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DE646116C - Kontrastmittel zur roentgenologischen Sichtbarmachung von Hohlsystemen des Koerpers - Google Patents

Kontrastmittel zur roentgenologischen Sichtbarmachung von Hohlsystemen des Koerpers

Info

Publication number
DE646116C
DE646116C DE1930646116D DE646116DD DE646116C DE 646116 C DE646116 C DE 646116C DE 1930646116 D DE1930646116 D DE 1930646116D DE 646116D D DE646116D D DE 646116DD DE 646116 C DE646116 C DE 646116C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
contrast media
visualization
roentgenological
diiodo
pyridone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1930646116D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Gerhard Hecht
Dr Joachim Reitmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Application granted granted Critical
Publication of DE646116C publication Critical patent/DE646116C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Es ist bekannt, daß halogenhaltige Stoffe, insbesondere Jodverbindungen, vielfach Röntgenkontrastmittel sind, die für die röntgenographische Darstellung von Organen, besonders auch der Harnwege, von Bedeutung sind. Das Bestreben der Technik geht nun dahin, durch Steigerung der Halogenkonzentration eine Vertiefung des Röntgenschattens zu erzielen. Man hat deshalb schon 2-Pyridone
ίο mit hohem Jodgehalt dargestellt. Derartige Verbindungen zeigten aber als Röntgenkontrastmittel gegenüber den mono jodsubstituierten 2-Pyridonen keine Vorzüge, da die Einführung eines zweiten Jodatoms die Löslichkeit außerordentlich herabsetzt, so daß die intravenöse Darreichung sich als unmöglich erwies.
Es wurde nun gefunden, daß die 3, 5-D1-halogen-4-pyridone, die am Stickstoff löslichmachende Gruppen tragen, insbesondere die Brom- und Jodverbindungen, im Gegensatz zu den entsprechenden 2-Pyridonen infolge ihrer bedeutend größeren Wasserlöslichkeit und infolge ihrer physiologischen Indifferenz ohne weiteres für die röntgenographische Darstellung z. B. der Harnwege verwendbar sind, zumal sie sich durch ihre bemerkenswerte Ungiftigkeit auszeichnen. Als löslichmachende Substituenten am Stickstoff kommen z. B. die Reste organischer Carbonsäuren und Sulfonsäuren sowie Alkyl- und Alkylaminoalkylreste in Frage.
Die Anwendung der neuen Verbindungen erfolgt z. B. in der folgenden Weise:
Einem Hunde von 26 kg werden 10 g 3, 5"dijod-4-pyridon-N-essigsaures Natrium intravenös verabreicht. Der Harn des Tieres enthält dann von der ersten bis zur fünften Stunde nach der Injektion etwa 5,3 °/o organisch gebundenes Jod gegenüber einem maximalen Gehalt von etwa 2,5 °/0 nach Verabreichung der entsprechenden Monojodverbindung. Infolgedessen ist die erzielte Röntgenkontrastwirkung etwa doppelt so stark, so daß sich sehr gute Röntgenbilder von den Harnwegen auf diese Weise herstellen lassen.
Anstatt durch intravenöse Injektion kann man das Kontrastmittel z. B. auch durch Uretherenkatheter dem Organismus einverleiben.
Ähnliche Ergebnisse wie das 3, 5-dijod-4-pyridon-N-essigsaure Natrium liefern z. B. Salze des N-Diäthylaminäthyl-3, 5-dijod-4-pyridons, das N-Methyl-3, 5-dijod-4-pyridon (F. 2070), das 3,5-Dijod-4-pyridon-N-acetamid (F. 275°), das N-(/?, y-Dioxypropyl)-3, 5-dijod-4-pyridon (F. i6i°), das
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Joachim Reitmann und Dr. Gerhard Hecht in Wnppertal-Vohwinkel.
N - Methyl-^-,
X-(/?-oxyäthyl)-3,5-dijod-4-pyridon(F.20o=), ferner Salze der 3, s-Dijod-j.-pyridon-X-äthansulfosäure (F. i8o°j und der
3, 5-dijodchelidamsäure.
Auch bei der Anwendung am Mensche? haben die neuen Kontrastmittel eine her^ogjj ragende Kontrastwirkung gezeigt. ^

Claims (1)

  1. Patentanspruch :
    Kontrastmittel zur röntgenologischen Sichtbarmachung von Hohlsystemen des »Körpers, bestehend aus 3, 5-Dijod- oder *''3, 5-Dibrom-4-pyridonen, die am Stickstoff durch löslichmachende Gruppen substituiert sind.
    RERI.IN. GEIlKCi-IIr IN DER
DE1930646116D 1930-12-21 1930-12-21 Kontrastmittel zur roentgenologischen Sichtbarmachung von Hohlsystemen des Koerpers Expired DE646116C (de)

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DE646116T 1930-12-21

Publications (1)

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DE1930646116D Expired DE646116C (de) 1930-12-21 1930-12-21 Kontrastmittel zur roentgenologischen Sichtbarmachung von Hohlsystemen des Koerpers

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