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DE69014171T2 - Schwundarm härtbare Zusammensetzung auf Basis von ungesättigten Polyesterbasen. - Google Patents

Schwundarm härtbare Zusammensetzung auf Basis von ungesättigten Polyesterbasen.

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Publication number
DE69014171T2
DE69014171T2 DE69014171T DE69014171T DE69014171T2 DE 69014171 T2 DE69014171 T2 DE 69014171T2 DE 69014171 T DE69014171 T DE 69014171T DE 69014171 T DE69014171 T DE 69014171T DE 69014171 T2 DE69014171 T2 DE 69014171T2
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DE
Germany
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unsaturated polyester
styrene
block copolymer
monomer
segment
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DE69014171T
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Kyosuke Fukushi
Kazuo Matsuyama
Kenji Nagai
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NOF Corp
Original Assignee
Nippon Oil and Fats Co Ltd
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Publication date
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Publication of DE69014171T2 publication Critical patent/DE69014171T2/de
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/06Unsaturated polyesters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F299/00Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
    • C08F299/02Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
    • C08F299/04Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyesters

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Description

  • Diese Erfindung betrifft eine Zusammensetzung eines ungesättigten Polyesterharzes mit verringerter Härtungsschrumpfung, die beim Härten nur geringfügig schrumpft und die Herstellung eines geformten Gegenstands ermöglicht, der im Hinblick auf seine Dimensionsstabilität, Oberflächeneigenschaft und Schlagfestigkeit herausragt.
  • Faserverstärkte Kunststoffmaterialien (FK), die durch Einarbeiten eines faserigen Verstärkungsmaterials, wie beispielsweise Glasfasern, in ein Harz eines ungesättigten Polyesters und Härten des erhaltenen Verbundmaterials hergestellt werden, weisen eine hervorragende mechanische Festigkeit, chemische Beständigkeit, Wärmebeständigkeit und Wasserfestigkeit auf. Dank dieser hervorragenden Eigenschaften werden sie umfangreich für Haushaltsartikel wie Badewannen, Abwassertanks und Wassertankplatten sowie für Automobilteile, elektrische Teile und andere Industriematerialien verwendet.
  • Bei Automobilen ging der Trend in den letzten Jahren zu einer Erniedrigung des Gewichts und einer Design-Diversifikation. Es wurden Anstrengungen unternommen, FK's im Automobilbereich für Außenflächen wie Motorhauben, Dächer und Kofferhauben sowie für Außenteile, wie Spoiler und Luftöffnungen, zu verwenden. Für die Herstellung dieser Teile werden im allgemeinen Harzmatten für das Heißpressen (sheet molding compounds; SMC) oder faserige Premix-Massen (bulk molding compounds; BMC) verwendet, die eine hervorragende Verarbeitbarkeit und Formbarkeit aufweisen. Bei derartigen geformten Gegenständen ist es erwünscht, diese im Hinblick auf ihre Dimensionsstabilität, Schlagfestigkeit und Oberflächengüte weiter zu verbessern.
  • Ungesättigte Polyesterharze schrumpfen beim Härten im allgemeinen erheblich. Geformte Artikel aus derartigen Harzen neigen daher dazu, Risse zu entwickeln, sich zu verziehen, sich zu wellen sowie zu einem Herausstehen der Glasfasern, die darin zur Verstärkung verwendet werden. Um diese Nachteile zu überwinden, ist es üblich, in die ungesättigten Polyesterharze thermoplastische Harze, wie Polystyrol, Polymethylmethacrylat und Polvvinylacetat als Schrumpfinhibitoren einzuarbeiten.
  • Was die herkömmlichen Maßnahmen zu Verbesserung von ungesättigten Polyesterharzen im Hinblick auf ihre Schlagfestigkeit und Oberflächeneigenschaften angeht, besteht das grundlegendste Verfahren in einer Einarbeitung von thermoplastischen Elastomeren, typischerweise eines Styrol-Butadien- Blockcopolymeren, in die ungesättigten Polyesterharze. Die veröffentlichte japanische Patentoffenbarung SHO 48(1973)-34289 und die veröffentlichte japanische Patentoffenbarung SHO 49(1974)-30480 beschreiben beispielsweise, Verfahren, bei denen ein Styrol-Butadien-Blockcopolymeres in das ungesättigte Polyesterharz eingearbeitet wird. Bei diesem Verfahren kommt es jedoch zu einer schnellen Separierung des thermoplastischen Elastomeren, wenn die verschiedenen Komponentenmaterialien vermischt werden oder wenn man die hergestellte Zusammensetzung als Formmaterial, wie beispielsweise als SMC verwendet. Im Ergebnis verliert die erhaltene Zusammensetzung ihre Gleichförmigkeit, und das ausgeschiedene Elastomere verschmutzt die Metallform und führt zu Ausblühungen auf der Oberfläche eines geformten Gegenstands.
  • Um diesen Nachteil zu überwinden, schlagen die veröffentlichte japanische Patentoffenbarung SHO 52(1977)-148588 und die veröffentlichte japanische Patentoffenbarung SHO 54(1979)-130653 Verfahren zur Einarbeitung eines Styrol-Butadien-Blockcopolymeren an das ungesättigte Polyesterharz vor, das an seinem Molekülende eine Carboxylgruppe oder ein Salz davon aufweist, während die japanische Patentveröffentlichung SHO 62(1987)-16202 und die japanische Patentveröffentlichung SHO 62(1987)-16222 Verfahren zur Einarbeitung eines modifizierten Blockcopolymeren in das ungesättigte Polyesterharz vorschlagen, das durch Binden einer Dicarbonsäuregruppe und/oder eines Derivats davon an ein Styrol-Butadien-Blockcopolymeres erhalten wurde. Diese Verfahren sind jedoch weiterhin nicht in der Lage, das Problem der Schichttrennung zwischen der thermoplastischen Elastomer- Komponente und der ungesättigten Polyester-Komponente vollständig zu lösen.
  • Außerdem wurde vorgeschlagen, das Problem der Schichtentrennung zwischen der thermoplastischen Elastomer-Komponente und der ungesättigten Polyester-Komponente nach einem Verfahren zu lösen, bei dem als Vermittler eine dritte Komponente eingearbeitet wird. Beispielsweise schlägt die veröffentlichte japanische Patentoffenbarung SHO 55(1980)-135120 ein Verfahren zur kombinierten Verwendung eines kammförmigen Copolymeren, das aus einem Polystyrol-Rückgrat und gesättigten Polyesterzweigen besteht, zusammen mit einem Styrol-Butadien- Blockcopolymeren vor. Dieses Verfahren stellt jedoch im wesentlichen keine Lösung des Problems der Schichtentrennung dar.
  • Unter diesen Umständen haben die vorliegenden Erfinder in der veröffentlichten japanischen Patentoffenbarung SHO 58(1983)-189214 ein Verfahren zur Lösung des Problems der Schichtentrennung zwischen einem thermoplastischen Elastomeren vorgeschlagen, bei dem ein Blockcopolymeres von Polyvinylacetat mit Poly(styrol+methacrylsäure) als Vermittler verwendet wird. Dieses Verfahren ist bis zu einem gewissen Grade als wirksam anerkannt, um die Schichtentrennung zu verhindern. Da es jedoch die Verwendung einer großen Menge eines Blockcopolymeren, das im Hinblick auf seine Zähigkeit Mängel aufweist, als Vermittler benötigt, ist es nicht in der Lage, eine Zusammensetzung zu liefern, die die Bildung eines geformten Gegenstands mit verbesserter Schlagfestigkeit und Oberflächengüte gestattet.
  • Es besteht ein Bedarf nach einer ungesättigten Polyesterharz-Zusammensetzung mit verringerter Härtungsschrumpfung, die beim Härten nur geringfügig schrumpft und die Herstellung eines geformten Gegenstands ermöglicht, der im Hinblick auf seine Dimensionsstabilität, Oberflächengüte und Schlagfestigkeit überlegen ist.
  • Diese Erfindung wurde im Ergebnis einer Untersuchung abgeschlossen, die durchgeführt wurde, um diesen Bedarf zu befriedigen. Genauer gesagt, richtet sich die vorliegende Erfindung auf eine Harzzusammensetzung, in die ein Blockcopolymeres eingearbeitet ist, das in einem seiner Segmente eine Kautschuk-Komponente aufweist, genauer Butylacrylat, und das im Hinblick auf seine Kompatibilität mit dem Harz in einem ungesättigten Polyesterharz überlegen ist. Sie betrifft eine ungesättigte Polyesterharz-Zusammensetzung mit verringerter Härtungsschrumpfung, die beim Härten nur geringfügig schrumpft und die Herstellung eines geformten Gegenstands ermöglicht, der im Hinblick auf seine Schlagfestigkeit und Oberflächengüte überlegen ist.
  • Genauer gesagt, betrifft die vorliegende Erfindung eine ungesättigte Polyesterharz-Zusammensetzung mit verringerter Härtungsschrumpfung, die umfaßt (A) einen ungesättigten Polyester, (B) ein Monomeres, das mit dem genannten ungesättigten Polyester copolymerisierbar ist, und (C) ein Blockcopolymeres vom A-B-Typ mit der Maßgabe, daß das Gewichtsverhältnis von (A) dem ungesättigten Polyester zu (B) dem genannten Monomeren im Bereich von 20:80 bis 70:30 liegt, (C) das Blockcopolymere vom A-B-Typ ein Zahlenmittel des durchschnittlichen Molekulargewichts im Bereich von 10000 bis 200000 aufweist, und einen Anteil im Bereich von 3 bis 27 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge aus (A) dem ungesättigten Polyester und (B) dem genannten Monomeren, ausmacht, wobei das Gewichtsverhältnis des A-Segments zu dem B-Segment in (C) dem genannten Blockcopolymeren vom A-B-Typ im Bereich von 95:5 bis 5:95 liegt, wobei das genannten A-Segment ein Produkt einer Mischung ist, die aus Vinylacetat und Butylacrylat in einem Gewichtsverhältnis im Bereich von 25:75 bis 95:5 besteht, und das genannte B-Segment ein Produkt einer Mischung ist, die aus Styrol und einem mit Styrol copolymerisierbaren Monomeren in einem Mischungsverhältnis im Bereich von 100:0 bis 70:30 besteht.
  • Der ungesättigte Polyester (A), der in der ungesättigten Polyesterharz-Zusammensetzung mit verringerter Härtungsschrumpfung der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist ein gewöhnlicher ungesättigter Polyester, der aus einer α,ß-ungesättigten zweibasigen Säure, einer gesättigten zweibasigen Säure und einem Glycol hergestellt wird.
  • Die α,ß-ungesättigten zweibasigen Säuren, die hierin verwendbar sind, schließen beispielsweise ein Maleinsäureanhydrid, Maleinsäure, Fumarsäure, Mesaconsäure, Tetracosansäurel, Itaconsäure und Alkylester davon.
  • Die gesättigten zweibasigen Säuren, die hierin verwendbar sind, schließen beispielsweise ein Phthalsäureanhydrid, Orthophthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Tetrahydrophthalsäure, halogeniertes Phthalsäureanhydrid, Adipinsäure, Bernsteinsäure, Sebacinsäure und Alkylester davon.
  • Die Glykole, die hierin verwendbar sind, schließen beispielsweise ein Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Dipropylenglycol, Butylenglycol, Neopentylglycol, Hexylenglycol, hydriertes Bisphenol A,
  • 2,2'-Di(4-hydroxypropoxyphenyl)propan,
  • 2,2'-Di(4-hydroxyethoxyphenyl)propan, Ethylenoxid und Propylenoxid.
  • Die Monomeren, die mit dem ungesättigten Polyester (A) polymerisierbar sind, schließen beispielsweise ein alkenylaromatische Monomere, wie Styrol, alpha-Methylstyrol und t- Butylstyrol, Alkylester von Acrylsäure und Methacrylsäure und Vinylacetat. Unter den oben erwähnten Monomeren erweist sich Styrol als besonders vorteilhaft.
  • In dem Blockcopolymeren vom A-B-Typ, das gemäß der vorliegenden Erfindung als Schrumpfinhibitor dient, wird das A- Segment aus einer Monomermischung hergestellt, die aus einem Vinylacetatmonomeren und einem Butylacrylatmonomeren besteht. Der Anteil des Teils des A-Segments, der auf das Vinylacetatmonomere zurückgeht, liegt im Bereich von 25 bis 95 Gew.-%, und der Teil davon, der auf das Butylacrylatmonomeren zurückgeht, liegt im Bereich von 75 bis 5 Gew.-%.
  • Wenn der Anteil des Teils, der auf das Vinylacetatmonomere zurückgeht, weniger als 25 Gew.-% beträgt, ist die Dispersionsstabilität des Blockcopolymeren (C) vom A-B-Typ in dem ungesättigten Polyesterharz mangelhaft und der aus der ungesättigten Polyesterharz-Zusammensetzung mit dem Blockcopolymeren vom A-B-Typ hergestellte geformte Gegenstand zeigt oberflächliche Ausblühungen und Formverschmierungen und leidet an einer niedrigen Schlagfestigkeit. Wenn umgekehrt dieser Anteil 95 Gew.-% überschreitet, weist der geformte Gegenstand eine mangelhafte Schlagfestigkeit und Oberflächengüte auf. Der Anteil des Teils, der auf das Vinylacetatmonomere zurückgeht, liegt vorzugsweise im Bereich von 50 bis 80 Gew.-%.
  • Das B-Segment wird entweder ausschließlich aus einem Styrolmonomeren oder einer Monomermischung hergestellt, die aus einem Styrolmonomeren und einem damit copolymerisierbaren Monomeren besteht.
  • Das Monomere, das mit dem Styrolmonomeren copolymerisierbar ist, ist wünschenswerter Weise ein Glied oder eine Kombination von zwei oder mehr Gliedern, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die besteht aus (Meth)Acrylsäuren, Alkyl(meth) acrylaten, wie beispielsweise Methyl(meth)acrylaten, Ethyl(meth)acrylaten und n-Butyl(meth)acrylaten, Nitrilen, wie Acrylnitril und Methacrylnitril, Styrolderivaten und Derivaten von Fumarsäure und Maleinsäure. Von allen diesen oben erwähnten copolymerisierbaren Monomeren haben sich (Meth)Acrylsäuren als die wünschenswertesten erwiesen. Die zu verwendende Menge des obigen, mit dem Styrolmonomeren copolymerisierbaren Monomeren ist auf nicht mehr als 30 Gew.-% beschränkt. Wenn diese Menge 30 Gew.-% überschreitet, weist der geformte Gegenstand, der aus der ungesättigten Polyesterharz-Zusammensetzung mit dem Blockcopolymeren (C) vom A-B-Typ hergestellt wurde, eine mangelhafte mechanische Festigkeit auf. Der Styrolmonomergehalt des B-Segments liegt wünschenswerterweise im Bereich von 85 bis 100 Gew.-%.
  • Das oben erwähnte Blockcopolymere (C) vom A-B-Typ setzt sich zusammen aus 5 bis 95 Gew.-% des A-Segments und 95 bis 5 Gew.-% des B-Segments. Wenn der Anteil des A-Segments geringer ist als 5 Gew.-%, ist die Dispersionsstabilität des Blockcopolymeren (C) vom A-B-Typ in dem ungesättigten Polyesterharz mangelhaft, und im Ergebnis zeigt ein geformter Gegenstand aus der ungesättigten Polyesterharz-Zusammensetzung nicht nur solche unerwünschten Erscheinungen wie Oberflächenausblühungen und Formverschmierungen, sondern auch den Nachteil einer mangelhaften Dimensionsstabilität, Schlagfestigkeit und Oberflächengüte. Wenn umgekehrt der Anteil 95 Gew.-% überschreitet, leidet der geformte Gegenstand an einer Verschlechterung der Schlagfestigkeit. Der Anteil des A-Segments liegt wünschenswerterweise im Bereich von 25 bis 75 Gew.-%, und der des B-Segments im Bereich von 75 bis 25 Gew.-%.
  • Das Zahlmittel des durchschnittlichen Molekulargewichts des Blockcopolymeren vom A-B-Typ liegt im Bereich von 10.000 bis 200.000, vorzugsweise von 30.000 bis 100.000. Wenn dieses Zahlenmittel des durchschnittlichen Molekulargewichts niedriger liegt als 10.000, weist der geformte Gegenstand, der aus der ungesättigten Polyesterharz-Zusammensetzung hergestellt ist, eine mangelhafte Dimensionsstabilität, Schlagfestigkeit und Oberflächengüte auf. Wenn es 200.000 überschreitet, nimmt die durch Einarbeitung dieses Blockcopolymeren vom A-B-Typ erhaltene ungesättigte Polyesterharz-Zusammensetzung eine solche Viskosität an, daß ihre praktische Verwendung schwierig wird.
  • Die effektiv zu verwendende Menge des Blockcopolymeren (C) vom A-B-Typ liegt im Bereich von 3 bis 27 Gew.-Teilen, bezogen auf die Gesamtmenge, 100 Gewichtsteile, des ungesättigten Polyesters (A) und des Monomeren (B), das damit copolymerisierbar ist. Wenn diese Menge weniger als 3 Gewichtsteile beträgt, weist der aus der ungesättigten Polyesterharz- Zusammensetzung mit dem Blockcopolymeren (C) vom A-B-Typ darin gebildete Formgegenstand eine mangelhafte Dimensionsstabilität, Schlagfestigkeit und Oberflächengüte auf. Wenn die Menge 27 Gewichtsteile überschreitet, zeigt die ungesättigte Polyesterharz-Zusammensetzung eine Viskositätszunahme und ist für eine praktische Verwendung ungeeignet.
  • Das gemäß der vorliegenden Erfindung zu verwendende Blockcopolymere von A-B-Typ kann leicht dadurch hergestellt werden, daß man das Monomere oder die Monomermischung, die bestimmt sind, das oben erwähnte A- oder B-Segment zu bilden, einer zweistufigen Polymerisation nach der bekannten Massenpolymerisation, Suspensionspolymerisation oder Emulsionspolymerisation unter Verwendung eines polymeren Peroxids unterzieht. Das Polymere, das durch Polymerisation des Monomeren oder der Monomermischung, die für die Bildung des A- oder B-Segments bestimmt sind, in der ersten Polymerisationsstufe hergestellt wird, weist eine Peroxybindung auf und kann aus dem Reaktionssystem als eine Zwischenstufe gewonnen werden und als ein Rohmaterial für die anschließende Herstellung des Blockcopolymeren verwendet werden oder kann in dem Reaktionssystem gelassen werden, wo man es an der anschließenden Blockcopolymerisation teilnehmen läßt.
  • Die polymeren Peroxide, die gemäß der vorliegenden Erfindung in effektiver Weise verwendbar sind, sind diejenigen, die durch die folgenden Strukturformeln (I), (II) und (III) wiedergegeben werden:
  • Die zu verwendende Menge eines derartigen polymeren Peroxids für die Herstellung des Blockcopolymeren vom A-B-Typ liegt wünschenswerterweise im Bereich von 0,1 bis 10 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Monomeren oder der Monomermischung zur Bildung des oben erwähnten A- oder B- Segments.
  • Die Polymerisationstemperatur für die Polymerisation in der ersten Stufe liegt wünschenswerterweise im Bereich von 40 bis 80ºC, und für die Polymerisation in der zweiten Stufe im Bereich von 60 bis 120ºC, mit der Maßgabe, daß die Polymerisationstemperatur in der ersten Polymerisationsstufe niedriger ist als in der zweiten Polymerisationsstufe.
  • Die für die Bildung des A-Segments bestimmte Monomermischung kann dem Reaktionssystem insgesamt, portionsweise oder kontinuierlich zugegeben werden. Vorzugsweise erfolgt die Zugabe portionsweise oder kontinuierlich. Im Falle der kontinuierlichen Zugabe liegt die Zugabezeit wünschenswerterweise im Bereich von 15 bis 90 Minuten, obwohl sie in Abhängigkeit von dem Mischverhältnis der beiden Monomeren als Komponenten des A-Segments variabel ist. Die Polymerisationszeiten für die Polymerisation in der ersten Stufe und für die Polymerisation in der zweiten Stufe liegen wünschenswerterweise im Bereich von 2 bis 10 Stunden, obwohl sie in Abhängigkeit von den Arten der Monomeren und den zu verwendenden Mengen der Arten der Monomeren variabel sind.
  • Die Herstellung des Blockcopolymeren von A-B-Typ kann möglicherweise von der nebenbei erfolgenden Herstellung von Homopolymeren der Komponentenmonomeren oder eines Random-Copolymeren der Monomermischung begleitet sein. Wenn das auf diese Weise mit den Nebenprodukten verunreinigte Blockcopolymer vom A-B-Typ als Schrumpfinhibitor für das ungesättigte Polyesterharz der vorliegenden Erfindung verwendet wird, muß es nicht besonders gereinigt werden, sondern kann in seinem verunreinigten Zustand verwendet werden.
  • Bei der Herstellung des Copolymeren aus dem Vinylacetat-Monomeren und Butylacrylat-Monomeren zur Bildung des A-Segments besteht die Möglichkeit der begleitenden Bildung des Homopolymeren von einem der Monomeren und folglich der nebenbei erhaltenen Erzeugung eines Blockcopolymeren vom A'-B- Typ, daß aus einem A'-Segment besteht, das aus dem oben erwähnten einen Monomeren und einem B-Segment besteht, das vor allem aus dem Styrolmonomeren gebildet wird. Wenn das auf diese Weise mit den Nebenprodukten verunreinigte Blockcopolymere vom A-B-Typ als Schrumpfinhibitor für das ungesättigte Polyesterharz der vorliegenden Erfindung verwendet wird, muß es nicht besonders gereinigt werden, sondern kann in seinem verunreinigten Zustand verwendet werden.
  • Das Verhältnis des Blockcopolymeren bezogen auf das Gesamtpolymere, das gemäß dem obigen Herstellungsverfahren synthetisiert wird, nämlich das Blockverhältnis, kann ermittelt werden aus dem Gewichtsverhältnis des Rückstands, der nach der Abtrennung durch fraktionierte Extraktion des Nicht-Blockcopolymeren zurückbleibt, beispielsweise des erwähnten Homopolymeren und Random-Copolymeren, zu den Gesamtpolymeren.
  • Die Tatsache, daß das Vinylacetatmonomere und das Butylacrylatmonomere das A-Segment aufgrund ihrer Copolymerisation bildeten, wurde wie folgt bestätigt. Das Polymere, das eine Peroxybindung in der Moleküleinheit davon enthält und durch die Polymerisation der Monomermischung zur Bildung des A- Segments in der ersten Stufe gebildet wird, wurde aus dem Reaktionssystem entnommen und in Toluol wärmebehandelt, um eine Öffnung der Peroxybindung zu bewirken. Das so behandelte Polymere wurde mit kernmagnetischer Resonanzspektroskopie analysiert, um die Sequenz aus Vinylacetat und Butylacrylat abzuschätzen. Bei dieser Abschätzung rechtfertigte das etablierte Wissen, daß der berechnete Wert für die chemische Verschiebung eines Methylenprotons, das zwei Acetoxygruppen in der Betaposition aufweist, 2,06 ppm beträgt, daß die chemische Verschiebung eines Methylenprotons, das zwei Butylestergruppen in der Betaposition aufweist, 1,82 ppm beträgt, und daß die chemische Verschiebung eines Methylenprotons, das eine Acetoxygruppe und eine Butylestergruppe in der Betaposition aufweist, 1,94 ppm beträgt, den Schluß, daß der Nachweis eines Signals bei 1,94 ppm in der kernmagnetischen Resonanzspektroskopie das Auftreten einer Copolymerisation zwischen dem Vinylacetatmonomeren und dem Butylacrylatmonomeren bestätigt.
  • Außerdem wurde durch kernmagnetische Resonanzspektroskopie auch das Verhältnis der Anteile von A-B-Segment in dem Blockcopolymeren vom A-B-Typ, das den Extraktionsrückstand bildet, bestimmt. Genauer gesagt, kann das erwähnte Verhältnis bestimmt werden anhand des Verhältnisses der Summe der Integrale des Signals, das als Index für das Vinylacetatmonomere dient und des Signals, das als Index für das Butylacrylatmonomere dient, die für die Bildung des A-Segments bestimmt sind, zum Integral des Signals, das als Index für das Monomere dient, das hauptsächlich aus Styrol besteht und für die Bildung des B-Segments bestimmt ist.
  • Die ungesättigte Polyesterharz-Zusammensetzung mit verringerter Härtungsschrumpfung gemäß der vorliegenden Erfindung kann in ihrer unmodifizierten Form für zahlreiche Anwendungen unter Verwendung verschiedener bekonnter Härtungsmittel verwendet werden. Wenn sie als Formmaterialien, wie beispielsweise als SMC verwendet wird, können zusätzlich Füllstoffe wie Calciumcarbonat, Calciumhydroxid, Kieselsäureanhydridpulver, Quarzpulver und Ton, Verdickungsmittel, die durch die Oxide und Hydroxide von Erdalkalimetallen wie Magnesiumoxid, Calciumoxid, Magnesiumhydroxid und Calciumhydroxid oder Isocyanat-Verbindungen repräsentiert werden, interne Formtrennmittel wie Zinkstearat und Calciumstearat, faserige Verstärkungsmaterialien wie Glasfasern und Carbonfasern sowie Pigmente und Farbstoffe verwendet werden. Sie wird idealerweise für die Herstellung von Außenplatten und außen liegenden Teilen von Automobilen verwendet, wo es erforderlich ist, daß sie beispielsweise bei der Oberflächengüte und der Schlagfestigkeit überlegene Eigenschaften aufweist.
  • Wie oben beschrieben weist die ungesättigte Polyesterharz- Zusammensetzung mit verringerter Härtungsschrumpfung der vorliegenden Erfindung zahlreiche Wirkungen auf, wie die, daß der eingearbeitete Schrumpfinhibitor zum Zwecke einer verbesserten Zähigkeit mit hoher Stabilität in dem ungesättigten Polyesterharz dispergiert wird, daß beim Härten nur ein geringfügiges Schrumpfen auftritt und die Herstellung eines geformten Gegenstands ermöglicht wird, der im Hinblick auf seine Schlagfestigkeit und Oberflächengüte deutlich verbessert ist.
  • (Beispiele)
  • Die vorliegende Erfindung wird nunmehr in näheren Einzelheiten unter Bezugnahme auf Bezugsbeispiele, Arbeitsbeispiele und Vergleichsversuche genau beschrieben. Es ist jedoch darauf hinzuweisen, daß die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt ist. In den Beispielen bedeuten die Begriffe "Teil" und "%" immer "Gewichtsteil" und "Gew.-%", es sei denn, es ist etwas anderes angegeben.
  • Bezugsbeispiel 1 [Herstellungsbeispiel 1 für das Blockcopolymere vom A-B-Typ]
  • In einen gläsernen Reaktionsbehälter mit einem Thermometer, einem Rührer und einer Kondensationseinrichtung wurden 250 Teile einer wässrigen 1%igen Polyvinylalkohollösung gegeben. Anschließend wurden 2,4 Teile eines polymeren Peroxids, das durch die obige Strukturformel (I) wiedergegeben wird, in der erwähnten wässrigen Lösung bei Raumtemperatur innerhalb eines Zeitraums von einer Stunde dispergiert. Das Innere des Reaktionsbehälters wurde durch Stickstoff ersetzt und gleichzeitig auf 65ºC erhitzt. Man ließ das erhaltene Dispergiermittel unter ständigem Rühren sowie eine Mischung von 45 Teilen Vinylacetat mit 3 Teilen Butylacrylat, die innerhalb eines Zeitraums von etwa 30 Minuten tropfenweise zugesetzt wurde, bei der gleichen Temperatur drei Stunden polymerisierten (Polymerisation der ersten Stufe). Anschließend ließ man die Reaktionslösung auf Raumtemperatur abkühlen, und man ließ 52 Teile zugesetztes Styrol nacheinander bei Raumtemperatur eine Stunde imprägnieren und dann unter Rühren bei 80ºC vier Stunden polymerisieren (Polymerisation der zweiten Stufe). Die erhaltene Reaktionslösung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt. Das darin gebildete Polymere wurde durch Filtration abgetrennt, sorgfältig mit Wasser gewaschen und dann unter Vakuum getrocknet, wobei 92 Teile eines weißen perlenartigen Polymeren erhalten wurden. In einem Soxleth-Extraktor wurde ein Teil des Polymeren zuerst für 24 Stunden mit Cyclohexan und dann 24 Stunden mit Methanol extrahiert. Der Gewichtsverlust infolge der Extraktion mit Cyclohexan wurde angenommen als Polystyrolgehalt, und der Gewichtsverlust infolge der Extraktion mit Methanol als Anteil einer Mischung aus Polyvinylacetat, Polybutylacrylat und einem Copolymeren von Vinylacetat und Butylacrylat, und der Extraktionsrückstand wurde als Gehalt an Blockcopolymerem vom A-B-Typ angesehen. Auf diese Weise wurde das Blockverhältnis zu 77 % ermittelt.
  • Durch Gelpermeationschromatographie (nachfolgend als "GPC" bezeichnet), wurde das Zahlenmittel des durchschnittlichen Molekulargewichts des Extraktionsrückstands als Polystyrol zu 56.000 ermittelt. Durch Analyse des Extraktionsrückstands mit kernmagnetischer Resonanzspektroskopie wurde das Verhältnis der Anteile an A-Segment und B-Segment im Blockcopolymeren vom A-B-Typ (nachfolgend bezeichnet als A/B) als etwa 50/50 ermittelt, und zwar auf der Basis des Verhältnisses der Summe der Integrale für das Signal, das dem Acetylproton in der Vinylacetatzusammensetzung (chemische Verschiebung δ = 2,06 ppm) entspricht, und des Signals, das dem Methylproton der Butylestergruppe in der Butylacrylatzusammensetzung (chemische Verschiebung δ = 0,96 ppm) entspricht, zum Integral des Signals, das dem Benzolring-Proton in der Styrolzusammensetzung entspricht (chemische Verschiebung δ = 6,0 bis 7,2 ppm).
  • Getrennt davon wurde ein Teil des in der Polymerisation der ersten Stufe gebildeten Polymeren durch Filtration abgetrennt, unter einem Vakuum getrocknet und dann in Toluol wärmebehandelt, um eine Zersetzung der Peroxidgruppe einzuleiten. Wenn man das Produkt dieser Zersetzung mittels kernmagnetischer Resonanzspektroskopie analysierte, wurde ein Signal in der Nähe einer chemischen Verschiebung von 1,94 ppm festgestellt. Dieses Signal entspricht dem Methylenproton, das in Betapositon eine Acetoxygruppe und eine Butylestergruppe aufweist, was das Auftreten einer Copolymerisation von Vinylacetat und Butylacrylat anzeigt.
  • Bezugsbeispiele 2 bis 12
  • Blockcopolymere vom A-B-Typ wurden hergestellt, indem man genau der Arbeitsweise von Bezugsbeispiel 1 folgte, außer daß die Mengen an polymerem Peroxid, Vinylacetat, Butylacrylat und Styrol, wie in Tabelle 1 angegeben, variiert wurden (mit der Maßgabe, daß im Bezugsbeispiel 5 drei Teile Methacrylsäure zusätzlich zu dem Styrol verwendet wurden). Im Ergebnis wurden weiße perlenartige Polymere ähnlich dem Produkt von Vergleichsbeispiel 1 erhalten. Diese Polymeren wurden auf die gleiche Weise wie in Bezugsbeispiel 1 untersucht, um das Blockverhältnis des Blockcopolvmeren vom A-B- Typ, das Zahlenmittel des durchschnittlichen Molekulargewichts und das Verhältnis der Anteile A/B des A-Segments und des B-Segments in dem Blockcopolymeren zu ermitteln. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • Bei jedem der Bezugsbeispiele wurde das Auftreten einer Copolymerisation zwischen Vinylacetat und Butylacrylat, d.h. den Komponenten des A-Segments, auf die gleiche Weise bestätigt wie in Bezugsbeispiel 1. TABELLE 1 Harzzusammensetzung gemäß Erfindung nicht erfindungsgemäße Harzzusammensetzung Bezugsbeispiel Nr. Verwendetes Rohnmaterial Polymeres Peroxid Vinylacetat Butylacrylat Styrol Methacrylsäure Weißes Polymeres Erzeugte Menge (Teile) Block-Verhältnis (%) Zahlmittel des Durchschnitts-MG * Bezugsbeispiel 9: Gewichtsanteil Vinylacetat gering Bezugsbeispiel 10: Gewichtsanteil Vinylacetat gering Bezugsbeispiele 11 und 12 A/B außerhalb des angegebenen Bereichs
  • Bezugsbeispiel 13 [Herstellung des ungesättigten Polyesterharzes]
  • Nach dem herkömmlichen Verfahren wurden 800 Teile Maleinsäureanhydrid, 200 Teile Isophthalsäure und 1100 Teile Propylenglycol einer Veresterung unterzogen. Der dabei erhaltene ungesättigte Polyester wurde mit Styrol auf einen Feststoffgehält von 65 % verdünnt, um ein ungesättigtes Polyesterharz mit einer Säurezahl von 18,0 herzustellen.
  • Bezugsbeispiel 14 [Herstellung eines Schrumpfinhibitors zu Vergleichszwecken]
  • (A) Styrol-Butadien-Styrol-Blockcopolymeres
  • Ein Styrol-Butadien-Styrol-Blockcopolymeres (hergestellt von der Shell Chemical K.K. und unter dem Warennamen "Kraton D1300X" vermarktet) wurde in Styrol in einer Konzentration von 30 % aufgelöst, um einen Schrumpfinhibitor (A) zu Vergleichszwecken herzustellen.
  • (B) Styrol-Butadien-Blockcopolymeres, das terminale Carboxylgruppen enthält
  • In einem Cyclohexan-Lösungsmittel wurden Styrol und Butadien einer aufeinanderfolgenden Polymerisation in Gegenwart von n-Butyllithium als ein Polymerisationskatalysator unterzogen. Man ließ das erhaltene lebende Polymere mit Kohlendioxidgas reagieren und behandelte das Produkt mit Salzsäure, um ein Styrol-Butadien-Blockcopolymeres herzustellen, das eine terminale Carboxylgruppe in der Polymereinheit aufwies sowie einen Styrolgehalt von 40% und ein Zahlenmittel des durchschnittlichen Molekulargewichts von 65.000. Dieses Copolymere wurde in Styrol in einer Konzentration von 30 % gelöst, um einen Schrumpfinhibitor (B) zu Vergleichszwecken herzustellen.
  • (C) Maleinanhydrid-modifiziertes hydriertes Styrol-Butadien- Styrol-Blockcopolymeres
  • Ein maleinsäureanhydrid-modifiziertes hydriertes Styrol-Butadien-Styrol-Blockcopolymeres (hergestellt von Shell Chemical K.K. und vertrieben unter dem Warennamen "Kraton FG1901X") wurde in Styrol in einer Konzentration von 30 % gelöst, um einen Schrumpfinhibitor (C) zu Vergleichszwecken herzustellen.
  • Bezugsbeispiel 15 [Herstellung eines Vermittlers]
  • (a) Säuregruppenhaltiges Styrol-Vinylacetat-Blockcopolymeres Ein säuregruppenhaltiges Styrol-Vinylacetat-Blockcopolymeres mit einer Säurezahl von 29,8 (hergestellt von Nippon Oil & Fats Co., Ltd und vermarktet unter dem Warennamen "Modiper SV50A") wurde in Styrol in einer Konzentration von 30 % gelöst, um einen Vermittler (a) herzustellen.
  • (b) Kammförmiges Copolymeres aus Polystyrol (Rückgrat)-gesättigtem Polyester (Zweige)
  • Ein Dispersionsstabilisator (milchige opaque viskose Flüssigkeit, hergestellt von Kuraray Co., Ltd. und vermarktet als "Kurapearl S-25") wurde als Vermittler (b) verwendet.
  • Beispiele 1 bis 8
  • Die Blockcopolymeren vom A-B-Typ, die in den Bezugsbeispielen 1 bis 8 erhalten wurden, wurden jeweils in einer Konzentration von 30 % in Styrol dispergiert, um Dispersionen herzustellen. Diese Dispersionen wurden mit dem ungesättigten Polyesterharz vermischt, das im Bezugsbeispiel 13 erhaltene wurde, und unter den in Tabelle 2 gezeigten Bedingungen formuliert, um SMC's herzustellen. Tabelle 2 SMC-Rohmaterial Verwendete Menge (Teile ungesättigtes Polyesterharz Dispersion des Blockcopolymeren vom A-B-Typ in Styrol p-Benzochinon Calciumcarbonat Zinkstearat t-Butylperbenzoat Magnesiumoxid Glasfasern, gehackter Strang, 2,5 cm (hergestellt von Asahi Fiber Glass K.K.) ungesättigter Polyester Styrol ungesättigter Polyester: Styrol Blockcopolymeres vom A-B-Typ Styrol ungesättigter Polyester + Styrol
  • Die unter den oben angegebenen Formulierbedingungen hergestellten SMC's ließ man bei 40ºC 24 Stunden altern, und dann pressverformte man sie mittels einer Presse unter einem Formdruck von 100 kg/cm², bei einer Formtemperatur von 140ºC und für eine Formzeit von sechs Minuten, um geformte Gegenstände mit den Abmessungen 200 x 150 x 14 mm herzustellen. Die geformten Gegenstände wurden auf das Verhältnis der Formschrumpfung, die Izod-Schlagfestigkeit und die Welligkeit nach den folgenden Methoden geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • (1) Verfahren zur Bestimmung des Verhältnisses der Formschrumpfung
  • Gemäß dem japanischen Industriestandard (JIS)-K 6911 (Verfahren zum Prüfen thermischer Kunststoffe im allgemeinen), wurde ein scheibenförmiger geformter Gegenstand mit einem Durchmesser von 90 mm und einer Dicke von 11 mm durch Preßformen unter Verwendung einer Presse hergestellt. Das Verhältnis an Formschrumpfung wurden nach der folgenden Formel ermittelt, wobei man den Innendurchmesser der Metallform sowie die Größe des geformten Gegenstands berücksichtigte.
  • Verhältnis an Formschrumpfung (%) = [(Innendurchmesser der Metallform - (Größe des geformten Gegenstands)]/(Innendurchmesser der Metallform x 100,
  • (2) Verfahren zur Bestimmung der Izod-Schlagfestigkeit
  • Gemäß JIS-K 6911 wurde ein Teststück, das aus einem gegebenen geformten Gegenstand geschnitten worden war, auf die Izod-Schlagfestigkeit (gekerbt) untersucht, wobei man ein Izod-Schlagprüfgerät (hergestellt von Toyo Seiki Seisakusho K.K.) verwendete.
  • (3) Verfahren zur Bestimmung der Welligkeit
  • Gemäß JTS-B 0610 (Definition und Angabe der Welligkeit) wurde ein gegebener geformter Gegenstand auf seine Welligkeit geprüft, wobei man ein Instrument verwendete (hergestellt von Tokyo Seimitsu K.K. und vermarktet unter dem Warennamen "Surfcom 554A"). Die Welligkeit wurde wiedergegeben als Langzeitwelligkeit, bestimmt gemäß dem JIS-Verfahren.
  • (4) Formtrübung
  • Die Metallform wurde unmittelbar nach der Freigabe eines geformten Gegenstands visuell auf ihren Oberflächenzustand untersucht. Der Grad an Formtrübung wurde mit einer 3-Punkt-Skala bewertet, d.h. "stark", "erkennbar" und "keine". Tabelle 3 Beispiel Blockcopolymeres vom A-B-Typ Verhältnis an Formschrumpfung Izod-Schlagfestigkeit (kgf cm/cm) Welligkeit (um) Formtrübung Bezugsbeispiel keine
  • Beispiele 9 bis 16
  • Unter den Formulierbedingungen von Tabelle 2 wurden SMC's hergestellt, außer daß die Menge des ungesättigten Polyesterharzes auf 50 Teile verändert wurde (32,5 Teile ungesättigter Polyester und 17,5 Teile Styrol; ungesättigter Polyester:Styrol = 65:35), sowie die der Dispersion des Blockcopolymeren vom A-B-Typ in Styrol auf 50 Teile (15 Teile Blockcopolymeres von A-B-Typ und 35 Teile Styrol;
  • Blockcopolymeres vom A-B-Typ/ungesättigter Polyester + Styrol x 100 = 17,65).
  • Sie wurden nach dem in den Beispielen 1 bis 8 beschriebenen Verfahren umgeformt, um geformte Gegenstände (Teststücke) herzustellen. Diese Teststücke wurden getestet. Die Ergebnisse sind wie in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4 Beispiel Blockcopolymeres vom A-B-Typ Verhältnis an Formschrumpfung Izod-Schlagfestigkeit (kgf cm/cm) Welligkeit (um) Formtrübung Bezugsbeispiel keine
  • Beispiele 17 und 18
  • Unter den Formulierbedingungen von Tabelle 2 wurden SMC's hergestellt, außer daß die Menge des ungesättigten Polyesterharzes verändert wurde auf 90 Teile (58,5 Teile ungesättigter Polyester und 31,5 Teile Styrol; ungesättigter Polyester:Styrol = 65:35), und die der Dispersion des Blockcopolymere vom A-B-Typ in Styrol auf 10 Teile (3 Teile Blockcopolymeres vom A-B-Typ und 7 Teile Styrol;
  • Blockcopolymeres vom A-B-Typ/ungesättigter Polyester + Styrol x 100 = 3,09).
  • Sie wurden nach den in den Beispielen 1 bis 8 beschriebenen Verfahren unter Erzeugung von geformten Gegenständen (Teststücken) verformt. Diese Teststücke wurden geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
  • Beispiele 19 und 20
  • Unter den Formulierbedingungen von Tabelle 2 wurde SMC's hergestellt, außer daß die Menge des ungesättigten Polyesterharzes auf 30 Teile verändert wurde (19,5 Teile ungesättigter Polyester und 10,5 Teile Styrol; ungesättigter Polyester:Styrol = 65:35), und die der Dispersion des Blockcopolymeren von A-B-Typ in Styrol auf 70 Teile (21 Teile Blockcopolymeres vom A-B-Typ und 49 Teile Styrol;
  • Blockcopolymeres vom A-B-Typ/ungesättigter Polyester + Styrol x 100 = 26,58).
  • Sie wurden nach dem in den Beispielen 1 bis 8 beschriebenen Verfahren verformt und lieferten geformte Gegenstände (Teststücke). Diese Teststücke wurden geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt. Tabelle 5 Beispiel Blockcopolymeres vom A-B-Typ Verhältnis an Formschrumpfung Izod-Schlagfestigkeit (kgf cm/cm) Welligkeit (um) Formtrübung Bezugsbeispiel keine
  • Vergleichsversuch 1
  • Unter den Formulierbedingungen von Tabelle 2 wurde eine SMC- Probe hergestellt, so daß die Menge des ungesättigten Polyesterharzes verändert wurde auf 94 Teile (61,1 Teile ungesättigter Polyester und 32,9 Teile Styrol; ungesättigter Polyester:Styrol = 65:35) und die Menge des Blockcopolymeren vom A-B-Typ, das in Styrol dispergiert war, auf 6 Teile (1,8 Teile Blockcopolymeres vom A-B-Typ und 4,2 Teile Styrol;
  • Blockcopolymeres vom A-B-Typ/ungesättigter Polyester + Styrol x 100 = 1,83).
  • Diese SMC wurde nach dem in den Beispielen 1 bis 8 beschriebenen Verfahren verformt, um einen geformten Gegenstand (ein Teststück) herzustellen. Das Teststück wurde geprüft. Aus den in Tabelle 6 gezeigten Ergebnissen ist klar zu erkennen, daß der geformte Gegenstand ein großes Verhältnis für die Formschrumpfung zeigt sowie eine starke Welligkeit und somit im Hinblick auf die Dimensionsstabilität und Oberflächeneigenschaft mangelhaft war. Er zeigte eine schwache Izod- Schlagfestigkeit und eine unzureichende Stoßfestigkeit.
  • Vergleichsversuch 2
  • Ein Versuch, unter den Formulierbedingungen der Tabelle 2 eine SMC-Probe herzustellen, wobei man jedoch die Menge des ungesättigten Polyesterharzes auf 20 Teile veränderte (13 Teile ungesättigter Polyester und und 7 Teile Styrol; ungesättigter Polyester:Styrol = 65:35) und die Menge des Blockcopolymeren vom A-B-Typ dispergiert in Styrol auf 80 Teile (24 Teile Blockcopolymeres vom A-B-Typ und 56 Teile Styrol;
  • Blockcopolymeres vom A-B-Typ/ungesättigter Polyester + Styrol x 100 = 31,58) lieferte keine für eine praktische Verwendung geeignete SMC- Probe, da die Viskosität der ungesättigten Polyesterharz-Zusammensetzung zu hoch war, und die Mischung der neben den Glasfasern vorhandenen Rohmaterialien nicht in der Lage war, die Glasfasern zu imprägnieren.
  • Vergleichsversuch 3
  • Unter den Formulierbedingungen von Tabelle 2 wurde eine SMC- Probe hergestellt, außer daß die in Bezugsbeispiel 9 erhaltene Dispersion des Blockcopolymeren vom A-B-Typ in Styrol verwendet wurde. Wenn man diese SMC-Probe 24 Stunden bei 40ºC altern ließ, war das Hervortreten der Dispersion des Blockcopolymeren vom A-B-Typ in Styrol auf der Oberfläche sichtbar. Wenn man nach dem in den Beispielen 1 bis 8 angegebenen Verfahren aus dieser SMC-Probe einen geformten Gegenstand formte, zeigte der geformte Gegenstand Ausblühungen an der Oberfläche auf, und die Metallform zeigte eine Trübung.
  • Wenn dieser geformte Gegenstand auf verschiedene Kenngrößen gemäß den Beispielen 1 bis 8 untersucht wurde, zeigte er eine geringe Izod-Schlagfestigkeit sowie eine unzureichende Stoßfestigkeit, wie in Tabelle 6 zu erkennen ist.
  • Vergleichsversuch 4
  • Unter den Formulierbedingungen von Tabelle 2 wurde ein SMC hergestellt, außer daß die Dispersion des Blockcopolymeren vom A-B-Typ in Styrol aus dem Bezugsbeispiel 10 verwendet wurde. Indem die Arbeitsweise der Beispiele 1 bis 8 wiederholte, wurde ein geformter Gegenstand (ein Teststück) aus dieser SMC-Probe geformt und geprüft. Aus den in Tabelle 6 wiedergegebenen Ergebnissen ist klar zu erkennen, daß dieser geformte Gegenstand eine hohe Welligkeit, eine geringe Izod- Schlagfestigkeit sowie eine unzureichende Oberflächengüte und Stoßfestigkeit aufwies.
  • Vergleichsversuchs 5
  • Unter den Formulierbedingungen von Tabelle 2 wurde eine SMC- Probe hergestellt, außer daß die im Bezugsbeispiel 11 erhaltene Dispersion des Blockcopolymeren vom A-B-Typ in Styrol verwendet wurde. Wenn man diese SMC-Probe bei 40ºC 24 Stunden altern ließ, war das Hervortreten der Dispersion des Blockcopolymeren vom A-B-Typ in Styrol an der Oberfläche sichtbar. Wenn nach dem in den Beispielen 1 bis 8 wiedergegebenen Verfahren aus dieser SMC-Probe ein geformter Gegenstand hergestellt wurde, zeigte der geformte Gegenstand Oberflächenausblühungen, und die Metallform zeigte eine Formtrübung.
  • Wenn man diesen geformten Gegenstand auf die verschiedenen Größen gemäß den Beispielen 1 bis 8 untersuchte, waren das Verhältnis der Formschrumpfung sowie die Welligkeit unangemessen groß, die Dimensionsstabilität und die Oberflächengüte waren mangelhaft, die Izod-Schlagfestigkeit war gering, und die Stoßfestigkeit war unzureichend, wie aus den in Tabelle 6 gezeigten Ergebnissen zu erkennen ist.
  • Vergleichsversuch 6
  • Unter den Formulierbedingungen von Tabelle 2 wurde eine SMC- Probe hergestellt, außer daß die im Bezugsbeispiel 12 erhaltene Dispersion des Blockcopolymeren vom A-B-Typ in Styrol verwendet wurde. In dem man der Arbeitsweise der Beispiele 1 bis 8 folgte, wurde ein geformter Gegenstand (Teststück) aus der SMC-Probe geformt. Wenn man diesen geformten Gegenstand auf die verschiedenen Größen prüfte, wurde festgestellt, daß er im Hinblick auf die Formschrumpfung und die Welligkeit befriedigend war, daß jedoch die Izod-Schlagfestigkeit und die Stoßfestigkeit mangelhaft waren, wie in Tabelle 6 gezeigt ist. Tabelle 6 Vergleichsversuch Nr. Blockcopolymeres vom A-B-Typ Verhältnis an Formschrumpfung (%) Izod-Schlagfestigkeit (kgf cm/cm) Welligkeit (um) Formtrübung Bezugsbeispiel keine erkennbar
  • Vergleichsversuche 7 bis 9
  • Unter den Formulierbedingungen von Tabelle 2 wurden SMC-Proben hergestellt, außer daß anstelle der Dispersion des Blockcopolymeren vom A-B-Typ in Styrol zu Vergleichszwecken die Schrumpfinhibitoren (A) bis (C) verwendet wurden, die in Bezugsbeispiel 14 erhalten wurden. Man ließ diese SMC-Proben bei 40ºC 24 Stunden altern. Die unter Verwendung des Schrumpfinhibitors (A) hergestellte Vergleichs-SMC-Probe zeigte ein ernsthaftes Hervortreten auf der Oberfläche, und die geformten Gegenstände aus dieser SMC-Probe zeigten Oberflächenausblühungen, und die Metallformung zeigte eine starke Trübung. Dieser geformte Gegenstand (Teststück) wurde auf die in den Beispielen 1 bis 8 angegebenen verschiedenen Kenngrößen geprüft. Aus den Ergebnissen von Tabelle 7 ist klar zu erkennen, daß die Welligkeit groß war, die Izod- Schlagfestigkeit gering war und die Oberflächengüte und der Stoßwiderstand nicht ausreichend verbessert war.
  • Im Gegensatz dazu schien bei den SMC-Proben, bei denen zu Vergleichszwecken die Schrumpfinhibitoren (B) und (C) verwendet wurden, die Schichtentrennung während des Alterns der SMC-Proben zu einem gewissen Grade unterdrückt zu sein. Die geformten Gegenstände aus diesen SMC-Proben zeigten jedoch trotzdem Oberflächenausblühungen. Wenn diese geformten Gegenstände auf die verschiedenen Kenngrößen der Beispiele 1 bis 8 untersucht wurden, wurde festgestellt, daß die Oberflächengüte sowie die Stoßfestigkeit nicht ausreichend verbessert waren, wie in Tabelle 7 zu erkennen ist. Tabelle 7 Vergleichsversuch Nr. Vergleichs-Schrumpfinhibitor Verhältnis an Formschrumpfung (%) Izod-Schlagfestigkeit (kgf cm/cm) Welligkeit (um) Formtrübung stark erkennbar
  • Vergleichsversuche 10 und 11
  • Unter den Formulierbedingungen von Tabelle 2 wurde ein SMC hergestellt, außer daß anstelle von 30 Teilen der Dispersion des Blockcopolymeren von A-B-Typ in Styrol 15 Teile des in dem Bezugsbeispiel 14 erhaltenen Schrumpfinhibitors (A) und 15 Teile des in dem Bezugsbeispiel 15 erhaltenen Vermittlers (a) verwendet wurden. Wenn man die SMC-Proben bei 40ºC 24 Stunden altern ließ, trat auf der Oberfläche nichts erkennbar hervor, und es kam kaum zu einer Formtrübung und einer Oberflächenausblühung. Wenn der geformte Gegenstand (das Teststück) auf die verschiedenen Kenngrößen gemäß den Beispielen 1 bis 8 geprüft wurde, war die Welligkeit stark, die Izod-Schlagfestigkeit war gering, und die Oberflächengüte und die Stoßfestigkeit waren nicht ausreichend erhöht, wie in Tabelle 8 gezeigt ist.
  • Getrennt davon wurde unter den Formulierbedingungen von Tabelle 2 eine SMC-Probe hergestellt, außer das anstelle von 30 Teilen der Dispersion des Blockcopolymeren vom A-B-Typ in Styrol zu Vergleichszwecken 30 Teile des Schrumpfinhibitors (A) verwendet wurden, der im Bezugsbeispiel 14 erhalten wurde, sowie vier Teile des Vermittlers (b), der im Bezugsbeispiel erhalten wurde. Wenn man diese SMC-Probe bei 40ºC 24 Stunden altern ließ, war ein Hervortreten an der Oberfläche erkennbar, und es traten Oberflächenausblühungen und Formtrübungen auf. Wenn der geformte Gegenstand (das Teststück) auf die verschiedenen Kenngrößen gemäß den Beispielen 1 bis 8 geprüft wurde, war die Welligkeit stark, die Izod-Schlagfestigkeit waren gering und die Oberflächengüte und die Stoßfestigkeit war nicht ausreichend verbessert, wie in Tabelle 8 gezeigt ist. Tabelle 8 Vergleichsversuch Nr. Vergleichs-Schrumpfinhibitor Vermittler Verhältnis der Formschrumpfung (%) Izod-Schlagfestigkeit (kgf cm/cm) Welligkeit (um) Formtrübung keine erkennbar
  • Ein Vergleich der Ergebnisse der Beispiele 1 bis 20 (Tabellen 3 bis 5) mit denen der Vergleichsversuche 1 bis 11 (Tabellen 6 bis 8) zeigte klar, daß die ungesättigte Polyesterharz-Zusammensetzung mit verringerter Härtungsschrumpfung gemäß der vorliegenden Erfindung die Herstellung eines geformten Gegenstands ermöglicht, der beim Härten geringfügig schrumpft und im Hinblick auf die Oberflächengüte und Stoßfestigkeit hervorragend ist.

Claims (5)

1. Ungesättigte Polyesterharzzusammensetzung mit verringerter Härtungsschrumpfung, die einen ungesättigten Polyester als einen Hauptbestandteil davon enthält, dadurch gekennzeichnet, daß sie im wesentlichen besteht aus (A) einem ungesättigten Polyester, (B) einem Monomeren, das mit dem genannten ungesättigten Polyester copolymerisierbar ist, und (C) einem Block- Copolymeren vom A-B-Typ, mit der Maßgabe, daß das Gewichtsverhältnis von (A) dem ungesättigten Polyester zu (B) dem genannten Monomeren im Bereich von 20:80 bis 70:30 liegt, (C) das genannte Block-Copolymere vom A-B-Typ ein Zahlenmittel des durchschnittlichen Molekulargewichts im Bereich von 10 000 bis 200 000 aufweist und einen Anteil im Bereich von 3 bis 27 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge aus (A) dem ungesättigten Polyester und (B) dem genannten Monomeren, ausmacht, wobei das Gewichtsverhältnis des A-Segments zu dem B-Segment in (C) dem genannten Block-Copolymeren vom A-B-Typ im Bereich von 95:5 bis 5:95 liegt, wobei das genannte A-Segment ein Produkt einer Mischung ist, die aus Vinylacetat und Butylacrylat in einem Gewichtsverhältnis im Bereich von 25:75 bis 95:5 besteht, und das genannte B-Segment ein Produkt einer Mischung ist, die aus Styrol und einem mit Styrol copolymerisierbaren Monomeren in einem Mischungsverhältnis im Bereich von 100:0 bis 70:30 besteht.
2. Ungesättigte Polyesterharzzusammensetzung mit verringerter Härtungsschrumpfung nach Anspruch 1, bei der das mit dem genannten ungesättigten Polyester copolymerisierbare Monomere wenigstens ein Glied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Styrol, α-Methylstyrol, t-Butylstyrol, Alkylestern der Acrylsäure, Alkylestern der Methacrylsäure und Vinylacetat besteht.
3. Ungesättigte Polyesterharzzusammensetzung mit verringerter Härtungsschrumpfung nach Anspruch 2, bei der das genannte mit dem genannten ungesättigten Polyester copolymerisierbare Monomere Styrol ist.
4. Ungesättigte Polyesterharzzusammensetzung mit verringerter Härtungsschrumpfung nach Anspruch 1, bei der das genannte mit Styrol copolymerisierbare Monomere des genannten B-Segments wenigstens ein Glied ist, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus (Meth)acrylsäuren, Methyl(meth)acrylaten, Ethyl(meth)acrylaten, n-Butyl(meth)acrylat, Acrylnitril, Methacrylnitril, Styrolderivaten, Fumarsäurederivaten und Maleinsäurederivaten besteht.
5. Ungesättigte Polyesterharzzusammensetzung mit verringerter Härtungsschrumpfung nach Anspruch 4, bei der das genannte mit Styrol copolymerisierbare Monomere (Meth)acrylsäure ist.
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