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DE436830C - Verfahren zur Darstellung von sauren Triarylmethanfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von sauren Triarylmethanfarbstoffen

Info

Publication number
DE436830C
DE436830C DEF55464D DEF0055464D DE436830C DE 436830 C DE436830 C DE 436830C DE F55464 D DEF55464 D DE F55464D DE F0055464 D DEF0055464 D DE F0055464D DE 436830 C DE436830 C DE 436830C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
preparation
dyes
triarylmethane dyes
parts
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF55464D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Theodor Meissner
Dr Karl Thiess
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEF55464D priority Critical patent/DE436830C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE436830C publication Critical patent/DE436830C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Barstellung von sauren Triarylmethanfarbstoffen. Die- unter der Handelsbezeichnung Säurevioletts bekannt gewordenen violetten bis violettblauen sauren Triarylmethanfarbstoffe @vgl. Schultz, Farbstofftabellen, 6. Auflage) besitzen auch in Fällen guter Löslichkeit in mehr oder weniger großem Maße einen '; achteil, der darin besteht, daß sie beim Lösungsvorgang bronzieren und schmieren, d. h. an den Wänden der Färbegefäße in Form klebriger Niederschläge haften bleiben. Auf diese Weise werden, abgesehen von einem gewissen Farbstoffverlust, unter Umständen fleckige Färbungen erzeugt, die zu beseitigen in vielen Fällen unmöglich ist.
  • Es wurde nun gefunden, daß man Säurevioletts von sehr guter Löslichkeit erhält, welche dieses Bronzieren und Schmieren beim Färben überhaupt nicht mehr zeigen, wenn man Alkylbenzylanilinsulfosäuren mit Formaldehyd zum Diarylmetbanderivat kondensiert und nach Oxydation zum entsprechenden Hydrol mit oxalkylierten Basen der aromatischen Reihe kondensiert und dann oxydiert. Man kann auch so verfahren, daß man in einer Reaktion das Diarylmethander iv at zusammen mit oxalkylierten Basen und Oxydationsmitteln, wie z. B. Chromsäure, nach bekannten Methoden zum Farbstoff oxydiert. Ferner ist es vorteilhaft, oxalkylierte Basen, welche Sulfogruppen enthalten, zu verwenden oder aber die Leukoverbindungen aus Alkylbenzylanilinsulfosäuren und oxalkylierten Basen oder die Farbstoffe noch zu sulfieren.
  • Man erhält in allen Fällen Farbstoffe, welche bei genügend gutem Egalisieren eine vorzügliche Löslichkeit zeigen, ohne daß das gefürchtete Bronzieren und Schmieren eintritt.
  • In den Patentschriften 59811 und 62399 sind saure Farbstoffe der Triphenylmethanr eihe beschrieben, die durch Kombination von 2 Mol. 4thylbenzylanilinsulfosäure und i Mol. Dialkylanilin nach bekannten Aufbaumethoden entstehen. Diese Farbstoffe bronzieren und schmieren, wie schon in der Einleitung erwähnt, auch noch beim Färben. Die Farbstoffe vorliegender Erfindung besitzen diesen Nachteil in keiner Weise mehr und zeigen noch gegenüber den Farbstoffen der Patentschrift 59811 und 62339 den Vorteil besserer Wasserechtheit und besserer Löslichkeit. Beispiele. i. 6o Teile Diäthyldibenzyldiaminodiphenylmethandisulfosäure werden in 2ooo Teilen Wasser gelöst und dazu 18,2 Teile Dioxäthylanilin gegeben.
  • Die Lösung wird bei 35 bis q.0° unter Rühren mit 2o Teilen Kaliumbichromat versetzt. Man rührt so lange, bis keine Vertiefung des Farbtons mehr bemerkbar ist.
  • Die violette Farbstofflösung wird filtriert. Der aasgesalzene, meistens in harzartiger Form ausfallende Farbstoff stellt getrocknet ein kupferglänzendes Pulver dar.
  • Wolle wird aus saurem Bade in klaren violetten Tönen angefärbt.
  • 2. 6oTeile Diäthyidibenzyldiaminodiphenylmethandisulfosäure werden in 2ooo Teilen Wasser gelöst. Hierzu gibt man eine Lösung der molekularen Gewichtsmenge von sulfieftem Dioxäthylanilin, welches durch Behandlung von Dioxäthylanilin mit sulfierenden Agentien entstanden ist. Die Kondensation und Aufarbeitung wird ebenso wie bei Beispiel i durchgeführt.
  • Der Farbstoff ist dem nach Beispiel i erhaltenen ähnlich und zeigt eine noch bessere Löslichkeit.
  • 3. 56 Teile Äthylbenzylanilinsulfosäure werden mit Formaldehyd in üblicher Art zur Diäthyldibenzyldiaminodiphenylrnethandisulfosäure kondensiert, hierauf zum entsprechenden Hydrel, wie üblich, oxydiert und mit Dioxäthylanilin kondensiert. Die isolierte Leukoverbindung wird der Sulfierung unterworfen und in bekannter Weise zum Farbstoff oxydiert. Der Farbstoff ist dem nach Beispiel e erhaltenen ähnlich.
  • q., 6o Teile Diäthyldibenzyldiaminodiphenylmethandisulfosäure werden in 2ooo Teilen Wasser gelöst und mit 19,5 Teilen Dioxäthylo-toluidin, die vorher sulfiert sind, kombiniert. Die weitere Arbeitsweise entspricht der des Beispiels i.
  • Der Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade klar rotviolett.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von sauren Triarylmethanfarbstoffen, darin bestehend, daß man Dialkyldibenzyldiaminodiarylmethandisulfosäuxen nach den für die Darstellung von Triarylmethanfarbstoffen üblichen Methoden mit oxalkylierten Basen der aromatischen Reihe zu Säuren der 'Triphenylmethanreihe kombiniert, gegebenenfalls unter Verwendung von Sulfogruppen enthaltenden oxalkylierten Basen der aromatischen Reihe oder mit nachfolgender Sulfierung der Leukoverbindungen oder der Farbstoffe.
DEF55464D 1924-02-14 1924-02-14 Verfahren zur Darstellung von sauren Triarylmethanfarbstoffen Expired DE436830C (de)

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