DE608668C - Verfahren zur Darstellung von Salzen von Benzolarsinsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Salzen von BenzolarsinsaeurenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Salzen von Benzolarsinsäuren Durch das Patent 550 640 ist ein Verfahren zur Darstellung des 2-Äthoxy-6, 9-diaminoacridinsalzes von 3-Acetylamino-4-oxybenzol-i-arsinsäure geschützt.
- Es wurde nun weiterhin, gefunden, daß man allgemein durch Umsetzung von Acridinbasen mit Benzolarsinsäuren, welche nicht ausschließlich durch primäre Aminogruppen substituiert sind oder durch Umsetzung der Salze der Säuren mit solchen Salzen basisch substituierter Acridinverbindungen, bei denen die Salzbildung am basischen Substituenten erfolgt ist, zu Verbindungen gelangt, die gegenüber den Ausgangsstoffen erhebliche Vorzüge aufweisen.
- Die neuen Verbindungen zeigen sich in ihrer Wirksamkeit insbesondere auch den Produkten erheblich überlegen, die durch Umsetzung von lediglich durch primäre Aminogruppen substituierten Phenylarsinsäuren mit Acridinbasen erhalten werden, z. B. der in der französischen Patentschrift 491286 beschriebenen Verbindung aus 2, 7-Dimethyl-3, 6-diaminoacridin und Aminophenylarsinsäure. Es war nicht vorauszusehen, daß die nicht ausschließlich durch primäre Aminogruppen substituierten organischen Arsinsäuren bei der Umsetzung mit Acridinbasen besonders wertvolle Produkte ergeben würde: Beispiele i. i i g p-Glykolylaminobenzolarsinsäure werden in 8o ccm Methylalkohol und 2o ccm Wasser warm - gelöst und log 2-Äthoxy-6, 9-diaminoacridin zugegeben. Nach kurzem Aufkochen, wobei Lösung eintritt, wird filtriert. Aus dem erkalteten Filtrat kristallisiert das gebildete Salz in gelben Kristallen aus. Es ist löslich in Wasser mit neutraler Reaktion, etwas schwerer in Methylalkohol, kaum löslich in Äthylalkohol.
- 2. i i g p-Glykolylaminobenzolarsinsäure werden in 8o ccm Methylalkohol und 2o ccm Wasser warm gelöst und 5 g 2-Äthoxy-6, 9=diaminoacridin zugegeben, aufgekocht, wobei völlige Lösung eintritt, und abgekühlt. Das gebildete Salz scheidet sich rasch in gelben Kristallen ab, die sich in Wasser mit schwach saurer Reaktion lösen. Schwerer löslich in Methylalkohol: 3. 33 g p-Glylolylaminobenzolarsinsäure werden in ioo ccm Methylalkohol und 3o ccm Wasser weitgehend gelöst und 25,6g 2, 3-Dimethoxy-6-nitro-9-(y- diäthylamino - ß -oxypropylanrino)-acridin, heiß gelöst in 65 ccm Methylalkohol, zugegeben. Es tritt sofort klare Lösung ein, aus der sich auf Zusatz von Aceton das gebildete Salz als gelbbraunes Pulver abscheidet. Es ist sehr leicht löslich in Wasser, viel schwerer löslich in Methylalkohol, kaum löslich in Athylalkohol.
- 4. 22 g p-Glykolylaminobenzolarsinsäure werden in ioo ccm Methylalkohol und 3 0 ccm Wasser warm gelöst und 34g 2, 3-Dimethoxy-6-nitro- 9- (y-diäthylamino-ß-oxypropylamino) -acridin, heiß gelöst in 4o ccm Methylalkohol, zugegeben. Nach kurzem Aufkochen wird filtriert und abgekühlt. Das gebildete Salz scheidet sich aus dem Filtrat in rötlichbraunen Kristallen ab. Es ist leicht löslich in Wasser, schwerer löslich in Methylalkohol, kaum löslich in Äthylalkohol.
- 5. 12 g 2-Methyl-4-glykolylaminobenzoli-arsinsäure werden in 4o ccm Methylalkohol und i 5 ccm Wasser heiß gelöst; dann wird eine heiße Lösung von 8,5g 2,3-Dimethoxy-6-nitro- 9- (^(-diäthylamino-ß-oxypropylamino) -acridin in 3o ccm Methylalkohol zugegeben, zum Sieden erhitzt, filtriert, abgekühlt- und durch Zugabe von Aceton das gebildete Salz als braunes Pulver abgeschieden. Sehr leicht löslich in Wasser, schwerer löslich in Methylalkohol.
- 6. 1o,2 g Natriumsalz der 3-Methoxy-4-oxy-5-aminobenzol-i-arsinsäure werden in 4accm Methylalkohol verteilt, 15 ccm 2 n-Salzsäure zugegeben, wobei Lösung eintritt, und 6,49 2, 3 - Dimethoxy - 6 - nitro - 9- (Y- diäthylaminoß-oxypropylamino)-acridin, gelöst in 25 ccm warmem Methylalkohol, zugegeben. Die Lösung wird aufgekocht, filtriert und das Salz durch vorsichtige Zugabe von Alkohol abgeschieden. Braunes Pulver, sehr leicht löslich in Wasser und Methylalkohol.
- 7- 5,5g 3-Acetylandno-4-oxybenzol-i-arsinsäure werden in 25 ccm Methylalkohol und 25 ccm Wasser verteilt und 4,2 g 2, 3-Dimethoxy- 6-nitro - 9 - (y - diäthylamino - ß - oxypropylamina)-acridin, gelöst in i 5 ccm heißem Methylalkohol, zugegeben. Man erhitzt zum Sieden, wobei Lösung eintritt, filtriert; kühlt ab und scheidet mit Aceton das gebildete Salz ab. Gelbbraunes Pulver, leicht löslich in Wasser.
- B. 6,29 3-Acetylamino-4-oxy-5-chlorbenzoli-arsinsäure werden in 4o ccm Wasser verteilt und 4,2g 2, 3-Dimethoxy-6-nitro-9-(y-diäthylamino-ß-oxypropylamino)-acridin, gelöst in i 5 ccm heißem Methylalkohol, zugegeben; dann wird aufgekocht, filtriert und aus dem Filtrat das gebildete Salz als gelbbraunes Pulver abgeschieden. Löslich in Wasser, schwer löslich in Methylalkohol, kaum löslich in Athylalkohol.
- 9. i i g p-Glykolylaminobenzolarsinsäure werden in 8o ccm Methylalkohol und 2o ccm Wasser warm gelöst und zu der Lösung 10,4g 3,6 - Diaminomethylacridiniumchlorid zugegeben. Nach kurzem Nacherwärmen wird filtriert, abgekühlt und das Salz mit Aceton in braunen Kristallen abgeschieden. Leicht löslich in Wasser, kaum löslich in Methyl-und Athylalkohol.
- 10. 5, 7 g 2-Oxy-4-benzaldehydsemicarbazoni-arsinsäure werden in 4o ccm Wasser verteilt; dann wird eine heiße Lösung von 4,249 2, 3 - Dimethoxy - 6 - nitro - 9 - (y- diäthylamino-- ß-oxypropylamino)-acridin zugegeben, aufgekocht, filtriert. Aus dem Filtrat scheidet sich das gebildete Salz ab.
- Il. 7,4 g 4 Acetylamino-2, 3-dimethylpyrazolon-(5)-i-(phenyl-p-arsinsäure) werden in 4o ccm Wasser verteilt und mit einer heißen Lösung von 4,2 g 2, 3-Dimethoxy-6-nitro-9- (y-diäthylamino-ß-oxypropylamino)-acridin in So ccm Methylalkohol versetzt. Nach kurzem Aufkochen wird filtriert und mit Aceton das neue Salz abgeschieden. Hellbraunes Pulver, sehr leicht löslich in Wasser.
- 12. 1419 3-Acetylamino-4-oxyessigsäurephenyl-i-arsinsäure werden in ioo ccm warmem Wasser verteilt und mit einer heißen Lösung von 7,19 2, 3-Dimethoxy-6-nitro-9 - (y- diäthylamino-ß-oxypropylamino) -acridit) in 5o ccm Methylalkohol versetzt. Man kocht auf, filtriert und scheidet aus der erkalteten Lösung das gebildete Salz durch Zugabe von Aceton ab. Gelbbraunes Pulver, leicht löslich in Wasser, schwer löslich in Methylalkohol, unlöslich in Athylalkohol und Aceton.
- Ersetzt man im vorhergehenden Beispiel die 3-Acetylamino-4-oxyessigsäurephenyl-i-arsinsäure durch 4-Acetylamino-2-oxyessigsäurephenyl-i-arsinsäure, so erhält man das entsprechende Salz als gelbbraunes Pulver, leicht löslich in Wasser, unlöslich in Äthylalkohol j und Aceton.
- 13. 12 g 2-methyl-4-glykolylaminobenzoli-arsinsaures Natrium werden in 17 ccm Wasser und 3o ccm Methylalkohol heiß gelöst; dann wird eine heiße Lösung von 7,5 g 2, 3-Dimeth- i oxy - 6-nitro - 9 - (y - diäthylamino - ß- oxypr(Ypylamino)-acridindihydrochlorid in 2o ccm Methylalkohol und 3, 5 ccm Wasser zugegeben, zum Sieden erhitzt, filtriert, abgekühlt und durch Zugabe von Aceton das gebildete Salz abgeschieden, welches der im Beispie15 erhaltenen Substanz entspricht.
- 14- 13,4 g 3-acetYlanmino-4-oxybenzol-i-arsinsaures Athanolamin werden in 12 ccm Wasser und 25 ccm Methylalkohol heiß gelöst und i 9,9 g 2, 3-Dimethoxy-6-nitro-9-(y-diäthylaminoß-oxypropylamino)-acridindihydrochlorid, gelöst in 4,5 ccm Wasser und 30 ccm Methylalkohol, zugegeben. Man erhitzt zum Sieden, filtriert, kühlt ab und scheidet mit Aceton das Salz, das dem nach Beispiel 7 erhaltenen entspricht, ab.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCFI: Verfahren zur Darstellung von Salzen von Benzolarsinsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man in weiterer Ausbildung des Verfahrens gemäß Patent 550 64o allgemein Acridinbasen mit Benzolarsinsäuren, welche nicht ausschließlich durch primäre Aminogruppen substituiert sind, oder Salze der Säuren mit solchen Salzen basisch substituierter Acridinverbindungen umsetzt, bei denen die Salzbildung am basischen Substituenten erfolgt ist.
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-
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