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DE69407050T2 - Supertwist-flüssigkristallanzeige - Google Patents

Supertwist-flüssigkristallanzeige

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Publication number
DE69407050T2
DE69407050T2 DE69407050T DE69407050T DE69407050T2 DE 69407050 T2 DE69407050 T2 DE 69407050T2 DE 69407050 T DE69407050 T DE 69407050T DE 69407050 T DE69407050 T DE 69407050T DE 69407050 T2 DE69407050 T2 DE 69407050T2
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DE
Germany
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compounds
cptp
pch
sub0
ccp
Prior art date
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DE69407050T
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Matthias Bremer
Hideo Ichinose
Michael Junge
Akihiro Kojima
Hiroshi - Numata
Axel Pausch
Volker Reiffenrath
Bernhard Rieger
Atsusi Sawada
Kazuaki Tarumi
Georg Weber
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Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
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Publication of DE69407050T2 publication Critical patent/DE69407050T2/de
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Description

  • Die Erfindung betrifft Supertwist- Flüssigkristallanzeigen (STN-Anzeigen) mit extrem kurzen Schaltzeiten und guten Steilheiten und Winkelabhängigkeiten sowie die darin verwendeten neuen nematischen Flüssigkristallmischungen.
  • STN-Anzeigen gemäß des Oberbegriffs sind bekannt, z.B. aus EP 0 131 216 B1; DE 3 423 993 A1; EP 0 098 070 A2; M. Schadt und F. Leenhouts, 17. Freiburger Arbeitstagung Flussigkristalle (8.-10.04.87); K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6); M. Schadt und F. Leenhouts, SID 87 Digest 372 (20.1); K. Katoh et al., Japanese Journal of Applied Physias, Band 26, Nr. 11, L1784-L1786 (1987); F. Leenhouts et al., Appl. Phys. Lett. 50 (21), 1468 (1987); H.A. van Sprang und H.G. Koopman, J. Appl. Phys. 62 (5), 1734 (1987); T.J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (10), 1021 (1984); M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (5), 236 (1987) und E.P. Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters, Band 4 (1), Seiten 1-8 (1986). Der Begriff STN umfaßt hier jedes höher verdrillte Anzeigeelement mit einem Verdrillungswinkel dem Betrag nach zwischen 160º und 720º, wie beispielsweise die Anzeigeelemente nach Waters et al. (C.M. Waters et al., Proc. Soc. Inf. Disp. (New York) (1985) (3rd Intern. Display Conference, Kobe, Japan), die STN-LCDs (DE-OS 3 503 259), SBE-LCDs (T.J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45, 1021 (1984)), OMI-LCDs (M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50, 236 (1987), DST-LCDs (EP-OS 0 246 842) oder BW-STN-LCDs (K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6)).
  • Derartige STN-Anzeigen zeichnen sich im Vergleich zu Standard-TN-Anzeigen durch wesentlich bessere Steilheiten der elektrooptischen Kennlinie und damit verbundenen besseren Kontrastwerten sowie durch eine wesentlich geringere Winkelabhängigkeit des Kontrastes aus. Von besonderem Interesse sind STN-Anzeigen mit sehr kurzen Schaltzeiten, insbesondere auch bei relativ tiefen Temperaturen. Zur Erzielung von kurzen Schaltzeiten wurden bisher insbesondere die Viskositäten der Flüssigkristallmischungen optimiert unter Verwendung von zumeist optimierten Kombinationen von Flüssigkristallkomponenten und gegebenenfalls auch monotropen Zusätzen mit relativ hohem Dampfdruck. Die erzielten Schaltzeiten waren jedoch nicht für jede Anwendung ausreichend.
  • Kürzere Schaltzeiten lassen sich auch durch Verringerung der Schichtdicke der Flüssigkristallschicht der STN-Anzeige und durch Verwendung von Flüssigkristallmischungen mit höherer Doppelbrechung Δn erzielen.
  • All diese Ansätze zur Erzielung kürzerer Schaltzeiten führten letztlich jedoch immer noch zu Mischungen, die nicht für jede Anwendung geeignet waren.
  • In der europäischen Patentschrift EP 0 366 985 sind STN-Anzeigen mit vergleichsweise kurzen Schaltzeiten und einer Verdrillung von 180º beschrieben, die auf 4-Alkyl- 4'-alkoxybicyclohexylen basieren. Es besteht immer noch ein Bedarf für eine Verbesserung dieser Schaltzeiten.
  • Ähnliche STN-Systeme mit kurzen Schaltzeiten sind aus der WO 92/18583, WO 90/04622, EP 0 481 293 und EP 0 494 368 bekannt.
  • Gegenstand der WO 91/05029 sind elektrooptische Systeme auf der Basis eines in einem Polymer eingebetteten Flüssigkristallmaterials.
  • Aus der EP 0 533 988 sind TN- und STN-Anzeigen bekannt, bei denen nicht unter die vorliegende Anmeldung fallende Mischungen verwendet werden.
  • Weitere Anforderungen an eine STN-Anzeige sind eine höhere Multiplexierbarkeit, niedrigere Schwellenspannungen und eine steile Kennlinie.
  • Optimale Parameter lassen sich jedoch aufgrund der gegenläufigen Beeinflussung verschiedener Materialparameter wie dielektrische und elastische Eigenschaften nicht für alle der obengenannten Eigenschaften gleichzeitig erzielen.
  • Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf an verbesserten STN-Anzeigen mit kurzen Schaltzeiten bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, hoher Kennliniensteilheit, guter Winkelabhängigkeit des Kontrastes und niedriger Schwellenspannung.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, STN- Anzeigen bereitzustellen, die die obengenannten Nachteile nicht oder nur in geringem Maße und gleichzeitig sehr nützliche Gesamteigenschaften aufweisen.
  • Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn man nematische Flüssigkristallmischungen verwendet, die mindestens eine Verbindung der Formeln I1, I2, II1 und II2
  • worin R³ und R&sup4; jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen bedeuten, und Verbindungen der Formeln II und III enthalten,
  • worin
  • R Alkyl, Alkoxy, Oxaalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit bis zu 12 C-Atomen
  • jeweils unabhängig voneinander
  • L¹ bis L&sup6; jeweils unabhängig voneinander H oder F,
  • Z¹ -COO-, -CH&sub2;CH&sub2;- oder eine Einfachbindung,
  • Z² -COO-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -C C- oder eine Einfachbindung,
  • Q -CF&sub2;-, -OCF&sub2;-, -CFH-, -OCFH- oder eine Einfachbindung,
  • Y F oder Cl,
  • m 1 oder 2 und
  • n 0 oder 1 bedeuten.
  • Vorzugsweise weist die nematische Flüssigkristallmischung einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60ºC, eine Viskosität von nicht mehr als 35 mPa s und eine dielektrische Anisotropie von mindestens +1 auf, wobei die dielektrischen Anisotropien der Verbindungen und die auf die nematische Flüssigkristallmischung bezogenen Parameter auf eine Temperatur von 20ºC bezogen sind.
  • Die Erfindung betrifft somit eine STN-Anzeige mit
  • - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
  • - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie,
  • - Elektrodenschichten mit überlagerten Orientierungsschichten auf der Innenseite der Trägerplatten,
  • - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der auf der Oberfläche der Trägerplatten befindlichen Moleküle und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad sowie
  • - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 100 und 600º, wobei die nematische Flüssigkristallmischung
  • a) 20-90 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente A enthaltend eine oder mehrere Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als +1,5,
  • b) 10-65 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente B enthaltend eine oder mehrere Komponenten mit einer dielektrischen Anisotropie von -1,5 bis +1,5,
  • c) 0-20 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente C enthaltend eine oder mehrere Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie unter -1,5 und
  • d) eine optisch aktive Komponente D in solch einer Menge enthält, daß das Verhältnis zwischen der Schichtdicke (Abstand der planparallelen Trägerplatten) und der natürlichen Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt, und die nematische Flüssigkristallmischung einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60ºC, eine Viskosität von nicht mehr als 35 mPa s und eine dielektrische Anisotropie von mindestens +1 aufweist, wobei die dielektrischen Anisotropien der Verbindungen und die auf die nematische Flüssigkristallmischung bezogenen Parameter auf eine Temperatur von 20ºC bezogen sind, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B mindestens eine Verbindung der Formeln I1 und/oder I2 enthält,
  • worin R³ und R&sup4; jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen bedeuten, und die Komponente A Verbindungen der Formeln II und III enthält,
  • worin
  • R Alkyl, Alkoxy, Oxaalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit bis zu 12 C-Atomen,
  • jeweils unabhängig voneinander
  • L¹ bis L&sup6; jeweils unabhängig voneinander H oder F,
  • Z¹ -COO-, -CH&sub2;CH&sub2;- oder eine Einfachbindung,
  • Z² -COO-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -C C- oder eine Einfachbindung,
  • Q -CF&sub2;-, -OCF&sub2;-, -CFH-, -OCFH- oder eine Einfachbindung,
  • Y F oder Cl,
  • m 1 oder 2 und
  • n 0 oder 1 bedeuten.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Formeln IIa bis IId und/oder IIIa bis IIIh:
  • worin R, L¹, L³ und Q die angegebene Bedeutung besitzen.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Formeln IV bis V:
  • worin R&sup5; und R&sup6; die für R angegebene Bedeutung und
  • die bei den Formeln II oder III angegebene Bedeutung besitzen, und
  • Z³ -COO-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung,
  • Z&sup4; -COO- oder eine Einfachbindung und
  • r 1, 2 oder 3 bedeuten.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente B mindestens eine Verbindung der Formel I1 und mindestens eine Verbindung der Formel V1:
  • worin R&sup5; und R&sup6; jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen,
  • L&sup0; H oder F und
  • k und l jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten, insbesondere solche, worin
  • L&sup0; F,
  • k 1 und
  • l 0 bedeuten, und/oder mindestens eine Verbindung der Formel V1, worin
  • L&sup0; H,
  • k 0 und
  • l 0 oder 1 bedeuten.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel I1a:
  • worin o und p jeweils ganze Zahlen zwischen 0 und 7 bedeuten und die Summe aus o + p eine ganze Zahl zwischen 1 und 7 ist.
  • Die Erfindung betrifft auch die entsprechenden Flüssigkristallmischungen.
  • Ein welterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen der Formeln I1, I2, II1 und/oder III1:
  • worin R¹, R², R³ und R&sup4; die angegebene Bedeutung besitzen, zur Verbesserung der Schaltzeiten und/oder der elektrooptischen Steilheit von STN-Anzeigen.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel I2a
  • worin q und v jeweils eine ganze Zahl zwischen 0 und 7, insbesondere zwischen 0 und 3, bedeuten und die Summe aus q + v eine ganze Zahl zwischen 0 und 7, insbesondere zwischen 0 und 3, ist.
  • Die Verbindungen der Formeln I1, I2, II1 und III1 sind teilweise bekannt und teilweise sind sie neu. Die Erfindung betrifft somit diese neuen Verbindungen, bei denen es sich um folgende handelt:
  • a) Verbindungen der Formel I2a, worin die Summe aus q + v 0 oder 1 ist;
  • b) 2'-Fluor-4-cyanobiphenyle der Formel II1a
  • worin
  • Q¹ -O-, -CH&sub2;- oder eine Einfachbindung bedeutet.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung einer Zusammensetzung aus mindestens zwei Verbindungen der Formeln I1 und V1
  • worin R³, R&sup4;, R&sup5;, R&sup6;, L&sup0;, k und l die angegebene Bedeutung besitzen, zur Verbesserung der Schaltzeiten von STN- Anzeigen.
  • Weiterhin betrifft die Erfindung ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 2'-Fluor-4-cyanobiphenylen der Formel I, wobei die Verbesserung darin besteht, daß man eine 2-Fluorphenylboronsäure der Formel A
  • worin R¹ die angegebene Bedeutung besitzt, in Gegenwart katalytischer Mengen eines an einen Phosphinliganden gebundenen Übergangsmetalls mit einem Halogenbenzonitril der Formel B umsetzt
  • worin
  • Hal Cl oder Br bedeutet.
  • Die Einzelverbindungen der Formeln I1, I2, II, II1, III und III1 und auch andere in den erfindungsgemäßen STN-Anzeigen einsetzbare Verbindungen sind entweder bekannt oder können analog zu den bekannten Verbindungen hergestellt werden.
  • Die Verbindungen der Formel I1 sind aus der japanischen Offenlegungsschrift Jp 60-1857-A, die Verbindungen der Formel I1 sind z.T. aus der DE 29 277 277, die Verbindungen der Formel II1 sind z.T. aus J.E. Fearon et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985, Band 124, Seiten 89-103, Verbindungen der Formel III1 sind aus der DE 37 32 284 und die Verbindungen der Formel V1 aus der Deutschen Offenlegungsschrift DE 29 33 563 und DE 32 11 306 bekannt, doch findet sich in diesen Veröffentlichungen kein Hinweis darauf, daß sich die Steilheit und die Shaltzeiten von STN-Anzeigen mit Hilfe dieser Verbindungen verbessern lassen.
  • Mit den erfindungsgemäßen Mischungen lassen sich STN-Anzeigen mit hohen Multiplexierverhältnissen, großem Arbeitstemperaturbereich, niedrigen Schwellenspannungen (unterhalb 3,0 Volt, vorzugsweise zwischen 1,25 und 2,80 Volt, vor allem zwischen 1,60 und 2,20 Volt) und steilen Kennlinienkurven erzielen.
  • Die Verbindungen der Formeln I1, I2, II1 und III1 verleihen verbesserten STN-Zusammensetzungen insbesondere höhere Klärpunkte, wobei die Verbindungen der Formeln I1 und II2 niedrige Werte für die Rotationsviskosität besitzen und somit kurze Schaltzeiten ergeben. Die Verbindungen der Formeln I2 und III1 besitzen hohe Werte für das Verhältnis der elastischen Konstanten (K&sub3;/K&sub1;) und ergeben daher hohe Steilheiten.
  • Die Mischungen gemäß der vorliegenden Erfindung besitzen eine optische Anisotropie (Δn) von mehr als 0,120, vorzugsweise von 0,130-0,170, vor allem 0,130- 0,160.
  • Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen eine oder mehrere Verbindungen der Formel III mit drei Ringen, die aus der folgenden Gruppe ausgewählt sind:
  • Bevorzugte Mischungen enthalten zwei, drei oder mehr Verbindungen der Formeln I1, I2, II1, III1, IIa, IIb, IIc, IId, IIIb und IIIc, insbesondere eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIIb und zwei bis vier Verbindungen der Formeln I1/I2 und ein bis drei Verbindungen ausgewählt aus den Formeln IIb und IIc.
  • Bevorzugte Flüssigkristallmischungen, die erfindungsgemäß eingesetzt werden können, enthalten eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe A, vorzugsweise in einem Anteil von 20% bis 90%, insbesondere 35% bis 80%. Diese Verbindung bzw. Verbindungen aus Gruppe A besitzen eine dielektrische Anisotropie von mehr als +8 (vorzugsweise von mehr als +12) und stellen die Komponente A der erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen dar.
  • Vorzugsweise enthält Gruppe A zusätzlich Verbindungen ausgewählt aus folgender Gruppe:
  • worin
  • R die angegebene Bedeutung besitzt,
  • Q¹ die Formel
  • bedeutet,
  • eine Einfachbindung, -CH&sub2;CH&sub2;-, -CO-O- oder -O-CO- und
  • bedeuten.
  • Vorzugsweise enthalten die Mischungen eine oder mehrere Verbindungen der Formel AI in einem Bereich von 5 bis 50%. Bevorzugt sind jene Verbindungen, worin Z¹ eine Einfachbindung, -CH&sub2;CH&sub2;- oder -CO-O- bedeutet, und besonders bevorzugt sind folgende Verbindungen:
  • Ebenfalls bevorzugt sind folgende Verbindungen:
  • Vorzugsweise enthält Gruppe A eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Formeln II1, III1, IIb1 bis IIc1 und gegebenenfalls auch eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIc2.
  • Vorzugsweise enthalten die Mischungen außerdem eine oder mehrere polare Verbindungen mit einem höheren Klärpunkt, die z.B. aus folgenden Verbindungen ausgewählt sind:
  • In den obigen vier Formeln können die 1,4- Phenylenringe auch durch ein Fluaratom seitlich substituiert sein, wie z.B.
  • Diese polaren Verbindungen mit höherem Klärpunkt werden vorzugsweise in einem Anteilsbereich von 2 bis 25% eingesetzt.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mischungen eine oder mehrere Verbindungen mit sehr hoher dielektrischer Anisotropie. Vorzugsweise werden solche Verbindungen in einem Anteilsbereich von 2 bis 50% eingesetzt. Als derartige Verbindungen sind jene der Formeln IIc2 und IIj1 bevorzugt.
  • Bevorzugte Flüssigkristallmischungen enthalten zwei oder mehr Verbindungen aus Gruppe B, vorzugsweise in einem Anteil von 10% bis 40%. Diese Verbindung bzw. Verbindungen aus Gruppe B besitzen entweder niedrige Werte für die Rotationsviskosität (&gamma;&sub1;) von < 150 mPa s oder einen Klärpunkt von mehr als 120ºC und sind dielektrisch neutral (&Delta;&epsi;) < 2 oder von mittlerer Polarität (&Delta;&epsi; im Bereich von +2 bis +10, vorzugsweise +4 bis +8) und stellen die Komponente B der erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen dar.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B zusätzlich zu den Verbindungen der Formeln I1 und I2 vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus IV1 bis IV8 mit zwei Ringen:
  • worin R&sup5; und R&sup6; die für R angegebene Bedeutung besitzen, und/oder eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus IV9 bis IV25 mit drei Ringen:
  • worin R&sup5; und R&sup6; die angegebene Bedeutung besitzen und die 1,4-Phenylengruppen in IV9 bis IV18 und IV22 und IV23 jeweils unabhängig voneinander auch durch Fluor einfach oder mehrfach substituiert sein können, und/oder eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus IV26 bis IV31:
  • worin R&sup5; und R&sup6; die angegebene Bedeutung besitzen und die 1,4-Phenylengruppen in IV26 bis IV31 jeweils unabhängig voneinander auch durch Fluor einfach oder mehrfach substituiert sein können.
  • Die Flüssigkristallmischungen enthalten auch eine optisch aktive Komponente C, und zwar in solch einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der planparallelen Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung bei Anpassung an den gewünschten Verdrillungswinkel mehr als 0,2 beträgt.
  • Geeignete Dotierstoffe lassen sich aus einer großen Vielfalt bekannter chiraler Stoffe und im Handel erhältlicher Dotierstoffe wie Cholesteryl-nonanoat, S 811 (E. Merck, Darmstadt, BRD) und CB 15 (BDH, Poole, Großbritannien) auswählen. Deren Wahl ist an sich nicht kritisch.
  • - Vorzugsweise enthalten die Mischungen auch eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe B1, die die Verbindungen der Formeln B1I bis B1IV enthält:
  • worin R&sup5; und R&sup6; jeweils unabhängig voneinander die für R angegebene Bedeutung besitzen, Z² -CH&sub2;CH&sub2;-, -CO-O-, -O- CO- oder eine Einfachbindung und
  • bedeuten,
  • und/oder mindestens eine Komponente ausgewählt aus Gruppe B2, die die Verbindungen der Formeln B1V bis B1VII enthält:
  • worin R&sup5; die für R angegebene Bedeutung besitzt,
  • Z&sup0; -CH&sub2;CH&sub2;- oder eine Einfachbindung und
  • bedeuten,
  • wobei n eine Zahl von 1 bis 9, X CN oder F und Y H oder F bedeuten, und/oder mindestens eine Komponente ausgewählt aus Gruppe B3, die die Verbindungen der Formeln BVIII, BIX und BX enthält:
  • worin R&sup5; und R&sup6; jeweils unabhängig voneinander die für R angegebene Bedeutung besitzen, X Cl oder F und
  • bedeuten.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die Flüssigkristallmischungen eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Gruppe T bestehend aus den Verbindungen der Formeln T1 und T2:
  • worin Q³
  • bedeuten und
  • L³ bis L&sup6;, Q und Y die für die Verbindungen der Formel III angegebene Bedeutung besitzen,
  • R&sup9; und R¹&sup0; jeweils unabhängig voneinander R,
  • X F, Cl oder -OCF&sub3; und
  • Z&sup0; -COO-, -CH&sub2;CH&sub2;- oder eine Einfachbindung bedeuten.
  • Der Anteil der Komponente(n) aus Gruppe T beträgt vorzugsweise 5% bis 30%, insbesondere 5% bis 20%.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus X bis XII:
  • worin R&sup9; und R¹&sup0; die angegebene Bedeutung besitzen, insbesondere solche, worin R&sup9; Alkyl mit 1 bis 4, ganz besonders bevorzugt 1 oder 2 C-Atomen, und R¹&sup0; Alkoxy mit 1 bis 4, ganz besonders bevorzugt 1 oder 2 C-Atomen bedeuten.
  • Der Anteil der Komponente(n) aus Gruppe B1 beträgt vorzugsweise 10% bis 50%, besonders bevorzugt ca. 15% bis 40%. Komponenten der Formeln B1III und B1IV sind bevorzugt. Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B1III sind solche der folgenden Teilformeln:
  • worin
  • R¹¹ CH&sub3;-(CH&sub2;)n-O-, trans-H-(CH&sub2;)r-CH= CH-(CH&sub2;CH&sub2;)s-CH&sub2;O- oder trans-H-(CH&sub2;)r-CH=CH-(CH&sub2;-CH&sub2;)s-,
  • R¹² CH&sub3;-(CH&sub2;)t-, insbesondere solche, worin R¹¹ CH&sub3;- (CH&sub2;)n-O- bedeutet mit n gleich einer ganzen Zahl zwischen 0 und 4 und t gleich einer ganzen Zahl zwischen 0 und 4,
  • n eine Zahl von 0 bis 8 und
  • t eine Zahl von 0 bis 8 bedeuten.
  • Weiterhin bevorzugte Verbindungen sind solche der Teilformel
  • worin R¹¹ und R¹² die oben angegebene Bedeutung besitzen.
  • Der Anteil der Verbindungen der Formel B1III der oben angegebenen Teilformeln beträgt vorzugsweise ca. 5% bis 45%, insbesondere bevorzugt ca. 10% bis 35%. Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel B1IV sind solche der folgenden Teilformel:
  • worin
  • R¹³ CH&sub3;-(CH&sub2;)n-O- oder trans-H-(CH&sub2;)r-CH= CH-(CH&sub2;CH&sub2;)s-CH&sub2;O- und R¹&sup4; CH&sub3;-(CH&sub2;)t- bedeuten, wobei
  • n 1, 2, 3 oder 4,
  • r 0, 1, 2 oder 3,
  • s 0 oder 1 und
  • t 1, 2, 3 oder 4 bedeuten.
  • Der Anteil dieser Verbindungen oder der Verbindungen der Formel B1IV beträgt vorzugsweise ca. 5% bis 40%, insbesondere bevorzugt ca. 10% bis 35%.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mischungen gleichzeitig Verbindungen der Formeln B1III und B1IV, wobei der Gesamtanteil für Komponenten der Gruppe B1 gewahrt bleibt.
  • Falls Verbindungen der Formeln B1I und B1III vorhanden sind, bedeuten R&sup5; und R&sup6; vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen. Z² ist vorzugsweise eine Einfachbindung. BI ist besonders bevorzugt.
  • Ferner bevorzugt sind erfindungsgemäße Mischungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel B1IV enthalten, worin
  • bedeutet und
  • R&sup5; und R&sup6; eine der oben angegebenen bevorzugten Bedeutungen besitzen, insbesondere bevorzugt n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen bedeuten.
  • In allen Fällen bleibt der Gesamtanteil für Komponenten der Gruppe B1 gewahrt.
  • Der Anteil der Verbindungen der Gruppe B2 beträgt vorzugsweise ca. 10% bis 45%, insbesondere bevorzugt 10% bis 20%. Der Anteil (bevorzugte Bereiche) für B1V bis B1VII ist wie folgt:
  • B1V ca. 10% bis 30%, vorzugsweise ca. 10% bis 15%
  • Summe von B1VI und B1VII:ca. 10% bis 25%, vorzugsweise ca. 10% bis 20%.
  • Bevorzugte Verbindungen der Gruppe B2 sind im folgenden angegeben:
  • R&sup5; ist vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen. Z&sup0; ist vorzugsweise eine Einfachbindung. R&sup6; hat vorzugsweise die oben für R angegebene bevorzugte Bedeutung oder bedeutet Fluor. Y ist vorzugsweise Fluor.
  • Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus B1V3, B1VI1 und B1VII1 in einem Gesamtanteil von ca. 10 bis 35%.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen neben B1V3, B1VI1, B1VII1 und B1V2 (R = F) weitere terminal fluorierte Verbindungen, z.B. ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
  • worin R vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen, x 1 oder 2, y 0 oder 1 und Y H oder F bedeuten.
  • Der Gesamtanteil aller terminal fluorierter Verbindungen beträgt vorzugsweise ca. 5% bis 65%, insbesondere ca. 15% bis 40%.
  • Der Anteil der Verbindungen aus Gruppe B3 beträgt vorzugsweise ca. 10% bis 30%, insbesondere bevorzugt ca. 10% bis 20%. R² ist vorzugsweise n-Alkyl oder n-Alkoxy mit jeweils 1 bis 9 C-Atomen. Es ist jedoch auch möglich, analoge Verbindungen mit Alkenyl- oder Alkenyloxygruppen einzusetzen. Verbindungen der Formel BVIII sind bevorzugt.
  • Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten vorzugsweise Verbindungen der Formeln I1 und/oder I2 und Verbindungen aus mindestens einer der Gruppen B1, B2 und B3. Vorzugsweise enthalten sie eine oder mehrere Verbindungen aus B1 und eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe B2 und/oder B3.
  • Erfindungsgemäße Mischungen mit mindestens einer Verbindung der Formel I1 und mindestens zwei Verbindungen der Formel I2 sind besonders bevorzugt.
  • Der Anteil der Verbindungen der Formeln I1 und I2 beträgt vorzugsweise ca. 10% bis 45%, insbesondere 15% bis 40%.
  • Der Anteil der Verbindungen der Formel I1 beträgt vorzugsweise 5% bis 20%, insbesondere 8% bis 18%. Der Anteil der Verbindungen der Formel I2 beträgt vorzugsweise 2% bis 30%, insbesondere 5 bis 25%.
  • Der Anteil der Verbindungen der Komponente C beträgt vorzugsweise ca. 0% bis 20%, insbesondere ca. 0% bis 10%. Zur Erzielung der gewünschten Schwellenspannung kann der Fachmann diesen Anteil leicht einstellen, wobei im Prinzip alle herkömmlichen Flüssigkristallverbindungen mit &Delta;&epsi; < -1,5 eingesetzt werden können.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen vorzugsweise ca. 5% bis 20% einer oder mehrerer Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von weniger als -2 (Komponente C). Derartige Verbindungen sind bekannt, z.B. 2,3-Dicyanohydrochinonderivate oder Cyclohexanderivate mit dem Strukturelement
  • gemäß DE-OS 32 31 707 bzw. DE-OS 34 07 013.
  • Vorzugsweise werden jedoch Verbindungen mit dem Strukturelement 2,3-Difluor-1,4-phenylen ausgewählt, z.B. Verbindungen gemäß DE-OS 38 07 801, 38 07 861, 38 07 863, 38 07 864 oder 38 07 908. Besonders bevorzugt sind Tolane mit diesen Strukturelementen gemäß der Internationalen Patentanmeldung PCT/DE 88/00133, insbesondere solche der Formeln
  • worin R¹&sup5; und R¹&sup6; jeweils unabhängig voneinander vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen und Z&sup0; -CH&sub2;CH&sub2;- oder eine Einfachbindung bedeuten.
  • Besonders bevorzugt sind auch Cyclohexylcarbonsäure-phenylester der Formeln
  • Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente C eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus VI bis IX enthält:
  • worin R² und R³ die angegebene Bedeutung besitzen und s 0 oder 1 ist.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Xa bis XIIa:
  • worin Alkyl und Alkoxy Alkyl bzw. Alkoxy mit 1 bis 7 C- Atomen bedeuten.
  • Die Komponente C führt insbesondere zu einer Verbesserung der Kennliniensteilheit.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mischungen ca. 5% bis 35%, insbesondere bevorzugt ca. 10% bis 20%, an flüssigkristallinen Tolanverbindungen. Hierdurch kann bei geringeren Schichtdicken (ca. 5-6 µm) gearbeitet werden, wodurch die Schaltzeiten deutlich kürzer werden. Besonders bevorzugte Tolane sind im folgenden angegeben:
  • R&sup9; ist vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen,
  • Z&sup0; ist -CH&sub2;CH&sub2;- oder eine Einfachbindung,
  • wobei
  • R¹&sup0; n-Alkyl oder n-Alkoxy mit jeweils 1 bis 7 C-Atomen oder n-Alkenyl oder n-Alkenyloxy mit jeweils 3 bis 7 C-Atomen bedeutet.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen der Formel T1b
  • worin
  • R¹¹ -CnH2n+1, -OCnH2n+1,
  • n eine ganze Zahl von 1 bis 15,
  • L³ bis L&sup6; jeweils unabhängig voneinander H oder F und
  • X F, Cl oder OCF&sub3; bedeuten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die nematische Mischung
  • 5-25-% an einer oder mehreren Verbindungen der Formel I1,
  • 20-35% an zwei oder mehr Verbindungen ausgewählt aus den Formeln X, XI, XII und T1b und
  • 10-30% an zwei oder mehr Verbindungen der Formel IIa.
  • Diese Mischungen zeigen sehr kurze Schaltzeiten von weniger als 100 ms, eine Steilheit von 1,07 bis 1,15, eine Doppelbrechung zwischen 0,160 und 0,180 und eine Schwellenspannung zwischen 2,0 und 2,5 Volt.
  • Diese Mischungen eignen sich insbesondere für hochmultiplexierte STN-Anzeigen, bei denen jedes Pixel mit orthogonalen Reihenwellenformen adressiert wird (siehe z.B. Active Addressing , T.H. Scheffer et al., Displays, Band 14 (2) 1993, Seiten 74-83).
  • In weiteren besonders bevorzugten Ausführungsformen enthalten die Mischungen
  • - eine Komponente C, die eine oder mehrere Verbindungen mit einer 1-Cyano-trans-1,4- cyclohexylengruppe oder einer 2,3-Difluor-1,4- phenylengruppe enthält,
  • - mindestens zwei Verbindungen der Formeln AIII oder AV,
  • - Verbindungen der Formeln AIII und AV,
  • - mindestens eine Verbindung aus der folgenden Gruppe:
  • worin Alkyl eine geradkettige Alkylgruppe mit 2-7 C- Atomen und X H oder F bedeuten,
  • - eine oder mehrere Verbindungen, worin R eine trans- Alkenylgruppe oder eine trans-Alkenyloxygruppe ist,
  • - eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der folgenden Gruppe:
  • worin R&sup5; und R&sup6; die für die Komponente B angegebenen bevorzugten Bedeutungen besitzen und eine der zwei 1,4- Phenylengruppen auch durch Fluor substituiert sein kann, wobei der Anteil dieser Verbindungen 0% bis 25%, vorzugsweise ca. 5% bis 15% beträgt.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mischungen
  • - eine oder mehrere, insbesondere 1, 2, 3 oder 4 Verbindungen, ausgewählt aus den Formeln IIId, IIIb, IIIi und IIIp,
  • - mindestens zwei Verbindungen ausgewählt aus den Formeln IIb1, IIc1 oder IIc2,
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel B1IV,
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formeln T1 oder T2 oder
  • - eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der folgenden Gruppe:
  • worin R² und R³ die für die Verbindungen der Formel III angegebene Bedeutung besitzen.
  • In der Regel besteht die Komponente B aus 3 bis 10, vorzugsweise aus 4 bis 9 verschiedenen Verbindungen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform besteht die Komponente B im wesentlichen aus:
  • - mindestens einer Verbindung der Formeln I1 und/oder I2 und
  • - mindestens einer Verbindung ausgewählt aus den Formeln IV2, IV6, IV8, IV11, IV14, IV17, IV23, IV26, IV31, V1, BVIII, X und XI, insbesondere ausgewählt aus den folgenden Formeln:
  • Vorzugsweise besteht die Komoonente B aus 3 bis 10 Verbindungen, insbesondere aus 5-60%, insbesondere 15-55% an einer, zwei oder drei Verbindungen der Formel I1 und/oder
  • 10-40%, insbesondere 15-30% an einer, zwei oder drei Verbindungen der Formel I2 sowie
  • 0-45%, insbesondere 5-30% mindestens eines ECCP-nm,
  • 0-60%, insbesondere 10-50% mindestens eines PCH-nOm,
  • 0-25%, insbesondere 1-20% mindestens eines PTP-nOm,
  • 0-70%, insbesondere 15-60% mindestens eines CPTP-nOm,
  • 0-20%, insbesondere 1-15% mindestens eines BCH-nm,
  • 0-15%, insbesondere 5-10% mindestens eines CCP-nm,
  • 0-40%, insbesondere 5-30% mindestens eines CP-nmF,
  • 0-20%, insbesondere 1-15% mindestens einer Verbindung ausgewählt aus D-nOm und CP-nm,
  • 0-20%, insbesondere 3-17% mindestens einer, vorzugsweise einer oder zwei PYP-nm und
  • 0-20%, insbesondere 5-16% mindestens einer, vorzugsweise einer, zwei oder drei Verbindungen ausgewählt aus CBC-nm, CBC-nmF und CCPC-nm.
  • In der Regel besteht die Komponente A aus 2 bis 9, vorzugsweise 4 bis 7 Verbindungen. In einer bevorzugten Ausführungsform besteht die Komponente A im wesentlichen aus mindestens einer Verbindung ausgewählt aus den Formeln II1, III1, IIa, IIb, IIc, IIh, IIj, IIIb, IIIc mit Q gleich OCF&sub2;, IIIdm mit Q gleich einer Einfachbindung, IIIh mit Q gleich einer Einfachbindung, IIIf mit Q gleich OCF&sub2; und T1b, insbesondere ausgewählt aus den folgenden Formeln:
  • Vorzugsweise besteht die Komponente A aus
  • 20-100%,insbesondere 25-80% mindestens einer Verbindung ausgewählt aus PCH-n und K3n,
  • 0-40%, insbesondere 15-25% mindestens einer Verbindung der Formeln B-nO.FN,
  • 10-60%, insbesondere 15-40% mindestens einer Verbindung ausgewählt aus CCP-nOCF&sub3; und CP-nOCF&sub3;,
  • 0-25%, insbesondere 5-25% mindestens einer Verbindung ausgewählt aus CCP-nV-OT und CCP-nE3OCF&sub3;,
  • 0-50%, insbesondere 5-30% mindestens einer Verbindung ausgewählt aus MenN, ME-nN.F und HP-nN-F,
  • 0-30%, insbesondere 5-25% mindestens eines PTP-nOF,
  • 0-50%, insbesondere 10-25% mindestens eines CPTP-nOCF&sub3;,
  • 0-30%, insbesondere 5-25% mindestens eines PYP-nF,
  • 0-60%, insbesondere 10-25% mindestens einer Verbindung ausgewählt aus BCH-nF.F, ECCP-nF.F und ECCP-nF und
  • 0-20%, insbesondere 5-15% mindestens eines ECCP-n.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B mindestens eine Verbindung der Formel I1 und mindestens ein Tolanderivat, insbesondere 2 bis 0,5 Teile der Verbindung der Formel I1 auf 1 Teil Tolane.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform besteht die Komponente B im wesentlichen aus
  • 5-60%, insbesondere 15-55% mindestens einer Verbindung der Formel I1,
  • 0-20%, insbesondere 5-18% mindestens eines PTP-nOm,
  • 1-70%, insbesondere 15-60% mindestens eines CPTP-nOm und
  • 0-60%, insbesondere 5-30% mindestens einer Verbindung ausgewählt aus den weiteren neutralen Verbindungen, insbesondere aus PCH-nOm, BCH-nOm und CP-nmF.
  • Der Aufbau der erfindungsgemäßen Flüssigkristall- Anzeigeelemente aus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit solch einer Oberflächenbehandlung, daß die Vorzugsorientierung (Direktor) der jeweils daran angrenzenden Flüssigkristall-Moleküle von der einen zur anderen Elektrode gewöhnlich um betragsmäßig 160º bis 720º gegeneinander verdreht ist, entspricht der für derartige Anzeigeelemente üblichen Bauweise Anzeigen mit einem Verdrillungswinkel zwischen 220º und 270º sind bevorzugt. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und umfaßt auch alle Abwandlungen und Modifikationen der Supertwistzellen, insbesondere auch Matrixanzeigeelemente. Der Anstellwinkel an den beiden Trägerplatten kann gleich oder verschieden sein. Gleiche Tiltwinkel sind bevorzugt.
  • Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigeelemente zu den bisher üblichen auf der Basis der verdrillten nematischen Zelle besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristallkomponenten der Flüssigkristallschicht.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristallmischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die gewünschte Menge der in verhältnismäßig geringer Menge verwendeten Komponenten in den den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z.B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.
  • Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15% pleochroitische Farbstoffe zugesetzt werden.
  • Auch ohne weitere Erläuterungen wird angenommen, daß der Fachmann anhand der obigen Beschreibung die vorliegende Erfindung maximal nutzen kann. Die bevorzugten spezifischen Ausführungsformen sind daher lediglich als Veranschaulichung und in keinster Weise als Beschränkung aufzufassen.
  • Hiermit wird auf die Offenbarungen aller vor- und nachstehend zitierten Anmeldungen, Patentschriften und Veröffentlichungen und auf folgende entsprechende Europäische Patentanmeldungen ausdrücklich Bezug genommen:
  • EP 93 11 2879.7 eingereicht am 11. August 1993
  • EP 93 11 3898.6 eingereicht am 31. August 1993
  • EP 93 11 8378.4 eingereicht am 12. November 1993 und
  • EP 94 10 3199.9 eingereicht am 3. März 1994.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen.
  • Die Abkürzungen haben folgende Bedeutungen:
  • S-N Phasenübergangstemperatur smektisch-nematisch
  • N-I Phasenübergangstemperatur nematisch-isotrop
  • Kp. Klärpunkt
  • Visk. Viskosität (mPa s)
  • Tave mittlere Schaltzeit= Ton + Toff/2
  • Ton Zeit vom Einschalten bis zum Erreichen von 90% des maximalen Kontrastes,
  • Toff Zeit vom Ausschalten bis zum Erreichen von 10% des maximalen Kontrastes,
  • V&sub1;&sub0; Schwellenspannung (Volt)
  • V&sub9;&sub0; Sättigungsspannung
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; Steilheit
  • Die STN-Anzeige wird im Multiplexierbetrieb adressiert (Multiplexierverhältnis 1:240, Bias 1:15).
  • Vor- und nachstehend sind alle Temperaturen in ºC angegeben. Prozentangaben bedeuten Gewichtsprozent. Die Werte für die Schaltzeiten und Viskositäten beziehen sich auf 20ºC.
  • In der vorliegenden Patentanmeldung und in den folgenden Beispielen sind alle chemischen Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Akronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln wie nachstehend gezeigt erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige Alkylgruppen mit n bzw. m Kohlenstoffatomen. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Akronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R¹, R², L¹ und L²: Tabelle A: Tabelle B:
  • Beispiel 1
  • Eine STN-Anzeige mit den folgenden Parametern:
  • Verdrillungswinkel 240º
  • Bias 1:16
  • Multiplexierverhältnis 1:240
  • Bildfrequenz 80 Hz
  • Tiltwinkel 5º
  • d 6,1 µm
  • und einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • S-N < -30º
  • N-I +84º
  • &Delta;n 0,1393
  • und bestehend aus einer achiralen Basismischung:
  • PCH-3 22,00
  • ME2N.F 3,00
  • ME3N.F 3,00
  • ME4N.F 5,00
  • ME5N.F 6,00
  • CCH-34 20,00
  • CCP-2OCF3 4,00
  • CCP-3OCF3 3,00
  • CCP-4OCF3 3,00
  • CPTP-301 5,00
  • CPTP-302 5,00
  • CPTP-303 4,00
  • ECCP-31 4,00
  • ECCP-32 4,00
  • ECCP-33 4,00
  • PTP-20F 7,00
  • und dotiert mit 0,61%
  • zeigt folgende Schaltparameter:
  • Tave 233 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,77 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,085
  • Beispiel 2
  • Eine wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Parametern:
  • N-I +83ºC
  • &Delta;n 0,1407
  • und bestehend aus einer achiralen Basismischung:
  • PCH-3 22,00
  • ME2N.F 7,00
  • ME3N.F 7,00
  • ME5N.F 3,00
  • CCH-34 20,00
  • CCP-2OCF3 7,00
  • CCP-3OCF3 5,00
  • CPTP-303 7,00
  • CPTP-302 8,00
  • ECCP-32 4,00
  • ECCP-33 3,00
  • PTP-20F 7,00
  • und dotiert mit 0,61% S-811 zeigt folgende Schaltparameter:
  • Tave 237 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,67 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,084
  • Beispiel 3
  • Eine wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • S-N < +20º
  • N-I +85º
  • &Delta;n 0,1412
  • &gamma;rot 113
  • und bestehend aus einer achiralen Basismischung:
  • PCH-3 27,00
  • ME2N.E 6,00
  • ME3N.F 6,00
  • CCH-34 20,00
  • CCP-2OCF3 7,00
  • CCP-3OCF3 5,00
  • CPTP-303 8,00
  • CPTP-302 8,00
  • ECCP-33 3,00
  • ECCP-32 3,00
  • PTP-20F 7,00
  • und dotiert mit 0,61% S-811 zeigt folgende Schaltparameter:
  • Tave 243 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,82 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,071
  • Beispiel 4
  • Eine wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • S-N < -30º
  • N-I +91º
  • &Delta;n 0,1432
  • und bestehend aus einer achiralen Basismischung:
  • PCH-3 22,00
  • ME2N.F 3,00
  • ME3N.F 3,00
  • ME5N.F 5,00
  • ME7N.F 6,00
  • PCH-302 15,00
  • CCP-2OCF3 7,00
  • CCP-3OCF3 7,00
  • CCP-4OCF3 6,00
  • CPTP-301 5,00
  • CPTP-302 5,00
  • ECCP-31 4,00
  • BCH-201 5,00
  • BCH-301 7,00
  • und dotiert mit 0,82% S-811 zeigt folgende Schaltparameter:
  • Tave 267 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,73 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,072
  • Beispiel 5
  • Eine wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • S-N < -30º
  • N-I +88º
  • &Delta;n 0,1408
  • und bestehend aus einer achiralen Basismischung:
  • PCH-3 24,00
  • ME2N.F 3,00
  • ME3N.F 3,00
  • ME5N.F 5,00
  • ME7N.F 5,00
  • PCH-302 16,00
  • CCP-2OCF3 7,00
  • CCP-3OCF3 6,00
  • CCP-4OCF3 6,00
  • CPTP-301 5,00
  • CPTP-302 4,00
  • ECCP-31 4,00
  • BCH-201 5,00
  • BCH-301 7,00
  • und dotiert mit 0,78% S-811 zeigt folgende Schaltparameter:
  • Tave 270 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,73 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,068
  • Beispiel 6
  • Eine wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • S-N < -40º
  • N-I +87º
  • &Delta;n 0,1407
  • und bestehend aus einer achiralen Basismischung:
  • PCH-3 27,00
  • ME2N.F 3,00
  • ME3N.F 3,00
  • ME5N.F 4,00
  • ME7N.F 4,00
  • PCH-302 16,00
  • CCP-2OCF3 6,00
  • CCP-3OCF3 6,00
  • CCP-4OCF3 6,00
  • CPTP-301 5,00
  • CPTP-302 4,00
  • ECCP-31 4,00
  • BCH-201 5,00
  • BCH-301 7,00
  • und dotiert mit 0,79% S-811 zeigt folgende Schaltparameter:
  • Tave 272 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,78 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,064
  • Beispiel 7
  • Eine wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • N-I 90,7º
  • &Delta;n 0,1431
  • und bestehend aus einer achiralen Basismischung:
  • PCH-3 27,00
  • ME2N.F 6,00
  • ME3N.F 6,00
  • CCP-2OCF3 7,00
  • CCP-3OCF3 7,00
  • CFTF-302 8,00
  • CPTP-303 8,00
  • PTP-20F 4,00
  • CCH-34 20,00
  • BCH-201 7,00
  • und dotiert mit 0,61% S-811 zeigt folgende Schaltparameter:
  • Tave 230 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,85 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,07
  • Beispiel 8
  • Eine wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • N-I +87,5º
  • &Delta;n 0,1411
  • und bestehend aus einer achiralen Basismischung:
  • PCH-3 22,00
  • ME2N.F 6,00
  • ME3N.F 6,00
  • CCP-2OCF3 8,00
  • CCP-3OCF3 8,00
  • CPTP-302 7,00
  • CPTP-303 7,00
  • K6 8,00
  • CCH-34 21,00
  • BCH-201 7,00
  • und dotiert mit 0,61% S-811 zeigt folgende Schaltparameter:
  • Tave 224 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,72 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,081
  • Beispiel 9
  • Eine wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • N-I +87º
  • &Delta;n 0,1429
  • und bestehend aus einer achiralen Basismischung:
  • PCH-3 27,00
  • ME2N.F 6,00
  • ME3N.F 6,00
  • CCP-2OCF3 7,00
  • CCP-3OCF3 7,00
  • CPTP-302 8,00
  • CPTP-303 8,00
  • PTP-20F 4,00
  • CCH-31 5,00
  • CCH-33 7,00
  • CCH-34 8,00
  • BCH-201 7,00
  • und dotiert mit 0,61% S-811 zeigt folgende Schaltparameter:
  • Tave 219 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,80 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,072
  • Beispiel 10
  • Eine wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • N-I +87,5º
  • &Delta;n 0,1407
  • und bestehend aus einer achiralen Basismischung:
  • PCH-3 20,00
  • PCH-4 7,00
  • ME2N.F 4,00
  • ME3N.F 4,00
  • ME5N.F 4,00
  • CCP-2OCF3 5,00
  • CCP-3OCF3 5,00
  • CCP-4OCF3 4,00
  • CPTP-301 5,00
  • CPTP-302 6,00
  • CPTP-303 5,00
  • PrP-20F 4,00
  • CCH-32 10,00
  • CCH-34 10,00
  • BCH-301 3,00
  • BCH-201 4,00
  • und dotiert mit 0,61% S-811 zeigt folgende Schaltparameter:
  • Tave 234 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,82 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,071
  • Beispiel 11
  • Eine wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • N-I +85ºC
  • &Delta;n 0,1417
  • und bestehend aus einer achiralen Basismischung:
  • PCH-3 20,00
  • PCH-4 9,00
  • ME2N.F 2,00
  • ME3N.F 2,00
  • CCP-2OCF3 5,00
  • CCP-3OCF3 5,00
  • CCP-4OCF3 4,00
  • CPTP-301 5,00
  • CPTP-302 5,00
  • CPTP-303 5,00
  • PTP-20F 4,00
  • K6 7,00
  • CCH-32 10,00
  • CCH-34 10,00
  • BCH-301 2,00
  • BCH-201 5,00
  • und dotiert mit 0,61% 5-811 zeigt folgende Schaltparameter:
  • Tave 220 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,94 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,077
  • Beispiel 12
  • Eine wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • N-I +86º
  • &Delta;n 0,1427
  • und bestehend aus einer achiralen Basismischung:
  • PCH-3 25,00
  • ME2N.F 3,00
  • ME3N.F 3,00
  • ME5N.F 6,00
  • ME7N.F 5,00
  • CCP-2OCF3 4,00
  • CCP-3OCF3 4,00
  • CCP-4OCF3 4,00
  • CPTP-301 5,00
  • CPTP-302 5,00
  • CPTP-303 5,00
  • PTP-20F 4,00
  • CCH-34 20,00
  • BCH-201 7,00
  • und dotiert mit 0,61% S-811 zeigt folgende Schaltparameter:
  • Tave 243 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,71 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,082
  • Beispiel 13
  • Eine wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • N-I +84,5º
  • &Delta;n 0,1386
  • und bestehend aus einer achiralen Basismischung:
  • PCH-3 27,00
  • PCH-4 4,00
  • PCH-302 5,00
  • CCP-2OCF3 6,00
  • CCP-3OCF3 5,00
  • CPTP-301 4,00
  • CPTP-302 5,00
  • CPTP-303 5,00
  • PTP-20F 5,00
  • K6 7,00
  • CCH-34 20,00
  • BCH-302 7,00
  • und dotiert mit 0,61% S-811 zeigt folgende Schaltparameter:
  • Tave 211 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,11 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,062
  • Beispiel 14
  • Eine wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • N-I +88,5º
  • &Delta;n 0,140
  • und bestehend aus einer achiralen Basismischung:
  • PCH-3 22,00
  • PCH-4 6,00
  • ME2N.F 3,00
  • ME3N.F 3,00
  • ME5N.F 5,00
  • CCP-2OCF3 5,00
  • CCP-3OCF3 5,00
  • CCP-4OCF3 4,00
  • CPTP-301 5,00
  • CPTP-302 6,00
  • CPTP-303 5,00
  • PTP-20F 4,00
  • CCH-32 10,00
  • CCH-34 10,00
  • BCH-301 4,00
  • BCH-302 3,00
  • und dotiert mit 0,61% S-811 zeigt folgende Schaltparameter:
  • Tave 227 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,89 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,069
  • Beispiel 15
  • Eine STN-Anzeige mit den folgenden Parametern:
  • Verdrillung 220º
  • Bias 1:4
  • Multiplexierverhältnis 1:16
  • Bildfrequenz 80 Hz
  • Tiltwinkel 5º
  • d 6,8 µm
  • enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • S-N < -14º
  • N-I +82º
  • &Delta;n 0,1346
  • und bestehend aus einer achiralen Basismischung:
  • PCH-3 18,00
  • PCH-4 7,00
  • PCH-5 6,00
  • ME2N.F 3,00
  • ME3N.F 4,00
  • ME5N.F 3,00
  • B-10.FN 7,00
  • B-20.FN 7,00
  • CCP-2OCF3 6,00
  • CCP-3OCF3 7,00
  • CCP-4OCF3 6,00
  • CCP-5OCF3 6,00
  • BCH-301 3,00
  • BCH-302 4,00
  • CCH-34 9,00
  • CCPC-33 4,00
  • und dotiert mit 0,61% S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 147 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,53 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,075
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Eine wie in Beispiel 8 beschriebene STN-Anzeige mit einem Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • S-N -30º
  • N-I +88º
  • &Delta;n 0,1398
  • und bestehend aus:
  • PCH-3 22,00
  • ME2N.F 3,00
  • ME3N.F 3,00
  • ME5N.F 5,00
  • ME7N.F 6,00
  • PCH-302 15,00
  • ECCP-3F.F 4,00
  • ECCP-5F.F 4,00
  • CCP-2OCF3 4,00
  • CCP-3OCF3 4,00
  • CCP-4OCF3 4,00
  • CPTP-301 5,00
  • CPTP-302 5,00
  • CPTP-303 5,00
  • ECCP-31 4,00
  • ECCP-32 4,00
  • ECCP-33 3,00
  • und dotiert mit 0,61% S-811 zeigt folgende Schaltparameter:
  • Tave 295 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,79 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,067
  • Aus diesem Vergleich geht deutlich hervor, daß sich die Schaltzeiten mit Hilfe von Bicyclohexanen der Formel I1 und/oder Cyclohexylbiphenylen der Formel I2 wesentlich verbessern lassen.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Eine wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • S-N < -40º
  • N-I +74º
  • &Delta;n 0,1383
  • und bestehend aus einer achiralen Basismischung:
  • G9 10,00
  • PCH-3 24,00
  • PCH-5 5,00
  • PCH-302 16,00
  • CP-3OCF3 5,00
  • ECCP-31 6,00
  • ECCP-32 5,00
  • ECCP-33 5,00
  • PTP-102 6,00
  • PTP-201 6,00
  • BCH-32 6,00
  • BCH-52 6,00
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Eigenschaften:
  • Tave 231 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,29 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,052
  • Beispiel 17
  • Eine STN-Anzeige mit den folgenden Parametern:
  • Verdrillungswinkel 240º
  • d 4,9 µm
  • und einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Parametern:
  • N-I +86º
  • &Delta;n 0,1749
  • und bestehend aus einer achiralen Basismischung:
  • K6 9,00
  • K9 8,00
  • K15 9,00
  • BCH-32 8,00
  • CCH-34 8,00
  • CCH-35 8,00
  • PCH-301 8,00
  • CCP-3OCF3 5,00
  • CCP-4OCF3 5,00
  • PTP-102 6,00
  • PTP-201 6,00
  • CPTP-301 5,00
  • CPTP-302 7,00
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 87 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,32 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,112
  • Beispiel 18
  • Eine wie in Beispiel 17 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallines Medium mit den folgenden Parametern:
  • N-I +81º
  • &Delta;n 0,1719
  • und bestehend aus einer achiralen Basismischung:
  • K6 8,00
  • K9 6,00
  • PCH-3 10,00
  • BCH-32 5,00
  • CCH-34 10,00
  • PCH-301 13,00
  • PTP-20F 6,00
  • PTP-40F 6,00
  • CCP-2OCF3 4,00
  • CCP-3OCF3 4,00
  • CCP-4OCF3 4,00
  • ECCP-31 4,00
  • PTP-102 4,00
  • PTP-201 4,00
  • CPTP-301 5,00
  • CPTP-302 7,00
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 98 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,24 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,089
  • Beispiel 19 Herstellung von
  • Man erhitzt eine Mischung aus 0,3 Mol 4- Brombenzonitril, 0,33 Mol 2-Fluor-4- methoxyphenylboronsäure, 75 ml Toluol, 350 ml Ethanol, ml einer 2 M Natriumcarbonatlösung und 9,1 g Tetrakis-(triphenylphosphin)palladium(0) 3,5 Stunden zum Rückfluß. Nach üblicher Aufarbeitung und Kristallisation aus Ethanol erhält man das Reinprodukt, K 82 N (45,3) I.
  • Analog erhält man die folgenden Verbindungen:
  • Beispiel 20
  • Eine STN-Anzeige mit den folgenden Parametern:
  • Verdrillungswinkel 240º
  • Bias 1:16
  • Multiplexierverhältnis 1:240
  • Bildfrequenz 80 Hz
  • Tiltwinkel 5º
  • d 6,1 µm
  • und einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • S-N -40º
  • N-I +88º
  • &Delta;n 0,1391
  • und bestehend aus einer achiralen Basismischung:
  • PCH-3 22,00
  • ME2N.F 3,00
  • ME3N.F 3,00
  • B-10.FN 6,00
  • B-20.FN 5,00
  • PCH-302 15,00
  • CCH-34 3,00
  • ECCP-3F.F 4,00
  • ECCP-5F.F 4,00
  • CCP-2OCF3 4,00
  • CCP-3OCF3 4,00
  • CCP-4OCF3 4,00
  • CPTP-301 5,00
  • CPTP-302 5,00
  • ECCP-31 4,00
  • ECCP-32 4,00
  • ECCP-33 4,00
  • CCPC-33 2,00
  • und dotiert mit 0,61% S-811 zeigt folgende Schaltparameter:
  • Tave 289 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,91 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,049
  • Beispiel 21
  • Eine wie in Beispiel 20 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Parametern:
  • S-N < 0º
  • N-I +89º
  • &Delta;n 0,1401
  • und bestehend aus einer achiralen Basismischung:
  • PCH-3 22,00
  • ME2N.F 3,00
  • ME3N.F 3,00
  • B-10.FN 7,00
  • B-20.FN 7,00
  • PCH-302 8,00
  • CCH-34 10,00
  • CCP-2OCF3 7,00
  • CCP-3OCF3 7,00
  • CCP-4OCF3 6,00
  • CPTP-301 5,00
  • CPTP-302 5,00
  • ECCP-31 4,00
  • ECCP-32 4,00
  • CCPC-33 2,00
  • und dotiert mit 0,61% S-811 zeigt folgende Schaltparameter:
  • Tave 266 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,83 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,051
  • Beispiel 22
  • Eine wie in Beispiel 20 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • S-N < +20º
  • N-I +89º
  • &Delta;n 0,1424
  • und bestehend aus einer achiralen Basismischung:
  • PCH-3 22,00
  • B-10.FN 7,00
  • B-20.FN 7,00
  • B-30.FN 5,00
  • B-40.FN 5,00
  • CCH-34 16,00
  • CCP-2OCF3 7,00
  • CCP-3OCF3 7,00
  • CCP-4OCF3 6,00
  • CPTP-301 4,00
  • CPTP-302 4,00
  • ECCP-31 4,00
  • ECCP-32 4,00
  • CCPC-33 2,00
  • und dotiert mit 0,61% S-811 zeigt folgende Schaltparameter:
  • Tave 279 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,88 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,052
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Eine wie in Beispiel 20 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Parametern:
  • S-N -30º
  • N-I +88º
  • &Delta;n 0,1398
  • und bestehend aus:
  • PCH-3 22,00
  • ME2N.F 3,00
  • ME3N.F 3,00
  • ME5N.F 5,00
  • ME7N.F 6,00
  • PCH-302 15,00
  • ECCP-3F.F 4,00
  • ECCP-5F.F 4,00
  • CCP-2OCF3 4,00
  • CCP-3OCF3 4,00
  • CCP-4OCF3 4,00
  • CPTP-301 5,00
  • CPTP-302 5,00
  • CPTP-303 5,00
  • ECCP-31 4,00
  • ECCP-32 4,00
  • ECCP-33 3,00
  • und dotiert mit 0,61% S-811 zeigt folgende Schaltparameter:
  • Tave 295 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,79 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,067
  • Aus diesem Vergleich geht deutlich hervor, daß sich bessere Steilheiten und/oder kürzere Schaltzeiten ergeben, wenn man Benzoesäurecyanophenylesterverbindungen (ME-nN.F) durch seitlich fluorierte Cyanobiphenyle B-nO.FN ersetzt.
  • Beispiel 24
  • Eine STN-Anzeige mit den folgenden Parametern:
  • Verdrillungswinkel 240º
  • Bias 1:16
  • Multiplexierverhältnis 1:240
  • Bildfrequenz 40 Hz
  • Tiltwinkel 5º
  • d 6,1 µm
  • und einem Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • S-N < -15º
  • N-I +74º
  • &Delta;n 0,1405
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • PCH-3 23,00
  • PCH-302 20,00
  • PCH-304 8,00
  • PTP-102 4,50
  • CPTP-301 6,00
  • CPTP-302 6,00
  • CPTP-303 5,00
  • B-10.FN 7,00
  • CCH-32 3,50
  • CCH-34 12,00
  • CCP-3OCF3 5,00
  • und dotiert mit 0,85% S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 223 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,28 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,042
  • Vergleichsbeispiel 4
  • Eine wie in Beispiel 24 beschriebene STN-Anzeige mit einem Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • S-N < -40º
  • N-I +74º
  • &Delta;n 0,1383
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • G9 10,00
  • PCH-3 24,00
  • PCH-5 5,00
  • PCH-302 16,00
  • CP-3OCF3 5,00
  • ECCP-31 6,00
  • ECCP-32 5,00
  • ECCP-33 5,00
  • PTP-102 6,00
  • PTP-201 6,00
  • BCH-32 6,00
  • BCH-52 6,00
  • und dotiert mit 0,86% S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 238 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,29 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,055
  • Aus diesem Vergleich geht deutlich hervor, daß sich die Schaltzeiten und die Steilheit mit Hilfe von B-nO.FN verbessern lassen.
  • Beispiel 25
  • Eine wie in Beispiel 20 beschriebene STN-Anzeige mit einer Mischung mit den folgenden Eigenschaften:
  • S-N < 0º
  • K-I +84º
  • &Delta;n 0,1293
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • ME2N.F 3,00
  • B-10.FN 5,00
  • B-20.FN 5,00
  • PCH-2 9,00
  • PCH-3 26,00
  • CCH-34 11,00
  • CCP-2OCF3 5,00
  • CCP-3OCF3 6,00
  • CCP-4OCF3 5,00
  • BCH-32 7,00
  • ECCP-3 5,00
  • ECCP-31 5,00
  • ECCP-32 5,00
  • CPTP-302 3,00
  • und dotiert mit 0,75% S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 310 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,83 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,049
  • Vergleichsbeispiel 5
  • Eine wie in Beispiel 25 beschriebene STN-Anzeige mit einem Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • S-N < -40º
  • K-I +84º
  • &Delta;n 0,1287
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • ME2N.F 3,00
  • ME3N.F 3,00
  • ME5N.F 5,00
  • PCH-2 9,00
  • PCH-3 26,00
  • PCH-302 9,00
  • CCP-2OCF3 5,00
  • CCP-3OCF3 6,00
  • CCP-4OCF3 5,00
  • BCH-32 7,00
  • ECCP-3 5,00
  • ECCP-31 6,00
  • ECCP-32 6,00
  • CPRP-301 3,00
  • CPTP-302 2,00
  • und dotiert mit 0,73% S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 337 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,75 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,051
  • Vergleichsbeispiel 6
  • Eine wie in Beispiel 20 beschriebene STN-Anzeige mit einem Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • K-I +74,5º
  • &Delta;n 0,1460
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • ME2N.F 3,00
  • ME3N.F 5,00
  • ME5N.F 10,00
  • HP-3N.F 4,00
  • HP-4N.F 4,00
  • PYP-5F 8,00
  • K6 8,00
  • PCH-301 10,00
  • PCH-302 10,00
  • CCH-303 14,00
  • ECCP- 4,00
  • CPTP-301 4,00
  • CPTP-302 3,00
  • CPTP-303 5,00
  • CBC-33F 4,00
  • CBC-53F 4,00
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schaltparameter:
  • Tave 290 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,46 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,078
  • Beispiel 28
  • Eine STN-Anzeige mit den folgenden Parametern:
  • Verdrillungswinkel 240º
  • Bias 1:16
  • Multiplexierverhältnis 1:240
  • Bildfrequenz 80 Hz
  • Tiltwinkel 5º-6º
  • d 5,3 µm
  • und einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • S-N < -30º
  • N-I +78º
  • &Delta;n 0,1614
  • und bestehend aus einer achiralen Basismischung:
  • PCH-2 16,00
  • ME2N.F 3,00
  • PCH-301 7,00
  • K6 5,00
  • K9 5,00
  • PYP-5F 10,00
  • CCH-34 15,00
  • CP-33F 5,00
  • CPTP-301 6,00
  • CPTP-302 6,00
  • CPTP-303 6,00
  • CPTP-3OCF3 6,00
  • CPTP-5OCF3 6,00
  • PTP-201 4,00
  • und dotiert mit 0,95% S-811 zeigt folgende Schaltparameter:
  • Tave 142 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,77 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,073
  • Beispiel 29
  • Eine wie in Beispiel 28 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Parametern:
  • S-N < -30º
  • N-I +79º
  • &Delta;n 0,1635
  • und bestehend aus einer achiralen Basismischung:
  • PCH-3 12,00
  • ME2N.F 2,00
  • ME3N.F 2,00
  • PCH-301 13,00
  • CCH-34 15,00
  • K 6 5,00
  • K 9 5,00
  • CPTP-303 6,00
  • CPTP-302 6,00
  • CPTP-301 6,00
  • CP-33F 2,00
  • PTP-201 4,00
  • PYP-5F 10,00
  • CPTP-3OCF3 6,00
  • CPTP-5OCF3 6,00
  • und dotiert mit 0,97% S-811 zeigt folgende Schaltparameter:
  • Tave 128 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,90 V
  • V&sub9;&sub0;/v&sub1;&sub0; 1,073
  • Vergleichsbeispiel 7
  • Eine wie in Beispiel 28 beschriebene STN-Anzeige mit einem Zellen-Zwischenraum von 6.3 µm und mit einem Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • S-N -40º
  • N-I +112º
  • &Delta;n 0,1354
  • und bestehend aus:
  • PCH-302 26,0
  • ME2N.F 3,0
  • ME3N.F 3,0
  • ME5N.F 7,0
  • ME7N.F 6,0
  • ECCP-31 5,0
  • ECCP-32 5,0
  • ECCP-33 5,0
  • ECCP-3 9,0
  • ECCP-5 9,0
  • ECCP-3F.F 8,0
  • CBC-33 3,0
  • CBC-53 3,0
  • CPTP-301 4,0
  • CPTP-302 4,0
  • und dotiert mit 0,86% S-811 zeigt folgende Schaltparameter:
  • Tave 364 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,28 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,055
  • Aus diesem Vergleich geht deutlich hervor, daß sich die Schaltzeiten mit Hilfe von Bicyclohexanen der Formel I1 und/oder Bicyclohexylcarbonsäure-phenylestern der Formel I2 wesentlich verbessern lassen.
  • Beispiel 36
  • Eine wie in Beispiel 28 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • S-N < -15º
  • N-I 77º
  • &Delta;n 0,161
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • PCH-2 16,0
  • ME2N.F 3,0
  • PCH-301 7,0
  • K 6 5,0
  • K 9 5,0
  • PYP-5F 10,0
  • CCH-34 15,0
  • CCP-31 5,0
  • PTP-201 4,0
  • CPTP-301 6,0
  • CPTP-302 6,0
  • CPTP-303 6,0
  • CPTP-3OCF3 6,0
  • CPTP-5OCF3 6,0
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 136 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,74 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,076
  • Vergleichsbeispiel 8
  • Eine wie in Beispiel 28 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit den folgenden Eigenschaften:
  • S-N < -30º
  • N-I +80º
  • &Delta;n 0,1627
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • PCH-3 24,00
  • PCH-301 18,0
  • PCH-302 4,0
  • CCP-3OCF3 3,0
  • K 6 5,0
  • K 9 5,0
  • PYP-5F 5,0
  • CP-33F 5,0
  • PTP-201 2,0
  • CPTP-301 6,0
  • CPTP-302 5,0
  • CPTP-3OCF3 9,0
  • CPTP-5OCF3 9,0
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Eigenschaften:
  • Tave 145 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,97 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,058
  • Vergleichsbeispiel 9
  • Eine wie in Beispiel 28 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • S-N < -30º
  • N-I +80º
  • &Delta;n 0,1615
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • PCH-3 24,0
  • K 6 6,0
  • K 9 6,0
  • PCH-301 18,0
  • PCH-302 3,0
  • CCH-34 10,0
  • PTP-201 3,0
  • CPTP-301 6,0
  • CPTP-302 6,0
  • CPTP-3OCF3 9,0
  • CPTP-5OCF3 9,0
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Eigenschaften:
  • Tave 130 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,03 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,060
  • Beispiel 37
  • Eine wie in Beispiel 28 beschriebene STN-Anzeige mit d = 8 µm und einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • S-N < -30ºC
  • N-I +85ºC
  • &Delta;n 0,1096
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • PCH-3 22,0%
  • PCH-4 4,0%
  • PCH-301 7,0%
  • ME2N.F 2,0%
  • ME3N.F 3,0%
  • CCH-34 15,0%
  • PYP-31 8,0%
  • CCP-2OCF3 5,0%
  • CCP-3OCF3 6,0%
  • CCP-4OCF3 3,0%
  • CP-33F 6,0%
  • CP-35F 5,0%
  • BCH-32 8,0%
  • CCPC-33 3,0%
  • CCPC-34 3,0%
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 310 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,06 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,095
  • Vergleichsbeispiel 10
  • Eine wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • S-N < -15ºC
  • N-I 85,4ºC
  • &Delta;n 0,1415
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • PCH-3 21%
  • PCH-5 15%
  • PCH-302 23%
  • K6 4%
  • BCH-32 7%
  • ECCP-31 5%
  • ECCP-32 5%
  • CPTP-301 5%
  • CPTP-302 5%
  • CCP-2OCF3 4%
  • CCP-4OCF3 2%
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 245 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,35 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,043
  • Aus diesem Vergleich geht hervor, daß sich die elektrooptische Steilheit (V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0;) wesentlich verbessert, wenn man CCP-nOCF3 durch CCP-nV-OT oder CCP-nE3OCF3 (Beispiele 38-40) ersetzt.
  • Beispiel 42
  • Eine wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • N-I +78ºC
  • &Delta;n 0,1411
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • PCH-3 23,00%
  • PCH-302 20,00%
  • PCH-304 6,00%
  • PTP-102 5,00%
  • CPTP-301 6,00%
  • CPTP-302 6,00%
  • CPTP-303 6,00%
  • B-10.FN 7,00%
  • CCH-34 15,00%
  • CCP-3OCF3 7,00%
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 188 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,26 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,040
  • Beispiel 44
  • Eine wie in Beispiel 17 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • N-I 85ºC
  • &Delta;n 0,1726
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • PCH-2 11,00%
  • ME2N 4,50%
  • K6 8,00%
  • K9 8,00%
  • PYP-5F 2,00%
  • PYP-32 2,00%
  • PCH-301 6,50%
  • PTP-102 4,50%
  • PTP-201 6,00%
  • ECCP-31 7,00%
  • ECCP-32 3,00%
  • ECCP-3F 7,50%
  • CPTP-301 6,00%
  • CPTP-302 6,50%
  • CPTP-303 5,00%
  • CCH-35 12,50%
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 116 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,09 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,077
  • Beispiel 45
  • Eine wie in Beispiel 17 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • N-I 95ºC
  • &Delta;n 0,1705
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • ME2N.F 2,00%
  • ME3N.F 3,00%
  • ME4N.F 5,00%
  • PCH-3 21,00%
  • PCH-302 15,00%
  • PTP-102 6,00%
  • PTP-201 5,00%
  • PTP-20F 2,00%
  • ECCP-3F 3,00%
  • CPTP-301 5,00%
  • CPTP-302 6,00%
  • CPTP-303 5,00%
  • BCH-32 5,00%
  • CBC-33 3,00%
  • CBC-33F 4,00%
  • CCH-35 10,00%
  • und dotiert mit s-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 123 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,07 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,052
  • Beispiel 46
  • Eine wie in Beispiel 17 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • N-I 82ºC
  • &Delta;n 0,1745
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • K6 6,00%
  • K9 6,00%
  • K12 6,00%
  • BCH-32 5,00%
  • CCH-34 10,00%
  • PCH-301 17,00%
  • PTP-20F 6,00%
  • PTP-40F 6,00%
  • CCP-2OCF3 4,00%
  • CCP-3OCF3 5,00%
  • CCP-4OCF3 4,00%
  • CCP-5OCF3 5,00%
  • PTP-102 4,00%
  • PTP-201 4,00%
  • CPTP-301 5,00%
  • CPTP-302 7,00%
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 80 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,47 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,101
  • Beispiel 47
  • Eine wie in Beispiel 17 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • N-I 81ºC
  • &Delta;n 0,1749
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • K6 9,00%
  • K9 9,00%
  • K15 9,00%
  • BCH-32 8,00%
  • D-301 8,00%
  • CCH-34 9,00%
  • CCH-35 9,00%
  • PCH-301 8,00%
  • CCP-3OCF3 5,00%
  • PTP-102 6,00%
  • PTP-201 6,00%
  • CPTP-301 4,00%
  • CPTP-302 4,00%
  • CPTP-3OCF3 6,00%
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 77 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,22 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,121
  • Beispiel 48
  • Eine wie in Beispiel 17 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • N-I 78ºC
  • &Delta;n 0,1722
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • K6 3,00%
  • K9 8,00%
  • CCH-34 10,00%
  • PCH-301 13,00%
  • PCH-302 15,00%
  • D-301 6,00%
  • PTP-20F 7,00%
  • CPTP-3OCF3 9,00%
  • CPTP-5OCF3 9,00%
  • PTP-102 5,00%
  • PTP-201 5,00%
  • CPTP-301 5,00%
  • BCH-32 5,00%
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 91 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,84 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,063
  • Beispiel 49
  • Eine wie in Beispiel 17 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • N-I 84ºC
  • &Delta;n 0,1733
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • K6 8,00%
  • K9 6,00%
  • PCH-3 10,00%
  • BCH-32 5,00%
  • CCH-34 10,00%
  • PCH-301 11,00%
  • PTP-20F 6,00%
  • PTP-40F 6,00%
  • CCP-2OCF3 4,00%
  • CCP-3OCF3 5,00%
  • CCP-4OCF3 4,00%
  • CCP-5OCF3 5,00%
  • PTP-102 4,00%
  • PTP-201 4,00%
  • CPTP-301 5,00%
  • CPTP-302 7,00%
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 85 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,21 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,095
  • Beispiel 50
  • Eine wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • N-I 101ºC
  • &Delta;n 0,1407
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • PCH-3 15,00%
  • ME2N.F 2,20%
  • ME3N.F 3,30%
  • ME4N.F 4,00%
  • PCH-302 7,50%
  • CCH-35 6,50%
  • ECCP-3 5,00%
  • ECCP-3F 12,00%
  • ECCP-5F 6,00%
  • BCH-32 3,00%
  • BCH-2F.F 10,00%
  • BCH-3F.F 9,00%
  • PTP-102 2,00%
  • PTP-201 2,50%
  • CPTP-301 5,00%
  • CBC-33F 4,00%
  • CBC-53F 3,00%
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 224 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,04 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,059
  • Beispiel 51
  • Eine wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige mit einer Schichtdicke von 5,6 µm und einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • N-I 109ºC
  • &Delta;n 0,1523
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • ME2N.F 2,00%
  • ME3N.F 2,00%
  • PCH-3 20,00%
  • PCH-5 20,00%
  • PYP-5F 4,00%
  • CP-3OCF3 10,00%
  • CP-5OCF3 10,00%
  • CCP-3OCF3 3,00%
  • PTP-102 2,00%
  • CCH-35 5,00%
  • CPTP-301 6,00%
  • CPTP-302 7,00%
  • CPTP-303 6,00%
  • CBC-33 2,00%
  • BCH-32 1,00%
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 226 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,07 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,063
  • Beispiel 52
  • Eine wie in Beispiel 51 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • N-I 111ºC
  • &Delta;n 0,1523
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • ME2N.F 3,00%
  • K6 5,00%
  • K9 5,00%
  • PCH-3 21,00%
  • PCH-4 10,00%
  • CP-3OCF3 10,00%
  • CP-5OCF3 7,00%
  • CCP-3OCF3 5,00%
  • PTP-102 2,00%
  • CP-33 6,00%
  • CCH-35 8,00%
  • CBC-33 4,00%
  • CPTP-301 5,00%
  • CPTP-302 6,00%
  • CPTP-303 3,00%
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 201 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,09 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,071
  • Beispiel 53
  • Eine wie in Beispiel 51 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • S-N < -30ºC
  • N-I 101ºC
  • &Delta;n 0,1527
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • ME2N.F 3,00%
  • ME3N.F 4,00%
  • PCH-3 20,00%
  • PCH-5 15,00%
  • PCH-302 5,00%
  • CP-3OCF3 9,00%
  • CP-5OCF3 9,00%
  • CCP-3OCF3 6,00%
  • PTP-102 3,00%
  • CCH-35 5,00%
  • CPTP-301 6,00%
  • CPTP-302 7,00%
  • CPTP-303 6,00%
  • CBC-33 2,00%
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 221 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,07 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,063
  • Beispiel 54
  • Eine wie in Beispiel 51 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • N-I 109ºC
  • &Delta;n 0,1520
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • ME2N.F 3,00%
  • ME3N.F 4,00%
  • PCH-3 20,00%
  • PCH-5 15,00%
  • PCH-302 5,00%
  • CP-3OCF3 9,00%
  • CP-5OCF3 9,00%
  • CCP-3OCF3 6,00%
  • PTP-102 3,00%
  • CCH-34 5,00%
  • CPTP-301 6,00%
  • CPTP-302 7,00%
  • CPTP-303 6,00%
  • CBC-33 2,00%
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 222 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,03 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,059
  • Beispiel 55
  • Eine wie in Beispiel 51 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • N-I 110ºC
  • &Delta;n 0,1574
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • ME2N.F 3,00%
  • ME3N.F 4,00%
  • PCH-3 18,00%
  • PCH-5 17,00%
  • PCH-302 3,00%
  • CP-3OCF3 9,00%
  • CP-5OCF3 9,00%
  • CCP-3OCF3 6,00%
  • PTP-102 3,00%
  • CCH-34 5,00%
  • CPTP-301 6,00%
  • CPTP-302 6,00%
  • CPTP-303 6,00%
  • CBC-33 2,00%
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 208 ms
  • V&sub1;&sub0; 1,99 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,060
  • Beispiel 56
  • Eine wie in Beispiel 51 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • S-N < -30ºC
  • N-I 100ºC
  • &Delta;n 0,1497
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • ME2N.F 3,00%
  • ME3N.F 4,00%
  • PCH-3 23,00%
  • PCH-5 12,00%
  • PCH-302 8,00%
  • CP-3OCF3 8,00%
  • CP-5OCF3 8,00%
  • ECCP-3 5,00%
  • PTP-102 4,00%
  • CCH-35 8,00%
  • CPTP-301 6,00%
  • CPTP-302 6,00%
  • CPTP-303 5,00%
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 218 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,07 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,048
  • Beispiel 57
  • Eine wie in Beispiel 51 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • N-I 110ºC
  • &Delta;n 0,1496
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • ME2N.F 3,00%
  • ME3N.F 4,00%
  • PCH-3 17,00%
  • PCH-5 19,00%
  • PCH-302 4,00%
  • CP-3OCF3 9,00%
  • CP-5OCF3 9,00%
  • CCP-3OCF3 6,00%
  • PTP-102 2,00%
  • CCH-35 5,00%
  • CPTP-301 6,00%
  • CPTP-302 6,00%
  • CPTP-303 6,00%
  • CBC-33 2,00%
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 222 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,06 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,063
  • Beispiel 58
  • Eine wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige mit d = 7,5 µm und einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • N-I 81ºC
  • &Delta;n 0,11129
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • PCH-3 22,00%
  • PCH-302 22,00%
  • K6 6,00%
  • CCH-35 8,00%
  • BCH-32 6,00%
  • CCP-2OCF3 5,00%
  • CCP-3OCF3 7,00%
  • CCP-4OCF3 5,00%
  • CCP-5OCF3 7,00%
  • CP-3OCF3 5,00%
  • CP-5OCF3 4,00%
  • CPTP-302 3,00%
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 226 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,32 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,069
  • Beispiel 59
  • Eine wie in Beispiel 58 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • N-I 80ºC
  • &Delta;n 0,1120
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • PCH-3 21,00%
  • PCH-302 22,00%
  • K6 7,00%
  • CCH-35 8,00%
  • BCH-32 4,00%
  • CCP-2OCF3 6,00%
  • CCP-3OCF3 7,00%
  • CCP-4OCF3 6,00%
  • CCP-5OCF3 7,00%
  • CP-3OCF3 5,00%
  • CP-50CF3 4,00%
  • CPTP-302 3,00%
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 230 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,28 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,070
  • Beispiel 60
  • Eine wie in Beispiel 58 beschriebene STN-Anzeige mit d = 5,2 µm und einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • N-I 86ºC
  • &Delta;n 0,1633
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • PCH-3 30,00%
  • PCH-302 8,00%
  • CCH-35 10,00%
  • PCH-302 16,00%
  • PTP-102 5,00%
  • PTP-201 5,00%
  • CPTP-3OCF3 5,00%
  • CPTP-5OCF3 5,00%
  • CPTP-301 5,00%
  • CPTP-302 6,00%
  • CPTP-303 5,00%
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 139 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,29 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,052
  • Beispiel 61
  • Eine wie in Beispiel 60 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • N-I 85ºC
  • &Delta;n 0,1644
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • PCH-3 28,00%
  • PCH-5 5,00%
  • K6 3,00%
  • CCH-35 10,00%
  • PCH-302 16,00%
  • PTP-102 6,00%
  • PTP-201 5,00%
  • CCP-2OCF3 4,00%
  • CPTP-3OCF3 4,00%
  • CPTP-5OCF3 3,00%
  • CPTP-301 5,00%
  • CPTP-302 6,00%
  • CPTP-303 5,00%
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 131 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,28 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,057
  • Beispiel 62
  • Eine wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • N-I 85ºC
  • &Delta;n 0,1452
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • PCH-3 26,00%
  • PCH-4 16,00%
  • PCH-5 4,00%
  • PCH-302 8,00%
  • BCH-32 5,00%
  • CCP-3OCF3 4,00%
  • CCP-5OCF3 3,00%
  • ECCP-2 4,00%
  • ECCP-3 3,00%
  • ECCP-2F.F 7,00%
  • PTP-20F 6,00%
  • CPTP-301 6,00%
  • CPTP-302 6,00%
  • CCH-35 2,00%
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 277 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,05 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,044
  • Beispiel 63
  • Eine wie in Beispiel 1 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • N-I 95ºC
  • &Delta;n 0,1447
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • PCH-3 19,00%
  • PCH-5 4,00%
  • PCH-302 18,00%
  • K6 5,00%
  • CCH-34 7,00%
  • BCH-32 6,00%
  • CCP-3OCF3 5,00%
  • CCP-5OCF3 4,00%
  • PTP-20F 3,00%
  • ECCP-2 8,00%
  • ECCP-2F.F 6,00%
  • CPTP-301 5,00%
  • CPTP-302 6,00%
  • CPTP-303 4,00%
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 192 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,39 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,054
  • Beispiel 64
  • Eine wie in Beispiel 51 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • N-I 95ºC
  • &Delta;n 0,1548
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • PCH-3 20,00%
  • PCH-302 16,00%
  • K6 7,00%
  • CCH-34 8,00%
  • BCH-32 6,00%
  • CCP-3OCF3 5,00%
  • ECCP-32 2,00%
  • PTP-20F 6,00%
  • ECCP-2 7,00%
  • ECCP-2F.F 6,00%
  • CPTP-301 6,00%
  • CPTP-302 6,00%
  • CPTP-303 5,00%
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 163 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,39 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,054
  • Beispiel 66
  • Eine wie in Beispiel 17 beschriebene STN-Anzeige mit einem flüssigkristallinen Medium mit:
  • N-I +94ºC
  • &Delta;n 0,1897
  • und bestehend aus einem achiralen Basismaterial:
  • K6 8,00%
  • K9 8,00%
  • K15 8,00%
  • BCH-32 14,00%
  • PCH-301 19,00%
  • CCH-35 8,00%
  • CCP-3OCF3 5,00%
  • CPTP-3OCF3 7,00%
  • PTP-102 5,00%
  • PTP-201 5,00%
  • CPTP-301 4,00%
  • CPTP-302 5,00%
  • CPTP-303 4,00%
  • und dotiert mit S-811 zeigt folgende Schalteigenschaften:
  • Tave 73 ms
  • V&sub1;&sub0; 2,47 V
  • V&sub9;&sub0;/V&sub1;&sub0; 1,113
  • Beispiel 67
  • In einer aus Beispiel 1 der EP 0 366 985 bekannten STN-Anzeige mit den folgenden Parametern:
  • Verdrillungswinkel 180º
  • Tiltwinkel 1º
  • d &Delta;n 0,5 µm
  • wurde das flüssigkristalline Medium durch ein Medium ersetzt, bei dem 9,8% trans,trans-4-Methoxy-4'- propylcyclohexylcyclohexan (CCH-301) durch trans,trans- 4-Methyl-4'-propylcyclohexylcyclohexan (CCH-31) ersetzt wurde. Die Eigenschaften der hierbei entstehenden Anzeigen sind in Tabelle 1 miteinander verglichen. Tabelle 1
  • Hieraus geht deutlich hervor, daß eine Verbesserung der Schaltzeit um etwa 10% ohne Beeinträchtigung anderer wichtiger Eigenschaften erzielt wird, wenn man lediglich etwa 10% CCH-301 durch etwa 10% CCH-31 ersetzt.

Claims (12)

1. Supertwist-Flüssigkristallanzeige mit
- zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
- einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie,
- Elektrodenschichten mit überlagerten Orientierungsschichten auf der Innenseite der Trägerplatten,
- einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der auf der Oberfläche der Trägerplatten befindlichen Moleküle und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad sowie
- einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 10º und 60ºC, wobei die nematische Flüssigkristallmischung
a) 30-90 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente A, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als +1,5,
b) 10-65 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente B, enthaltend eine oder mehrere Komponenten mit einer dielektrischen Anisotropie von -1,5 bis +1,5,
c) 0-20 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente C, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie unter -1,5 und
d) eine optisch aktive Komponente D in solch einer Menge enthält, daß das Verhältnis zwischen der Schichtdicke (Abstand der planparallelen Trägerplatten) und der natürlichen Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt, und die nematische Flüssigkristallmischung einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60ºC, eine Viskosität von höchstens 35 mPa×s und eine dielektrische Anisotropie von mindestens +1 aufweist, wobei die dielektrischen Anisotropien der Verbindungen und die auf die nematische Flüssigkristallmischung bezogenen Parameter auf eine Temperatur von 20ºC bezogen sind, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B mindestens eine Verbindung der Formeln I1 und/oder I2 enthält,
worin R³ und R&sup4; jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen bedeuten, und die Komponente A Verbindungen der Formeln II und III enthält,
worin
R Alkyl, Alkoxy, Oxaalkyl, Alkenyl oder Alkenyloxy mit bis zu 12 C-Atomen,
jeweils unabhängig voneinander
L¹ bis L&sup6; jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Z¹ -COO-, -CH&sub2;CH&sub2;- oder eine Einfachbindung,
Z² -COO-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -C C- oder eine Einfachbindung,
Q -CF&sub2;-, -OCF&sub2;-, -CHF-, -OCHF- oder eine Einfachbindung,
Y F oder Cl,
m 1 oder 2 und
n 0 oder 1 bedeuten.
2. Anzeige nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente A mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IIa bis IId, IIIa bis IIIf und II1 bis III1 enthält:
worin R, L¹, L³, L&sup5; und Q die angegebene Bedeutung besitzen,
R¹ Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen und
R² Oxaalkyl oder Alkenyl mit bis zu 8 C-Atomen bedeuten.
3. Anzeige nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Formeln IV bis V enthält:
worin R&sup5; und R&sup6; die für R angegebene Bedeutung besitzen und
und
L¹ die bei den Formeln II oder III angegebene Bedeutung besitzen,
Z³ -COO-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung,
r 1, 2 oder 3 und
Z&sup4; -COO- oder eine Einfachbindung bedeuten.
4. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel I1a enthält:
worin o und p jeweils ganze Zahlen zwischen 0 und 7 bedeuten und die Summe aus o + p eine ganze Zahl zwischen 1 und 7 ist.
5. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel I2a enthält:
worin g und v jeweils ganze Zahlen zwischen 0 und 7, insbesondere 0 und 3 bedeuten und die Summe aus q + v eine ganze Zahl zwischen 0 und 7, insbesondere 0 und 3 ist.
6. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus X bis XII enthält:
worin R&sup9; und R¹&sup0; die für R angegebene Bedeutung besitzen.
7. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen der Formel T1b enthält:
worin
R¹¹ -CnH2n+1, -OCnH2n+1,
n eine ganze Zahl von 1 bis 15,
L³ bis L&sup6; jeweils unabhängig voneinander H oder F und
X F, Cl oder -OCF&sub3; bedeuten.
8. Anzeige nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Mischung
5-25% an einer oder mehreren Verbindungen der Formel I1,
20-35% an zwei oder mehr Verbindungen ausgewählt aus den Formeln X, XI, XII und T1b und
10-30% an zwei oder mehr Verbindungen der Formel IIa
enthält.
9. Flüssigkristallmischung mit der in einem der Ansprüche 1 bis 8 definierten Zusammensetzung.
10. Verwendung von Verbindungen der Formeln I1, I2, II1 und/oder III1
worin R¹, R², R³ und R&sup4; die angegebene Bedeutung besitzen, zur Verbesserung der Schaltzeiten und/oder der elektrooptischen Steilheit von STN- Anzeigen.
11. Verbindungen der Formel I2a nach Anspruch 5, worin die Summe aus q + v 0 oder 1 ist.
12. 2'-Fluor-4-cyanobiphenyl der Formel II1a
worin
Q¹ -O-, -CH&sub2;- oder eine Einfachbindung bedeutet.
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