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Die Erfindung betrifft die Verwendung von neuen hydrophilen Polyacetalen als Anti-Absetzmittel und schmutzabweisendes Mittel bei der Reinigung oder Appretur textiler Artikel, insbesondere solcher, die Polyesterfasern enthalten.
In der FR-PS Nr. 1. 499. 508 sind Polyester beschrieben, die saure Gruppen oder polymere Gruppen enthalten, die eine Solvatation mit Wasser hervorrufen können und deren Verwendung als Anti-Absetzmittel besonders wirkungsvoll ist. In dieser Patentschrift werden insbesondere Polyester angeführt, die durch Polykondensation von Phthalsäure mit einem niederen Glykol und einem Polyoxyalkylenglykol entstehen. Auf diese Weise wird ein Polyestermolekül aufgebaut, das hydrophobe Gruppierungen in Form der niederen Phthalsäure-Glykol-Einheiten und hydrophile Gruppierungen in Form der Polyoxyalkylengruppen enthält. Die Bindung zwischen diesen Gruppierungen erfolgt durch Aufbau einer Esterbindung aus einer Säure- und einer Alkoholgruppe, welche Reaktion bei einer Temperatur oberhalb von 200 C stattfindet.
Es wurden nun Produkte mit hydrophoben und hydrophilen Gruppierungen synthetisiert, deren Verknüpfung mittels einer Acetalfunktion bewirkt ist, was den so erhaltenen Polyacetalen eine Summe vorteilhafter Eigenschaften verleiht, die später noch beschrieben werden sollen.
Die Erfindung betrifft die Verwendung von neuen hydrophilen Polyacetalen, die gebildet sind durch Umsetzung - einer Mischung M aus 20 bis 60 Gew.-% eines Reaktionsproduktes A einer Phthalsäure, ihres Anhydrids oder eines ihrer Diester mit mindestens einem gesättigten Diol eines Molekulargewichtes unter 300, welches Produkt A eine Hydroxylzahl zwischen 150 und 500 und eine
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stoffatomen, z.
B. den Dodecyl- oder den Nonylphenylrest, x 2,3 oder 4 und n eine solche ganze Zahl bedeutet, dass das Molekulargewicht zwischen 300 und 10000 liegt, - und 0 bis 50 Gew.-% einer Verbindung C der allgemeinen Formel
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R"gleichgenid-oder Methylsulfation, vorzugsweise Cl oder CH, SO,., darstellt, - mit einem Aldehyd, dessen Molzahl mindestens gleich der Hälfte der Gesamtzahl der in der Mischung M enthaltenen Hydroxylfunktionen ist, als Antiabsetzmittel und schmutzab- weisende Mittel für Textilfasern, vorzugsweise als Zusätze in zum Waschen von Textilpro- dukten bestimmten Detergenszusammensetzungen, insbesondere beim am Ende von Waschvor- gängen vorgenommenen Schwemmen von Textilprodukten.
In das Produkt A eingehende Diole mit einem Molgewicht unter 300 sind insbesondere die Alkandiole oder Alkylenglykole, wie das Äthylenglykol, die Propylenglykole, Butylenglykole, das Di- äthylenglykol, Triäthylenglykol und Tetraäthylenglykol.
Die Mischung N stellt 80 bis 40 Gew.-% der Mischung M, vorzugsweise 60 bis 40% letzterer Mischung dar. Die Verbindung B ist vorzugsweise ein Polyoxyalkylenglykol mit einem Molekulargewicht zwischen 300 und 4000.
Zur Herstellung der neuen erfindungsgemäss verwendbaren Polyacetale werden die hydroxylierten Verbindungen, welche die Mischung M bilden, mit einer Anzahl von Aldehydmolen zur Reaktion gebracht, die gleich der Hälfte der Gesamtzahl der in der genannten Mischung enthaltenen Hydroxylfunktionen ist.
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Versuch 2 : Vorerst lässt man 1940 Gew.-Teile Dimethylterephthalat mit 2120 Teilen Diäthylenglykol in Gegenwart von 0, 5 Teilen Tetraisopropyl-orthotitanat reagieren. Man beendet die Reaktion bei 220 C unter Atmosphärendruck. Die unter diesen Bedingungen abgezogene Destillatmenge beträgt 650 Teile.
Das im Kolben verbliebene Produkt A hat eine Hydroxylzahl von 325 mg KOH/g und eine Säurezahl unterhalb von 0, 5 mg KOH/g.
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lyoxyäthylenglykol mit Molgewicht 600,20 Teile p-Toluolsulfonsäure und 510 Teile Paraformaldehyd zu. Nach 2stündiger Reaktion unter Atmosphärendruck bei 120DC senkt man den Druck langsam auf 20 mm Hg und lässt während etwa 4 h abdestillieren. Die Reaktionsmischung wird nun mittels Triäthanolamin neutralisiert.
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Das auf diese Weise erhaltene Polyacetal hat folgende Zusammensetzung : - Mischung M
50 Gew.-% Produkt A aus der Reaktion von Dimethylterephthalat mit Diäthylenglykol, mit einer Hydroxylzahl von 325 und einer Säurezahl unter 0, 5,
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Versuch 3 : Vorerst lässt man 1940 Gew.-Teile Dimethylterephthalat mit 1550 Teilen Äthylenglykol und 530 Teilen Diäthylenglykol in Gegenwart von 0, 5 Teilen Tetraisopropyl-orthotitanat reagieren. Man beendet die Reaktion bei 2200C unter Atmosphärendruck. Die unter diesen Bedingungen abgezogene Destillatmenge beträgt 1510 Teile. Das im Kolben zurückbleibende Produkt A hat eine Hydroxylzahl von 305 mg KOH/g und eine Säurezahl von unter 0, 5 mg KOH/g.
Man lässt die Temperatur wieder auf 1000C ansteigen und setzt dann dem Produkt A 2760 Teile Polyoxyäthylenglykol vom Molgewicht 600,20 Teile p-Toluolsulfonsäure und 490 Teile Paraform-
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äthanolamin neutralisiert.
Das auf diese Weise erhaltene Polyacetal hat folgende Zusammensetzung : - Mischung M
50 Gew.-% Produkt A aus der Reaktion von Dimethylterephthalat mit Äthylenglykol und
Diäthylenglykol, mit einer Hydroxylzahl von 305 und einer Säurezahl nahe 0, 5,
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Teile Polyoxyäthylenglykol mit Molgewicht 600 und 85 Teile N-Methyldiäthanolamin zu. Man erhitzt auf 100 C und setzt zur Quaternisierung des N-Methyldiäthanolamins 90 Teile Dimethylsulfat zu. Eine halbe Stunde nach beendeter Zugabe werden 2 Teile p-Toluolsulfonsäure und 120 Teile Paraformaldehyd in das Reaktionsgefäss eingebracht. Man beendet nun die Reaktion wie in Beispiel 2 beschrieben.
Das auf diese Weise erhaltene Polyacetal hat folgende Zusammensetzung : - Mischung M
42, 5 Gew.-% Produkt A aus der Reaktion von Dimethylterephthalat mit Äthylenglykol und Diäthylenglykol, mit einer Hydroxylzahl von 305 und einer Säurezahl nahe 0, 5,
57, 5 Gew.-% einer Mischung N bestehend aus - 74 Gew.-% Polyoxyäthylenglykol mit Molgewicht 600,
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Versuch 5 : Man arbeitet nach Versuch 3, wobei jedoch ein Polyoxyäthylenglykol mit einem Molgewicht von 300 eingesetzt und 740 Teile Paraformaldehyd verwendet werden.
Das so erhaltene Polyacetal hat folgende Zusammensetzung : - Mischung M
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Es wurde festgestellt, ohne dass dieses Phänomen erklärt werden könnte, dass die neuen Poly- acetale wesentlich leichter in Wasser dispergierbar sind als Polyester, die aus ähnlichen hydro- phoben und hydrophilen Gruppen aufgebaut sind. In bestimmten Fällen ist das Polyacetal sogar vollständig in Wasser löslich.
Es wurde auch festgestellt, dass diese Polyacetale ausgezeichnete Anti-Absetzmittel und schmutzabweisende Mittel darstellen, wenn sie auf irgendeine Weise auf Textilfasern aufgebracht sind. Als schmutzabweisendes Mittel bezeichnet man ein solches, das die Entfernung von Flecken von einem Gewebe, auf das es vorher aufgebracht wurde, erleichtert.
Man weiss, dass Stoffe mit einem beträchtlichen Anteil an Polyesterfasern dazu neigen, sehr hydrophob zu sein. Diese Eigenschaft bringt es mit sich, dass Fettflecken auf solchen Geweben stark haften, was ihre Entfernung schwierig macht. Ein anderer bekannter Nachteil der Polyesterfasern ist der, dass beim Waschen in der Waschflüssigkeit vorhandener Schmutz sich wieder auf dem Gewebe absetzen kann. Ein Mittel, um dieses Phänomen der Wiederabsetzung zu bessern und die Entfernung von Fettflecken zu erleichtern, besteht darin, auf den Fasern eine Appretur aufzubringen, die ihnen einen gewissen hydrophilen Charakter verleiht.
Es wurde nun gefunden, dass die vorstehend beschriebenen neuen Polyacetale eine Appretur darstellen, die den Polyesterfasern, auf denen sie aufgebracht sind, den gewünschten hydrophilen Charakter verleiht.
Das Aufbringen dieser Polyacetale kann auf beliebige Weise geschehen, insbesondere durch Appretierung des rohen Gewebes durch Foulardieren oder Besprühen nach dem Färben ; die Polyacetale können aber auch nach dem Waschen vom Verbraucher der fertigen Artikel auf diese aufgebracht werden. Es ist jedoch von Vorteil, die Polyacetale während eines Waschvorganges auf das Gewebe aufzubringen, indem die Polyacetale in die Detergens-Kompositionen oder in das Schwemmbad eingebracht werden.
Die neuen Polyacetale können in jedwede anionische, nichtionische, kationische, ampholytische oder zwitterionische Detergens-Komposition eingebracht werden. Diese Kompositionen enthalten im allgemeinen neben den oberflächenaktiven Mitteln und Buildern eine bestimmte Anzahl klassischer Zusätze in unterschiedlicher Menge. Beispiele dieser Zusätze sind Schaumhilfsmittel oder aber schaumbremsende Mittel, wie Polysiloxane, Mineralsalze, wie das Natriumsulfat, Bleichmittel, allein oder in Mischung mit Bleichhilfsmitteln, und andere Anti-Absetzmittel, wie Carboxymethylcellulose, sowie geringe Mengen Parfüms, Farbstoffe, fluoreszierende Mittel und Enzyme.
Der Zusatz dieser Komponenten kann auf beliebige Weise geschehen, so z. B. durch Zusatz einer Lösung oder Emulsion bei der Zerstäubung oder Granulierung der pulverigen Kompositionen, oder durch Zusatz von Granulaten zu den genannten Kompositionen. Der Zusatz zu flüssigen Waschmitteln für Haushalt oder Industrie kann ebenfalls sehr einfach auf bekannte Art und Weise geschehen.
In den folgenden Beispielen werden die Anti-Absetzeigenschaften der erfindungsgemäss zu verwendenden Polyacetale illustriert.
Beispiel 1 : 12 x 12 cm grosse Stoffstücke aus Polyester-Baumwolle (67/33) werden in einem
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Lini-Test-Apparat (ORIGINAL HANAU) 20 min bei 60 C in hartem Wasser (33DTH) mit 0, 75 g/l einer klassischen Detergens-Komposition folgender Zusammensetzung gewaschen :
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<tb>
<tb> - <SEP> lineares <SEP> Alkylbenzolsulfonat
<tb> (Alkyl <SEP> mit <SEP> etwa <SEP> 12 <SEP> Kohlenstoffatomen) <SEP> 8%
<tb> - <SEP> Alkohol <SEP> mit <SEP> 16 <SEP> bis <SEP> 18 <SEP> Kohlenstoffatomen
<tb> und <SEP> etwa <SEP> 50 <SEP> Äthylenoxydgruppen <SEP> 3%
<tb> - <SEP> natürliche <SEP> Talgseife <SEP> 4%
<tb> - <SEP> Natriumtripolyphosphat <SEP> 30%
<tb> - <SEP> Natriumorthophosphat <SEP> 1, <SEP> 5% <SEP>
<tb> - <SEP> Natriumpyrophosphat <SEP> 12, <SEP> 5% <SEP>
<tb> - <SEP> Natriumperborat <SEP> 25%
<tb> - <SEP> Natriumsulfat <SEP> 10%
<tb> - <SEP> Natriumdisilikat <SEP> 6%
<tb>
In jeden Waschansatz wird eine Spangler-Schmutzlösung (vgl. J. Am. Oil Chem. 1965-42-723- - 727) im Verhältnis von 5% o in bezug auf das Gewicht der Waschlösung eingebracht.
Das neue Polyacetal wird getestet im Verhältnis von 39ö, bezogen auf das Gewicht der Detergenszusammensetzung, in die es eingearbeitet ist.
Die Ablagerung der Spangler-Schmutzlösung auf dem Stoff wird durch den Wert R des Reflexionsvermögens des in Gegenwart des Polyacetals gewaschenen Stoffes bestimmt. Das Reflexionsvermögen R wird mit einem Gardner-Apparat (vgl. Detergency Theory and Test Methods, Part II, S. 365, Marcel Dekker) gemessen. Zum Vergleich hat das nicht gewaschene Stoffstück ein Reflexionsvermögen von 85, 6.
In der folgenden Tabelle sind die Resultate zusammengestellt, die mit einer bestimmten Anzahl oben beschriebener Produkte erhalten wurden :
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<tb>
<tb> getestetes <SEP> Produkt <SEP> Vergleich <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP>
<tb> R <SEP> 68, <SEP> 2 <SEP> 83, <SEP> 6 <SEP> 83 <SEP> 82, <SEP> 9 <SEP>
<tb>
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Im folgenden Beispiel werden die schmutzabweisenden Eigenschaften der neuen Polyacetale bei ihrer Verwendung in einer anionischen Waschlauge untersucht.
Beispiel 2 : Zwei Stoffstreifen (20 x 115 cm) aus Polyester-Baumwolle (67/33) mit Reflexionsvermögen C werden in einer automatischen Waschmaschine (Farbprogramm bei 60 C) in Gegenwart von 5 g/l der folgenden klassischen Detergenszusammensetzung gewaschen :
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<tb>
<tb> - <SEP> lineares <SEP> Alkylbenzolsulfonat
<tb> (Alkyl <SEP> mit <SEP> etwa <SEP> 12 <SEP> Kohlenstoffatomen) <SEP> 9, <SEP> 9% <SEP>
<tb> - <SEP> Alkohol <SEP> mit <SEP> 16 <SEP> bis <SEP> 18 <SEP> Kohlenstoffatomen
<tb> und <SEP> etwa <SEP> 15 <SEP> Äthylenoxydgruppen <SEP> 5%
<tb> - <SEP> natürliche <SEP> Talgseife <SEP> 6, <SEP> 6% <SEP>
<tb> - <SEP> Natriumtripolyphosphat <SEP> 34%
<tb> - <SEP> Natriumorthophosphat <SEP> 0, <SEP> 9% <SEP>
<tb> - <SEP> Natriumpyrophosphat <SEP> 2, <SEP> 3% <SEP>
<tb> - <SEP> Natriumperborat <SEP> 22,
<SEP> 9% <SEP>
<tb>
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<tb>
<tb> - <SEP> Natriumsulfat <SEP> 4, <SEP> 8% <SEP>
<tb> - <SEP> Natriumdisilikat <SEP> 5, <SEP> 4% <SEP>
<tb> - <SEP> Carboxymethylcellulose <SEP> 0, <SEP> 6% <SEP>
<tb> - <SEP> Wasser <SEP> 7, <SEP> 6% <SEP>
<tb>
Das getestete Produkt wird im Verhältnis von 3 Gew.-%, bezogen auf die Detergenszusammensetzung, in die es eingearbeitet ist, eingebracht. Die Stoffstreifen werden dann bei Raumtemperatur getrocknet und in Quadrate (12 x 12 cm) geschnitten, auf welche Gebrauchtöl, Spangler-Schmutzlösung, Tomatenkonzentrat und Lippenstift in einer Anzahl von jeweils 6 Quadraten pro Fleckenart aufgebracht wird. Die Flecken werden durch lstündiges Verweilen in einem Trockenschrank bei 600C gealtert.
Ihr Reflexionsvermögen R wird mit einem Elrepho-Apparat mit einem FMY/C-Filter für das Gebrauchtöl und die Spangler-Schmutzlösung und einem FMX/C-Filter für das Tomatenmark und den Lippenstift gemessen.
Die fleckigen Stoffstücke werden nun an zehn saubere Baumwollappen geheftet, dann wie vorher gewaschen und getrocknet. Nun wird ihr Reflexionsvermögen R, gemessen. Die Wirksamkeit des auf seine Wirkung als Schmutzabweiser untersuchten Produkts wird durch den Prozentsatz der Fleckentfernung gemäss Formel
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ausgedrückt.
Für jedes untersuchte Produkt wird der Mittelwert der Prozentangaben der Entfernung der verschiedenen Flecken berechnet. Die Resultate dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle zu- sammengefasst :
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<tb>
<tb> Getestetes <SEP> Produkt <SEP> Vergleich <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP>
<tb> Ein% <SEP> 39 <SEP> 74 <SEP> 55 <SEP> 74 <SEP> 71 <SEP> 70
<tb>
Der mögliche Fehlerbereich liegt unter den Versuchsbedingungen bei bis zu 1%.
Im folgenden Beispiel werden die schmutzabweisenden Eigenschaften von neuen Polyacetalen bei ihrer Verwendung in einer nichtionischen Waschflüssigkeit untersucht.
Beispiel 3 : Die Versuche werden unter den gleichen Bedingungen durchgeführt wie sie in Beispiel 2 beschrieben sind, jedoch mit der folgenden nichtionischen Waschflüssigkeit :
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<tb>
<tb> - <SEP> Alkohol <SEP> mit <SEP> 10 <SEP> bis <SEP> 12 <SEP> Kohlenstoffatomen
<tb> und <SEP> im <SEP> Mittel <SEP> mit <SEP> 5 <SEP> Äthylenoxydgruppen <SEP> 9, <SEP> 4% <SEP>
<tb> - <SEP> Natriumtripolyphosphat <SEP> 31, <SEP> 4% <SEP>
<tb> - <SEP> Natriumorthophosphat <SEP> 1, <SEP> 1% <SEP>
<tb> - <SEP> Natriumpyrophosphat <SEP> 7, <SEP> 3% <SEP>
<tb> - <SEP> Natriumperborat <SEP> 26, <SEP> 2% <SEP>
<tb> - <SEP> Natriumsulfat <SEP> 15, <SEP> 8% <SEP>
<tb> - <SEP> Natriumdisilikat <SEP> 8, <SEP> 5% <SEP>
<tb> - <SEP> Polysiloxan <SEP> (Anti-Schaummittel) <SEP> 0, <SEP> 3% <SEP>
<tb>
Die Resultate dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst :
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<tb>
<tb> Getestetes <SEP> Produkt <SEP> Vergleich <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP>
<tb> E <SEP> in <SEP> % <SEP> 60 <SEP> 82 <SEP> 83 <SEP> 83
<tb>
Im folgenden Beispiel werden die schmutzabweisenden Eigenschaften der neuen Polyacetale untersucht, wenn sie beim letzten Schwemmen eines Bleichvorganges zugesetzt werden.
Beispiel 4 : Zwei Stoffstreifen (20 x 115 cm) aus Polyester-Baumwolle (67/33) mit einem Reflexionsvermögen C werden in einer automatischen Waschmaschine (Farbprogramm) in Gegenwart von 5 g/l der folgenden Detergenszusammensetzung gewaschen :
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<tb>
<tb> - <SEP> lineares <SEP> Alkylbenzolsulfonat <SEP> 9, <SEP> 9% <SEP>
<tb> - <SEP> Alkohol <SEP> mit <SEP> 16 <SEP> bis <SEP> 18 <SEP> Kohlenstoffatomen
<tb> und <SEP> etwa <SEP> 15 <SEP> Äthylenoxydgruppen <SEP> 5%
<tb> - <SEP> natürliche <SEP> Talgseife <SEP> 6, <SEP> 6% <SEP>
<tb> - <SEP> Natriumtripolyphosphat <SEP> 34%
<tb> - <SEP> Natriumorthophosphat <SEP> 0, <SEP> 9% <SEP>
<tb> - <SEP> Natriumpyrophosphat <SEP> 2, <SEP> 3% <SEP>
<tb> - <SEP> Natriumperborat <SEP> 22, <SEP> 9% <SEP>
<tb> - <SEP> Natriumsulfat <SEP> 4, <SEP> 8% <SEP>
<tb> - <SEP> Natriumdisilikat <SEP> 5,
<SEP> 4% <SEP>
<tb> - <SEP> Carboxymethylcellulose <SEP> 0, <SEP> 6% <SEP>
<tb> - <SEP> Wasser <SEP> 7, <SEP> 6% <SEP>
<tb>
3 g des untersuchten Produkts werden während des letzten Schwemmvorgangs eines Bleichvorgangs zugesetzt. Die Stoffstreifen werden dann bei Zimmertemperatur getrocknet und in Quadrate (12 x 12 cm) geschnitten, auf denen man Gebrauchtöl, Spangler-Schmutzlösung, Tomatenkonzentrat und Lippenstift jeweils auf 6 Quadrate pro Fleckenart aufbringt. Die Flecken werden dann durch stündiges Verweilen im Trockenschrank bei 60 C gealtert. Dann wird ihr Reflexionsvermögen R mit einem Elrepho-Apparat und einem FMY/C-Filter für das Gebrauchtöl und die Spangler-Schmutzlösung und einem FMX/C-Filter für das Tomatenkonzentrat und den Lippenstift gemessen.
Die fleckigen Stoffstücke werden dann an zehn saubere Baumwollappen angeheftet und mit der im folgenden beschriebenen Detergenslösung in einer Konzentration von 5 g/l gewaschen. Nach dem Trocknen wird das Reflexionsvermögen R, der Stoffstücke gemessen. Die Wirksamkeit des untersuchten Produkts in bezug auf seine schmutzabweisenden Eigenschaften wird durch den Prozentsatz ausgedrückt, mit dem sich der Fleck entfernen lässt und der nach folgender Formel berechnet wird :
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Man berechnet dann den Mittelwert aus den Prozentzahlen, die für die Fleckentfernung der verschiedenen Flecken erhalten wurden.
Die Resultate dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt :
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<tb>
<tb> Getestetes <SEP> Produkt <SEP> Vergleich <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP>
<tb> E <SEP> in <SEP> % <SEP> 39 <SEP> 49 <SEP> 53
<tb>
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Die signifikante Abweichung bei diesem Versuch liegt bei 1%.
Im folgenden Versuch werden die antistatischen Eigenschaften von erfindungsgemäss verwendeten Polyacetalen untersucht.
Beispiel 5 : Zwei Stoffstreifen (20 x 115 cm) aus Polyester werden in einer automatischen Waschmaschine (Farbprogramm bei 60 C) mit 5 g/l einer in Beispiel 2 beschriebenen Detergenslösung gewaschen. Das zu untersuchende Produkt wird in einer Menge von 3%, bezogen auf das Gewicht der Detergenszusammensetzung, welcher es zugesetzt wird, eingebracht. Die Stoffstreifen werden dann bei Raumtemperatur getrocknet und in runde Stücke von 10 cm Durchmesser geschnitten. Die Stoffstücke werden dann 24 h in einem geschlossenen Raum mit kontrollierter Temperatur und kontrolliertem Feuchtigkeitsgrad (22 C ; 46% rel. Feuchtigkeit) konditioniert. Jede Probe wird elektrostatisch aufgeladen, dann misst man die Zeiten der halben und der 3/4 Entladung mittels eines Elektro-Statimeters (Creusot-Loire).
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<tb>
<tb>
Getestetes <SEP> Produkt <SEP> Vergleich <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP>
<tb> Halbentladung <SEP> in <SEP> s <SEP> 182 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 8, <SEP> 3 <SEP>
<tb> 3/4 <SEP> Entladung <SEP> in <SEP> s <SEP> 1437 <SEP> 13 <SEP> 24 <SEP>
<tb>
Man sieht deutlich, dass die Polyacetale die Fasern, auf welche sie aufgebracht sind, ganz wesentlich antistatisch machen.
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