DE69225741T2

DE69225741T2 - Neue Wasserstoff-Fluor-Silikone

Info

Publication number: DE69225741T2
Application number: DE69225741T
Authority: DE
Inventors: Edwin Robert Clifton Park New York 12065 Evans; Edward Matthew Burnt Hills New York 12027 Jeram
Original assignee: General Electric Co
Current assignee: General Electric Co
Priority date: 1991-03-27
Filing date: 1992-03-25
Publication date: 1999-01-07
Anticipated expiration: 2012-03-26
Also published as: CA2061971A1; US5317073A; EP0506367B1; JP3377223B2; EP0506367A3; JPH0598013A; EP0506367A2; DE69225741D1

Description

Hintergrund der Erfindung

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Wasserstoff-Fluor-Silicone bzw. Fluorsiliconhydride. Mehr im besonderen bezieht sich die vorliegende Erfindung auf lineare und verzweigte Fluorsiliconhydride, die zur Herstellung epoxy-funktioneller Fluorsilicone brauchbar sind, die unter Bildung verbesserter UV-härtbarer epoxy-funktioneller Silicon-Zusammensetzungen mit Oniumsalz-Fotoinitiatoren kombiniert werden können.
Fluorsilicionhydride sind im Stande der Technik bekannt. Es wird, z. B., Bezug genommen auf die US-PS 4,719,275 (Benditt et al.); 4,898,903 (Rasch et al.); 4,585,848 (Evans et al.) und 4,599,374 (Bluestein).
Die Herstellung epoxy-funktioneller Silicone aus Siliconhydriden ist ebenfalls im Stande der Technik bekannt. Es wird, z. B., Bezug genommen auf die US-PS 4,279,717 (Eckberg et al.); 4,576,999 (Eckberg) und 4,640,967 (Eckberg).
Hydrogensiloxane, die durch die Formel RMe3-mSi-(OSiMe&sub2;H)m repräsentiert sind, worin m 1 oder 2 und R eine Fluoralkyl-Gruppe ist, sind in der EP-A-0 435 654 offenbart, die Bestandteil des Standes der Technik gemäß Artikel 54(3) ist.
Die EP-A-0 279 706 offenbart Polyorganosiloxane der Formel H(CH&sub3;)&sub2;SiO(R&sup4;&sub2;SiO)e[(CH&sub3;)(CH&sub2;CH&sub2;R&sup5;SiO]fSi(CH&sub3;)&sub2;H, worin R&sup4; eine C&sub1;&submin;&sub8;-Kohlenwasserstoff gruppe, R&sup5; eine Perfluoralkylgruppe ist und e und f von 0 bis 100 betragen.
Die US-A-4,987,203 offenbart eine Polyorganosiloxan-Verbindung, die in ihrer α-, α'- oder ( "-Position einen fluorhaltigen Substituenten und in ihrer ω-Position eine Epoxy-Gruppierung enthält.
Mittel Ultraviolett-Strahlung härtbare Zusammensetzungen, die epoxy-funktionelle Silicone und Oniumsalz-Fotoinitiatoren enthalten, sind ebenfalls im Stande der Technik bekannt. Es wird Bezug genommen auf die US-PS 4,279,717 (Eckberg et al.), 4,576,999 (Eckberg) und 4,640,967 (Eckberg).
Die vorliegende Erfindung beruht auf der Feststellung, daß Fluorsiliconhydride der vorliegenden Erfindung epoxy-funktionelle Fluorsilicone bilden, die bei geringen Temperaturen eine bessere Härtungs-Effizienz und eine bessere Beständigkeit gegen Lösungsmittel und Treibstoffe aufweisen, als analoge, nicht fluor-funktionelle, epoxy-funktionelle Silicone, die aus nicht fluor-funktionellen Siliconhydriden hergestellt sind.

Zusammenfassung der Erfindung

Die vorliegende Erfindung schafft hydrid-funktionelle Fluorsilicone, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
(A) linearen hydrid-funktionellen Fluorsiliconen der allgemeinen Formel
(B) harzartigen, hydrid-funktionellen Fluorsiliconen der allgmeinen Formel
und
(C) harzartigen, hydrid-funktionellen Fluorsiliconen der allgemeinen Formel
worin R einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest repräsentiert, R¹ einen Perfluoralkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen repräsentiert, R² einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest repräsentiert, "a" eine Zahl von 1 bis 100, "b" eine Zahl von 1 bis 100, "c" eine Zahl von 1 bis 100 und "d" eine Zahl von 1 bis 100 repräsentiert.
Epoxy-funktionelle Fluorsilicone, die aus den obigen Fluorsiliconhydrid-Zwischenprodukten hergestellt worden sind, haben eine verbesserte Lösungsmittel- und Treibstoff-Beständigkeit und eine raschere Härtung bei geringerer UV-Strahlung.

Hintergrund der Erfindung

In den Fluorsiliconhydriden der obigen Formeln (I) bis (III) repräsentiert R einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest, R¹ repräsentiert einen Perfluoralkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R² repräsentiert einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest, "a" repräsentiert eine Zahl von 1 bis 100, "b" repräsentiert eine Zahl von 1 bis 100, "c " repräsentiert eine Zahl von 1 bis 100 und "d" repräsentiert eine Zahl von 1 bis 100.
Vorzugsweise repräsentieren R und R² jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispiele von Alkylresten, die durch R und R² repräsentiert werden, schließen Methyl, Ethyl und Propyl ein. Am bevorzugtesten sind R und R² jeweils Methyl.
R¹ ist vorzugsweise ein Perfluoralkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und am bevorzugtesten ein Trifluorpropylrest, d. h. ein -CH&sub2;CH&sub2;CF&sub3;-Rest.
In den Formel ist "a" vorzugsweise eine Zahl im Bereich von 3 bis 30 und am bevorzugtesten von 10 bis 20. Gleichermaßen ist "b" auch vorzugsweise eine Zahl im Bereich von 3 bis 30 und am bevorzugtesten von 10 bis 20. Der Buchstabe "c" ist vorzugsweise eine Zahl im Bereich von 1 bis 20 und am bevorzugtesten von 1 bis 10. Der Buchstabe "d" ist vorzugsweise eine Zahl im Bereich von 1 bis 20 und am bevorzugtesten von 1 bis 10.
Das Fluosiliconhydrid der Formel
kann hergestellt werden durch Vermengen der Lösung einer telomeren Fluorsilicondisiloxanol- Flüssigkeit der allgemeinen Formel HO[(R¹CH&sub2;CH&sub2;)(R)SiO]H in einem organischen Lösungsmittel, worin R und R¹ die oben genannte Bedeutung haben, mit Mengenanteilen eines Dialkylchlorsilans und eines Alkyldichlorsilans, wobei die Temperatur der Reaktionsmischung unter 30ºC gehalten wird. Nachdem die Zugabe des Dialkylchlorsilans und Alkyldichlorsilans vollständig ist, wird die Mischung auf eine Temperatur von 80 bis 90ºC etwa 2 Stunden lang erhitzt. Dann wird die Reaktionsmischung mit Wasser gewaschen, um die Azidität der Mischung zu verringern. Die resultierende Mischung wird getrocknet, filtriert und vakuumgestrippt, um Lösungsmittel und Wasser zu entfernen.
Das Fluorsiliconhydrid der Formel
kann hergestellt werden durch Vermengen einer Lösung von Dichlorsilan und einem Dialkylchlorsilan in einem organischen Lösungsmittel mit Tetraalkylorthosilicat. Die Mischung wird dann zu Wasser hinzugegeben, wobei die Temperatur unter 50ºC gehalten wird. Die Mischung trennt sich in zwei Phasen - eine organische Phase und eine wässerige Phase. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, um ihren Säuregehalt zu neutralisieren. Wasser und Toluol werden durch Vakuumstrippen und Hindurchblasen von Stickstoff unter Erhitzen auf eine Temperatur von 115 bis 150ºC entfernt. Die Mischung wird dann am Rückfluß erhitzt, und man läßt die Temperatur einen Wert von 175 bis 180ºC erreichen, was zu der Entfernung zusätzlichen Lösungsmittels und Alkohols führt. Das Säureniveau der resultierenden Mischung wird durch Behandlung der Mischung mit Fullers Erde verringert.
Das Fluorsiliconhydrid der Formel
kann hergestellt werden durch Vermengen einer Lösung eines Alkylhydrogendichlorsilans und Perfluoralkylalkyldichlorsilans in einem organischen Lösungsmittel mit Anteilen eines Trialkoxyalkylsilans. Nachdem die Zugabe des Trialkoxyalkylsilans abgeschlossen ist, wird die Mischung 15 bis 30 Minuten gerührt und dann zu destilliertem Wasser hinzugegeben. Die Temperatur der Mischung wird bei einer Temperatur von 80 bis 90ºC gehalten. Man läßt die Mischung sich bei einer Temperatur von 25 bis 30ºC in eine organische Phase und eine wässerige Phase trennen. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, bis der pH der Mischung etwa 6 beträgt.
Dann wird das Material auf eine Temperatur von 115 bis 150ºC erhitzt, um Wasser, Lösungsmittel und Alkohol zu entfernen. Die Temperatur der Mischung wird dann auf 150 bis 180ºC für etwa 1 bis 3 Stunden erhöht und zusätzliches Destillat gewonnen. Die Mischung wird mit Celite 545 und dann mit Fullers Erde behandelt, um die Azidität auf weniger als 5 ppm zu verringern.
Die linearen und verzweigten Fluorsiliconhydride der vorliegenden Erfindung sind brauchbar als Zwischenprodukte bei Herstellung von epoxy-funktionellen Fluorsiliconen, die unter Bildung verbesserter UV-härtbarer, epoxy-funktioneller Silicon-Zusammensetzungen mit Oniumsalz- Fotoinitiatoren kombiniert werden können.
Die epoxy-funktionellen Fluorsilicone werden hergestellt durch Umsetzen eines der Fluorsiliconhydride der vorliegenden Erfindung mit einer organischen Verbindung, die sowohl ethylenische Ungesättigtheit als auch Epoxid-Funktionalität enthält, in Gegenwart einer wirksamen Menge eines Edelmetall-Katalysators, um eine Anlagerungshärtungs-Hydrosilylierungs-Reaktion zu erleichtern.
Organische Verbindungen, die sowohl ethylenische Ungesättigtheit als auch Epoxid-Funktionalität enthalten und für die Herstellung epoxy-funktioneller Fluorsilicone geeignet sind, sind eine Anzahl aliphatischer oder cycloaliphatischer Epoxyverbindungen mit olefinischen Gruppierungen, die eine Anlagerungsreaktion mit funktionellen SiH-Gruppen ausführen. Kommerziell erhältliche Beispiele solcher Verbindungen schließen 1-Methyl-4-isopropenylcyclohexenoxid (Limonen oxid; SCM Corp.); 2,6-Dimethyl-2,3-epoxy-7-octen (SCM Corp.) und 1,4-Dimethyl-4-vinylcyclohexenoxid (Viking Chemicals Co.) und 4-Vinylcyclohexenoxid ein. 4-Vinylcyclohexenoxid ist bevorzugt.
Der Edelmetall-Katalysator für die Hydrosilylierungs-Reaktionen bei der Herstellung der epoxy-funktionellen Fluorsilicone kann ausgewählt sein aus der Gruppe von Platinmetall-Komplexen, die Komplexe von Ruthenium, Rhodium, Palladium, Osmium, Iridium und Platin einschließen.
Ein Fluorsiliconhydrid der obigen Formel (I) bildet ein epoxy-funktionelles Fluorsilicon der Formel VI
Ein Fluorsiliconhydrid der Formel (II) bildet ein epoxy-funktionelles Fluorsilicon der Formel (VII)
Ein Fluorsiliconhydrid der obigen Formel (III) bildet ein epoxy-funktionelles Fluorsilicon der Formel VIII
In den epoxy-funktionellen Fluorsiliconen der obigen Formeln (VI) bis (VIII) haben R, R¹, R², "a", "b", "c" und "d" die oben genannten Bedeutungen. E repräsentiert eine epoxy-funktionelle organische Gruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen.
UV-härtbare, epoxy-funktionelle Fluorsilicon-Zusammensetzungen werden gebildet durch Vermischen der oben beschriebenen epoxy-funktionellen Fluorsilicone mit einem Oniumsalz-Fotoinitiator oder einer Kombination von Oniumsalz-Fotoinitiatoren.
Die bevorzugten Oniumsalze zum Herstellen der UV-härtbaren, epoxy-funktionellen Fluorsilicon-Zusammensetzungen sind die Diaryliodoniumsalze, wie sie in der US-PS 4,882,201 offenbart sind, die durch Bezugnahme hier aufgenommen wird. Spezifische Beispiele anderer geeigneter Diaryliodoniumsalze schließen 4-Octyloxyphenylphenyliodoniumhexafluorantimonat, Bis(dodecyl phenyl)iodoniumhexafluorarsenat und Bis(dodecylphenyl)iodoniumhexafluorantimonat ein. Das am meisten bevorzugte dieser Iodoniumsalze ist 4-Octyloxyphenylphenyliodoniumhexafluorantimonat.
Die Menge des bei der Herstellung der UV-härtbaren, epoxy-funktionellen Fluorsilicon-Zusammensetzungen eingesetzten Oniumsalz-Katalysators ist nicht kritisch, solange die richtige Polymerisation bewirkt wird. Wie mit jedem Katalysator, ist es bevorzugt, die geringstmögliche, wirksame Menge zu benutzen. Katalysator-Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-% haben sich als geeignet erwiesen.
Die UV-härtbaren Zusammensetzungen dieser Erfindung werden gehärtet durch Aussetzen der das epoxy-funktionelle Fluorsilicon und den Oniumsalz-Fotoinitiator oder die Kombination von Oniumsalz-Fotoinitiatoren enthaltenden Mischung gegenüber einer Menge von UV-Strahlung, die zum Härten der Zusammensetzung genügt.
Der Schüsselvorteil der UV-härtbaren, epoxy-funktionellen Silicon-Zusammensetzungen, die aus den Fluorsiliconhydriden dieser Erfindung gebildet werden, ist ihre Härtungswirksamkeit. Diese UV-härtbaren, epoxy-funktionellen Fluorsilicon-Zusammensetzungen härten beim Aussetzen gegenüber einem UV-Strahlungsfluß von 10 bis 200 mJoule/cm² für eine Härtungszeit von 0,005 bis 0,1 Sekunden, wenn zwei fokussierte 300 Watt/2,54 cm (inch) Quecksilberdampf-UV-Lampen mittleren Druckes zum Härten benutzt werden.
Damit der Fachmann besser in der Lage ist, die vorliegende Erfindung auszuführen, werden die folgenden Beispiele zur Veranschaulichung, nicht aber zur Einschränkung, angegeben.

Experimentelles

Beispiel 1 (Vergleich)

Eine telomere Fluorsilicondisiloxanol-Flüssigkeit der Formel HO[(CF&sub3;CH&sub2;CH&sub2;)(CH&sub3;)SiO]H mit einem Hydroxylgehalt von 6,2% (447,0 g) wurde mit 500,0 g (625 me) Toluol p.A. vermischt. Die Mischung wurde gerührt und unter einer Schutzdecke von Stickstoff gehalten, während man 275 m l (239 g) Dimethylchlorsilan hinzugab, das zu 88,7% reaktionsfähig war, wie durch Gaschromatographie bestimmt. Die Reaktionsmischung mußte periodisch mit einem Eis-Aceton-Bad gekühlt werden, um die Temperatur unter 30ºC zu halten. Jede Zugabe des Chlorsilans machte die Mischung anfänglich sehr trüb, doch wurde sie danach innerhalb einer kurzen Zeitdauer klar. Die Zugabe war innerhalb von 30 Minuten abgeschlossen, woraufhin der Inhalt des Gefäßes 2 Stunden lang auf 80ºC erhitzt wurde. Die Reaktionsmischung wurde siebenmal mit 500 ml Wasser gewaschen, um das Aziditätsniveau (HCl) von 11.520 ppm auf 8,6 ppm abzusenken. Das Material wurde über Siliciumoxidgel getrocknet, dann durch Diatomeenerde filtriert und an Rotationsvakuum unter Wasser-Ansaugung unter Erhitzen auf 65ºC gestrippt. Es wurde eine klare Flüssigkeit (507,26 g, 84% Ausbeute) mit einem Wasserstoffgehalt von 0,15 Gew.-% und einer sehr starken SiH-Bande bei der Infrarot-Spektroskopie (IR) bei 2130 cm&supmin;¹ erhalten. Der mittlere Polymerisationsgrad betrug 4,3.
Das Produkt hatte die folgende Formel:

Beispiel 2 (Vergleich)

500,0 g einer telomeren Fluorsilicondisiloxanol-Flüssigkeit der Formel HO[(CF&sub3;CH&sub2;CH&sub2;CH&sub3;)SiO]H mit einem Hydroxylgehalt von 3,56% wurde mit 500 g Toluol vermischt. In einer Beispiel 1 ähnlichen Weise wurden 185 ml (161 g) Dimethylchlorsilan zu der resultierenden Mischung hinzugegeben. Die Temperatur der Mischung wurde unter 30ºC gehalten, und die Zugabe war in 3 Stunden 15 Minuten abgeschlossen. Die Mischung wurde zwei Stunden bei 85 bis 87ºC am Rückfluß erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde Wasser gewaschen, bis sie säurefrei war, und dann über Siliciumoxidgel getrocknet, filtriert und vakuumgestrippt, wobei 451,64 g (77,5% Ausbeute) einer klaren Flüssigkeit mit einer Viskosität von 144 mPas (centipoise) bei 25ºC und einem Brechungsindex von 1,3766 bei 25ºC erhalten wurden. Das IR zeigt Si-H, und der Wasserstoffgehalt wurde zu 0,068 Gew.-% und das spezifische Gewicht zu 1,25 g/cm³ festgestellt. Die gaschromatographische Analyse zeigt, daß sieben Komponenten mit dem Hauptpeak 58,8% entsprechen. Der mittlere Polymerisationsgrad betrug 18. Das Produkt hatte die folgende Formel:

Beispiel 3

Fluorsilicondichlorsilan (480 g) wurde mit Dimethylchlorsilan (376 g) in Toluol (800 ml) unter einer Schutzdecke aus Stickstoff vermischt. Unter Rühren wurden 222 g Tetraethylorthosilicat zu der Mischung hinzugegeben. Unter Rühren wurde die Reaktionsmischung zu 500 ml Wasser hinzugegeben, wobei die Temperatur mit einem Eiswasserbad unter 50ºC gehalten wurde. Die Schichten wurden getrennt und die obere Schicht aufbewahrt. Die obere Schicht wurde mit Wasser gewaschen, bis der Säuregehalt neutral war, wie mittels Lackmustest bestimmt. Wasser und Toluol wurden durch Vakuumstrippen und Durchblasen mit Stickstoff unter Erhitzen auf 150ºC entfernt. Die Mischung wurde am Rückfluß erhitzt, wobei man die Temperatur bis auf 178ºC steigen ließ, was zur Entfernung weiterer 80 ml Toluol und Alkohol führte. Das resultierende Material wurde mit einer genügenden Menge Fullers Erde behandelt, um das Säureniveau auf 10 ppm zu verringern. 345 g Flüssigkeit mit einem Hydroxylgehalt von 0,588% wurden gewonnen. FTIR zeigte eine Si-H-Bande bei 2140 cm&supmin;¹. Das Produkt hatte die folgende Struktur:

Beispiel 4

Ein Harz, das eine größere Menge Fluorsilicon enthielt, wurde in ähnlicher Weise wie das Fluorsilicon in Beispiel 3 mit der Ausnahme hergestellt, daß die Menge von Methyl-3,3,3-trifluorpropyldichlorsilan 844 g betrug. Es wurden 828,96 g Produkt gewonnen und mehrere Male mit Fullers Erde behandelt, um das HCl-Niveau von 394 ppm auf 15 ppm zu verringern. Das spezifische Gewicht dieses Produktes betrug 1,1058, und sein Hydridgehalt war 0,35%. 759,61 g Endprodukt wurden gewonnen. Das Produkt hatte die Formel

Beispiel 5

Methylhydrogendichlorsilan (282,0 g) und 633 g von 3,3,3-Trifluorpropylmethyldichlorsilan wurden in trockenem Toluol (695 ml) unter einer Stickstoff-Schutzdecke gelöst. Zu dieser Mischung gab man unter Rühren 136,2 g Trimethoxymethylsilan. Nachdem die Zugabe abgeschlossen war, wurde die Mischung 30 Minuten vor der Zugabe zu 497 g destilliertem Wasser gerührt. Es wurde äußerlich mit einem nassen Eisbad gekühlt, um die Temperatur bei etwa 40ºC zu halten. Nachdem die Reaktionstemperatur auf 28ºC gesunken war, ließ man sich die Mischung in Phasen trennen. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, bis der pH etwa 6 war. Das Material wurde dann unter Rühren und leichtem Hindurchblasen von Stickstoff auf eine Temperatur von etwa 148ºC erhitzt. Es wurden 680 ml Lösungsmittel, Wasser und Alkohol entfernt. Die Gefäßtemperatur wurde dann über eine Dauer von 4 Stunden auf 180ºC erhöht, wobei eine Feuchtigkeitsfalle von Barrett weitere 20 m² Destillat aufnahm. Das Material wurde dann mit Cellite 545, gefolgt von Ful lers Erde, behandelt, um die Azidität auf weniger als 5,0 ppm zu bringen. Es wurde eine klare Flüssigkeit (524 g, 71,3% Ausbeute) erhalten, die eine SiH-Absorption beim FTIR bei 2130 cm&supmin;¹ hatte, und durch Gasentwicklung wurde der Hydridgehalt zu 0,36 Gew.-% bestimmt. Das spezifische Gewicht bei 25ºC war 1,093 g/cm³, und der Brechungsindex bei 25ºC war 1,3762. Die Brookfield- Viskosität wurde zu 28,8 mPas (centipoise) bei 25ºC bestimmt.

Beispiel 6

Methyldichlorsilan (378 g) und 3,3,3-Trifluorpropylmethyldichlorsilan (1266 g) wurden in 1200 ml trockenem Toluol unter einer Stickstoff-Schutzdecke gelöst. Tetraethylorthosilicat (223 g) wurden dann unter Rühren zu der Mischung hinzugegeben. Nach 30 Minuten wurde diese Mischung portionsweise zu 650 g Wasser hinzugegeben. Das Reaktionsgefäß wurde mit einem Eiswasserbad gekühlt, um die Temperatur bei weniger als 40ºC zu halten. Nach Abschluß der Zugabe wurde die Mischung gerührt, bis die Temperatur 28ºC erreichte. Dann ließ man die Mischung sich in Phasen trennen und wusch die organische Schicht mit Wasser, bis der pH etwa 6 war. Die Mischung erhitzte man dann auf 115ºC unter Rühren mit einem leichten Hindurchblasen von Stickstoff, um Toluol, Wasser und Alkohol zu entfernen. Dann erhöhte man die Temperatur auf 150ºC und hielt bei dieser Temperatur 3 Stunden lang, wobei weitere 20 ml Destillat in der Feuchtigkeitsfalle von Barrett anfielen. Dann erhöhte man die Temperatur auf 180ºC und gewann 15 ml Destillat, so daß insgesamt 950 ml Lösungsmittel, Wasser, Alkohol und andere flüchtige Bestandteile gewonnen wurden. Das Filtrat wurde durch Cellite 545 und dann Fullers Erde filtriert. Die Behandlung mit Fullers Erde wurde wiederholt, bis die Azidität geringer als 5,0 ppm war. Es wurde eine klare Flüssigkeit (724 g, 57% Ausbeute) gewonnen, die einen Hydridgehalt von 0,14 Gew.-% gemäß Gasentwicklung aufwies. Das FTIR zeigte SiH bei 2130 cm&supmin;¹, und die Brookfield- Viskosität war 64 mPa · s (centipoise) bei 25ºC. Das spezifische Gewicht war 1,205 g/cm³ bei 26ºC, und der Brechungsindex bei 24ºC betrug 1,3763. Das Endprodukt hatte die Formel

Claims

1. Hydrid-funktionelles Fluorsilicon, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:

(A) linearen hydrid-funktionellen Fluorsiliconen der allgemeinen Formel

(B) harzartigen, hydrid-funktionellen Fluorsiliconen der allgmeinen Formel

und

(C) harzartigen, hydrid-funktionellen Fluorsiliconen der allgemeinen Formel

worin R einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest repräsentiert, R¹ einen Perfluoralkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen repräsentiert, R² einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest repräsentiert, "a" eine Zahl von 1 bis 100, "b" eine Zahl von 1 bis 100, "c" eine Zahl von 1 bis 100 und "d" eine Zahl von 1 bis 100 repräsentiert.

2. Hydrid-funktionelles Fluorsilicon nach Anspruch 1, worin R¹ einen Perfluoralkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen repräsentiert.

3. Hydrid-funktionelles Fluorsilicon nach Anspruch 2, worin R¹ den Rest -CF&sub3; repräsentiert.

4. Hydrid-funktionelles Fluorsilicon nach Anspruch 1, worin R und R² jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen repräsentieren.

5. Hydrid-funktionelles Fluorsilicon nach Anspruch 4, worin R und R² jeweils Methylreste sind.

6. Hydrid-funktionelles Fluorsilicon nach Anspruch 1, worin "a" eine Zahl von 3 bis 30 repräsentiert.

7. Hydrid-funktionelles Fluorsilicon nach Anspruch 6, worin "a" eine Zahl von 10 bis 20 repräsentiert.

8. Hydrid-funktionelles Fluorsilicon nach Anspruch 1, worin "b" eine Zahl von 3 bis 30 repräsentiert.

9. Hydrid-funktionelles Fluorsilicon nach Anspruch 8, worin "b" eine Zahl von 10 bis 20 repräsentiert.

10. Hydrid-funktionelles Fluorsilicon nach Anspruch 1, worin "c" eine Zahl von 1 bis 20 repräsentiert.