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DE654516C - Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Triarylmethanfarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Triarylmethanfarbstoffe

Info

Publication number
DE654516C
DE654516C DEI54423D DEI0054423D DE654516C DE 654516 C DE654516 C DE 654516C DE I54423 D DEI54423 D DE I54423D DE I0054423 D DEI0054423 D DE I0054423D DE 654516 C DE654516 C DE 654516C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
triarylmethane dyes
metal
dye
preparation
dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI54423D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hans Krzikalla
Dr Carlos Thode
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI54423D priority Critical patent/DE654516C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE654516C publication Critical patent/DE654516C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/22Amino derivatives of triarylmethanes containing OH groups bound to an aryl nucleus and their ethers and esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Triarylmethanfarbstoffe Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle metallhaltige Triarylmethanfarbstoffe erhält, wenn man Triary lmethanfarbstoffe, die nur eine zur komplexen Metallbindung befähigte Gruppe und keinen Oxychinolinrest enthalten, in Substanz mit Verbindungen von zur Komplexbindung geeigneten Metallen behandelt.
  • Als Triarylmethanfarbstofffe, die eine zur komplexen Metallbindung befähigte Gruppe im Molekül besitzen, seien beispielsweise solche genannt, die nur einen aromatischen, o-Oxycarbonsäurerest im Molekül enthalten und die man beispielsweise nach den Patentschriften 4o6 538 oder 58 483 herstellen kann, ferner solche Triarylmethanfarbstoffe, die im Molekül einmal zwei einander benachbarte Oxygruppen enthalten.
  • Die Überführung derartiger Triarylmethanfarbstoffe in Substanz in die entsprechenden komplexen Metallverbindungen kann nach beliebigen, an sich bekannten Methoden erfolgen, z. B. durch Erhitzen des Farbstoffs in wässeriger Lösung mit Salzen des Chroms, Kupfers oder anderer Metalle. Die so erhaltenen komplexen Metallverbindungen der Triarylmethanfarbstoffe eignen sich, soweit sie in Wasser löslich sind, infolge ihres guten Aufziehvermögens besonders zum Färben von Wolle, wobei man sehr gleichmäßige Färbungen erhält. Sie lassen sich auch zum Färben anderer tierischer Fasern, wie Leder oder Seide, und auch zum Färben von Papier verwenden. Komplexe Metallfarbstoffe, die in Wasser schwer löslich oder unlöslich, dagegen in Alkohol und anderen organischen Lösungsmitteln löslich sind, können zum Färben von Lacken, Kunstmassen, Ölen, Wachsren u. dgl. Verwendung finden. Beispiel I Etwa 5o Teile des nach dem Beispiel der Patentschrift 4o6 538 aus I-Oxy-2-carboxynaphthalin-7-sulfonsäure und Tetramethyldiaminobenzhydrol hergestellten Triarylmethanfarbstoffes werden mit einer wässerigen Lösung von 36 Teilen seiner 25%igen Chromoxydpaste und 38 Teilen Monochloressigsäure in I ooo Teilen Wasser etwa I½ Stunden lang unter Rückflußkühlung gekocht. Man salzt den entstandenen Farbstoff aus, saugt ihn in der Kälte gab und wäscht aus. Er löst sich mit blauer Farbe in Wasser und färbt Wolle in schönen, leuchtendblauen, gleichmäßigen Tönen, die sehr gut wasch- und walkecht sind. Der Farbstoff ist auch zum Färben von. Leder, Seide und Papier geeignet. Er ist in Alkohol und anderen org,anischern Lösungsmitteln löslich und kann daher auch zum Färben von Lacken dienen.
  • Die C:hromierung des Farbstoffes kann auch mit ,anderen Chromsalzen, .z. B. mit Fluorchrom, Chromformiat ioder Chromsulfat, durchgeführt- werden. Durch Kochen des Farbstoffes mit Kupfersulfatlösung erhält man die entsprechende komplexe Kupferverbin-
    Jung, die, im Farbton der Chromverbui
    ähnlich ist und ebenfalls sehr gleichmä
    Färbungen liefert. Sie ist audh in Alkoh
    löslich. Behandelt man unter gleichen Bedingungen den aus Sulfosalicylsäune rund Tetramethyldiaminobenzhydrol hergestellten Farbstoff (vgl. Patentschrift 58 483) mit Chromsalzen, so. erhält man einen Chromkomplexfarbstoff, der Wolle in gleichmäßigen, reinen blaugrünen Tönen färbt.
  • Beispiel 2 Eine Mischung von I3,8 Teilen. 3, 4-Dioxy-I-aldehydobenzol, 43 Teilen ß-(2-Methylphenyl)-aminoäthansulfonsäure und i 5o Teilen Äthylalkohol kocht man in Gegenwart von 2o Teilen Zinkchlorid 5 Stunden lang am Rückflußkühler. Die entstandene Leukoverbindung des Triphenylmethanfarbstoffes wird ftach dem Abtrennen des Alkohols und des Zinkchlorids in wässeriger Lösung durch Ko chen mit Kaliumbromatlösung oxydiert und chen, mit Kaliumbromatlösung oxydiert und gleichzeitig in die komplexe Chromverbindung übergeführt. Der so verhaltene Chromkompllexfarbs toff färbt Wollein blauvioletten, sehr gleichmäßigen Tönen.

Claims (1)

  1. PATRNTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Triarylmethanfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, de man Triarylmethanfarbstoffe, die nur eine zur komplexen Metallbindung befähigte Gruppe und lreinen Oxychinolinrest -enthalten, in Substanz mit Verbindungen von zur Komplexbildung geeigneten Metallen behandelt.
DEI54423D 1936-02-27 1936-02-27 Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Triarylmethanfarbstoffe Expired DE654516C (de)

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