DE60108210T2

DE60108210T2 - Tintenstrahldruckverfahren

Info

Publication number: DE60108210T2
Application number: DE60108210T
Authority: DE
Inventors: Helmut Rochester Weber; Leslie Rochester Shuttleworth
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 2000-08-22
Filing date: 2001-08-06
Publication date: 2005-12-08
Anticipated expiration: 2021-08-07
Also published as: EP1182238B1; EP1182238A1; US6419354B1; DE60108210D1; JP2002138236A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Tintenstrahltintendruckverfahren unter Verwendung einer Tintenstrahltintenzusammensetzung, die einen quaternisierten, stickstoffheterocyklenhaltigen Azofarbstoff enthält.
Das Tintenstrahldruckverfahren ist ein berührungsloses Verfahren zur Anfertigung von Bildern durch pixelweises Aufbringen von Tintentröpfchen auf einem Bildaufzeichnungselement in Abhängigkeit von digitalen Signalen. Es gibt verschiedene Verfahren, die zur Steuerung der Ablagerung von Tintentröpfchen auf dem Bildaufzeichnungselement verwendbar sind, um das gewünschte Bild zu erzeugen. In einem als stetiges Tintenstrahlverfahren bezeichneten Verfahren wird ein stetiger Strom von Tröpfchen geladen und bildweise auf die Oberfläche des Bildaufzeichnungselements abgelenkt, während nicht bilderzeugende Tröpfchen abgefangen und in einen Tintensumpf zurückgeführt werden. In einem anderen, als Drop-on-Demand-Tintenstrahlverfahren bezeichneten Verfahren, werden einzelne Tintentröpfchen nach Bedarf auf das Bildaufzeichnungselement projiziert, um das gewünschte Bild anzufertigen. Gängige Verfahren zur Steuerung der Projektion von Tintentröpfchen im Drop-on-Demand-Verfahren umfassen piezoelektrische Wandler und thermische Blasenbildung. Tintenstrahldrucker sind am Markt weit verbreitet und werden u. a. von der industriellen Beschriftung bis hin zur Erstellung von Desktop-Dokumenten und Bildern in niedriger Auflage eingesetzt.
Die in verschiedenen Tintenstrahldruckern verwendeten Tinten lassen sich nach farbstoffbasierenden Tinten und nach pigmentbasierenden Tinten klassifizieren. Ein Farbstoff ist ein Färbemittel, das in dem Trägermedium gelöst ist. Ein Pigment ist ein Färbemittel, das in dem Trägermedium nicht löslich ist, das aber in Form kleiner Partikel dispergiert oder suspendiert ist, und das häufig durch Verwendung von Dispergiermitteln gegen Ausflockung und Absetzen stabilisiert ist. In beiden Fällen kann das Trägermedium bei Raumtemperatur flüssig oder fest sein. Zu den gängigen Trägermedien zählen Wasser, Wassermischungen und organische Co-Lösemittel sowie hoch siedende organische Lösemittel, wie Kohlenwasserstoffe, Ester, Ketone usw.
Die Wahl eines Färbemittels in Tintenstrahlsystemen ist für die Bildqualität wichtig. Für Farben, wie blaugrün, purpurrot, gelb, grün, orange usw. ist die Spitzenwellenlänge (λ-max), die Breite der Absorptionskurve und die Abwesenheit sekundärer Absorptionen wichtig. Das Färbemittel sollte zudem ein hohes Maß an Lichtfestigkeit nach dem Aufbringen auf das Tintenempfangselement aufweisen. Für wässrige, farbstoffbasierende Tinten muss der Farbstoff in Wasser ausreichend gut löslich sein, um eine Lösung herstellen zu können, die zur Erzeugung einer entsprechenden Dichte auf dem Empfangselement in der Lage ist, und die über längere Lagerzeiträume stabil ist, ohne auszufällen. Ein hochwertiges Tintenstrahldrucken mit farbstoffbasierenden Tinten erfordert Farbstoffe, die helle Farbtöne und eine gute Lichtstabilität aufweisen. Es ist schwierig, Farbstoffe zu finden, die alle diese Anforderungen erfüllen.
Eine weitere Gruppe von Farbstoffen sind basische oder kationische Farbstoffe, die hauptsächlich für das Färben synthetischer Textilfasern entwickelt wurden, wie Acryle und säuremodifizierte Polyester. Diese Farbstoffe sind aufgrund der Einbringung anhängender, positiv geladener Substituentengruppen, wie Tetraalkylammonium, oder aufgrund des Grundchromophors, das ein delokalisiertes, kationisches System umfasst, wie Cyanin, Azacyanin oder Azo (Diazacyanin), positiv geladen. US-A-5,560,996 beschreibt eine Vielzahl kationischer Farbstoffe, einschließlich Azofarbstoffe, wie Basic Red 46, und andere kationische Purpurrotfarbstoffe, wie Basic Red 12, 14 und 15 zur Verwendung in einer Tintenstrahltinte. Wie nachfolgend gezeigt wird, weisen diese Farbstoffe eine schlechte Lichtstabilität auf.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Tintenstrahldruckverfahren mithilfe von Farbstoffen bereitzustellen, die zur Verwendung in wässrigen Tinten für das Tintenstrahldrucken geeignet sind und helle, lichtechte Bilder erzeugen.
Diese und weitere Aufgaben werden mit der vorliegenden Erfindung gelöst, die ein Tintenstrahldruckverfahren mit folgenden Schritten umfasst:

A) Bereitstellen eines Tintenstrahldruckers, der auf digitale Datensignale anspricht;
B) Beladen des Druckers mit Tintenempfangselementen, die einen Träger umfassen, auf dem eine poröse Tintenempfangsschicht angeordnet ist;
C) Beladen des Druckers mit einer Tintenstrahltintenzusammensetzung aus Wasser, einem Feuchtmittel und einem delokalisierten, kationischen Azofarbstoff, der aus der Quaternisierung eines stickstoffheterocyklenhaltigen Azofarbstoffes von folgender Formel abgeleitet ist:
worin: Z für die Atome steht, die notwendig sind, um einen stickstoffhaltigen, heterozyklischen Ring zu bilden, der 2 oder 3 Stickstoffatome und den Rest an Kohlenstoffatomen enthält. R₁ und R₂ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen; R₄, R₅ und R₆ jeweils unabhängig für die gleichen Substituenten wie R₁ und R₂, Halogen, Cyano, substituiertes oder unsubstituiertes Alkoxy, Acyl, Benzoyl oder Alkoxycarbonyl stehen; unter der Voraussetzung, dass entweder R₄, R₅ oder R₆ eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe aus 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, die an ein Stickstoffatom gebunden sind; R₃ für die gleichen Gruppen wie R₄, R₅ und R₆; Wasserstoff; eine Polyoxyalkylengruppe aus 2-20 Alkylenoxidresten; Carboxy- oder Schwefel- oder Phosphorester; Carbamoyl; substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Diaryl- oder Dialkyl-Carbamoyl aus 1 bis 20 Kohlenstoffatomen; Sulfamoyl; substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Diaryl- oder Dialkyl-Sulfamoyl aus 1 bis 20 Kohlenstoffatomen; Acylamin; Sulfonylamin; Amin; ein substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Diaryl- oder Dialkyl amin aus 1 bis 20 Kohlenstoffatomen; oder eine quaternäre Ammonium- oder Phosphoniumgruppe steht, oder mit R₂ zur Bildung eines carbozyklischen oder heterozyklischen Rings aus 5 oder 6 Elementen kombinierbar ist; n für 1 steht, ausgenommen, Z steht für die Atome, die notwendig sind, um einen stickstoffhaltigen, heterozyklischen Ring mit 3 Stickstoffatomen zu bilden, wobei n für 0 steht; und X für ein Gegenion steht, wie Citrat, Gluconat oder Lactat; unter der Voraussetzung, dass, wenn Z für die Atome steht, die notwendig sind, um einen stickstoffhaltigen, heterozyklischen Ring mit 3 Stickstoffatomen zu bilden, R₃ mit R₂ kombiniert wird, um einen carbozyklischen oder heterozyklischen Ring mit 5 oder 6 Elementen zu bilden; und
D) Bedrucken eines Tintenempfangssubstrats mit der Tintenstrahltinte abhängig von den digitalen Datensignalen.

Es ist festgestellt worden, dass die Verwendung der zuvor genannten Farbstoffe sehr gute Farbtoneigenschaften und eine sehr gute Lichtbeständigkeit verleihen.
Quaternisierte, stickstoffheterozyklenhaltige Azofarbstoffe sind nicht neu. Sie finden für das Färben von Geweben Verwendung, insbesondere von Polyacrylnitrilgeweben. Typische Beispiele sind quaternisierte Pyrazolazo-, Imidazolazo- und Triazolazo-Farbstoffe. Ihre Verwendung wird zu diesem Zweck in "Chemistry and Application of Dyes", herausgegeben von D. R. Waring und G. Hallas, (Plenum Press), Seite 184, beschrieben. Auf Seite 197 der genannten Quelle wird zudem eine typische Herstellung von Farbstoffen dieser Art beschrieben.
Beispiele von Farbstoffen, die in der vorliegenden Erfindung verwendbar sind, umfassen:
In einem bevorzugten Ausführungsbeispiel der Erfindung steht R₁ in der vorausgehenden Formel für Wasserstoff. In einem weiteren bevorzugten Ausführungsbeispiel steht R₂ für C₄H₉. In einem weiteren bevorzugten Ausführungsbeispiel stehen R₂ und R₃ zusammen für einen Tetrahydrochinolinring. In einem weiteren bevorzugten Ausführungsbeispiel steht R₄ für CN oder CON(C₂H₄OH)₂. In einem weiteren bevorzugten Ausführungsbeispiel stehen R₅ und R₅ jeweils für CH₃.
Im Allgemeinen umfassen die zuvor genannten Farbstoffe zwischen 0,2 und 5 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,5 und 3 Gew.-%, der Tintenstrahlzusammensetzung.
Die Wasserlöslichkeit der kationischen Farbstoffe wird durch die Art des Gegenions X^– deutlich beeinflusst. Das aus Gründen der Löslichkeit bevorzugte Gegenion wird während der Synthese oft nicht ohne weiteres eingebracht. Ein Ionenaustausch über Ionenaustauschharze oder Dialyse/Ultrafiltration oder Deprotonierung und Reprotonierung mit dem gewünschten sauren Gegenion ist häufig erforderlich, um Farbstoffe zu erzeugen, die das bevorzugte Salz für eine hohe Wasserlöslichkeit aufweisen.
Neben dem Färbemittel werden den pigmentierten Tintenstrahltinten üblicherweise weitere Inhaltsstoffe zugesetzt. Wassermischbare organische Lösungsmittel, Feuchtmittel und/oder Mitlösemittel können den wässrigen Tinten zugesetzt werden, um zu verhindern, dass die Tinte in den Öffnungen des Druckkopfes austrocknet oder verkrustet, oder um ein Wegschlagen, also Eindringen der Tinte in den Empfangsträger zu unterstützen, insbesondere, wenn das Substrat ein stark gestrichenes Papier ist. Beispiele derartiger Lösungsmittel sind Glycole und deren Derivate, einschließlich Propylenglycol, Polypropylenglycol, Ethylenglycol, Polyethylenglycol, Diethylenglycol, Glycerol, Thiodiethanol, Tetraethylenglycol (und Mischungen und Derivate daraus), Alkohole mit niedriger Molmasse, wie Ethanol und Isopropanol sowie Amide, wie N-Methylpyrrolidon.
In der Tintenzusammensetzung, die in der Erfindung verwendet wird, ist ein Feuchtmittel verwendbar, um zu verhindern, dass die Tinte austrocknet oder in den Öffnungen des Druckkopfs verkrustet. Beispiele für verwendbare Feuchtmittel umfassen mehrwertige Alkohole, wie Ethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Propylenglycol, Tetraethylenglycol, Polyethylenglycol, Glycerol, 2-Methyl-2,4-Pentanediol 1,2,6-Hexantriol und Thioglycol; niedrigere Alkylmono- oder -diether von Alkylenglycolen, wie Ethylenglycolmonomethyl- oder monoethylether, Diethylenglycolmonomethyl- oder monoethylether, Propylenglycol monomethyl- oder monoethylether, Triethylenglycolmonomethyl- oder monoethylether, Diethylenglycol-Dimethyl- oder Diethylether und Diethylenglycolmonobutylether; stickstoffhaltige zyklische Verbindungen, wie Pyrrolidon, N-Methyl-2-Pyrrolidon, und 1,3-Dimethyl-2-Imidazolidinon sowie schwefelhaltige Verbindungen, wie Dimethylsulfoxid und Tetramethylensulfon. Ein bevorzugtes Feuchtmittel für die erfindungsgemäße Zusammensetzung ist Diethylenglycol, Glycerol oder Diethylenglycolmonobutylether.
Wassermischbare, organische Lösungsmittel können der in der Erfindung verwendeten wässrigen Tinte ebenfalls zugesetzt werden, um das Eindringen der Tinte in den Empfangsträger zu erleichtern, insbesondere wenn es sich bei dem Träger um ein stark gestrichenes Papier handelt. Beispiele derartiger Lösemittel umfassen Alkohole, wie Methylalkohol, Ethylalkohol, n-Propylalkohol, Isopropylalkohol, n-Butylalkohol, sec-Butylalkohol, t-Butylalkohol, Iso-Butylalkohol, Furfurylalkohol und Tetrahydrofurfurylalkohol; Ketone oder Ketoalkohole, wie Aceton, Methylethylketon und Diacetonalkohole; Ether, wie Tetrahydrofuran und Dioxan; sowie Ester, wie Ethyllactat, Ethylencarbonat und Propylencarbonat.
Surfactants können zur Einstellung der Oberflächenspannung der Tinte auf einen geeigneten Wert zugesetzt werden. Die Surfactants können anionisch, kationisch, amphoter oder nicht ionisch sein.
Der in der Erfindung verwendeten Zusammensetzung kann ein Biozid zugesetzt werden, um das Wachstum von Mikroorganismen, wie Schimmel, Pilzen usw. in wässrigen Tinten zu unterdrücken. Ein bevorzugtes Biozid für die erfindungsgemäße Tintenzusammensetzung ist Proxel^® GXL (Zeneca Specialties Co.) mit einer Endkonzentration von 0,0001 bis 0,5 Gew.-%.
Der pH-Wert der in der Erfindung verwendeten wässrigen Tintenzusammensetzungen lässt sich durch Zusatz organischer oder anorganischer Säuren oder Basen einstellen. Geeignete Tinten haben einen bevorzugten pH-Wert von 2 bis 10, je nach Art des verwendeten Farbstoffs. Typische anorganische Säuren umfassen Chlorwasserstoff-, Phosphor- und Schwefelsäuren. Typische organische Säuren umfassen Methansulfon-, Essig- und Milchsäuren. Typische anorganische Basen umfassen Alkalimetallhydroxide und Carbonate. Typische organische Basen umfassen Ammoniak, Triethanolamin und Tetramethylethlendiamin.
Eine typische in der Erfindung verwendete Tintenzusammensetzung kann beispielsweise folgende Substituenten nach Gewicht enthalten: Färbemittel (0,05–5%), Wasser (20–95%), Feuchtmittel (5–70%), wassermischbare Mitlösemittel (2–20%), Surfactant (0,1–10%), Biozid (0,05–5%) und pH-Einstellmittel (0,1–10%), Weitere Additive, die wahlweise in der in der Erfindung verwendeten Tintenstrahltintenzusammensetzung vorhanden sein können, sind u. a. Verdickungsmittel, Mittel zur Verbesserung der Leitfähigkeit, Mittel gegen Ablagerungen, Trocknungsmittel und Schaumhemmer.
Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten Tintenstrahltinten sind im Tintenstrahldrucken verwendbar, wobei flüssige Tintentropfen in kontrollierter Weise auf ein Tintenempfangsschichtsubstrat aufgebracht werden, indem Tintentröpfchen aus der Vielzahl der Düsen oder Öffnungen in einem Druckkopf des Tintenstrahldruckers ausgeworfen werden.
Tintenempfangssubstrate zur Verwendung im Tintenstrahldrucken sind einschlägigen Fachleuten bekannt. Repräsentative Beispiele derartiger Substrate werden in US-A-5,605,750; 5,723,211 und 5,789,070 sowie in EP 813 978 A1 beschrieben.
Das folgende Beispiel dient zur weiteren Veranschaulichung der vorliegenden Erfindung.
Synthese von Farbstoff 1

a) 3-Amin-1,2,4-Triazol (7,56 g)(0,09 m) wurde in einer Mischung aus Schwefelsäure (9,9 ml) und Wasser (36 ml) bei 25°C gelöst. Essigsäure (36 ml) wurde zugegeben, und die Mischung wurde auf 0–5°C abgekühlt. Dann wurden der Lösung 5 Mol Natriumnitritlösung (aus 7 g NaNO₂ in 20 ml H₂O) langsam zugegeben, während die Temperatur auf < 5°C gehalten wurde. Die Mischung wurde bei dieser Temperatur 3 Stunden gerührt, worauf das überschüssige Nitrit durch Zugabe 10%iger Sulfamidsäure zersetzt wurde.

Die Diazolösung wurde einer Lösung des Kupplers N-Butyl-2,2,4,7-Tetramethyltetrahydrochinolin (22 g) (0,09 Mol) in Essigsäure (75 ml) zugegeben. Die Mischung wurde mit Natriumacetat und Eis nach und nach neutralisiert und schließlich mit Eiswasser verdünnt. Es ent stand ein Öl, das sich über Nacht bei 21°C verfestigte. Der Farbstoff wurde gefiltert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Ertrag belief sich auf 23,3 g (76%).

b) Der oben genannte Farbstoff (16,8 g) (0,05 Mol) wurde in Essigsäure (300 ml) gelöst; anschließend wurde Magnesiumoxid (5,25 g) zugegeben. Die Mischung wurde auf 70°C erwärmt, um dann Dimethylsulfat (30 ml) zuzugeben. Die Erwärmung erfolgte bei 80,90°C für 3 Stunden; anschließend wurde die Mischung in Wasser gegeben (ca. 1,51). Die Lösung wurde durch Celite gefiltert, und Natriumperchlorat (30 g) in etwas Wasser wurde dem Filtrat langsam unter Rühren zugegeben. Der Farbstoff wurde gefiltert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Ertrag belief sich auf 18 g (77,8%).
c) Der Farbstoff wurde durch Einrühren von 1 g Perchloratfarbstoff in 20 ml Wasser mit 4 g Laktationenaustauschharz (hergestellt aus Amberjet^® 4200(Cl) Harz und Flutung mit Natriumlaktatlösung) in seine Laktatform gebracht. Die Mischung wurde bei 60–70°C für 2–3 Stunden gerührt, auf 21°C abgekühlt und gefiltert. Das Filtrat wurde direkt als Farbstoffkonzentrat zur Herstellung des Tintenstrahlfarbstoffs verwendet.

Synthese von Farbstoff 12

a) 3-Amino-4-Cyanpyrazol (5,4 g) (0,05 Mol) wurden in 50% Schwefelsäure (125 ml) gelöst und auf 0–5°C abgekühlt. Natriumnitrit (3,6 g) (0,052 Mol) wurden langsam bei < 5°C zugegeben, worauf die Mischung für 2,5 Stunden diazotieren konnte. Die Diazolösung wurde dem Kuppler, nämlich N,N-Diethyl m-Toluidin, in Essigsäure (125 ml) zugegeben. 1500 g Eiswasser wurden gefolgt von Natriumacetat (175 g) zugegeben. Die Mischung wurde über Nacht gerührt, gefiltert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Ertrag belief sich auf 9,1 g (65%).
b) Der oben genannte Farbstoff (5 g) wurde in Dimethylsulfat (40 ml) bei 100°C für 3–4 Stunden erwärmt. Die Mischung wurde dann in Wasser (ca. 11) gegeben und für 2 Stunden gerührt, um das überschüssige Dimethylsulfat zu zersetzen. Der Farbstoff wurde dann als Fluorboratsalz durch Zugabe von Natriumfluorborat (6 g, gelöst in etwas Wasser, ausgefällt. Der Farbstoff wurde über Nacht gerührt, dann gefiltert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Ertrag belief sich auf 3,1 g.
c) Der Farbstoff wurde durch Einrühren von 1 g des Fluorboratfarbstoffs in 20 ml Wasser mit 4 g Laktationenaustauschharz (hergestellt aus Amberjet^® 4200(Cl) Harz und Flutung mit Natriumlaktatlösung) in seine Laktatform gebracht. Die Mischung wurde bei 60–70°C für 2–3 Stunden gerührt, auf 21°C abgekühlt und gefiltert. Das Filtrat wurde direkt als Farbstoffkonzentrat zur Herstellung des Tintenstrahlfarbstoffs verwendet.

Herstellung der Tinten
Tinten, die die oben genannten Farbstoffe enthielten, wurden durch Mischen einer entsprechenden Menge des oben wie beschrieben hergestellten Farbstoffkonzentrats mit entsalztem Wasser hergestellt, das Feuchtmittel aus Diethylenglycol und Glycerol, jeweils zu 6%, 0,003 Gew.-% Biozid, Proxel GXL^®, und 0,5 Gew.-% Surfactant, Surfynol 465^® (Air Products Co.), enthielt.
Die Farbstoffkonzentrationen basierten auf dem Lösungsabsorptionsspektrum und waren derart gewählt, dass die fertige Tinte bei Verdünnung auf 1 : 1000 eine optische Durchlichtdichte von ca. 1,0 ergab.
Drucken von Testbildern
Die oben hergestellten Tinten wurden durch ein Polytetrafluorethylenfilter (0,45 um) gefiltert und in eine Tintenpatrone des Typs Hewlett-Packard Nr. HP 51629A eingefüllt und in die schwarze Tintenstation eines Druckers des Typs Hewlett- Packard Deskjet^® 660C eingesetzt. Ein Testbild aus einer Reihe von 21 verschiedenen, 15 × 13 mm großen Dichtefeldern und einer Rasterung von 5% bis 100% wurden auf ein Papier des Typs Kodak Inkjet Photographic Quality Paper, Katalog-Nr. 899-9161, gedruckt.
Die folgenden Kontrollfarbstoffe wurden nach dem oben genannten Verfahren als Vergleichsproben bewertet:
Auswertung der Testbilder
Für jede Tinte wurde die Status A-Grün-Reflexionsdichte der oben genannten Felder entsprechend einem Raster von 75% und 100% mit einem Densitometer des Typs X-Rite^® 820 gemessen. Die Gründichte bei 100% Raster (D-max) ist in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt. Die Stufenbilder wurden dann einem Ausbleichtest mit starker Tageslichtstrahlung von 50 kLux und bei 50% relativer Feuchtigkeit für eine Dauer von 2 Wochen unterzogen. Die Status-A-Gründichten der Stufenbilder wurden dann erneut gemessen, und der verbleibende prozentuale Farbstoffanteil der Status-A-Gründichte für die Felder mit 75% Raster wurde für jede Tinte berechnet und ist ebenfalls in Tabelle 2 aufgeführt:
Die vorausgehenden Ergebnisse zeigen, dass die in der vorliegenden Erfindung verwendeten Farbstoffe Bilder mit hoher Dichte und besserer Lichtbeständigkeit als die kationischen Farbstoffe nach dem Stand der Technik lieferten.

Claims

Tintenstrahldruckverfahren mit folgenden Schritten: A) Bereitstellen eines Tintenstrahldruckers, der auf digitale Datensignale anspricht; B) Beladen des Druckers mit Tintenempfangselementen, die einen Träger umfassen, auf dem eine poröse Tintenempfangsschicht angeordnet ist; C) Beladen des Druckers mit einer Tintenstrahltintenzusammensetzung aus Wasser, einem Feuchtmittel und einem delokalisierten kationischen Azofarbstoff der aus der Quaternisierung eines stickstoffheterocyklenhaltigen Azofarbstoffes von folgender Formel abgeleitet ist:
wobei: Z für die Atome steht, die notwendig sind, um einen stickstoffhaltigen, heterocyclischen Ring zu bilden, der 2 oder 3 Stickstoffatome und den Rest an Kohlenstoffatomen enthält. R₁ und R₂ jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen; R₄, R₅ und R₆ jeweils unabhängig für die gleichen Substituenten wie R₁ und R₂, Halogen, Cyano, substituiertes oder unsubstituiertes Alkoxy, Acyl, Benzoyl oder Alkoxycarbonyl stehen; unter der Voraussetzung, dass entweder R₄, R₅ oder R₆ eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe aus 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, die an ein Stickstoffatom gebunden sind; R₃ für die gleichen Gruppen wie R₄, R₅ und R₆; Wasserstoff; eine Polyoxyalkylengruppe aus 2-20 Alkylenoxidresten; Carboxy- oder Schwefel- oder Phosphorester; Carbamoyl; substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Diaryl- oder Dialkyl-Carbamoyl aus 1 bis 20 Kohlenstoffatomen; Sulfamoyl; substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Diaryl- oder Dialkyl-Sulfamoyl aus 1 bis 20 Kohlenstoffatomen; Acylamin; Sulfonylamin; Amin; ein substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Diaryl- oder Dialkylamin aus 1 bis 20 Kohlenstoffatomen; oder eine quaternäre Ammonium- oder Phosphoniumgruppe steht, oder mit R₂ zur Bildung eines carbocyclischen oder heterocyclischen Rings aus 5 oder 6 Elementen kombinierbar ist; n für 1 steht, ausgenommen, Z steht für die Atome, die notwendig sind, um einen stickstoffhaltigen, heterocyclischen Ring mit 3 Stickstoffatomen zu bilden, wobei n für 0 steht; und X für ein Gegenion steht; unter der Voraussetzung, dass, wenn Z für die Atome steht, die notwendig sind, um einen stickstoffhaltigen, heterocyclischen Ring mit 3 Stickstoffatomen zu bilden, R₃ mit R₂ kombiniert wird, um einen carbocyclischen oder heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Elementen zu bilden; und D) Bedrucken eines Tintenempfangssubstrats mit der Tintenstrahltinte abhängig von den digitalen Datensignalen.
Tintenstrahldruckverfahren nach Anspruch 1, worin R₁ in der vorausgehenden Formel für Wasserstoff steht.
Tintenstrahldruckverfahren nach Anspruch 1, worin R₂ in der vorausgehenden Formel für C₄H₉ steht.
Tintenstrahldruckverfahren nach Anspruch 1, worin R₂ und R₃ zusammengefasst werden und für einen Tetrahydroquinolinring stehen.
Tintenstrahldruckverfahren nach Anspruch 1, worin R₄ für CN steht.
Tintenstrahldruckverfahren nach Anspruch 1, worin X für Citrat, Gluconat oder Lactat steht.
Tintenstrahldruckverfahren nach Anspruch 1, worin R₅ und R₆ jeweils für CH₃ stehen.
Tintenstrahldruckverfahren nach Anspruch 1, worin R₄ für CON(C₂H₄OH)₂ steht.
Tintenstrahldruckverfahren nach Anspruch 1, worin das Feuchtmittel Diethylenglycol, Glycerol oder Diethylenglycolmonobutylether ist.
Tintenstrahldruckverfahren nach Anspruch 1, worin der Farbstoff 0,2 bis 5 Gew.-% der Tintenstrahltintenzusammensetzung umfasst.