DE688083C - Verfahren zur Herstellung kapillaraktiver, betainartiger Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung kapillaraktiver, betainartiger VerbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung kapillaraktiver, betainartiger Verbindungen Es ist bekannt, daß man saure Salze aus bestimmten reaktionsfähigen, d. h. zur Betainbildung befähigten, ungesättigten- oder monohalogenierten Di- oder Polycarbonsäuren bzw. deren reaktionsfähigenAbkömmlingen und reaktionsfähigen tertiären Aminen zu den entsprechenden Verbindungen vom Betaintypus umlagern kann. Zu dieser Umlagerung sind z. B. Salze befähigt, die einerseits aus Säuren, wie Fumarsäure, Maleinsäure, Brombernsteinsäure, Mäleinsäuremonoäthylester usw., und andererseits aus tertiären Aminen, wie Pyridin, Isochinolin, Picolin, Lutidin, Kollidin usw., gebildet sind (vgl. Ber. d. dtsch. chem. Ges., Bd. 43 [191o], S. 2636, und Bd. 69 [1936], S. 419, sowie Chem. Zentralblatt 1933 11, S. 2823, und 1g16 11, S. 216).
- Es wurde nun gefunden, daß man zu neuartigen Stoffen gelangt, die sich gegenüber den bisher bekannten durch kapillaraktive Eigenschaften auszeichnen, wenn man diese Umlagerung an sauren Salzen aus Malein- bzw. Fumarsäure, deren Estern oder diesen Säuren entsprechenden gesättigten Monohalogencarbonsäuren und solchen hydrierten, tertiären, heterocyclischen Aminen vornimmt, die mindestens einen Alkylrest von wenigstens sechs Kohlenstoffatomen im Molekül enthalten, wie beispielsweise N-Hexylpiperidin, N-Hexadecylpiperidin, N-Dodecylisochinolintetrahydrid o. dgl.
- Die Umlagerung erfolgt ganz allgemein durch Erwärmen der sauren carbonsauren Salze der tertiären Basen auf Temperaturen über ioo°, am zweckmäßigsten auf 12o bis 16o', für sich allein oder in Gegenwart von die Umsetzung beschleunigenden Lösungsmitteln, wie Alkoholen, z. B. Cyclohexanol, Benzylalkohol, Ketonen, z. B. Cyclohexanon, Cyclopentanon, Acetophenon, Kohlenwasserstoffen u. dgl.
- Die leichte Zugänglichkeit dieser Betaine, deren Umsetzung praktisch quantitativ verläuft, macht kein langwieriges Aufarbeiten der Umsetzungsgemische notwendig. Die Betaine sind, was besonders wertvoll ist, gegen verdünnte Alkalien beständig und können in saurer wie in alkalischer Lösung als Netz-, M'asch- (insbesondere für Leinenwäsche), Emulgier-, Dispergier-, Egalisier- und Reinigungsmittel, und zwar in Form der anfallenden sauren Verbindungen oder als Salze des Kaliums; Natriums, Ammoniums oder organischer Basen angewendet werden. Gegebenenfalls kann die noch freie Carboxylgruppe auch mit Alkoholen verestert werden. Beispiel i 116,1 g (i Mol) Maleinsäure werden in Äther gelöst und einer Lösung von Sog g (i Mol) N-Hexadecylpiperidin in Äther unter Rühren zugegeben. Der ausfallende weiße Niederschlag wird filtriert und mit Äther gewaschen. Das saure maleinsaure N-Hexadecylpiperidin wird in einem Kolben im Ölbad so lange auf 13o ° erhitzt, bis eine herausgenommene Probe sich klar in Wasser löst und auf Zusatz von fo°/oiger Natronlauge keine. Fällung mehr gibt.
- Das hierbei entstandene Bernsteinsäurecetylpiperidinbetain kann in 2°/oiger wäßriger Lösung zum Waschen von Leinen verwendet werden.
- Das saure maleinsaure Hexadecylpiperidin kann auch in Kohlenwasserstoffen, Alkoholen oder Ketonen gelöst am Rückflußkühler oder im Autoklaven erhitzt werden, bis die Umwandlung in das entsprechende Betain vollzogen ist. Beispie12 197 g Brombernsteinsäure werden in Äther gelöst und unter Rühren zu einer ätherischen Lösung von 6o g N-Dodecylisochinolintetrahydrid gegeben. - Der ausfallendeNiederschlagwird wie im Beispiel i aufgearbeitet und durch Erhitzen auf 12o bis 13o ° bis zur Klarlöslichkeit in Wasser in das Bernsteinsäuredodecylisochinolintetrahydridbetain umgewandelt. Dieses Kon-'-densationsprodukt zeigt in wäßriger Lösung jeeSeif eneigenschaften.
- Beispie13 144 g Maleinsäuremonoäthylester werden in Äther gelöst. Die Lösung gibt man unter Rühren in eine ätherische Lösung von 253 g N-Dodecylpiperidin. Es bildet sich das entsprechende saure Aminsalz, welches ausgefällt, abfiltriert und mit Äther gewaschen wird. Nunmehr erfolgt die Umlagerung des Aminsalzes zu dem Bernsteinsäureäthylesterdodecylpiperidinbetain durch Erhitzen im Ölbad auf etwa 13o ° *wie im Beispiel i. Das erhaltene Umlagerungsprodukt ist wasserlöslich und zeigt Seifeneigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von kapillarak tiven, betainartigen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man aus hydrierten tertiären heterocyclischen Aminen, welche wenigstens einen höhermolekularenAlkylzest von wenigstens sechs Kohlenstoffatomen enthalten, und Maleinsäure bzw. Fumarsäure, deren Estern oder diesen Säuren entsprechenden gesättigten Monohalogencarbonsäuren in bekannter Weise saure Aminsalze bildet und diese in Verbindungen vom Betaintypus umlagert.
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