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DE410011C - Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Kuepenfarbstoffe der Dibenzanthronreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Kuepenfarbstoffe der Dibenzanthronreihe

Info

Publication number
DE410011C
DE410011C DEF53851D DEF0053851D DE410011C DE 410011 C DE410011 C DE 410011C DE F53851 D DEF53851 D DE F53851D DE F0053851 D DEF0053851 D DE F0053851D DE 410011 C DE410011 C DE 410011C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
preparation
sulfur
containing dyes
series
dibenzanthrone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF53851D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karl Schirmacher
Dr Karl Zahn
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF53851D priority Critical patent/DE410011C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE410011C publication Critical patent/DE410011C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/30Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Küpenfarbstoffe der Dibenzanthronreibe. Behandelt man Aminobenzanthrone mit Chlorschwefel und die so entstehenden Reaktionsprodukte darauf mit Alkalien, gegebenenfalls unter Zusatz von Reduktionsmitteln. so erhält man Aminobenzanthroninercaptane, aus denen sich weiter durch AlkvIierung Aminobenzanthronthioäther herstellen lassen.
  • Diese Aminothioäther sind leicht diazotierbar und der Diazorest gegen Halogen bzw. gegen Wasserstoff austauschbar.
  • Es wurde nun gefunden, daß man aus den ,#o erhältlichen Thioäthern oder Halogenthio-'11liern (- wirkung < ler Benzanthrone durch Ein 1-on schmelzenden Alkalien neue schwefelhaltige Küperifarbstoffe erhält, welche neben großer Verwandtschaft zur Faser besondere Echtheiten aufweisen. Überraschenderweise bleiben bei dem Schmelzprozeß die Alkylthio--,vas in keiner ",rtippen als solche bestehen, \Veise erwartet werden konnte. B e i s p i e 1 c : i. io Teile BZ-2-MethVlthiobenzanthron (dargestellt durch Entamidieren des Bz-2--Metllvltliio - Bz - i - aininobenzanthrons vom Schmelzpunkt :2oo bis :2o:2') werden bei 140 bis i5o'> unter Rühren in ein geschmolzenes Gemisch von 6o Teilen Ätzkali und 2o Tei-Icil Alkohol eingetragen. Man steigert allinählich die Temperatur auf i8o0 und erhitzt so lange, bis keine Zunahme der Farbstoffbildung mehr zu beobachten ist. Die Schmelze wird mit Wasser ausgekocht, heiß angesaugt und gewaschen. Der erhaltene Farbstoff stellt eine blauschwarze Paste dar, die sich in alkalischem Hydrosulfit zu einer dunkelblauen Küpe löst, mit welcher auf Baum-,volle räftige - ünlichblaue Färbungen von guter k 1 r zn t' Echtheit erzielt werden.
  • 2. In eine Schmelze aus 5oTeilen Ätzkali und 3o Teilen Alkohol trägt man bei 13o bis i 4o' 6 Teile Bz-2-Methvlthio-Bz-i-chlorhenzanihron (erhältlich aus Bz-2-1#lethvlthio-Bz-i-aininobenzanthron vom Schmelzpunkt 200 bis :202' nach bekannten Methoden durch Diazotieren und Umsetzen mit Salzsäure und Kupferchlorür) ein und hält etwa Ih Stunde auf dieser Temperatur. Die Aufarbeitung cr S ele chieht wie in Beispiel i angegeben. Der so gewonnene Farbstoff liefert gleichfalls 271 Z, eine blaue Küpe, und die daraus erhaltenen Färbungen sind denen des im vorigen Beispiel beschriebenen Farbstoffes ähnlich.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Küpenfarbstoffe der Dibenzanthronreihe, darin bestehend, daß man Thioäther oder Halogenthioäther der Benzanthronreihe mit Alkalien in der Hitze behandelt.
DEF53851D 1923-04-04 1923-04-04 Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Kuepenfarbstoffe der Dibenzanthronreihe Expired DE410011C (de)

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DE410011C true DE410011C (de) 1925-02-18

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