DE60201471T2

DE60201471T2 - Phosphatierte Farbstoffvorläufer und ihre Anwendung in der Färbung von Keratinfasern

Info

Publication number: DE60201471T2
Application number: DE60201471T
Authority: DE
Inventors: Rui Pereira; Richard Martin
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2001-07-06
Filing date: 2002-06-28
Publication date: 2005-11-17
Anticipated expiration: 2022-06-29
Also published as: US20030037387A1; ES2225738T3; DE60201471D1; US6902586B2; JP2003049373A; FR2826867A1; EP1273283A1; EP1273283B1; FR2826867B1

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von phosphatierten Farbstoffvorstufen für die Färbung von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, kosmetische Färbemittelzusammensetzungen sowie das Verfahren zum Färben von Keratinfasern unter Verwendung dieser Zusammensetzungen.
Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere das Haar mit Farbmittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen enthalten, die im Allgemeinen als "Oxidationsbasen" bezeichnet werden, insbesondere o- oder p-Phenylendiamine, o- oder p-Aminophenole und heterocyclische Basen.
Die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen sind anfänglich wenig oder gar nicht gefärbte Verbindungen, die ihr Färbevermögen im Haar in Gegenwart eines Oxidationsmittels entwickeln. Bei dem verwendeten Oxidationsmittel handelt es sich im Allgemeinen um Wasserstoffperoxid. Die Bildung von farbigen Verbindungen ergibt sich entweder aus einer Kondensation von "Oxidationsbasen" miteinander oder einer Kondensation der "Oxidationsbasen" mit Nuancierern oder "Kupplern", die im Allgemeinen in den zum oxidativen Färben verwendeten Farbmittelzusammensetzungen enthalten sind, wobei es sich insbesondere um m-Phenylendiamine, m-Aminophenole und m-Dihydroxybenzole und verschiedene heterocyclische Verbindungen handelt.
Diese im Stand der Technik bekannten Verfahren sind jedoch nicht vollständig zufriedenstellend und es wird daher versucht, ausgehend von neuen Farbstoffvorstufen, Systeme zum Färben und insbesondere zum Färben der Haare zu entwickeln.
Es gibt auch Hydroxyverbindungen, wie das Indoxyl, die durch Oxidation ein farbiges Pigment bilden. Im Falle von Indoxyl bildet sich Indigo, ein Pigment von blauer Farbe, das wegen seiner Verwendung zum Färben von Textilien und zum Färben der Haare seit tausend Jahren bekannt ist.
Dieser Indigoprecursor ist jedoch in Lösung nicht stabil. Er ist daher für die Herstellung von Färbemitteln kaum geeignet. Außerdem ist Indigo eine in Wasser unlösliche Verbindung, was zahlreiche Probleme mit sich bringt, beispielsweise Schwierigkeiten beim Eindringen in die Haare, die unzureichende Gleichmäßigkeit der Färbung, das Auftreten von Pigmentaggregaten und die Instabilität der Zusammensetzungen, die dieses Pigment enthalten.
Gemäß dem Patent US 5 965 114 von Braun et al. wird ein Indoxylderivat verwendet, das eine DL-, D- oder L-Aldopyranosegruppe oder eine DL-, D- oder L-Ketopyranosegruppe aufweist. Dieses Derivat wird bei der Anwendung zu Indoxyl hydrolisiert, so dass blaue oder violette Färbungen erzielt werden. Der Nachteil dieses Produkttyps besteht darin, dass die verwendeten Enzyme nicht bei sehr alkalischen pH-Werten eingesetzt werden können und die erhaltenen Färbungen nicht sehr gut decken.
Die Anmelderin hat festgestellt, dass es möglich ist, an Keratinfasern hochdeckende Färbungen in intensiven und unterschiedlichsten Farbnuancen zu bilden, wenn Farbstoffvorstufen, die einen Phosphatsubstituenten der Formel -O-PO(OH)₂ aufweisen, in Gegenwart einer sauren oder alkalischen Phosphatase verwendet werden. Diese Precursor haben den Vorteil, dass sie in Wasser löslich und stabil sind. In Gegenwart einer sauren oder alkalischen Phosphatase bilden diese Precursor ein Färbemittel, das die Keratinfasern färben kann.
Die erhaltenen Färbungen haben im Übrigen eine sehr gute Beständigkeit gegenüber Schweiß, Licht und Haarwäschen.
Die Erfindung betrifft daher die Verwendung von phosphatierten Farbstoffvorprodukten von Oxidationsfarbstoffen in Gegenwart mindestens einer sauren oder alkalischen Phosphatase für die Färbung von Keratinfasern.
Ein weiterer Gegenstand sind Färbemittelzusammensetzungen, die sie enthalten.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern unter Verwendung dieser Färbemittel.
Weitere Gegenstände der Erfindung gehen aus der folgenden Beschreibung und den Beispielen hervor.
Die zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie den Haaren, verwendeten Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen, d.h. Verbindungen, die durch Oxidation einen Farbstoff bilden können, weisen mindestens einen Phosphatsubstituenten der Formel -O-PO(OH)₂ auf.
Diese Verbindungen sind insbesondere aromatische Verbindungen, welche einen oder mehrere kondensierte Ringe besitzen, wobei die Ringe Carbocyclen oder Heterocyclen mit 5 oder 6 Bindungen sein können, die ein oder mehrere Heteroatome enthalten, die unter Sauerstoff und Stickstoff ausgewählt sind, wobei sie mit mindestens einer Phosphatgruppe substituiert sind.
Die erfindungsgemäß verwendeten phosphatierten Farbstoffvorstufen werden vorzugsweise unter den Benzolderivaten, Naphthalinderivaten, Indolderivaten oder Indolinderivaten ausgewählt, die gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen oder einer oder mehreren der folgenden Gruppen substituiert sind: Carboxy, Alkoxy, Aryloxy, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Acylamino, Amino, Alkylamino, Sulfonamido und Hydroxyalkyl.
Das Halogenatom oder die Halogenatome sind unter Brom, Chlor, Fluor und Iod ausgewählt.
Die Gruppen Alkoxy, Acylamino, Alkylamino und Hydroxyalkyl enthalten vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome.
Die Verbindungen, die erfindungsgemäß insbesondere zum oxidativen Färben verwendet werden können, sind insbesondere:
3-Indoxylphosphat, 4-Chlor-3-indoxylphosphat, 6-Chlor-3-indoxylphosphat, 5-Brom-6-chlor-3-indoxylphosphat, 5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat, 6-Fluor-3-indoxylphosphat, 5-Iod-3-indoxylphosphat und N-Methyl-3-indoxylphosphat, α-Naphthylphosphat der folgenden Formel
Naphthol AS-TR-phosphat der Formel
β-Naphthylphosphat der Formel
Naphthol AS-BI-phosphat der Formel
4-Methylumbelliferylphosphat der Formel
Naphthol AS-phosphat der Formel
Naphthol AS-OL-phosphat der Formel
Naphthol AS-KB-phosphat der Formel
die Verbindung der folgenden Formel
die Verbindung der folgenden Formel
die Verbindung der folgenden Formel
Die Farbstoffvorstufe ist vorzugsweise unter den Verbindungen der Formel (I) ausgewählt:
worin bedeuten:
W, X und Y unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Carboxygruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Z die Phospatgruppe -O-PO(OH)₂, wobei sich die Gruppe Z an einem der beiden Ringe an einem beliebigen Kohlenstoffatom befinden kann.
Nach einer speziellen Ausführungsform befindet sich der Substituent Z am Kohlenstoff C-3.
Die Verbindungen werden in Kombination mit mindestens einer sauren oder alkalischen Phosphatase verwendet.
Die Phosphatase ist ein Enzym, das einen Phosphosäuremonoester R-O-PO(OH)₂ in einen Alkohol und ortho-Phosphat umwandeln kann. Diese Enzyme sind auch unter der Bezeichnung saure oder alkalische Phosphomonoesterase, saure oder alkalische Glycerophosphatase oder saure oder alkalische Phosphohydrolase von Phosphosäuremonoestern bekannt.
Nach der im "Enzyme Nomenclature: Recommendations (1992) von dem Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology" (veröffentlicht von Academic Press) beschriebenen Nomenklatur der Enzyme sind die alkalischen Phosphatasen unter der Bezeichnung E.C.3.1.3.1. und die sauren Phosphatasen unter der Bezeichnung E.C.3.1.3.2. registriert.
Die erfindungsgemäß verwendeten sauren oder alkalischen Phosphatasen können insbesondere unter den Phosphatasen ausgewählt werden, die aus Pflanzen, Tieren, Insekten oder Mikroorganismen, insbesondere aus differenzierten oder undifferenzierten Zellen, die in vivo oder in vitro erhalten wurden, vor oder nach einer genetischen Modifikation gewonnen werden.
Die Erfindung betrifft auch die Verwendung einer Farbstoffvorstufe, die mindestens einen Phosphatsubstituenten der Formel -O-PO(OH)₂ aufweist, zusammen mit mindestens einer sauren oder alkalischen Phosphatase zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie den Haaren.
Im Sinne der vorliegenden Erfindung werden unter den menschlichen Keratinfasern grundsätzlich die Haare, die Körperhaare, die Wimpern und die Augenbraunen und insbesondere die Haare verstanden.
Die Erfindung bezieht sich auch auf eine Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie den Haaren, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine oben definierte Farbstoffvorstufe und mindestens eine saure oder alkalische Phosphatase enthält.
Der pH-Wert der Zusammensetzung kann im Bereich von 7 bis 11 und vorzugsweise 8 bis 10 liegen.
Die Verbindung der Formel (I) liegt in der Zusammensetzung vorzugsweise in Mengenanteilen von 0,2 bis 10 % und noch bevorzugter 0,5 bis 2 % des Gesamtgewichts der Zusammensetzung vor.
Die alkalische oder saure Phosphatase kann in der Zusammensetzung in einer Konzentration von 50 bis 2000 Aktivitätseinheiten auf 100 g Zusammensetzung und vorzugsweise 200 bis 500 Aktivitätseinheiten auf 100 g Zusammensetzung enthalten sein, wobei die enzymatische Aktivität als die Substratmenge definiert ist, die erforderlich ist, um 1 μmol Substrat pro Minute bei einem pH-Wert von 9,5, der mit NaOH oder HCl eingestellt ist, und einer Temperatur von 37 °C in 50 μmol Diethanolamin umzuwandeln.
Die Zusammensetzung kann auch ein Oxidationsmittel enthalten. Das Oxidationsmittel kann unter den herkömmlich zum oxidativen Färben von Keratinfasern verwendeten Oxidationsmitteln ausgewählt sein, wie Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten, Persalzen, wie Perboraten und Persulfaten, Enzymen, beispielsweise Oxidoreduktasen (2 Elektronen), Oxidoreduktasen (4 Elektronen) wie Laccasen, die in Gegenwart von Luftsauerstoff in situ Wasserstoffperoxid bilden, wobei diese Systeme beispielsweise Glucose-Oxidasen, Cholin-Oxidasen, Galactose-Oxidasen, Uricasen und Peroxidasen, wie Meerettich-Peroxidase, Cytochrom C, Chlor-Peroxidase und Mikroperoxidase umfassen.
Die Farbmittelzusammensetzung kann auch von den Verbindungen der Formel (I) verschiedene Oxidationsbasen, die beispielsweise unter den p-Phenylendiaminen, Bisphenylalkylendiaminen, p-Aminophenolen, o-Aminophenolen und heterocyclischen Basen ausgewählt sind, und/oder Kuppler enthalten, die unter den m-Phenylendiaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und den heterocyclischen Kupplern ausgewählt sind.
Von den p-Phenylendiaminen können beispielsweise insbesondere p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methylanilin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-amino-2-methylanilin, 4-N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-amino-2-chloranilin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl-β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin, N-(β-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt sind.
Von den oben genannten p-Phenylendiaminen werden das p-Phenylendiamin (PPD), p-Toluylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin und deren Additionssalze mit einer Säure besonders bevorzugt.
Von den Bisphenylalkylendiaminen sind beispielsweise insbesondere N,N'-Bis(β-hydroxyehtyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-Bis(β-hydroxyehtyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N',N'-Bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-methylaminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'-bis(4'-amino-3'-methylphenyl)-ethylendiamin, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,5-dioxaoctan und deren Additionssalze mit einer Säure zu nennen.
Von den p-Aminophenolen können beispielsweise insbesondere p-Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 4-Amino-3-fluorphenol, 4-Amino-3-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-methylphenol, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-methoxymethylphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethylaminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluorphenol und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
Von den o-Aminophenolen kommen insbesondere beispielsweise 2-Aminophenol, 2-Amino-5-methylphenol, 2-Amino-6-methylphenol, 5-Acetamido-2-aminophenol und deren Additionssalze mit einer Säure in Betracht.
Von den heterocyclischen Basen können insbesondere beispielsweise die Pyridinderivate, Pyrimidinderivate und Pyrazolderivate angegeben werden.
Von den Pyridinderivaten sind insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in den Patenten GB 1 026 978 und GB 1 153 196 beschrieben wurden, wie 2,5-Diaminopyridin, 2-(4-Methoxyphenyl)amino-3-aminopyridin, 2,3-Diamino-6-methoxypyridin, 2-(β-Methoxyethyl)amino-3-amino-6-methoxypyridin und 3,4-Diaminopyridin, und deren Additionssalze mit einer Säure zu nennen.
Von den Pyrimidinderivaten können insbesondere die Verbindungen, die beispielsweise in der Patentanmeldung DE 2 359 399 oder den japanischen Patenten JP 88-169 571 und JP 91-10659 oder der Patentanmeldung WO 96/15765 angegeben sind, wie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triaminopyrimidin, genannt werden.
Von den Pyrazolderivaten sind insbesondere die Verbindungen, die in den Patenten DE 3 843 892 , DE 4 133 957 und den Patentanmeldungen WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 und DE 195 43 988 genannt sind, wie 4,5-Diamino-1-methylpyrazol, 3,4-Diaminopyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)pyrazol, 4,5-Diamino-1,3-dimethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenylpyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenylpyrazol, 4-Amino-1,3-dimethyl-5-hydrazinopyrazol, 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-3-t-butyl-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-t-butyl-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-hydroxymethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-isopropylpyrazol, 4-Amino-5-(2'-aminoethyl)amino-1,3-dimethylpyrazol, 3,4,5-Triaminopyrazol, 1-Methyl-3,4,5-triaminopyrazol, 3,5-Diamino-1-methyl-4-methylaminopyrazol, 3,5-Diamino-4-(β-hydroxyethyl)amino-1-methylpyrazol und deren Additionssalze mit einer Säure zu nennen.
Die Oxidationsbase(n) machen vorzugsweise etwa 0,0005 bis 12 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 6 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.
Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann auch einen oder mehrere ergänzende Kuppler enthalten, die unter den Kupplern ausgewählt sind, die herkömmlich zum oxidativen Färben eingesetzt werden, wobei von diesen insbesondere die m-Phenylendiamine, m-Aminophenole, m-Dihydroxybenzole und die heterocyclischen Kuppler, beispielsweise die Indolderivate, Indolinderivate, Pyridinderivate und Pyrazolone, und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden können.
Die Kuppler sind insbesondere unter 2-Methyl-5-aminophenol, 5-N-(β-Hydroxyethyl)amino-2-methylphenol, 3-Aminophenol, 1,3-Dihydroxybenzol, 1,3-Dihydroxy-2-methylbenzol, 4-Chlor-1,3-dihydroxybenzol, 2,4-Diamino-1-(β-hydroxyethyloxy)benzol, 2-Amino-4-(β-hydroxyethylamino)-1-methoxybenzol, 1,3-Diaminobenzol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, 4-Hydroxy-N-methylindol, 2,6-Dihydroxy-4-methylpyridin, 1-H-3-Methylpyrazol-5-on, 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on und deren Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt.
Wenn ergänzende Kuppler enthalten sind, machen sie vorzugsweise etwa 0,0001 bis 10 Gew.-% des Gesamtgewichts der Farbmittelzusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts aus.
Die Additionssalze mit einer Säure, die im Rahmen der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzungen (Oxidationsbasen und Kuppler) verwendbar sind, sind insbesondere unter den Hydrochloriden, Hydrobromiden, Sulfaten, Citraten, Succinaten, Tartraten, Lactaten und Acetaten ausgewählt.
Das zum Färben geeignete Medium (oder der Träger) besteht im Allgemeinen aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel zur Solubilisierung der Verbindungen, die nicht ausreichend wasserlöslich sind. Von den organischen Lösungsmitteln können beispielsweise die niederen Alkanole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Ethanol und Isopropanol; Glycerin; Glykole und Glykolether, beispielsweise 2-Butoxyethanol, Propylenglykol, Propylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether und Diethylenglykolmonomethylether, sowie die aromatischen Alkohole, wie Benzylalkohl oder Phenoxyethanol, analoge Produkte und deren Gemische angegeben werden.
Die Lösungsmittel können in Mengenanteilen vorliegen, die vorzugsweise im Bereich von etwa 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, und noch bevorzugter im Bereich von etwa 5 bis 30 Gew.-% liegen.
Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung kann auf den gewünschten Wert mit Alkalisierungsmitteln oder Ansäuerungsmitteln eingestellt werden, die herkömmlich beim Färben von Keratinfasern verwendet werden.
Von den Ansäuerungsmitteln sind beispielsweise die anorganischen oder organischen Säuren zu nennen, wie Salzsäure, o-Phosphorsäure, Schwefelsäure, die Carbonsäuren, beispielsweise Essigsäure, Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure, und die Sulfonsäuren.
Von den Alkalisierungsmitteln sind beispielsweise Ammoniak, Alkalicarbonate, Alkanolamine, wie Mono-, Di- und Triethanolamin sowie deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und die Verbindungen der folgenden Formel (II) zu nennen:
worin W eine Propylengruppe, die gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer C_1-6-Alkylgruppe substituiert ist; und R₂₀, R₂₁, R₂₂ und R₂₃, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine C_1-6-Alkylgruppe oder eine C_1-6-Hydroxyalkylgruppe bedeuten.
Es können auch gepufferte Medien verwendet werden, beispielsweise ausgehend von Diethanolamin, Borat, 2-Amino-2-methyl-1-propanol, Glycin, Trimethylamin, Pyrophosphat, Methylamin und Carbonat.
Die Farbmittelzusammensetzung kann ferner auch Direktfarbstoffe enthalten, beispielsweise Azofarbstoffe, Antrachinon-Farbstoffe und nitrierte Derivate aus der Benzolgruppe oder Melaninprecursor.
Die nitrierten Benzolfarbstoffe sind beispielsweise Nitrophenylendiamine, Nitrodiphenylamine, Nitroaniline, nitrierte Phenolether oder Nitrophenole, Nitropyridine, Antrachinon-Farbstoffe, Mono- oder Diazofarbstoffe, Triarylmethan-Farbstoffe, Azin-Farbstoffe, Acridin-Farbstoffe und Xanthen-Farbstoffe, oder auch metallhaltige Farbstoffe. Der Mengenanteil der zusätzlichen Direktfarbstoffe kann im Bereich von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, liegen.
Die Farbmittelzusammensetzung kann ferner beliebige Zusatzstoffe enthalten, die herkömmlich zum Färben von Keratinfasern verwendet werden, beispielsweise im Stand der Technik bekannte grenzflächenaktive Stoffe vom anionischen, kationischen, nichtionischen, amphoteren oder zwitterionischen Typ oder deren Gemische, Verdickungsmittel, Antioxidantien, Parfums, Maskierungsmittel, Dispergiermittel, Konditioniermittel, Konservierungsmittel, Trübungsmittel, etc.
Die auf die Haare applizierte Zusammensetzung kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme oder Gel oder in beliebigen anderen Formen, die geeignet sind, Keratinfasern zu färben. Sie kann insbesondere unter Druck in Gegenwart eines Treibmittels in einem Aerosolbehälter konfektioniert sein und einen Schaum bilden.
Der Fachmann wird natürlich die genannte(n), gegebenenfalls enthaltene(n), zusätzliche(n) Verbindung(en) so auswählen, dass die mit der erfindungsgemäßen Farbmittelzusammensetzung verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder nicht wesentlich beeinträchtigt werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie der Haare, das darin besteht, auf die Keratinsubstanzen eine oben definierte Farbzusammensetzung aufzutragen.
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, das darin besteht, auf die Fasern mindestens eine Komponente (A), die aus einer Zusammensetzung besteht, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein oben definiertes phosphatiertes Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes enthält, und mindestens eine Komponente (B) aufzutragen, die aus einer Zusammensetzung besteht, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine alkalische oder saure Phosphatase enthält, wobei die Komponente B bedarfsgemäß kurz vor der Anwendung mit der Komponente A vermischt wird oder vor oder nach oder gleichzeitig mit der Komponente A aufgebracht wird. In der Komponente (B) kann auch ein Oxidationsmittel enthalten sein.
Nach einer Ausführungsform der Erfindung werden die Komponenten (A) und (B) kurz vor der Anwendung vermischt. Das erhaltene Ge misch wird dann unmittelbar danach auf die Keratinfasern aufgetragen. Man lässt 1 bis 60 min und vorzugsweise 1 bis 30 min einwirken. Anschließend werden die Keratinfasern gespült, shampooniert, nochmals gespült und dann getrocknet.
Es ist auch möglich, die Komponenten (A) und (B) in einer beliebigen Reihenfolge nacheinander auf die Keratinfasern aufzutragen, 1 bis 60 min und vorzugsweise 1 bis 30 min einwirken zu lassen, gegebenenfalls zwischen jeder Anwendung mit Wasser zu spülen, anschließend zu spülen, zu shampoonieren, nochmals zu spülen und die Keratinfasern dann zu trocknen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf ein Mittel zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie Haaren, das die oben definierten Komponenten (A) und (B) getrennt voneinander enthält, wobei die Komponenten (A) und (B) entweder kurz vor der Anwendung vermischt werden sollen oder nacheinander auf die zu behandelnden Fasern aufgetragen werden sollen.
In die Komponente (B) kann ein Oxidationsmittel eingebracht werden.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich ferner auf eine Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit zum Färben", die mindestens zwei Abteilungen aufweist, wobei eine Abteilung die Komponente (A) und eine zweite Abteilung die Komponente (B) enthält.
In der Komponente (B) kann ein Oxidationsmittel enthalten sein.
Die oben definierte Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit zum Färben" kann auch drei Abteilungen aufweisen, wobei eine Abteilung die Komponente (A) enthält, eine zweite Abteilung die Komponente (B) enthält, wobei mindestens eine der Komponenten (A) und (B) in Form einer wasserfreien Zusammensetzung vorliegt, und eine dritte Abteilung ein zum Färben geeignetes wässriges Medium enthält, wobei das Medium vor der Anwendung mit mindestens einer der Komponenten (A) und (B) vermischt werden soll.
Die folgenden Beispiele, die keinesfalls einschränkend zu verstehen sind, sollen die Erfindung erläutern.
BEISPIELE
Die in den folgenden Beispielen verwendete Phosphatase ist die Phosphatase Escherichia coli K12, die von der Firma Sigma bezogen wurde.
Beispiel 1
Es wird kurz vor der Anwendung das folgende Färbemittel hergestellt:
Die Zusammensetzung wird auf natürliche graue Haarsträhnen mit 90 % Grauanteil aufgetragen und 30 min einwirken gelassen. Nach Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Strähnen in einer dunklen indigoblauen Nuance gefärbt.
Beispiel 2
Es wird kurz vor der Anwendung die folgende Farbmittelzusammensetzung hergestellt:
Die oben angegebene Zusammensetzung wird auf natürliche graue Haarsträhnen mit 90 % Grauanteil aufgetragen und 30 min einwirkengelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in Magenta gefärbt.
Beispiel 3
Es wird kurz vor der Anwendung die folgende Zusammensetzung hergestellt:
Die oben angegebene Zusammensetzung wird auf natürliche graue Haarsträhnen mit 90 % Grauanteil aufgetragen und 30 min einwirkengelassen. Nach dem Spülen unter fließendem Wasser und Trocknen sind die Haare in einer blauen Farbschattierung gefärbt.
Beispiel 4
Es werden die folgenden Färbemittel hergestellt, indem folgende Schritte durchgeführt werden:
Schritt 1
Es werden die folgenden Verbindungen in den angegebenen Mengen zugegeben:
Diese Zusammensetzung wird auf natürliche graue Haarsträhnen (90 Grauanteil) aufgebracht.
Dann werden die Strähnen 30 min bei 37 °C inkubiert.
Schritt 2
Anschließend wird eine Wasserstoffperoxidlösung (4 Volumina, 1,2 Gew.-%) aufgebracht. Man läßt 15 min einwirken, wäscht dann, spült und trocknet.
Die Ergebnisse, die mit drei phosphatierten Verbindungen erhalten wurden, sind in der folgenden Tabelle angegeben.

Claims

Verwendung eines Farbstoffvorproduktes eines Oxidationsfarbstoffes, das mindestens einen Phosphatsubstituenten der Formel -O-PO(OH)₂ aufweist, zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, in Gegenwart mindestens einer sauren oder alkalischen Phosphatase.
Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes eine aromatische Verbindung ist, die einen oder mehrere kondensierte Ringe aufweist, wobei es sich bei den Ringen um Carbocyclen oder Heterocyclen mit 5 oder 6 Bindungen handeln kann, die ein oder mehrere Heteroatome enthalten, die unter Sauerstoff und Stickstoff ausgewählt sind, und die mit mindestens einer Phosphatgruppe substituiert sind.
Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes unter den Verbindungen der Formel (I) ausgewählt ist,
worin bedeuten: W, X und Y unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Carboxygruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Z die Phospatgruppe -O-PO(OH)₂, wobei die Gruppe Z an einem der beiden Ringe an einem beliebigen Kohlenstoffatom gebunden sein kann.
Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass sich der Substituent Z an dem Kohlenstoff C-3 befindet.
Verwendung nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) unter 3-Indoxylphosphat, 4-Chlor-3-indoxylphosphat, 6-Chlor-3-indoxylphosphat, 5-Brom-6-chlor-3-indoxylphosphat, 5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat, 6-Fluor-3-indoxylphosphat, 5-Iod-3-indoxylphosphat und N-Methyl-3-indoxylphosphat ausgewählt ist.
Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die saure oder alkalische Phosphatase aus Pflanzen, Tieren, Insekten oder Mikroorganismen gewonnen wird.
Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes nach einem der Ansprüche 1 bis 5 und mindestens eine saure oder alkalische Phosphatase enthält.
Zusammensetzung zum Färben nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen pH-Wert im Bereich von 7 bis 11 und vorzugsweise 8 bis 10 aufweist.
Zusammensetzung nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) in Mengenanteilen von 0,2 bis 10 % und vorzugsweise 0,5 bis 2 % des Gesamtgewichts der Zusammensetzung vorliegt.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die alkalische oder saure Phosphatase in einer Konzentration von 50 bis 2000 Aktivitätseinheiten auf 100 g Zusammensetzung und vorzugsweise 200 bis 500 Aktivitätseinheiten auf 100 g Zusammensetzung enthalten ist.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner ein Oxidationsmittel enthält.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner Oxidationsbasen, die von den Verbindungen der Formel (I) verschieden sind und die unter den p-Phenylendiaminen, Bisphenylalkylendiaminen, p-Aminophenolen, o-Aminophenolen und heterocyclischen Basen ausgewählt sind, und/oder Kuppler enthält, die unter den m-Phenylendiaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen und heterocyclischen Kupplern ausgewählt sind.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner Direktfarbstoffe enthält, die unter den Azofarbstoffen, Anthrachinon-Farbstoffen, nitrierten Derivaten aus der Benzolgruppe und Melaninprecursoren ausgewählt sind.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass das zum Färben geeignete Medium ein Medium ist, das Wasser oder ein Gemisch von Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel enthält, das unter den Alkoholen, Glykolen und Glykolethern ausgewählt ist, wobei die Lösungsmittel in Mengenanteilen von 1 bis 25 % des Gesamtgewichts der Zusammensetzung enthalten sind.
Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, dass es darin besteht, auf die Fasern die Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 7 bis 14 aufzutragen.
Verfahren zum Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, dass es darin besteht, auf die Fasern mindestens eine Komponente (A), die aus einer Zusammensetzung besteht, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein phosphatiertes Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes nach einem der Ansprüche 1 bis 5 enthält, und mindestens eine Komponente (B) aufzutragen, die aus einer Zusammensetzung besteht, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine alkalische oder saure Phosphatase enthält, wobei die Komponente (B) kurz vor der Anwendung bedarfsgemäß mit der Komponente (A) ver mischt wird oder getrennt vorher oder nachher oder gleichzeitig mit der Komponente (A) aufgebracht wird.
Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass es die folgenden Schritte umfasst: Mischen der Komponenten (A) und (B) kurz vor der Anwendung, sofortiges Aufbringen des erhaltenen Gemisches auf die Keratinfasern, Einwirkenlassen während 1 bis 60 min und vorzugsweise 1 bis 30 min, Spülen, Waschen mit Haarwaschmittel, nochmaliges Spülen und anschließend Trocknen der Keratinfasern.
Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass es die folgenden Schritte umfasst: Aufbringen der Komponenten (A) und (B) nacheinander, wobei die Reihenfolge des Auftragens unerheblich ist, Einwirkenlassen während 1 bis 60 min und vorzugsweise 1 bis 30 min, gegebenenfalls Spülen mit Wasser zwischen den beiden Anwendungen, Spülen, Waschen mit Haarwaschmittel, nochmaliges Spülen und dann Trocknen der Keratinfasern.
Mittel zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, dass es die Komponenten (A) und (B) nach Anspruch 16 in getrennter Form umfasst, wobei die Komponenten (A) und (B) entweder kurz vor der Anwendung vermischt werden sollen oder nacheinander auf die zu behandelnden Fasern aufgetragen werden sollen.
Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit zum Färben", dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens zwei Abteilungen aufweist, wobei eine Abteilung die Komponente (A) nach Anspruch 16 und die zweite Abteilung die Komponente (B) nach Anspruch 16 enthält.
Vorrichtung nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass sie drei Abteilungen aufweist, wobei eine Abteilung die Komponente (A) enthält, eine zweite Abteilung die Komponente (B) enthält, wobei mindestens eine der Komponenten (A) und (B) in Form einer wasserfreien Zusammensetzung vorliegt, und eine dritte Komponente ein zum Färben geeignetes, wässriges Medium enthält, wobei das Medium dazu vorgesehen ist, vor der Anwendung mit mindestens einer der Komponenten (A) und (B) vermischt zu werden.