verfleckten
Substrats in einem wässerigen Medium mit einer
Persauerstoff-Verbindung, einem Bleichmittel-Vorläufer und mit einem
Sauerstoff-Übertragungsmittel umfaßt, dessen Struktur die nachfolgende ist:
worin:
R¹ und R&sup4; substituierte oder nichtsubstituierte Reste sind,
ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff-,
Phenyl-, Aryl-, heterocyclischen Ring-, Alkyl- und
Cycloalkyl-Resten;
R² ein substituierter oder nichtsubstituierter Rest ist,
ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff-,
Phenyl-, Aryl-, heterocyclischen Ring-, Alkyl-, Cycloalkyl-,
Nitro-, Halogen-, Cyano-, Alkoxy-, Keto-, Carbonsäure- und
Carboalkoxy-Resten;
R³ ein substituierter oder nichtsubstituierter Rest ist,
ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Phenyl-, Aryl-,
heterocyclischen Ring-, Alkyl-, Cycloalkyl-, Nitro-,
Halogen- und Cyano-Resten;
R¹ mit R² bzw. R² mit R³ zusammen einen Rest bilden,
ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Cycloalkyl-,
Polycyco-, heterocyclischen und aromatischen Ring-Systemen,
wobei der Ausdruck "substituiert", wie in Anspruch 1 erwähnt,
definiert ist; und
X&supmin; ein Gegenion ist, stabil in der Anwesenheit von
Oxidationsmitteln; und
die erwähnte Persauerstoff-Verbindung zum
Sauerstoff-Übertragungsmittel in einem molaren Verhältnis im Bereich von etwa
1500 : 1 bis etwa 1 : 2 zugegen ist, und der erwähnte
Bleichmittel-Vorläufer zu dem Sauerstoff-Übertragungsmittel in einem
molaren Verhältnis im Bereich von etwa 250 : 1 bis etwa 1 : 20
zugegen ist.
15. Ein Verfahren nach Anspruch 14, worin das Verhältnis von
Persauerstoff-Verbindung zu Sauerstoff-Übertragungsmittel im
Bereich von etwa 150 : 1 bis 1 : 1 liegt.
16. Ein Verfahren nach Anspruch 14, worin das erwähnte
Substrat ein Gebiß ist.
17. Ein Verfahren nach Anspruch 14, worin das Verhältnis von
Bleichmittel-Vorläufer zu Sauerstoff-Übertragungsmittel im
Bereich von etwa 100 : 1 bis 1 : 1 liegt.
18. Ein Verfahren nach Anspruch 14, worin das Verhältnis von
Persauerstoff-Verbindung zu Sauerstoff-Übertragungsmittel im
Bereich von etwa 60 : 1 bis etwa 3 : 1 liegt und das Verhältnis von
Bleichmittel-Vorläufer zu Sauerstoff-Übertragungsmittel im
Bereich von etwa 25 : 1 bis etwa 2 : 1 liegt.
19. Ein Verfahren nach Anspruch 14, worin das erwähnte
Substrat ein Gewebe ist.
20. Ein Verfahren nach Anspruch 14, worin das erwähnte
Substrat aus der Gruppe, bestehend aus Schüsseln, Glasartikeln und
Tafelgeschirr, ausgewählt ist.
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Cited By (1)
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5576282A (en) * | 1995-09-11 | 1996-11-19 | The Procter & Gamble Company | Color-safe bleach boosters, compositions and laundry methods employing same |
| US5817614A (en) * | 1996-08-29 | 1998-10-06 | Procter & Gamble Company | Color-safe bleach boosters, compositions and laundry methods employing same |
| ID28828A (id) * | 1998-09-25 | 2001-07-05 | Unilever Nv | Komposisi perawatan mulut dengan meningkatkan efek memutihkan gigi |
| DE60027307T2 (de) * | 1999-08-27 | 2007-03-15 | The Procter & Gamble Company, Cincinnati | Gegen zersetzung durch aromatisierung resistente substanzen , zusammensetzungen und waschverfahren zu deren verwendung |
| MXPA02002129A (es) * | 1999-08-27 | 2002-09-18 | Procter & Gamble | Componentes de formulacion de accion rapida, composiciones y metodos para lavanderia que los emplean. |
| US6818607B1 (en) | 1999-08-27 | 2004-11-16 | Procter & Gamble Company | Bleach boosting components, compositions and laundry methods |
| US6825160B1 (en) | 1999-08-27 | 2004-11-30 | Procter & Gamble Company | Color safe laundry methods employing cationic formulation components |
| US6821935B1 (en) | 1999-08-27 | 2004-11-23 | Procter & Gamble Company | Color safe laundry methods employing zwitterionic formulation components |
| JP2003508587A (ja) | 1999-08-27 | 2003-03-04 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 安定性増強配合成分、これを用いた組成物および洗濯方法 |
| US7109156B1 (en) | 1999-08-27 | 2006-09-19 | Procter & Gamble Company | Controlled availability of formulation components, compositions and laundry methods employing same |
| BR0013608A (pt) * | 1999-08-27 | 2002-05-21 | Procter & Gamble | Disponibilidade controlada de componentes de formulações, composições e métodos para lavar roupa empregando os mesmos |
| CN1382207A (zh) * | 1999-08-27 | 2002-11-27 | 宝洁公司 | 利用阳离子配制组分的颜色保护性洗衣方法 |
| AU7072100A (en) * | 1999-08-27 | 2001-03-26 | Procter & Gamble Company, The | Stable formulation components, compositions and laundry methods employing same |
| US6903060B1 (en) | 1999-08-27 | 2005-06-07 | Procter & Gamble Company | Stable formulation components, compositions and laundry methods employing same |
| AU2001246423A1 (en) * | 2000-03-09 | 2001-09-17 | Martin, Alexander | Bactericidal compositions comprising a quaternary ammonium salt |
| JP5111718B2 (ja) | 2000-10-27 | 2013-01-09 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 安定化液体組成物 |
| US7557076B2 (en) | 2002-06-06 | 2009-07-07 | The Procter & Gamble Company | Organic catalyst with enhanced enzyme compatibility |
| US7169744B2 (en) | 2002-06-06 | 2007-01-30 | Procter & Gamble Company | Organic catalyst with enhanced solubility |
| EP1896420B1 (de) * | 2005-06-17 | 2017-01-18 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von bleichaktivatoren |
| AR051659A1 (es) | 2005-06-17 | 2007-01-31 | Procter & Gamble | Una composicion que comprende un catalizador organico con compatibilidada enzimatica mejorada |
| DE102005037328A1 (de) * | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten |
| EP1979456A2 (de) | 2006-01-23 | 2008-10-15 | The Procter & Gamble Company | Zusammensetzung mit lipase und einem bleichekatalysatoren |
| ATE465230T1 (de) | 2006-01-23 | 2010-05-15 | Procter & Gamble | Zusammensetzung enthaltend vorgeformte persäure und einen bleichmittelkatalysator |
| EP1979457A2 (de) | 2006-01-23 | 2008-10-15 | The Procter and Gamble Company | Zusammensetzung mit lipase und einem bleichekatalysatoren |
| CA2655345A1 (en) | 2006-07-07 | 2008-01-17 | The Procter & Gamble Company | A composition comprising a cellulase and a bleach catalyst |
| US20080177089A1 (en) | 2007-01-19 | 2008-07-24 | Eugene Steven Sadlowski | Novel whitening agents for cellulosic substrates |
| US8198503B2 (en) | 2007-11-19 | 2012-06-12 | The Procter & Gamble Company | Disposable absorbent articles comprising odor controlling materials |
| US8293697B2 (en) | 2009-03-18 | 2012-10-23 | The Procter & Gamble Company | Structured fluid detergent compositions comprising dibenzylidene sorbitol acetal derivatives |
| US8153574B2 (en) | 2009-03-18 | 2012-04-10 | The Procter & Gamble Company | Structured fluid detergent compositions comprising dibenzylidene polyol acetal derivatives and detersive enzymes |
| JP5758412B2 (ja) | 2010-03-12 | 2015-08-05 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | 消費者製品組成物で使用するジアミドゲル化剤 |
| EP2365052B1 (de) | 2010-03-12 | 2016-07-13 | The Procter & Gamble Company | Flüssige Waschmittelzusammensetzungen mit pH-einstellbaren Amido-Dickungsmitteln und Herstellungsverfahren |
| EP2571941A2 (de) | 2010-05-18 | 2013-03-27 | Milliken & Company | Optische aufheller und zusammensetzungen damit |
| JP5698348B2 (ja) | 2010-05-18 | 2015-04-08 | ミリケン・アンド・カンパニーＭｉｌｌｉｋｅｎ ＆ Ｃｏｍｐａｎｙ | 蛍光増白剤およびそれを含む組成物 |
| US8476216B2 (en) | 2010-05-28 | 2013-07-02 | Milliken & Company | Colored speckles having delayed release properties |
| US8470760B2 (en) | 2010-05-28 | 2013-06-25 | Milliken 7 Company | Colored speckles for use in granular detergents |
| WO2010151906A2 (en) | 2010-10-22 | 2010-12-29 | Milliken & Company | Bis-azo colorants for use as bluing agents |
| US20120101018A1 (en) | 2010-10-22 | 2012-04-26 | Gregory Scot Miracle | Bis-azo colorants for use as bluing agents |
| WO2012054058A1 (en) | 2010-10-22 | 2012-04-26 | The Procter & Gamble Company | Bis-azo colorants for use as bluing agents |
| BR112013011604B1 (pt) | 2010-11-12 | 2020-01-07 | Milliken & Company | Corantes de azo tiofeno |
| US8715368B2 (en) | 2010-11-12 | 2014-05-06 | The Procter & Gamble Company | Thiophene azo dyes and laundry care compositions containing the same |
| CN103210073B (zh) | 2010-11-12 | 2016-06-08 | 宝洁公司 | 噻吩偶氮染料和包含它们的衣物洗涤护理组合物 |
| WO2012116021A1 (en) | 2011-02-25 | 2012-08-30 | Milliken & Company | Capsules and compositions comprising the same |
| US9163146B2 (en) | 2011-06-03 | 2015-10-20 | Milliken & Company | Thiophene azo carboxylate dyes and laundry care compositions containing the same |
| US20130029894A1 (en) | 2011-07-27 | 2013-01-31 | Jean-Luc Philippe Bettiol | Multiphase liquid detergent composition |
| US20130303427A1 (en) | 2011-09-13 | 2013-11-14 | Susana Fernandez Prieto | MICROCAPSULE COMPOSITIONS COMPRISING pH TUNEABLE DI-AMIDO GELLANTS |
| US9976035B2 (en) | 2015-10-13 | 2018-05-22 | Milliken & Company | Whitening agents for cellulosic substrates |
| US9902923B2 (en) | 2015-10-13 | 2018-02-27 | The Procter & Gamble Company | Polyglycerol dye whitening agents for cellulosic substrates |
| US10155868B2 (en) | 2015-10-13 | 2018-12-18 | Milliken & Company | Whitening agents for cellulosic substrates |
| US9745544B2 (en) | 2015-10-13 | 2017-08-29 | The Procter & Gamble Company | Whitening agents for cellulosic substrates |
| US10597614B2 (en) | 2015-10-13 | 2020-03-24 | The Procter & Gamble Company | Whitening agents for cellulosic substrates |
| US9777250B2 (en) | 2015-10-13 | 2017-10-03 | Milliken & Company | Whitening agents for cellulosic substrates |
| US10308900B2 (en) | 2015-12-22 | 2019-06-04 | Milliken & Company | Occult particles for use in granular laundry care compositions |
| US9719056B1 (en) | 2016-01-29 | 2017-08-01 | The Procter & Gamble Company | Bis-azo colorants for use as bluing agents |
| US20180072970A1 (en) | 2016-09-13 | 2018-03-15 | The Procter & Gamble Company | Stable violet-blue to blue imidazolium compounds |
| US11518963B2 (en) | 2018-10-18 | 2022-12-06 | Milliken & Company | Polyethyleneimine compounds containing N-halamine and derivatives thereof |
| US20200123319A1 (en) | 2018-10-18 | 2020-04-23 | Milliken & Company | Polyethyleneimine compounds containing n-halamine and derivatives thereof |
| US11466122B2 (en) | 2018-10-18 | 2022-10-11 | Milliken & Company | Polyethyleneimine compounds containing N-halamine and derivatives thereof |
| US20200123475A1 (en) | 2018-10-18 | 2020-04-23 | Milliken & Company | Polyethyleneimine compounds containing n-halamine and derivatives thereof |
| US11299591B2 (en) | 2018-10-18 | 2022-04-12 | Milliken & Company | Polyethyleneimine compounds containing N-halamine and derivatives thereof |
| US20200123472A1 (en) | 2018-10-18 | 2020-04-23 | Milliken & Company | Polyethyleneimine compounds containing n-halamine and derivatives thereof |
| US11732218B2 (en) | 2018-10-18 | 2023-08-22 | Milliken & Company | Polyethyleneimine compounds containing N-halamine and derivatives thereof |
| US11718814B2 (en) | 2020-03-02 | 2023-08-08 | Milliken & Company | Composition comprising hueing agent |
| US12031113B2 (en) | 2020-03-02 | 2024-07-09 | Milliken & Company | Composition comprising hueing agent |
| US12195703B2 (en) | 2020-03-02 | 2025-01-14 | Milliken & Company | Composition comprising hueing agent |
| US11344492B2 (en) | 2020-09-14 | 2022-05-31 | Milliken & Company | Oxidative hair cream composition containing polymeric colorant |
| US11351106B2 (en) | 2020-09-14 | 2022-06-07 | Milliken & Company | Oxidative hair cream composition containing thiophene azo colorant |
| US20220079862A1 (en) | 2020-09-14 | 2022-03-17 | Milliken & Company | Hair care composition containing polymeric colorant |
| WO2022197295A1 (en) | 2021-03-17 | 2022-09-22 | Milliken & Company | Polymeric colorants with reduced staining |
| JP2024533393A (ja) | 2021-09-09 | 2024-09-12 | ミリケン・アンド・カンパニー | 悪臭低減のためのフェノール組成物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3824188A (en) * | 1973-03-21 | 1974-07-16 | American Cyanamid Co | Halogen-substituted azine compounds as peroxygen bleach activators |
| US4194987A (en) * | 1978-12-26 | 1980-03-25 | Fmc Corporation | Peroxygen bleaching and compositions therefor |
| US4210551A (en) * | 1979-03-01 | 1980-07-01 | Fmc Corporation | Peroxygen bleaching and compositions therefor |
| JPH02173098A (ja) * | 1988-12-26 | 1990-07-04 | Lion Corp | 漂白助剤組成物 |
| US5041232A (en) * | 1990-03-16 | 1991-08-20 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Sulfonimines as bleach catalysts |
-
1994
- 1994-11-03 JP JP51359195A patent/JP3954094B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-03 EP EP95900125A patent/EP0728183B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-03 WO PCT/EP1994/003696 patent/WO1995013353A1/en active IP Right Grant
- 1994-11-03 BR BR9408039A patent/BR9408039A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-11-03 ES ES95900125T patent/ES2114293T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-03 CA CA002176228A patent/CA2176228C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-03 AU AU81066/94A patent/AU8106694A/en not_active Abandoned
- 1994-11-03 DE DE69409252T patent/DE69409252T2/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102016015660A1 (de) | 2016-12-31 | 2018-07-05 | Weylchem Wiesbaden Gmbh | Granulate, deren Verwendung und Wasch- und Reinigungsmittel enthaltend diese |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2114293T3 (es) | 1998-05-16 |
| EP0728183B1 (de) | 1998-03-25 |
| DE69409252D1 (de) | 1998-04-30 |
| EP0728183A1 (de) | 1996-08-28 |
| CA2176228C (en) | 2005-08-09 |
| JP3954094B2 (ja) | 2007-08-08 |
| AU8106694A (en) | 1995-05-29 |
| BR9408039A (pt) | 1996-12-24 |
| WO1995013353A1 (en) | 1995-05-18 |
| CA2176228A1 (en) | 1995-05-18 |
| JPH09505091A (ja) | 1997-05-20 |
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