DE38795C - Verfahren zur Darstellung von Thiobenzidin und Thiotolidin, sowie von Azofarbstoffen mittelst derselben - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Thiobenzidin und Thiotolidin, sowie von Azofarbstoffen mittelst derselbenInfo
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- C09B39/00—Other azo dyes prepared by diazotising and coupling
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT. \%
DAHL & CO. in BARMEN.
derselben.
Erhitzt man ein Molecül Benzidin oder aus Orthonitrotoluol dargestelltes Orthotolidin mit
einem Molecül Schwefel auf 180 bis 2000, so findet unter Entweichen von Schwefelwasserstoff
die Bildung geschwefelter Producte statt, welche wir Thiobenzidin bezw. Thiotolidin
nennen.
Nach beendigter Schwefelwasserstoffentwickelung kocht man die Reactionsmasse so lange
mit verdünnter Salzsäure aus, als noch etwas in Lösung geht, und filtrirt dann von geringen
Mengen zurückbleibenden Harzes ab.
Das Filtrat wird mit Wasser stark verdünnt, aufgekocht, mit Ammoniak neutralisirt und
kochend heifs abfiltrirt, wodurch das nahezu unlösliche Thiobenzidin oder Thiotolidin von
etwa noch vorhandenem Benzidin oder Tolidin befreit wird.
Thiobenzidin und Thiotolidin sind gelbe Harze, die in Wasser unlöslich, in Alkohol
und Aether leichter löslich sind; krystallisirt haben wir die Körper bisher nicht erhalten
können.
In verdünnter Salzsäure lösen sich Thiobenzidin und Thiotolidin leicht, fallen aber auf
Zusatz von viel Salzsäure wieder aus; die schwefelsauren Salze lösen sich in kaltem
Wasser schwer, in heifsem leicht auf.
Was die chemische Zusammensetzung anbe-, trifft, so scheint es uns nach der Analyse wahrscheinlich,
dafs zwei Molecule Benzidin oder Tolidin mit einem Atom Schwefel verbunden
sind, die Constitution der Verbindung demgemäfs jener des von Merz und Weith entdeckten
Thioanilin analog ist.
Läfst man auf die stark angesäuerten Lösungen der neuen Schwefelverbindungen salpetrige
Säure einwirken, so findet die Umwandlung in deren Diazoverbindungen statt.
Die Diazoverbindungen lassen sich nach den allgemein bekannten Methoden mit Naphtylamin-
und Naphtolsulfosäuren combiniren und liefern dann Azofarbstoffe, von welchen indessen
nur die mittelst der Naphtylaminmonosulfosäuren zu erhaltenden technischen Werth
besitzen dürften.
Da die Darstellung der Azofarbstoffe aus Thiobenzidin und Thiotolidin ganz in derselben
Weise vorgenommen wird und keinerlei Schwierigkeiten bereitet, so beschränken wir
uns auf die Beschreibung eines Beispiels.
50 kg Thiobenzidin werden mit 120 kg gewöhnlicher Salzsäure gelöst, mit Wasser verdünnt,
durch Eis auf o° abgekühlt und durch Zusatz von 35 kg salpetrigsaurem Natron diazotirt.
Nach mehrstündigem Stehen setzt man 60 kg essigsaures Natron zu, vermischt tüchtig und
giebt diese Lösung zu einer solchen von 122 kg naphtionsauren Natrons. Nach und nach tritt
Farbstoff bildung ein, welche nach ca. zweitägigem Stehen beendigt ist.
Der Farbstoff wird durch Zusatz von Kochsalz vollständig ausgefällt, abfiltrirt und durch
, Umlösen, gereinigt.
Er färbt Baumwolle im alkalischen Bade' blaustichig roth; zum Färben von Wolle ist
er nicht geeignet.
Die Darstellung der Azofarbstoffe aus dem diazotirten Thioorlhotolidin geschieht genau in
der gleichen Weise wie aus Thiobenzidin.
Die mit Thioorthotolidin und Naphtylaminmonosulfosäuren zu erhaltenden Farbstoffe
unterscheiden sich von den mittelst Thiobenzidin dargestellten durch blauere Nuance und
gröfsere Löslichkeit.
Brauchbare, Baumwolle im alkalischen Bade schön roth färbende Producte erhalten wir
insbesondere durch Einwirkung des Diazothiotolidins auf die ß-Naplitylaminmonosulfosäuren
II und III (Patent No. 29084).
Die mit Naphtolsulfosäuren entstehenden Azoverbindungen färben Baumwolle nicht und
geben auf Wolle im sauren Bade schmutzig violette Farben, so dafs, wie oben bemerkt, eine
technische Verwendung ausgeschlossen zu sein scheint.
Im allgemeinen sind die aus Thiobenzidin bezw. Thiotolidin und Naphiylaminmonosulfosäuren
entstehenden Farbstoffe leichter löslich, als die aus Benzidin und Tolidin erhaltenen.
Claims (2)
- Patent-Ansprüche;ι . Verfahren zur Darstellung von Thiobenzidin und Thioorthotolidin durch Erhitzen von einem Molecül Benzidin oder Orthotolidin mit einem Molecül Schwefel auf 180 bis 2oo° bis zum Aufhören der Schwefelwasserstoffentwickelung.
- 2. Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen durch Einwirkung der Diazoverbindungen des Thiobenzidins oder Thioorthotolidins auf die a-Naphtylaminmonosulfosäuren sowie die β - Naphtylaminmonosulfosäuren II und III (Patent No. 29084).
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE38795C true DE38795C (de) |
Family
ID=314474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT38795D Expired - Lifetime DE38795C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thiobenzidin und Thiotolidin, sowie von Azofarbstoffen mittelst derselben |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE38795C (de) |
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- DE DENDAT38795D patent/DE38795C/de not_active Expired - Lifetime
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