DE2416018A1 - Amphotere oberflaechenaktive mittel - Google Patents
Amphotere oberflaechenaktive mittelInfo
- Publication number
- DE2416018A1 DE2416018A1 DE2416018A DE2416018A DE2416018A1 DE 2416018 A1 DE2416018 A1 DE 2416018A1 DE 2416018 A DE2416018 A DE 2416018A DE 2416018 A DE2416018 A DE 2416018A DE 2416018 A1 DE2416018 A1 DE 2416018A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- value
- stands
- alkyl
- parts
- sulfate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 40
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 claims description 22
- -1 alkylaryl halide Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 21
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 18
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims description 15
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 14
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 14
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 claims description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 10
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 5
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 5
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 5
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 239000013042 solid detergent Substances 0.000 claims 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical class CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 claims 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 14
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 14
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 14
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 14
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 14
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 13
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 12
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 12
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 11
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 10
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 9
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 7
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 7
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 6
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 6
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 6
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical group 0.000 description 6
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 6
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical group 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 4
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 4
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 4
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 3
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- 230000001180 sulfating effect Effects 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 2
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000004712 monophosphates Chemical class 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 2
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- IFABLCIRROMTAN-MDZDMXLPSA-N (e)-1-chlorooctadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCCCl IFABLCIRROMTAN-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- BKUKXOMYGPYFJJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfanyl-1h-benzimidazole;hydrobromide Chemical class Br.C1=CC=C2NC(SCC)=NC2=C1 BKUKXOMYGPYFJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006051 Capron® Polymers 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100029987 Erbin Human genes 0.000 description 1
- 101700035123 Erbin Proteins 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- AOMUHOFOVNGZAN-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(2-hydroxyethyl)dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO AOMUHOFOVNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZXSMBBFBXPQHI-UHFFFAOYSA-N N-(dodecanoyl)ethanolamine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCO QZXSMBBFBXPQHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-ylmethyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-en-8-yl]-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]methanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CC1=NOC2(C1)CCN(CC2)C(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMUSYIUKEYMNEE-UHFFFAOYSA-N [P].ClO Chemical compound [P].ClO AMUSYIUKEYMNEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000318 alkali metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- 239000013527 degreasing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILRSCQWREDREME-UHFFFAOYSA-N dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(N)=O ILRSCQWREDREME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonic acid Chemical compound CCS(O)(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000008169 grapeseed oil Substances 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJTQJERLRPWUGL-UHFFFAOYSA-N iodomethylbenzene Chemical compound ICC1=CC=CC=C1 XJTQJERLRPWUGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010808 liquid waste Substances 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000027939 micturition Effects 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid group Chemical class C(CCCCCCC\C=C/CCCCCC)(=O)O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- 235000019809 paraffin wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 description 1
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000008234 soft water Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
- 125000005314 unsaturated fatty acid group Chemical group 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/372—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing etherified or esterified hydroxy groups ; Polyethers of low molecular weight
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
- A61K8/463—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfuric acid derivatives, e.g. sodium lauryl sulfate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
- A61K8/556—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/167—Phosphorus-containing compounds
- C23F11/1673—Esters of phosphoric or thiophosphoric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/02—Water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2207/121—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
- C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2207/121—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms
- C10M2207/122—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms monocarboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
- C10M2215/26—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/042—Sulfate esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/042—Metal salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2225/00—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2225/00—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2225/02—Macromolecular compounds from phosphorus-containg monomers, obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/06—Groups 3 or 13
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/46—Textile oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
- C10N2050/01—Emulsions, colloids, or micelles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
Amphotere oberflächenaktive Kitt öl
Die vorliegende erfindung bezieht sich auf neuartige amphotere
oberflächenaktive Mittel .und quaternäre Phosphate oder Sulfate;
sie bezieht sich insbesondere auf äthoxylierte Amine, die quaternisiert und anschließend phosphatiert oder teilweise sulfatiert
werden, und auf Verfahren zu ihrer Verwendung. Die neuen Derivate bestimmter amphoterer, wasserlöslicher Verbindungen
werden durch die folgende Formel gekennzeichnet:
,[OCH2 (CH2 )x]y 0[Z ]SHV
M A
Rl 10CK2(CH2)x3y 0[Z ] Hu
'in welcher R und R für gleiche oder unterschiedliche Alkyl-·
ketten mit 1-2 2 Kohlenstoff stonien stehen, Z für PO-, oder SO
steht, χ.eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, y eine- ganze Zahl von
1 bis 50 ist, t und s jeweils für Zahlen mit einem Wort von 0,Π5
bis 1 stehen, u und υ jeweils für Zahlen mit einem Wert von
409843/1112
0 bis ü,yr>- stehen, wobni die Summe von (s + v) und (t + u) jeweils
gleich 1 sein muß. Die Summe aus s, v, t und ζ muß gleich 2 sein.
Weiterhin steht f'i für Wasserstoff, ein Kation, wie z.B. irgendein
Metall, oder Amin, und Λ bedeutet ein Anion aus der Gruppe von
Halogen, Sulfat oder Alkylsulfat.
Es sind bereits viele verschiedenartige Aminphosphonctte odor
-sulfonate, -phosphate oder—sulfate und verwandte Verbindungen
beschrieben. Keine dieser Verbindungen hat jedoch eine wesentliche technische Bedeutung gefunden, und keine hat alle die
u/ünschensujerten Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen.
In den vergangenen Dahren ist eine wesentliche Forschung bezüglich
der Phosphate zwecks Verbesserung der Schmier- und rost- und korrosionsinhibierenden Eigenschaften der neuen synthetischen
oberflächenaktiven Präparate durchgeführt warden. Die meisten dieser oberflächenaktiven Präparate haben als aktiven oberflächenaktiven
Bestandteil anionische Ionen. Die Forschung richtete sich weiterhin auch auf Sulfate zwecks Verbesserung der Reinigungs- und
Schaümeigenschaften der neuen synthetischen Waschmitteipräparate.
Die meisten dieser synthetischen Waschmittelpräparate haben als aktiven Reinigungsbestandteil anionische Ionen. Als repräsentativ/
für die verschiedenen, zur Verbesserung des oberflächenaktiven Reinigungsmittels und der Schaumeigenschaften in solchen anionischen
Waschmittelpräparaten verwendeten Zusätze können Alkalimetallphosphate, -Borate, -Carbonate, -Sulfate, -Chloride, -Silicate,
höhere aliphatische Alkohole, wie Laurylalkohol, und höhere Fettsäureanide und Alkylolamide, wie Lauroylamid, Lauroylmono-
und -dialkylamide, Lauroyläthanolamid und Lauroyldiäthanolamid,
409843/1112
genannt we'rden. Die Verwendung der obigen Alkalimetallsalze, insbesanriere
der Phosphate unri Borate ergab die sog. "Aufbau"- ocjcj:
"heavy-duty" Waschmittel. Während diese Präparate teilweise zur
Verwendung in Reinigungsmaschinen verschiedener Art geeignet
sind, finden sie begrenzte Verwendung für Zu/ecke, in welchen irgendeine Art von [ietallschmierung und -reinigung in Frage komnit.
Sie finden auch nur begrenzte Verwendung auf Gebieten, wo eine wesentliche Berührung mit der Haut erfolgt, und zaar aufgrund
ihrer alkalischen Reaktion und chemischen Natur. Für die letztgenannten Zwecke werden nicht 'huf gebaute" oder "leichtere" Waschmittel
bziu. Reinigungsmittel mit praktisch neutralem pH-Bereich
bevorzugt.
Bei der Verwendung zum Schamponieren bilden die üblicherweise verwendeten
Seifen oft unlösliche Salze, die sich auf dem Haar aD~
scheiden und dadurch ein mattes Aussehen verleihen und gewöhnlich zu ihrer Entfernung saure Spülungen erfordern; sie reizen
die Augen, neigen bei einem pH-Wert von 7 oder darunter zur Ausfällung und Schäumen bei einem pH-Wert von 6-7 schlecht.
Obgleich die Amide dieser Aminosäuren eine bessere Beständigkeit gis die üblichen Seifen gegen hartes Wasser zeigen, schäumen sie
in hartem Wasser schlecht und haben eine schlechte Schaumstabilität: sie machen das Haar glanzlos wie die üblichen Seifen, bei
Verwendung als Schampon jedoch in geringerem Maße, und sie werden in wässrigem Medium bei einem pH-Wert von 4,5 ausgefällt.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgernäßen Präparate sehr wertvolle
oberflächenaktive Kittel umfassen, die allein oder in Mischung
mit anderen kationischen, anionischem oder nicht-ionischen
409843/111?
nbejrf l:k;hariaktivon Mitteln auf uerschioclenen oben genannton
Gebieten voruiendct lacrüen künncn.
Die erfindungsgemäßen Präparate umfassen sine sehr wertvolle
Gruppe obcrflächennktiver Kittel, din als amphotere Verbindungen,
d.h. chemische Mittel, die sou/ohl kationische als auch anionische
Gruppen in einem einzigen Holekül enthalten, bekannt sind und
daher ein hohes Flaß an Stabilität und eine bemerkenswerte Verwendbarkeit
in konzentrierten elektrolytischen Lösungen zeigen. Diese Verbindungen zeigen euch eine ungewöhnliche chemische
Stabilität unter längerem Kontakt mit alkalischen Systemen. Die aus den erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellten Produkte
haben die folgenden Vorteile: sie besitzen gute oberflächenaktive
Eigenschaften, so daß sie als Waschmittel verwendet werden können;
weiterhin können sie als Haarschampon über oder unter einem pH-Bereich von beispielsweise 3-10 verwendet werden; sie haben
den Vorteil, die Akkumulierung elektrostatischer Ladungen zu verhindern; sie werden von Haut und Augen gut vertragen und verur«-
sachen daher keine merkliche Irritierung bzw. Reizung. Diese Eigenschaft macht die Verbindungen bei Einverleibung in flüssige
Schaumbäder, Seifen, Stoffweichmachungsmittel bzw. Weichspüler,
Schmiermittel, Rost-inhibitoren, Korrosionsinhibitoren, Reinigungsmittel für harte Oberflächen, alkalisch lösliche Reinigungsmittel,
landwirtschaftliche Emulgatoren, hydraulische Flüssigkeiten oder bei der Emulsionspolymerisation verwendbar.
409843/1-11?
Diese Ai;:photoren verwenden die Phosphat- oder Sulfatestnr als nnionischen
Teil und liefern dadurch neben der Schaffung einer doppelten kationischen/anionischen Funktionalität neue Eigenschaften,
wie z.B. iietallschmierung und -reinigung, verbesserte Korrosionsinhibierung,
Alkalilöslichkeit oder Verwendbarkeit in der Sulfat form als Heiarschampons und Seifen.
Die crfinciungsgemäßen Phosphatester haben die folgende unoriuartnta
Kombination von Eigenschaften: sie schäumen in durchschnitt j ic:hen
oder hartem liasser bosser; sie hciben eine gute Schaumstabilität;
sie tolerieren die Anwesenheit von Chlorbleichen; sie künnen in
Schampons oder Kosmetika bei einem pH-Wert von 4,5-8,5 verwendet
werden und sind unter diesen Bedingungen bessere Schaummittel: sie sind bessere Wasch- bzw. Reinigungsmittel mit durchschnittlichem
oder hartem Wasser; sie werden bei einem pH-Wert'bis zu 4,5
nicht ausgefällt; sie reizen Augen und Haut nicht, und sie sind relativ nicht-toxisch.
Die erfindungsgemäßen amphoteren Verbindungen sind als Wasch-,
Schaum-, Netz-, Emulgierungsmittel verwendbar und besitzen eine einmalige Kombination von Eigenschaften, die neue und verbesserte
Produkte für Schmiermittel, Pestizidemulgatoren, Reinigungsmittel für harte Oberflächen usw. liefern. Sie können auch als oberflächenaktive
Mittel bei der Behandlung natürlicher und synthetischer Fasern auf dem Textil- und verwandten Gebieten verwendet werden,
wo sie als synthetische Waschmittel, Färbehilfsmittel und Weichmachungsmittel
Eignung finden.
409843/111?
Die erfinri'ungsrjerriäßün Gulfatester hüben die folgende unnriunrtotc
Kombination von F-'igonachuften: sie reizen in Konzentrationen,
in welchen eine Irritiorung merkbar wird, ,die Augen nicht; sie
haben eine gute Gchau:.ibeständigkeiV'j siß tolerieren die Anuionenheit
von Chlorbleichen; sie machen bei Verwendung als Schampon das
Haar nicht matt und erfordern daher keine besondere Spülung; sie
Verleihern eiern Haar Weichheit und Formbarkeit nach dem Schamponieren
in üblichem sowie hartem' Wasser; sie können in Schampons unc
^anderen Kosmetika bei einer·! pH-Wert von 4,5-8,5 verwendet aercion
und sind unter diesen Bedingungen bessere Schaummittel; sie sind mit durchschnittlichere oder hartem Wasser bessere Reinigungsbzw. Waschmittel; sie werden nicht ausgefällt; bei einem pH-Wort
bis zu 4,5 reizen sie Augen und Haut nicht,und sie sind relativ
nicht-toxisch.
Die erfindungsgemäßen amphoteren Verbindungen sind als Wasch-,
Schaum-, Metz- und Ernulgierungsrnittel geeignet und finden Verwendung
auf dem Gebiet von Schampons und Kosmetika. Weiterhin sind sie verwendbar als oberflächenaktive Mittel bei der Behandlung
natürlicher und synthetischer Fasern auf dem Textil- und verwandten Gebieten, wo sie als synthetische Waschmittel, Färbeh'ilfsmittel
und Weichmachungsmittel verwendet werden können.
Die Amphoteren, aus welchen die erfindungsgemäßen Verbindungen hergeleitet
werden können, sind selbst als oberflächenaktive Mittel geeignet, haben gute Schaumeigenschaften und finden Verwendung
als Waschmittel für allgemeine Zwecke, Textilbehandlungsrnittel,
Emulgatoren sowie als Komponenten in Kosmetika, Toilettonpräpa-
raten und Schampons.
/* und sind in gewöhnlichem und hnrteni Wasser bessere Schaummittel
/* und sind in gewöhnlichem und hnrteni Wasser bessere Schaummittel
409843/1112
_ 7
Erf inriungs'gor.iäß wurde überraschenden?!? j se fRntt;;Gstnl.lt, daß non
durch Quaternisioren oiriF:s alkoxylierton Amins und anschließende
Phosphntierung oder Sulfatierung cioroelber·. Wnrbindungen heryfcol-Inn
kann, die die Arnin-, Hydroxyl-, quaternär cn Ammoniun1.- und
Phosphatfunktionalitäten enthalten.
Diese amphoteren oberflächcnaUtivcjn V/nrbinc.'ungcn sind gogonühnr
bekannten Uorbinoungen von Uorte.il um! zeigen offenbar keinen
deutlichen i äaslcktrischcn Punkt., u;a allgemeine oberf lächonaktivo
und physikalische fligünschaftnri, wie löslichkoit, Jühaunbildung
us 1Jj. , auf einew f-"iηiwuπ sind.
Die vorliegende Erfindung scjhrifft oi.photere cheinische Präparate,
die in wässrigen Lösungen bei einem sauren, neutralen oder alkalischen
pH-Wert verwendet werden können. Im ersteren dienen sie als kationische oberflächenaktive Mittel; im letzteren als anionische
oberflächenaktive Mittel.
Erfindungsgemäß können neue Produkte, wie oberflächenaktive Präparate,
Rost- und Korrosionsinhibitoren , Reinigungsmittel für harte Über-,
flächn,landwirtschaftliche Emulgatoren, Pestizidernulgatoren, Netzmittel,
Schmiermittel, Schampons, Seifen, Schaumbäder, Textilbehandlungsmittel
oder Stoff lueichmochungsmittel, hergestellt
werden.
Wie erwähnt, schafft die vorliegende Erfindung oniphotere Verbindungen
der folgenden Formel:
0 9 8 4 3 / 11 1 BAD ORIGINAL
OCH2(CH2)x]y 0[Z
y s ν
M A
OCH2(CH2)x]y 0[Z
in ωulcher R und R„ für gleiche oder ungleiche Alkylketten mit
1-22 Kohlenstoffatomen stehen; Z steht für PO, odor SO-, χ ist
eine ZaIiI von 1 bis 3, y ist eine Zahl von 1 bis 50, t und s
stehen jeweils für Zahlen mit einem Wert won 0,05 bis 1, υ und
ν bedeuten Zahlen mit einem Wert von 0 bis 0,S3S5 ujobei die Sun-rae
von (s + v) und (t + u) jeujßils gleich 1 sein rnuß. Die Summe von s,
v, t und ζ muß gleich 2 sein. Weiterhin steht M für Wasserstoff,
ein Kation, z.B. ein Metall, oder Amin, und Λ bedeutet ein Anion
aus der Gruppe von Halogen, Sulfat oder Alkylsulfat.
R und R haben vorzugsweise 1-18 Kohlenstoffatomen, insbesondere
2-12 Kohlenstoffatomen; χ ist vorzugsweise 1; und y ist vorzugsweise
2 bis 2o und insbesondere - 3 bis 10. Wenn M ein Metall bedeutet, kann dieses Wa, K, Mg, Ca, Al, vorzugsweise Na oder K,
sein. Steht M für ein Amin, so kann dieses ein Alkanolamin oder
A.lkylaniin, vorzugsweise Honoathanolarnin? Diethanolamin oder Triethanolamin,
sein. Wenn A für ein Halogen steht, ist dieses Chlor, Fluor, Brom oder Jod, vorzugsweise Chlor. Steht Λ für ein Sulfat,
kann dieses ein Alkylsulfat, vorzugsweise Äthylsulfat sein. R und R können verschieden sein, wobei eines für eine lange Alkylkette
und das andere für eine kürzere Alkylkette steht.
Die vorliegende Erfindung umfaßt, ujie erwähnt, auch Vorfahren
zur Herstellung und Verwendung der obigen Verbindungen.
409843/111?
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen können aus einem Vorläuferrnaterial
hergestellt werden, indem man zuerst ein Alkylanin mit 6-22 Kohlenstoff atomen in seiner Alkyl'kette in Anwesenheit
einer Dase mit einen Alkylenoxid konciensiert. Zur Oildung der
quaternisierten Koraponente ujird dazu ein QuaternisierunaGno.ttel
zugefügt, worauf das äthoxylierte Amin quaternisiert wird. Dann
wird das quatern isierto äthoxylierte Arnin zur Bildung eines q^nbernären
Phosphates oder Sulfates phosphatiert oder sulfatiert. Die
phosphntip.rtcj oder sulfatierte amphotere Vorbindung ist gewöhnlich
eine Mischung mit unterschiedlichen Mengen an Monophosphat oder
Monosulfat, üiphosphat oder Uisulfat und nicht-phosphatierter,
nicht-ionischer (Äthoxylat)-Phosphorsauro.
Der Alkylteil des Amins kann gesättigt oder ungesättigt, substituiert
oder unsubstituiert sein. Eine reine Quelle des zu verwendenden
Alkylamins kann in der Kettenlänge von 6-22 Kohlenstoffatomen
variieren; Beispiele reiner gesättigter Säuren, die als Vorläufer für ein solches Amin verwendet werden können, sind
Capron-, Capryl-, Caprin-, Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin-,
Arachidin- und Behensäure. Ungesättigte reine Fettsäurevorläufer umfassen solche von Öl-, Laurolein-, und Palmitoleinsäure.
Eine erfindungsgemäß geeignete, substituierte Fettsäure ist z.B.
Ricinoleinsäure. Als Vorlaufer können auch Mischungen der obigen
Fettsäuren, wie sie üblicherweise in Pflanzenölen, Tierfetten
und Meeresfetten und -ölen ("marine fats and oils") vorkommen., mit Erfolg verwendet werden. Als Vorläufer geeignete pflanzliche
Fettsäuren enthalten Mischungen aus unterschiedlichen Verhältnissen von Kokosnußöl, Leinsamenöl, Olivenöl, Palmöl, Erdnuüöl, Tungöl
und Weintraubenkernöl. Tierische und Meeresquellen von Fett-
409843/1112
säuren mit" gesättigten und ungesättigten Fettsaurcsubstituonton
sind Dlauholzül, Talg und Sardinennl, Erf inciungpgeniäß kann als
Arainvorläuf er jede Fettsäure oder Mischung ν/ο η Fettsäuren aus
reinen oder unreinen Quellen verwendet werden, solange sie 6-22
Kohlenstoffatome in der Kette enthalten.
Bevorzugte Fettsäuren sind diejenigen in Kokosnußöl. Ein typisches
pflanzliches Kokosnußöl· kann Fettsäuren mit unterschiedlicher Länge von 8-18 Kohlenstoffatomen enthalten. Diese Fettsäuren aus
Kokosnußöl können gesättigt oder ungesättigt sein.
Die erfindungsgGinäß verwendeten Alkylar.sine können auch von den
Estern der Fettsäuren hergeleitet sein. Die Methyl- oder Athylester der Fettsäuren können leicht mit den Polyaminen substituierter
Polyamine unter leichter Entfernung des auftretenden Methanols oder Äthanols kondensiert werden.
Der Fettsäureaminvorläufer wird nach bekannten Verfahren hergestellt;'
Reaktion und Reaktionsprodukt sind per se bekannt und nicht Teil der vorliegenden Erfindung.
Dann wird das so erhaltene Alkylamin nach bekannten Verfahren,
z.B. durch Umsetzung des Amins mit der erforderlichen Molanzahl
Äthylenoxid zur Bildung des erfindungsgernäß verwendeten äthoxylierten
Amins, umgesetzt. Diese Oxyäthylierung ist bekannt und
z.B. u.a. in der US-Patentschrift 1 970 573' beschrieben. Die
Reaktion erfolgt vorzugsweise bei erhöhten Temperaturen und Drukken
und kann durch quaternäre Hydroxide, Amine, Säuren und/oder Koordinierungsverbindungen katalysiert werden, obgleich auch
stark alkalische Katalysatoren, wie KOH oder -TJaCJH usw. aufgrund
der geringeren-Bildung von Nebenprodukten und leichter kontrol-
409 8 43/1112
lierbarer Reciktionsbcdin gungen gcoignot sind. Da die: Reaktion
praktisch' quantitativ ist, bestimmen- die molekularen Verhältnisse
von verwendeten Athylanoxid unci Amin die durchschnittliche Oxyäthylenkettenlänqe
des erhaltenen äthoxyli orten Amins, obgleich ei ns
Produkt selbstverständlich eine tiisohung aus äthoxylierten Aminen
mit unterschiedlichcsr Gxyäthylonkettenlänge ist. VUe erwähnt,
wird ausreichend Athylenoxid zur Bildung nines äthoxyJiorten Λ mi nc
verwundet, daß etwa 25-90 Gew.-'..· kombiniertes Γ.thyl?noxid enthält.
Die optimale fJxyäthylenkettenlängo wird in jedem besonderen FdI
hauptsächlich durch das besondere, zu oxyäthyliorteruio Amins,
das besondere Waschmittel, mit welchem es gemischt ω er ei on soll,
die Härte des Wassers, in welchem das l.'asuhmittel verwendet uerden
soll, die gewünschte Wirksamkeit des fertigen Produktes für die besondere Verwendung usw. bestimmt.
Die vorliegende Erfindung wird mit Bezug sowohl auf das phosphatierte
quaternisierte alkoxylierte Amin als auch das sulfatierte
quaternisierte alkoxylierte Arnin beschrieben.
Das erfindungsgemäße Produkt wird gewöhnlich durch Umsetzung entsprechender
Verhältnisse an alkoxyliertem Amin in Anwesenheit der genannten unterphosphorigen Säure und eines Quaternisierungsmittels,
wie Diäthylsulfat, hergestellt, wobei letzteres in Mengen
von 5G-100 Hol-/S, vorzugsweise 90-100 Hol.-^, anwesend ist.
Die durch Alkoxylierung primärer Amine hergestellten, alkoxyliertcn
Aminausgangsrnaterialien haben die Struktur
R-N-^(CH2-CH2O)n 1H/
in welcher R für eine Alkylgruppe gemäß obiger Definition steht und π für eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 50 steht, wobei
A 0 9 8 U 3 / T 11 ')
Verbindungen bevorzugt u/erden, in welchen η = 2 bis 15 ist.
Wach beendeter Reaktion u/ird das alkoxylierte Amin mit einem üblichen
Quaternisierungsmittel zur Quaternisierung der tertiären
Aminogruppe behandelt. Entsprechend der obigen Strukturformel sind geeignete Uuaternisierungsmittel z.B. Dialkylsu If ate, wie Dimethylsulfat,
üiäthylsulfat usu/. ; Alkylsulf onsäuren, wie Methylsu If onsäur.e,
Äthylsulfonsäure usm. ; Benzylhalogenide, mie Benzylchloriri,
Benzylbromid, Benzyljodid usw.; Alkylhalogenide, wie Methylchlorid
usu;. Bei der Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten,
quaternären, alkoxylierten Amine kann somit jedes-tibliche Quaternisierungsnittel
verwendet werden.
Dann wird das obige quaternisierte Präparate vorzugsweise, jedoch nicht notwendigerweise,won nicht umgesetztem Quaternisierungsrnittel
befreit und dann mit einem Phosphatierungs- oder Sulfatierungsmittel
zur Bildung eines quaternisierten Phosphates oder Sulfates umgesetzt. Geeignete Phosphatierungsmittel umfassen
Phosphor-jpentoxid, unterphosphorige- Säure und Phosphoroxychlorid,
fiischungen derselben usw. Geeignete SuIfatierungssnittel umfassen
Chlorsulfonsäure, Schwefeltrioxid, SuIfaminsäure und
Schwefelsäureoleum.
Erfindungsgemäß werden alkoxyliertes Fettamin und unterphosphorige
Säure zusamtrien gemischt und unter Vakuum auf etwa 90-100 C.
erhitzt. Das Produkt wird dann auf 20-90 C, vorzugsweise 300C.,
abgekühlt; dann werden 50-100 Ηο1-/ί>, vorzugsweise 90-100
eines Quaternisierungsmittels zugefügt, und die Mischung wird zur
Quaternisierung des alkoxylierten Fettsäureamins erhitzt. Nicht umgesetztes Quaternisierungsmittel kann bei erhühter Temperatur
409843/111?
und unter Vakuum entfernt werden. Dann wird das verbleibende Produkt
abgekühlt, worauf zu diessrn langsam das Phosphatierungs-
oder Sulfat ierungsni ittol in Fiengen von 10-200 MoI-^, vorzugsweise
90-110 Hol-yj, bei Temperaturen von 20-110 C, vorzugsweise
40-50 C., zugefügt wird. Wird als Phosphatierungsmittel Phosphor-Dxychloriri
verwendet, dann wird bei dieser Temperatur Stickstoff durch die Reaktionsciischung geleitet, bis das gewünschte AustvaO
an Chloridionan, vorzugsweise 0,01-1,0 y'j, erreicht ist. Das
Phosphoroxychloric! wird dann in Wasser und Base gegossen, worauf
man die das erf'ndungsgemäße Produkt enthaltende oberflächonaktive
Lösung erhält.
Bei Verwendung won Chlorsulfonsäure als SuIfatierungsmittel wird
Stickstoff bei der genannten Temperatur durch die Reaktionsmischung
geleitet, bis das gewünschte Maß an Chloridior.en, vorzugsweise
0,01-1,0 /o, erreicht ist. Dann wird das Sulfat in Wasser
und Base gegossen, worauf man die das erfindungsgemäße Produkt
enthaltende, oberflächenaktive Lösung erhält.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen Verfahren zur Herstellung
typischer phosphatierter und sulfatierter quaternisierter äthoxylierter
amphoterer Verbindungen. Falls nicht anders angegeben, sind alle-Teile, Verhältnisse und Prozentangaben Gew.-Teile,
Gewichtsverhältnisse und Gew.-/o. AO = Ethylenoxid
Γη einen mit Rührer, Thermometer und Gaseinlaß versehen 1-1-Kolben
wurden 320 Teile (0,5 Mol) Kokosamin + 10 ÄO
sowie 2 Teile 50-/oige unterphosphorige Säure eingeführt. Die
Mischung wurde bei 80-100 C. unter Vakuum (10-15 mm) getrocknet,
unter trockenem"'Stickstoff auf 40-50 C. abgekühlt, worauf 80 Teile
409843/111?
(θ, 52 Mol)· Diäthylsulfat innerhalb won 2 Stunden bei 40-500C.
zugefügt wurden.
Nicht umgesetztes Diäthylsulfat ujurde unter Vakuum bei 90-100°C.
abgestrippt. Dann wurde unter einer Stickstoffdecke auf 30-40 C.
abgekühlt, es wurden 35,5 Teile Phosphorpentoxid zugefügt und
die Mischung 5 Stunden bei 1ÜÜ C. gerührt« iJa^h Abkühlen auf
80-85 C. u/urden 5 Teilo Wasser zugefügt, luorauf 2 Stunden gerührt
wurde. So erhielt man 433 Teilo oberflächenaktiue Verbindung
in ein er Ausbeute von 99 %.
Geniäß Beispiel 1 wurden 460 Teile (0,4 Mol) Talgamin
+ 20 AO und 2 Teile 50-l,.iige unterphosphorige Säure in
einen 1-1-Koiben gegeben. Die Mischung wurde unter Vakkum bei
90-100 C. getrocknet, auf 30-40 C. abgekühlt, und dann wurden
innerhalb von 2 Stunden 60 Teile Diäthylsulfat zugefügt. Die Mischung des quaternisierten Aminäthoxylates wurde wie folgt phosphatiert:
1 Teile 50-/i>ige unterphosphorige Säure wurde bei 40-50 C,
zugefügt, dann wurden bei 50-60 C. 29 Teile Phosphorpentoxid
zugegeben. Die Mischung wurde unter einer Stickstoffdecke 5
Stunden auf 100 C. erhitzt,auf 80-85 C. abgekühlt, und es
wurden 5 Teile Wasser zugegeben. Das System wurde 2 Stunden bei 80-85°C. gerührt. So erhielt man 553 Teile eines I0 0-/aigen oberflächenaktiven
Mittels.
409843/111?
VJ -
Bai spiel
Gemäß Beispiel 1 wurden 460 Teilo Talgamin + 20
AO, 2 Teile 5Q--yoiger unterphosphorige Säure und 60 Teile Diäthylsuifat
zur Bildung von 520 Teilen quaternisiertem Talgainin ;
+ 20 ÄO ' -' ■ · umgesetzt. Zu dieser Mischung uiurde bei
40-60 C. 1 Teil 50-£ige unterphosphorige Säure und dann bei
40-600C. unter einer Stickstoff decke 170 Teile 1i5-)oige Polyphcsphorsäure
zugefügt. Die Phosphatierungsmischung wurde 5 Stunden auf 100 C. erhitzt, auf 80-85 C. abgekühlt, und es wurden 5 Teile
Wasser zugefügt. Nach 2 Stunden bei 80-85 C. wurde 1 Teil 35-/jiges-Wasserstoffperoxid
zugefügt, und man erhielt 697 Teile eines i00-/üigen oberflächenaktiven Kittels.
B e i s ρ i e 1 4_
Gemäß Beispiel 1 wurden 586 Teile Oleylamin ±7
Ao " und 2 Teile 50-/bige unterphosphorige Säure getrocknet und 10 Stunden bei 60-70 C. mit 286 Teilen Oleylchlorid umgesetzt.
Die quaternisierte Aminäthoxylatmischung wurde mit 1 Teil 50-/oiger
unter phosphoriger Säure und 28 Teilen Wasser gemischt. Unter einer Stickstoffdecke wurden bei 40-500C. langsam innerhalb von 2 Stunden
142 Teile Phosphorpentoxid zugefügt. Die. Reaktionsrnischung wurde
3 Stunden auf 90 C. erhitzt, dann wurden 5 Teile Wasser zugefügt. Das erhaltene oberflächenaktive Mittel wurde w ejfcere 2 Stunden
auf 80-90 C. erhitzt, ειυ f 60 C. abge'cühlt, dann wurde ί Teil
35-/aiges Wasserstoffperoxi'd zugefügt. So erhielt man 1042 Teile
oberflächenaktive Verbindung.
Gonäß Beispiel 1 wurden 708 Teile Stearylamin
+ 10 AO, 2 Teile 50-,oige unterphosphorige Säure und 126 Teile
Benzylchlorid bei 70-80 C. zur Bildung des quaternisierten Amin-
. U0 9 8 4 3/111V
- 16 -
ätho:c.yl i-cit-DS umgesetzt. Dann u/urcie dieses Rn tori al Mit 75 Teilen
Phosphoroxyohlorid l\ Stunden bei 4Π-50 C. umgesetzt. Dor Chior--
f ujuruß durch Einführung von Stickstoff rauf einen kon
stanten Chlnridionnngehalt entfnrnt. Din phosohntiorte ÜäurGMischung
Ui'urcio in 120 Teile 5tl-^igca Natriumhydroxid
gegossen und lieferte 900 feile oberfläciienaktiue Lösung.
Der' P2G5 Cstcr v/on Talganin + 20 Äü-niäthylsulfat
luurde uni'-or Uerujendung von 0,1 :,i ohori'li'. ■■shan-akti.vcn MittEl in
'ui geninchten Alkali bei 00 C. zur fietallrcinigung einoc
Lagertanks getestet. Die Wäscne dauerte 5 Minuten. Die
Tabelle zeigt die Reinigungskraft dos erfindungsgemäßen i-iaterials
im Vergleich zu einer handelsüblichen Kontrollprobe.
Tabelle 1
Produkt % Schnutzentfernunq (Reiniciunqs'-craft)
Produkt % Schnutzentfernunq (Reiniciunqs'-craft)
ainphoterer Phosphatester 40,0
handelsübliche Kontrollprobe 53,0
Gemäß Beisp iel 6 wurde der Monophosphatestor zur Metallreinigung
ausgewertet. Das erfindungsgemäßa aiüphotere Material zeigte eine
Schr.iutzentfernung won 33 /ύ im Vergleich zu 53 % für die han·..eisübliche
Kontrollprobe.
Die folgende Tabelle zeigt Löslichkeit und Stabilität in Alkali einer 1-;Sigen oberflächenaktiven Lösung bei 0-100 C. durch ihr
klares aussehen.
409843/1 1 1 ? BAD ORIGINAL
'*> Alkali
amphotorer Phosphatester 5,3
arciphoterer Phosphatester ' 17,3
ü e i s ρ i el 9
Vug folgt wurde ein emulgierbarcs PBstizidkonzentrat unter Verwendung
eines einzigen oberflächenaktiven Mittels aufgrund der
kationischen und an ionischen Gruppen um Holekül hergestellt.
Einulüierbares Konzentrat zur landwirtschaftlichen Varuenduno.
| Bestandteil | C GIU . - /ύ |
| amphoterer Phosphatester | 5-10 |
| Alkanülarnin | 2-4 |
| Pestizid | 20-40 |
| inertes Lösungsmittel au.f | 1U0 |
Die folgenden oberflächenaktiv/en Präparate wurden für die angegebenen
Verwendungszwecke hergestellt, wobei die Mengenangaben jeweils in Gew.-Teilen sind.
flüssiger Ab- Wasserdampf- Reinigungsflußreiniger entfetter mittel für
harte Ober-
| 1,0 | 1,0 | flächen | |
| Amphot.Phosphatester | 9,0 | 17,0 | 1.0 |
| NaOH | __ | -- | 2,0- |
| TKPP | 90 | 82,0 | 10.0 |
| Wasser | 100,0 1 | 00,0 | 87,0 |
| insgesamt | Rostinhibitor | Hetall- | 100,0 |
| schtrriermittel | |||
| 10,0 | 10,0 ■ | ||
| amphot. Phosphatester | 20,0 | 20,0 | |
| Triethanolamin | _„ | 4,0 | |
| Natriumnitrit | 70,0 | 66,0 | |
| Wasser | 100,0 | 100,0 | |
| insgesamt | |||
409843/111?
- 10 -
Be.i.sp'iG3 1 Π bis 15
Diese Verbindungen sine! auch a.1s- alkalische Reinigungsmittel für
harte Oberflächen geeignet und zeigen in ,,Abhängigkeit von der.s
Haß an Äthoxylierung eine ausgezeichnete Alkalibsständigkeit,
anionische Funktionalität und sind hydrophob. Die Alkalilusiichkeit
ist in Tabelle 4 gezeigt.
Beispe. Alknlilöslichkeit: 1 % oberflächenaktives Mittel,
bei Q-IUO0C. in [y) y, NaDiI löslich
Beisp- l/erbindung_^_ : % MaOH _
10 -Matriuinphosphat von Kokosarr.in + 5 ACJ- . 9,4
diäthylsulfat
11 Natriu^phoaphat von Kokosamin + 10 AO- 6,6
diäthylsulfat
12 Natriumphosphat uon Kokosarnin + 15 AO- . 4,9
diäthylsulfat
13 Natriurnphosphat won Kokosar.iin + 20 ÄQ- 4,25
diäthylsulfat
14 Natriumphosphat uon Kokosamin + 30 -Ä0- 3,2 diäthylsulfat
15 Natriumphosphat uon Kokosamin + 50 Ä0- 2,4 diäthyls ulfat
Beispiel 1 j6_
Es wurden die folgenden 5toffu/eichmacher und Reinigungsmittel/
Weichspüler und Desinfektionsmittel zur Ueru/endung auf Textilien
hergestellt:
Geuj. -Teile
amphot. oberflächenakt. Hittel 3-7 10-30 10—30
Distearyldinethylarmnoniutnhalogenid -- 3-7 3-7
n-Alkyldimethylbenzylammonium- ,_ „
halogenid
Natriumacetat 1-2
Wasser auf 100 100 100
409843/111?
B_ jj i s ρ' i e 1 1_7
In einen mit Rührer, Thermometer und Kaseinlaß uerschunen 1-1-Kol.ben
wurden 320 Tei]e (Cl, 5 Mol) Koskor.amin + 10 A(J und 2
Teile 50->jxger unterph.ocphorign Säure gegeben» Din Mischung
wurde unter Vakuum (1O-15 mm) boi 90-1Π0 C. getrocknet. Darm
wurde unter trockenem Stickstoff auf 40-50 C, abgekühlt und BO
Teile (0,52 Mol) Diäthylsulfat innerhalb von 2 Stunden bei
40-50 C. zugefügt.
Das nicht umgesetzte; Diiithylsulfnt uiurde unter Vakuum bei C3~90üC.
entfernt. Nach Abkühlen auf 3CJ ΛLJ C. wurden unter Einführung
eines Stickstof fstro:. es , dur die Tröpfchen eüspergiorte, 60
Teile (.0,52 Hol) Chlorsulfonsäure bei 30-40 C. eingeführt. Die
Stickstoffzufuhr wurde 6 Stunden bei 30-40 C. bis zu einem Cl
Gehalt von 0,5 /j f ortgeoetzt. Dann uiurde die Sulfatsäure in 150
Teile Wasser gegossen, und es wurden 51 Teile 50-/)iges tiatriumhydroxidlösung
bis zu einem pH-Wert von 7,3 zugefügt. So erhielt man 615 g einer oberflächenaktiven Lösung mit 440 Teilen aktivem
Material, was einer 98-/JIgBn Ausbeute entsprach.
Gemäß Beispiel 17 wurden 430 Teile Kokosamin + 15 Äü (0,5 Mol),
2 Teile unterphosphcjrige Säure verwendet und unter Vakuum getrocknet. Bei 40-500C. wurden 80 Teile (0,52 Mol) Diäthylsulfat
zugefügt, uiorauf die Temperatur von 40-5Γ: C. 2 Stunden aufrechterhalten
wurde, f-iach Abdostillieron nicht umgesetzter flüchtiger
Materialien bei 85-90 C. unter einem Vakuum von 2 mm wurden bei 40 C. 60 Teile (0,52 Mol) Chlorsulfonsäure unter einem
Stickstoffstrom zum Dispergieren der Säure eingeführt. Die Stickstoff
zufuhr uiurde 6 Stunden fortgesetzt, dann wurde das Material
A 0 9 8 A 3 / 1 1 1 '-'
BAD ORIGINAL
in 150 Teile Wasser unri 50 Teile 50--;.j.iyo3 liatriur.ihydroxid qognssen.
Der pH-Wert betrug 7,3. Go erhielt man 713 g amphotere.
oberflächenaktiven Lösung mit 540 g aktivern Materiell, ums einer
9 8-/»ig on Ausbeute entsprach.
Beispiel 19
Beispiel 19
Gemäß Beispiel 17 wurden 400 Teile Talgamin h- 15 Äü ([J, 5 Hol)
mit 1 Teil 50-"Tiiger unterphosphoriger Säure gemischt und unter Vakuum getrocknet. Mach Zugabe von 63 Teilen (0,5 f.ol) Denzylchlorid wurde 60 Stunden bei 100 C. gerührt, auf 30-40 C. abgekühlt und mit solcher Geschwindigkeit durch eine Einheit mit
einem Film aus flüssigem Schujtfeltrioxid (Sulfan) geleitet, daß 40 Teile (0,5 Hol) Schuiefeltrioxid absorbiert wurden« Die Säure wurde in 150 Teile Wasser gegossen, dann wurden 60 Teile 50-/üges Kaliumhydroxid auf einen pH-Wert von 7,6 zugefügt. Sp
erhielt man 710 Teile oberflächenaktive Lösung mit 520 Teilen
aktivem Material
mit 1 Teil 50-"Tiiger unterphosphoriger Säure gemischt und unter Vakuum getrocknet. Mach Zugabe von 63 Teilen (0,5 f.ol) Denzylchlorid wurde 60 Stunden bei 100 C. gerührt, auf 30-40 C. abgekühlt und mit solcher Geschwindigkeit durch eine Einheit mit
einem Film aus flüssigem Schujtfeltrioxid (Sulfan) geleitet, daß 40 Teile (0,5 Hol) Schuiefeltrioxid absorbiert wurden« Die Säure wurde in 150 Teile Wasser gegossen, dann wurden 60 Teile 50-/üges Kaliumhydroxid auf einen pH-Wert von 7,6 zugefügt. Sp
erhielt man 710 Teile oberflächenaktive Lösung mit 520 Teilen
aktivem Material
Gemäß Beispiel 17 wurden 600 Teile (0,25 Mol) Kokosamin + 50
ÄO und 2 Teile 50-/oige untero hosphorige Säure unter Vakuum getrocknet. Bei 40-50 C. wurden innerhalb von 2 Stunden 40 Teile (0,26 Mol) Diäthylsulfat zugefügt» Nach weiteren 2 Stunden bei dieser Temperatur wurde die Reaktionsmischung bei 85-9O0C. unter Vakuum abgestrippt, und es wurden 30 Teile (0,26 Mol) Chlorsulfonsäure unter Dispergierung mittels Stickstoff bei 40 C..
zugefügt. Nach 6-stündiger Stickstoffzufuhr war der Cl Gehalt auf 0,07 /j verringert. Die rohe Säure wurde in 150 Teile V/asser und 28,5 Teilo 50-)-iigGs Natriumhydroxid gegossen; so erhielt r.ian 810 Teile einer 80·, 5-/jigen oberflächenaktiven Lösung mit einem pH-Wert von 7,5.
ÄO und 2 Teile 50-/oige untero hosphorige Säure unter Vakuum getrocknet. Bei 40-50 C. wurden innerhalb von 2 Stunden 40 Teile (0,26 Mol) Diäthylsulfat zugefügt» Nach weiteren 2 Stunden bei dieser Temperatur wurde die Reaktionsmischung bei 85-9O0C. unter Vakuum abgestrippt, und es wurden 30 Teile (0,26 Mol) Chlorsulfonsäure unter Dispergierung mittels Stickstoff bei 40 C..
zugefügt. Nach 6-stündiger Stickstoffzufuhr war der Cl Gehalt auf 0,07 /j verringert. Die rohe Säure wurde in 150 Teile V/asser und 28,5 Teilo 50-)-iigGs Natriumhydroxid gegossen; so erhielt r.ian 810 Teile einer 80·, 5-/jigen oberflächenaktiven Lösung mit einem pH-Wert von 7,5.
409843/1112
D q i s ;p i e 1 21
Gemäß Beispiel 17 wurden 315 Teile Kokosar-.i η + 5 AD ("Ethojvieon
C-15" der Firma Arrnark) und 2 TeiJ.e 50-^igc unterphosphorige
Säure getrocknet und mit 125 Teilen Diäthylsulfat umgesetzt.
Das erhaltene quaternäre Material wurde mit 88 Teilen Chlorsulfonsäure
umgesetzt und zur Verringerung des Cl Gehaltes
auf 0,2 % mit einem inerten Gas durchgespült. Die quaternis.-in rto Sulfatsäure wurde in 150 Teile Wasser und 70 Teile SO-'/uigcos
Natriunhydroxid gegossen und lieferte 653 Teile einer 70,8--/;-igen oberflächenaktiven Lösung mit einem pH-Wert von 7,6.
auf 0,2 % mit einem inerten Gas durchgespült. Die quaternis.-in rto Sulfatsäure wurde in 150 Teile Wasser und 70 Teile SO-'/uigcos
Natriunhydroxid gegossen und lieferte 653 Teile einer 70,8--/;-igen oberflächenaktiven Lösung mit einem pH-Wert von 7,6.
Be i s ρ ie 1 22,
Wie folgt wurde eine Schanponforrnulierung hergestellt:
Bestandteile Gew.-/u
Natriumsulfat won Koskosamin + on n / r . . ~r.\
Λ nnn -i · -j L ι ir-i. 20,0 ireStStOrf)
1OAO-diathylsulfat . >
\ /
Myristylaininoxid (30 % Feststoff gehalt) 5,0
Wasser . 75,0
100,0
Das obige Produkt wurde in hartem und weichem Wasser auf Ross Miles Schaumbildung, Stabilität (über Nacht bei 0 C.), Oberflächenspannung
und pH-Wert ausgewertet. Die Ergebnisse des
amphoteren Schampons sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
amphoteren Schampons sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Schaumhöhe - mm 0,25 % bei 30 C. in dest. Wasser: 160 (anfänglich) 140 (nach 5 min)
Schaumhöhe - mm 0,25 % bei 30 C. in ppm CaCO., (hartes Wasser)
175 (anfänglich) 150 (nach 5 min)
Klarheit - 12 std bei 0°C : klar und stabil ' fr s Dyn cm - o,25 %ige Lösung bei 25°C.: 31,6
gefundener pH-Wert: 8,0
409843/111?
Wie oben gezeigt, künden Schainponfcrrr.uliorungen hergestellt
u/erden, die soujnhl in hartem als auch uieichsm Wasser gut schäumen,
bei Lagerung über Wacht bei 0 C. riecht frieren (d.h. der
Krafft-Punkt ist unter 0 C.); die l·' s (Oberflächenspannung)
einer 0,25-^igen Lösung beträgt bei 25 C. 31,6 Dyn/crn, was gut
innerhalb des annehmbaren Wertes für ein Schampon hoher Qualität
liegt, das den /■ s Wert auf unter 40 Dyn/cm bei 0,1-0,25-
/oiger Konzentration in Wasser · verringern sollte. Dieselben
Eigenschaften wurden von Verbindungen gezeigt, die 5-15 und ?u
Mol Athylenoxid enthielten.
Der Kalkseif endispersionsindex ( "J . Am.Oil. Chem. 3oc. " ; BrJ. XXVIT-88,
(i950)) wurde für verschiedene obige Amphotere bestimiTit
und mit einer handelsüblichen Kontrollprobe ("Hiranol C2M)
verglichen, die normalerweise in Schampon-' und kosmetischen Produkten verwendet wird. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6
gezeigt. Je niedriger die Zahl, umso besser sind die Dispergierungseigenschäften
der
Produkt
Seifendispergierungsindex
Natriumsulfat von Kokosamin + 5 AO-Diäthylsulfat
11 +
" +10 ÄO-Benzylchlorid
" + 15 ÄO-Diäthylsulfat
konz. "Hiranol C2M" (imidazolin-Typ der
fliranol Corp. )
2,5-5,0 2,5-5,0 2,5-5,0 2,5-5,0
U 0 9 8 U 3 / 11 1 Ι
— /^ S) —
B e j s -ρ i ο 1 24 bis 27
Unter l/nriL'Gndung dor Atnphoteren von Beispiel 20 wurden die folgenden Konzentrate 8 bis 11 mit unterschiedlichem Maß an Äthoxylierung
hergestellt und als flüssige Konzentrate für Schaumbadf
orrnuli erungsn ausgewertet.
flüssige Schaumbadkonzentratο
Nr. Bestandtei.11
I m — !·}
1 2 3
Natriunsulfat von Kokosan.in 9n f1
■f 5 ΛΟ-diäthylsulfat (Feststoff) Z '
■f 5 ΛΟ-diäthylsulfat (Feststoff) Z '
9 wie 8 κι it 10 Λ0 (Feststoff)
10 MiXG 8 mit 15 ÄO ' "
| τ — | O | 20, | 0 | — | 0 | — — | 0 |
| __ | O | -- | 20, | -- | 0 | ||
| __ | „_ | -- | 0 | 20, | 0 | ||
| 5, | 5, | 0 | 5, | 0 | 5, | ||
| 75, | 75, | 0 | 75, | 75, | |||
11 wie 8 mit 20 ÄO " Kokosnußdiäthanolamin (Kontrolle)
Wasser (Kontrolle)
100,0 100,0 100,0 100,0
Alle obigen Formulierungen schäumten in u/eichem und hartem Wasser
©Q'iie in Anwesenheit von Seife und hartem Wasser gut. Letzteres
ist ein Hauptkriterium für ein Schaumbad von hoher Qualität. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 aufgeführt.
409843/111
Ross Miles Schaum Test von Schaumbadkonzentraten - Verbindung 8 bis 11
von Beispiel 24-27
Schaumhüha in mm (anfänqlish/nach 5 min )
Formuli erunq
8 9 "To i 1
| Konzentrat. | ppm CaLO, Viasser härte |
Temp. | Se | if | |
| 0,25 | 0 | 30 | 0 | ||
| 0,25 | 200 | 30 | 0 | ||
| 0,025 | 200 | 37 | 0 | ,5 | |
|
O
CO OO .C-. |
G ,125 | 200 | 37 | 0 | ,5 |
170/145 "175/155 180/155 135/165
815/160 185/160 19Π/Ί65 190/170
200/170 205/180 215/175 2iO/i75
200/175 195/165 185/16-J 205/180
Alle obigen Konzentrate waren nach Einfrieren über Macht stab.il;
auch bei einem Einfrier/Auftau~Zyklus zeigten sie sich stabil.
?. Q i s ρ i e 1 28 his 33
Diese Verbindungen sind auch als alkalische Reinigungsmittel für harte Oberflächen geeignet und zeigen in Abhängigkeit vom
Maß ihrer Athoxylierunn eine Eiusgczeichnote Alkaliboständigkeit,
anionische Funktionalität und sie sind hydrophob. Die Alkalilöslichkeit
ist in Tabelle 9 gezeigt.
Tahe11π 9
Alkal !löslichkeit -- 1 '!>
oborf läachenakt. Kittel,
bei G-IOD0C. in (x) % NaUM löslich
Probe;Jjl.erbin/Jung ^. NaGH_
12 Natriumsulfat von Kokosamin + 5 ÄO-diäthylsulfat 9,4
13 " + 10AO " 6,6
14 " + 15 AG » 4,9
15 » + 20ÄÜ " 4,25
16 " + 30ÄÜ " 3,2
17 " + 50ÄQ « 2,4
Beispiel 34
Gemäß Tabelle 10 können Seifenstücke vom Syndetseifen- und
Syndet-Typ mit dispergierenden, njeichmachenden und antibakte-
-riellen Eigenschaften für Kalkseifen hergestellt werden.
Λ 0 9 8 Λ 3 / 1 1 1 V
| Fabel | Paraffinwachs | le IO | 2 | !5 |
| arnphot. obarf lächenakt. Mittel | Geii/.~c,-j | 5-15 | 5-15 | |
| Talg'kokosnußiJlsoife | 1 | 20-50 | 20-50 | |
| Stearinsäure | __ | -- | -- | |
| Alky iriiriiethylbcnzylciMmonium-· halogenid Talkum |
5-15 | 0-20 | 0-20 | |
| 60-80 | 0,5-1,0 20-60 |
20-60 | ||
| 0-10 ' | ||||
Wasser auf · 100 100 100 -
Zur Verringerung der Kosten können im obigen Seifenpräparat verschiedene
Füll- oder Verdünnungsmittel verwendet werden, wie z.B. Ton, hydrierter Talg, pulverisiertes Polyvinylchloridharz, Paraffinwachs,
Stärke und Stearinsäure. Selbstveratändlich werden diese Materialien nur in begrenzten Mengen verwendet', um eine
Beeinträchtigung der Eigenschaften der Seife, wie Schaumkraft und
Oberflächengleitfähigkeit, zu vermeiden. Begrenzte Mengen, z.B.
unter 10 ^, bestimmter Füll- oder Verdünnungsmittel, wie Stärke
und Stearinsäure, verbessern tatsächlich die Oberflächengleitfähigkeit
der Seife. Einige Füllmittel, wie Glycerin, Polyglycerin (z.B. mit einem Polymerisationsmaß von etwa 6), Zucker,
Pectin, Gelatine, fein zerteilte Kieselsäure, inhibieren in begrenzten Mengen, z.B. unter 15 %, die Rißbildung der Seifenstücke,
wenn diese nach der Verwendung austrocknen.
Es wurden die folgenden Stoffweichmachungsrnittel, Weichspüler
und Desinfektionsmittel für Textilien hergestellt:
0 9 8 £ ■* / 1 "Μ ν
| 2 | Π- | 24 | 1 | 601 | δ | |
| Gοι», -'-.ί | 1 | -7 | ||||
| 1 | 3 | 3 | ||||
| 3-7 | 10- | 30 | ||||
| 3-7 | ||||||
ar.iphot. oberf läch:=nakt. Mittel
D i ε* t ear y ld imet hy lamm nniurn halogenid --
η-AlkyidimcthylbBnzylammonium- _ ^1 η
halogenid
Natriumncetat 1-2
Wasser auf 100 100 100
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen weiterhin die folgenden
Fiorkfiiale: Schaumbildung ohne Wasserdruck; Schaumrcgeneriorung;
Schauriverträglichkeit mit Geife und Se»if enscliaum; Abtrenneigenschaften;
Lösungsverträglichkeit mit sehr hohen Mengen an
Elektroj/ten und/oder Alkalien, Verträglichkeit mit quaternären
Keinitötungsiiiit teln; germizide, gerinistatischc, fungizide und
fungistatische Eigenschaften; Deodorierungseigenschaften; und
nicht austrocknende Eigenschaften auf der Haut.
Die erfindungsgetnäßen Produkte können außerdem mit anderen
Bestandteilen für die folgenden Verwendungszwecke gemischt werden: Verbindungen für die Reinigung von flüssigem Wasserdampf; Bodenpflegeprodukte;
Wachsontf ernungsriiittel; Produkte zur Wagenpflege;
wasserfreie Handreinigungsrnittel; Entfettungstnittel für Öltanks;
Aluminiumreinigungsmittel; Handwaschuerbindungen; desinfizierende
Handspülmittel oder "leichte11" FieinigungsverbindungenJ Schampors für
Haustiere; Xeppich- und Polsterschampons; Anti-Hottenverbindungen
usw.
0 9 8 L 3 / 1 1 1 7
Claims (1)
- a t ο η t a η ε: ρ r ü ^ h c•j.- \lerfuhren zur Herstellung von Verbindungen der formel:0[Z ]sHv +M A[OCrI2 (CH2 )x]y 0[Z ]tHuin lUGlchsr ti und R einzeln für eine Ajkylkette mit 1-2? Kohlenstoff iitornnn stehen, Z für [JCV oder SO., steht, >: eine ov.r\7.n Zahl von 1 bis 3 ist, y eine ganze Zahl von 1 bis !>0 ist, t υ nc' ;.> jeweils Zahlen mii: einem liert von 0,05 bis 1 sind, u und ν jeweils Zahlern mit einem Wert von 0 bis 0,95 sind, (s+v) und (t-i-u) jeweils gleich 1 sind, die Summe aus s + v -ι- t + u gleich 2 ist, M für Wasserstoff, ein f-ietall oder Arainkation steht, und Afür ein Anion aus der Gruppe von Halogen, Sulfat oder Alkylsulfac steht.2.- 'Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es in Anwesenheit von DialkylsuIfat eines Alkyl-, Aryl- oder Alkylarylhalogenides als Quaternisierungsmittel durchgeführt uird.3.- l/erfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß ■als Phosphatierungsmittel Phosphorpentoxid, unterphosphorigs Säure oder Phosphoroxychlorid und als Dialkylsulfat üiäthylsulfat verwendet wird.4,- Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, ciuG als SuIfatierungsr.iittel Chlorsulfonsäure und als üialkylsuflet Diäthylsulfat verwendet wird.5,- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine; Verbindung hergestellt wird, in der H und Π. jeweils für Alkyl.4098^3/111 vstehen um.! y α j. non -c-:rt υηη 2 bio 20 hat.6.- Verfahr. Hr! nnch /Wiepruc-h 5. d;.it!urch gckannzoichncit, d;.;ß i: für eino ι',. n „ p Alkylgruppo und IΓ für eine C „AlkylyrupneIu-Iu I I -· Isteht und y pinen Wert von 3 bis 10 hat.7.- V/erfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dnß y ein tan Viert von 15 hat.0. - Verfahren nnch Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß ίί und/oder R für eine Mischung aus £„_ r Alkylgruppen stehtn und y «incn Viert von 15 hat.9.-- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung hergestellt wird, in welcher y einen Wert von 50 hat.10,- Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß y einen Wert von 2 hat.11.-- Verfahren nach Anspruch 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung hergestellt tuird, in welcher M für ein Arnin steht.12,- Verfahren nach Anspruch 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung hergestellt wird, in welcher M für ein Metallkatton steht.13.- Verfahren nach Anspruch 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung hergestellt tuird, in u/elcher M für Wasserstoffsteht."14,- Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß' R für Na °der K steht.15.- Verfahren nach Anspruch 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß eine Vexbindung hergestellt wird, in welcher A für ein409843/1112 BAD ORIGINAL11 a 1 η 9 on: ι t.o tn steht.16.-· Verfahren nach Anspruch 1Iv, "dadurch gekennzeichnet, daß A für ein Chlorid steht.17.- V/erfahren nach Anspruch 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung hergestellt wird, in welcher s einen Wart von 1 und t einen Viert von Π hat.18.- Verfahren nach Anspruch 1 his 16, dadurch gekennzeichnet,s einen L'ert won 0, 5 und t einen Wort von 0,5 hat.19.-- Verfahren nach Anspruch 1-16, dadurch gekennzeichnet, üa!3s einen liert von 0,5 und i einen Wert von ü hat/20.- Verfahren nach Anspruch 1-16, dadurch gekennzeichnet, d aii eine Verbindung hergestellt wird, in welcher s einen Wert von1 und t einen Wert vcn 1 hat.409843/111?BAD ORIGINAL21,- V/orbi ΓΗ-Iungnr. der Fori.-α: :OCH (CH2) ] 0[Z ] HxJy l- Js ν +M Ain uiclnhn:: R und R,, einzeln für v.i.na Alkylkntte r.,it 1-22 K stoffBcorncn stehen. Z für Ptl oc!«r Su_ stallt, χ eine gnr.zfJ Zrhl van 1 bis 3 ist. y πinο gnnzu Zahl von 1 bis 50 ist, t und s JGOJGiIs Zahlen mit einoin l.'crt von !'jiJ5 bis ", sind, υ und \/ jeui ο ils Zahlen mit einem Wert von ü bis 0,93 sind}(s+v) und (t-:-u) jeuicilG glüicli 1 sind, die Summe aus s + ν + t + u gleich 2 ist, Ι'Ί für Wasserstoff, ein Meta] 1- oder Aminkation steht, und Λ für ein Anion aus eier Gruppe von Halogen, Sulfat odor Alkylsulfat steht.22,- Verbindungen nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß R und R für Alkyl stehen und y einen Wert von 2 bis 20 hat.23.- Verbindungen nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß R für eine C Alkylgruppe und R für eine C Alkylgruppe steht und y einen Wert von 3 bis 10 hat.24.- Verbindungen nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß y einen Viert von 15 hat.25,- Verbindungen nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß R und/oder R für eine fiischunrj aus C Alkylgruppen• 1 Λ — I tusteht und y ninfsn Wert von 113 hat.A 0 9 8 4 3/111v26.- Verbindungen nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß y einen Wert von 5G hat.2.7.- Verbindungen nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß y einen Wert won 2 hnt.28.- Verbindungen nach Anspruch 21 bis 27, dadurch !kennzeichnet, daß M für ein Amin steht.29.- Verbindungen nach Anspruch 21 bis 27, dadurch gekennzeichnet, daß M für ein Metallkation steht.30,- Verbindungen nach Anspruch 21 bis 27, dadurch gekennzeichnet, daß M für Viasserstoff steht.31.- Verbindungen nach Anspruch 29? dadurch gekennzeichnet, daß M für Na oder K steht.32,- Verbindungen nach Anspruch 21 bis 31, dadurch gekennzeichnet, daß A für ein Halogenatom steht.33.- Verbindungen nach Anspruch 32, dadurch gekennzeichnet, daß A für ein Chlorid steht.34,- Verbindungen nach Anspruch 21 bis 33, dadurch gekennzeichnet, saß s einen Wert von 1 und t einen Wert von 0 hat.21 bis
35.- Verbindungen nach Anspruch/^, dadurch gekennzeichnet, daßs einen Wert von 0,5 und t einen Wert von 0,5 hat.21. bös
36.- Verbindungen nach Anspruch/33, dadurch gekennzeichnet, daßs einen Wert von 0,5 und t einen Wert von 0 hat.21 bis
37,- Verbindungen nach Anspruch/33, dadurch gekennzeichnet, daßs einen Viert von 1 und t einen Wert von 1 hat.409843/111238.- Die Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 21 bis 37, in welchen Z für PO steht, in Schmiermitteln, wässrigen oder festen Waschmittelpräparaten, flüssigen Abflußreinigern, Wasserdampf entfettern, Weichrnachungspräparaten zur Naßbehandlung von faserartigen Materialien, Rostinhibitoren, Stof fiueichungsmitteln, Hetallschmiermittelnj Reinigungsmitteln für harte Oberflächen, Korrosionsinhibitoren, Pestizidemulgatoren, hydraulischen Flüssigkeiten und in oberflächenaktiven Mitteln für die Emulsionspolymerisation.39.- Die Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 21 bis 37, in welchen Z für SO, steht, in Seifenstücken, wässrigen Lösungen von Waschmittelpräparaten, festen Waschmitteln, Schamponpräparaten, Weichmachungsmitteln zur Naßbehandlung fasei-artiger Materialien, flüssigen Schaumbadkonzentraten, Stoffweichungsrnitteln oder Schmiermitteln.Der Patentanwalt:409843/1112
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US34956073A | 1973-04-09 | 1973-04-09 | |
| US34964973A | 1973-04-09 | 1973-04-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2416018A1 true DE2416018A1 (de) | 1974-10-24 |
| DE2416018B2 DE2416018B2 (de) | 1979-01-11 |
Family
ID=26996252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2416018A Ceased DE2416018A1 (de) | 1973-04-09 | 1974-04-02 | Amphotere oberflaechenaktive mittel |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5051984A (de) |
| AU (1) | AU484180B2 (de) |
| BE (1) | BE813502A (de) |
| BR (1) | BR7402654D0 (de) |
| CA (1) | CA1038766A (de) |
| CH (1) | CH601473A5 (de) |
| DE (1) | DE2416018A1 (de) |
| FR (1) | FR2224445B1 (de) |
| GB (1) | GB1470712A (de) |
| IT (1) | IT1010925B (de) |
| NL (1) | NL7404799A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4132657A (en) | 1973-04-09 | 1979-01-02 | Gaf Corporation | Treatment of metal surfaces |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1077054A (en) * | 1975-04-02 | 1980-05-06 | Eugene P. Gosselink | Detergent compounds |
| DE2613792A1 (de) * | 1975-04-02 | 1976-10-21 | Procter & Gamble | Zwitterionische tetramethylenoxidderivate und diese enthaltende wasch- und reinigungsmittel |
| DE2643794A1 (de) | 1976-04-07 | 1977-10-27 | Gaf Corp | Neue amphotere oberflaechenaktive verbindungen |
| DE2628157C2 (de) * | 1976-06-23 | 1986-10-30 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Quartäre Ammoniumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Haarpflegemittel |
| AR228016A1 (es) * | 1978-05-05 | 1983-01-14 | Johnson & Johnson | Compuesto del grupo de las fosfobetainas y fosfitainas,util como tensioactivo anfoterico y zwitterionico |
| JPS5814471B2 (ja) * | 1979-02-15 | 1983-03-19 | 東亞合成株式会社 | 再剥離型粘着剤組成物 |
| US4339238A (en) * | 1980-01-14 | 1982-07-13 | Ciba-Geigy Corporation | Stable aqueous formulations of stilbene fluorescent whitening agents |
| JPS5884899A (ja) * | 1981-11-17 | 1983-05-21 | 住友化学工業株式会社 | 洗剤組成物 |
| DE3380216D1 (en) * | 1982-12-23 | 1989-08-24 | Procter & Gamble | Detergent compositions containing ethoxylated amines having clay soil removal/anti-redeposition properties |
| DE3380259D1 (en) * | 1982-12-23 | 1989-08-31 | Procter & Gamble | Detergent compositions containing cationic compounds having clay soil removal/anti-redeposition properties |
| FR2574791A1 (fr) * | 1984-12-14 | 1986-06-20 | Sandoz Sa | Sulfates d'amines grasses, leur preparation et leur utilisation comme produits auxiliaires |
| DE3636750A1 (de) * | 1986-10-29 | 1988-05-05 | Henkel Kgaa | Amphotere und zwitterionische phosphattenside |
| JP2602939B2 (ja) * | 1987-03-25 | 1997-04-23 | コモンウェルス・サイエンティフィック・アンド・インダストリアル・リサーチ・オーガニゼイション | ウールおよび他のケラチン繊維の染色法 |
| WO2001006852A2 (en) * | 1999-07-27 | 2001-02-01 | Rhodia Inc. | Hybrid ionic phosphorus surfactant adjuvants for bioactive compositions |
| DE102008058921A1 (de) * | 2008-11-25 | 2010-05-27 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Neue Färbemittel |
-
1974
- 1974-03-04 CA CA193,997A patent/CA1038766A/en not_active Expired
- 1974-03-07 GB GB1037274A patent/GB1470712A/en not_active Expired
- 1974-03-08 AU AU66438/74A patent/AU484180B2/en not_active Expired
- 1974-03-28 JP JP49035524A patent/JPS5051984A/ja active Pending
- 1974-04-02 DE DE2416018A patent/DE2416018A1/de not_active Ceased
- 1974-04-03 CH CH466374A patent/CH601473A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-04 BR BR2654/74A patent/BR7402654D0/pt unknown
- 1974-04-04 FR FR7411963A patent/FR2224445B1/fr not_active Expired
- 1974-04-05 IT IT42672/74A patent/IT1010925B/it active
- 1974-04-09 BE BE143016A patent/BE813502A/xx unknown
- 1974-04-09 NL NL7404799A patent/NL7404799A/xx not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4132657A (en) | 1973-04-09 | 1979-01-02 | Gaf Corporation | Treatment of metal surfaces |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH601473A5 (de) | 1978-07-14 |
| BR7402654D0 (pt) | 1974-11-19 |
| CA1038766A (en) | 1978-09-19 |
| FR2224445A1 (de) | 1974-10-31 |
| BE813502A (fr) | 1974-10-09 |
| DE2416018B2 (de) | 1979-01-11 |
| AU484180B2 (en) | 1977-06-08 |
| AU6643874A (en) | 1975-09-11 |
| GB1470712A (en) | 1977-04-21 |
| NL7404799A (de) | 1974-10-11 |
| IT1010925B (it) | 1977-01-20 |
| JPS5051984A (de) | 1975-05-09 |
| FR2224445B1 (de) | 1976-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE60120567T2 (de) | Weichmacherzusammensetzung für die textilausrüstung | |
| DE2646995C2 (de) | ||
| DE60100461T2 (de) | Esterderivate aus Alkanolaminen, Dicarbonsäuren und Fettalkoholen und daraus erhältliche kationische Tenside | |
| DE2416018A1 (de) | Amphotere oberflaechenaktive mittel | |
| DE2057353B2 (de) | Flüssige Wasch- und Reinigungsmittel | |
| DE1083504B (de) | Verfahren zur Herstellung eines kationaktiven Haarwaschmittels | |
| DE4137317A1 (de) | Ester von fettsaeuren mit ethoxylierten polyolen | |
| DE1794068A1 (de) | Mittel zur Behandlung von Textilien | |
| EP0507003A2 (de) | Neue Ammoniumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Reinigungsmittel, kosmetischer Rohstoff und Weichmacher, insbesondere als Weichspülmittel für Gewebe | |
| EP0267551A2 (de) | Quartäre Ammoniumverbindungen, deren Herstellung und Verwendung als Textilnachbehandlungsmittel | |
| DE2543636B2 (de) | Flüssiges wäßriges Weichmachungsmittel | |
| DE2651898A1 (de) | Waescheweichspuelmittel | |
| DE3512535A1 (de) | Verfahren zum manuellen reinigen von gegenstaenden mit harten oberflaechen | |
| EP0081691B1 (de) | Bis-Betaine, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Reinigungsmittel | |
| DE3145735A1 (de) | Triamin-trioxide, verfahren zu deren herstellung unddiese enthaltende reinigungsmittel | |
| DE3220012A1 (de) | Polyaetherderivate und deren verwendung als dispergatoren in mitteln zum weichspuelen von textilien auf der basis quaternaerer ammoniumsalze | |
| DE10155095A1 (de) | Alkyl(en)ylglycerinethercarbonsäuren | |
| DE1619182C3 (de) | Verfahren zum Weichmachen von Textilien | |
| DE2643794A1 (de) | Neue amphotere oberflaechenaktive verbindungen | |
| DE2949212C2 (de) | ||
| DE2544605A1 (de) | Verfahren zur reinigung textiler flaechenbelaege | |
| DE2260971A1 (de) | Reinigungsmittel zum autowaschen | |
| DE2643795A1 (de) | Amphotere oberflaechenaktive praeparate bzw. verbindungen | |
| WO1990008181A1 (de) | Verwendung von monocarbonsäurepolyoxyalkylester als schaumarme textilbehandlungsmitteln | |
| DE3530506A1 (de) | Zum waschen und weichmachen von textilien in waschwasser einer erhoehten temperatur von mindestens 60(grad)c geeignete waschmittelzusammensetzung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BHV | Refusal |