Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf Cellulosefasern Es
wurde gefunden, daß man alkalisch gekuppelte Azofarbstoffe aus i Mol. monodiazOtier
tem 3, 3' - Diaminodiphenylharnstoff oder dessen Homologen und i Mol. i-Amino-5-oxvnaplithalin-7-sulfonsäure
oder i Mol. 2-Aniino-8-oxyn:aphthalin-6-sulfonsiiure oder i XIol. einer Periaminonaphtholsulfonsäure
oder i iNIol. der bereits nach der Aminoseite gekuppelten Azoverbindungen der genannten
Aniinonaphthotsulfonsäuren auf die Faser bringen, diazotieren oder tetrazotieren
und mit Azol;oniponenten, z. B. mit 2-Oxynaphthalin oder mit ,l-Methyl-i, 3-diaminobeiizol,
entwickeln kann. Die nach dem vorliegenden Zerfahren auf der Faser erhältlichen
Azofarbatofe sind von besonderem technischen Interesse, weil sie iin allgemeinen
die vers.cItiedensten Farbtöne von guter Waschechtheit und von ausgezeichneter neutraler
und alkalischer Ätzbarkeit liefern.Process for the production of azo dyes on cellulose fibers Es
it has been found that alkaline-coupled azo dyes can be obtained from 1 mol
tem 3, 3 '-diaminodiphenylurea or its homologues and i-mole. i-amino-5-oxvnaplithalin-7-sulfonic acid
or 1 mol. 2-Aniino-8-oxyn: aphthalin-6-sulfonic acid or 1 XIol. a periaminonaphtholsulfonic acid
or i iNIol. of the azo compounds already coupled to the amino side of the named
Apply, diazotize or tetrazotize aniinonaphthotsulfonic acids to the fiber
and with azole; oniponents, e.g. B. with 2-oxynaphthalene or with, l-methyl-i, 3-diaminobeiizole,
can develop. Those obtainable on the fiber according to the present process
Azofarbatofe are of particular technical interest because they are in general
the most diverse shades of good washing fastness and excellent neutral
and provide alkaline etchability.
Vor dem aus <ler Patentschrift 268 188 bekannten Farbstoff zeichnen
sich die nach dem vorliegenden Verfahren auf der Faser erhältlichen Farbstoffe durch
bessere Waschechtheit aus.Draw in front of the dye known from patent specification 268 188
the dyes obtainable on the fiber according to the present process
better wash fastness.
Beispiel i 242 Teile 3, 3'-Diaminodiphenylharnstoff werden. mit 69
Teilen Natriumnitrit und 300 Teilen konzentrierter Salzsäure bei möglichst niedriger
Temperatur monodiazotiert. Die fertige Diazolösung läßt man in eine sodaallcalische
Lösung von 239 Teilen 2-Amino-8-oxvnaplithalin-6-sulfonsäure laufen. Nach beendeter
Kupplung wird der entstandene Diaminoazofarbstoff abfiltriert, abgepreßt und getrocknet.
Er färbt Baumwolle korintlifarben. Nach dem Diazotieren und Entwickeln ,auf der
Faser mit 4-Methyl-1, 3-diaminoben.zol erhält man ein Violettbraun von guter Waschechtheit
und von neutraler und alkalischer tltzbarkeit.Example i 242 parts of 3,3'-diaminodiphenylurea become. at 69
Parts of sodium nitrite and 300 parts of concentrated hydrochloric acid at the lowest possible
Temperature monodiazotized. The finished diazo solution is left in a soda lime
Solution of 239 parts of 2-amino-8-oxvnaplithalin-6-sulfonic acid run. After finished
Coupling, the resulting diaminoazo dye is filtered off, pressed off and dried.
He dyes cotton in a Corinthian color. After diazotizing and developing, on the
Fibers with 4-methyl-1,3-diaminoben.zol give a violet brown of good wash fastness
and of neutral and alkaline solubility.
Beispiel 2¢2 Teile 3, 3'-Diamiiiodiphenylharnstoff werden auf die
in Beispiel i angegebene Weise monodiazotiert. Alsdann läßt man die Diazolösung
in eine Lösung von 341 Teilen 1 Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure, 3oo Teilen
Natronlauge von 36' Be und 25o Teilen 8oprozentiger Essigsäure laufen. Die Kupplung
ist sofort beendet. Der entstandene Diaminoazofarbstoff wird in der üblichen Weise
abgeschieden. Er zieht auf die Faser in horinthtönen. Nach dem Diazotieren und Entwickeln
auf der Faser mit Y-Methyl-l,3-diaminobenzol wird ein tiefes Braun von guter Waschechtheit
und von neutraler und alkalischer Ätzbarkeit erhalten.Example 2 [2 parts of 3, 3'-Diamiiiodiphenylurea are on the
monodiazotized manner indicated in Example i. The diazo solution is then left
in a solution of 341 parts of 1 amino-8-oxynaphthalene-3, 6-disulfonic acid, 300 parts
Sodium hydroxide solution of 36% Be and 250 parts of 8% acetic acid run. The coupling
is ended immediately. The resulting diaminoazo dye is used in the usual manner
deposited. He draws on the fiber in horinth tones. After diazotizing and developing
on the fiber with Y-methyl-1,3-diaminobenzene, a deep brown of good wash fastness becomes
and obtained from neutral and alkaline etchability.
Beispiel 3 242 Teile 3, 3'-Diaminodiphenylharnstoff werden in der
in Beispiel i angegebenen Weise monodiazotiert, und die fertige Diazolösung wird
mit einer sodaalkali.schen Lösung des mittels Xatriumsulfi.d reduzierten Aminoazofarbstofies
aus dianotiertem 1 Amino-4-nitrobcnzol und i - Amino - 8 - okynaphthalin -
16 -disulfonsä ure (sauer gekuppelt) vereinigt. Die . Farbstoff lösung wird
auf 6o° C angewärmt, und der erhaltene Diaminodisazofarbstoff
wird
ausgesalzen, abgepreßt und getrocknet. Er färbt Baumwolle grün.. Nach dem Diazotieren
und Entwickeln auf der Faser mit Acetessigester erhält man ein volles,. Grün von
guter Waschechtheit und vo alkalischer und neutraler Ätzbarkeit.Example 3 242 parts of 3,3'-diaminodiphenylurea are monodiazotized in the manner indicated in Example i, and the finished diazo solution is treated with a soda-alkaline solution of the aminoazo dye reduced by sodium sulfide from dianotated 1-amino-4-nitrobenzene and i-amino - 8 - okynaphthalene - 16 -disulfonic acid (acidic coupled) combined. The . Dye solution is warmed to 60 ° C., and the diaminodisazo dye obtained is salted out, pressed off and dried. It dyes cotton green. After diazotizing and developing on the fiber with acetoacetic ester, a full, is obtained. Green of good washing fastness and of alkaline and neutral etchability.