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DE19828149A1 - Supertwist-Flüssigkristallanzeige - Google Patents

Supertwist-Flüssigkristallanzeige

Info

Publication number
DE19828149A1
DE19828149A1 DE19828149A DE19828149A DE19828149A1 DE 19828149 A1 DE19828149 A1 DE 19828149A1 DE 19828149 A DE19828149 A DE 19828149A DE 19828149 A DE19828149 A DE 19828149A DE 19828149 A1 DE19828149 A1 DE 19828149A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compounds
component
carbon atoms
formulas
liquid crystal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19828149A
Other languages
English (en)
Inventor
Harald Dr Hirschmann
Marcus Reuter
Volker Reiffenrath
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Priority to DE19828149A priority Critical patent/DE19828149A1/de
Publication of DE19828149A1 publication Critical patent/DE19828149A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C09K19/0208—Twisted Nematic (T.N.); Super Twisted Nematic (S.T.N.); Optical Mode Interference (O.M.I.)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft Supertwist-Flüssigkristallanzeigen (SFA) mit sehr kurzen Schaltzeiten und guten Steilheiten und Winkelabhängigkeiten sowie die darin verwendeten neuen nematischen Flüssigkristall­ mischungen.
SFA gemäß des Oberbegriffs sind bekannt, z. B. aus EP 0 131 216 B1; DE 34 23 993 A1; EP 0 070 A2; M. Schadt und F. Leenhouts, 17. Freiburger Arbeitstagung Flüssigkristalle (8.-10.04.87); K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6); M. Schadt und F. Leenhouts, SID 87 Digest 372 (20.1); K. Katoh et al., Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 26, No. 11, L 1784-L 1786 (1987); F. Leenhouts et al., Appl. Phys. Lett. 50 (21), 1468 (1987); H. A. van Sprang und H. G. Koopman, J. Appl. Phys. 62 (5), 1734 (1987); T. J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (10), 1021(1984), M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (5), 236 (1987) und E. P. Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters Vol. 4 (1), pp. 1-8 (1986). Der Begriff SFA umfaßt hier jedes höher verdrillte Anzeigeelement mit einem Verdrillungswinkel dem Betrage nach zwischen 160° und 360°, wie beispielsweise die Anzeigeelemente nach Waters et al. (C. M. Waters et al., Proc. Soc. Inf. Disp. (New York) (1985) (3rd Intern. Display Confe­ rence, Kobe, Japan), die STN-LCD's (DE OS 35 03 259), SBE-LCD's (T. J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (1984) 1021), OMI-LCD's (M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (1987), 236, DST-LCD's (EP OS 0 246 842) oder BW-STN-LCD's (K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6)).
Derartige SFA zeichnen sich im Vergleich zu Standard-TN-Anzeigen durch wesentlich bessere Steilheiten der elektrooptischen Kennlinie und damit verbundenen besseren Kontrastwerten sowie durch eine wesentlich gerin­ gere Winkelabhängigkeit des Kontrastes aus. Von besonderem Interesse sind SFA mit sehr kurzen Schaltzeiten insbesondere auch bei tieferen Temperaturen. Zur Erzielung von kurzen Schaltzeiten wurden bisher ins­ besondere die Rotationsviskositäten der Flüssigkristallmischungen optimiert unter Verwendung von meist monotropen Zusätzen mit relativ hohem Dampfdruck. Die erzielten Schaltzeiten waren jedoch nicht für jede Anwendung ausreichend.
Zur Erzielung einer steilen elektrooptischen Kennlinie sollen die Flüssig­ kristallmischungen relativ große Werte für K33/K11 und relativ kleine Werte für Δε/ε┴ aufweisen.
Über die Optimierung des Kontrastes und der Schaltzeiten hinaus werden an derartige Mischungen weitere wichtige Anforderungen gestellt:
  • 1. Breites d/p-Fenster
  • 2. Hohe chemische Dauerstabilität
  • 3. Hoher elektrischer Widerstand
  • 4. Geringe Frequenzabhängigkeit und Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung.
Die erzielten Parameterkombinationen sind bei weitem noch nicht ausrei­ chend, insbesondere für Hochmultiplex-STN (1/400). Zum Teil ist dies darauf zurückzuführen, daß die verschiedenen Anforderungen durch Materialparameter gegenläufig beeinflußt werden.
Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach SFA mit sehr kurzen Schaltzeiten bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, hoher Kennliniensteilheit, guter Winkelabhängigkeit des Kontrastes und niedriger Schwellenspannung, die den oben angegebenen Anforderungen gerecht werden.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, SFA bereitzustellen, die die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße und gleichzeitig sehr kurze Schaltzeiten aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn man nematische Flüssigkristallmischungen verwendet, die mindestens eine Tolan-Verbindung der Formel I und mindestens eine Alkenyl-Ver­ bindung der Formel I* enthalten.
Mischungen, die Verbindungen der Formel I enthalten, führen im Vergleich zu Mischungen, die analoge nicht fluorierte Verbindungen enthalten, bei vergleichbaren Klärpunkten, Schwellenspannungen und Steilheiten zu deutlich kürzeren Schaltzeiten.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine Supertwist-Flüssigkristallanzeige mit
  • - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
  • - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie,
  • - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
  • - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad, und
  • - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwi­ schen 100 und 600°,
  • - einer nematischen Flüssigkristallmischung bestehend aus
  • a) 10-65 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente A, beste­ hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri­ schen Anisotropie von über +1,5;
  • b) 20-90 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente B, beste­ hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri­ schen Anisotropie zwischen -1,5 und +1,5;
  • c) 5-35 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente T, beste­ hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer Tolan-4,4'-diyl-Einheit, und
  • d) einer optisch aktiven Komponente C in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der planparallelen Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nemati­ schen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt,
    dadurch gekennzeichnet, daß Komponente T mindestens eine Ver­ bindung der Formel I
    enthält,
    worin
    R1 Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 1 bis 12 C-Atomen,
    R2 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen,
    Z -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
    einer der
    Reste L1 und L2 F,
    und der andere H
    bedeutet,
    und die Flüssigkristallmischung zusätzlich mindestens eine Verbindung der Formel I*
    enthält,
    worin
    Alkenyl* einen Alkenylrest mit bis zu 7 C-Atomen,
    L* H oder F, und
    R* F, eine unsubstituierte, eine einfach durch CF3 oder eine mindestens einfach durch F substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benach­ barte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- er­ setzt sein können,
    bedeuten.
Im folgenden sind alle Tolan-Verbindungen, die in den erfindungsgemäßen Mischungen enthalten sind, der Komponente T zuzuordnen.
Gegenstand der Erfindung sind auch entsprechende Flüssigkristall­ mischungen zur Verwendung in SFA.
Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind insbesondere die Verbindungen der Teilformeln IA und IB:
R1 und R2 sind vorzugsweise geradkettiges Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, ferner geradkettiges Alkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen.
Bevorzugte Verbindungen der Formel I* sind insbesondere Verbindungen der Teilformeln I*A bis I*C:
Ra ist vorzugsweise H oder geradkettiges Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen.
Rb ist vorzugsweise H oder geradkettiges Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen.
R* hat die in Formel I* angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise eine geradkettige unsubstituierte oder eine geradkettige einfach durch CF3 oder mindestens einfach durch F substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen.
Komponente A enthält vorzugsweise Verbindungen der Formeln A1 und/oder A2:
worin
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen ist, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- ersetzt sein können,
jeweils unabhängig voneinander
L3-8 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Z1, Z2a und Z2b jeweils unabhängig voneinander -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
Q -CF2, -CHF-, -OCF2-, -OCHF- oder eine Einfachbindung,
Y F oder Cl,
a 1 oder 2, und
b 0 oder 1
bedeuten.
Bevorzugte Verbindungen der Formel A1 entsprechen den Unter­ formeln A1a bis A1e:
worin
R, L3, L4 und L7 die oben angegebene Bedeutung haben.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen 5 bis 50% an Verbindungen der Formeln A1a bis A1e. Besonders bevor­ zugt werden die Verbindungen der Formeln A1a, in denen L3 und L7 H oder L3 H und L7 F, die Verbindungen der Formeln A1b1, A1b2 und A1b3, die Verbindungen der Formel A1c, in denen L3 und L4 H oder einer dieser Reste H und der andere F, sowie die Verbindungen der Formel A1e, in denen L3 H bedeutet, in den erfindungsgemäßen Mischungen verwendet.
Unter den Verbindungen der Formeln A1a bis A1e sind die Verbin­ dungen der Formeln A1b1, A1b2 und A1b3 sowie die oben genann­ ten in den erfindungsgemäßen Mischungen besonders bevorzugt enthaltenen Verbindungen der Formeln A1a und A1c insbesondere bevorzugt.
Insbesondere bevorzugt enthält Komponente A eine oder mehrere Verbindungen der Formel A1b1 und gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen der Formel A1c, in denen einer der Reste L3 und L4 H und der andere F ist.
Weiterhin enthält Komponente A vorzugsweise folgende Verbindungen der Formeln A1f bis A1l:
worin
R, L3, L4 und L8 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugte Verbindungen der Formel A2 entsprechen den Unterformeln A2a bis A2f:
worin
R, L5, L6 L7 und L8 die oben angegebene Bedeutung besitzen, Z2a eine Einfachbindung oder -CH2CH2- und -Q-Y F, Cl, CF3, OCF3 oder OCHF2 bedeuten, wobei in den Verbindungen der Formel A2a, in denen R Alkenyl und einer der Reste L5 und L6 H ist, -Q-Y Cl bedeutet.
In den Verbindungen der Formel A2e ist Z2a bevorzugt eine Einfach­ bindung.
Unter den Formeln A2a bis A2f sind diejenigen besonders bevorzugt, in denen -Q-Y F und L5 und L6 jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten, insbesondere diejenigen, in denen -Q-Y und L5 F und L6 H oder F bedeuten. Unter diesen Verbindungen sind die Ver­ bindungen der Formeln A2a1, A2b1, A2e1 und A2f1 im besonderen bevorzugt:
Weitere besonders bevorzugte Verbindungen sind diejenigen der Formel A2a2:
Bevorzugte Mischungen enthalten neben einer oder mehreren Ver­ bindungen der Formeln I und I* eine, zwei, drei oder mehrere Verbin­ dungen der Formeln A1a, A1b1 bis A1b3, A1c, A2a, A2b und A2c, vorzugsweise eine bis vier Verbindungen der Formeln I und I* und eine bis vier Verbindungen der Formeln A1b1 bis A1b3 und A1c und eine oder mehrere Verbindungen der Formeln A2a1, A2a2 oder A2b1.
R bedeutet vorzugsweise geradkettiges Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, Vinyl oder 1E- oder 3E-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen.
In weiterhin bevorzugten Mischungen sind eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus A2b, A2c und A2e in einem Gesamtanteil von ca. 5 bis 35% enthalten.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfin­ dungsgemäßen Mischungen neben Verbindungen der Formeln A2b, A2c und A2e weitere terminal fluorierte Verbindungen zum Beispiel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der Formeln A2g bis A2j:
worin R vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen, a 1 oder 2, Q-Y vorzugsweise F, Cl, CF3, -OCF3 oder -OCHF2, und L5 und L6 H oder F bedeuten.
Weiterhin bevorzugte halogenierte Verbindungen der Komponente A sind diejenigen der Formel A3
worin
R und Y die oben angegebene Bedeutung besitzen, und
bedeutet.
Der Gesamtanteil aller terminal fluorierter Verbindungen beträgt vor­ zugsweise ca. 5 bis 65%, insbesondere ca. 15 bis 40%.
Die einzelnen Verbindungen z. B. der Formeln I, I*, A1 und A2 bzw. deren Unterformeln oder auch andere Verbindungen, die in den erfindungsgemäßen SFA verwendet werden können, sind entweder bekannt, oder sie können analog zu den bekannten Verbindungen hergestellt werden.
Komponente B enthält vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der Formeln B1 bis B5:
worin
R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander die Bedeutung von R besitzen,
Z4 -CH2CHr, -CO-O- oder eine Einfachbindung,
bedeuten.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B4 sind diejenigen der folgenden Teilformeln B4a und B4b,
worin
R4 CH3-(CH2)p-, CH3(CH2)o-O-, CH3-(CH2)o-O-CH2-, trans-H-(CH2)q-CH=CH-(CH2CH2)b- oder trans-H-(CH2)q-CH=CH-(CH2CH2)b-CH2O-,
R5 CH3-(CH2)p- oder trans-H-(CH2)q-CH=CH-(CH2CH2)b-,
o 1, 2, 3 oder 4,
q 0, 1, 2 oder 3,
b 0 oder 1, und
p 1, 2, 3 oder 4
ist.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel B4, worin einer der Reste R4 oder R5 CH3-(CH2)o-O- oder CH3-(CH2)o-O-CH2­ bedeutet.
Weiterhin besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B4 sind diejenigen der Formel B4a, worin R4 und R5 jeweils unabhängig von­ einander trans-H-(CH2)q-CH=CH-(CH2CH2)b- oder R4 trans-H-(CH2)q-CH=CH-(CH2CH2)b- und R5 CH3-(CH2)p- bedeuten und b 0 oder 1, q 0, 1, 2 oder 3 und p 1, 2, 3 oder 4 sind.
Ferner bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Teilformel B4c
worin R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander die oben angege­ bene Bedeutung haben.
Der Anteil der Verbindungen der Formel B4 der oben angegebenen Teilformeln ist vorzugsweise ca. 5 bis 45%, insbesondere bevorzugt ca. 10% bis 35%.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B3 sind diejenigen der folgenden Teilformel B3a,
worin
R4 CH3-(CH2)o-O- oder trans-H-(CH2)q-CH=CH-(CH2CH=CH-(CH2CH2)b-CH2O-, und
R5 CH3-(CH2)p ist, wobei
o 1, 2, 3 oder 4,
q 0, 1, 2 oder 3,
b 0 oder 1, und
p 1, 2, 3 oder 4
ist.
Der Anteil dieser Verbindungen, bzw. der Verbindungen der Formel B3, ist vorzugsweise ca. 5 bis 40%, insbesondere bevorzugt ca. 10 bis 35%.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mischungen gleichzeitig Verbindungen der Formeln B3 und B4, wobei der Gesamtanteil für Verbindungen der Formeln B3 und B4 gewahrt bleibt.
Falls Verbindungen der Formeln B4 vorhanden sind, bedeuten R4 und R5 vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, Vinyl oder (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen. Z4 ist vorzugsweise eine Einfachbindung.
Ferner bevorzugt sind erfindungsgemäße Mischungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel B3 enthalten, worin
bedeutet und R4 und R5 eine der oben angebenen bevorzugten Bedeutungen haben, insbesondere bevorzugt n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen bedeuten.
In jedem Fall bleibt der Gesamtanteil für die Verbindungen der Formeln B3 und B4 gewahrt.
Der Anteil der Verbindungen der Formeln B3 und B4 beträgt vorzugsweise 10 bis 50%, insbesondere 15 bis 40%.
Verbindungen der Formeln B3 und B4 sind bevorzugt.
Der Anteil der Pyrimidyl-Verbindungen der Formeln A3 und B5 be­ trägt vorzugsweise ca. 5 bis 30%, insbesondere bevorzugt ca. 10 bis 20%. R ist vorzugsweise n-Alkyl oder n-Alkoxy mit jeweils 1 bis 9 C-Atomen. Es können jedoch auch analoge Verbindungen mit Alkenyl- bzw. Alkenyloxy-Gruppen eingesetzt werden. Verbindungen der Formel B5 sind bevorzugt.
Weiterhin bevorzugt enthält Komponente B zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der Formeln B6 bis B13:
worin
R4 und R5 die für R angegebene Bedeutung haben,
Z5a und Z5b jeweils unabhängig voneinander eine Einfachbindung oder -CH2CH2-, und
u 1 bis 12,
bedeuten, und die 1,4-Phenylengruppen in B7, B8, B9, B12 und B13 jeweils unabhängig voneinander auch durch Fluor ein- oder mehr­ fach substituiert sein können. Die Verbindungen der Formel B8 sind verschieden von den Verbindungen der Formel I*.
In den Verbindungen B6 und B9 ist Z5a bevorzugt eine Einfach­ bindung. R4 ist bevorzugt n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder trans-n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen.
Besonders bevorzugt sind Mischungen enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel B12, worin Z5a und Z5b eine Einfachbin­ dung bedeuten und R4 besonders bevorzugt Vinyl, 1E-Propenyl, 1-Butenyl, 2E-Butenyl, 2E-Pentenyl oder 3E-Pentenyl bedeutet und R5 gleichzeitig Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, besonders bevorzugt Methyl, Ethyl oder Propyl und insbesondere bevorzugt Methyl oder Ethyl bedeutet.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält Kompo­ nente B zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der Formeln B11 bis B13:
worin R4 und R5 die für R angegebene Bedeutung haben, Z6a eine Einfachbindung, -CH2CH2- oder -COO-, Z6b eine Einfachbindung oder -CH2CH2- und die 1,4-Phenylengruppen in B11 bis B13 jeweils unab­ hängig voneinander auch durch Fluor ein- oder mehrfach substituiert sein können.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält Komponente B eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der Formeln B14 und B15:
worin R4 und R5 die für R angegebene Bedeutung haben.
Die flüssigkristallinen Mischungen enthalten gegebenenfalls eine optisch aktive Komponente C in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der planparallelen Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristall­ mischung größer 0,2 ist. Für die Komponente C stehen dem Fach­ mann eine Vielzahl, zum Teil kommerziell erhältlicher chiraler Dotier­ stoffe zur Verfügung wie beispielsweise Cholesterylnonanoat, S-811 der Fa. Merck KGaA, Darmstadt, BRD und CB15 (BDH, Poole, UK). Die Wahl der Dotierstoffe an sich ist nicht kritisch.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfin­ dungsgemäßen Mischungen ca. 5 bis 35%, insbesondere 8 bis 20% an flüssigkristallinen Tolan-Verbindungen. Hierdurch kann bei geringeren Schichtdicken gearbeitet werden, wodurch die Schalt­ zeiten deutlich kürzer werden. Besonders bevorzugt sind Mischun­ gen enthaltend neben den Verbindungen der Formel I eine oder mehrere weitere Tolan-Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe T bestehend aus den Verbindungen der Formeln T1 und T2:
worin
Z° -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
L11-14 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Q -CF2-, -CHF-, -OCF2-, -OCHF- oder eine Einfach­ bindung, und
Y F oder Cl,
bedeuten, und
R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander die für R angegebene Bedeutung besitzen.
Der Anteil der Verbindungen aus der Gruppe T ist vorzugsweise 5 bis 30%, insbesondere 5 bis 20%.
Bevorzugte Tolane der Formeln T1 und T2 sind diejenigen, in denen R4 n-Alkyl oder n-Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen bedeutet, R5 die Be­ deutung von R4 besitzt oder n-Alkenyl oder n-Alkenyloxy mit jeweils 3 bis 7 C-Atomen, einer der Reste L11 und L12 H und der andere H oder F, L13 und L14 H, Z° -CH2CH2- oder eine Einfachbindung und -Q-Y F, Cl oder OCF3 bedeuten.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält Komponente T neben den Verbindungen der Formel I eine oder mehrere weitere Tolan-Verbindungen der Formeln T1a bis T2b:
worin
R4 vorzugsweise einen Alkylrest mit 1 bis 7 C-Atomen, beson­ ders bevorzugt einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen und ins­ besondere bevorzugt einen Alkylrest mit 1 bis 2 C-Atomen, und
R5 vorzugsweise einen Alkoxyrest mit 1 bis 7 C-Atomen, beson­ ders bevorzugt einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 C-Atomen und insbesondere bevorzugt einen Alkoxyrest mit 1 bis 2 C-Atomen
bedeuten.
Im folgenden werden weitere besonders bevorzugte Ausführungsformen angegeben:
  • - Die Komponente A enthält wenigstens zwei Verbindungen ausge­ wählt aus den Verbindungen der Formel A1b1 und der Formel A1c, in der einer der Reste L3 und L4 H und der andere dieser Reste H oder F ist;
  • - Die Komponente B enthält eine oder mehrere Verbindungen aus­ gewählt aus der Formeln B4a und B12a:
    worin R4 und R5 die bevorzugten Bedeutungen, die unter den Verbin­ dungen der Komponente B genannt sind, besitzen. Die 1,4-Phe­ nylengruppen in den Verbindungen der Formel B12a können auch durch Fluor substituiert sein. Der Anteil dieser Verbindungen in den Flüssigkristallmischungen liegt bei 0 bis 35%, vorzugsweise 15 bis 30%.
  • - Die Komponente B enthält eine oder mehrere Verbindungen der Formel B3;
  • - Die Flüssigkristallmischung enthält eine oder mehrere Verbindungen, worin R trans-Alkenyl oder trans-Alkenyloxy ist;
  • - Die Komponente T enthält eine oder mehrere Verbindungen der Formel T1 oder T2;
Die erfindungsgemäßen Mischungen zeichnen sich insbesondere beim Einsatz in SFAs mit hohen Schichtdicken durch sehr niedrige Summen­ schaltzeiten (ton + toff) aus.
Niedrige Summenschaltzeiten sind insbesondere ein wichtiges Kriterium für SFAs beim Einsatz als Anzeigen von Laptops, um Cursorbewegungen störungsfrei darstellen zu können.
Die in den erfindungsgemäßen SFAs verwendeten Flüssigkristallmischun­ gen sind dielektrisch positiv mit Δε≧1. Besonders bevorzugt sind Flüssig­ kristallmischungen mit Δε≧3 und ganz besonders solche mit Δε≧5.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen weisen günstige Werte für die Schwellenspannung V(10,0,20) und für die Rotationsviskosität γ1 auf. Ist der Wert für den optischen Wegunterschied d.Δn vorgegeben, wird der Wert für die Schichtdicke d durch die optische Anisotropie Δn bestimmt. Insbesondere bei relativ hohen Werten für d.Δn ist i.a. die Verwendung erfindungsgemäßer Flüssigkristallmischungen mit einem relativ hohen Wert für die optische Anisotropie bevorzugt, da dann der Wert für d relativ klein gewählt werden kann, was zu günstigeren Werten für die Schaltzei­ ten führt. Aber auch solche erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigen, die erfindungsgemäße Flüssigkristallmischungen mit kleineren Werten für Δn enthalten, sind durch vorteilhafte Werte für die Schaltzeiten gekenn­ zeichnet. Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen sind weiter durch vorteilhafte Werte für die Steilheit der elektrooptischen Kennlinie gekennzeichnet und können mit hohen Multiplexraten betrieben werden.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen eine hohe Stabilität und günstige Werte für den elektrischen Widerstand und die Frequenzabhängigkeit der Schwellenspannung auf. Die erfin­ dungsgemäßen Flüssigkristallanzeigen weisen einen großen Arbeitstem­ peraturbereich und eine gute Winkelabhängigkeit des Kontrastes auf.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen Flüssigkristall-Anzeigeelemente aus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit einer solchen Oberflächenbehandlung, daß die Vorzugsorientierung (Direktor) der je­ weils daran angrenzenden Flüssigkristall-Moleküle von der einen zur anderen Elektrode gewöhnlich um betragsmäßig 160° bis 720° gegen­ einander verdreht ist, entspricht der für derartige Anzeigeelemente üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und umfaßt auch alle Abwandlungen und Modifikationen der Super­ twistzelle, insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente sowie die zusätz­ liche Magnete enthaltenden Anzeigeelemente. Der Oberflächentiltwinkel an den beiden Trägerplatten kann gleich oder verschieden sein. Gleiche Tiltwinkel sind bevorzugt. In den STN-Displays ist der Anstellwinkel bei 10 bis 30°, vorzugsweise bei 1° bis 12° und insbesondere bei 3° bis 8°.
Im Display ist der Verdrillungswinkel der STN-Mischung von Orientie­ rungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 100° und 600°, vorzugsweise zwischen 170° und 300° und insbesondere zwischen 180° und 270°.
Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigeelemente zu den bisher üblichen auf der Basis der verdrillten nematischen Zelle besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristallkomponenten der Flüssig­ kristallschicht.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristall­ mischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die ge­ wünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweck­ mäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15% pleochroitische Farbstoffe zugesetzt werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen.
Es bedeutet:
S-N Phasenübergangs-Temperatur smektisch-nematisch,
N-I Phasenübergangs-Temperatur nematisch-isotrop,
Klp. Klärpunkt,
Visk. Rotationsviskosität (mPa.s),
ton Zeit vom Einschalten bis zur Erreichung von 90% des maximalen Kontrastes,
toff Zeit vom Ausschalten bis zur Erreichung von 10% des maximalen Kontrastes,
Steilheit ((V90/V10)-1).100%,
p pitch,
V10 Schwellenspannung = charakteristische Spannung bei einem relativen Kontrast von 10% (auch als V(10,0,20) abgekürzt),
V90 charakteristische Spannung bei einem relativen Kontrast von 90%.
Die SFA wird im Multiplexbetrieb angesteuert (Multiplexverhältnis 1 : 240, Bias 1 : 16).
Vor- und nachstehend sind alle Temperaturen in °C angegeben. Die Pro­ zentzahlen sind Gewichtsprozente. Die Werte für die Schaltzeiten und Viskositäten beziehen sich auf eine Temperatur von 20 °C.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabel­ len A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Alkenylreste weisen die trans-Konfiguration auf. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R1, R2, L1 und L2:
Tabelle A
Tabelle B
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu be­ grenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichts­ prozent. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben; Δn bedeutet optische Anisotropie (589 nm, 20°C).
Mischungsbeispiele Beispiel A
PCH-2 10.0
ME2N.F 3.0
ME3N.F 3.0
ME4N.F 5.0
CC-5-V 20.0
CCP-V-1 15.0
CCP-V2-1 15.0
CCG-V-F 10.0
CPP-1V2-2 10.0
CPTG-3-1 9.0
Klärpunkt [°C]: +103
Δn[589nm]: +0.1222
STN 240°@ d.Δn [µm]: 0,85
V(10,0,20) [V]: 2.35
Steilheit [%]: 5,6
tave [ms]: 286
d/p: 0,53
Betriebsspannung [V]: 27,8
Beispiel B
PCH-2 10.0
ME2N.F 3.0
ME3N.F 3.0
ME4N.F 5.0
CC-5-V 20.0
CCP-V-1 15.0
CCP-V2-1 15.0
CCG-V-F 10.0
CPP-1V2-2 10.0
CPTGl-3-1 9.0
Klärpunkt [°C]: +105
Δn[589nm]: +0,1236
STN 240°@ d.Δn [µm]: 0,85
V(10,0,20) [V]: 2,34
Steilheit [%]: 5,0
tave [ms]: 279
d/p: 0,53
Betriebsspannung [V]: 27,7

Claims (10)

1. Supertwist-Flüssigkristallanzeige mit
  • - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
  • - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristall­ mischung mit positiver dielektrischer Anisotropie,
  • - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungs­ schichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
  • - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad, und
  • - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 100 und 600°
  • - einer nematischen Flüssigkristallmischung bestehend aus
    • a) 10-65 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente A, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von über +1,5;
    • b) 20-90 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente B, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie zwischen -1,5 und +1,5;
    • c) 5-35 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente T, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer Tolan-4,4'-diyl-Einheit, und
    • d) einer optisch aktiven Komponente C in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der plan­ parallelen Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt,
      dadurch gekennzeichnet, daß Komponente T mindestens eine Verbindung der Formel I
      enthält,
      worin
      R1 Alkyl, Alkoxy, Alkenyl oder Alkenyloxy mit 1 bis 12 C-Atomen,
      R2 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen,
      Z -COO-, -CH2CHr oder eine Einfachbindung,
      einer der
      Reste L1 und L2 F,
      und der andere H
      bedeutet,
      und die Flüssigkristallmischung zusätzlich mindestens eine Verbindung der Formel I*
      enthält,
      worin
      Alkenyl* einen Alkenylrest mit bis zu 7 C-Atomen,
      L* H oder F, und
      R* F, eine unsubstituierte, eine einfach durch CF3 oder eine mindestens einfach durch F substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- er­ setzt sein können,
      bedeuten.
2. Anzeige nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Kompo­ nente A Verbindungen der Formeln A1 und/oder A2
worin
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- ersetzt sein können,
jeweils unabhängig voneinander
L3-8 jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Z1, Z2a und Z2b jeweils unabhängig voneinander -COO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
Q -CF2-, -CHF-, -OCF2-, -OCH F- oder eine Einfachbindung,
Y F oder Cl,
a 1 oder 2, und
b 0 oder 1
bedeuten,
enthält.
3. Anzeige nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente A eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Formeln A1a bis A1e
enthält,
worin
R, L3, L4 und L7 die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung besitzen.
4. Anzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn­ zeichnet, daß Komponente B eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Formeln B1 bis B5:
enthält,
worin
R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander die in Anspruch 2 gegebene Bedeutung von R besitzen,
Z4 -CH2CH2-, -CO-O- oder eine Einfachbindung,
und
bedeuten.
5. Anzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekenn­ zeichnet, daß Komponente B eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Formeln B6 bis B13
enthält,
worin
R4 und R5 die für R in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben,
Z5a und Z5b jeweils unabhängig voneinander -CH2CH2- oder eine Einfachbindung, und
u 1 bis 12
bedeuten,
wobei die 1,4-Phenylengruppen in B7, B8, B9, B12 und B13 jeweils unabhängig voneinander auch durch Fluor ein- oder mehrfach substi­ tuiert sein können und die Verbindungen der Formel B8 verschieden von den Verbindungen der Formel I* von Anspruch 1 sind.
6. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung eine oder mehrere Verbindungen der Formel B4a
enthält,
worin
R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander trans-H-(CH2)q-CH=CH-(CH2CH2)b-, oder
R4 trans-H-(CH2)q-CH=CH-(CH2CH2)b-, und
R5 CH3-(CH2)p-,
bedeuten, und
b 0 oder 1,
q 0, 1, 2 oder 3, und
p 1, 2, 3 oder 4
sind.
7. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente T eine oder mehrere Ver­ bindungen ausgewählt aus den Formeln IA und/oder IB
enthält,
worin
R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander geradkettiges Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen
bedeuten.
8. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente T eine oder mehrere Tolan-Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der Formeln T1a bis T2b
enthält,
worin
R4 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, und
R5 einen Alkoxyrest bis 1 bis 4 C-Atomen
bedeuten.
9. Anzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekenn­ zeichnet, daß Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formeln I*A bis I*C
enthält,
worin
R* die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt,
Ra H oder einen Alkylrest mit bis zu 5 C-Atomen, und
Rb H oder einen Alkylrest mit bis zu 3 C-Atomen
bedeutet.
10. Flüssigkristallmischung der in einem der Ansprüche 1 bis 9 definier­ ten Zusammensetzung.
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