DE610760C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Gegenstand des Hauptpatents 60¢ 57& ist ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen unter Verwendung von ¢-Nitro-i, 3-,diaminoben20l, dessen eine Aminogruppe in die Diazogruppe überführt worden ist. Diese Diazoverbindung wird mit beliebigen Komponenten in saurem, neutralem oder alkalischem Medium zu Azofarbstoffen vereinigt, die zum Färben -der tierischen Faser, von Leder, Acetylcellulose usw. geeignet sind.
• Es wurde nun gefunden, daß man gleichfalls sehr gute, besonders für die Leder-und Acetatseidenfärberei geeignete Farbstoffe erhält, wenn man solche Substitutionsprodukte des q.-Nitro-i, 3-,diaminobenzols, die keine weiteren negativen Substituenten, wie Chlor, die Nitro- oder Sulfonsäuregruppe enthalten, monodiazotiert und mit beliebigen Komponenten kuppelt.
• Beispiel i 16,7 Teile i-Methyl-2, 4-diamino-5-nitrobenzol werden mit 25 Teilen Salzsäure (20°B6) und ioo Teilen Wasser in der Wärme gelöst. Die durch Einlaufenlassen der Lösung in ein. Gemisch von Eis und Wassererhaltene - Suspension wird bei o' C durch Zusatz einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit monodiazotiert. Sobald die Reaktion auf salpetrige Säure verschwunden ist, gibt man eine salzsaure Lösung von 14,9 Teigen Diäthylaminobenzol hinzu und läßt allmählich eine Natriumacetatlösung bis zum Verschwinden der salzsauren Reaktion nachlaufen. Nach beendeter Kupplung wird mit Salzsäure angesäuert, der Farbstoff von der Flüssigkeit getrennt, zur Reinigung nochmals mit Wasser und überschüssigem Natriumcarbonat angerührt und abermals abgetrennt. Er färbt Acetatseide aus der Suspension in echten orangefarbenen Tönen.
• Ersetzt man das Diäthylaminobenzol durch 13,7 Teile i-1VIethy1-3-amino-q.-methoxybenzol, so erhält man einen Aoetatseide ebenfalls orange, jedoch -ein wenig roter färbenden Farbstoff. Beispiel 2=-Zur Anwendung gelangt das i-Methoxy-2, q.-diamino-5 nitrobenzol, das durch Nitrieren des i-Methoxy-2, 4-diaeetaminobenzols und Abspalten der Acetylgruppenerhältlich ist. Es bildet orangefarbene Kriställchen vom Schmelzpunkt i66° C. 36,6 Teile dieses i-Methoxy-2, q.-dia.mino-5-nitrobenzols werden in So Teilen konzentrierter Salzsäure und Zoo Teilen Wasser warm gelöst und durch langsames Eingießen in eine Mischung von Eis und Wasser in feiner Form zur Abscheidung gebracht. Danach wird durch Zusatz einer Lösung von 13,8 Teilen Natriumnitrit bei o' C diazotiert. Die Diazoverbindung läßt man in eine durch Natronlauge alkalisch gehaltene Lösung des Monoazofarbstoffs aus 31,9 Teilen diazotierter i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure und i i Teilen Resorcin zulaufen. Nach beendeter Kupplung wird durch Salzzusatz abgeschieden und in üblicher Weisse aufgearbeitet. Der entstandene Triazofarbstoff färbt Leder aus saurer Flotte in tiefbraunen Tönen, die etwas roter sind als die mit dem entsprechenden Farbstoff aus i, 3-Diamino-4.-nitrobenzol auf Leder erhaltenen Farbtöne.
• Es ist zwar schon vorgeschlagen worden (vgl. die britische Patentschrift 266 388), aus substituiertem m-Diamin der Benzolreihe Monodiazoverbindungen herzustellen. Nach diesem Verfahren wird das Diamin durch Behandeln mit beispielsweise Chlorsulfonsäure in die entsprechende Disulfaminsäure übergeführt. Beim Behandeln mit salpetriger Säure wird eine Schwefelsäuregruppe abgespulten und die so freigewordene Aminagruppe diazotiert.
• Im Gegensatz dazu wird nach vorliegendem Verfahren .das substituierte Nitro-m-Diamin unmittelbar diazotiert. Es fällt also die Zwischenbildung von Sulfaminsäurexi weg.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen nach Patent 604378, darin bestehend; daß man -an Stelle des dort genannten q.-Nitro-i, 3-diaminobenzols dessen Substitutionsprodukte, die keine weiteren negativen Substituenten, wie Cl, N02, S 03 H, enthalten, monodiazotiert und mit beliebigen Komponenten kuppelt.