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DE645818C - Verfahren zur Darstellung von Acyloctahydrofollikelhormon - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Acyloctahydrofollikelhormon

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Publication number
DE645818C
DE645818C DESCH104319D DESC104319D DE645818C DE 645818 C DE645818 C DE 645818C DE SCH104319 D DESCH104319 D DE SCH104319D DE SC104319 D DESC104319 D DE SC104319D DE 645818 C DE645818 C DE 645818C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hormone
preparation
group
acyloctahydrofollicle
products
Prior art date
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Expired
Application number
DESCH104319D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Schering Kahlbaum AG
Original Assignee
Schering Kahlbaum AG
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Filing date
Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE645818C publication Critical patent/DE645818C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Acyloctahydrofollikelhormon Nach dem Patent 626 291 werden Acylderivate der dem männlichen Keimdrüsenhormon ähnlichen Octahvdrofollikelhormone dadurch erhalten, daß yman Acyldihydrofollikelhormone mit katalytisch erregtem Wasserstoff behandelt.
  • Es hat sich nun herausgestellt, daß man zu Ilonoacylderivaten des Octahydrofollikelhormons gelangen kann, wenn man die Acylderivate des Follikelhormons, seiner Isomeren und ähnlicher Produkte bis zur Überführung der Ketogruppe des Follikelhormons in, eine sekundäre Alkoholgruppe und unter gleichzeitiger völliger Absättigung des Phenolringes im Molekül hydriert.
  • Zu diesem Zwecke unterwirft man Acylderiv ate des Follikelhormons, wie sie z. B. nach dem Verfahren des Patents 584 1,43 erhalten werden, der katalytischen Hydrierung in Gegenwart von geeigneten Katalysatoren. Als solche können außer Edelmetallkatalysatoren, wie Platinschwarz oder kolloidales Platin, auch Schwermetallkatalysatoren, insbesondere Nickel mit Zusätzen von Kupfer, Mangan, Chrom usw., verwendet werden. Je nachdem die Reaktion unter gewöhnlichem oder erhöhtem Druck ausgeführt wird, verwendet man geeignetes Lösungsmittel, z. B. Eisessig "" Äthanol, Cyclohexanol usw.
  • Die Reaktionsprodukte sind harzige Gemische verschiedener isomerer Monoacyloctahydrofollikelhormone, die eine dem männlichen Keimdrüsenhormon ähnliche physiologische Wirkung aufweisen.
  • Die katalytische Hydrierung des Follikelhormons selbst wurde bereits von B u t e n a n d t (Untersuchungen über das weibliche Sexualhormon 1931, S. 61 und 6.4) beschrieben. Von ihm wurde die Hydrierung jedoch so geleitet, daß unter Hydrierung des aromatischen Kerns und Reduktion der Ketogruppe zur Methylengruppe unter Abspaltung von Sauerstoff ein Reaktionsprodukt von der Formel C"H"0 entstand. Dieses perhydrierte Hormon enthält also 8 Wasserstoffatome mehr und i Sauerstoffatom weniger als, das Follikelhorinon C18H2202 und ist physiologisch vollkommen unwirksam. Demgegenüber werden nach vorliegender Erfindung Acylderivate des Follikelhormons als Ausgangsstoffe der katalytischen Hydrierung unterworfen, wobei die Hydrierung in der Weise geleitet wird, daß
    unter H%-driertttrg des aromatischen Kerns
    und Redaktion der Ketogruppe zur sekttn-
    (läretr Alkoholgruppe ein Reaktionsprodukti"
    der Formel l-,aH_@r1c0@ entsteht. 1>le- -
    Produkt enthält also 8 Wass:erstoffät
    mehr und die gleiche Anzahl Satterstoftä
    wie der Ausgangsstoff C, H. t Ac O. und -r_
    außerordentlich Marke, wenn auch andersartige physiologische Wirkungen als der Ausrangsstoff, nämlich die der tnünnlichen Keimdrüsenhorntone.
  • Beispiel r r g Follikelhorntonacetat vorn Schrnp. 126' ' wird in rooccm 96ooigem Äthanol gelöst und die Lösung tnit r g eines vorreduzierten \ickel-Clirotn-Katalysators bei roo Atm. Wasserstoffdruck m einem Rührautoklaven auf r8o!" erhitzt. Nach beendeter Wa,ser-,toftaufnalrttre wird der Katalvsator <furch Filtration von der Reaktionslösung abgetrennt und diese im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der verbleibende Rfckstand ist von harziger Konsistenz und von denn männlichen Keimdrüsenhormon :ähnlicher Wirkung im Hahnenkatntntest. Beispiel 2 o,5 g Follikelhorntonbenzoat vont Schmp. 'g16 bis 2r9° «-erden in Eisessig gelöst und ,Ae Lösung mit einer kolloidalen Platinlösung nach Skita und Meyer, Berichte d. Deutschen Chetn. Ges. 4.5, 3589 (19r2), in einer Wasserstoffatmosphäre geschüttelt. Nachbeendeter Wasserstoffaufnahme wird in bekannter Weise aufgearbeitet. Das Reaktionsprodukt ist ein Gemisch von MonohexahN,drobenzoesäureestern- verschiedener isomerer Octalt%,clrofollikelltortttotre.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Darstellung von Monoacylprodukten der Octalt@ldrofollikelhorntone. dadurch gekennzeichnet, daß man die Ac\,lderivate des 1#ollikelhormons, seiner Isotneren und ähnlich gebauter Pro-(lukte mit katalytisch erregtem Wasserstoff behandelt bis zur Absättigung aller Kohlenstoffdoppelbindungen im Molekül sowie zur Reduktion der Ketogruppe zur sekundären Alkoholgruppe. Ergänzungsblatt zur Patentschrift 645 81$ Klasse 12p Gruppe 17/1( Vom Patentsucher ist als der Erfinder angegeben wor- den: Dr.Friedrich Hildebrandt in Hohen Neuendorf bei Berlin
DESCH104319D 1932-12-23 1934-05-25 Verfahren zur Darstellung von Acyloctahydrofollikelhormon Expired DE645818C (de)

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CH180879D CH180879A (de) 1932-12-23 1933-12-18 Verfahren zur Herstellung eines acylierten Gemisches der Isomeren des Dihydrofollikelhormons.
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CH184531D CH184531A (de) 1933-05-06 1934-05-02 Verfahren zur Darstellung eines Gemisches isomerer Acyloctahydrofollikelhormone.
CH184532D CH184532A (de) 1933-05-06 1934-05-02 Verfahren zur Darstellung eines Gemisches isomerer Acyloctahydrofollikelhormone.
US723898A US2071804A (en) 1933-05-06 1934-05-04 Acyl octahydrofollicle hormones and their production
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GB13788/34A GB423287A (en) 1933-05-06 1934-05-07 A method for the production of acyl octahydrofollicle hormones
DESCH104319D DE645818C (de) 1933-05-06 1934-05-25 Verfahren zur Darstellung von Acyloctahydrofollikelhormon
CH186460D CH186460A (de) 1933-05-06 1934-11-08 Verfahren zur Darstellung eines Gemisches isomerer Octahydrofollikelhormonacetate.
CH187360D CH187360A (de) 1933-05-06 1934-11-08 Verfahren zur Darstellung eines Gemisches isomerer Acyloctahydrofollikelhormone.
CH185854D CH185854A (de) 1933-05-06 1934-11-08 Verfahren zur Darstellung eines Gemisches isomerer Octahydrofollikelhormondiacetate.
AT146908D AT146908B (de) 1933-05-06 1934-11-09 Verfahren zur Darstellung von Monoacylprodukten der Octahydrofollikelhormone.
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