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DE69231823T2 - Epoxidharzzusammensetzung und dessen herstellung - Google Patents

Epoxidharzzusammensetzung und dessen herstellung

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Publication number
DE69231823T2
DE69231823T2 DE69231823T DE69231823T DE69231823T2 DE 69231823 T2 DE69231823 T2 DE 69231823T2 DE 69231823 T DE69231823 T DE 69231823T DE 69231823 T DE69231823 T DE 69231823T DE 69231823 T2 DE69231823 T2 DE 69231823T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
epoxy resin
meth
group
resin composition
acrylic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69231823T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69231823D1 (de
Inventor
Masuji Izubayashi
Kenji Minami
Ichiro Namura
Masatoshi Yoshida
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Shokubai Co Ltd
Original Assignee
Nippon Shokubai Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Shokubai Co Ltd filed Critical Nippon Shokubai Co Ltd
Priority claimed from PCT/JP1992/001417 external-priority patent/WO1994010241A1/ja
Publication of DE69231823D1 publication Critical patent/DE69231823D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69231823T2 publication Critical patent/DE69231823T2/de
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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  • Epoxy Resins (AREA)

Description

    Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Epoxidharz- Zusammensetzung, welche zäh ist und herausragende Wärmewiderstandsfähigkeit und Adhäsion besitzt, und ein Verfahren zu deren Herstellung. Epoxidharz- Zusammensetzungen sind als Klebemittel, Pressform bzw. -masse, Farben und Versiegelungsmittel äußerst nützlich.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Da Epoxidharze eine gut ausbalancierte Leistung besitzen, z. B. in Bezug auf ihre thermischen, mechanischen und elektrischen Eigenschaften, sind sie zu verschiedenen Anwendungszwecken allgemein verwendet worden, wie etwa als Klebemittel, Farben, Materialien für elektrische und elektronische Bauteile und für Konstruktions- und Baumaterialien. Weil jedoch die Epoxidharze den Nachteil besitzen, dass deren gehärtete Produkte hart und brüchig sind, ist z. B. ein Verfahren der Beimischung eines plastifizierenden Inhaltsstoffes oder ein Verfahren der Mitverwendung einer monofunktionalen Epoxidverbindung untersucht worden, wodurch die Vernetzungsdichte zur Verbesserung des Nachteils vermindert wurde.
  • Da jedoch die Wärmewiderstandsfähigkeit der gehärteten Produkte trotz Verbesserung der Zähigkeit beträchtlich vermindert wird, führen derartige Verfahren zu keiner grundsätzlichen Lösung. Demzufolge ist ein Verfahren zur Modifizierung eines Epoxidharzes mit verschiedenen Arten von Kautschuk in Betracht gezogen worden. Z. B. bestand ein Verfahren darin, funktionale, gegenüber einem Epoxidharz reaktive Gruppen oder ein Epoxidharz- Härtungsmittel in das Kautschukmolekül einführen und eine Reaktion in Gegenwart eines derartigen Kautschuks in einem Reaktionshärtungssystem des Epoxidharzes auszuführen. Gemäß diesem Verfahren ist die Zähigkeit des Epoxidharzes beträchtlich verbessert worden und, abhängig vom jeweiligen Fall, kann ein gehärtetes Produkt mit zufriedenstellender Wärmewiderstandsfähigkeit erhalten werden. Jedoch bestand das Problem der Konfigurationsänderung der zu dispergierenden Kautschukpartikel, wobei eine effektive Zähigkeitsverbesserung verhindert wird oder eine teilweise oder vollständige Kompatibilisierung des Kautschuks mit dem Epoxidharz erfolgt, und sich so die Wärmewiderstandsfähigkeit abhängig von der Art des verwendeten Härtungsmittels oder der Härtungsbedingung verschlechtert.
  • Außerdem ist auch ein Verfahren der Zugabe modifizierter durch Emulsionspolymerisation erhaltener Kautschukpartikel zu einem Epoxidharz bekannt gewesen, durch welches das vorhergehende Problem gelöst werden kann, da dieses Verfahren keine Konfigurationsänderung der modifizierenden Kautschukpartikel und Kompatibilisierung mit dem Epoxidharz abhängig von der Härtungsbedingung Verursacht. Bezüglich eines derartigen modifizierenden Verfahrens ist das folgende bekannt gewesen. D. h. das veröffentlichte japanische Patent SHO 52-36198 offenbart eine Zusammensetzung, in welcher ein Härtungsmittel zu einer Mischung aus einem emulgierten Elastomer und einer Flüssigkeit oder einem emulgierten Epoxidharz gegeben wird. Außerdem offenbart das veröffentlichte japanische Patent SHO 53-78237 eine Farbzusammensetzung, die eine Acrylemulsion, ein Epoxidharz und ein korrosionswiderstandsfähiges Pigment umfasst.
  • Bei den vorstehend erwähnten Zusammensetzungen tritt keine Konfigurationsänderung der modifizierenden Kautschukpartikel bei Härtung des Epoxidharzes auf, welches sonst die modifizierende Wirkung verschlechtert. Da jedoch sowohl das Epoxidharz als auch die modifizierenden Kautschukpartikel in der Form einer wässrigen Dispersion vorliegen, ist der Anwendungsbereich sehr eingeschränkt. Andererseits sind die Zusammensetzungen, in welchen die modifizierenden Kautschukpartikel direkt in Epoxidharzen dispergiert sind, z. B. in der japanischen Patentveröffentlichung SHO 61-69827, 62-50361, 62-275149, 62-22849, 62-22850, japanische Patentveröffentlichung HEI 2-80483 und HEI 2-117948 offenbart. Jedoch besitzen diese die folgenden Probleme:
  • (1) Da sie sich auf ein Verfahren der einmaligen Herausnahme und Modifizierung von als ein durch sogenannte Kern-Mantel- Polymerisation als Pulver erhaltenen Kautschukpartikeln und dann deren Mischung mit einem Epoxidharz beziehen, sind nicht nur die Produktionsverfahrensschritte kompliziert, sondern der Verbesserungseffekt ist auch relativ zu der Zugabemenge schlecht, da sie den Mantelinhaltsstoff einbauen, der mit der Zähigkeitsverbesserung nicht direkt zusammenhängt.
  • (2) Bei dem Verfahren der Dispersionspolymerisation eines den Kautschuk in einem Epoxidharz aufbauenden, polymerisierbaren Monomers kann das Molekulargewicht des Kautschukinhaltsstoffs nicht ausreichend zunehmen und ein Teil des in dem Epoxidharz aufgelösten Kautschuks verschlechtert die Wärmewiderstandsfähigkeit.
  • (3) Im Fall der Synthese der Kautschukpartikel durch Emulsionspolymerisation besitzen diese keine Kompatibilität mit und Reaktionsfähigkeit gegenüber einem Epoxidharz als einem Emulgator und die Zähigkeit der resultierenden Epoxidharz- Zusammensetzung ist vermindert oder die Wasserabsorption ist aufgrund der Verwendung von wasserlöslichem Material erhöht.
  • Der vorliegenden Erfindung wurde realisiert durch Beachtung der gerade beschriebenen Situation zugrunde und ihre Aufgabe ist es, eine Epoxidharz-Zusammensetzung zu gewährleisten, in welcher im wesentlichen nicht mit einem Epoxidharz kompatible Kautschukpartikel gleichförmig dispergiert sind, wobei die Wirkung der Härtungsbedingung des Epoxidharzes oder dergleichen nicht auftritt, welches insgesamt herausragende Zähigkeit, Feuchtigkeitsbeständigkeit, Wasserbeständigkeit und Adhäsion zeigt und welches allgemein für verschiedenartige Pressmassen, Klebemitteln, Farben und Versiegelungsmitteln verwendet werden kann.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Eine Epoxidharz-Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung umfasst (meth)acrylsäureesterartige Polymerpartikel (Pb) mit einer Glasübergangstemperatur von weniger als 20ºC, welche durch Emulsionspolymerisation eines (meth)acrylsäureesterartigen Monomers (C) in Gegenwart eines Alkylmercaptans (B) mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen erhalten werden, unter Verwendung eines oberflächenaktiven Mittels mit einer Reaktivität gegenüber dem Epoxidharz als Emulgator, das ein wasserlösliches oder wasserdispergierbares endalkylgruppenhaltiges, durch Polymerislerung eines eine ungesättigte Carbonsäure als einen essentiellen Inhaltsstoff enthaltenden, polymerisierbaren Monomerinhaltstoffs (A) erhaltenes Polymer (Pa) mit einem Säurewert von mehr als 200 und/oder ein Salz hiervon umfasst, und welches in einem Epoxidharz dispergiert ist. Die Epoxidharz-Zusammensetzung kann leicht durch homogenes Mischen einer wässrigen Emulsion der durch Emulsionspolymerisation mit dem Epoxidharz erhaltenen (meth)acrylsäureesterartigen Polymerpartikel (Pb) und nachfolgender Entfernung von Wasser aus der wässrigen flüssigen Mischung erhalten werden.
  • Kurze Beschreibung der Zeichnungen
  • Fig. 1 ist ein Schaubild zur Erläuterung der Abmessung einer in den Beispielen zur Messung des Wertes der Bruchzähigkeit verwendeten Probe; und
  • Fig. 2 ist ein Diagramm, das einen Last-Zeit- Zusammenhang durch die Verbindung von Meßwerten der Bruchzähigkeit veranschaulicht.
  • Beste Ausführungsform zur Ausführung der Erfindung
  • Bezüglich der zur Zähigkeitsverbesserung in das Epoxidharz dispergierten Kautschukpartikel werden in der vorliegenden Erfindung (meth)acrlysäureesterartige Polymerpartikel (Pb) mit einer Glasübergangstemperatur von weniger als 20ºC verwendet, die durch Emulsionspolymerisation eines (meth)acrylsäureesterartigen Monomers (c) unter Verwendung eines oberflächenaktiven Mittels als ein Emulgator erhalten wurden, das eine Reaktivität gegenüber dem Epoxidharz besitzt, und die ein wasserlösliches oder wasserdispergierbares endalkylgruppenhaltiges Polymer (Pa) mit einem Säurewert von größer als 200 und/oder ein Salz hiervon umfasst, das durch Polymerisation eines polymerisierbaren Monomerinhaltsstoffs (A), der eine ungesättigte Carbonsäure als einen essentiellen Inhaltsstoff enthält, in Gegenwart eines Alkylmercaptans (B) mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen erhalten wurde.
  • Eines der Merkmale der vorliegenden Erfindung ist es, ein reaktives oberflächenaktives Mittel als Emulgator bei der Herstellung der (meth)acrylsäureesterartigen Polymerpartikel (Pb) zu verwenden, das ein spezifisches endalkylgruppenhaltiges Polymer (Pa) und/oder ein Salz hiervon umfasst. Um die (meth)acrylsäureesterartigen Polymerpartikel (Pb) effektiv mit einer Funktion als Emulgator zur Emulsionspolymerisation auszustatten und eine Reaktivität gegenüber dem Epoxidharz zu gewährleisten, ist es notwendig, ein wasserlösliches oder in Wasser dispergierbares, endalkylgruppenhaltiges Polymer (Pa) mit einem Säurewert von mehr als 200 und einem Molekulargewicht von vorzugsweise 300 bis 7.000 und insbesondere 1.000 bis 4.000 zu verwenden.
  • Die zur Synthese des endalkylgruppenhaltigen Polymers (Pa) (nachstehend manchmal einfach als Polymer (Pa) bezeichnet) verwendete ungesättigte Carbonsäure wird mit dem Ziel verwendet, das Polymer durch die Einführung von Carboxylgruppen mit hydrophilen Eigenschaften auszustatten, und dem Ziel, funktionale Gruppen mit der Fähigkeit zur Reaktion mit dem Epoxidharz in die durch Emulsionspolymerisation erhaltenen (meth)acrylsäureesterartigen Polymerpartikeln (Pb) einzuführen, sodass der Emulgator nicht als ein nicht umgesetztes Produkt mit niedrigem Molekulargewicht in der Epoxidharzzusammensetzung zurückbleibt. Es besteht keine besondere Beschränkung für die Art der ungesättigten Carbonsäure, solange wie diese eine Carboxylgruppe und eine polymerisierbare ungesättigte Gruppe in dem Molekül besitzt, und es kann insbesondere z. B. eine ungesättigte Monocarbonsäure erwähnt werden, wie etwa (Meth)acrylsäure oder Crotonsäure, eine ungesättigte Dicarbonsäure, wie etwa Maleinsäure, Fumarsäure oder Itaconsäure, genauso wie ein halbverestertes Produkt von derartigen ungesättigten Dicarbonsäuren. Sie kann allein verwendet werden oder zwei oder mehrere von diesen können in Kombination verwendet werden.
  • Als der polymerisierbare Monomer-Inhaltsstoff (A) kann die ungesättigte Carbonsäure, wie vorstehend beschrieben, allein verwendet werden oder es kann hiermit zusammen, wenn nötig, ein von der ungesättigten Carbonsäure verschiedenes, polymerisierbares Monomer in einer geeigneten Menge verwendet werden. Es besteht keine besondere Beschränkung für das zusammen verwendbare, polymerisierbare Monomer, solange wie dieses eine Copolymerisierbarkeit mit der ungesättigten Carbonsäure besitzt und es können z. B. styrolartige Derivate erwähnt werden, wie etwa Styrol, Vinyltoluol, α-Methylstyrol, Chlormethylstyrol, Styrolsulfonsäure oder ein Salz hiervon, (Meth)acrylamidderivate, wie etwa (Meth)acrylamid, N-Monomethyl(meth)acrylamid, N-Monoethyl(meth)acrylamid, N,N-Dimethyl(meth)acrylamid; durch Veresterungsreaktion zwischen (Meth)acrylsäure und einem Alkohol mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen synthetisierte (Meth)acrylsäureester, wie etwa Methyl(meth)acrylat, Ethyl(meth)acrylat oder Butyl(meth)acrylat; hydroxylgruppenhaltige (Meth)acrylsäureester, wie etwa 2-Hydroxyethyl(meth)acrylat, 2-Hydroxypropyl(meth)acrylat oder Monoester der (Meth)acrylsäure, Polypropylenglycol oder Polyethylenglycol; und (Meth)acryloyloxyethansulfonsäure und deren Salz, Vinylsulfonsäure und deren Salz, Vinylacetat und (Meth)acrylnitril. Eines oder mehrere von diesen können verwendet werden.
  • Die Menge an dem zu verwendenden, von der ungesättigten Carbonsäure verschiedenen, polymerisierbaren Monomer sollte so bestimmt werden, dass der Säurewert des resultierenden endalkylgruppenhaltigen Polymers (Pa) nicht geringer als 200 ist. Außerdem wird bei der bevorzugten Einstellung von Art und Menge die Kompatibilität mit einem bei der Ausführung der Emulsionspolymerisation unter Verwendung des resultierenden endalkylgruppenhaltigen Polymers (Pa) als Emulgator gebildeten Polymer berücksichtigt.
  • Dann kann als das bei der Herstellung des endalkylgruppenhaltigen Polymers (Pa) verwendete Alkylmercaptan (B) erwähnt werden, z. B. n-Hexylmercaptan, n-Octylmercaptan, n-Dodecylmercaptan, t-Dodecylmercaptan, Cetylmercaptan und Dearylmercaptan, welche auch allein verwendet werden können oder zwei oder mehrere von diesen können zusammen verwendet werden.
  • Das Alkylmercaptan (B) wird zur Einführung einer Alkylgruppe an das Ende des Polymers (Pa) verwendet, wodurch die Oberflächenaktivität gewährleistet wird. Ein Alkylmercaptan mit weniger als 6 Kohlenstoffatomen ist nicht bevorzugt, da die Stabilität der Emulsionspolymerisation und die Lagerungsstabilität verschlechtert werden. Die Menge an dem Verwendeten Alkylmercaptan (B) sollte abhängig von dem Molekulargewicht des Polymers (Pa) bestimmt werden und dieses wird gewöhnlich innerhalb eines Bereichs von 2 bis 300 Gewichtsteilen, basierend auf 100 Gewichtsteilen des polymerisierbaren Monomer-Inhaltsstoffs (A), verwendet.
  • Als der zur Polymerisation des polymerisierbaren Monomer- Inhaltsstoffs (A) verwendete Polymerisationsinitiator kann ein wohl bekannter öllöslicher oder wasserlöslicher Polymerisationsinitiator verwendet werden und die zur effizienten Herstellung des endalkylgruppenhaltigen Polymers (Pa) verwendete Initiatormenge beträgt vorzugsweise weniger als 1 Mol, weiter bevorzugt weniger als 0,1 Mol, basierend auf 1 Mol des Alkylmercaptans.
  • Das Polymer (Pa) kann durch jedes beliebige Verfahren hergestellt werden, wie etwa Blockpolymerisation, Lösungspolymerisation oder Suspensionspolymerisation. Die Polymerisationstemperatur beträgt gewöhnlich von 50 bis 150ºC und die Polymerisationszeit beträgt gewöhnlich ungefähr 1 bis 8 Stunden. Als das zur Lösungspolymerisation verwendete Lösungsmittel kann jedes beliebige Lösungsmittel verwendet werden, solange wie dieses sowohl den polymerisierbaren Monomer-Inhaltsstoff (A), das Alkylmercaptan (B) als auch den radikalischen Polymerisationsinitiator auflösen kann und die radikalische Polymerisation nicht behindert.
  • Das Polymer (Pa) besitzt durch sich selbst eine ausreichende Oberflächenaktivität, aber die Wirkung als ein Emulgator wird weiter durch die Verwendung des Polymers (Pa) als ein Salz verstärkt, indem die Carboxylgruppen teilweise oder vollständig neutralisiert werden. Als das hierbei verwendete neutralisierende Mittel kann z. B. eine Alkalimetallverbindung erwähnt werden, wie etwa Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid; eine Erdalkalimetallverbindung, wie etwa Calciumhydroxid oder Calciumcarbonat; Ammoniak, und wasserlösliche organische Amine, wie etwa Monomethylamin, Dimethylamin, Trimethylamin, Monoethylamin, Diethylamin, Triethylamin, Monopropylamin, Dimethylpropylamin, Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, Ethylendiamin und Diethylentriamin. Eines oder mehrere aus der oben beschriebenen Gruppe ausgewählte neutralisierende Mittel können verwendet werden. Gesetzt den Fall, dass Metallionen in dem gehärteten Epoxidharzprodukt zu einem Problem führen, können vorzugsweise Ammoniak oder niedrig siedende Amine verwendet werden, wie etwa Monomethylamin, Dimethylamin oder Trimethylamin, die sich bei einer normalen Temperatur beim Erwärmen ausbreiten.
  • Von dem Polymer (Pa) und/oder Salz hiervon können die durch die folgende allgemeine Formel (T) dargestellten, als bevorzugt erwähnt werden:
  • worin R&sub1; eine Alkylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; und R&sub6; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Carboxy-Methylgruppe oder ein Salz hiervon darstellen,
  • X ein Wasserstoffatom, eine Ammoniumgruppe, eine Aminbase, ein Alkalimetall oder Erdalkalimetall darstellt, Y eine Kohlenwasserstoffgruppe mit einer polymerisierbaren ungesättigten Gruppe darstellt, Z eine Nitrilgruppe oder eine Phenylgruppe, Amidgruppe oder Carbonsäurealkylestergruppe, welche einen Substituenten besitzen kann, darstellt, a eine ganze Zahl von 1 bis 500 ist, b = 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 100 ist und c = 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 250 ist.
  • Als das zur Herstellung der (meth)acrylsäureesterartigen Polymerpartikel (Pb) verwendete Monomer(C) können erwähnt werden (Meth)acrylsäureester als Esterverbindungen von geraden oder verzweigten aliphatischen Alkylalkohol oder cycloaliphatischen Alkylalkohol mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie etwa Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Octyl-, 2-Ethylhexyl-, Lauryl-, Stearyl- oder Cyclohexylrest, und (Meth)acrylsäure; hydroxylgruppenhaltige ungesättigte Monomere, wie etwa Hydroxyethyl(meth)acrylat, Hydroxypropyl(meth)acrylat oder (Meth)acrylat mit Polypropylenglykol oder Polyethylenglykol;
  • epoxidgruppenhaltige ungesättigte Monomere, wie etwa (Meth)glycidylacrylat; aziridinylgruppenhaltige ungesättigte Monomere, wie etwa (Meth)acryloylaziridin und (Meth)acryloyloxyethylaziridin;
  • oxazolingruppenhaltige ungesättigte Monomere, wie etwa 2-Isopropenyl-2-oxazolin oder 2-Vinyl-2-oxazolin;
  • polyfunktionale (Meth)acrylsäureester mit zwei oder mehreren polymerisierbaren ungesättigten Gruppen im Molekül, z. B. Ester von (Meth)acrylsäure mit Ethylenglykol, 1, 3-Butylenglykol, 1, 6-Hexylenglykol, Neopentylglykol, Polyethylenglykol, Polypropylenglykol oder Trimethylolpropan; und Allyl(meth)acrylat. Sie können entweder allein oder zwei oder mehrere von diesen können zusammen zur Copolymerisation verwendet werden. Weiterhin können weitere copolymerisierbare Monomere, z. B. Styrol, Vinyltoluol, Acrylnitril, Methacrylnitril, Vinylacetat, Divinylbenzol oder Diallylphtalat in einer geeigneten Menge copolymerisiert werden.
  • Bei der Herstellung der
  • (Meth)acrylsäureesterpolymerpartikel (Pb) ist es notwendig, die Art und die Zusammensetzung des Monomers (C) zu berücksichtigen, wie etwa dass die Glasübergangstemperatur der resultierenden Polymerpartikel (Pb) geringer als 20ºC ist. Wenn die Glasübergangstemperatur der Polymerpartikel (Pb) 20ºC übersteigt, kann keine ausreichende
  • Zähigkeitsverbesserung erhalten werden. Um eine herausragende Zähigkeit der resultierenden Epoxidharz- Zusammensetzung zu erzielen, ist die weiter bevorzugte Glasübergangstemperatur der Polymerpartikel (Pb) geringer als 0ºC.
  • Eine weitere Zähigkeitsverbesserung tritt bei einer noch niedrigeren Glasübergangstemperatur der Polymerpartikel (Pb) ein. Jedoch liegt die untere Grenze für die Glasübergangstemperatur der durch Polymerisation von kommerziell erhältlichen (Meth)acrylsäureestermonomere erhaltenen Polymerpartikel (Pb) derzeit bei ungefähr -80ºC und es ist derzeit schwierig (meth)acrylsäureesterartige Polymerpartikel mit einer noch niedrigeren Glasübergangstemperatur zu erhalten.
  • Weiterhin tritt im Fall der Verwendung eines Monomers (C) mit einer funktionalen Gruppe, die zur Umsetzung mit einer Carboxylgruppe wie dem (Meth)acrylsäureestermonomer (C) fähig ist, eine weitere Verbesserung der Zähigkeit des Epoxidharzes ein, da der vorstehend beschriebene Emulgator mit der Carboxylgruppe und die (meth)acrylsäureesterartigen Polymerpartikeln (Pb) stark gebunden sind. Erwähnenswerte bevorzugte Beispiele für ein derartiges Monomer (C) sind epoxidgruppenhaltige polymerisierbare Monomere, aziridinylgruppenhaltige polymerisierbare Monomere, azidirinylgruppenhaltige polymerisierbare Monomere und oxazolingruppenhaltige polymerisierbare Monomere.
  • Weiterhin wird die Zähigkeit des Epoxidharzes durch die Einführung eines geeigneten Ausmaßes an Vernetzungsstruktur in die (meth)acrylsäureesterartigen Polymerpartikel (Pb) effektiv verstärkt. Als bevorzugte Beispiele für das polymerisierbare Monomer (C), in welches die Vernetzungsstruktur eingeführt werden kann, können polyfunktionale (Meth)acrylsäureester, Divinylbenzol, Diallylphtalat und Allyl(meth)acrylat erwähnt werden, wobei die vorstehenden Beispiele für das Monomer (C) zwei oder mehrere polymerisierbare ungesättigte Gruppen in dem Molekül besitzen. Jedoch sollte die Verwendungsmenge zwischen 0,5 und 10 Gewichtsteilen betragen und bei mehr als 10 Gewichtsteilen vermindert sich leicht die Zähigkeitsverbesserung.
  • Weiterhin ist es bevorzugt, dass die (meth)acrylsäureesterartigen Polymerpartikel (Pb) funktionale Gruppen besitzen, die zur Umsetzung mit Carboxylgruppen in dem Molekül fähig sind.
  • Hinsichtlich der Emulsionspolymerisation besteht keine besondere Beschränkung und alle bisher bekannten Emulsionspolymerisationsverfahren sind anwendbar. Die (meth)acrylsäureesterartige Polymerpartikel (Pb) können durch ein Verfahren des Zusammenmischens des zuvor erwähnten als ein Emulgator wirkenden, endalkylgruppenhaltigen Polymers (Pa), des vorstehend beschriebenen polymerisierbaren Monomers (C), eines Polymerisationskatalysators und Wasser synthetisiert werden, z. B. durch ein sogenanntes Monomereintropfverfahren, ein Präemulsionsverfahren und weiter ein Keimpolymerisationsverfahren oder Multistufenpolymerisationsverfahren. Die Polymerisation wird gewöhnlich bei 0 bis 100ºC, bevorzugt bei 50 bis 80ºC ausgeführt und eine Polymerisationszeit von ungefähr 1 bis 10 Stunden ist ausreichend.
  • Es besteht keine besondere Beschränkung hinsichtlich der Menge des als Emulgator verwendeten Polymers (Pa) und diese reicht vorzugsweise von 0,5 bis 10 Gewichtsteilen, weiter bevorzugt von 1 bis 3 Gewichtsteilen, basierend auf 100 Gewichtsteilen des polymerisierbaren Monomers (C). Bei der nachstehend beschriebenen Herstellungsverfahrensstufe für die Epoxidharz- Zusammensetzung verursacht ein Entschäumer, welcher mit dem Ziel der Unterdrückung der auf den Emulgator zurückzuführenden, beim Abdestillieren von Wasser verursachten Schäumung eingesetzt wird, als eine Unreinheit eine Verminderung der physikalischen Eigenschaften eines gehärteten Epoxidharzes. Wenn jedoch die Menge an verwendetem Polymer (Pa) 3 Gewichtsteile nicht übersteigt, muss kein Entschäumer verwendet werden, da die Schaumbildung selten auch bei Entwässerung eintritt, und die physikalischen Eigenschaften des gehärteten Epoxidharzprodukts werden nicht verschlechtert.
  • Alle bekannten Polymerisationskatalysatoren können bei der Emulsionspolymerisation verwendet werden und wenn hiermit ein Risiko verbunden ist, dass Alkalimetall- oder Chloridionen eine ungewünschte Wirkung auf das gehärtete Epoxidharzprodukt haben können, soweit die Verwendung eines derartigen Polymerisationskatalysator und Wasserstoffperoxid, Peressigsäure, Di-t-butylperoxid, 4,4'-azobis(4-cyanopentanonsäure) erwünscht ist.
  • Es besteht auch keine besondere Beschränkung im Hinblick auf das in der vorliegenden Erfindung verwendete Epoxidharz und bekannte Epoxidharze können durch geeignete Auswahl in Übereinstimmung mit dem Verwendungszweck und den benötigten Eigenschaften ausgewählt werden. Z. B. können erwähnt werden Glycidylether von Phenolen, wie etwa Bisphenol A, Bisphenol F, Phenolnovolak, Kresolnovolak oder bromiertes Bisphenol A; Glycidylether von Alkoholen, wie etwa Butanol, Butandiol, Polyethylenglycol oder Propylenglycol; und Glycidylester von Säuren wie etwa Hexahydrophthalsäure oder Dimersäure, welche allein verwendet werden können oder es können zwei oder mehrere von diesen in Kombination verwendet werden.
  • Wenn die Epoxidharz-Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt wird, wird das folgende Verfahren im Hinblick auf die Vereinfachung der Verfahrenstufe und die Verhinderung des Einschlusses von Unreinheiten empfohlen. D. h. dies ist ein Verfahren zur direkten Mischung einer Emulsion von (meth)acrylsäureesterartigen Polymerpartikeln (Pb) mit dem oben beschriebenen Epoxidharz und zur Entfernung von Wasser unter Rühren bei normalem oder reduziertem Druck. Bei den bisher vorgeschlagenen Verfahren macht eine Vielzahl von Verfahrensschritten der Koagulierung zur Ausfällung emulgierter Kautschukpartikel durch Zugabe eines metallhaltigen Koagulans oder durch Verwendung eines Trübungspunktes eines nichtionischen Emulgators, deren Trocknung und nachfolgendes die Verfahrensstufe komplizierendes Dispergieren dieser in ein Epoxidharz [den Prozess kompliziert] genauso wie es die physikalische Eigenschaft des gehärteten Epoxidharzproduktes durch den Einschluss von Metallionen in die Zusammensetzung verschlechtern kann.
  • Wenn jedoch das oben beschriebene Herstellungsverfahren in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung angewendet wird, kann eine Harzzusammensetzung, in welcher die (meth)acrylsäureesterartigen Polymerpartikel (Pb) gleichförmig in dem Epoxidharz dispergiert sind, einfach in einer Stufe erhalten werden. Da in diesem Fall bemerkenswerte aus einem Container überfließende Schäume bei der Wasserentfernung gebildet werden, wenn es beabsichtigt ist, als Emulgator einen gewöhnlichen Emulgator mit niedrigem Molekulargewicht bei der auf gleiche Weise erfolgenden Dispersionsherstellung zu verwenden, wird eine Entwässerung scheinbar unmöglich gemacht.
  • Das Herstellungsverfahren gemäß der vorliegenden Erfindung ist wegen der geringeren Schäumung bei der Entwässerungsverfahrensstufe derart einfach und herkömmlich, da das als Emulgator verwendete Polymer (Pa) ein hohes Molekulargewicht besitzt und an die Polymerpartikel (Pb) fest gebunden ist und da das Polymer (Pa) wegen dessen Reaktivität gegenüber dem Epoxidharz ausreichende Dispergierbarkeit besitzt.
  • Bei Herstellung der Epoxidharz-Zusammensetzung werden eine Emulsion eines Epoxidharzes und
  • (meth)acrylsäureesterartige Polymerpartikel (Pb) in einen mit einem Rührer und einem Wasserauslass ausgestatteten Behälter gefüllt, und es kann Wasser durch Rühren bei 0 bis 150ºC, vorzugsweise 50 bis 130ºC unter reduziertem Druck von 133 Pa-1,0108 · 10&sup5; Pa (1 mmHg - 760 mmHg) oder unter atmosphärischem Druck, bevorzugt unter reduziertem Druck von 3,99 · 10³ Pa bis 7,98 · 10&sup4; Pa (30 mmHg bis 600 mmHg) entfernt werden.
  • Die Menge an in dem Epoxidharz dispergierten (meth)acrylsäureesterartigen Polymerpartikeln (Pb) beträgt vorzugsweise von 1 bis 50 Gewichtsteile, weiter bevorzugt 2 bis 30 Gewichtsteile des Feststoffgehalts, basierend auf 100 Gewichtsteilen des Epoxidharzes. Wenn die Menge der (meth)acrylsäureesterartigen Polymerpartikel (Pb) weniger als ein Gewichtsteil beträgt, ist der Effekt der Zähigkeitsverbesserung vernachlässigbar. Wenn dieser andererseits 50 Gewichtsteile übersteigt, nimmt die Viskosität der Epoxidharz-Zusammensetzung außerordentlich zu, und verschlechtert so die inhärente Eigenschaft des Epoxidharzes.
  • Es ist natürlich möglich, wenn nötig, zu der so erhaltenen erfindungsgemäßen Epoxidharz-Zusammensetzung einen Füllstoff oder ein Pigment beizumischen, wie etwa ein Quarzglaspulver, Siliziumdioxid, Ton, Calciumcarbonat, Kaolin, Titanoxid oder Aluminiumhydroxid.
  • Die erfindungsgemäße Epoxidharz-Zusammensetzung kann für verschiedene Anwendungszwecke in Kombination mit verschiedenen Arten von Härtungsmitteln verwendet werden. Als das Härtungsmittel können z. B. lineare, aliphatische Amine erwähnt werden, wie etwa Diethylentriamin, Triethylentetramin, Tetraethylenpentamin und Diethylaminopropylamin; verschiedene Arten von Polyamiden mit verschiedenen Aminzahlen; cycloaliphatische Amine, wie etwa Menthendiamin, Isophorondiamin und Bis(4-aminocyclohexyl)methan; aromatische Amine, wie etwa m-Xyloldiamin, Diaminodiphenylmethan, Diaminodiphenylsulfon und m-Phenylendiamin; Säureanhydride, wie etwa Phthalsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Methyltetrahydrophthalsäureanhydrid, Methylhexahydrophthalsäureanhydrid, Methylnadinsäureanhydrid, Dodecylsuccincsäureanhydrid, Pyromellithsäureanhydrid, Methylcyclohexentetracarbonsäureanhydrid, Trimellithsäureanhydrid, und Polyazelainsäureanhydrid; Phenolhydroxygruppenhaltige Verbindungen, wie etwa Phenolnovolak, Cresolnovolak; und Polymercaptane; anionische Polymerisationskatalysatoren, wie etwa 2,4,6-Tris(Dimethylaminomethyl)phenol und 2-Ethyl-4-methylimidazol; kationische Polymerisationskatalysatoren wie etwa BF3-Monoethylaminkomplex; und latente Härtungsmittel, typischer Weise dargestellt, z. B. durch Dicyandiamid, Aminaddukt, Hydrazid, Amidamin, Blockisocyanat, Carbamate, Ketimin oder aromatisches Diazoniumsalz, welche allein oder als Mischung von zwei oder mehreren von diesen verwendet werden können.
  • Beispiel
  • Die vorliegende Erfindung wird nun anhand von Beispielen genauer beschrieben werden, aber die vorliegende Erfindung ist nicht auf die folgenden Beispiele beschränkt. In den Beispielen bedeutet "%" und "Teile" "Gewichtsprozent" und "Gewichtsteile", wenn nicht anders spezifiziert.
  • Referenzbeispiel 1 (Herstellung des Emulgators) In einen mit einem Rührer, einem Rückflusskühler, einem Stickstoffeinführungsschlauch, einem Thermometer und einem Tropftrichter ausgestatteten Kolben wurden 180 Teile Isopropanol gefüllt und die Temperatur wurde bis auf 81ºC erhöht, während Stickstoff übergeleitet wurde, und so das Isopropanol für zehn Minuten refluxiert. Dann wurden eine zuvor hergestellte polymerisierbare Monomermischung, die 53,6 Teile Acrylsäure, 16,5 Teile Laurylmethacrylat, 91 Teile Blemmer-PE-200 (Polyethylenglykolmonomethacrylat, hergestellt durch Nippon Yushi Co.), 13,7 Teile N-Dodecylmercaptan und 0,4 Teile 2,2'-Azobisisobutyronitril (AIBN) umfasste, über einen Zeitraum von zwei Stunden in den Kolben hineingetropft. Nach Vervollständigung des Eintropfvorgangs wurden die Inhaltsstoffe für eine Stunde unter Rückfluss gehalten und so eine Lösung eines endalkylgruppenhaltigen Polymers (Pa-1) mit 49,1% Feststoffgehalt erhalten. Das Polymer (Pa-1) mit der durch die folgende Formel veranschaulichten chemischen Struktur hatte einen Säurewert von 239 und eine zahlenbezogene durchschnittliche Molekularmasse von 2300.
  • Referenzbeispiel 2 (Herstellung des Emulgators) Die Polymerisation wurde auf die gleiche Weise wie in Referenzbeispiel 1 ausgeführt, bis auf die Verwendung einer polymerisierbaren Monomermischung, die 70 Teile Methacrylsäure, 91 Teile Blemmer-PE-200 (wie oben beschrieben), 17 Teile N-Dodecylmercaptan und 0,4 Teile AIBN umfasste, und 12 Teile Glycidylmethacrylat und 0,5 Teile Triethylbenzylammoniumchlorid wurden zu der vorstehend erthaltenen Polymermischung hinzugefügt, und es wurde sechs Stunden bei 85ºC umgesetzt, und es wurde so eine ) Lösung eines endalkylgruppenhaltigen Polymers (Pa-2) mit 51,6% Feststoffgehalt erhalten. Das Polymer (Pa-2) mit der durch die folgende Formel veranschaulichten, chemischen Struktur besaß einen Säurewert von 286 und ein zahlenbezogenes durchschnittliches Molekulargewicht von 2200.
  • Referenzbeispiel 3 (Herstellung des Emulgators) Die Polymerisation wurde auf die gleiche Weise wie in Referenzbeispiel 1 ausgeführt, bis auf die Verwendung einer polymerisierbaren Monomermischung, die 145 Teile Acrylsäure, 16 Teile Styrol, 18 Teile Stearylmercaptan und 0,4 Teile AIBN umfasste, und so ein endalkylgruppenhaltiges Polymer (Pa-3) mit 49,6% Feststoffgehalt erhalten. Das Polymer (Pa-3) mit der durch die folgende Formel veranschaulichten, chemischen Struktur besaß einen Säurewert von 630 und ein zahlenbezogenes durchschnittliches Molekulargewicht von 2800.
  • Beispiele 1-5 und Vergleichsbeispiele 1-7 (1) Herstellung von (meth)acrylsäureesterartigen Polymer
  • In einen mit einem Tropftrichter, einem Rührer, einem Stickstoffeinleitungsschlauch, einem Thermometer und einem Rückflusskühler ausgestatteten Kolben wurden 63 Teile gereinigtes Wassers gefüllt und bis auf 70ºC erwärmt, während mäßig mit Stickstoffgas gespült wurde.
  • Andererseits wurden 85 Teile Ehtylacrylat, 10 Teile Methylmethacrylat, 5 Teile Glycidylmethacrylat, 4,1 Teile einer Lösung des in Referenzbeispiel 1 (Pa-1) erhaltenen endalkylgruppenhaltigen Polymers, 0,5 Teile einer wässrigen 28%igen Ammoniumlösung und 36 Teile entionisiertes Wasser wurden zuvor gründlich in eine vollständig emulgierte Präemulsion eingerührt, welche in den Tropftrichter gefüllt wurde.
  • Dann wurde nach Befüllen des Kolbens mit 8 Teilen einer wässrigen 5%igen, mit Ammoniak neutralisierten Lösung von 4, 4'-azobis(4-cyanopentanonsäure) die vorstehend beschriebene Präemulsion aus dem Tropftrichter über einen Zeitraum von drei Stunden und dreißig Minuten zugetropft. Nach Vervollständigung des Eintropfvorgangs wurde der Tropftrichter mit 10 Teilen deionisiertem Wasser gegespült, so dass keine Präemulsion verblieb, und die Spüllösung wurde in den Kolben gegeben. Während des Zutropfens der Präemulsion wurde die Temperatur bei 70 bis 75ºC gehalten. Nach Vervollständigung des Eintropfvorgangs wurde das Rühren für weitere zwei Stunden bei dieser Temperatur fortgesetzt, um die Polymerisation zu vervollständigen, und eine (meth)acrylsäureesterartige Polymeremulsion (1) mit 46,0% nicht flüchtiger Komponente wurde erhalten.
  • Weiterhin wurden (meth)acrylsäureesterartige Polymeremulsionen (2) - (5) und Vergleichsemulsionen (C1) - (C4) auf die gleiche Weise wie vorstehend beschrieben erhalten, bis darauf dass die endalkylgruppenhaltige Polymerlösung und der als der Emulgator verwendete polymerisierbarer Monomerinhaltsstoff mit den in Tabelle 1 Gezeigten ersetzt wurde. In Tabelle 1 wurde die Glasübergangstemperatur der Emulsionspolymerpartikel nach Verdampfung zur Wasserentfernung aus der Emulsion gemessen, indem ein von Perkin Elmer Co, hergestelltes Differenzialscanning-Kalorimeter (DSC-7) verwendet wurde. Tabelle 1
  • (2) Herstellung der Epoxidharz-Zusammensetzung
  • Die in (1) vorstehend erhaltenen (meth)acrylsäureesterartigen Polymeremulsionen (1)-(5) und die Vergleichsemulsionen (C1)-(C4) wurden in einen mit einem Rührer, einem Stickstoffzuführungsschlauch und einem Kondensierer ausgestatteten Kolben gefüllt, zu welchem deionisiertes Wasser zur Einstellung der Konzentration an nichtflüssiger Komponente auf 30% zugegeben wurde. Es wurde bei Zugabe einer vorherbestimmten Menge an Epicoat 828 (Epoxidharz vom Bisphenol A -Typ, hergestellt durch Yuka Shell Epoxy Co.) gerührt und so eine homogene viskose Lösung erhalten. Dann wurde bis auf 70ºC erwärmt und Wasser wurde entfernt, während langsam evakuiert wurde, und schließlich wurde der Druck bis auf 6,650 · 10³ Pa (50 mmHg) reduziert. Nachfolgend wurde das Wasser durch Erwärmen bis auf 130ºC vollständig entfernt und die Carboxylgruppen und das Epoxidharz in der Emulsion (endalkylgruppenhaltiges Polymer) wurden auf die zuvor beschriebene Weise umgesetzt.
  • Tabelle 2 zeigt den Aufbau der resultierenden Epoxidharz- Zusammensetzung (das Messverfahren war wie nachstehend gezeigt). Da die die Vergleichsemulsionen (C1)-(C3) verwendenden Zusammensetzungen bemerkenswerte Schäumung beim Entwässern zeigten und das Wasser nicht gänzlich entfernt werden konnte, wurden die gleichen Verfahren nach Zugabe von 0,3 Teilen Sunnopco 8034L (hergestellt durch Sunnopco Co.) als Entschäumer angewendet.
  • (Wassergehalt in der Epoxidharz-Zusammensetzung)
  • Der Wassergehalt in der Epoxidharz-Zusammensetzung wurde durch Verwendung eines Karl-Fischer- Feuchtigkeitsmessgeräts (Kyoto Electronics MKS-3p) gemessen.
  • (Carboxylgruppen-Reaktivität in dem Emulgator)
  • Die Menge an Carboxylgruppen pro 1 g der (meth)acrylsäureesterartigen Polymertelichen wurde vor und nach der Epoxidharzdispersion durch Titration mit 0,1 N NaOH gemessen, und die Reaktivität wurde basierend auf dem Verhältnis berechnet.
  • (Epoxidausrüstung)
  • Das Epoxidäquivalent wurde gemessen, indem mit HCl/THF umgesetzt wurde und indem der Überschuss an HCl rücktitriert wurde.
  • (3) Eigenschaft des gehärteten Produktes der Epoxidharz- Zusammensetzung (Adhäsionstest)
  • Die in (2) vorstehend erhaltene Epoxidharz- Zusammensetzung wurde mit dem Härtungsmittel in einem in Tabelle 2 gezeigten Verhältnis gemischt und der Adhäsionstest wurde ausgeführt. Als ein Adhärent wurde eine kaltgerollte Stahlplatte mit 1,5 mm Dicke (0,5 mm Dicke zum Abschältest vom T-Typ) verwendet, die mit #100 Sandpapier poliert wurde und zum Entfetten mit Aceton gewaschen wurde. Das Adhäsiv wurde nach Erwärmen auf 80ºC für 1 Std. gehärtet und weiter bei 150ºC für 0,5 Std. erwärmt, und die Ergebnisse werden auch in Tabelle 2 gezeigt.
  • Scherspannungsstärke:
  • Gemäß JIS K 6850. Spannungsgeschwindigkeit: 10 mm/min.
  • Warmwasserwiderstandsfähigkeit:
  • Nach Eintauchen in warmes Wasser bei 80ºC für 24 Std. wurde die Stärke bei normaler Temperatur (23ºC) gemessen und so der Warmwasserwiderstand untersucht.
  • T-artige Abschälungsstärke:
  • Gemäß JIS K 6854. Zuggeschwindigkeit: 50 mm/min. Tabelle 2
  • Wie auch aus Tabelle 2 ersichtlich ist, zeigt die Epoxidharz-Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung weniger Verminderung der Zugscherungsstärke nach Eintauchen in warmes Wasser bei 80ºC und herausragende T-artige Peelingstärke.
  • Beispiele 6-12 und Vergleichsbeispiele 8-12 (1) Herstellung des (meth)acrylsäureesterartigen Polymers
  • Es wurden die in Tabelle 1 gezeigten (meth)acrylatesterartige Polymeremulsionen (1)-(5) und (C1)-(C4) verwendet.
  • (2) Herstellung der Epoxidharz-Zusammensetzung
  • Die Epoxidharz-Zusammensetzungen wurden auf die gleiche Weise wie in Beispielen 1-5 und Vergleichsbeispielen 1 -7 hergestellt. Tabelle 3 zeigt den Aufbau der resultierenden Epoxidharz-Zusammensetzungen.
  • (3) Eigenschaft des gehärteten Produktes der Epoxidharz- Zusammensetzung
  • Die in (2) vorstehend erhaltenen Epoxidharz- Zusammensetzungen wurden nach Mischung mit dem Härtungsmittel bei einem in Tabelle 3 gezeigten Mischungsverhältnis geformt und verschiedene physikalische Eigenschaftstests wurden mit den geformten Produkten ausgeführt und die Ergebnisse werden auch in Tabelle 3 gezeigt. Die geformten Produkte wurden durch Erwärmen bei 85ºC für drei Stunden und weiteres Erwärmen bei 150ºC für drei Stunden gehärtet.
  • (Wert der Bruchzähigkeit)
  • Eine Testprobe mit der in Fig. 1 gezeigten Größe wurde hergestellt und nach Bildung eines Startrisses mit einer Rasierklinge am oberen Ende einer zentralen Kerbe, wurde eine Belastungszeitkurve bei einer Rate von 10 mm/min. (Fig. 2) ermittelt und der Bruchzähigkeitswert wurde basierend auf Last (Pc) und Risslänge (a) bei Bruch in Übereinstimmung mit der folgenden Gleichung berechnet.
  • f(x) ist ein Gestaltfaktor, der durch die folgende Gleichung dargestellt wird, und x = a/w f (x) = 1,93 - 3,07x + 14,53 · 2-25,11 · 3 + 25,802 1
  • (Lastverwindungstemperatur)
  • Die Lastverwindungstemperatur wurde gemäß JIS K 7207 unter Verwendung eines durch Toyo Seiki Co. hergestellten H. D. T. & V. S. P. T. Testgeräts gemessen.
  • (Wasserabsorptionsverhältnis)
  • Das Wasserabsorptionsverhältnis wurde bei Eintauchen einer Probe von 3 mm Dicke in 80ºC warmes Wasser für vierundzwanzig Stunden gemessen und das Verhältnis wurde in Übereinstimmung mit folgender Gleichung ermittelt.
  • Wie aus Tabelle 3 ersichtlich ist, ist in der Epoxidharz- Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung der Wert der Bruchzähigkeit verbessert, ohne dass die Belastungsverwindungstemperatur vermindert ist und das Wasserabsorptionsverhältnis ist verglichen mit demjenigen bereits bekannter Materialien auch herausragend. Wie sich aus einem Vergleich zwischen Beispiel 11 und Vergleichsbeispiel 10 ergibt, wenn der Vergleich unter dem gleichen Ausmaß von Lastverwindungstemperatur gemacht wird, besitzt das gehärtete Produkt der Epoxidharz- Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung einen mehr als zweimal höheren Wert der Bruchzähigkeit als das Epoxidharz mit durch CTBN-Kautschuk verbesserter Zähigkeit.
  • Industrielle Anwendbarkeit
  • Die Epoxidharz-Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung umfasst ein Epoxidharz, in welchem (meth)acrylsäureesterartige Polymerpartikel homogen gleichförmig dispergiert sind. Anders als bei bereits bekannten Epoxidharz-Zusammensetzungen, deren Zähigkeit durch die Zugabe von sich auflösenden und durch Reaktion sich abscheidenden Kautschuk verbessert wurde, tritt dort aufgrund der Zähigkeitsverbesserung kaum ein von den Härtungsbedingungen abhängiger Bruch auf und die Wärmewiderstandsfähigkeit ist nicht vermindert, da sich der Kautschukinhaltsstoff in dem Epoxidharz nicht wesentlich löst. Außerdem führt bei der Tabelle 3
  • Harzzusammensetzung der vorliegenden Erfindung, verglichen mit der bereits bekannten Harzzusammensetzung, deren Zähigkeit durch das Kautschukpartikel- Emulsionsadditionsverfahren verbessert wurde, bereits eine geringe Zumischungsmenge zu einem herausragenden Effekt bei der Zähigkeitsverbesserung, da kein Umhüllungs-Inhaltsstoff vorhanden ist.
  • Indem ein endalkylgruppenhaltiges Polymer mit spezifischer Struktur als Emulgator verwendet wird, kann außerdem die bei der Entwässerung auftretende Schäumung bei der Herstellung der Epoxidharz-Zusammensetzung unterdrückt werden, was die Herstellung bemerkenswert einfach und zweckmäßig macht. Da das als Emulgator verwendete endalkylgruppenhaltige Polymer außerdem gegenüber dem Epoxidharz reaktiv ist und dieses auch in gebundenem Zustand in dem Epoxidharz verteilt ist, ist die resultierende Epoxidharz-Zusammensetzung zäh und besitzt eine herausragende Wasserwiderstandsfähigkeit (Feuchtigkeitswiderstandsfähigkeit) und Adhäsion; welche effektiv verwendet werden kann, z. B. als Klebemittel, Formungsmittel, Farben und Versiegelungsmittel.

Claims (5)

1. Epoxidharz-Zusammensetzung, die in einem Epoxidharz dispergierte, (meth)acrlysäureesterartige Polymerpartikel (Pb) mit einer Glasübergangstemperatur von weniger als 20ºC umfasst, die durch Emulsionspolymerisation eines (meth)acrylsäureesterartigen Monomers (c) unter Verwendung eines oberflächenaktiven Mittels als ein Emulgator erhalten wurden, das eine Reaktivität gegenüber dem Epoxidharz besitzt, und die ein wasserlösliches oder wasserdispergierbares endalkylgruppenhaltiges Polymer (Pa) mit einem Säurewert von größer als 200 und/oder ein Salz hiervon umfasst, das durch Polymerisation eines polymerisierbaren Monomerinhaltsstoffs (A), der eine ungesättigte Carbonsäure als einen essentiellen Inhaltsstoff enthält, in Gegenwart eines Alkylmercaptans (B) mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen erhalten wurde.
2. Epoxidharz-Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei der Emulgator des durch die vorstehende allgemeine Formel (I) dargestellte Polymer und/oder ein Salz hiervon ist.
worin R&sub1; eine Alkylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; und R&sub6; unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Carboxy-Methylgruppe oder ein Salz hiervon darstellen, X ein Wasserstoffatom, eine Ammoniumgruppe, eine Aminbase, ein Alkalimetall oder ein Erdalkalimetall darstellt, Y eine Kohlenwasserstoffgruppe mit einer polymerisierbaren ungesättigten Gruppe darstellt, Z eine Nitrilgruppe oder eine Phenylgruppe, Amidgruppe oder Carbonsäurealkylestergruppe, welche einen Substituenten haben können, darstellt, a eine ganze Zahl von 1 bis 500 ist, b = 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 100 ist und c = 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 250 ist.
3. Epoxidharz-Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei die (meth)acrylsäureesterartigen Polymerpartikel (Pb) eine vernetzte Struktur besitzen.
4. Epoxidharz-Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die (meth)acrylsäureesterartigen Polymerpartikel (Pb) funktionale Gruppen besitzen, die zur Reaktion mit Carboxylgruppen in dem Molekül fähig sind.
5. Verfahren zur Herstellung einer Epoxidharz- Zusammensetzung, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass eine wässrige Emulsion der (meth)acrylsäureesterartigen Polymerpartikel (Pb) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 homogen mit einem Epoxidharz vermischt werden, und dann Wasser nachfolgend entfernt wird.
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