AT142026B - Verfahren zur Darstellung von Hydrierungsprodukten des Follikelhormons. - Google Patents

Description

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Das   Follikelhonaon   der Formel C18H22O2 lässt sieh durch gelinde Reduktionsmethoden unter Aufnahme von zwei Atomen Wasserstoff in ein Isomerengemiseh kristallisierter Reduktionsprodukte von der Formel   CjsHOa     überführen,   welche durch Fiaktionieiungsverfahren voneinander getrennt werden können, z. B. in ein Kristallisat vom F. P. 168-170  und ein solches vom Schmelzpunkt   198-202 J.   



  Nach der von Butenandt, Zeitschrift für angewandte Chemie 1932 (Bericht iiber den Vortrag auf der Versammlung deutscher Natuiforscher und Ärzte in Wiesbaden 1932), als besonders wahischeinlich angegebenen Konstitution des Follikelhormons muss man annehmen, dass in den erhaltenen Reduktionsprodukten die   Carbonylgruppe   zur sekundären Alkoholgruppe reduziert ist, während der in dem Follikelhormon enthaltene Benzolkern erhalten geblieben ist. 



   Es wurde nun gefunden, dass man sowohl   das Isomerengemisch   der Formel C18H24O2 als solches, wie die daraus abgetrennten chemischen Individuen der gleichen Zusammensetzung durch katalytische Hydrierung unter Verwendung solcher Katalysatoren, welche den Benzolkern anzugreifen gestatten, wie z. B.   Ni-Cu-Sulfat.   Ni-AI-Oxyd, Platinoxyd, kolloidales Platin, Palladiumschwarz u. dgl. (s. z. B.   Houben #Die Methoden   der organischen Chemie". 3. Auf !., Bd. II, S. 326 ff., insbesondere die Hydrierungsmethode von Sabatier und Senderens auf S. 328 und die   Platinmetallkatalyse   auf S. 329), zu dem voll- 
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 von 160-170  behandelt. Nach vollendeter Reaktion wird durch versetzen mit Wasser die hydrierte Verbindung isoliert.

   Durch Umkristallisieren aus   Methanol lässt sich   das Präparat in einen kristallisierten und einen   öligen   Anteil trennen, welche beide im   Kapaunenkammtest   wirksam sind. 
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 atmosphäre geschüttelt. Die vom Katalysator befreite Reaktionslösung wird im Vakuum zur Trockne gedampft, der Rückstand in Äther aufgenommen und die   ätherische Lösung zur Entfernung   von eventuell noch vorhandenen Spuren nicht hydrierter Substanz mit   wässerigem   Alkali   durchgeschüttelt.   Nach dem Verjagen des Äthers wird ein helles, sehr konsistentes Harz gewonnen, dessen CH-Bestimmung auf 
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 diesem Präparat lassen sich durch Umkristallisieren und anschliessende fraktionierte Destillation im Hochvakuum kristallisierte Fraktionen abtrennen,

   die schon mit   0#5 mg im Kapaunenkammtest   eine physiologische Wirkung zeigen. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Hydrierungsprodukten des Follikelhormons, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktionsprodukte des kristallisierten Follikelhormons der Formel C18H24O2 unter den an sich bekannten Bedingungen hydriert, bei denen der Benzolkern Wasserstoff aufnimmt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.