DE731770C

DE731770C - Process for the preparation of water-soluble monoazo dyes

Info

Publication number: DE731770C
Application number: DEI63095D
Authority: DE
Inventors: Dr Erich Fischer; Dr Hans Henke
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-12-08
Filing date: 1938-12-08
Publication date: 1943-02-16

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarb-stoffen Es wurde gefunden, daß man wasserlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte r-Amino-2-(¢'-hexylphenoxy)-benzolabkömmlinge von der allgemeinen Formel worin Y für Wasserstoff oder eine nicht salzbildende Gruppe steht, mit i-Sulfophenyl-5-pyrazolonen oder i-Acylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren vereinigt. Die erhaltenen Farbstoffe färben die tierische Faser in gelben und roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit. Sie zeichnen sich vor dem aus der Patentschrift 220 722 bekannten, durch Kuppeln von diazotiertem i -Ainino-2- (4'-methylphenoxy) -benzol mit i-(4 -Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure erhältlichen Farbstoff sowie vor dem aus der britischen Patentschrift .a.83 4.1.2 bekannten Farbstoff aus diazotiertem z-Amino-2-phenoxy-5-cyclohexylbenzol und i-(2'-Chlorplienoxyacetylamino)-8-oyxnaphthalin-.l, 6-disulfonsäure durch besseres Ziehvermögen aus neutralem Bade sowie bessere Wasch-, Walk-und Schweißechtheit aus.Process for the preparation of water-soluble monoazo dyes It has been found that water-soluble monoazo dyes are obtained if diazotized r-amino-2- (¢ '-hexylphenoxy) benzene derivatives of the general formula are obtained where Y is hydrogen or a non-salt-forming group, combined with i-sulfophenyl-5-pyrazolones or i-acylamino-8-oxynaphthalene disulfonic acids. The dyes obtained dye the animal fibers in yellow and red shades of good fastness properties, in particular very good fastness to washing, milling and light. They stand out from the dye known from the patent specification 220 722 and obtainable by coupling diazotized i-amino-2- (4'-methylphenoxy) benzene with i- (4-sulfophenyl) -5-pyrazolone-3-carboxylic acid the dye known from British patent .a.83 4.1.2 of diazotized z-amino-2-phenoxy-5-cyclohexylbenzene and i- (2'-chloroplienoxyacetylamino) -8-oxnaphthalene-.l, 6-disulfonic acid due to better drawability from neutral bath and better fastness to washing, boiling and perspiration.

Die bei dem Verfahren als Diazokomponenten verwendeten i - Amino- 2 - (q.' -hexylphenoxy)-benzolabkömmlinge können in der Weise hergestellt werden, daß man 4-Hexyl-i-oxybenzol z. B. mit o-Nitrohalo,enbenzolen öder mit o-Dinitrobenzolen kondensiert und die so erhaltenen i-Nitro-2-(q.'-hexylphenoxy)-benzolabk"öinrrilinge in üblicher Weise reduziert. Beispiele I. 26g Gewichtsteile i-Amino-2-(d.'-hexylphenoxy)-benzolowerden dianotiert, und die Diazov erbindung wird in Gegenwart von Nätriumacetat mit 254 Gewichtsteilen i-(.l.'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon vereinigt. Der in üblicher. Weise aufgearbeitete Farbstoff stellt ein wasserlösliches gelbes Pulver dar, das Wolle aus neutralem Bade in gelben Tönen von sehr guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit färbt.The i - amino components used as diazo components in the process 2 - (q. '-Hexylphenoxy) benzene derivatives can be prepared in such a way that that 4-hexyl-i-oxybenzene z. B. with o-nitrohalo, enbenzenes or else with condensed o-dinitrobenzenes and the resulting i-nitro-2- (q .'-hexylphenoxy) -benzolabk "öinrrilinge reduced in the usual way. Examples I. 26g parts by weight of i-amino-2- (d .'-hexylphenoxy) benzene dianotiert, and the Diazov compound is in the presence of sodium acetate with 254 Parts by weight of i - (. L'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone combined. The one in usual. Wisely worked up dye is a water-soluble yellow powder that Wool from neutral bath in yellow tones with very good wash, milled and lightfastness colors.

Ersetzt man das angewandte Pyrazolon durch 284 Gewichtsteile i-(q.'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure oder 288,5 Gewichtsteile i - (2'- Chlor- 5'- sulfophenyl) - 3 - methyl-5-py razolon oder 3 12 Gewichtsteile i-(2'-Sulfophenyl) -5-pyrazolon-3-carbonsäureäthylester oder 336 Gewichtsteile I-(3'-Sulfophenyl)-3-phenyl-5-pyrazolon oder 370,5 Gewichtsteile i-(2'-Chlor-5'-sitlfophenyl)-3-phenyl-5-pyrazolon, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen gelben Tönen und ähnlichen Eigenschaften.If the applied pyrazolone is replaced by 284 parts by weight of i- (q .'-sulfophenyl) -5-pyrazolone-3-carboxylic acid or 288.5 parts by weight of i - (2'-chloro-5'-sulfophenyl) -3 - methyl-5-pyrazolone or 3 12 parts by weight of i- (2'-sulfophenyl) -5-pyrazolone-3-carboxylic acid ethyl ester or 336 parts by weight of I- (3'-sulfophenyl) -3-phenyl-5-pyrazolone or 370.5 parts by weight i- (2'-chloro-5'-sitlfophenyl) -3-phenyl-5-pyrazolone, dyes are obtained from similar yellow tones and similar properties.

2. Eine aus 303,5 Gewichtsteilen ,i-Amino-2- (4'-hexylphenoxy)-5-chlorbenzol erhaltene Diazolösung wird in Gegenwart von Natriutnacetat mit einer wälirigen Lösung von 288,5 Gewichtsteilen i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon vereinigt. Nach. Beendigung der Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt und getrocknet. Er stellt ein gelbes, in Wasser lösliches Pulver dar, das Wolle in gelben Tönen von sehr guter Wasch-, Walk-und Lichtechtheit färbt.2. A diazo solution obtained from 303.5 parts by weight of i-amino-2- (4'-hexylphenoxy) -5-chlorobenzene is mixed in the presence of sodium acetate with an aqueous solution of 288.5 parts by weight of i- (2'-chloro-5 '-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone combined. To. When the coupling is completed, the dye is filtered off with suction and dried. It is a yellow, water-soluble powder which dyes wool in yellow shades of very good wash, milled and lightfastness.

Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man,wenn man die angew endeteAzokomponente durch 336 Gewichtsteile i-(2'-Sulfophenyl) - 3 -phenyl - 5 -pyrazolon und die angewandte Diazokomponente durch 283 Gewichtsteile i Amino-2-(4 -hexyIphenoxy)-5-Inethylbenzol oder 356 Gewichtsteile I Amino-2-(q.'-hexylphenoxy)-5-carbäthoxybenzol ersetzt.Dyes with similar properties are obtained if one uses the the azo component ended by 336 parts by weight of i- (2'-sulfophenyl) -3-phenyl-5-pyrazolone and the diazo component used by 283 parts by weight of i-amino-2- (4-hexylphenoxy) -5-ynethylbenzene or 356 parts by weight of I amino-2- (q .'-hexylphenoxy) -5-carbethoxybenzene replaced.

3. 52I,5 Gewichtsteile i-(p-Chlorxylolsul-@-:foylamino)-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure werden als Dinatriumsalz in Wasser gelöst. Nach Zugabe von überschüssigem Natriumacetat läßt man eine aus 26g Gewichtsteilen i-Amino-2-(4'-hexylphenoxy)-bellzol erhaltene Diazolösung zulaufen. Die Kupplung ist schnell beendet. Der in üblicher Weise abgeschiedene Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das Wolle in roten Tönen von sehr guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit färbt.3. 52I, 5 parts by weight of i- (p-chloroxylene sulfonic acid - @ -: foylamino) -8-oxynaphthalene-3,6-disulfonic acid are dissolved in water as the disodium salt. After adding excess sodium acetate one is left one obtained from 26 g parts by weight of i-amino-2- (4'-hexylphenoxy) -bellzol Run in diazo solution. The clutch ends quickly. The one deposited in the usual way Dye is a red powder that makes wool in red tones very easy to wash, Milling and lightfastness colors.

Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man die angewendete Azokomponente durch 473 Gewichtsteile i - (p -Toluolsulfoylamino) -8-oxynaphtllalin-3, 6-disulfonsäure oder .I23 Gewichtsteile i-13enzovlamino-8-oxynaphthalin-3, 6- oder 4, 6-clisulfonsäure oder 377 Gewichtsteile i-Carbäthoxyamino-8-oxynaphthalin- 3, 6-disulfonsäure oder d.6o Gewichtsteile I-(2-Chlorphenoxyacetylamino)-8-oxy naphthalin-4, 6-disulfonsäure ersetzt.Dyes with similar properties are obtained by using the one used Azo component by 473 parts by weight of i - (p -Toluenesulfoylamino) -8-oxynaphtllalin-3, 6-disulfonic acid or I23 parts by weight of i-13enzovlamino-8-oxynaphthalene-3, 6- or 4,6-clisulfonic acid or 377 parts by weight of i-carbethoxyamino-8-oxynaphthalene-3, 6-disulfonic acid or d.6o parts by weight of I- (2-chlorophenoxyacetylamino) -8-oxy naphthalene-4, 6-disulfonic acid replaced.

Claims

PATE 'NTA1iSl'RUC'II: Process for the preparation of water-soluble monoazo dyes, characterized in that dianotated i-amino-2 - (.a.' - hexylphenoxy) benzene is derived from the general formula where X is hydrogen or a non-salt-forming group, combined with i-sulfophenyl-5-pyrazolones or I-acylamino-8-oxynaphthalene disulfonic acids.