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DE3781699T2 - Verfahren zur herstellung von l-sorbose. - Google Patents

Verfahren zur herstellung von l-sorbose.

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Publication number
DE3781699T2
DE3781699T2 DE8787300973T DE3781699T DE3781699T2 DE 3781699 T2 DE3781699 T2 DE 3781699T2 DE 8787300973 T DE8787300973 T DE 8787300973T DE 3781699 T DE3781699 T DE 3781699T DE 3781699 T2 DE3781699 T2 DE 3781699T2
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DE
Germany
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gluconobacter
sorbitol
ferm
sorbose
ifo
Prior art date
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Expired - Lifetime
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DE8787300973T
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DE3781699D1 (de
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Ikuo Nogami
Masahide Oka
Hideo Shirafuji Hide Shirafuji
Takamasa Yamaguchi
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BASF SE
Original Assignee
Takeda Chemical Industries Ltd
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Publication of DE3781699T2 publication Critical patent/DE3781699T2/de
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/02Monosaccharides
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    • Y10S435/822Microorganisms using bacteria or actinomycetales
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  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf L-Sorbose produzierende Bakterien und das Verfahren zur Herstellung von L-Sorbose, insbesondere dem Herstellungsverfahren für L-Sorbose mittels Mikroorganismen der Gattung Gluconobacter, welche sowohl die Fähigkeit, L-Sorbose aus D-Sorbit zu produzieren, als auch die verringerte Fähigkeit, mit D-Sorbit als einziger Kohlenstoffquelle zu wachsen, besitzen.
  • Die Absicht der vorliegenden Erfindung ist es, ein industriell ökonomisches Herstellungsverfahren für L-Sorbose, einem bei der Vitamin C-Synthese wichtigen Zwischenprodukt, zur Verfügung zu stellen.
  • L-Sorbose wird zur Zeit durch Oxydieren von D-Sorbit mittels Mikroorganismen, hauptsächlich der Gattung Gluconobacter, hergestellt. Bei dem herkömmlichen Herstellungsverfahren für L-Sorbose durch Fermentation überschreitet die Ausbeute an L- Sorbose aus D-Sorbit als Rohmaterial 90%, aber Nebenprodukte, wie etwa D-Fructose, 5-Ketofructose, 2-Keto-D-gluconsäure und niedermolekulare organische Säuren werden gleichzeitig produziert; vom Gesichtspunkt der Ausbeute an gewünschtem Produkt kann es nicht als vollständiges Verfahren angesehen werden.
  • Somit ist es bei der industriellen Herstellung von Vitamin C sehr wichtig, die Wirksamkeit der Umwandlung von D-Sorbit in L-Sorbose zur Verringerung der Rohmaterialkosten zu verbessern.
  • Unter diesen Bedingungen unternahmen die vorliegenden Erfinder viele Untersuchungen zur Verbesserung der Wirksamkeit der L- Sorbose-Fermentation und fanden heraus, daß die Bakterienstämme, welche eine verminderte Fähigkeit besitzen, mit D-Sorbit als einziger Kohlenstoffquelle zu wachsen und welche von herkömmlicherweise zur Herstellung von L-Sorbose verwendeten Gluconobacter-Bakterien abgeleitet sind, eine bemerkenswert verbesserte Fähigkeit besitzen, D-Sorbit in L-Sorbose zu überführen, und entwickelten die vorliegende Erfindung.
  • Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist es, ein Herstellungsverfahren für L-Sorbose bereitzustellen, welches durch die Mikroorganismen der Gattung Gluconobacter gekennzeichnet ist, welche eine verminderte Fähigkeit besitzen, mit D-Sorbit als einziger Kohlenstoffquelle zu wachsen. Ein weiterer Gegenstand ist es, L-Sorbose produzierende Mikroorganismen bereitzustellen, welche in dem vorstehenden Herstellungsverfahren verwendet werden.
  • Alle Mikroorganismen können zu dem von der vorliegenden Erfindung umfaßten Herstellungsverfahren verwendet werden, solange sie zur Gattung Gluconobacter gehören und sowohl die Fähigkeit, L-Sorbose zu produzieren, als auch die verminderte Fähigkeit, mit D-Sorbit als einziger Kohlenstoffquelle zu wachsen, besitzen. Derartige Mikroorganismen können von L-Sorbose produzierenden Mikroorganismen der Gattung Gluconobacter als Elternstämme abgeleitet werden. Die Beispiele für Mikrobenarten, welche als derartige Elternstämme verwendet werden können, sind nachstehend aufgeführt.
  • Art Stamm Nr.
  • Gluconobacter oxydans IFO 3189, IFO 12467
  • Gluconobacter suboxydans IFO 3254, IFO 3255, IFO 3256 TFO 3257, TFO 12528
  • Gluconobacter melanogenus IFO 3292, IFO 3293, IFO 3294
  • Gluconobacter albidus IFO 3250, IFO 3253
  • Gluconobacter capsulatus IFO 3462
  • Gluconobacter cerinus IFO 3263, IFO 3264, IFO 3265
  • Gluconobacter dioxyacetonicus IFO 3271, IFO 3274
  • Gluconobacter gluconicus IFO 3285, IFO 3286
  • Gluconobacter industrius IFO 3260
  • Gluconobacter nonoxygluconicus IFO 3275, IFO 3276
  • Anmerkung: Die vorstehenden Stämme sind die in der "Kulturenliste, 1984, Siebte Ausgabe", veröffentlicht vom Institut für Fermentation, Osaka (IFO), Japan, aufgeführten bekannten Stämme.
  • Die für die vorliegende Erfindung verwendeten Mikroorganismen können von ihren Elternstämmen dadurch deutlich unterschieden werden, daß ihr Wachstum in Minimal-Medium, welches D-Sorbit als einzige Kohlenstoffquelle enthält, äußerst langsam ist. Es spielt keine Rolle, ob das Minimal-Medium flüssig oder fest ist. Wenn ein festes Medium verwendet wird, ist die Replika- Plattierungs-Methode zur Unterscheidung vom Elternstamm bequem. Wenn ein flüssiges Medium verwendet wird, wird der an der vorliegenden Erfindung beteiligte Mikroorganismus einem D-Sorbit als einziger Kohlenstoffquelle enthaltenden Minimal- Medium unter denselben Bedingungen eingeimpft, wie denjenigen, welche für seinen Elternstamm verwendet werden, und eine Schüttelkultur wird gewöhnlich 1 bis 3 Tage bei 30ºC durchgeführt. Der sich daraus ergebende Mikroorganismus kann von seinem Elternstamm durch herkömmliches Messen seines Wachstumsgrads in der sich daraus ergebenden Kultur auf der Grundlage entweder der optischen Absorption, der Trübung oder dem Zellgewicht der Bakterien der Kultur unterschieden werden. Die für die vorliegende Erfindung verwendeten Mikroorganismen sollten ein Wachstum zeigen, dessen Grad niedriger ist, als dasjenige ihrer Elternstämme. Der Grad ihres Wachstums sollte weniger als 1/10 desjenigen ihrer Elternstämme betragen.
  • Die für die vorliegende Erfindung verwendeten Mikroorganismen können durch gewöhnliche Verfahren leicht abgeleitet und isoliert werden.
  • Das bedeutet, daß die gewünschten Stämme nach gewöhnlicher mutagener Behandlung, wie etwa Bestrahlung mit ultravioletten, Röntgen- oder γ-Strahlen oder Behandlung mit einem chemischen Mutagen, wie etwa N-Methyl-N-'nitro-N-nitrosoguanidin, Methylmethansulfonsäure oder salpetriger Säure, leicht von ihren Elternstämmen abgeleitet werden können.
  • Die Mikroorganismen können sowohl verschiedene Auxotrophien, Wirkstoffresistenzen, Wirkstoffempfindlichkeiten usw. als auch die vorstehend beschriebenen Eigenschaften besitzen.
  • Mikroorganismen, welche für die vorliegende Erfindung verwendet werden können, schließen Gluconobacter suboxydans BL-9 (IFO 14489, FERM P-8632) und Gluconobacter suboxydans BL-115 (IFO 14490, FERM P-8631), welche aus Gluconobacter suboxydans IFO 3254, einem L-Sorbose produzierenden Bakterium abgeleitet wurden, und Gluconobacter oxydans GO-10 (IFO 14537, FERM BP-1169) und Gluconobacter oxydans GO-14 (IFO 14538, FERM BP-1170) ein, welche aus Gluconobacter oxydans IFO 12467, einem weiteren L-Sorbose produzierenden Bakterium, abgeleitet wurden.
  • Die vorstehend beschriebenen IFO-Nummern und FERM P-Nummern stellen Nummern beim Institut für Fermentation, Osaka (IFO; 17-85, Juso-honmachi 2-chome, Yodogawa-ku, Osaka, Japan) beziehungsweise jene beim Fermentationsforschungsinstitut, Behörde für industrielle Wissenschaft und Technologie, Ministerium für internationalen Handel und Industrie, Japan yatabemachi-higashi 1-chome, Tsukuba, Ibaragi Japan) dar. Die FERM BP-Nummern stellen Hinterlegungsnummern unter dem Budapester Vertrag beim FRI dar. Die BL-9- und BL-115-Stämme wurden am 21. Januar 1986 beim IFO und am 1. Februar 1986 beim FRI hinterlegt. Die GO-10- und GO-14-Stämme wurden am 28. August 1986 beim IFO und am 5. September 1986 beim FRI hinterlegt.
  • Beim FRI hinterlegte BL-9- und BL-115-Stämme wurden am 22. Dezember 1986 als Hinterlegungsnummern FERM BP-1241 beziehungsweise FERM BP-1240 in Hinterlegungen unter dem Budapester Vertrag umgewandelt.
  • Das Verfahren zur mikrobiologischen Oxidation von D-Sorbit wird jetzt hier beschrieben. Um es konkret zu beschreiben: D-Sorbit kann durch Kultivieren eines Mikroorganismus, welcher zum Stamm Gluconobacter gehört und sowohl die Fähigkeit, L-Sorbose zu produzieren, als auch die verminderte Fähigkeit besitzt, mit D-Sorbit als einziger Kohlenstoffquelle in einem D-Sorbit enthaltenden Medium zu wachsen, mikrobiologisch oxidiert werden, um in der Kultur flüssige L-Sorbose anzureichern, welche darauf gesammelt wird.
  • D-Sorbit sollte im Kulturmedium in einer Konzentration von ungefähr 10-50%, vorzugsweise 20-50%, enthalten sein. Das Kulturmedium sollte entweder ein angereichertes Medium oder ein synthetisches Medium sein und sollte wenigstens eine Kohlenstoffquelle, wenigstens eine Stickstoffquelle, Mineralien, Wachstumsfaktoren usw. enthalten.
  • D-Glucose, D-Fructose, D-Mannit, Glycerin, Ethanol, Molassen, Stärkehydrolysat usw. können, falls notwendig, als Kohlenstoffquellen zugesetzt werden. Wenn zum Beispiel ein Mikroorganismus, welcher in einem D-Sorbit als einziger Kohlenstoffquelle enthaltenden Medium kaum wächst, kultiviert wird, ist es im allgemeinen bevorzugt, daß eine Kohlenstoffquelle in einer Menge von ungefähr 0,1-10% derjenigen von D-Sorbit zugesetzt wird. In Fällen, in denen der Mikroorganismus zu einem bestimmten Grad in einem solchen Minimal-Medium wachsen kann, obwohl seine Fähigkeit, mit D-Sorbit als einziger Kohlenstoffquelle zu wachsen, sehr viel schwächer ist, als diejenige seines Elternstammes, kann ein Teil des Rohstoffs D-Sorbit als Kohlenstoffquelle verwendet werden, was es der Kultur erlaubt, ohne irgendwelche anderen Kohlenstoffquellen kultiviert zu werden.
  • Substanzen, welche als Stickstoffquellen verwendet werden können, schließen stickstoffhaltige organische Substanzen, wie etwa Maisquellwasser, Hefeextrakt, Trockenhefe, entfettetes Sojabohnenmehl, Fleischextrakt, Pepton und Casaminosäure, anorganische Stickstoffverbindungen, wie etwa Ammoniumsulfat, Ammoniumnitrat, Ammoniumchlorid, Ammoniumphosphat und wäßrigem Ammoniak, Aminosäuren wie etwa Natriumglutamat, Harnstoff und Ammoniumacetat ein. Verschiedene Metalle, Vitamine, Aminosäuren, Nukleinsäuren, Phosphate usw., welche für das Wachstum des verwendeten Mikroorganismus essentiell sind, können dem Medium ebenfalls zugesetzt werden.
  • Es wird empfohlen, daß das Kultivieren unter aeroben Bedingungen durchgeführt wird, d. h. Schüttelkultur, submerse Kultur usw. werden bevorzugt. Die Kultiviertemperatur sollte 15-40ºC, vorzugsweise 25-35ºC betragen, der pH des Medium sollte zwischen 3,0 und 8,0, vorzugsweise zwischen 4,0 und 6,5 sein, die Kultivierungszeit sollte etwa 10-100 Stunden, vorzugsweise 15-40 Stunden betragen.
  • Die in der daraus folgenden Kultur wie vorstehend beschrieben erhaltene L-Sorbose kann nach einem bereits im öffentlichen Bereich veröffentlichten Verfahren gereinigt und getrennt werden. Zum Beispiel wird die entstandene Kultur filtriert, um Bakterienzellen zu entfernen, mittels Aktivkohle entfärbt und dann unter vermindertem Druck eingeengt, wonach L-Sorbose mittels Methanol, Ethanol, Aceton usw. kristallisiert wird, um sie abzutrennen.
  • Verglichen mit herkömmlichen Verfahren, macht es die vorliegende Erfindung möglich, die L-Sorboseausbeute bei ihrer Herstellung aus D-Sorbit durch mikrobiologische Oxidation zu erhöhen. Das heißt, die Ausbeute an nach herkömmlichen Verfahren aus D-Sorbit erhaltener L-Sorbose beträgt höchstens etwa 93%, während diejenige, welche von der vorliegenden Erfindung umfaßt wird, mehr als 2-3% höher ist; darüberhinaus wird die Produktion von Nebenprodukten, wie etwa D-Fructose, 2-Ketogluconsäure und 5-Ketofructose vermindert. Daher liefert das vorliegende Verfahren L-Sorbose, deren Rohstoffkosten einen Großteil der Gesamtkosten der Vitamin C-Herstellung darstellen, weniger teuer, als dies herkömmliche Verfahren tun. Als Ergebnis kann Vitamin C, welches für Pharmazeutika, Lebensmittel usw. weitverbreitet verwendet wird, zu niedrigeren Kosten hergestellt werden.
  • Die vorliegende Erfindung wird nachstehend konkreter mit einigen Beispielen ihrer bevorzugten Ausführungsform beschrieben.
  • Beispiel 1
  • Gluconobacter suboxydans IFO 3254 wurde in ein Reagenzglas eingeimpft, welches 5 ml eines aus 2,5% D-Sorbit, 1,0% Pepton und 1,0% Hefeextrakt zusammengesetzten SCM-Mediums (pH 7,0) enthielt, und über Nacht der Schüttelkultur bei 30ºC unterzogen. 0,25 ml der sich daraus ergebenden Kulturbrühe wurde in einen 200 ml-Erlenmeyerkolben überführt, welcher 25 ml desselben Mediums enthielt, und wurde 6 Stunden der Schüttelkultur bei 30ºC unterzogen. Die sich daraus ergebende Kulturflüssigkeit wurde zentrifugiert (10000 Upm, 10 min) und die abgetrennten Zellen wurden zweimal mit 10 ml Tris-maleat-Pufferlösung (0,05 M, pH 6,0) gewaschen. Die gewaschenen Zellen wurden darauf in 5 ml 100 ug/ml N-Methyl-N'-nitro-N-nitrosoguanidin enthaltender Tris-maleat-Pufferlösung suspendiert (2·0&sup9; Zellen/ml) und 30 Minuten bei 30ºC geschüttelt. Die Zellen wurden aus der behandelten Lösung durch Zentrifugation gesammelt und zweimal mit 10 ml 0,85%iger Kochsalzlösung gewaschen.
  • Die gewaschenen Zellen wurden darauf in 5 ml eines mit 2,5% Glycerin ergänzten SCM-Mediums überführt und 1 Stunde der Schüttelkultur bei 30ºC unterzogen, um die Abtrennung von Mutanten zu fördern. Die sich daraus ergebende Zellsuspension erhielt eine mutagene Behandlung und wurde anschließend auf Platten eines Glycerin (2,5%) als einzige Kohlenstoffquelle (Tabelle 1) enthaltenden Minimalmediums verteilt, so daß etwa 100 Kolonien je Platte gebildet wurden, und wurde 3 Tage bei 28ºC kultiviert.
  • Die sich daraus ergebenden Kolonien wurden darauf durch das Replika-Plattierungsverfahren auf Platten eines 2,5 % D-Sorbit als einzige Kohlenstoffquelle enthaltenden Minimalmediums und 2,5 % L-Sorbose als einzige Kohlenstoffquelle enthaltenden Minimalmediums überführt und 3 Tage bei 28ºC kultiviert. Als Ergebnis wurde eine große Zahl von Mutanten erhalten, welche in dem Glycerin als einzige Kohlenstoffquelle enthaltendem Minimalmedium wuchsen, welche aber entweder nicht wuchsen oder viel langsamer als der Elternstamm IFO 3254 in dem D-Sorbit als einzige Kohlenstoffquelle und/oder in dem L-Sorbose als einzige Kohlenstoffquelle enthaltendem Minimalmedium wuchsen.
  • Von diesen Mutanten wurden 27 auf die Fähigkeit, L-Sorbose zu produzieren, mittels desselben Verfahrens wie demjenigen in Beispiel 2 geprüft. Die Stämme BL-9 und BL-115 wurden ausgewählt, von denen beide deutlich vorzüglicher als ihre Elternstämme in der Fähigkeit, L-Sorbose zu produzieren, sind.
  • Tabelle 1 Zusammensetzung des Minimalmediums
  • Kohlenstoffquelle 25 g/l
  • * Mononatrium-L-glutamat 2 g/l
  • KH&sub2;PO&sub4; 0,47 g/l
  • CaCO&sub3; 0,18 g/l
  • MgSO&sub4;·7H&sub2;O 0,10 g/l
  • Nicotinamid 30 mg/l
  • Calcium-pantothenat 3 mg/l
  • p-Aminobenzoesäure 1 mg/l
  • Vitamin B&sub2; 1 mg/l
  • FeSO&sub4;·7H&sub2;O 1,5 mg/l
  • MnSO&sub4;·7H&sub2;O 0,1 mg/l
  • Agar (für festes Medium) 20 g/l
  • * Anmerkung: Im allgemeinen können Gluconobacter-Bakterien nicht mit L-Glutaminsäure als einziger Kohlenstoffquelle wachsen.
  • Tabelle 2 zeigt den Vergleich im Wachstumsgrad in verschiedenen, unterschiedliche kohlenstoffhaltige Substanzen als einzige Kohlenstoffquellen enthaltenden Minimalmedien zwischen Gluconobacter suboxydans BL-9 (IFO 14489, FERM BP-1241) und Gluconobacter suboxydans BL-115 (IFO 14490, FERM BP-1240) und ihrem Elternstamm IFO 3254. Zu diesem Vergleich wurden die folgenden experimentellen Bedingungen verwendet:
  • Jeweils ein Tropfen der Zellsuspensionen der 3 Bakterienstämme wurde 5 ml jedem der Minimalmedien, welche die in Tabelle 1 gezeigte Zusammensetzung besitzen und welche eine der in Tabelle 2 gezeigten Kohlenstoffquellen (2,5%) enthalten, eingeimpft und 2 Tage bei 30ºC unter Verwendung eines Reagenzglasschüttlers kultiviert. Der sich daraus ergebenden Kulturflüssigkeit wurden 0,1 ml 1N Salzsäure zugesetzt, um das zurückgebliebene Calciumcarbonat zu lösen, wonach der Wachstumsgrad auf der Grundlage der optischen Absorption der Lösung (bei 600 nm) bestimmt wurde. Tabelle 2 Kohlenstoffquelle Stamm Glycerin D-Sorbit D-Mannit D-Fructose L-Sorbose D-Glucose
  • Wie in Tabelle 2 deutlich ist, sind sowohl der Stamm BL-9 als auch BL-115 im Wachstumsgrad in einem D-Sorbit als einziger Kohlenstoffquelle enthaltendem Medium deutlich niedriger als ihr Elternstamm IFO 3254.
  • Beispiel 2
  • Gluconobacter suboxydans BL-9 (IFO 14489, FERM BP-1241) und Gluconobacter suboxydans BL-115 (IFO 14490, FERM BP-1240) wurden als Impfmaterial verwendet. Jeder Stamm wurde einem 20 ml eines aus 50 g/l D-Sorbit, 5 g/l Glycerin, 2 g/l Mononatrium-L-glutamat, 0,3 g/l Hefeextrakt, 0,47 g/l KH&sub2;PO&sub4;, 0,1 g/l MgSO&sub4;·7H&sub2;O, 0,18 g/l CaCO&sub3;, 30 mg/l Nicotinamid, 3 mg/l Calciumpantothenat, 1 mg/l Vitamin B&sub2;, 1 mg/l p-Aminobenzoesäure, 1,5 mg/l FeSO&sub4;·7H&sub2;O und 0,1 mg/l MnSO&sub4;·7H&sub2;O zusammengesetzten Erstanzuchtmediums (pH 6,5) enthaltenden 200 ml-Erlenmeyerkolben eingeimpft und 24 Stunden bei 30ºC kultiviert. 2 ml der sich daraus ergebenden Kulturflüssigkeit wurden in einen 200 ml-Erlenmeyerkolben überführt, welcher 20 ml eines Zweitanzuchtmediums (durch Erhöhung der D-Sorbitkonzentration auf 200 g/l verändertes erstes Medium) enthielt, und 24 Stunden der Schüttelkultur bei 30ºC unterzogen, um eine Zweitanzuchtkulturflüssigkeit zu erhalten.
  • Ein ml der sich daraus ergebenden zweiten Kulturflüssigkeit wurde anschließend in einen mit einem Stromstörer versehenen 200 ml-Erlenmeyerkolben überführt, welcher 20 ml eines aus 300 g/l D-Sorbit, 1 g/l Glycerin, 0,3 g/l Hefeextrakt, 0,47 g/l KH&sub2;PO&sub4;, 0,1 g/l MgSO&sub4;·7H&sub2;O, 0,18 g/l CaCO&sub3;, 0,29 g/l Ammoniumacetat, 30 mg/l Nicotinamid, 3 mg/l Calciumpantothenat, 1 mg/l Vitamin B&sub2;, 1 mg/l p-Aminobenzoesäure, 1,5 mg/l FeSO&sub4;·7H&sub2;O und 0,1 mg/l MnSO&sub4;·7H&sub2;O zusammengesetzten Fermentationsmediums (pH 6,5) enthielt, und 24 Stunden der Schüttelkultur bei 30ºC unterzogen. Der Elternstamm Gluconobacter suboxydans IFO 3254 wurde gleichzeitig als Kontrolle unter denselben Bedingungen kultiviert. Tabelle 3 zeigt die Ergebnisse dieser Kultivierungsexperimente. In allen sich daraus ergebenden Kulturen wurde gefunden, daß D-Sorbit vollständig verbraucht worden war.
  • Tabelle 3 L-Sorboseausbeuten
  • Stamm Molare L-Sorboseausbeute (auf D-Sorbit)
  • BL-9 97,6%
  • BL-115 98,8%
  • IFO 3254 93,4%
  • Die Gehalte an D-Sorbit und L-Sorbose wurden durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (mobile Phase: pH 2,2 verdünnte Schwefelsäure; Fließgeschwindigkeit: 0,5 ml/min; Detektor: Differentialrefraktometer) unter Verwendung von mit sulfoniertem Polystyrolgel (Shimadzu Corp., SCR-101H Säule, 7,9 mm·30 cm) gepackten Säulen bestimmt.
  • Beispiel 3
  • Gluconobacter suboxydans BL-115 (IFO 14490, FERM BP-1240) als impfmaterial wurde auf dieselbe Weise wie derjenigen in Beispiel 2 kultiviert, um eine Zweitanzuchtkultur zu erhalten.
  • 150 ml der sich daraus ergebenden Zweitanzuchtkulturflüssigkeit wurde darauf in einen 5 l-Fermenter überführt, welcher 3 l des selben Fermentationsmediums, wie dasjenige in Beispiel 2 verwendete, enthielt, und 24 Stunden bei 30ºC, 300 Upm Rührgeschwindigkeit und 2,4 1/min Belüftungsrate kultiviert.
  • Während der Kultivierung wurde das Rohmaterial D-Sorbit vollständig oxydiert. L-Sorbose wurde in der Kulturbrühe auf eine Ausbeute von 98,4% auf D-Sorbit angereichert. Der Elternstamm Gluconobacter suboxydans IFO 3254 wurde gleichzeitig unter denselben Bedingungen kultiviert. Es wurde gefunden, daß sich L-Sorbose in der Kultur auf eine Ausbeute von 93,7% auf D-Sorbit angereichert hatte.
  • Beispiel 4
  • Gluconobacter oxydans IFO 12467 wurde der mutagenen Behandlung mit N-Methyl-N'-nitro-N-nitrosoguanidin unter Verwendung desselben, wie in Beispiel 1 gezeigten Verfahrens unterzogen. Die sich daraus ergebende Zellsuspension wurde darauf auf Glycerin als einziger Kohlenstoffquelle enthaltenden Minimalmediumplatten (Tabelle 1) verteilt, so daß nach 4 Tagen Inkubation bei 28ºC etwa 100 Kolonien je Platte gebildet wurden.
  • Die sich daraus ergebenden Kolonien wurden durch das Replikaplattierungsverfahren auf Platten eines D-Sorbit als einzige Kohlenstoffquelle enthaltenden Minimalmediums überführt und 3 Tage bei 28ºC kultiviert. Als Ergebnis wurde eine große Zahl von Mutanten erhalten, welche in dem Glycerin als einziger Kohlenstoffquelle enthaltenden Minimalmedium wuchsen, welche in dem D-Sorbit als einziger Kohlenstoffquelle enthaltenden Minimalmedium aber nicht wuchsen oder viel langsamer als der Elternstamm IFO 12467 wuchsen.
  • Von diesen Mutanten wurden 43 auf die Fähigkeit, L-Sorbose zu produzieren, mittels desselben, in Beispiel 5 beschriebenen Verfahrens untersucht. Die Stämme GO-10 (IFO 14537, FERM BP- 1169) und GO-14 (IFO 14538, FERM BP-1170) wurden ausgewählt, deren beider Fähigkeit, L-Sorbose zu produzieren, deutlich höher ist als die ihres Elternstammes.
  • Tabelle 4 zeigt den Vergleich des Wachstumsgrads zwischen Gluconobacter oxydans GO-10 und Gluconobacter oxydans GO-14 und dem Elternstamm IFO 12467 in verschiedenen Minimalmedien, welche unterschiedliche kohlenstoffhaltige Substanzen als einzige Kohlenstoffquellen enthalten. Diese Ergebnisse wurden mittels derselben experimentellen Bedingungen wie denjenigen in Beispiel 1 erhalten. Tabelle 4 Kohlenstoffquelle Stamm Glycerin D-Sorbit D-Mannit D-Fructose L-Sorbose D-Glucose
  • Wie in Tabelle 4 deutlich ist, können die GO-10- und GO-14- Stämme in dem D-Sorbit als einzige Kohlenstoffquelle enthaltenden Minimalmedium kaum wachsen. Es sollte angemerkt werden, daß sowohl der Elternstamm IFO 12467 als auch die ausgewählten Stämme GO-10 und GO-14 in dem L-Sorbose als einzige Kohlenstoffquelle enthaltenden Minimalmedium kaum wuchsen.
  • Beispiel 5
  • Gluconobacter oxydans GO-10 (IFO 14537, FERM BP-1169) und Gluconobacter oxydans GO-14 (IFO 14538, FERM BP-1170) wurden als Impfmaterial verwendet. Jeder wurde einem Erlenmeyerkolben eingeimpft, welcher 20 ml eines ursprünglichen, aus 50 g/l D- Sorbit, 5 g/l Glycerin, 2 g/l Mononatrium-L-glutamat, 1 g/l Hefeextrakt, 0,47 g/l KH&sub2;PO&sub4;, 0,1 g/l MgSO&sub4;·7H&sub2;O, 0,18 g/l CaCO&sub3;, 30 mg/l Nicotinamid, 3 mg/l Calciumpantothenat, 1 mg/l Vitamin B&sub2;, 1 mg/l p-Aminobenzoesäure, 1,5 mg/l FeSO&sub4;·7H&sub2;O und 0,1 mg/l MnSO&sub4;·7H&sub2;O zusammengesetzten Mediums (pH 6,5) enthielt, und 24 Stunden der Schüttelkultur bei 30ºC unterzogen.
  • Ein ml der sich daraus ergebenden Kultur wurde in einen 200 ml-Erlenmeyerkolben überführt, welcher 20 ml eines Fermentationsmediums (durch Erhöhung der D-Sorbitkonzentration auf 200 g/l verändertes ursprüngliches Medium) enthielt, und 40 Stunden der Schüttelkultur bei 30ºC unterzogen. Der Elternstamm Gluconobacter oxydans IFO 12467 wurde gleichzeitig als Kontrolle unter denselben Bedingungen wie vorstehend kultiviert. Tabelle 5 zeigt die Ergebnisse dieser Kultivierungsexperimente. In der sich daraus ergebenden Kultur wurde gefunden, daß D-Sorbit vollständig verbraucht worden ist.
  • Tabelle 5 L-Sorboseausbeuten
  • Stamm Molare L-Sorboseausbeute (auf D-Sorbit)
  • GO-10 96,5%
  • GO-14 96,3%
  • IFO 12467 90,1%
  • Die Gehalte an D-Sorbit und L-Sorbose wurden durch das in Beispiel 2 beschriebene Verfahren bestimmt.

Claims (7)

1. Verfahren zur Herstellung von L-Sorbose, umfassend das Oxidieren von D-Sorbit auf mikrobiologischem Wege unter Verwendung eines Mikroorganismus, der zu dem Genus Gluconobacter gehört, dadurch gekennzeichnet, daß der Mikroorganismus einen Grad des Wachstums in einem D-Sorbit als einzige Kohlenstoff-Quelle enthaltenden Minimal-Medium hat, der kleiner als 1/10 desjenigen seiner Eltern-Stämme ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin der Mikroorganismus einer der Species Gluconobacter suboxydans ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, worin der Mikroorganismus einer der Species Gluconobacter oxydans ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, worin der Mikroorganismus Gluconobacter suboxydans BL-9 (FERM BP-1241) oder Gluconobacter suboxydans BL-115 (FERM BP-1240) ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, worin der Mikroorganismus Gluconobacter oxydans GO-10 (FEPM BP-1169) oder Gluconobacter oxydans GO-14 (FERM BP-1170) ist.
6. Mikroorganismus Gluconobacter suboxydans BL-9 (FERM BP- 1241), Gluconobacter suboxydans BL-115 (FERM BP-1240), Gluconobacter oxydans GO-10 (FERM BP-1169) oder Gluconobacter oxydans GO-14 (FEPM BP-1170), der eine verminderte Fähigkeit zeigt, mit D-Sorbit als einziger Kohlenstoff-Quelle zu wachsen.
7. Biologisch reine Kultur des zu dem Genus Gluconobacter gehörenden Mikroorganismus mit den Kennwerten, die mit denjenigen von FERM BP-1241, FERM BP-1240, FEPM BP-1169 oder FERM BP-117O identifizierbar sind, wobei die Kultur befähigt ist, in einem Kulturmedium, das Quellen von assimilierbarem Kohlenstoff und verdaubarem Stickstoff enthält, D-Sorbit zu L-Sorbose zu oxidieren.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3784677T2 (de) * 1986-12-25 1993-06-17 Takeda Chemical Industries Ltd Verfahren zur herstellung von l-sorbose und vorrichtung zur kultivierung von mikroorganismen.
EP0955358B1 (de) * 1998-03-13 2007-09-12 DSM IP Assets B.V. Genetisch veränderte, L-Sorbose Reduktase defiziente Mutanten
DE69937086T2 (de) 1998-03-13 2008-06-12 Dsm Ip Assets B.V. Genetisch veränderte, L-Sorbose Reduktase defiziente Mutanten
CN102286567B (zh) * 2011-07-21 2013-07-10 安徽丰原发酵技术工程研究有限公司 一种生产山梨糖的方法
CN104357507B (zh) * 2014-10-21 2017-08-22 帝斯曼江山制药(江苏)有限公司 一种高浓度l‑山梨糖发酵生产工艺
CN104297378B (zh) * 2014-10-31 2015-12-30 帝斯曼江山制药(江苏)有限公司 一种山梨糖发酵过程检测及发酵终点判断方法
EP4488376A1 (de) 2023-07-07 2025-01-08 Annikki GmbH Verfahren zur herstellung einer wässerigen lösung enthaltend l-sorbose

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB199548A (en) * 1922-04-27 1923-06-28 George William Wacker Improvements in electrical alarm switches
US2207768A (en) * 1936-11-05 1940-07-16 Merck & Co Inc Fermentative process for the production of sorbose
US4421568A (en) * 1981-08-26 1983-12-20 Hydrocarbon Research, Inc. Process for making L-sugars and D-fructose
EP0199548A3 (de) * 1985-04-22 1988-08-24 Takeda Chemical Industries, Ltd. Verfahren zur Herstellung von L-Sorbose

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