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DE4010684A1 - Supertwist-fluessigkristallanzeige - Google Patents

Supertwist-fluessigkristallanzeige

Info

Publication number
DE4010684A1
DE4010684A1 DE19904010684 DE4010684A DE4010684A1 DE 4010684 A1 DE4010684 A1 DE 4010684A1 DE 19904010684 DE19904010684 DE 19904010684 DE 4010684 A DE4010684 A DE 4010684A DE 4010684 A1 DE4010684 A1 DE 4010684A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compounds
liquid crystal
trans
group
crystal mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE19904010684
Other languages
English (en)
Inventor
Herbert Dr Plach
Georg Weber
Reinhard Dr Hittich
Eike Dr Poetsch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Priority to DE19904010684 priority Critical patent/DE4010684A1/de
Publication of DE4010684A1 publication Critical patent/DE4010684A1/de
Ceased legal-status Critical Current

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Description

Die Erfindung betrifft Supertwist-Flüssigkristallanzeigen (SFA) mit sehr kurzen Schaltzeiten und guten Steilheiten und Winkelabhängigkeiten sowie die darin verwendeten neuen nematischen Flüssigkristallmischungen.
SFA gemäß des Oberbegriffs sind bekannt, z. B. aus EP 01 31 216 B1; DE 34 23 993 A1; EP 00 98 070 A2; M. Schadt und F. Leenhouts, 17. Freiburger Arbeitstagung Flüssigkristalle (8.-10.04.87); K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.06); M. Schadt und F. Leenhouts, SID 87 Digest 372 (20.1); K. Katoh et al., Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 26, No. 11, L 1784-L 1786 (1987); F. Leenhouts et al., Appl. Phys. Lett. 50 (21), 1468 (1987); H. A. van Sprang und H. G. Koopman, J. Appl. Phys. 62 (5), 1734 (1987); T. J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (10), 1021 (1984), M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (5), 236 (1987) und E. P. Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters Vol. 4 (1), pp. 1-8 (1986). Der Begriff SFA umfaßt hier jedes höher verdrillte Anzeigeelement mit einem Verdrillungswinkel dem Betrage nach zwischen 160° und 360°, wie beispiels­ weise die Anzeigeelemente nach Waters et al. (C. M. Waters et al., Proc. Soc. Inf. Disp. (New York) (1985) (3rd Intern. Display Conference, Kobe, Japan), die STN-LCD′s (DE OS 35 03 259), SBE-LCD′s (T. J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (1984) 1021), OMI-LCD′s (M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (1987), 236, DST-LCD′s (EP OS 02 46 842) oder BW-STN-LCD′s (K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6.)).
Derartige SFA zeichnen sich im Vergleich zu Standard-TN- Anzeigen durch wesentlich bessere Steilheiten der elektro­ optischen Kennlinie und damit verbundenen besseren Kon­ trastwerten sowie durch eine wesentlich geringere Winkel­ abhängigkeit des Kontrastes aus. Von besonderem Interesse sind SFA mit sehr kurzen Schaltzeiten insbesondere auch bei tieferen Temperaturen. Zur Erzielung von kurzen Schaltzeiten wurden bisher insbesondere die Viskositäten der Flüssigkristallmischungen optimiert unter Verwendung von meist monotropen Zusätzen mit relativ hohem Dampf­ druck. Die erzielten Schaltzeiten waren jedoch nicht für jede Anwendung ausreichend.
Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach SFA mit sehr kurzen Schaltzeiten bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, hoher Kennliniensteilheit, guter Winkelabhängigkeit des Kontrastes und niedriger Schwellenspannung.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, SFA bereitzu­ stellen, die die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße und gleichzeitig sehr kurze Schaltzeiten aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn man nematische Flüssigkristallmischungen verwendet, die folgende Komponenten enthalten:
  • a) mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe A, bestehend aus Verbindungen der Formeln AI bis AVI: worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander jeweils R bedeuten und
    R Alkyl mit 1-12 C-Atomen ist, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sein können,
  • b) 0-40 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente B bestehend aus Verbindungen ausgewählt aus den Gruppen B1, B2 und B3, wobei Gruppe B1 aus den Verbindungen der Formeln BI bis BIV besteht: worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die für R angegebene Bedeutung haben, Z² -CH₂CH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung, und bedeutet;
    Gruppe B2 besteht aus den Verbindungen der Formeln BV bis BVII: worin R¹ die für R angegebene Bedeutung hat,
    Z⁰ -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung ist und bedeutet,
    wobei n 1 bis 9 ist, X bedeutet CN oder F und Y ist H oder F; und
    Gruppe B3 besteht aus den Verbindungen der Formeln BVIII und BIX: worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die für R angegebene Bedeutung haben, und bedeutet;
  • c) 10-80 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente C, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von über +1,5 wobei Komponente C mindestens eine Verbindung der Formel Ca enthält, worin n 1 bis 7 bedeutet,
  • d) 0-20 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente D, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von unter -1,5 und
  • e) einer optisch aktiven Komponente E in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der planparallelen Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristall­ mischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt, und
daß die nematische Flüssigkristallmischung einen nemati­ schen Phasenbereich von mindestens 60°C, eine Viskosität von nicht mehr als 30 mPa · s und eine dielektrische Aniso­ tropie von mindestens +5 aufweist, wobei die dielektri­ schen Anisotropien der Verbindungen und die auf die nema­ tische Flüssigkristallmischung bezogenen Parameter auf eine Temperatur von 20°C bezogen sind.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine entsprechende SFA sowie auch entsprechende Flüssigkristallmischungen zur Verwendung in SFA.
Die einzelnen Verbindungen der Formeln AI bis AVI, BI bis BIV, Ca und CI bis CIII oder auch andere Verbindungen, die in den erfindungsgemäßen SFA verwendet werden können, sind entweder bekannt, oder sie können analog zu den bekannten Verbindungen hergestellt werden.
Bevorzugte erfindungsgemäß verwendbare Flüssigkristall­ mischungen enthalten eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe A in einem Anteil von 4% bis 40‰, vorzugs­ weise 10% bis 32%. Verbindungen der Formeln AIII bis AVI sind bevorzugt. In einer besonders bevorzugten Aus­ führungsform enthalten die Mischungen gleichzeitig (a) Verbindungen der Formel AV und/oder AVI und (b) Verbin­ dungen der Formel AIII und/oder AIV. R¹ und R² bedeuten vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen.
Der Anteil der Komponente(n) aus Gruppe B1 beträgt vor­ zugsweise 5% bis 45%, insbesondere bevorzugt ca. 10% bis 40%. Komponenten der Formeln BIII und BIV sind bevorzugt. Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel BIII sind diejenigen der folgenden Teilformeln:
worin
R¹ CH₃-(CH₂) n -O-, CH₃-(CH₂) t -, trans-H-(CH₂) r - CH=CH-(CH₂CH₂) s -CH₂O- oder trans-H-(CH₂) r - CH=CH-(CH₂CH₂) s -,
R² CH₃-(CH₂) t -
n 1, 2, 3 oder 4
r 0, 1, 2 oder 3
s 0 oder 1, und
t 1, 2, 3 oder 4 ist.
Ferner bevorzugt sind diejenigen der Teilformel
worin R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben.
Der Anteil der Verbindungen der Formel BIII der oben angegebenen Teilformeln ist vorzugsweise ca. 5% bis 45%, insbesondere bevorzugt ca. 10% bis 35%. Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel BIV sind diejenigen der folgenden Teilformel:
worin
R¹ CH₃-(CH₂) n -O- oder trans-H-(CH₂) r -CH=CH-(CH₂CH₂) s - CH₂O- und R² CH₃-(CH₂) t - ist, wobei
n 1, 2, 3 oder 4,
r 0, 1, 2 oder 3,
s 0 oder 1, und
t 1, 2, 3 oder 4 ist.
Der Anteil dieser Verbindungen, bzw. der Verbindungen der Formel BIV, ist vorzugsweise ca. 5% bis 40%, insbesondere bevorzugt ca. 10% bis 35%.
Vorzugsweise enthalten die Mischungen Verbindungen der Formel III, insbesondere solche der Teilformel
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mischungen gleichzeitig Verbindungen der Formel BIII und BIV, wobei der Gesamtanteil für Komponenten der Gruppe B1 gewahrt bleibt.
Falls Verbindungen der Formeln BI und/oder BIII vorhanden sind, bedeuten R¹ und R² vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)- n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen. Z² ist vorzugsweise eine Einfachbindung. BI ist besonders bevorzugt.
Ferner bevorzugt sind erfindungsgemäße Mischungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel BIV enthalten, worin
bedeutet und R¹ und
R² eine der oben angegebenen bevorzugten Bedeutungen haben, insbesondere bevorzugt n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen bedeuten.
In jedem Fall bleibt der Gesamtanteil für Komponenten der Gruppe B1 gewahrt.
Der Anteil der Verbindungen der Gruppe B2 beträgt vor­ zugsweise ca. 5% bis 45%, insbesondere bevorzugt 5% bis 20%. Der Anteil (bevorzugte Bereiche) für BV bis BVII ist wie folgt:
BV ca. 5% bis 30%, vorzugsweise ca. 5% bis 15%
Summe BVI und BVII: ca. 5% bis 25%, vorzugsweise ca. 10% bis 20%.
Bevorzugte Verbindungen der Gruppe B2 sind im folgenden angegeben:
R¹ ist vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder (Trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen. Z⁰ ist vorzugs­ weise eine Einfachbindung. R hat vorzugsweise die oben für R¹ angegebene bevorzugte Bedeutung oder bedeutet Fluor. Y ist vorzugsweise Fluor.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus BV3, BVVI1 und BVII1 in einem Gesamtanteil von ca. 5 bis 35%.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen neben BV3, BVI1, BVII1 und BV2 (R = F) weitere terminal fluorierte Verbindungen zum Beispiel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
worin R¹ vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen, x 1 oder 2, y 0 oder 1 und Y H oder F bedeutet.
Der Gesamtanteil aller terminal fluorierter Verbindungen beträgt vorzugsweise ca. 5% bis 65%, insbesondere ca. 15% bis 40%.
Der Anteil der Verbindungen aus Gruppe B3 beträgt vorzugs­ weise ca. 5% bis 30%, insbesondere bevorzugt ca. 10% bis 20%. R¹ ist vorzugsweise n-Alkyl oder n-Alkoxy mit jeweils 1 bis 9 C-Atomen. R² ist vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 9 C-Atomen. Es können jedoch auch analoge Verbin­ dungen mit Alkenyl- bzw. Alkenyloxy-Gruppen eingesetzt werden. Verbindungen der Formel BVIII sind bevorzugt
ist vorzugsweise 1,4-Phenylen.
Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten Verbindungen aus mindestens einer der Gruppen B1, B2 und B3. Vorzugs­ weise enthalten sie eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe B1 und eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe B2 und/oder B3.
Der Anteil der Verbindungen der Komponente C ist vorzugs­ weise ca. 10% bis 80%, insbesondere ca. 20% bis 70%. Der Fachmann kann zur Einstellung der gewünschten Schwel­ lenspannung leicht diesen Anteil einstellen, wobei prin­ zipiell neben den Verbindungen der Formel ca. alle üblichen Flüssigkristallverbindungen mit Δ ε < +1,5 verwendet werden können. Der Anteil der Verbindungen der Formel Ca liegt vorzugsweise bei 10% bis 45%, insbesondere 15% bis 35%. Falls überwiegend weniger stark positive termi­ nal fluorierte Verbindungen (siehe oben) verwendet werden, bewegt sich der Gesamtanteil mehr im oberen Bereich (ca. 35% bis 80%), während bei Verwendung von terminal cyan­ substituierten Verbindungen der Anteil niedriger sein kann (ca. 10% bis 35%). Besonders bevorzugte Verbindungen sind neben den oben angegebenen terminal fluorierten Verbindungen die hier folgenden genannten bevorzugten Cyanverbindungen:
worin
R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
eine Einfachbindung, -CO-O- oder -O-CO- und
bedeutet.
Einige besonders bevorzugte kleinere Gruppen sind im folgenden angegeben:
R¹ bedeutet vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, n-Oxaalkyl mit 3 bis 7 C-Atomen (z. B. n-Alkoxymethyl) oder n-Alkenyl mit 3-7 C-Atomen. Y ist H oder Fluor; x ist 1 oder 2; ist y 0 oder 1.
Ferner bevorzugt sind Isothiocyanate, z. B. der Formel
worin R¹ n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen bedeutet.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen vorzugsweise ca. 5% bis 20% einer oder mehrerer Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von unter -1,5 (Komponente D). Derartige Verbindungen sind bekannt, z. B. Derivate des 2,3-Dicyanhydrochinon oder Cyclohexanderivate mit dem Strukturelement
gemäß DE-OS 32 31 707 bzw. DE-OS 34 07 013.
Vorzugsweise werden jedoch Verbindungen mit dem Struktur­ element 2,3-Difluor-1,4-phenylen gewählt, z. B. Verbin­ dungen gemäß DE-OS 38 07 801, 38 07 861, 38 07 863, 38 07 864 oder 38 07 908. Besonders bevorzugt sind Tolane mit diesem Strukturelement gemäß der Internationalen Patentanmeldung PCE/DE 88/00133, insbesondere solche der Formeln
worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander vorzugs­ weise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen bedeuten und Z⁰ -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung ist.
Die Komponente D bewirkt insbesondere eine Verbesserung der Steilheit der Kennlinie.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mischungen ca. 5% bis 35%, insbesondere bevorzugt ca. 10% bis 20% an flüssigkristallinen Tolan-Verbindungen. Hierdurch kann bei geringeren Schichtdicken (ca. 5-6 µm) gearbeitet werden, wodurch die Schaltzeiten deutlich kür­ zer werden. Besonders bevorzugte Tolane sind im folgenden angegeben:
R¹ ist vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen,
Z⁰ ist -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
wobei
R² n-Alkyl oder n-Alkoxy mit jeweils 1 bis 7 C-Atomen oder n-Alkenyl oder n-Alkenyloxy mit jeweils 3 bis 7 C-Atomen bedeutet.
In weiteren besonders bevorzugten Ausführungsformen ent­ halten die Mischungen
  • - 30-60 Gew.-% Komponente C, 20-70 Gew.-% Verbindungen aus den Gruppen A und B, 0-10 Gew.-% Komponente D und eine sich zu 100 Gew.-% addierende Menge der Komponente E,
  • - eine Komponente D, die eine oder mehrere Verbindungen mit einer 1-Cyan-trans-1,4-cyclohexylen-Gruppe oder einer 2,3-Difluor-1,4-phenylen-Gruppe enthält,
  • - mindestens zwei Verbindungen der Formel AIII oder AV,
  • - Verbindungen der Formel AIII und AV,
  • - eine Komponente C, die eine oder mehrere Verbindungen mit einer 4-Fluorphenyl-Gruppe oder einer 3,4-Difluor­ phenyl-Gruppe enthält,
  • - mindestens eine Verbindung aus folgender Gruppe: worin Alkyl eine geradkettige Alkylgruppe mit 2-7 C-Atomen und X, H oder F ist,
  • - eine oder mehrere Verbindungen, worin R ein trans- Alkenylgruppe oder eine trans-Alkenyloxygruppe ist,
  • - eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der folgenden Gruppe
worin R¹ und R² die bei Komponente A angegebenen bevor­ zugten Bedeutungen haben und eine der beiden 1,4-Phenylen­ gruppen auch durch Fluor substituiert sein kann; der Anteil dieser Verbindungen beträgt 0% bis 25%, vorzugs­ weise ca. 5% bis 15%.
Für die Komponente E stehen dem Fachmann eine Vielzahl, zum Teil kommerziell erhältlicher chiraler Dotierstoffe zur Verfügung. Deren Wahl ist an sich nicht kritisch.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen Flüssigkristall-Anzeige­ elemente aus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit einer solchen Oberflächenbehandlung, daß die Vorzugsorientierung (Direktor) der jeweils daran angrenzenden Flüssigkristall-Moleküle von der einen zur anderen Elektrode gewöhnlich um betragsmäßig 160° bis 360° gegeneinander verdreht ist, entspricht der für der­ artige Anzeigeelemente üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und umfaßt auch alle literaturbekannten Abwandlungen und Modifi­ kationen der Supertwistzelle, insbesondere auch Matrix- Anzeigeelemente sowie die zusätzliche Magnete enthalten­ den Anzeigeelemente nach der DE-OS 27 48 738. Der Ober­ flächentiltwinkel an den beiden Trägerplatten kann gleich oder verschieden sein. Gleiche Tiltwinkel sind bevorzugt.
Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeige­ elemente zu den bisher üblichen auf der Basis der verdrill­ ten nematischen Zelle besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristallkomponenten der Flüssigkristallschicht.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssig­ kristallmischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Bei­ spielsweise können 0-15% pleochroitische Farbstoffe zuge­ setzt werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen.
Es bedeutet:
S-N Phasenübergangs-Temperatur smektisch-nematisch,
Klp. Klärpunkt,
Visk. Viskosität (m Pa · s),
T on Zeit vom Einschalten bis zur Erreichung von 90% des maximalen Kontrastes
T off Zeit vom Ausschalten bis zur Erreichung von 10% des maximalen Kontrastes.
Die SFA wird im Multiplexbetrieb angesteuert (Multiplex­ verhältnis 1 : 100, Bias 1 : 11, Betriebsspannung 18,5 Volt).
Vor und nachstehend sind alle Temperaturen in °C ange­ geben. Die Prozentzahlen sind Gewichtsprozente. Die Werte für die Schaltzeiten und Viskositäten beziehen sich auf 20°C.
Beispiel 1
Ein SFA mit Verdrillungswinkel 200° enthaltend eine Flüssigkristallmischung bestehend aus
10% p-trans-4-Propylcyclohexylbenzonitril,
11% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(p-cyanphenyl)-ethan,
8% 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(p-cyanphenyl)-ethan,
13% trans,trans-4-Propoxy-4′-propylcyclohexylcyclohexan,
11% trans,trans-4-Methoxy-4′-pentylcyclohexylcyclohexan,
10% trans,trans-4-Ethoxy-4′-pentylcyclohexylcyclohexan,
7% trans-1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4-(p-ethylphenyl)- cyclohexan,
7% trans-1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4-(p-propylphenyl)- cyclohexan,
7% trans-1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4-(p-fluorphenyl)- cyclohexan,
7% trans-1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4-(3,4-difluor­ phenyl)-cyclohexan,
3% 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl,
3% 4,4′-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl und
3% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propyl­ cyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
zeigt eine steile, stabile elektrooptische Kennlinie und eine sehr geringe Abhängigkeit des Kontrastes vom Blick­ winkel.
Beispiel 2
Ein SFA mit Verdrillungswinkel 240° enthaltend eine Flüssigkristallmischung bestehend aus
21% p-trans-4-Propylcyclohexylbenzonitril,
15% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(p-cyanphenyl)-ethan,
12% 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(p-cyanphenyl)-ethan,
12% 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(p-cyanphenyl)-ethan,
5% 4-p-Cyanphenyl-4′-pentylbiphenyl,
10% 4-Cyan-4′-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
10% trans-1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4-(4-cyanphenyl)- cyclohexan,
10% trans-1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4-(3,4-difluor­ phenyl)-cyclohexan und
5% trans-1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4-(4-cyan-3-fluor­ phenyl)-cyclohexan,
zeigt eine steile, bistabile elektrooptische Kennlinie und eine sehr geringe Abhängigkeit des Kontrastes vom Blickwinkel.
Beispiel 3
Ein SFA mit Verdrillungswinkel 220° enthaltend eine Flüssigkristallmischung bestehend aus
20% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(p-cyanphenyl)-ethan,
10% 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(p-cyanphenyl)-ethan,
12% 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(p-cyanphenyl)-ethan,
13% trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohhexan,
7% trans-1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4-(p-ethylphenyl)- cyclohexan,
7% trans-1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4-(p-propylphenyl)- cyclohexan,
7% trans-1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4-(p-methylphenyl)- cyclohexan,
7% trans-1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4-(p-pentylphenyl)- cyclohexan,
6% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-methoxy-tolan,
5% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-ethoxy-tolan und
6% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-propoxy-tolan,
zeigt eine steile, stabile elektrooptische Kennlinie und eine sehr geringe Abhängigkeit des Kontrastes vom Blick­ winkel.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabellen A und B erfolgt. Alle Reste C n H2n +1 und C m H2m + 1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R¹, R², L¹ und L²:
Die folgenden Flüssigkristallmischungen zeigen in SFA vorteilhafte Eigenschaften
Beispiel 4
Beispiel 5
Beispiel 6
Beispiel 7
Beispiel 8
Beispiel 9
Beispiel 10
Beispiel 11
Beispiel 12
Beispiel 13
Beispiel 14
Beispiel 15
Beispiel 16
Beispiel 17
Beispiel 18
Beispiel 19
Beispiel 20
Beispiel 21
Beispiel 22
Beispiel 23
Beispiel 24
Beispiel 25
Beispiel 26
Beispiel 27
Beispiel 28
Beispiel 29
Beispiel 30

Claims (13)

1. Supertwist-Flüssigkristallanzeige mit
  • - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
  • - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielek­ trischer Anisotropie,
  • - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
  • - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad, und
  • - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristall­ mischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 160 und 360°, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssigkristallmischung
    • a) mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe A, bestehend aus Verbindungen der Formeln AI bis AVI: worin R¹ und R² jeweils unabhängig vonein­ ander jeweils R bedeuten und
      R Alkyl mit 1-12 C-Atomen ist, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sein können,
    • b) 0-40 Gew.-% einer flüssigkristallinen Kom­ ponente B bestehend aus Verbindungen aus­ gewählt aus den Gruppen B1, B2 und B3, wobei Gruppe B1 aus den Verbindungen der Formeln BI bis BIV besteht: worin R¹ und R² jeweils unabhängig vonein­ ander die für R angegebene Bedeutung haben, Z² -CH₂CH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Ein­ fachbindung, und bedeutet;
      Gruppe B2 besteht aus den Verbindungen der Formeln BV bis BVII: worin R¹ die für R angegebene Bedeutung hat,
      Z⁰ -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung ist und bedeutet,
      wobei n 1 bis 9 ist, X bedeutet CN oder F und Y ist H oder F; und
      Gruppe B3 besteht aus den Verbindungen der Formeln BVIII und BIX: worin R¹ und R² jeweils unabhängig vonein­ ander die für R angegebene Bedeutung haben, und bedeutet,
    • c) 10-80 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente C, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielek­ trischen Anisotropie von über +1,5, wobei Komponente C mindestens eine Verbindung der Formel Ca enthält, worin n 1 bis 7 bedeutet,
    • d) 0-20 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente D, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielek­ trischen Anisotropie von unter -1,5 und
    • e) einer optisch aktiven Komponente E in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der planparallelen Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristall­ mischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt, und
  • daß die nematische Flüssigkristallmischung einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60°C, eine Viskosität von nicht mehr als 30 mPa · s und eine dielektrische Anisotropie von mindestens +5 aufweist, wobei die dielek­ trischen Anisotropien der Verbindungen und die auf die nematische Flüssigkristallmischung bezogenen Parameter auf eine Temperatur von 20°C bezogen sind.
2. Anzeige nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente C zusätzlich Verbindungen enthält, ausgewählt aus der Gruppe C, bestehend aus den Verbindungen der Formeln CI bis CIII: worin
R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, eine Einfachbindung, -CO-O- oder -O-CO- und bedeutet.
3. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssig­ kristallmischung zusammengesetzt ist aus 30-60 Gew.-% Komponente C, 20-70 Gew.-% Verbindungen aus den Gruppen A und B, 0-10 Gew.-% Komponente D und einer sich zu 100 Gew.-% addierenden Menge der Komponente E.
4. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente D eine oder mehrere Verbindungen mit einer 1-Cyan-trans-1,4- cyclohexylen-Gruppe oder einer 2,3-Difluor-1,4- phenylen-Gruppen enthält.
5. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssig­ kristallmischung mindestens zwei Verbindungen der Formel AIII oder AV enthält.
6. Anzeige nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssigkristallmischung Verbindungen der Formel AIII und AV enthält.
7. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssig­ kristallmischung Verbindungen der Formel BIII enthält.
8. Anzeige nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung Verbindungen der Formel enthält, worin R¹ CH₃-(CH₂) n₂-O- oder trans-H-(CH₂) r - CH=CH-(CH₂CH₂) s -CH₂-O- und R² CH₃-(CH₂) t - ist, wobei
n 1, 2, 3 oder 4,
r 0, 1, 2 oder 3,
s 0 oder 1, und
t 1, 2, 3 oder 4 ist.
9. Anzeige nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeich­ net, daß die Flüssigkristallmischung Verbindungen der Formeln enthält, worin
R¹ CH₃-(CH₂) n -O-, CH₃-(CH₂) t -, trans-H-(CH₂) r - CH=CH-(CH₂CH₂) s -CH₂O- oder trans-H-(CH₂) r - CH=CH-(CH₂CH₂) s -, und
R² CH₃-(CH₂) t - ist,
wobei n, r , s und t die in Anspruch 8 angegebene Bedeutung haben.
10. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente C eine oder mehrere Verbindungen mit einer 4-Fluorphenyl-Gruppe oder einer 3,4-Difluorphenyl-Gruppe enthält.
11. Anzeige nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung mindestens eine Verbindung aus folgender Gruppe enthält, worin Alkyl eine geradkettige Alkylgruppe mit 2-7 C-Atomen und X H oder F ist.
12. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristall­ mischung eine oder mehrere Verbindungen enthält, worin R eine trans-Alkenylgruppe oder eine trans- Alkenyloxygruppe ist.
13. Nematische Flüssigkristallmischung der in mindestens einer der Ansprüche 1 bis 12 definierten Zusammen­ setzung.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991016393A1 (de) * 1990-04-13 1991-10-31 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Flüssigkristallines medium
DE10135247B4 (de) * 2000-08-04 2011-08-11 Merck KGaA, 64293 Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in Flüssigkristallanzeige

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991016393A1 (de) * 1990-04-13 1991-10-31 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Flüssigkristallines medium
DE10135247B4 (de) * 2000-08-04 2011-08-11 Merck KGaA, 64293 Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in Flüssigkristallanzeige

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