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DE60204244T2 - Anionenaustauscher, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung - Google Patents

Anionenaustauscher, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung Download PDF

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DE60204244T2
DE60204244T2 DE60204244T DE60204244T DE60204244T2 DE 60204244 T2 DE60204244 T2 DE 60204244T2 DE 60204244 T DE60204244 T DE 60204244T DE 60204244 T DE60204244 T DE 60204244T DE 60204244 T2 DE60204244 T2 DE 60204244T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyethyleneimine
fine particles
anion exchanger
group
diglycidyl ether
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
DE60204244T
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English (en)
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DE60204244D1 (de
DE60204244T8 (de
Inventor
Kazuaki Shinnanyo-shi Muranaka
Teruhiko Shinnanyo-shi Tsuda
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tosoh Corp
Original Assignee
Tosoh Corp
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Publication date
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Publication of DE60204244T2 publication Critical patent/DE60204244T2/de
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Publication of DE60204244T8 publication Critical patent/DE60204244T8/de
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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J41/00Anion exchange; Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
    • B01J41/20Anion exchangers for chromatographic processes
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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    • B01J41/00Anion exchange; Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
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    • B01J41/13Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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    • C08J5/20Manufacture of shaped structures of ion-exchange resins

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Description

  • Diese Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines Anionenaustauschers, einen durch dieses Verfahren erhältlichen Anionenaustauscher und eine aus dem Anionenaustauscher bestehende Füllung für Chromatographie.
  • Feine Teilchen, die eine Ionen austauschende Gruppe besitzen, werden weithin als Trennmaterial auf dem Gebiet der Herstellung reinen Wassers und der Chromatographie verwendet. Ein Anionenaustauscher, bei dem ein Polyethylenimin als eine Ionen austauschende Gruppe eingeführt ist, wird auf dem Gebiet der Chelatharze, Flüssigkeitschromatographie zur Analyse oder Isolierung zum Beispiel von Aminosäuren, Peptiden, Proteinen, Nucleinsäuren und Sacchariden verwendet.
  • Als Beispiele des Verfahrens zur Herstellung eines Anionenaustauschers aus feinen Teilchen, in die Polyethylenimin eingeführt worden ist, können erwähnt werden ein Verfahren der Einführung von Polyethylenimin in feine Teilchen eines Polymers, das eine halogenierte Alkylgruppe besitzt, wie das im US-Patent Nr. 4 191 814 offenbarte Polychromethylstyrol; ein Verfahren der Einführung von Polyethylenimin in ein Acrylat- oder Methacrylatpolymer, das eine Epoxygruppe oder eine halogenierte Alkylgruppe besitzt, wie im US-Patent Nr. 4 111 859 offenbart; und ein Verfahren, bei dem man Polyethylenimin an feinen anorganischen Teilchen adsorbieren lässt und dann das adsorbierte Polyethylenimin vernetzt, wie im US-Patent Nr. 4 245 005 offenbart.
  • Die gegenwärtigen Erfinder haben gefunden, dass der sich ergebende Ionenaustauscher selbst dann eine nur geringfügig erhöhte Austauschkapazität aufweist, wenn Polyethylenimin von hohem Molekulargewicht in feine Teilchen eingeführt wird, die halogenierte Alkylgruppen oder Epoxygruppen besitzen. Es wird angenommen, dass dies daher kommt, dass nur eine geringe Menge an Polyethylenimin eingeführt wird. Wenn eine grosse Menge an Polyethylenimin zusammen mit einer grossen Menge eines Vernetzungsmittels zu einer flüssigen Dispersion feiner Teilchen hinzugefügt wird, um eine grosse Menge an Polyethylenimin in die feinen Teilchen einzuführen, erfolgt die Vernetzung des Polyethylenimins mit hoher Geschwindigkeit, und das Reaktionssystem erleidet unerwünschte Gelbildung. Ein ähnliches Problem tritt in dem oben erwähnten Verfahren auf, das im US-Patent Nr. 4 245 005 beschrieben wird. Das bedeutet, dass nur eine geringe Menge an Polyethylenimin an den feinen Teilchen adsorbiert werden kann, and falls eine grosse Menge an Polyethylenimin an den feinen Teilchen adsorbiert ist und dann eine grosse Menge eines Vernetzungsmittels zu einer flüssigen Dispersion der feinen Teilchen mit dem adsorbierten Polyethylenimin hinzugegeben wird, neigt die flüssige Dispersion zur Gelbildung im Vernetzungsschritt. Daher sind die Mengen an Polyethylenimin und Vernetzungsmittel, die verwendet werden, beschränkt.
  • Im Hinblick auf das Gesagte besteht ein Ziel der vorliegenden Erfindung darin, ein Verfahren zur Herstellung eines Anionenaustauschers zur Verfügung zu stellen, der eine erhöhte Anionen-Austauschkapazität aufweist, wobei das Verfahren selbst dann vorteilhaft ohne eine Neigung zur Gelbildung ausgeführt werden kann, wenn im Vergleich zum herkömmlichen Verfahren des Einsatzes von Polyethylenimin und Vernetzungsmittel verhältnismässig grosse Mengen an Polyethylenimin und Vernetzungsmittel verwendet werden.
  • Ein anderes Ziel der vorliegenden Erfindung besteht darin, einen Anionenaustauscher zur Verfügung zu stellen, der mit dem oben erwähnten Verfahren gewonnen werden kann und der eine erhöhte Anionen-Austauschkapazität aufweist.
  • Noch ein Ziel der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine Füllung für Chromatographie zur Verfügung zu stellen, die aus dem oben erwähnten Anionenaustauscher besteht, der eine erhöhte Anionen-Austauschkapazität aufweist.
  • Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine Säule für Chromatographie zur Verfügung zu stellen, die mit einer Füllung gefüllt ist, die aus dem oben erwähnten Anionenaustauscher besteht, der eine erhöhte Anionen-Austauschkapazität aufweist.
  • In einem Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung eines Anionenaustauschers zur Verfügung gestellt, der ein feines Teilchen ist, das eine ausgehärtete Oberflächenschicht besitzt, die aus vernetztem Polyethylenimin besteht und auf der Oberfläche des feinen Teilchens gebildet wurde, dadurch gekennzeichnet, dass es die Schritte umfasst:
    • 1) einen ersten Schritt, feine Teilchen mit einem Teilchendurchmesser von 1 bis 100 μm und einer funktionellen Gruppe auf der Oberfläche der feinen Teilchen, die in der Lage ist, mit Polyethylenimin zu reagieren, in einer wässrigen Lösung eines Vernetzungsmittels zu dispergieren, das in der Lage ist, Polyethylenimin zu vernetzen, um eine wässrige Dispersion der feinen Teilchen herzustellen; und
    • 2) einen zweiten Schritt, das Polyethylenimin mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts von nicht mehr als 10 000 sowie einen Katalysator für die Vernetzung des Polyethylenimins zur wässrigen Dispersion der feinen Teilchen hinzuzufügen, um eine Reaktion, in der das Polyethylenimin an die funktionelle Gruppe auf der Oberfläche der feinen Teilchen gebunden wird, sowie eine Reaktion, in der das Polyethylenimin mit dem Vernetzungsmittel vernetzt wird, auszuführen.
  • Das feine Teilchen ist bevorzugt ein poröses Teilchen, das Poren mit einem durchschnittlichen Durchmesser von mindestens 100 Å besitzt.
  • Die funktionelle Gruppe auf der Oberfläche der feinen Teilchen ist bevorzugt zumindest ein Gruppe, die aus einer Glycidylgruppe, einer halogenierten Alkylgruppe und einer Aldehydgruppe ausgewählt ist.
  • Das Vernetzungsmittel, das in der Lage ist, Polyethylenimin zu vernetzen, ist bevorzugt Epichlorhydrin oder eine polyfunktionelle Epoxyverbindung, die bevorzugt zumindest eine Verbindung ist, die aus Ethylenglykol-diglycidylether, Polyethylenglykol-diglycidylether, Polypropylenglykol-diglycidylether, 1,4-Butandiol-diglycidylether, Glycerin-polyglycidylether und Sorbit-polyglycidylether ausgewählt wird
  • Der Katalysator ist bevorzugt ein Alkalimetallhydroxid.
  • In einem zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Anionenaustauscher zur Verfügung gestellt, der mit dem oben erwähnten Verfahren gewonnen werden kann.
  • In noch einem anderen Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine Füllung für die Chromatographie zur Verfügung gestellt, die aus dem oben erwähnten Anionenaustauscher besteht.
  • In einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine Säule für die Chromatographie zur Verfügung gestellt, die mit der oben erwähnten Füllung gefüllt ist.
  • 1 veranschaulicht ein Chromatogramm (A), das für die Auftrennung von Protein unter Verwendung eines Anionenaustauschers der vorliegenden Erfindung in Beispiel 1 erhalten wurde, sowie ein Chromatogramm (B), das für die Auftrennung von Protein unter Verwendung eines vergleichbaren Anionenaustauschers im Vergleichsbeispiel 3 erhalten wurde.
  • Der Anionenaustauscher der vorliegenden Erfindung besteht aus feinen Teilchen, an deren Oberfläche ein Polyamin gebunden ist, ein Anionenaustauscher, der ein feines Teilchen ist, das eine gehärtete Oberflächenschicht besitzt, das aus vernetztem Polyethylenimin besteht und auf der Oberfläche des feinen Teilchens gebildet wurde.
  • Das feine Teilchen kann entweder ein nichtporöses feines Teilchen sein, das keine Poren an seiner Oberfläche besitzt, ist aber bevorzugt ein poröses Teilchen, das freiliegende Poren an seiner Oberfläche besitzt. Wenn poröse Teilchen verwendet werden, die freiliegende Poren an ihrer Oberfläche besitzen, dringt das Polyethylenimin im Schritt der Bildung der Polyethylenimin-Oberflächenschicht in die Poren ein, und daher wird die gehärtete Polyethylenimin-Oberflächenschicht zusätzlich zur Aussenseite des feinen Teilchens teilweise in den Poren gebildet. Folglich kann eine grosse Menge an Polyethylenimin an die Oberfläche des feinen Teilchens gebunden werden, und ein Anionenaustauscher mit verbesserter Ionenaustauschkapazität kann erhalten werden. Im Hinblick auf die gewonnene Ionenaustauschkapazität haben die Poren bevorzugt einen durchschnittlichen Durchmesser von mindestens 100 Å, stärker bevorzugt von 250 Å. Die Obergrenze der Porengrösse ist nicht speziell begrenzt, beträgt aber gewöhnlich etwa 0,5 μm.
  • Der Durchmesser eines feinen porösen Teilchens, das den Anionenaustauscher der vorliegenden Erfindung darstellt, liegt im Bereich von etwa 1 μm bis etwa 100 μm, um bei Verwendung in der Flüssigkeitschromatographie eine bessere Auftrennleistung zu erreichen.
  • Die verwendeten feinen Teilchen sind unter anderem feine organische Teilchen und feine anorganische Teilchen. Die feinen organischen Teilchen sind unter anderem zum Beispiel Teilchen von Copolymeren eines monofunktionellen Vinylmonomers mit einem polyfunktionellen Vinylmonomer sowie vernetzte Polysaccharide. Als konkrete Beispiele für das monofunktionelle Vinylmonomer können Hydroxyalkylester der Acryl- und Methacrylsäure wie 2-Hydroxyethylacrylat, 2,3-Dihydroxypropylacrylat, 2-Hydroxyethylmethacrylat und 2,3-Dihydroxypropylmethacrylat; eine Epoxygruppe enthaltende Ester der Acryl- und Methacrylsäure wie Glycidylacrylat und Glycidylmethacrylat; halogenierte Alkylester der Acryl- und Methacrylsäure wie 3-Chlor-2-hydroxypropylacrylat, 3-Brompropylacrylat, 3-Chlor-2-hydroxypropylmethacrylat und 3-Brompropylmethacrylat; Acrylsäure und Methacrylsäure; Alkylacrylate und Alkylmethacrylate wie Methylacrylat, Ethylacrylat, Methylmethacrylat und Ethylmethacrylat; Styrolabkömmlinge wie Chlormethyl styrol, Vinylbenzylalkohol, Vinylbenzyl-glycidylether und Hydroxystyrol; sowie Vinylacetat erwähnt werden. Als konkrete Beispiele für das polyfunktionelle Vinylmonomer können Polyolester der Acryl- und Methacrylsäure wie Ethylenglykol-diacrylat, Glycerin-diacrylat, Ethylenglykol-dimethacrylat und Glycerin-dimethacrylat; sowie Divinylbenzol und Triallylisocyanurat erwähnt werden. Als konkrete Beispiele für die vernetzten Polysaccharide können Cellulose, Agarose, Dextran und Mannose erwähnt werden.
  • Als konkrete Beispiele für die feinen anorganischen Teilchen können Siliciumdioxid, Zeolith, Titandioxid, Aluminiumoxid und Hydroxyapatit erwähnt werden.
  • Das in der vorliegenden Erfindung verwendete feine Teilchen hat eine funktionelle Gruppe auf der Oberfläche des feinen Teilchens, die in der Lage ist, mit Polyethylenimin zu reagieren, wobei diese Gruppe ein Platz sein kann, an dem Polyethylenimin gebunden wird. Die funktionelle Gruppe ist nicht besonders begrenzt, aber wird bevorzugt aus einer Glycidylgruppe, einer halogenierten Alkylgruppe und einer Aldehydgruppe ausgewählt, weil das Polyethylenimin wirksam in eine Epoxygruppe, eine halogenierte Alkylgruppe oder eine Aldehydgruppe eingeführt werden kann, indem ein feines Teilchen, das diese Gruppen besitzt, mit einer wässrigen Dispersion von Polyethylenimin in Berührung gebracht wird. Die halogenierte Alkylgruppe ist bevorzugt eine chlorierte, bromierte oder iodierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Die funktionelle Gruppe auf der Oberfläche des feinen Teilchens kann entweder eine einzige Art von Gruppe oder eine Kombination von zwei oder mehr Arten von Gruppen sein.
  • Das feine Teilchen, das auf seiner Oberfläche eine funktionelle Gruppe wie eine Epoxygruppe, eine halogenierte Alkylgruppe oder eine Aldehydgruppe besitzt, die in der Lage ist, mit Polyethylenimin zu reagieren, ist bekannt und kann mit einer herkömmlichen Prozedur hergestellt werden. Eine Epoxygruppe, eine halogenierte Alkylgruppe und eine Aldehydgruppe können auf die Oberfläche des feinen Teilchens aufgebracht werden, indem das feine Teilchen zum Beispiel mit Epichlorhydrin, Ethylenglykol-diglycidylether und Butandiol-diglycidylether für eine Epoxygruppe; mit Epichlorhydrin und 1,3-Brombutan für eine halogenierte Alkylgrupe; und mit Glutaraldehyd für eine Aldehydgruppe behandelt wird.
  • Die feinen Teilchen, die eine ausgehärtete Oberflächenschicht besitzen, die aus vernetztem Polyethylenimin besteht und auf der Oberfläche der feinen Teilchen gebildet wurde, werden durch ein Verfahren hergestellt, das die folgenden zwei Schritte umfasst:
    • 1) In einem ersten Schritt werden feine Teilchen mit einem Teilchendurchmesser von 1 bis 100 μm und einer funktionellen Gruppe auf der Oberfläche der feinen Teilchen, die in der Lage ist, mit Polyethylenimin zu reagieren, in einer wässrigen Lösung eines Vernetzungsmittels dispergiert, das in der Lage ist, Polyethylenimin zu vernetzen, um eine wässrige Dispersion der feinen Teilchen herzustellen; und
    • 2) in einem zweiten Schritt werden das Polyethylenimin mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts von nicht mehr als 10 000 sowie ein Katalysator für die Vernetzung des Polyethylenimins zur wässrigen Dispersion der feinen Teilchen hinzugefügt, und eine Reaktion, in der das Polyethylenimin an die funktionelle Gruppe auf der Oberfläche der feinen Teilchen gebunden wird, sowie eine Reaktion, in der das Polyethylenimin mit dem Vernetzungsmittel vernetzt wird, werden ausgeführt.
  • Das Polyethylenimin hat, mit der Siedepunktmethode gemessen, ein Zahlenmittel des Molekulargewichts von nicht mehr als 10 000, stärker bevorzugt von nicht mehr als 1000. Das in der vorliegenden Erfindung verwendete Polyethylenimin mit dem niedrigsten Molekulargewicht ist gewöhnlich ein Trimer von Ethylenimin. Die Menge an Polyethylenimin in der wässrigen Dispersion liegt bevorzugt im Bereich von 0,3 bis 0,5 Gewichtsteilen je Gewichtsteil der feinen Teilchen. Durch Einsatz einer kontrollierten Menge des Polyethylenimins mit dem oben genannten, niedrigen Molekulargewicht kann die unerwünschte Gelbildung im Schritt der Vernetzung des Polyethylenimins vermieden werden, und die gehärtete Oberflächenschicht aus einem vernetzten Polyethylenimin kann vorteilhaft gebildet werden.
  • Das zur Vernetzung des Polyethylenimins verwendete Vernetzungsmittel ist nicht besonders begrenzt, aber gewöhnlich wird ein wasserlösliches Vernetzungsmittel und bevorzugt Epichlorhydrin oder eine wasserlösliche polyfunktionelle Epoxyverbindung verwendet. Als konkrete Beispiele der wasserlöslichen polyfunktionellen Epoxyverbindungen können Ethylenglykol-diglycidylether, Polyethylenglykol-diglycidylether, Polypropylenglykol-diglycidylether, 1,4-Butandiol-diglycidylether, Glycerin-polyglycidylether oder Sorbit-polyglycidylether genannt werden. Diese Vernetzungsmittel können entweder allein oder als eine Kombination von mindestens deren zwei verwendet werden. Die Menge an Vernetzungsmittel ist nicht besonders begrenzt, aber liegt bevorzugt im Bereich von 0,3 bis 0,5 Gewichtsteilen je Gewichtsteil der feinen Teilchen.
  • Die Menge an Wasser, das als ein flüssiges Medium verwendet wird, in dem die feinen Teilchen dispergiert werden, ist nicht besonders begrenzt, aber wird bevorzugt so gewählt, dass das Gewichtsverhältnis von Wasser zu feinen Teilchen im Bereich von 90 zu 10 bis 40 zu 60, stärker bevorzugt von 70 zu 30 bis 45 zu 55 liegt.
  • Als Katalysator zur Beförderung der Vernetzungsreaktion wird bevorzugt ein Alkalimetallhydroxid wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid verwendet. Die Menge des Katalysators liegt bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 0,2 Gewichtsteilen je Gewichtsteil der feinen Teilchen.
  • Im zweiten Schritt werden Polyethylenimin und der Katalysator bevorzugt als eine wässrige Lösung zu der wässrigen Dispersion hinzugefügt, die die feinen Teilchen und das Vernetzungsmittel enthält. Der Katalysator und das Polyethylenimin können entweder als eine einzige Lösung, in der der Katalysator und das Polyethylenimin aufgelöst worden sind, oder als getrennte wässrige Lösungen hinzugefügt werden. Bevorzugt wird die Zugabe des Katalysators und des Polyethylenimins nicht in einer Charge, sondern in kleinen Portionen über eine Zeitdauer von 30 Minuten bis zwei Stunden ausgeführt, und zwar bei Zimmertemperatur und unter gelindem Rühren, um eine rasche Vernetzung zu vermeiden.
  • Die Reaktion der Bindung des Polyethylenimins an die funktionelle Gruppe auf der Oberfläche der feinen Teilchen und die Reaktion der Vernetzung des Polyethylenimins mit dem Vernetzungsmittel verlaufen gleichzeitig. Diese Reaktionen sollten bevorzugt unter milden Bedingungen ausgeführt werden, d.h. bei einer Temperatur im Bereich von Zimmertemperatur bis 50°C und über eine Zeitdauer von 10 Minuten bis zwei Stunden, um Gelbildung während der Vernetzungsreaktion zu vermeiden.
  • Schliesslich werden die feinen Teilchen, die eine gehärtete Oberflächenschicht aus einem vernetzten Polyethylenimin besitzen, aus dem wässrigen Reaktionsgemisch wiedergewonnen und durch Waschen mit einer wässrigen Chlorwasserstoffsäurelösung und/oder Wasser mit der herkömmlichen Prozedur gereinigt.
  • Der Anionenaustauscher der vorliegenden Erfindung ist als eine Füllung für die Chromatographie nützlich. Konkreter wird der Anionenaustauscher in eine aus Glas oder einem Metall bestehende Säule gefüllt, und die gefüllte Säule wird in der Chromatographie für die Analyse, Auftrennung oder Isolierung anionischer Proteine oder anderer Materialien verwendet.
  • Die Erfindung wird nun durch die folgenden Arbeitsbeispiele beschrieben, die in keiner Weise den Umfang der Erfindung einschränken.
  • Beispiel 1
  • (Herstellung des Anionenaustauschers)
  • Ein 500-ml-Dreihalskolben wird mit 50 g poröser hydrophiler Acrylatpolymerteilchen, die einen durchschnittlichen Teilchendurchmesser von 10 μm und Poren mit einem durchschnittlichen Durchmesser von 1000 Å besitzen, sowie mit 50 g reinen Wassers und 50 g Epichlorhydrin beschickt. Der Kolben wird mit einem Rührer ausgerüstet und in ein bei 40°C gehaltenes Ölbad getaucht, der Inhalt wurde gelinde gerührt. Die oben erwähnten, verwendeten porösen hydrophilen Acrylatpolymerteilchen wurden aus einer handelsüblichen Säule genommen (Handelsbezeichnung „TSK-Gel G5000 PWXL", erhältlich von Tosoh Corporation).
  • Separat wurde ein 200-ml-Kolben mit 40 g Natriumhydroxid und 60 g reinen Wassers beschickt, um eine wässrige Natriumhydroxidlösung herzustellen. Die wässrige Natriumhydroxidlösung wurde über eine Zeitdauer von einer Stunde mit einer Perista-Pumpe tropfenweise zu dem oben erwähnten Inhalt des 500-ml-Kolbens hinzugefügt, während gerührt wurde. Nach dem Ende der tropfenweisen Zugabe des Natriumhydroxids wurde das Gemisch während einer Stunde weiter gerührt, um die Epoxidierung der Oberfläche der Acrylatpolymerteilchen auszuführen. Nach beendeter Epoxidierung wurden die feinen Teilchen mit einem Glasfilter abgetrennt und mit reinem Wasser gewaschen.
  • Ein 300-ml-Dreihalskolben wurde mit 50 g der epoxidierten feinen Teilchen beschickt, dann wurden 20 g Ethylenglykol-diglycidylether und 50 g reinen Wassers hinzugefügt. Der Kolben wurde in ein bei 40°C gehaltenes Ölbad getaucht, und das Gemisch wurde gerührt, um eine Dispersion herzustellen, die die epoxidierten feinen Teilchen und ein Vernetzungsmittel enthielt.
  • Separat wurde ein 200-ml-Kolben mit 50 ml einer 4 N wässrigen Natriumhydroxidlösung und 20 g Polyethylenimin mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts von 600 (erhältlich von Wako Pure Chemical Ind. Ltd.) beschickt, um eine Polyethyleniminlösung herzustellen.
  • Die Polyethyleniminlösung wurde zu der oben erwähnten Dispersion der epoxidierten feinen Teilchen und des Vernetzungsmittels hinzugefügt, und das Gemisch wurde während zwei Stunden gerührt, wobei eine gehärtete Schicht aus vernetztem Poly ethylenimin auf der Oberfläche der feinen Teilchen gebildet wurde. Nach beendeter Reaktion wurde der so erhaltene Anionenaustauscher mit einem Glasfilter abgetrennt und mit einer wässrigen 0,5 N Chlorwasserstoffsäurelösung, dann mit reinem Wasser gewaschen. Der Anionenaustauscher hatte eine Ionenaustauschkapazität von 0,12 meq/ml Gel.
  • (Bewertung der adsorptiven Trennleistung des Anionenaustauschers für Protein)
  • Der Anionenaustauscher wurde in eine Säule gefüllt, die Abmessungen von 4,6 mm Innendurchmesser und 5 mm Länge besass. Das Adsorptionsvermögen für Protein wurde mit einer Durchbruchmethode gemessen. Die eingesetzten Messbedingungen und -geräte waren wie folgt:
    Pumpe: Handelsbezeichnung „CCPM-II", erhältlich von Tosoh Corporation.
    Autosampler: Handelsbezeichnung „AS-8020", erhältlich von Tosoh Corporation.
    Detektor: Handelsbezeichnung „UV-8020", erhältlich von Tosoh Corporation.
    Muster: 10 mg/ml, „BSA", erhältlich von Sigma Co.
    Mustermenge eingespritzt: 5 ml.
    Wellenlänge für die Messung: UV 280 nm.
    Elutionslösung: 20 mM Tris-HCl-Puffer (pH: 8,0).
  • Das Adsorptionsvermögen für Protein (BSA) betrug 150 mg BSA/ml Gel, berechnet mit einem Durchbruchpunkt von 10% der durch Proteinelution verursachten Extinktionsänderung.
  • Der oben erwähnte Anionenaustauscher wurde in eine Säule gefüllt, die Abmessungen von 5,0 mm Innendurchmesser und 50 mm Länge besass. Die Auftrennung des Proteins wurde unter den folgenden Bedingungen durchgeführt. Die verwendeten Geräte waren die gleichen wie oben erwähnt.
    Elutionslösung: A = 20 mM Tris-HCl-Puffer (pH: 8,0);
    B = Elutionslösung A + 1,0 M wässriges Natriumchlorid.
    Gradient: linearer Gradient, Übergang von 100% Elutionslösung A zu 100% Elutionslösung B über einen Zeitraum von 15 min.
    Durchflussgeschwindigkeit: 1,0 ml/min.
    Muster: Ovalbumin (2 mg/ml),
    Trypsininhibitor (2 mg/ml).
    Mustermenge injiziert: 20 μl.
    Wellenlänge für die Messung: UV 280 nm.
  • Die Testergebnisse sind als Chromatogramm (A) in 1 aufgezeichnet. Die Abszisse zeigt die Zeit (in Minuten), die seit dem Einspritzen des Musters in ein Messgerät vergangen ist. Aus dem Chromatogramm (A) ist ersichtlich, dass der im Beispiel 1 hergestellte Anionenaustauscher ein grosses Adsorptionsvermögen für Protein und eine hohe Trennleistung besass. Der Druck für die Flüssigkeitszufuhr in den Strömungswegen betrug 1,0 MPa, somit hatte der Anionenaustauscher eine gute Durchlässigkeit für Flüssigkeit. Das bedeutet, dass ein grosses Adsorptionsvermögen und eine hohe Trennleistung bei einem niedrigen Arbeitsdruck erhalten werden können.
  • Beispiel 2
  • Ein Anionenaustauscher wurde hergestellt und sein Adsorptionsvermögen für Protein bewertet unter Verwendung der gleichen Prozeduren wie im Beispiel 1 beschrieben, ausser dass 1,4-Butandiol-diglycidylether als ein Vernetzungsmittel verwendet wurde, während alle anderen Bedingungen gleich blieben.
  • Der Anionenaustauscher hatte eine Ionenaustauschkapazität von 0,11 meq/ml Gel und ein Adsorptionsvermögen für Protein von 135 mg BSA/ml Gel.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Ein Anionenaustauscher wurde hergestellt und sein Adsorptionsvermögen für Protein bewertet unter Verwendung der gleichen Prozeduren wie im Beispiel 1 beschrieben, ausser dass das Vernetzungsmittel und die 4 N wässrige Natriumhydroxidlösung nicht verwendet wurden, während alle anderen Bedingungen gleich blieben. Das bedeutet, dass bei dem Anionenaustauscher Polyethylenimin auf die Oberfläche epoxidierter feiner Teilchen aufgebracht worden war, aber er besass keine gehärtete Schicht aus vernetztem Polyethylenimin.
  • Der Anionenaustauscher hatte eine Ionenaustauschkapazität von 0,04 meq/ml Gel und ein Adsorptionsvermögen für Protein von 42 mg BSA/ml Gel.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Die Herstellung eines Anionenaustauschers wurde mit den gleichen Prozeduren versucht, wie im Beispiel 1 beschrieben, wobei die 4 N wässrige Natriumhydroxidlösung nicht verwendet wurde, während alle anderen Bedingungen gleich blieben. Das Reaktionsgemisch härtete in dem Schritt der Bildung einer gehärteten Schicht aus vernetztem Polyethylenimin aus, und daher konnten die feinen Teilchen nicht aus dem Kolben herausgenommen werden.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Von den epoxidierten feinen Teilchen, die in Beispiel 1 hergestellt worden waren, wurden 50 g in einen 300-ml-Dreihalskolben gegeben, und 10 ml einer 28-%igen wässrigen Triethylaminlösung (erhältlich von Tokyo Kasei Shiyaku K.K.) sowie 50 g reinen Wasssers wurden hinzugefügt. Dann wurde der Kolben in ein Ölbad getaucht, das bei 40°C gehalten wurde, und der Inhalt des Kolbens wurde während zwei Stunden gerührt. Die so behandelten feinen Teilchen wurden mit einem Glasfilter abgetrennt und mit einer 0,5 N wässrigen Chlorwasserstoffsäurelösung, dann mit reinem Wasser gewaschen, um einen Anionenaustauscher herzustellen.
  • Der Anionenaustauscher hatte eine Ionenaustauschkapazität von 0,03 meq/ml Gel. Das Adsorptionsvermögen des Anionenaustauschers für Protein betrug 35 mg BSA/ml Gel.
  • Der Anionenaustauscher wurde in eine Säule gefüllt und die Protein-Trennleistung mit den gleichen Prozeduren geprüft wie in Beispiel 1 beschrieben, ausser dass die Gradientenzeit zu 30 min verändert wurde, während alle anderen Bedingungen gleich blieben. Die Prüfergebnisse werden als Chromatogramm (B) in 1 gezeigt. Es ist aus 1 ersichtlich, dass die Protein-Trennwirkung im Vergleich zu der im Beispiel 1 erhaltenen (Chromatogramm (A)) schwach war.
  • Aus 1 ist ersichtlich, dass der Anionenaustauscher der vorliegenden Erfindung eine hohe Ionenaustauschkapazität und ein hohes Adsorptionsvermögen für Protein besitzt, während Nachteile wie eine Verbreiterung jedes Protein-Elutionspeaks und ein höherer Zufuhrdruck nicht entstehen.
  • Vorteile des Anionenaustauschers der vorliegenden Erfindung lassen sich wie folgt zusammenfassen. Durch das Aufbringen von Polyethylenimin auf die Oberfläche der feinen Teilchen weist der Anionenaustauscher eine erhöhte Ionenaustauschkapazität sowie ein erhöhtes Adsorptionsvermögen für Protein und andere Zielmuster auf, obwohl der Anionenaustauscher aus feinen Teilchen besteht. Daher ist der Anionenaustauscher für Chelatharze und Füllungen für die Chromatographie nützlich. Insbesondere dann, wenn der Anionenaustauscher als eine Füllung für Flüssigkeitschromatographie verwendet wird, weist er ein hohes Adsorptionsvermögen, eine grosse Retention und eine hohe Auflösung bei der Trennung bei niedrigem Betriebsdruck auf. Der Anionenaustauscher ist für die Auftrennung eines Zielmusters wie auch für die Spurenanalyse eines Musters, das eine grosse Menge begleitender Inhaltsstoffe enthält, besonders gut geeignet.
  • Der Anionenaustauscher besteht aus feinen Teilchen und weist daher eine gute Durchlässigkeit für Flüssigkeit sowie eine hohe Auflösung auf, des Weiteren kann bei einem verminderten Arbeitsdruck gearbeitet werden. Daher kann, wenn Protein oder andere Materialien unter Verwendung einer mit dem Anionenaustauscher der vorliegenden Erfindung gefüllten Säule analysiert werden, eine grosse Menge des Musters ohne erhöhten Betriebsdruck in einer Charge behandelt werden.

Claims (9)

  1. Verfahren zur Herstellung eines Anionenaustauschers, der ein feines Teilchen ist, das eine ausgehärtete Oberflächenschicht besitzt, die aus vernetztem Polyethylenimin besteht und auf der Oberfläche des feinen Teilchens gebildet wurde, dadurch gekennzeichnet, dass es die Schritte umfasst: 1) einen ersten Schritt, feine Teilchen mit einem Teilchendurchmesser von 1 bis 100 μm und einer funktionellen Gruppe auf der Oberfläche der feinen Teilchen, die in der Lage ist, mit Polyethylenimin zu reagieren, in einer wässrigen Lösung eines Vernetzungsmittels zu dispergieren, das in der Lage ist, Polyethylenimin zu vernetzen, um eine wässrige Dispersion der feinen Teilchen herzustellen; und 2) einen zweiten Schritt, das Polyethylenimin mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts von nicht mehr als 10 000 sowie einen Katalysator für die Vernetzung des Polyethylenimins zur wässrigen Dispersion der feinen Teilchen hinzuzufügen, um eine Reaktion, in der das Polyethylenimin an die funktionelle Gruppe auf der Oberfläche der feinen Teilchen gebunden wird, sowie eine Reaktion, in der das Polyethylenimin mit dem Vernetzungsmittel vernetzt wird, auszuführen.
  2. Herstellungsverfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das feine Teilchen ein poröses Teilchen ist, das Poren besitzt, die einen durchschnittlichen Durchmesser von mindestens 100 Å haben.
  3. Herstellungsverfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die funktionelle Gruppe auf der Oberfläche des feinen Teilchens zumindest eine Gruppe ist, die aus einer Glycidylgruppe, einer halogenierten Alkylgruppe und einer Aldehydgruppe ausgewählt ist.
  4. Herstellungsverfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Vernetzungsmittel, das in der Lage ist, Polyethylenimin zu vernetzen, Epichlorhydrin oder eine polyfunktionelle Epoxyverbindung ist.
  5. Herstellungsverfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die polyfunktionelle Epoxyverbindung zumindest eine Verbindung ist, die aus Ethylenglykol-diglycidylether, Polyethylenglykol-diglycidylether, Polypropylenglykol-diglycidylether, 1,4-Butandiol-diglycidylether, Glycerin-polyglycidylether und Sorbit-polyglycidylether ausgewählt ist.
  6. Herstellungsverfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator ein Alkalimetallhydroxid ist.
  7. Anionenaustauscher, der durch das Verfahren erhältlich ist, wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 beansprucht.
  8. Füllung für die Chromatographie, die aus dem Anionenaustauscher besteht, wie in Anspruch 7 beansprucht.
  9. Säule für die Chromatographie, die mit der Füllung gefüllt ist, wie in Anspruch 8 beansprucht.
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Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AUPR393601A0 (en) * 2001-03-23 2001-04-26 Oretek Limited Metal ion extraction materials and processes using same
MY144940A (en) * 2005-01-25 2011-11-30 Avantor Performance Mat Inc Chromatographic media
US20060258875A1 (en) * 2005-05-10 2006-11-16 Clementine Reyes Methods for manufacturing supported nanocatalysts and methods for using supported nanocatalysts
US8097229B2 (en) 2006-01-17 2012-01-17 Headwaters Technology Innovation, Llc Methods for manufacturing functionalized inorganic oxides and polymers incorporating same
US7632774B2 (en) * 2006-03-30 2009-12-15 Headwaters Technology Innovation, Llc Method for manufacturing supported nanocatalysts having an acid-functionalized support
EP2114146B1 (de) 2007-02-01 2012-02-08 Avantor Performance Materials, Inc. Lagerungslösungen für chromatographische medien und chromatographische einrichtungen und verwendung davon
US7557064B2 (en) * 2007-08-13 2009-07-07 Headwaters Technology Innovation, Llc Methods for making immobilized aryl-containing ligands
JP5248904B2 (ja) * 2008-04-18 2013-07-31 Hoya株式会社 被覆粒子、被覆粒子の製造方法および吸着装置
US8513206B2 (en) * 2008-07-29 2013-08-20 Council Of Scientific And Industrial Research Crosslinked PEI nanoparticle transfection agents for delivery of biomolecules with increased efficiency
JP5080413B2 (ja) * 2008-09-26 2012-11-21 Hoya株式会社 被覆粒子の製造方法
EP2348831A2 (de) * 2008-10-10 2011-08-03 Ndsu Research Foundation Antimikrobielle zusammensetzungen
WO2010042804A2 (en) * 2008-10-10 2010-04-15 Ndsu Research Foundation Zwitterionic/amphiphilic pentablock copolymers and coatings therefrom
US20110171279A1 (en) * 2009-11-02 2011-07-14 Ndsu Research Foundation Polyethylenimine biocides
JP5631271B2 (ja) 2010-07-28 2014-11-26 ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company 改良されたクロマトグラフィー媒体の製造方法および使用方法
JP6448442B2 (ja) * 2015-03-31 2019-01-09 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 水性硬化性組成物、該水性硬化性組成物を含む塗料及び接着剤
CN107921407B (zh) 2015-06-05 2022-07-05 格雷斯公司 生物处理吸附澄清剂及其制备和使用方法
CN111902418A (zh) * 2018-03-27 2020-11-06 三菱化学水解决方案株式会社 甜菊醇糖苷的分离方法、瑞鲍迪甙a的制造方法及甜菊醇糖苷的分离装置
EP3845306A4 (de) * 2018-08-31 2022-05-18 Showa Denko K.K. Packmaterial für ionenchromatografie und herstellungsverfahren dafür
CN113651977B (zh) * 2021-08-20 2022-05-31 东北石油大学 水凝胶及其制备方法和用途、堵水调剖剂
CN113667145B (zh) * 2021-08-20 2022-05-31 东北石油大学 水凝胶及其制备方法和用途、堵水调剖剂
CN115414921B (zh) * 2022-08-30 2024-05-14 赛分科技扬州有限公司 离子交换填料的表面修饰方法
US20240173677A1 (en) * 2022-11-29 2024-05-30 Lawrence Livermore National Security, Llc Stereolithography additive manufacturing of anion exchange membrane resin

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3083118A (en) 1958-03-04 1963-03-26 Tee Pak Inc Method of depositing a polymer of olefinically unsaturated monomer within a polymeric material and the resulting product
US3227510A (en) 1958-03-04 1966-01-04 Tee Pak Inc Dyeing substrates ionically binding in localized areas catalysts for the predyeing olefin polymerization thereon
US3732306A (en) 1970-07-02 1973-05-08 Stauffer Chemical Co Certain oxime esters and their use as acaricides and in controlling fungi and bacteria
JPS5247755B2 (de) 1973-10-05 1977-12-05
US4032482A (en) 1974-03-25 1977-06-28 Miyoshi Yushi Kabushiki Kaisha Process for producing chelating resin and product produced thereby
US4100149A (en) 1975-08-28 1978-07-11 Rhone-Poulenc Industries Method of separating proteins by ion exchange
US4093567A (en) 1977-01-17 1978-06-06 Rohm And Haas Company Aminated crosslinked copolymers of bis(chloromethyl) styrene which exhibit improved anion exchange properties
US4186086A (en) 1978-06-26 1980-01-29 The Dow Chemical Company Weak base ion exchange resins of a polyalkylenepolyamine and polyepoxide
US4189539A (en) 1978-06-28 1980-02-19 The Dow Chemical Company Reaction product of an epoxide and a polyalkylenepolyamine in bead form and a method for preparing same
US4191814A (en) 1978-07-24 1980-03-04 Rohm And Haas Company Polyamine-crosslinked anion exchange resin
US4273878A (en) 1978-07-24 1981-06-16 Rohm And Haas Company Polyamine-crosslinked anion exchange resin
US4245005A (en) * 1979-02-28 1981-01-13 Purdue Research Foundation Pellicular coated support and method
US4337185A (en) 1980-06-23 1982-06-29 The Dow Chemical Company Process for making cationic structured particle latexes using reactive polymeric surfactants
US4560704A (en) 1982-11-12 1985-12-24 Purdue Research Foundation Polyamine based bonded phase chromatography
US4859462A (en) 1986-07-30 1989-08-22 Fisons Corporation Polymer-treated ion exchange resins
US5030352A (en) * 1990-01-25 1991-07-09 Purdue Research Foundation Coated media for chromatography
JPH06504482A (ja) * 1991-01-04 1994-05-26 パーセプティブ バイオシステムズ インコーポレイテッド 親水性スルホンアミド結合コーティング
US5648400A (en) 1992-08-04 1997-07-15 Japan Atomic Energy Research Inst. Process for producing polymeric electrolyte complex and ion-exchange resin
US5523327A (en) * 1994-09-28 1996-06-04 Sybron Chemical Holdings Inc. Process for preparing ion exchange resins by chloromethylation of crosslinked styrene copolymers in the presence of saturated hydrocarbon swelling agents

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Publication number Publication date
DE60204244D1 (de) 2005-06-30
JP4433617B2 (ja) 2010-03-17
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US6689820B2 (en) 2004-02-10
EP1226870B1 (de) 2005-05-25

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