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DE4002938A1 - Prepn. of extracts of rhizoma petasitidis - by extraction with compressed carbon di:oxide and subsequent sepn. of the extract by reducing the density - Google Patents

Prepn. of extracts of rhizoma petasitidis - by extraction with compressed carbon di:oxide and subsequent sepn. of the extract by reducing the density

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DE4002938A1
DE4002938A1 DE19904002938 DE4002938A DE4002938A1 DE 4002938 A1 DE4002938 A1 DE 4002938A1 DE 19904002938 DE19904002938 DE 19904002938 DE 4002938 A DE4002938 A DE 4002938A DE 4002938 A1 DE4002938 A1 DE 4002938A1
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    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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Abstract

The prepn. of an extract of Rhizoma petasitidis with a low content of pyrrolizidine alkaloids comprises extracting the drug with condensed CO2 and then separating the extract from the solvent by reducing the density. The extraction is pref. carried out at 100-300 (esp. 130-260) bar, and at 25-45 (esp.32-40) deg.C. Pref. 5-50 kg CO2 are used per kg starting material. The sepn. of solvent is pref. carried out at 30-50 bar and 10-30 deg.C. The water content of the extract is pref. removed by drying. USE/ADVANTAGE - The process can be used to prepare an extract from the petasites rhizome which contains high yields of the spasmolytic Petasin as main ingredient (up to 40%) and which has a low content of pyrrolizidine alkaloids (no more than 1ppm) such as senecionine. Compared to the original drug, the pyrrolizidine content is reduced by at least 95% and the yield of petasin is at least 90%. The process is less technically complicated than previous processes using alcohol and cation exchangers, in which, on account of the temp. sensitivity of the petasin the sepn. of alcohol and water poses problems.

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Extrakten aus dem Petasites-Rhizom mit einem geringen Gehalt an Pyrrolizidin-Alkaloiden.The present invention relates to a method for the production of extracts from the petasites rhizome with a low content of pyrrolizidine alkaloids.

Als Hauptwirkstoff der aus den Wurzeln der Pestwurz (Rhizoma Petasitidis) isolierbaren Substanzen ist das spasmolytisch wirkende Petasin anzusehen, ein Ester aus Petasol und Angelicasäure. Daneben sind in dieser Arzneimittelpflanze eine ganze Reihe von Pyrrolizidin- Alkaloiden nachgewiesen worden wie z. B. das Hauptalkaloid Senecionin. Bei diesen Pyrrolizidin- Alkaloiden handelt es sich möglicherweise um mutagene bzw. carcinogene Substanzen, weshalb die Diskussion über den Nutzen dieser pflanzlichen Arzneimittel in der Öffentlichkeit kontrovers geführt wird. In jedem Fall ist es aus Gründen der Vorsorge wünschenswert, den Gehalt an Pyrrolizidin-Alkaloiden in diesen Arzneipflanzenextrakten möglichst gering zu halten.The main active ingredient is from the roots of butterbur (Rhizoma Petasitidis) isolable substances is that to look spasmolytic petasin, an ester Petasol and angelica acid. In addition are in this Drug plant a whole range of pyrrolizidine Alkaloids have been detected such. B. that Major alkaloid senecionin. With these pyrrolizidine Alkaloids may be mutagens or carcinogenic substances, which is why the discussion of the benefits of these herbal medicines in the Public is controversial. In any case it is desirable for precautionary reasons that Content of pyrrolizidine alkaloids in these To keep medicinal plant extracts as low as possible.

Zur Lösung dieses Problems ist bisher lediglich ein Verfahren bekannt geworden (vgl. Ch. Mauz et. al. in Pharmaceutica Acta Helvetiae Band 60 (1985) S. 256-259), gemäß dem man einen alkoholischen Extrakt der Pestwurz- Droge mit einem Kationenaustauscher behandelt. Auf diese Weise werden mehr als 93% der Pyrrolizidin-Alkaloide am Ionenaustauscher adsorbiert. Dieses Verfahren ist deshalb ziemlich aufwendig, weil der Extrakt anschließend vom Alkohol und vom Wasser wieder abgetrennt werden muß, was wegen der Temperaturempfindlichkeit der Pflanzeninhaltsstoffe nicht unproblematisch ist.So far, there is only one solution to this problem Process became known (see Ch. Mauz et. Al. In Pharmaceutica Acta Helvetiae Volume 60 (1985) pp. 256-259), according to which an alcoholic extract of butterbur Drug treated with a cation exchanger. To this Way more than 93% of the pyrrolizidine alkaloids are Ion exchanger adsorbed. This procedure is therefore quite expensive, because the extract then from Alcohol and water must be separated again what because of the temperature sensitivity of the Plant ingredients are not without problems.

Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Pestwurz- Extrakten mit einem geringen Gehalt an Pyrrolizidin- Alkaloiden zu entwickeln, welches die genannten Nachteile des Standes der Technik nicht aufweist, sondern mit geringem technischen Aufwand eine möglichst hohe Ausbeute an pharmazeutisch wirksamen Pestwurz-Inhaltsstoffen ermöglicht.The object of the present invention was therefore based on a process for the preparation of butterbur Extracts with a low pyrrolizidine content To develop alkaloids, which has the disadvantages mentioned of the prior art, but with low technical effort, the highest possible yield of pharmaceutically active butterbur ingredients enables.

Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man die Pestwurz-Droge einer Extraktion mit verdichtetem Kohlendioxid unterwirft und den Extrakt anschließend durch Dichteerniedrigung vom Lösemittel abtrennt.This object was achieved in that to extract the butterbur drug with a compressed one Subjects carbon dioxide and then the extract separated from the solvent by lowering the density.

Es hat sich nämlich überraschenderweise gezeigt, daß man auf diese Weise den Hauptwirkstoff der Pestwurz-Droge, nämlich das Petasin, in sehr guten Ausbeuten gewinnen und gleichzeitig den Gehalt an unerwünschten Pyrrolizidin- Alkaloiden drastisch reduzieren kann.Surprisingly, it has been shown that one in this way the main active ingredient of the butterbur drug, namely the petasin, in very good yields and at the same time the content of undesired pyrrolizidine Can drastically reduce alkaloids.

Beim Verfahren entsprechend der vorliegenden Erfindung wird die Pestwurz-Droge, die in der Regel einen Pyrrolizidin-Alkaloid-Gehalt von 20-30 ppm und einen Wassergehalt von 8 bis 12 Gew.-% aufweist, vor der Extraktion zerkleinert, was nach den üblichen Methoden (wie z. B. Mahlen) und mit den bekannten technischen Vorrichtungen erfolgen kann.In the method according to the present invention becomes the butterbur drug which is usually a Pyrrolizidine alkaloid content of 20-30 ppm and one Has water content of 8 to 12 wt .-% before Extraction crushed what by the usual methods (such as grinding) and with the known technical Devices can be done.

Die Extraktionsbedingungen können insbesondere in bezug auf den Druck in weiten Grenzen variiert werden. Vorzugsweise wird in einem Druckbereich von 100 bis 300 bar, insbesondere 130 bis 260 bar, gearbeitet. Hinsichtlich der Temperatur ist die Variationsmöglichkeit nicht so groß, denn diese sollte zwar nicht wesentlich unter der kritischen Temperatur des CO2 (31°C) liegen, trotzdem aber wegen der Temperaturempfindlichkeit der Drogeninhaltsstoffe 45°C nicht wesentlich überschreiten. Die Temperatur wird deshalb während der Extraktion auf 25° bis 45°C, vorzugsweise 32° bis 40°C, eingestellt.The extraction conditions can be varied within wide limits, particularly with regard to the pressure. It is preferred to work in a pressure range from 100 to 300 bar, in particular 130 to 260 bar. With regard to the temperature, the possibility of variation is not so great, because although this should not be significantly below the critical temperature of CO 2 (31 ° C), it should not exceed 45 ° C because of the temperature sensitivity of the drug ingredients. The temperature is therefore set to 25 ° to 45 ° C., preferably 32 ° to 40 ° C., during the extraction.

Der CO2-Durchsatz richtet sich im wesentlichen nach der Menge der eingesetzten Pestwurz-Droge und beträgt insbesondere 5 bis 50 kg CO2 pro kg Ausgangsmaterial. Nach der Extraktionsstufe wird das Lösemittel in einer Abscheidestufe durch Dichteerniedrigung von dem Pestwurz-Extrakt abgetrennt. Die Abscheidung wird vorzugsweise bei einem Druck von 30 bis 50 bar und einer Temperatur von 10° bis 30°C vorgenommen, wobei der Pestwurz-Extrakt mit einem Wassergehalt von 20 Gew.-% anfällt.The CO 2 throughput depends essentially on the amount of butterbur drug used and is in particular 5 to 50 kg CO 2 per kg of starting material. After the extraction stage, the solvent is separated from the butterbur extract in a separation stage by lowering the density. The separation is preferably carried out at a pressure of 30 to 50 bar and a temperature of 10 ° to 30 ° C., the butterbur extract being obtained with a water content of 20% by weight.

Dieser Restwassergehalt und die damit verbundene starke Trübung kann durch Trocknen des Extraktes oder durch Filtration über ein Trockenmittel oder Zentrifugation so weit vermindert werden, daß ein klares, verkaufsfähiges Produkt mit einem Wassergehalt von < 1% entsteht.This residual water content and the associated strong Turbidity can be caused by drying the extract or by Filtration through a desiccant or centrifugation like this be greatly diminished that a clear, salable Product with a water content of <1% is created.

Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es möglich, einen hochwertigen Pestwurz-Extrakt herzustellen, der aus bis zu 40 Gew.-% Petasin besteht und einen Gehalt an Pyrrolizidin-Alkaloiden von 1 ppm aufweist. Bezogen auf den Ausgangsgehalt der Droge wird der Pyrrolizidin-Gehalt um mindestens 95% reduziert und der Petasin-Wirkstoff mit einer Ausbeute von mindestens 90% erhalten.With the aid of the method according to the invention, it is possible a high quality butterbur extract to produce, which consists of up to 40 wt .-% petasin and a pyrrolizidine alkaloids content of 1 ppm having. Based on the starting content of the drug the pyrrolizidine content is reduced by at least 95% and the petasin active ingredient with a yield of at least 90% received.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch darauf zu beschränken.The following examples are intended to illustrate the invention explain, but without restricting it to them.

Beispiel 1example 1

59 kg Rhizoma Petasitidis wurden auf eine mittlere Korngröße von 590 µm zerkleinert und in einen Hochdruckautoklaven gefüllt. Der Petasingehalt der Droge betrug ca. 1%; der Gehalt an Pyrrolizidinalkaloiden lag bei ca. 20 bis 30 ppm. Die Droge mit 12% Ausgangsfeuchte wurde mit überkritischem Kohlendioxid bei 250 bar und 35°C extrahiert. Der CO2-Durchsatz betrug 270 kg CO2 pro Stunde, die Extraktionsdauer 130 Minuten. Die Abscheidung des Extraktes aus dem Lösemittel erfolgte kontinuierlich während der gesamten Extraktionsdauer durch Dichteerniedrigung bei einem Druck von 40 bar und einer Temperatur von 24°C. Das aus dem Extraktabscheidebehälter abgedampfte Kohlendioxid wurde dem Extraktionsprozeß erneut zugeführt. Es wurden 3985 g Primär-Extrakt mit einem Wassergehalt von ca. 19 Gew.-% erhalten. Nach der Trocknung durch Zentrifugation über eine Schicht aus Trocknungsmittel betrug der Wassergehalt des klaren Extraktes weniger als 0,5 Gew.-% und der Gehalt an Pyrrolizidinalkaloiden 0,43 ppm.59 kg of Rhizoma Petasitidis were crushed to an average grain size of 590 µm and filled into a high pressure autoclave. The petase content of the drug was approximately 1%; the content of pyrrolizidine alkaloids was approximately 20 to 30 ppm. The drug with 12% initial moisture was extracted with supercritical carbon dioxide at 250 bar and 35 ° C. The CO 2 throughput was 270 kg CO 2 per hour, the extraction time 130 minutes. The extraction of the extract from the solvent was carried out continuously during the entire extraction period by lowering the density at a pressure of 40 bar and a temperature of 24 ° C. The carbon dioxide evaporated from the extract separator tank was fed back into the extraction process. 3985 g of primary extract with a water content of approx. 19% by weight were obtained. After drying by centrifugation over a layer of drying agent, the water content of the clear extract was less than 0.5% by weight and the pyrrolizidine alkaloids content was 0.43 ppm.

Beispiel 2Example 2

65 kg zerkleinerte Droge (mittlere Korngröße 1200 µm) aus dem Petasites-Rhizom mit einem Gehalt an Pyrrolizidinalkaloiden von ca. 20 bis 30 ppm und einer Feuchte von ca. 11% wurden einer Extraktion mit überkritischem Kohlendioxid bei 260 bar und 35°C unterzogen. Je Kilogramm Droge wurden 9,5 kg CO2 eingesetzt. Die Extraktabscheidung erfolgte auch in diesem Versuch kontinuierlich durch Dichteerniedrigung (45 bar/30°C). Das Lösemittel Kohlendioxid wurde aus dem Abscheider wieder in den Extraktionsautoklaven zurückgeführt. Als Rohextrakt wurden 2,6 kg (4 Gew.-%) eines trüben Extraktes mit einem Wassergehalt von ca. 20 Gew.-% erhalten. Nach Abtrennen des Wassers und Reinigen des Extraktes war der Wassergehalt des nun völlig klaren Extraktes auf unter 0,5% vermindert; Pyrrolizidinalkaloide waren im Fertigextrakt nicht mehr nachweisbar (Nachweisgrenze: 0,03 ppm).65 kg of crushed drug (average grain size 1200 µm) from the Petasites rhizome with a pyrrolizidine alkaloids content of approx. 20 to 30 ppm and a moisture content of approx. 11% were subjected to an extraction with supercritical carbon dioxide at 260 bar and 35 ° C. 9.5 kg CO 2 were used per kilogram of drug. The extract separation was also carried out continuously in this experiment by lowering the density (45 bar / 30 ° C.). The solvent carbon dioxide was returned from the separator to the extraction autoclave. 2.6 kg (4% by weight) of a cloudy extract with a water content of approximately 20% by weight were obtained as the crude extract. After separating the water and cleaning the extract, the water content of the now completely clear extract was reduced to less than 0.5%; Pyrrolizidine alkaloids were no longer detectable in the finished extract (detection limit: 0.03 ppm).

Beispiel 3Example 3

2 kg einer gemahlenen Pestwurz-Droge aus dem Petasites- Rhizom mit einer Ausgangsfeuchte von 10% und einem Petasingehalt von ca. 1% und einem Pyrrolizidin- Alkaloid-Gehalt von ca. 20-30 ppm wurden einer Extraktion mit CO2 bei einem Druck von 160 bar und einer Temperatur von 32°C unterworfen. Der CO2-Gasdurchsatz betrug 20 kg CO2 pro Stunde. Nach einer Stunde wurde die Extraktion beendet. Die Extraktabscheidung wurde bei einem Druck von 40 bar und einer Temperatur von 22°C vorgenommen. Es fallen 51,1 g Extrakt (Gesamtausbeute 2,56%) mit einem Petasingehalt von ca. 40% und einem Wassergehalt von 0,58% an, dessen Pyrrolizidin-Gehalt nur noch 0,7 ppm betrug. Nach der Trocknung betrug der Wassergehalt des Extraktes nur noch < 0,1%.2 kg of a ground butterbur drug from the Petasites rhizome with an initial moisture content of 10% and a petase content of approx. 1% and a pyrrolizidine alkaloid content of approx. 20-30 ppm were extracted with CO 2 at a pressure of 160 bar and subjected to a temperature of 32 ° C. The CO 2 gas throughput was 20 kg CO 2 per hour. The extraction was stopped after one hour. The extract separation was carried out at a pressure of 40 bar and a temperature of 22 ° C. There are 51.1 g of extract (overall yield 2.56%) with a petase content of approx. 40% and a water content of 0.58%, the pyrrolizidine content of which was only 0.7 ppm. After drying, the water content of the extract was only <0.1%.

Claims (6)

1. Verfahren zur Herstellung von Extrakten aus Rhizoma Petasitidis mit einem geringen Gehalt an Pyrrolizidin- Alkaloiden, dadurch gekennzeichnet, daß man die Droge einer Extraktion mit verdichtetem Kohlendioxid unterwirft und den Extrakt anschließend durch Dichteerniedrigung vom Lösemittel abtrennt.1. A process for the preparation of extracts from Rhizoma Petasitidis with a low content of pyrrolizidine alkaloids, characterized in that the drug is subjected to extraction with compressed carbon dioxide and the extract is then separated from the solvent by lowering the density. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Extraktion bei einem Druck von 100 bis 300 bar, vorzugsweise bei 130 bis 260 bar durchführt.2. The method according to claim 1, characterized in that the extraction at a pressure of 100 to 300 bar, preferably at 130 to 260 bar. 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Extraktionstemperatur auf 25° bis 45°C, vorzugsweise 32° bis 40°C einstellt.3. The method according to claims 1 and 2, characterized characterized in that the extraction temperature 25 ° to 45 ° C, preferably 32 ° to 40 ° C. 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der CO2-Durchsatz 5 bis 50 kg CO2 pro kg Ausgangsmaterial beträgt.4. Process according to claims 1 to 3, characterized in that the CO 2 throughput is 5 to 50 kg CO 2 per kg of starting material. 5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Abscheidung bei einem Druck von 30 bis 50 bar und einer Temperatur von 10° bis 30°C vornimmt.5. The method according to claims 1 to 4, characterized characterized in that the deposition at a Pressure from 30 to 50 bar and a temperature of 10 ° up to 30 ° C. 6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man den Wassergehalt des Extraktes durch Trocknung entfernt.6. The method according to claims 1 to 5, characterized characterized in that the water content of the extract removed by drying.
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