DE3689196T2 - Verfahren zur Herstellung von Amiden unter Verwendung von Mikroorganismen. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Amiden unter Verwendung von Mikroorganismen.Info
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Description
- Diese Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Amiden unter Verwendung von Mikroorganismen. Genauer ausgedrückt betrifft sie ein Verfahren zur Hydratisierung von Nitrilen durch die Wirkung von Mikroorganismen, um dadurch die entsprechenden Amide herzustellen.
- In den letzten Jahren wurden zunehmend intensive Untersuchungen im Hinblick auf die Verwendung von Mikroorganismen und Enzymen als Katalysatoren für verschiedene Herstellungen von chemischen Substanzen durchgeführt.
- Ein Enzym, das in der Lage ist, Nitrile zur Bildung der entsprechenden Amide zu hydratisieren, ist als Nitrilase oder Nitrilhydratase bekannt. Es wurde beschrieben, daß Bakterien, die zu dem Stamm Bacillus, dem Stamm Bacteridium in dem Sinn von Prevot, dem Stamm Micrococcus und dem Stamm Brevibacterium (Japanische Patentanmeldung (OPI) Nr. 86186/76 (entsprechend dem US Patent 4.001.081) (der Ausdruck "OPI", wie er hierin verwendet wird, bedeutet eine veröffentliche ungeprüfte japanische Patentanmeldung)), Bakterien, die zu dem Stamm Corynebacterium und dem Stamm Norcardia (Japanische Patentveröffentlichung Nr. 17918/81, entsprechend dem US Patent 4.248.968) und Bakterien, die zu dem Stamm Pseudomonas gehören (japanische Patentveröffentlichung Nr. 37951/84), Nitrilaseaktivitat aufweisen und Nitrile zur Bildung der entsprechenden Amide, insbesondere Acrylnitril zur Bildung von Acrylamid, hydratisieren.
- Diese Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Amidverbindung unter Verwendung von Mikroorganismen, umfassend die Unterwerfung eines Mononitrils mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen der Wirkung eines Bakteriums, das die Fähigkeit aufweist, das Mononitril zur Bildung des entsprechenden Amids in einem wäßrigen Medium zu hydratisieren, dadurch gekennzeichnet, daß das Bakterium zu dem Stamm Rhodococcus oder dem Stamm Microbacterium gehört, aber mit dem Vorbehalt, daß die Verwendung des Stammes B222 (CBS 498.74) ausgeschlossen ist.
- Das Verfahren dieser Erfindung ist insbesondere bei der Herstellung von Acrylamid aus Acrylnitril wirksam.
- Die erfindungsgemäß verwendeten Mikroorganismen sind Bakterien mit einer Nitrilaseaktivität, die zu dem Stamm Rhodococcus und dem Stamm Microbacterium gehören. Typische Beispiele sind Rhodococcus sp. S-6 FERM BP-687, Rhodococcus erythropolis IFM 155, Rhodococcus rhodochrous IFM 153 und Microbacterium flavum IAM 1642.
- Bakterien, die durch die Symbole IFM, IFO und IAM bezeichnet sind, sind bekannte Mikroorganismen und sind über die Japanese Federation of Culture Collections of Microorganisms (JFCC) of Research Institute of Chemobiodynamics, Chiba University (IFM); The Institute for Fermentation, Osaka (IFO); bzw. Institute of Applied Microbiology, University of Tokyo (IAM) leicht verfügbar. Rhodococcus sp. S-6 ist ein Stamm, der durch die Erfinder dieser Erfindung isoliert wurde und der eine insbesondere hohe Nitrilaseaktivität aufweist und der bei dem Fermentation Research Institute, Agency of Industrial Science & Technology, Ministry of International Trade and Industry, Japan, unter FERM-BP Nr. 687 hinterlegt wurde. Die bakteriologischen Eigenschaften des Stammes sind wie unten gezeigt.
- Rhodococcus sp. S-6
- (a) Morphologie
- (1) Klein stabförmig, 0,5 bis 0,8 um Durchmesser x 1-5 um Länge
- (2) Zu Beginn der Kultivierung liegt die Zelle in einer langen stabförmigen Form vor, und irreguläre Zweige werden beobachtet. Später bricht und spaltet sie sich in eine sphärische oder kurze stabförmige Form (Pleomorphismus).
- (3) Motilität: keine
- (4) Sporenbildung: keine
- (s) Grammfärbung : Positiv (+)
- (6) Säureechtheit: Negativ (-)
- (b) Wachstumszustand in verschiedenen Kulturmedien (30ºC)
- (1) Bouillion Agar-Plattenkultur: Die Kolonien sind kreisförmig, irregulär, glatt in der Oberfläche und leicht pink gefärbt.
- Unter Bezugnahme auf Bergy's Manual of Determinative Bacteriology, H. Ans-G. Schlegel, The Prokaryotes, Bd. II (1981), und die in (d) beschriebene Literatur zu der chemischen Klassifizierung von Mikroorganismen wird der Stamm S-6 so bestimmt, daß er ein Bazillus ist, der grampositiv, negativ bei der Sporenbildung, aerob ist, Polymorpholismus aufweist und negativ in Bezug auf die Säureechtheit ist. Der Stamm umfaßt darin meso-Diaminopimelinsäure, Arabinose und Galactose, C&sub1;&sub6; (n, F&sub1;), C&sub1;&sub8;(F&sub1;) und C&sub1;&sub9;(10-CH&sub3;) als Fettsäuretypen von Säuren und C&sub3;&sub2;-C&sub4;&sub6; Mycolsäuren als den Mycolsäuretyp.
- Basierend auf die oben angegebenen bakteriologischen Eigenschaften wird der Stamm dieser Erfindung als ein Bakterium identifiziert, das zu dem Stamm Rhodococcus gehört.
- Bei der Kultivierung von Mikroorganismen, die hierin verwendet werden, wird ein übliches Kulturmedium verwendet, das eine Kohlenstoffquelle, beispielsweise Glucose, Glycerol und Maltose), eine Stickstoffquelle (beispielsweise Ammoniumslfat und Ammoniumchlorid), eine organische Nährstoffquelle (beispielsweise Hefeextrakt, Pepton, Fleischextrakt, Sojabohnenproteinhydrolysat, Maislaugenflüssigkeit (CSL)), eine anorganische Nährstoffquelle (beispielsweise Phosphat, Magnesium Kalium, Zink, Eisen und Mangan) und so weiter umfaßt. Diese Kultivierung wird aerob unter führen bei einem pH Wert von 6 bis 8 und einer Temperatur von 20 bis 35ºC und vorzugsweise 25 bis 30ºC für 1 bis 3 Tage durchgeführt.
- Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird ein Stamm, ausgewählt aus den oben angegebenen Mikroorganismen, 2 bis 3 Tage entsprechend dem oben beschriebenen Verfahren kultiviert und die resultierenden Kulturen oder Zellen, die von den Kulturen getrennt sind, oder die behandelten Zellen (rohe Enzyme, immobilisierte Zellen, etc.) wenden in Wasser, einem Puffer oder physiologischem Salzwasser suspendiert, und dann wird das Mononitril zugegeben.
- Das Mononitril wirkt auf die Zellen, indem ein wäßriges Medium, das im allgemeinen von etwa 0,01 bis 10 Gew.% der Zellen und von etwa 0,1 bis 10 Gew.% des Mononitrils umfaßt, bei einer Temperatur von dem (2) Bouillion Agar-Schrägkultur: gutes Wachstum, trapezförmig im Querschnitt, kein Glanz und leicht pink.
- (3) Bouillion Flüssigkultur: starkes Wachstum, während ein Häutchen gebildet wird, und die Flüssigkeit ist transparent und fällt mit dem Wachstum aus.
- (c) Physiologische Eigenschaften:
- (1) Nitratreduktion: positiv (+)
- (2) Zersetzung von Harnstoff: positiv (+)
- (3) Indolerzeugung: negativ (-)
- (4) Hydrolyse von Stärke: negativ (-)
- (5) Zersetzung von Gelatine: negativ (-)
- (6) Zersetzung von Cellulose: negativ: (-)
- (7) Oxidase: negativ (-)
- (8) Katalase: positiv (+)
- (9) Erfordernis eines freien Sauerstoffs: positiv (+)
- (10) Wachstum in einer anaeroben Bedingung: negativ (-)
- (11) O/F Test: 0
- (12) Wachstum bei 37ºC: positiv (+)
- (13) Erfordernis von Vitaminen: negativ (-)
- (14) Erzeugung eines Gases aus Glucose: negativ (-)
- (15) Erzeugung einer Säure aus Glucose: positiv (+)
- (d) Chemische Zusammensetzung der Zellen:
- (1) enthält meso-Diaminopimelinsäure, Arabinose und Galactose (B. Becker et al., Applied Microobiology, Bd. 12, S. 421 (1964), und H.A. Lechevalier et al., The Actinomycetales, S. 311 (1970)).
- (2) enthält Fettsäuren von C&sub1;&sub6;(n, F&sub1;), C&sub1;&sub8;(F&sub1;) und C&sub1;&sub9; (10-CH&sub3;) als hauptsächliche Fettsäuren (K. Komagata et al., International Journals of Systematic Bacteriology, Bd. 33 (2), S. 188 (1983)).
- (3) enthält C&sub3;&sub2;-C&sub4;&sub6; Mycolsäuren als den Mycolsäuretyp (M. Goodfellow, Microbiological Classification and Identification, (1980)).
- Gefrierpunkt davon bis 30ºC und vorzugsweise von dem Gefrierpunkt bis 15ºC, bei einem PH von 6 bis 10 und vorzugsweise von 7 bis 9 für eine Dauer von 0,5 bis 10 Stunden zur Reaktion gebracht wird.
- Mononitrile, die als ein Substrat verwendet werden, sind biologisch sehr toxisch und üben ernsthafte nachteilige Einflüsse auf die gegenwärtige enzymatische Reaktion aus. Aus diesem Grund wird das Mononitril graduell kontrolliert derart zugegeben, daß die Konzentration des Mononitrils in dem System vorzugsweise nicht mehr als 5 Gew.% und mehr bevorzugt nicht mehr als 2 Gew.% ausmacht.
- Wenn der PH-Wert außerhalb des oben definierten Bereiches liegt, wird das gebildete und akkumulierte Amid weiterhin hydrolysiert und die Stabilität der Zellen vermindert sich. Somit ist es bevorzugt, den pH- Wert innerhalb des Bereiches von 7 bis 9 durch graduelle Zugabe von kaustischem Alkali (beispielsweise NaOH und KOH) oder durch vorherige Zugabe eines Puffers zu dem System zu steuern.
- Wenn die Reaktionsbedingungen angemessen gesteuert werden, kann das gewünschte Amid in dem Mononitril mit einem Umwandlungswert von nahezu 100% und im wesentlichen ohne Bildung von Nebenprodukten gebildet und akkumuliert werden.
- Das somit gebildete Amid kann aus der Rektionsmischung durch allgemein bekannte Techniken gewonnen werden. Beispielsweise werden die Zellen von der Reaktionsmischung durch Techniken wie Zentrifugaltrennung, getrennt, mit Aktivkohle, einem Ionenaustauschharz oder dergleichen zur Entfernung von gefärbten Substanzen, Verunreinigungen und dergleichen behandelt und dann unter vermindertem Druck konzentriert, um das gewünschte Amid, beispielsweise Acrylamid zu ergeben.
- Diese Erfindung wird unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele detaillierter beschrieben. Alle Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
- Die verschiedenen Mononitrile und deren entsprechende Amide wurden quantitativ durch Gaschromatographie und ihre entsprechende organische Säuren durch Hochdruckflüssigchromatographie bestimmt.
- Ein Stamm Rhodococcus sp. S-6 wurde aerob auf einem Medium (PH: 7,2), das 1% Glucose, 0,5% Pepton, 0,3% Hefeextrakt und 0,3% Fleischextrakt enthält, 48 Stunden lang bei 30ºC kultiviert. Die somit gebildeten Zellen wurden durch Zentrifugaltrennung entfernt und mit einem 0,05M Phosphatpuffer (PH: 7,7) gewaschen. Diese Vorgehensweise wurde wiederholt, zur Herstellung der gewaschenen Zellen aus dem S-6 Stamm (Wassergehalt: 80%).
- Eine Mischung aus 0,5 Teilen der gewaschenen Zellen und 84,5 Teilen eines 0,05 M Phosphatpuffers (pH. 8,5) wurde hergestellt, und dann wurden 15 Teile Acrylnitril periodisch bei 0 bis 3ºC unter Rühren zugegeben, während die Bedingungen so gesteuert wurden, daß die Konzentration an Acrylnitril in dem Reaktionssystem 2% nicht überschritt, um dadurch eine Hydratisierungsreaktion mit dem Acrylnitril durchzuführen. Die Zugabe von Acrylnitril wurde in etwa 3 Stunden vollendet. Um die Vollendung der Reaktion sicherzustellen, wurde das Rühren für mehrere Stunden fortgesetzt. Dann wurden die Zellen durch zentrifugale Trennung entfernt, um eine klare Lösung zu erhalten. Diese Lösung enthielt 20% Acrylamid, und die Ausbeute an Acrylamid war mehr als 99,9%. Nicht reagiertes Acrylnitril wurde überhaupt nicht ermittelt und der Anteil an Acrylsäure als Nebenprodukt war nicht mehr als 0,1% (bezogen auf das Gewicht an Acrylamid).
- Wasser wurde von der klaren Lösung bei einer Temperatur von nicht mehr als 50ºC destilliert; die klare Lösung wurde zur Ausfällung von Kristallen konzentriert. Diese Kristalle wurden aus Methanol rekristallisiert, unter Erhalt von farblosen, plättchenförmigen Kristallen. Diese Verbindung wurde als Acrylamid identifiziert, basierend auf dem Schmelzpunkt, einer Elementaranalyse und IR.
- Gewaschene Zellen des S-6 Stammes wurden auf gleiche Weise wie bei Beispiel 1 erhalten und im Hinblick auf ihre Reaktivität gegenüber verschiedenen Mononitrilen unter den folgenden Bedingungen gemessen.
- (a) Reaktionsbedingungen
- Mononitril 2,5%
- Kaliumphosphatpuffer pH 7,7/0,05M
- Zellen (als trockene Zellen) 5 mg
- Temperatur 10ºC
- Reaktionszeit 10 Minuten
- Menge der Reaktionslösung 10 ml
- (b) Reaktionsergebnisse
- Art des Mononitrils Amidbildungsaktivität *
- Acetonitril 30
- Propionitril 102
- Acrylnitril 100
- Methacrylnitril 123
- Buttersäurenitril 5!
- Valeronitril 11
- Nicotinnitril 16
- * . . . Der relative Wert, wobei die Aktivität von Acrylnitril auf 100 gesetzt wurde.
- 100 ml eines Kulturmediums, umfassend 1% Glycerol, 0,1% KH&sub2;PO&sub4;, 0,05% MgSO&sub4;·7H&sub2;O, 0,001% FeSO&sub4;·7H&sub2;O, 0,5% Sojabohenenproteinhydrolysat und 0,1% Hefeextrakt (pH 7,5), das sterilisiert worden ist, und dem 0,5% an sterilem Isobutyronitril zugegeben worden ist, wurde in einem 500 ml Erlenmeyerkolen hergestellt. Dann wurde 1 ml einer Kultur eines Kulturstammes, der unten gezeigt ist, zugegeben, der 48 Stunden in dem gleichen Kulturmedium, wie in Beispiel 1 kultiviert worden war, und die Kultur wurde unter Vibrieren für eine Dauer von 48 Stunden bei 25ºC durchgeführt. Nach Vollendung der Kultivierung wurden die Zellen durch Zentrifugaltrennung gewonnen und dann mit einem 0,05 M Phosphatpuffer (PH: 7,7) gewaschen. Diese Vorgehensweise wurde wiederholt, um gewaschene Zellen zu erhalten. Diese Zellen wurden im Hinblick auf die Aktivität zur Bildung von Acrylamid aus Acrylnitril auf gleiche Weise wie bei Beispiel 2 gemessen.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1
- Art des Stammes Acrylamidbildungsaktivität (uM/mg·hr)
- Rhodococcus erythropolis IFM 155 3,5
- Rhodococcus rhodochrous IFM 153 2,5
- Microbacterium flavum IAM 1642 2.0
- Während die Erfindung detailliert und unter Bezugnahme auf spezifische Ausführungsbeispiel davon beschrieben worden ist, ist es für einen Fachmann offenbar, daß verschiedene Änderungen und Modifizierungen gemacht werden können, ohne den Umfang davon zu verlassen.
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung einer Amidverbindung unter Verwendung von
Mikroorganismen, umfassend das Unterwerfen eines Mononitrils mit 2 bis 6
Kohlenstoffatomen der Wirkung eines Bakteriums mit einer Fähigkeit, das
Mononitril zur Bildung des entsprechenden Amids in einem wäßrigen Medium
zu hydratisieren,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Baketrium dem Stamm Rhodococcus oder dem Stamm Microbacterium
angehört, aber mit dem Vorbehalt, daß die Verwendung des Stammes B222
(CBS 498.74) ausgeschlossen ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
die Bakterien in der Form von Kulturen, Zellen oder behandelten Zellen
verwendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
das wäßrige Medium bei einer Temperatur von dem Gefrierpunkt davon bis
zu 30ºC gehalten wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Medium bei einer Temperatur von dem Gefrierpunkt davon bis 15ºC
gehalten wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
das wäßrige Medium bei einem pH Wert von 6 bis 10 gehalten wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
das wäßrige Medium bei einem PH von 7 bis 9 gehalten wird.
7. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Mononitril kontinuierlich oder periodisch zu dem wäßrigen Medium so
zugegeben wird, daß die Konzentration des Mononitrils nicht mehr als 5
Gew.% ausmacht.
8. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Mononitril kontinuierlich oder periodisch zu dem wäßrigen Medium so
zugegeben wird, daß die Konzentration an dem Mononitril nicht mehr als 2
Gew.% ist.
9. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß
das Mononitril Acrylnitril ist und daß der Mikroorganismus Rhodococcus
sp. S-6 (FERM-BP Nr. 687) ist.
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