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DE4332187A1 - Stickstofffreie anionaktive Avivagemittel - Google Patents

Stickstofffreie anionaktive Avivagemittel

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Publication number
DE4332187A1
DE4332187A1 DE4332187A DE4332187A DE4332187A1 DE 4332187 A1 DE4332187 A1 DE 4332187A1 DE 4332187 A DE4332187 A DE 4332187A DE 4332187 A DE4332187 A DE 4332187A DE 4332187 A1 DE4332187 A1 DE 4332187A1
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DE
Germany
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radical
r1co
hydrogen
nitrogen
sodium
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Withdrawn
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DE4332187A
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Ansgar Dr Behler
Guenther Uphues
Bernd Dr Wahle
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Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft stickstofffreie anionaktive Avivage­ mittel mit einem Gehalt an sulfatierten Polyolfettsäureestern sowie die Verwendung der sulfatierten Polyolfettsäureester zur Herstellung der genannten Mittel.
Stand der Technik
Für das Weichmachen von Textilien, Garnen und Fasern, aber auch im Bereich der Lederzurichtung und Papierherstellung werden überwiegend kationische oder pseudokationische Ver­ bindungen eingesetzt. Wichtige Vertreter dieser Gruppe sind z. B. Distearyldimethylammoniumchlorid (DSDMAC), quaternierte Difettsäurealkanolaminester-Salze oder Umsetzungsprodukte von Fettsäuren mit Polyaminen, z. B. Aminoethylethanolamin. Ob­ schon diese Verbindungen über ausgezeichnete avivierende Ei­ genschaften verfügen, ist die biologische Abbaubarkeit sowie das Sensibilisierungspotential einer Reihe von Produkten nicht vollständig befriedigend [vgl. Seifen-Öle-Fette-Wachse, 117, 287 und 690 (1991)]. Die - freilich mehr theoretische - Möglichkeit, daß ausgehend von kationischen Tensiden in wäß­ rigen Zubereitungen Spuren von Nitrosaminen gebildet werden könnten, führt ferner zu einem Marktbedürfnis nach Avivage­ mitteln, die frei von stickstoffhaltigen Verbindungen sind.
Aus dem umfangreichen Stand der Technik auf dem Gebiet der Avivage- und Wäscheweichspülmittel sind tatsächlich eine Reihe von anionischen Verbindungen bekannt, die ebenfalls über avivierende Eigenschaften verfügen und dabei gut bio­ logisch abbaubar sind. Das Leistungsvermögen der bislang be­ kannten anionischen Avivagemittel ist jedoch so gering ein­ zustufen, daß sie trotz ökotoxikologischer Vorteile bislang nicht Eingang in Handelsprodukte gefunden haben.
Die Verwendung von nichtionischen Tensiden bzw. Fettstoffen, wie beispielsweise Pentaerythrit-di-Fettsäureestern in Kombi­ nation mit geringen Mengen an Fettalkohol- bzw. Fettamin­ polyglycolethern als Rohstoff zur Herstellung von Wäsche­ weichspülmitteln wird darüber hinaus in der EP-B 0 494 769 (Colgate) beansprucht.
Die Aufgabe der Erfindung bestand nun darin, neue stickstoff­ freie anionaktive Avivagemittel zu entwickeln, die frei von den geschilderten Nachteilen sind.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind stickstofffreie anionaktive Avivagemittel, enthaltend sulfatierte Polyolfettsäureester der Formel (I)
in der R¹CO für ein linearen oder verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffato­ men, R² für Wasserstoff, einen OCR¹-Rest oder einen SO₃X- Rest, R³ für Wasserstoff oder einen (OCH₂CH₂)mOR²-Rest, n für 0 oder Zahlen von 1 bis 5, m für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 und X für ein Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium, Alkyl­ ammonium, Alkanolammonium oder Glucammonium steht.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß sulfatierte Polyol­ fettsäureester sehr gute avivierende Eigenschaften besitzen, biologisch leicht abbaubar sind und somit alle Vorausset­ zungen erfüllen, um erfolgreich in Avivage- und Wäscheweich­ spülmitteln eingesetzt werden zu können.
Polyolfettsäureester
Als Ausgangsstoffe für die Herstellung der sulfatierten Po­ lyolfettsäureester kommen insbesondere Fettsäureester von Trimethylolpropan und Pentaerythrit bzw. Fettsäureester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 10 mol Ethylenoxid an diese Polyole in Betracht. Naturgemäß liegen die Ester überwiegend in Form ihrer Partialester vor, d. h. es ist ein signifikan­ ter Anteil an freien Hydroxylgruppen vorhanden, an denen eine Sulfatierung ablaufen kann. Aus anwendungstechnischen Gründen kommen vorzugsweise Trimethylolpropan- bzw. Pentaerythrit-di­ fettsäureester bzw. Gemische in Betracht, die im Durchschnitt 2 Fettsäuregruppen pro Polyol aufweisen. Als Fettsäurekompo­ nenten haben sich vor allem Fettsäuren mit 12 bis 18, insbe­ sondere aber technische C16/18-Talgfettsäuren als vorteilhaft erwiesen, wobei letztere Iodzahlen im Bereich von 0 bis 40 aufweisen können. Demzufolge sind die bevorzugten Ausgangs­ stoffe Ditalgfettsäureester von Trimethylolpropan und Penta­ erythrit.
Sulfatierung
Die Sulfatierung der Polyolfettsäureester kann in der für Fettsäureniedrigalkylester bekannten Weise [J.Falbe (ed.), "Surfactants in consumer products", Springer Verlag, Berlin- Heidelberg, 1987, S. 61] erfolgen, wobei Reaktoren, die nach dem Fallfilmprinzip arbeiten, bevorzugt sind. Als Sulfiermit­ tel kommen Chlorsulfonsäure und insbesondere gasförmiges Schwefeltrioxid in Betracht. Letzteres wird üblicherweise mit einem inerten Gas, vorzugsweise Luft oder Stickstoff verdünnt und in Form eines Gasgemisches, welches das Sulfieragens in einer Konzentration von 1 bis 8, insbesondere 2 bis 5 Vol.-% enthält, eingesetzt.
Das molare Einsatzverhältnis von Polyolfettsäureester zu Sul­ fierungsmittel kann 1 : 0,5 bis 1 : 2,5 und vorzugsweise 1 0,95 bis 1 : 1,5 betragen. Üblicherweise wird die Sulfatie­ rung bei Temperaturen von 20 bis 98°C durchgeführt. Im Hin­ blick auf die Viskosität der Einsatzstoffe einerseits und die Farbqualität der resultierenden Sulfatierungsprodukte ande­ rerseits, hat es sich als optimal erwiesen, die Reaktion in einem Temperaturbereich von 80 bis 95°C durchzuführen.
Die bei der Sulfatierung anfallenden sauren Sulfierprodukte werden in wäßrige Basen eingerührt, neutralisiert und auf einen pH-Wert von 6,5 bis 8,5 eingestellt. Als Basen für die Neutralisation kommen Alkalimetallhydroxide wie Natrium-, Kalium- und Lithiumhydroxid, Erdalkalimetalloxide und -hy­ droxide wie Magnesiumoxid, Magnesiumhydroxid, Calciumoxid und Calciumhydroxid, Ammoniak, Mono-, Di- und Tri-C2-4-Alkanol­ amine, beispielsweise Mono-, Di- und Triethanolamin sowie primäre, sekundäre oder tertiäre C1-4-Alkylamine sowie Glu­ camine in Betracht. Die Neutralisationsbasen gelangen dabei vorzugsweise in Form 5 bis 55 gew.-%iger wäßriger Lösungen zum Einsatz, wobei 5 bis 25 gew.-%ige wäßrige Natriumhy­ droxidlösungen bevorzugt sind.
Die Sulfatierungsprodukte können nach Neutralisation in an sich bekannter Weise durch Zusatz von Wasserstoffperoxid- oder Natriumhypochloritlösung gebleicht werden. Dabei werden, bezogen auf den Feststoffgehalt in der Lösung der Sulfatierungsprodukte, 0,2 bis 2 Gew.-% Wasserstoffperoxid, berechnet als 100%ige Substanz, oder entsprechende Mengen Natriumhypochlorit eingesetzt. Der pH-Wert der Lösungen kann unter Verwendung geeigneter Puffermittel, z. B. mit Natrium­ phosphat oder Citronensäure konstant gehalten werden. Zur Stabilisierung gegen Bakterienbefall empfiehlt sich ferner eine Konservierung, z. B. mit Formaldehydlösung, p-Hydroxy­ benzoat, Sorbinsäure oder anderen bekannten Konservierungs­ stoffen.
Avivagemittel
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mittel die sulfatierten Polyolfettsäureester in Form ihrer Mono- und/oder Diester und Mono- und/oder Disulfate. Im folgenden wer­ den Beispiele für bevorzugte sulfatierte Polyolfettsäureester genannt:
  • - Trimethylolpropan-monotalgfettsäureester-monosulfat-Na­ triumsalz der Formel (I), in der R¹CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff, R³ für Wasserstoff, n für 2, m für 0 und X für Natrium steht.
  • - Trimethylolpropan-ditalgfettsäureester-monosulfat- Natriumsalz der Formel (I), in der R¹CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R² für einen OCR¹-Rest, R³ für Wasserstoff, n für 2, m für 0 und X für Natrium steht.
  • - Trimethylolpropan-monotalgfettsäureester-disulfat-Dina­ triumsalz der Formel (I), in der R¹CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R² für einen SO₃X-Rest, R³ für Wasserstoff, n für 2, m für O und X für Natrium steht.
  • - Pentaerythrit-monotalgfettsäureester-monosulfat-Natrium­ salz der Formel (I), in der R¹CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff, R³ für für Wasserstoff, n für 1, m für 0 und X für Natrium steht.
  • - Pentaerythrit-ditalgfettsäureester-monosulfat-Natrium­ salz der Formel (I), in der R¹CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R² für einen R¹CO-Rest, R³ für Wasserstoff, n für 1, m für 0 und X für Natrium steht.
  • - Pentaerythrit-monotalgfettsäureester-disulfat-Dinatrium­ salz der Formel (1), in der R¹CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R² für einen SO₃X-Rest, R³ für Wasserstoff, n für 1, m für 0 und X für Natrium steht.
  • - Pentaerythrit-ditalgfettsäureester-disulfat-Dinatrium­ salz der Formel (I), in der R¹CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R² für einen R¹CO-Rest, R³ für einen CH₂OSO₃X-Rest, n für 1, m für 0 und X für Na­ trium steht.
Üblicherweise können die erfindungsgemäßen stickstofffreien anionaktiven Avivagemittel die sulfatierten Polyolfettsäure­ ester der Formel (I) in Mengen von 1 bis 70, vorzugsweise 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffgehalt der Mittel - enthalten. Die Mittel selbst kommen in der Regel als wäßrige Konzentrate mit einem Feststoffgehalt von 30 bis 70 Gew.-% oder in Form geschuppter Ware in den Handel. Neben den ge­ nannten sulfatierten Polyolfettsäureestern können sie weitere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe in den üblichen Mengen ent­ halten, so z. B. Dispergatoren, Parfümstoffe und Viskosi­ tätsregulatoren.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die in den erfindungsgemäßen Avivagemitteln enthaltenen sul­ fatierten Polyolfettsäureester sind ökotoxikologisch sehr gut verträglich und verleihen textilen Flächengebilden, aber auch Leder und Papier einen angenehmen Weichgriff. Die erfindungs­ gemäßen Mittel können daher beispielsweise zur kontinuierli­ chen oder diskontinuierlichen Ausrüstung von Textilien ein­ gesetzt werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre Verwendung zur Herstellung von Avivage- und Wäscheweichspül­ mitteln, in denen sie in Mengen von 1 bis 70, vorzugsweise 10 bis 50 und insbesondere 15 bis 30 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können. Des weiteren können die er­ findungsgemäßen Mittel weitere übliche Zusatzstoffe, wie z. B. Tenside, Emulgatoren, Kunstharze, Katalysatoren und op­ tische Aufheller enthalten.
Beispiele I. Herstellbeispiel: a) Herstellung von Pentaerythrit-di-stearinsäureester
1.200 g (4,4 mol) technische Stearinsäure (Edenor(R) ST1, Fa. Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG), 300 g (2,2 mol) Pentaery­ thrit und 5 g Zinnoxalat (Katalysator) wurden in einer Destillationsapparatur bestehend aus einem 2-l-Dreihals­ kolben mit Thermometer, Gaseinleitungsrohr und Destilla­ tionsbrücke so lange auf 200°C erhitzt, bis die theore­ tische Wassermenge abgeschieden war. Es wurden 1.430 g eines hellgelben Feststoffes erhalten. Das Produkt besaß folgende Kenndaten:
Säurezahl
0,8
Hydroxylzahl 150
Verseifungszahl 179
b) Herstellung von Pentaerythrit-distearat-monosulfat-Natri­ umsalz
In einem kontinuierlich arbeitenden Fallfilmreak­ tor (Länge 120 cm, Querschnitt 1 cm, Eduktdurchsatz 600 g/h) mit Mantelkühlung und seitlicher SO₃-Begasung wurden 3740 g (5 mol) des Pentaerythritesters aus a) bei 95°C mit gasförmigem Schwefeltrioxid umgesetzt. Das Einsatz­ verhältnis Ester : SO₃ betrug 1 : 1,13. Das Schwefeltri­ oxid wurde durch Erhitzen aus einer entsprechenden Menge 65gew.-%igen Oleums ausgetrieben, mit Stickstoff auf eine Konzentration von 5 Vol.-% verdünnt und über eine Düse mit dem Esterfilm in Kontakt gebracht.
Danach wurde das rohe Sulfierprodukt mit 37gew.-%iger Natriumhydroxidlösung in eine 1gew.-%igen Lösung von Natriumtriphosphat eingerührt und bei pH = 6,5 bis 8 neutralisiert.
Kenndaten des Produktes
Aniontensidgehalt nach Epton
10,0 Gew.-% (MG = 850,1)
Unsulfiertes 14,8 Gew.-%
Natriumsulfat 0,1 Gew.-%
Wasser 75,0 Gew.-%
Der Aniontensidgehalt (WAS) sowie die Unsulfierten Antei­ le (US) wurden nach den DGF-Einheitsmethoden, Stuttgart 1950-1984, H-III-10 und G-II-6b ermittelt.
II. Anwendungsbeispiel
Die Avivagewirkung des erfindungsgemäßen Mittels (A) wurde im Foulard-Verfahren durch Zwangsapplikation auf ein Baumwoll­ gewebe ermittelt. Die Weichheitsleistung wurde durch Abtasten von einem Testpersonen-Panel (6 Personen) bestimmt. Als Ver­ gleich diente ein handelsübliches Avivagemittel auf Basis eines Fettsäurepolyaminkondensats (B). Dabei galten folgende Vorgaben:
Konzentration
30 g/l der 20gew.-%igen Produkte
Material Frottee-Gewebe
Flottenaufnahme ca. 80 Gew.-% bezogen auf trockenes Gewebe
Trocknung 3 min bei 130°C
Die Ergebnisse sind in Tab. 1 zusammengestellt:
Tabelle 1
Bestimmung der Weichheitsleistung

Claims (10)

1. Stickstofffreie anionaktive Avivagemittel, enthaltend sulfatierte Polyolfettsäureester der Formel (I) in der R¹CO für ein linearen oder verzweigten, gesättig­ ten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Koh­ lenstoffatomen, R² für Wasserstoff, einen OCR¹-Rest oder einen SO₃X-Rest, R³ für Wasserstoff oder einen (OCH₂- CH₂)mOR²-Rest, n für 0 oder Zahlen von 1 bis 5, m für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 und X für ein Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, Alkanolammo­ nium oder Glucammonium steht.
2. Stickstofffreie anionaktive Avivagemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel (I) R¹CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoff­ atomen, R² für Wasserstoff, R³ für Wasserstoff, n für 2, m für 0 und X für Natrium steht.
3. Stickstofffreie anionaktive Avivagemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel (I) R¹CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoff­ atomen, R² für einen OCR¹-Rest, R³ für Wasserstoff, n für 2, m für 0 und X für Natrium steht.
4. Stickstofffreie anionaktive Avivagemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel (I) R¹CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoff­ atomen, R² für einen SO₃X-Rest, R³ für Wasserstoff, n für 2, m für 0 und X für Natrium steht.
5. Stickstofffreie anionaktive Avivagemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel (I) R¹CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoff­ atomen, R² für Wasserstoff, R³ für Wasserstoff, n für 1, m für 0 und X für Natrium steht.
6. Stickstofffreie anionaktive Avivagemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel (I) R¹CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoff­ atomen, R² für einen R¹CO-Rest, R³ für Wasserstoff, n für 1, m für 0 und X für Natrium steht.
7. Stickstofffreie anionaktive Avivagemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel (I) R¹CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoff­ atomen, R² für einen SO₃X-Rest, R³ für Wasserstoff, n für 1, m für 0 und X für Natrium steht.
8. Stickstofffreie anionaktive Avivagemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel (I) R¹CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoff­ atomen, R² für einen R¹CO-Rest, R³ für einen CH₂OSO₃X- Rest, n für 1, m für 0 und X für Natrium steht.
9. Stickstofffreie anionaktive Avivagemittel nach den An­ sprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie die sulfatierten Polyolfettsäureester der Formel (I) in Mengen von 1 bis 100 Gew.-% - bezogen auf den Fest­ stoffgehalt der Mittel - enthalten.
10. Verwendung von sulfatierten Polyolfettsäureestern nach Anspruch 1 zur Herstellung von Avivage- und Wäscheweich­ spülmitteln.
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