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Förderung des Pflanzenwachstums Das Hauptpatent 689 zig betrifft die
Verwendung von quaternären Thiazoliumverbindungen, die an das Stickstoffatom des
Thiazolrings den Pyrimidylrest gebunden enthalten, als wächstumsförderndes Mittel
für höhere Pflanzen. Als Vertreter dieser Gruppe sind im besonderen das Vitamin
B1 und ähnlich aufgebauteN-(pyr iinidyl-5'-alkyl)-thiazoliumsälze genannt.
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Bei der weiteren Bearbeitung des Gebietes wurde gefunden, daß nicht
nur N-Pyrimidylthiazoliumverbindungen, sondern allgemein quaternäre Thiazoliumverbindungen
ausgeprägt das Wachstum höherer Pflanzen, insbesondere die Wurzelbildung, fördern.
Solche Verbindungen entsprechen der, allgemeinen Formel
in der Y für ein beliebiges Anion und R für einen organischen Rest steht, der mit
einem Kohlenstoffatorn an das Stickstoffatom des Thiazolrings gebunden ist. R soll
nicht den Pyrimidylrest bedeuten. Die Kohlenstopffatome des Thiazolrings können
Substituenten tragen.
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X kann z. B. für die Anionen Cl', Br', S 04", P 0... , -S 03
R, P201"", C H3 C00' oder N 03 stehen.
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R kann z. B. einen aliphatischen Rest bedeuten, der gegebenenfalls
verzweigt oder substituiert sein kann. Als SizbsYYituenten kommen beispielsweise
Hydroxyl-, Äther-, Acyl-, Acyloxy-, Amino , Acylamino, Alkylamino-, Arylamino-,
Cycloallzylamino-, Oxy= alkylamino-, Carboxyl-, Carboxylestergruppen oder Halogenatome
in Frage. R kann somit z. B. für die Reste Methyl-, Äthyl-, Dodecyl-, Isopropyl-,
tert. Butyl=, Oxyäthyl-, Methoxy-, äthyl-, Aminoäthyl-, -C H2 ,C H2 C 0-C H3, Acetyloxyäthyl-,
Aminoäthyl-, Acetylaminoäthyl-, Benzoylaminoäthyl-, Oxyäthylaminoäthyl
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Methylaminoäthyl-, -C H2 C O O H, -C H2 C O O C2 H5 oder Chlor- oder Bromatome eintreten.
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R kann auch für einen aliphatisch-aromatischen Rest, z. B. den Benzyl-
oder Methylpyridylrest (-C H2 C5 H4 N) stehen. Die aromatischen Kerne können wiederum
Substituenten, z. B. Nitro- oder Aminogruppen, tragen.
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Des weiteren kann R für einen cyclischen Rest eintreten. R kann z.
B. für einen aromatischen Rest, wie Phenyl oder Kaphthyl, oder für einen cycloaliphatischen
Ring, wie die Cyclohexy lgruppe, stehen. Des weiteren kann es einen heterocyclischen
Ring, wie den Pyridin-, Chinolin- oder Piperidylrest, ersetzen. Hierbei können die
Kerne noch Substituenten, wie N itro- oder Aminogruppen bzw. Halogenatome, tragen.
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Als Substituenten der Kohlenstoffatome des Thiazolrings kommen z.
B. Alkylgruppen in Frage, die ihrerseits wiederum substituiert sein können. Solche
Substituenten sind beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Alkoxyalkyl-, z.
B. Methoxyäthyl-; Äthoxyäthyl-, Oxyalkyl-, z. B. Oxyäthyl- oder Aminoalkyl-, z.
B. Aminoäthylgruppen. Des weiteren kominen offene und verschlossene Hydroxylgruppen,
z. B. Äthoxy-, Methoxy- oder Acetyl-bzw. Benzoyloxygruppen in Frage. Auch Aminogruppen,
die z. B. durch Acyl-, Alkyl-oder Arylgruppen substituiert sind, können zugegen
sein. Des weiteren können aliphatisch-aromatische oder aromatische Reste als Substituenten
an den Kohlenstoffatomen des Thiazolrings auftreten. Solche Substituenten sind beispielsweise
Phenyl-, Naphthyl-, Phenol-, Aminophenyl- oder Benzylgruppen.
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Im Thiazolring können ein oder mehrere Kohlenstoffatome Substituenten
tragen. Aroinatische Kerne können z. B. in 4,5-Stellung anneliiert sein wie im Fall
der Verbindungen
Die Herstellung der vorgenannten quaterniiren Thiazoliumverbindungen erfolgt nach
ail sich üblichen Verfahren, wie sie z. B. in Journ. Amer. Chem. SOC. 57, S.
1876 (1935); Ber. 69, S. 217 (1936), beschrieben sind.
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Die vorgenannten Stoffe können allein, z. B. in Lösung, oder gemischt
mit bzw. adsorbiert an an sich bekannte Pflanzennähr-, -reizoller -beizstoffe und/oder
anorganische oder organische Trägersubstanzen zur Förderung des Pflanzenwachstums
Verwendung finden. Man kann z. B. die aufgeführten Stoffe in Nlisclituig mit den
üblichen Düngesalzen, im besonderen Stickstoffdüngemitteln, wie Am-. inonnitrat,
Ammonsulfat, Harnstoff und seinen Salzen, z. B. Harnstoffphosphat, Kalkstickstoff,
oder Kalisalzen, wie Carnallit und Kaliumnitrat, oder Phosphaten, wie AmmonphosphatoderSuperphosphat,
anwenden. Man kann die Wuchsstoffe gemäß der Erfindung auch in Mischung mit Kalk,
Torf, Braunkohle oder in salbenförmigen Pasten, beispielsweise in Mischung mit wasserhaltigem
Wollfett oder gummiartigen, wasseraufsaugenden Stoffen, z. B. Agar-Agar, zur Anwendung
bringen.
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Als Saatgutbeizmittel, mit denen 7usanimen die Wuchsstoffe auf das
Saatgut aufgebracht werden können, kommen die üblichen Naß- und Trockenbeizen in
Frage. Erwähnt seien beispielsweiseAlkyl-, Alkoxyalkyl- oder Arylquecksilbersalze,
wie die Acetate, Nitrate, Oxalate, oder Arsenverbindungen, z. B. Methylarsinoxyd,
oder Chinone, Chinhydron oder Oxyphenylhydrazine.
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Mit den genanntenquaternärenThiazoliuinverbindungen lassen sich sowohl
das Saatgut als auch Stecklinge behandeln. Auf das Saatgut werden die Thiazoliumverbindungen,
z. B. durch Ouellen o. dgl., aufgebracht. Stecklinge werden zweckmäßig in Lösungen
der Thiazoliumverbindungen eingestellt oder mit salbenförmigen Pasten bzw. halbflüssigen
Präparaten behandelt. Zur Förderung des Wurzelwachstums hat sich im besonderen eine
Kombination von quaternären Thiazoliumverbindungen mit ß-Indolessigsäure, deren
Estern, Salzen oder Homologen als zweckmäßig erwiesen.
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Es "ist zwar bekannt, daß Vitamin Bi wachstumsfördernd auf höhere
Pflanzen wirkt, jedoch war nicht daraus zu entnehmen, daß auch quaternäre Thiazoliuinverbiiidungen,
die nicht den Pyrimidylrest tragen, in ebenso starkem Maße das Pflanzenwachstum
anregen würden, da im allgemeinen die pflanzenwachstumsfördernde Wirkung spezifisch
von der Substitution abhängt. Zudem sind die einfacher aufgebauten, gemäß vorliegender
Erfindung verwendeten quaternären Thiazoliumverbindungen synthetisch leichter und
billiger zugänglich als Vitamin B1 und dessen Homologe.
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Ausführungsbeispiele i. In eine o,ooi o/oige Lösung von N-Benzyl-q.,5-dimethylthiazol@iumchlorid
werden Stecklinge einer Fuchsie (Fuchsia elegans) gestellt. Nach etwa 8 Tagen beginnt
eine lebhafte Wurzelbildung, die im Vergleich zur Verwendung von Wasser oder einer
wäßrigen Nährlösung bedeutend stärker ist.
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z. N-phenyl-a-phenylainino-4.-methyltliiazolitimchlorid wird zu o,ool
°/o in einer
o,oi o/oigen Lösung von ß-indolessigsaurem Kalium aufgelöst
und in diese Lösung Stecklinge von Chrysanthemumarten 24 Stunden eingestellt. Die
Stecklinge werden danach in üblicher Weise im Gewächshaus weiterkultiviert. Nach
einigen Wochen zeigt sich, daß die so behandelten Stecklinge eine weit bessere Bewurzelung
zeigen und bedeutend stärker ausgetrieben haben als Vergleichspflanzen, die nur
mit ß-Indolessigsäurelösungen allein oder mit Wasser oder Nährlösungen behandelt
worden sind.