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DE521726C - Verfahren zur Darstellung von Thymol, seinen Isomeren oder Homologen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Thymol, seinen Isomeren oder Homologen

Info

Publication number
DE521726C
DE521726C DEC39013D DEC0039013D DE521726C DE 521726 C DE521726 C DE 521726C DE C39013 D DEC39013 D DE C39013D DE C0039013 D DEC0039013 D DE C0039013D DE 521726 C DE521726 C DE 521726C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
thymol
homologues
isomers
preparation
hydrogenation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEC39013D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Reinhard Clerc
Hans Jordan
Dr Walter Schoeller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Schering Kahlbaum AG
Original Assignee
Schering Kahlbaum AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Kahlbaum AG filed Critical Schering Kahlbaum AG
Priority to DEC39013D priority Critical patent/DE521726C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE521726C publication Critical patent/DE521726C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/50Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
    • C07C37/52Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms by splitting polyaromatic compounds, e.g. polyphenolalkanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Thymol, seinen Isomeren oder Homologen Nach dem Verfahren des Hauptpatents 5i8 zog können aus den im Patent 486 768 beschriebenen Kondensationsprodukten aus C-alkylierten Phenolen und Ketonen durch Behandlung mit Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren unmittelbar Thymol bzw. seine Isomeren oder die Homologen beider erhalten werden. Als zweckmäßig erwies sich hier= bei neben dem üblichen Hydrierungskatalysator die gleichzeitige Anwesenheit eines die Spalttemperatur der Kondensationsprodukte herabsetzenden Katalysators.
  • Bei weiteren Versuchen hat sich ergeben, daß die Aufspaltung und gleichzeitige Hydrierung der Kondensationsprodukte in überraschend guter -Weise besonders dann vor sich geht, wenn man bei der Hydrierung mit der Temperatur höher geht, als es bisher für diese Art Hydrierungen gebräuchlich war. Bei der Hydrierung von Phenolen, Naphthalin und ähnlichen Verbindungen werden höchstens Temperaturen von i8o° angewendet. Bringt man die vorerwähnten Kondensationsprodukte in Gegenwart eines Katalysators unter Druck mit Wasserstoff in Berührung und steigert die Temperatur auf etwa 28o°, so findet glatte Aufspaltung des Moleküls neben gleichzeitiger Hydrierung der ungesättigten Seitenkette statt.
  • Beispiel i Das Kondensationsprodukt von m-Kresol und Aceton wird nach Zusatz eines Nickelkatalysators bei etwa 28o° unter Druck mit Wasserstoff behandelt, bis q. Atome Wasserstoff aufgenommen sind. Man erhält Thymol. Beispiel 2 Behandelt man das Kondensationsprodukt aus p-Kresol und Aceton in gleicher Weise, so erhält man ¢-Methyl-6-isopropyl.-i-oxybenzol.

Claims (1)

  1. PATENTANS1'RUCR: Besondere Ausführungsform des durch Patent 518 2o9 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Thymol, seinen Isomeren oder Homologen, dadurch, gekennzeichnet, daß man hier die Behandlung der Kondensationsprodukte aus C-alkylierten Phenolen und Ketonen mit Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren bei einer die gebräuchlichen Hydrierungstemperaturen übersteigenden Temperatur bewirkt.
DEC39013D 1926-11-17 1926-11-17 Verfahren zur Darstellung von Thymol, seinen Isomeren oder Homologen Expired DE521726C (de)

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Publications (1)

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DE521726C true DE521726C (de) 1931-03-26

Family

ID=7023554

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DEC39013D Expired DE521726C (de) 1926-11-17 1926-11-17 Verfahren zur Darstellung von Thymol, seinen Isomeren oder Homologen

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