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DE410180C - Verfahren zur Reduktion organischer oder anorganischer Stoffe durch Natriumamalgam - Google Patents

Verfahren zur Reduktion organischer oder anorganischer Stoffe durch Natriumamalgam

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Publication number
DE410180C
DE410180C DEP42614D DEP0042614D DE410180C DE 410180 C DE410180 C DE 410180C DE P42614 D DEP42614 D DE P42614D DE P0042614 D DEP0042614 D DE P0042614D DE 410180 C DE410180 C DE 410180C
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DE
Germany
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reduction
mercury
amalgam
inorganic substances
organic
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Expired
Application number
DEP42614D
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English (en)
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01BNON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B17/00Sulfur; Compounds thereof
    • C01B17/64Thiosulfates; Dithionites; Polythionates
    • C01B17/66Dithionites or hydrosulfites (S2O42-)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)

Description

  • Verfahren zur Reduktion organischer oder anorganischer Stoffe durch Natriumamalgam. Bekanntlich kommt unter den verschiedenen Verfahren zur gewerblichen Herstellung von Ätzalkalien den elektrochemischen Prozessen eine außerordentliche Bedeutung zu. Diese Verfahren können in zwei Klassen geschieden werden, je nachdem, ob sie eine einzige elektrolytische Kammer mit yQuecksilberkathode oder zwei gesonderte Kammern benutzen, eine anodische und eine kathodische, die durch eine poröse Scheidewand getrennt sind.
  • Zur ersten Klasse gehört das Kellner-Solvaysche Verfahren, welches das am meisten angewendete ist. Dies Verfahren kennzeichnet sich dadurch, daß man die zu elektrolysierende w'äßrige Alkalichloridlösung zwischen einer beweglichen Quecksilberkathode und einer aus einer Reihe von Graphit7ylindern bestehenden Anode hindurchfl$ießenläßt. Das als Kathode dienende Quecksilber fließt über den schwach geneigten Boden der Zelle, und nachdem es mit,dem Alkalimetall beladen ist, das durch Elektrolyse frei geworden ist, geht es in eine, zweite Zelle, wo das Amalgam mit Wasser in Berührung kommt und unter Bildung von ätzendem Alkali und freiem Wasserstoff zersetzt wird. Die Bewegung des Quecksilbers und damit die ununterbrochene Durchführung des Verfahrens werden durch ein besonders kreisendes Schöpfwerk gesichert. Unter diesen Umständen zeigt das Quecksilberamalgam einen Gehalt an Alkalimetall, der 0,2 Prozent im allgemeinen nicht übersteigt, während die erzeugte wäßrige Lösung von Ätzkali eine Konzentration zeigt, die zwischen 35 und 40 Prozent liegt. Der Zweck der vorliegenden Erfindung ist, das A1kaliamalgam, wie es bei der gewerblichen Herstellung von Ätzkaaien erhalten wird, fabrikmäßig als Mittel zum Reduzieren organischer oder anorganischer Verbindungen zu benutzen.
  • Die beiliegende Zeichnung stellt beispielsweise zwei Vorrichtungen dar, mit denen das Verfahren ausgeführt werden kann. Abb. i ist eine schematische Ansicht der ersten Ausführungsform, die für diesen Zweck entworfen worden ist und die aus einer um eine wag--rechte Achse drehbaren Rühreinrichtung besteht. Abb.2 ist ein senkrechter Achsenschnitt durch eine zweite Art der Vorrichtung, bei der die Welle senkrecht statt wagerecht ist und am unteren Ende mit einer Riemenscheibe und Aufhängungs- oder Antriebsmitteln versehen ist, durch welche die Welle in schnelle Umdrehung versetzt werden kann. Abb. 3 ist ein wagerechter Schnitt nach der Linie x-x der Abb. i.
  • In Abb. i ist i die eigentliche elektrolytische Zelle, in der die Elektrolyse unterworfene Salzlösung umläuft; 2 ist die Zelle, in der in ;der Regel das Amalgam durch Wasser zersetzt wird; indem eine Lösung von Ätzkali entsteht. Die beiden Zellen i und machen zusammen die Kellner-Solvaysche Vorrichtung aus. ; bedeutet die zylindrische Reaktionsvorrichtung, in die man nach der Erfindung das aus der Zelle i kommende Quecksilberamalgam eintreten läßt, wobei man also die Zelle 2 wenigstens teilweise ausschaltet. Mittels des Schöpfwerks 4. wird das Quecksilber, das die Vorrichtung 3 verläBt, wieder in dem Kellner-Solvayschen Apparat in Umlauf gebracht.
  • Der Reaktionszylinder 3 ist in bekannter Weise mit einer höchst wirksamen Rührvorrichtung versehen, ferner mit einem doppelten Mantel, dessen Zwischenraum 5 sowohl die Kühlung wie die Erhitzung des Gefäßes gestattet, je nachdem, wie es gerade verlangt wird, ferner mit verschiedenen öffnungen zur Einführung eines Thermometers und der verschiedenen zusammenwirkenden Stoffe und zum Entnehmen von Proben und endlich mit verschiedenen Quecksilber-, Wasseru. dgl. Verschlüssen.
  • Abb. 2 und 3 zeigen, wie schon bemerkt, eine zweite Form der Vorrichtung. Auf die Welle 6 sind Scheiben oder Teller 7 aufgekeilt, die aus irgendeinem passenden Stoff hergestellt und mit konzentrischen Vorsprüngen oder Zähnen 8 versehen sind.
  • Gegenüber den. Scheiben 7 sind ebenso viele Scheiben -9 an den Teilkörpern io angordnet, die das Gehäuse der Vorrichtung zusammensetzen. Die Scheiben 9 sind ebenfalls mit konzentrischen Vorsprüngen oder Zähnen 9' versehen, die zwischen die Zähne 8 der Scheiben 7 zu liegen kommen. 6' ist die Riemenscheibe zum Antrieb der Welle 6.
  • Zwischen einem Paar Scheiben 7, 9 und dem nächsten Paar sind Kammern i i von dreieckigem Querschnitt angeordnet, in denen Dampf oderheißes oder kaltes Wasser strömt.
  • Die Wirkungsweise der Vorrichtung ist folgende: Das Alkaliamalgam und der zu reduzierende Stoff, der in Wasser oder einem anderen Lösungsmittel aufgeschwemmt ist, werden in dem aus den Einzelkörpern io aufgebauten Behälter durch die Löcher 12 des Deckels 13 eingeführt und tropfen über die trichterförmige schiefe Fläche 1 4. und durch die ringförmige Mittelöffnung 15 auf die Scheibe 8, die sie vermöge ihrer schnellen Umdrehung zwingt, unter der Wirkung der Fliehkraft nach dem Umfange zu fließen, wo sie durch. die Ringschlitze 16 von der ersten Scheibe auf die zweite fallen usf.
  • Der geschilderte Vorgang wird so oft wiederholt, als Teilkörper i o in dem System vorhanden sind. Deren Anzahl hängt von -der chemischen Natur des Verfahrens ab.
  • In der Kammer 17, wo die ankommende Flüssigkeit frei von Alkalimetall ist, entleert sich das Quecksilber mitsamt der wäßrigen, alkoholischen, acetonischen usw. Flüssigkeit durch die Löcher 18. Das Quecksilber scheidet sich von dein Rest vermöge seines grö-B.eren spezifischen Gewichts und wird durch ein gewöhnliches Schöpfwerk in den Elektrolyseur zurückgeführt.
  • Es versteht sich, daß die dargestellte Vorrichtung in der Praxis beträchtliche Abänderungen erfahren kann, dementsprechend, daß sie z. B. dazu dienen kann, das Quecksilberamalgam in der zu reduzierenden wäßrigen Lösung zu zerstäuben, und es ist nicht ausgeschlossen, daß man, um eine innige. Berührung zwischen dem Amalgam und den wäßrigen, alkoholischen usw. Aufschwemmungen zu erhalten, Vorrichtungen benutzt, die als mehrfache Schleuderpumpen o. dgl. wirken.
  • Einige Beispiele von Reduktionen, die mittels des vorliegenden Verfahrens erreicht worden sind, werden die Art. der Ausführung des Verfahrens erläutern und seine praktische Bedeutung ins rechte Licht setzen. Beispiel i. Darstellung von Hydrazobenzol aus Nitrobenzol. In die Vorrichtung werden Zoo 1 einer i oprozentigen Natronlauge und 2o kg Nitrobenzol eingefüllt, worauf das Amalgam zugeleitet und das Rührwerk in Gang gesetzt wird. Man bemerkt alsbald,. wie das Quecksilber, obgleich es im Innern der Vorrichtung unter der kräftigen Wirkung des Rührwerks in winzige Tröpfchen aufgelöst wird, sich wieder zu einer zusammenhängenden Masse vereinigt, sobald es aus dem Bereich des Rührwerks kommt. Die Masse fließt sodann in höchst regelmäßiger Weise durch die elektrolytische Zelle, die Rohre, Ventile und Flüssigkeitsverschlüsse.
  • Während der ersten Stunden vom Beginn der Reaktion steigt die Temperatur schnell und kann auf ungetähr 6o- C nur durch Kühlen erhalten werden. Wasserstoffentwicklung ist nicht zu bemerken. Weiterhin läßt die Lebhaftigkeit der Reaktion nach, so daß Heizen mit Dampf erforderlich ist, um die Temperatur zwischen 6o und 70`C zu halten. Wenn die Flüssigkeit ganz farblos geworden ist, so ist die Reaktion vollendet. Das gebildete Hydrazobenzol wird darauf schnell filtriert und gewaschen. Will man das Hydrazobenzol in Benzidin verwandeln, so genügt es, es in einer stark sauren Lösung von Salzsäure aufzuschwemmen, diese einige Zeit bis zur vollständigen Lösung im Sieden zu erhalten und dann Natriumsulfat zuzusetzen. Man erhält so einen Niederschlag von Benzidinsulfat. Die Ausbeute ist ganz befriedigend. Aus ioo Teilen Nitrobenzol werden 99 bis 98 Teile Benzidinsulfat erhalten.
  • Es sei erwähnt, daß das Filtrat vom Hydrazobenzol eine fast reine Natronlaugeist, deren Menge natürlich: der Menge des angewendeten metallischen Natriums entspricht. Dies Ätznatron kann gewöhnlich zu vielerlei Zwecken benutzt werden, z. B. zur Herstellung von Seife, Natriumhypochlorit usw. Die nach Vollendung' der Reduktion durch eine sorgfältige Filtnerung erhaltene Natronlauge von 36 bis 38' Be enthält nicht Hydrazobenzol, da diese Verbindung unlöslich: ist.
  • Aus dem Vorstehenden ergibt sich, daß im Gegensatz zu dem bisher gebräuchlichen Verfahren die Herstellung von Hydrazobenzol nach dem vorliegenden Verfahren außer Nitrobenzol nur den Wasserstoff eines elektrolytischen Bades erfordert, der bei den meisten der bestehenden Anlagen überhaupt nicht ausgenutzt wird. Auf diese Weise kann daher ein für die Farbenindustrie so äußerst wichtiger Stoff, wie das Benzidin, so billig wie nur möglich hergestellt werden.
  • Im Gegenteil zu den für die Herstellung des Hydrazobenzols bisher angewandten Verfahren. wird die Reduktion des Nitrobenzols gemäß der Erfindung auf einfache und fast quantitative We:se durch den Wasserstoff erreicht, der durch die Zersetzung des bei der elektrolytischen Erzeugung von Ätzkalien mittels Quecksilberkathode erhaltenen Sodiumamalgams frei geworden ist. Durch eine ganz ähnliche Reduktion von Orthonitrotoluol, Orthonitroanisol usw. können Orthotoluidin bzw. Dianisin usw. erhalten werden.
  • Beispiel z. Darstellung von Anilin.
  • Es werden die gleichen Versuchsbedingungen wie bei dem vorigen Beispiel angewendet, nur daß mit dem Nitrobenzol reines Wasser ' in die Vorrichtung gefüllt wird. Mittels einer geeigneten Einrichtung wird Salz- oder Schwefelsäure oder eine andere Säure in den Apparat eingeführt, deren Menge der Menge des in dem Amalgam enthaltenen Natrium-' metalls äquivalent ist. Die Lösung soll schwach saure oder sogar neutrale Reaktion zeigen. Die Temperatursteigerung ist so heftig, daß sie durch Kühlen gemäßigt werden muß. Das Nitrobenzol wird so quantitativ zu Anilin reduziert.
  • Die Zufuhr der erwähnten Säure wird derart geregelt, daß, wenn das Quecksilber bei seinem Austritt aus dem Reduktionsayparat durch ein Lackmuspapier geprüft wird, die-; ses eine neutrale oder ein wenig saure Reaktion anzeigt.
  • Auf ähnliche Weise können Toluidine, Xylidine, Phenylen- und Toluil:endiamine, Naphthylamine, aminosulfosaure Verbindungen, Aminoxy - Aminoxysulfo - Verbindungen aromatischer Kohlenwasserstoffe usw. hergestellt werden. Aldehyd- und Keto-Verbindungen, Nitrokarbonsäuren usw. können reduziert werden.
  • Die angegebenen Verbindungen werden durch ein Verfahren erzeugt, das ähnlich dem zur Herstellung des Anilins dienenden Verfahren ist.
  • Die Wirtschaftlichkeit des Arbeitens nach dem vorliegenden Verfahren in den erwähnten Fällen ist von Fall zu Fall zu prüfen.
  • Manchmal empfiehlt es sich, statt reines ,Wasser und dann Salzsäure oder Schwefel-; säure in den Apparat zu füllen, ihn mit einer Lösung von Natriumbikarbonat oder Bisulfit ' zu beschicken und dann während der Reak-. tion einen Strom von Kohlensäure oder schwefliger Säure einzuleiten, um das sich bildende Ätznatron zu neutralisieren. Auf diese Weise kann die Alkalität oder Azidität der Lösung sehr gering gehalten werden, entsprechend dem Grad der Hydrolyse der Alkalibikarbonateoder -bisulfite, und am Ende der Reaktion können neben der reduzierten Substanz beträchtliche Mengen von Karbonat, Bikarbonat, Sulfit oder Bisulfit erhalten werden.
  • Die Gegenwart von Bisulfit befördert die Reduktion in erheblichem Maße. Beispiel 3. Darstellung von Paraminophenol.
  • In einem Gefäß, ähnlich dem schon beschriebenen, das aber aus emaillierten Eisen oder einer säurefesten Legierung besteht oder mit Emaille überzogen ist, wird eine wäßrige Lösung von Schwefelsäure mit Nitrobenzol zusammengebracht. Die Temperatur wird auf 75 bis 8o' C gebracht und auf dieser Höhe erhalten. Die Gewichtsverhältnisse sind so zu bemessen, daß am Ende der Reduktion wieder eine stark saure Lösung erhalten wird. Man benutzt z. B. Zoo kg einer Lösung von Schwefelsäure von 25° B6 und 2o kg Nitrobenzol und erhält Paraminophenol in einer Ausbeute von 9o Prozent.
  • Die Reduktion verläuft vollständig unter Bildung p-Aninophenolsulfat und kleinen Mengen Benzidin- und Anilinsulfat.
  • Auf ähnliche Weise kann eine Anzahl photographischer Entwickler erhalten. werden sowie andere Erzeugnisse von gewerblicher Bedeutung, z. B. Diamidophenol, Amidophenolkarbonsäuren und ihre Ester, die Amidophenolkarbonsäuren und ihre Ester, die Amidop'henole der Chinolinreihe, die Ester des Amidophenols, die sich von den alkylierten Nitroaminen ableiten usw.
  • In einem wäßrig-alkoholischen Medium kann p-Phenitidin dargestellt werden.
  • Die Reaktion ist die. gleiche wie im Falle des Paraminophenols. Die Temperatur sowie der Kreislauf des Amalgams werden von Fall zu Fall geregelt.
  • Beispiel 4..
  • Darstellung von Natriumhydrosullit und Sulfoxylaten. Das eben beschriebene Verfahren kann auch zur Herstellung anorganischer Erzeugnisse dienen. Wenn z. B. in eine Vorrichtung wie die beschriebene ein Strom schwefliger Säure in solcher Menge eingeleitet wird, daß für jedes Molekül Sc'hwefligsäure-Anhydrid, 2 Atome Natrium vorhanden sind, so bildet sich eine Lösung von Hydrosulfit, die, wenn sie gehörig gekühlt wird, sich nicht zersetzt und bis zur Sättigung gebracht werden kann.
  • Wenn als Lösungsmittel für die schweflige Säure Wasser verwendet wird, so erhält man Alkalihydrosulfite ,entweder in wäßriger Lösung oder mit Kristallwasser; benutzt man statt dessen geeignete organische Lösungsmittel, wie Benzol oder Alkohol usw., so erhält man wasserfreie Hydrosulfite. Wenn mit den andereny Zutaten Formaldehyd oder Acetaldehyd oder Aceton in das Gefäß gebracht werden, so erhält man Sulfoxylate, die wie die Hydrosulfite von der größten Bedeutung für die Färberei sind.
  • Die chemischen Reduktionsverfahren, die liier beansprucht werden, müssen als ein Ganzes aufgefaßt werden, da sie in ihrer Gesamtheit außer anderen Zwecken das elektrochemische Reduktionsverfahren ersetzen sollen, dem sie in technischer, wirtschaftlicher und praktischer Hinsicht offenbar überlegen sind. Das neue Verfahren ist durchaus erfolgreich. selbst in Fällen, wo das elektrochemische Verfahren, wie bei den Hydrosulfiten, gänzlich: versagt, während anderseits das neue Verfahren im Vergleich zu den ge- wöhnlichen chemischen Reduktionsverfahren alle die Vorteile aufweist, die als ausschließliche und' kennzeichnende Merkmale der elektrochemischen Verfahren angesehen werden.
  • Die Reduktion von Salzen der Salpetersäure (Natriumnitrat) zu Ammoniak in einer im wesentlichen gleichen Weise ist bereits bekannt; daher erstreckt sich die vorliegende Erfindung nicht auf die Reduktion von Nitraten zu Ammoniak.

Claims (2)

  1. PATEN T-ANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Reduktion organischer oder anorganischer Stoffe durch Natriumamalgam, dadurch _gekennzeichnet, daß zur Reduktion. dieser Stoffe, insbesonders Nitroverbindungen oder anorganischen Stoffen (ausschließlich Salze der Salpetersäure), das bei der elektrolytischen Erzeugung von Ätzalkali mittels Quecksilberkathoden erhaltene Amalgam innerhalb der ,elektrolytischen Vorrichtung selbst benutzt und das wiedergewonnene 'Quecksilber in die elektrolytische Vorrichtung zurückgeschickt wird.
  2. 2. Vorrichtung zur Ausführung des Verfahrens nach Anspruch t, gekennzeichnet durch einen Aufbau aus übereinandergebauten Hohlkörpern mit wagerechtem Boden (9) und trichterförmigen Gebilden (14), in deren Achse .eine senkrechte Welle (6) drehbar angeordnet ist, auf welcher wagerechte Teller (7) angebracht sind, welche den wagerechten Böden (9) der genannten Hohlkörper gegenüberstehen, wobei die Teller (7) und die Böden (9) mit konzentrisch ineinandergrei:enden Vorsprüngen (8-9') versehen sind.
DEP42614D 1920-12-13 1921-08-02 Verfahren zur Reduktion organischer oder anorganischer Stoffe durch Natriumamalgam Expired DE410180C (de)

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DE (1) DE410180C (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2486358A (en) * 1948-04-02 1949-10-25 Directie Staatsmijnen Nl Reduction of nitrobenzene to hydrazobenzene
DE891027C (de) * 1936-03-11 1953-09-24 Du Pont Verfahren zur Herstellung von Alkalimetallen
DE967823C (de) * 1952-07-22 1957-12-27 Dr Alfred Wurbs Vorrichtung zur Durchfuehrung chemischer Reaktionen zwischen Amalgamen, insbesondere solchen der Alkalimetalle, und Loesungen oder Aufschlaemmungen anorganischer oder organischer Verbindungen
DE1137557B (de) * 1959-08-25 1962-10-04 Komplex Ungarisches Aussenhand Verfahren zur Reduktion von Metallverbindungen mittels Amalgam
US6958382B2 (en) * 2002-11-25 2005-10-25 Basf Aktiengesellschaft Polyisobutenyl ethers and thioethers

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