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DE69113109T2 - Verfahren zur dauernden Massenherstellung von Acrylpolymeren. - Google Patents

Verfahren zur dauernden Massenherstellung von Acrylpolymeren.

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DE69113109T2
DE69113109T2 DE69113109T DE69113109T DE69113109T2 DE 69113109 T2 DE69113109 T2 DE 69113109T2 DE 69113109 T DE69113109 T DE 69113109T DE 69113109 T DE69113109 T DE 69113109T DE 69113109 T2 DE69113109 T2 DE 69113109T2
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DE
Germany
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polymer
acrylic
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reaction mixture
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Arkema SRL
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Elf Atochem Italia SRL
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    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
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    • C08F20/12Esters of monohydric alcohols or phenols
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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur kontinuierlichen Masse-Herstellung von Acryl-Polymeren.
  • Immer wenn in der vorliegenden Beschreibung der Ausdruck "Acryl-Polymere" verwendet wird, bezeichnet er die Homopolymeren und Copolymeren von Alkylestern von Acryl- und Methacrylsäure, in denen die Alkylgruppe 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4, Kohlenstoffatome enthält.
  • Bevorzugte Beispiele für diese Acryl- und Methacrylsäureester sind Methylacrylat, Ethylacrylat, Isopropylacrylat, Butylacrylat, Methylmethacrylat, Isopropylmethacrylat, sek. -Butylmethacrylat und tert-Butylmethacrylat.
  • Die Acryl-Polymeren können auch bis zu 50 Gewichts-% an Einheiten enthalten, die abgeleitet sind von anderen ungesättigten Monomeren wie beispielsweise Styrol, alpha-Methylstyrol, Acrylnitril, (Meth)acrylamid, (vorzugsweise C&sub1;-C&sub8;-) n- Alkyl-Maleimiden oder (vorzugsweise C&sub6;-C&sub1;&sub4;-) Arylmaleimiden usw. oder von mehrfach ungesättigten Monomeren wie beispielsweise Dienen, z.B. Butadien.
  • Die Herstellung von Acryl-Polymeren wie beispielsweise Polymethylmethacrylat (PMMA) wird im allgemeinen mit Hilfe eines diskontinuierlichen Verfahrens in einer wäßrigen Suspension bewirkt.
  • Die Reaktion findet in Rührreaktoren statt, die mit dem Monomer, dem ein Radikalinitiator zugesetzt wurde, beschickt sind, und die wäßrig Phase enthält ein Suspendiermittel, das das sich allmählich bildende Polymere am Zusammenbacken hindern soll.
  • Die Polymerisationswärme wird über die wäßrige Phase entfernt, was es erlaubt, die Reaktion zu steuern, die abläuft, bis eine praktisch vollständige Umwandlung des Monomeren stattgefunden hat. Das Polymer in Form von Perlen wird durch Zentrifugieren aus der Reaktionsmischung abgetrennt und dann gewaschen und getrocknet. Die PMMA-Perlen werden einem Extruder zugeführt, um Granalien und Platten zu erhalten.
  • Die suspensionspolymerisations-Technologie führt auf Grund des Typs der eingesetzten Additive und der Abfolge von beteiligten Operationen, die nicht in ein kontinuierliches Verfahren integriert werden können, unweigerlich zu Verunreinigungen des Polymeren, die von einer Verschlechterung von beispielsweise den ausgezeichneten innewohnenden optischen Eigenschaften von PMNA begleitet sind. Diese Verschlechterung (die die üblichen Anwendungs-Erfordernisse kaum zu beeinträchtigen scheint) verhindert die Verwendung des Polymeren in im Zunehmen befindlichen Industriezweigen wie beispielsweise denjenigen der optischen Fasern, der Laser-Abtastdisks und der optischen Instrumente im allgemeinen. Die Hauptursachen für die optische Verunreinigung des Polymeren sind:
  • - das Suspendiermittel, das in kleinen Mengen im Polymer einverleibt bleibt und zu einem Vergilben und einem Transparenzverlust führt;
  • - die Polymerfraktionen mit hohem Molekulargewicht (die in hergestellten Gegenständen in Form von Mikrogelen zu sehen sind), deren Bildung mit der Nicht-Homogenität innerhalb der Suspension und der Bildung von Agglomeraten und Ablagerungen in den Reaktoren in Verbindung steht;
  • - Fremdteilchen, die auf Grund der Diskontinuität des Verfahrens in den Produktionsablauf eingeschleußt werden.
  • Diese Verunreinigungsursachen können beseitigt werden, indem man ein Massepolymerisations-Verfahren, wie es beispielsweise in JP-A-59/45310; 59/48121; 58/88701; 58/88702 und 50/34071 beschrieben ist und das ausgehend von einer homogenen Mischung, die aus einem Monomer, das kleine Mengen eines radikalischen Polymerisationsstarters und eines Molekulargewichts-Modifizierungsmittels enthält, besteht, ohne Verwendung anderer Hilfsmaterialien (beispielsweise Dispergiermitteln) Polymere bereitstellt. Ein entsprechendes System erlaubt es, in ein einziges kontinuierliches Verfahren alle Produktionsstufen, von denjenigen, die der Polymerisation vorangehen, bis zur Extrusion des Polymeren in Form von Körnern oder Platten, zu integrieren, wodurch man die Risiken von Infiltrationen durch Fremdteilchen minimiert und die Betriebskosten merklich reduziert.
  • Die Hürden, die für die Durchführung eines kontinuierlichen Massepolymerisations-Verfahrens zu überwinden sind, gehen hauptsächlich auf die schrittweise Viskositätszunahme der Reaktionsmischung im Laufe der Umwandlung des Monomeren in Polymer zurück, wobei diese Zunahme beinhaltet:
  • - Schwierigkeiten beim Rühren, Beschicken und Austragen der Reaktionsmasse;
  • - Schwierigkeiten bei der Entfernung der Reaktionswärme und deshalb bei der thermischen Kontrolle der Reaktion;
  • - Beschleunigung der Polymerisationsgeschwindigkeit auf Grund einer Abnahme in der Abbruchrate der Makroradikale und auf Grund der daraus folgenden Zunahme der Konzentration von aktiven Spezies in der Reaktionsmischung; dieses Phänomen, das als "Gel-Effekt" oder "Selbstbeschleunigung" bekannt ist, führt zu höheren Menge an pro Zeiteinheit erzeugter Wärme.
  • Es wurde nun ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Acryl-Polymeren durch Polymerisation in einer homogenen Phase gefunden, welches erlaubt, die obigen kritischen Punkte zu überwinden und ein Polymer mit konstanten Eigenschaften und einer hohen Qualität, insbesondere hinsichtlich der optischen Eigenschaften davon, zu erhalten.
  • JP-A-89-201307 (Chemical Abstracts 112, Nr. 6 (05.02.90),
  • Abstrakt Nr. 36780z) offenbart die kontinuierliche Polymerisation von Methylmethacrylat und Mischungen davon mit anderen Alkyl(meth)acrylaten in Anwesenheit von u.a. 5 bis 30% von Mischungen von einwertigen Alkoholen und (Alkyl)benzolen als Lösungsmitteln.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren zur kontinuierlichen Masse-Herstellung von Homopolymeren und Copolymeren von C&sub1;-C&sub8;-Alkylestern von Acryl- und/oder Methacrylsäure bereit, welches umfaßt
  • (a) die kontinuierliche Beschickung eines Polymerisationsreaktors mit einer Reaktionsmischung, die acrylisches Monomer und 5 bis 30 Gewichts-% mindestens eines Polymerisationsadjuvanses, das aus den C&sub1;-C&sub1;&sub0;- (und insbesondere den C&sub1;-C&sub4;-) Alkylestern von organischen Säuren der Formel R-COOH ausgewählt ist, worin R Wasserstoff oder eine 0&sub1;-C&sub6;- (insbesondere eine C&sub1;-C&sub3;-) Alkylgruppe darstellt, als Lösungsmitteln des entsprechenden Polymeren enthält;
  • (b) die Umwandlung von 70 bis 90% der Monomeren bei einer Temperatur von 120 bis 160ºC; und
  • (c) die Devolatilisierung des resultierenden Polymeren bei einer Temperatur von 200 bis 250ºC und einem Druck von Atmosphärendruck bis 10³ Pa.
  • Im erfindungsgemäßen Verfahren ist der Polymerisationsreaktor vorzugsweise vom Rohr-Typ und ist mit inneren Kühloberflächen ausgestattet, um die Polymerisationswärme, die allmählich erzeugt wird, auszutauschen.
  • Der Polymerisationsreaktor wird kontinuierlich mit der Reaktionsmischung beschickt, die üblicherweise mindestens ein acrylisches Monomer des oben erwähnten Typs, gegebenenfalls in Mischung mit (vorzugsweise nicht mehr als 50 Gewichts-%) anderer Monomerer, die ethylenische Doppelbindungen enthalten, einen radikalischen Polymerisationsinitiator, ein Molekulargewichts-Modifizierungsmittel (Kettenübertragungsmittel) und das Polymerisationsadjuvans umfaßt.
  • Der radikalische Polymerisationsinitiator wird im allgemeinen in Mengen im Bereich von 0,001 bis 0,1 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Reaktionsmischung, eingesetzt und wird vorzugsweise aus Verbindungen ausgewählt, die eine Halbwertszeit bei 130ºC von weniger als 3 Stunden, im allgemeinen von 0,3 bis 2 Stunden, aufweisen.
  • Beispiele für radikalische Initiatoren, die im erfindungsgemäßen Verfahren einsetzbar sind, sind die Peroxid-Starter wie beispielsweise Di-tert-butylperoxid, tert-Butylperoxybenzoat, Dicumylperoxid, 2,5-Dimethyl-2,5-bis(tert-butylperoxy)hexan und Bis(tert-butylperoxyisopropyl)benzol.
  • Das Molekulargewichts-Modifizierungsmittel wird im allgemeinen in Mengen von 0,1 bis 1 Gewichts-%, berechnet auf das Gesamtgewicht, eingesetzt und wird vorzugsweise ausgewählt aus monound difunktionellen Mercaptanen der Formel R&sub1;-(SH)m, worin R&sub1; für einen (vorzugsweise C&sub1;-C&sub2;&sub0;-) Alkylrest, einen (vorzugsweise C&sub3;-C&sub8;-) Cycloalkylrest oder einen (vorzugsweise C&sub6;-c&sub2;&sub0;-) aromatischen Rest steht und m 1 oder 2 ist; oder der Formel
  • (HS-R&sub2;-COO)nR&sub3;,
  • worin R&sub2; und R&sub3; einen (vorzugsweise C&sub1;-C&sub1;&sub0;-) Alkylrest darstellen und n eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 4 ist.
  • Konkrete Beispiele für geeignete Molekulargewichts-Modifizierungsmittel sind n-Butylmercaptan, n-Dodecylmercaptan, tert- Dodecylmercaptan, Cyclohexylmercaptan, n-Octylmercaptan und 2-Ethylhexyl-3-mercaptopropionat.
  • Das Polymerisationsadjuvans ist in der dem Reaktor zugeführten Mischung in Mengen im Bereich von 5 bis 30 Gewichts-%, insbesondere 15 bis 25 Gewichts-%, enthalten. Konkrete Beispiele für Polymerisationsadjuvanzien, die erfindungsgemäß eingesetzt werden, sind n-Butylformiat, n-Butylacetat, Isobutylacetat, tert-Butylacetat, Ethylpropionat, Methylbutyrat, Ethylisobutyrat und Methylhexanoat.
  • Im Inneren des Reaktors wird die Temperatur bei 120 bis 160ºC gehalten, um die Viskosität der Monomer-Polymer-Lösung innerhalb eines annehmbaren Bereiches zu halten und die Selbstbeschleunigung zu vermindern (oder den Beginn derselben hin zu höheren Umsätzen zu verschieben), während der Druck bei Werten im Bereich von dem Dampfdruck der Mischung bis 0,5 MPa gehalten wird.
  • Sobald der Monomer-Umsatz von 70 bis 90% erhalten worden ist, kann die Reaktionsmischung aus dem Reaktor ausgetragen und zu einer Devolatilisierungs-Vorrichtung transportiert werden&sub1; die bei einer Temperatur im Bereich von 200 bis 250ºC und einem Druck im Bereich von Atmosphärendruck bis 10³ Pa arbeitet.
  • Von der Devolatilisierungs-Vorrichtung kann das Polymer, vorzugsweise im geschmolzenen Zustand, zu einer Düse transportiert werden, um Granalien zu erhalten, oder zu einem Extrusionskopf, um Platten zu erhalten.
  • Die flüchtigen Komponenten, die durch die Devolatilisierungs- Vorrichtung herausgeholt werden und im wesentlichen aus nicht umgesetzten Monomeren und Polymerisationsadjuvans bestehen, können zum Reaktor zurückgeführt werden.
  • Wenn das durch das erfindungsgemäße Verfahren hergestellte Polymer PMMA oder ein Methylmethacrylat-Copolymer, das beispielsweise bis zu 25 Gewichts-% eines oder mehrerer anderer acrylischer Monomerer enthält, ist, zeigt das Produkt im allgemeinen die folgenden optischen Eigenschaften:
  • Lichtdurchlässigkeit (ASTM D 1003-61): höher als 92% bei Proben mit einer Dicke von 3 mm;
  • Trübung (ASTM D 1003-61): geringer als 0,5% bei Proben mit einer Dicke von 3 mm;
  • Vergilbungs-Index (ASTM D 1925-70): geringer als 2,5 bei Proben mit einer Dicke von 60 mm.
  • Zwecks besserem Verstehen der vorliegenden Erfindung werden im folgenden einige wenige veranschaulichende, aber nicht beschränkende Beispiele gegeben.
  • Beispiel 1
  • Es wurde eine Mischung hergestellt, die bestand aus:
  • Methylmethacrylat 74 Gewichsteile
  • Methylacrylat 6 Gewichtsteile
  • n-Butylacetat 20 Gewichtsteile
  • n-Dodecanthiol 0,2 Gewichtsteile
  • Di-tert-butylperoxid 0,003 Gewichtsteile
  • Nach Entfernung des gelösten Sauerstoffs mit Hilfe eines Stickstoff-Stromes wurde die Mischung mit einer Fließgeschwindigkeit von 25 l/h kontinuierlich in einen vertikalen Rohrreaktor mit einem Volumen von 20 l, der mit horizontalen Rohrreihen für den Wärmetausch ausgestattet war, eingeführt.
  • Zwischen einer Reihe und der nächsten drehten sich die Rührerblätter mit einer Geschwindigkeit von 50 UpM.
  • Die Mischung bewegte sich mit pfropfförmiger Strömung von oben nach unten durch den Reaktor und die Verweilzeit betrug 8 Stunden.
  • Die innere Reaktortemperatur wurde auf 120ºC eingestellt und der Druck wurde durch Einlassen von Stickstoff auf 300 kPa eingestellt.
  • Die Mischung verließ den Reaktor bei einer Polymerkonzentration von 65%, entsprechend einem Umsatz von 80%, und wurde mit Hilfe einer Zahradpumpe zum Devolatilisierungs-Abschnitt transportiert, der aus einem Wärmetauscher, der direkt in einer Verdampfungskammer, die bei vermindertem Druck gehalten wurde, angeordnet war, bestand.
  • Das Polymer wurde bei 240ºC und einem Druck von 3 kPa devolatilisiert.
  • Die im Inneren der Kammer erzeugten Dämpfe, die aus nicht umgesetzten Monomeren und n-Butylacetat bestanden, wurden zum Kondensationssystem strömen gelassen, worauf sie mit frischen Monomeren, dem Polymerisationsinitiator und dem Kettenübertragungsmittel gemischt wurden. Die resultierende Mischung wurde wieder zum Polymerisationsreaktor transportiert.
  • Das Polymer wurde mit Hilfe einer Zahnradpumpe vom Boden der Devolatilisierungs-Vorrichtung abgezogen, zu einer Düse transportiert und in Granalien umgewandelt. Die Düsentemperatur betrug 240ºC.
  • Es wurden 60 kg/h Polymer mit einem Gehalt an flüchtigen Komponenten (restliche Monomere und n-Butylacetat), bestimmt durch Gaschromatographie, von weniger als 0,3% erhalten.
  • Die anderen Eigenschaften waren diejenigen eines ausgezeichneten, für die Extrusion geeigneten Polymethylmethacrylats:
  • Vicat-Erweichungspunkt 4,9 N, ISO-Verfahren 306 105ºC
  • Schmelzflußindex 230ºC/3,8 kg, ISO-Verfahren 1133 1,5 g/10'
  • Licht-Durchlässigkeit (400 - 900 nm)
  • Probendicke: 3 mm, Verfahren ASTM D 1003-61 > 92%
  • Trübung
  • Probendicke: 3 mm, Verfahren ASTM D 1003-61 0,4%
  • Vergilbungs - Index
  • Probendicke = 60 mm, Verfahren ASTM D 1925-70 2,0
  • Weiter wurden die Granalien in Form einer ebenen Platte extrudiert, was in einem Produkt mit ausgezeichneten ästhetischen Eigenschaften und ohne Oberflächendefekte (Gele) resultierte.
  • Nach einem 500-stündigen kontinuierlichen Betrieb wurde kein merkliches Ankleben oder keine merkliche Ansammlung von Polymer an den Wänden der Apparatur und in den Rohren beobachtet.
  • Beispiel 2
  • Unter Verwendung der Apparatur und den allgemeinen Arbeitsmodalitäten, die in Beispiel 1 beschrieben sind, wurde der Polymerisationsreaktor mit einer Mischung beschickt, die bestand aus:
  • Methylmethacrylat 78, 5 Gewichtsteile
  • Methylacrylat 1,5 Gewichtsteile
  • Isobutylacetat 20 Gewichtsteile
  • n-Dodecanthiol 0,2 Gewichtsteile
  • 2,5-Dimethyl-2,5-bis(tert-butylperoxy)hexan 0, 004 Gewichtsteile.
  • Die Polymerisationstemperatur wurde auf 120ºC, der Druck auf 300 kPa und die Verweilzeit auf 6,5 Stunden eingestellt.
  • Die Mischung verließ den Reaktor bei einer Polymerkonzentration von 65%, entsprechend einem Umsatz von 80%, und wurde dann bei 240ºC und 3 kPa devolatilisiert. Die Düse wurde bei 240ºC gehalten.
  • Es wurden 20 kg/h für die Extrusion geeignete Polymer-Granalien erhalten, die einen Gehalt an restlichen Monomeren und an Isobutylacetat unter 0,3% aufwiesen.
  • Die anderen Eigenschaften werden im folgenden angegeben:
  • Vicat-Erweichungspunkt 4,9 N, ISO-Verfahren 306 110ºC
  • Schmelzflußindex 230ºC/3,8 kg, ISO-Verfahren 1133 1 g/10'
  • Licht-Durchlässigkeit (400 - 900 nm)
  • Probendicke: 3 mm, Verfahren ASTM D 1003-61 > 92%
  • Trübung
  • Probendicke: 3 mm, Verfahren ASTM D 1003-61 0,3%
  • Vergilbungs-Index
  • Probendicke = 60 mm, Verfahren ASTM D 1925-70 1,8
  • Die Granalien wurden bei 250ºC in Form von doppelwandigen Platten (isolierenden Platten) extrudiert; das so erhaltene Produkt zeigte ausgezeichnete ästhetische Eigenschaften.
  • Nach 500-stündigem kontinuierlichen Betrieb wurde kein Ankleben des Polymeren an den Oberflächen der eingesetzten Apparatur gefunden.
  • Beispiel 3
  • Unter Verwendung der Apparatur und unter Befolgung der allgemeinen Arbeitsmodalitäten, die in Beispiel 1 beschrieben sind, wurde der Polymerisationsreaktor mit einer Mischung beschickt, die bestand aus:
  • Methylmethacrylat 74 Gewichtsteile
  • Methylacrylat 6 Gewichtsteile
  • Ethylpropionat 20 Gewichtsteile
  • 2-Ethylhexyl-3-mercaptopropionat 0,4 Gewichtsteile
  • Dicumylperoxid 0,01 Gewichtsteile.
  • Die Polymerisationstemperatur wurde auf 120ºC, der Druck wurde auf 300 kPa und die Verweilzeit auf 5,5 Stunden eingestellt.
  • Die Mischung verließ den Reaktor bei einer Polymerkonzentration von 60%, entsprechend einem Umsatz von 75%, und wurde dann bei 230ºC und 3 kPa devolatilisiert. Die Temperatur der Düse wurde bei 230ºC gehalten.
  • Es wurden 21,8 kg/h für den Spritzguß geeignete Polymer- Granalien erhalten, mit einem Gehalt an restlichen Monomeren und an Ethylpropionat unter 0,2%.
  • Die anderen Eigenschaften waren wie folgt:
  • Vicat-Erweichungspunkt 4,9 N, ISO-Verfahren 306 105ºC
  • Schmelzflußindex 230ºC/3,8 kg, ISO-Verfahren 11334,5 g/10'
  • Licht-Durchlässigkeit (400 - 900 nm)
  • Probendicke: 3 mm, Verfahren ASTM D 1003-61 > 92%
  • Trübung
  • Probendicke: 3 mm, Verfahren ASTM D 1003-61 0,4%
  • Vergilbungs-Index
  • Probendicke = 60 mm, Verfahren ASTM D 1925-70 2,2
  • Nach 500-stündigem kontinuierlichem Betrieb konnten keine Polymer-Ablagerungen in der eingesetzten Apparatur festgestellt werden.

Claims (5)

1. Verfahren zur kontinuierlichen Masse-Herstellung von Homopolymeren und Copolymeren von C&sub1;-C&sub8;-Alkylestern von Acryl- und/oder Methacrylsäure, welches umfaßt:
(a) die kontinuierliche Beschickung eines Polymerisationsreaktors mit einer Reaktionsmischung, die acrylisches Monomer und 5 bis 30 Gewichts-% mindestens eines Polymerisationsadjuvanses, das aus C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylestern von organischen Säuren der Formel R-COOH ausgewählt ist, worin R Wasserstoff oder eine C&sub1;-C&sub6;-Alkylgruppe darstellt, als Lösungsmittel des entsprechenden Polymeren enthält;
(b) die Umwandlung von 70 bis 90% der Monomeren bei einer Temperatur von 120 bis 160ºC; und
(c) die Devolatilisierung des resultierenden Polymeren bei einer Temperatur von 200 bis 250ºC und bei einem Druck von Atmosphärendruck bis 10³ Pa.
2. Verfahren nach Anspruch 1, in welchem das acrylische Monomer einen oder mehrere C&sub1;-C&sub4;-Alkylester von Acryl- und/oder Methacrylsäure, insbesondere Methylmethacrylat, umfaßt.
3. Verfahren nach irgendeinem der vorangehenden Ansprüche, in welchem das Polymerisationsadjuvans aus C&sub1;-C&sub4;-Alkylestern von Monocarbonsäuren mit insgesamt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ausgewählt wird.
4. Verfahren nach irgendeinem der vorangehenden Ansprüche, in welchem die Reaktionsmischung von Stufe (a) auch einen radikalischen Polymerisationsinitiator enthält.
5. Verfahren nach irgendeinem der vorangehenden Ansprüche, in welchem die Reaktionsmischung von Stufe (b) auch ein Molekulargewichts-Modifiziermittel enthält.
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