DE3605144A1 - Bildtraegermaterial - Google Patents
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-
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Description
Bildträgermaterial
Die Erfindung betrifft ein Bildträgermaterial zum Tragen
bzw. Festhalten von elektrostatischen Bildern bzw. Ladungsbildern oder Tonerbildern und insbesondere ein Bildträgermaterial
mit z.B. hervorragender Haltbarkeit und ausgezeichneten Reinigungseigenschaften, das in der Oberflächenschicht
Pfropfpolymere enthält.
Elektrostatische Ladungsbilder oder Tonerbilder werden
durch verschiedene elektrophotographische Verfahren erzeugt. Als Bildträgermaterial, das di& erzeugten Bilder trägt,
sind ein Bildträgermaterial mit einer photoleitfähigen Schicht (ein sogenanntes "elektrophotographisches lichtempfindliches
Aufzeichnungsmaterial") und ein Bildträgermaterial ohne photoleitfähige Schicht bekannt.
Ein elektrophotographisches lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial
kann in Abhängigkeit von der Art des elektro-
' ban iMunc·-·?··. Ki■-, 393S 84·'.
he Ba-ik Λ« . -'■·=" Mo 2»h 1061
43-804
3605U4
-5- DE 5582
-t photographischen Verfahrens verschieden aufgebaut sein.
Repräsentative elektrophotographische lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterialien sind ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial,
das aus einem Schichtträger und einer
K über dem Schichtträger liegenden photoleitfähigen Schicht
gebildet ist, und ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial
mit einem Bildträgermaterial, das aus einer photoleitfähigen Schicht und einer Isolierschicht gebildet ist.
Diese lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien werden in n ausgedehntem Maße verwendet.
Elektrophotographische lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterialien werden einem festgelegten elektrophotographischen
Verfahren unterzogen, um elektrostatische Ladungsbilder zu erzeugen und die elektrostatischen Ladungsbilder durch
Entwicklung sichtbar zu machen. Die Oberflächenschicht des Bildträgermaterials wird verschiedenen Behandlungen, beispielsweise
elektrischen und mechanischen Behandlungen wie z.B. Aufladung, Belichtung, Entwicklung, Übertragung und
Reinigung, unterzogen. Für die wiederholte Anwendung eines lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials ist es infolgedessen
notwendig, daß die Oberflächenschicht eine hohe Beständigkeit gegen solche Behandlungen hat. Insbesondere
ist Beständigkeit gegen Oberflächenschädigungen sehr wichtig. Andererseits haften Tonerteilchen, die nach der Über-25
tragung zurückgeblieben sind, pulverförmige Papierrückstände, die von dem als Bildempfangsmaterial dienenden Papier
herrühren, und Zersetzungsprodukte, die durch Ozon gebildet werden, das bei der Koronaladung erzeugt wird, an der
Oberflächenschicht an, und in dem Fall, daß die Reinigungs-30
behandlung unzureichend ist, schmelzen infolgedessen die
zurückgebliebenen Tonerteilchen und kleben an der Oberflächenschicht an, und der Oberflächenwiderstand wird vermindert,
was zu einer Verschlechterung der Bildqualität führt. Die Oberflächenschicht des Bildträgermaterials muß infolgedessen
gute Reinigungseigenschaften haben, um der Erfordernis der Haltbarkeit bei wiederholter Verwendung zu genügen.
-6- DE 5582
JL Um der vorstehend erwähnten Erfordernis zu genügen, ist
bisher versucht worden, ein Material hinzuzugeben, das imstande ist, der Oberflächenschicht Schmiereigenschaften
zu verleihen. Beispiele für das Material sind übliche Mit-
j- tel zum Modifizieren der Oberfläche von Beschichtungsfilmen
wie z.B. Egalisiermittel und Siliconöle. Als ein anderes Verfahren kann Teflonpulver dispergiert werden. Übliche
Mittel zum Modifizieren von Oberflächen sind jedoch mit hinzuzugebenden Bestandteilen eines flüssigen Beschich-
n tungsmaterials schlecht verträglich, so daß das Mittel zum
Modifizieren der Oberfläche während einer langzeitigen Verwendung zur Außenseite der Oberflächenschicht befördert
wird oder aus der Oberflächenschicht austritt bzw. ausschwitzt. Als Ergebnis ist die Dauer der Wirkung des Mittels
zum Modifizieren der Oberfläche problematisch. Wenn
15
die Oberflächenschicht selbst eine photoleitfähige Schicht bildet, ist das Mittel zum Modifizieren der Oberfläche
außerdem nicht mit einem photoleitfähigen Material verträglich und wird leicht zu einer Fangstelle für die Bewegung
von durch Licht erzeugten Trägern bzw. Ladungsträgern. Infolgedessen besteht die Neigung, daß die Restladung während
der Wiederholung eines elektrophotographischen Verfahrens zunimmt. Andererseits treten im Fall einer Oberflächenschicht,
in der Teflonpulver dispergiert ist, Probleme
wie z.B. eine schlechte Dispergierbarkeit, eine verminderte 25
Lichtdurchlässigkeit und das Einfangen von Ladungsträgern auf ·
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Bildträgermaterial mit einer lichtdurchlässigen Oberflächenschicht, die
ο υ
gute Oberflächenschmiereigenschaften, gute Trenn- bzw. Ablösungseigenschaften
und gute Reinigungseigenschaften hat, bereitzustellen.
Ferner soll durch die Erfindung ein Bildträgermaterial mit 35
hoher Haltbarkeit bei wiederholter Verwendung und geringe-
rer Schädigung der Oberflächenschicht bereitgestellt werden.
Durch die Erfindung soll auch ein Bildträgermaterial be-,-reitgestellt
werden, das von einer Ansammlung von Restladung frei ist und bei elektrophotographischen Verfahren
immer Bilder von hoher Qualität liefert.
Gegenstand der Erfindung ist ein Bildträgermaterial mit n einer Oberflächenschicht, die ein kammförmiges Propfpolymer
des Silicontyps mit einem Siliconanteil in der Seitenkette enthält.
Das im Rahmen der Erfindung verwendete Pfropfpolymer ist
, _ mit üblichen Harzen in hohem Maße verträglich, so daß das
Pfropfpolymer in der Oberflächenschicht des Bildträgermaterials dauerhaft gehalten werden kann, und es können z.B.
eine hervorragende Oberflächenhaltbarkeit und ausgezeichnete Reinigungseigenschaften des Bildträgermaterials beibehalten
werden, weil das Pfropfpolymer gute Eigenschaften
bezüglich der Wanderung zur Oberfläche zeigt. Der Transport bzw. die Beförderung von Phototrägern wird nicht gestört,
so daß selbst im Fall einer Wiederholung des elektrophotographischen Verfahrens keine Ansammlung von Restladung
hervorgerufen wird, und infolgedessen werden stabile La-25
dungseigenschaften erzielt.
Nachstehend wird die bevorzugte Ausführungsform der Erfindung
beschrieben.
Die bevorzugte Struktur eines im Rahmen der Erfindung verwendeten kammförmigen Propfpolymers des Silicontyps ist
eine Struktur, die durch Copolymerisation einer Verbindung, die eine copolymerisierbare funktionelle Gruppe aufweist,
mit einem modifizierten Silicon, das ein Produkt der Kon-35
densationsreaktion eines aus den folgenden Formeln (I) und (II) ausgewählten Silicons und eines aus den folgenden
3605U4
-8- DE 5582
, Formeln (III), (IV) und (V) ausgewählten Silicons ist,
hergestellt wird: R1 Rg
HO-(SiO)n-Si-R5 (I)
R2 R4
worin R1 bis R5 aus Alkyl und Aryl ausgewählt sind und η
ein mittlerer Polyraerxsationsgrad ist,
HO-(SiO)n-H (II)
R7
.„ worin Rg und Ry aus Alkyl und Aryl ausgewählt sind und η
ein mittlerer Polymerisationsgrad ist,
^8 flO
\C=C—A-Si-(R11J3-11Xn (III)
\C=C—A-Si-(R11J3-11Xn (III)
R9
worin Rg, Rg und R1Q aus Wasserstoff, Halogen, Alkyl und
Aryl ausgewählt sind, R11 aus Alkyl und Aryl ausgewählt
ist, A Arylen ist, X aus Halogen und Alkoxy ausgewählt ist und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist,
RA2 R14
Z=C-Si-(KlS)S-HXn <IV>
Z=C-Si-(KlS)S-HXn <IV>
R13
worin R12/ Ri3 un<* R3.4 aus Wasserstoff, Halogen, Alkyl und
Aryl ausgewählt sind, R1^ aus Alkyl und Aryl ausgewählt
ist, X aus Halogen und Alkoxy ausgewählt ist und η eine
ganze Zahl von 1 bis 3 ist,
25
25
fl6
CH2=C-C-0-(CH2)1-(0)m-C3H6-Si(R17)3_nXn (V)
CH2=C-C-0-(CH2)1-(0)m-C3H6-Si(R17)3_nXn (V)
worin R1Q aus Wasserstoff, Alkyl, Aryl und Aralkyl ausgewählt
ist, R17 aus Alkyl und Aryl ausgewählt ist, X aus
30
Halogen und Alkoxy ausgewählt ist, m 0 oder 1 ist, 1 eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist, wenn m = 0, 1 = 2, wenn m = 1,
und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist.
Das im Rahmen der Erfindung verwendete kammförmige Propfpo-35
lymer des Silicontyps hat eine derartige Struktur, daß von
der Hauptkette Seitenketten, die Silicon enthalten, in Form einer Verzweigung herabhängen.
3605U4
-9- DE 5582
, In den vorstehenden allgemeinen Formeln (I) und (II) sind R1, R2, R3, R4, R5, ^6 und R7 aus Alkyl und Aryl, die
substituiert sein können, ausgewählt. Das Alkyl kann z.B. Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl sein, und sie können z.B.
g mit einem Halogenatom substituiert sein. Als Aryl können
z.B. Phenyl und Naphthyl erwähnt werden, und sie können einen Substituenten haben. Methyl und Phenyl werden bevorzugt;
η bedeutet einen mittleren Polymerisationsgrad, und η ist vorzugsweise 1 bis 1000 und insbesondere 10 bis 500.
In den allgemeinen Formeln (III) und (IV) sind Rg, Rg und R1Q bzw. R12' R13 und R14 aus Wasserstoff, Halogen wie
z.B. Fluor, Chlor, Brom und Jod, Alkyl und Aryl ausgewählt, wobei Alkyl und Aryl substituiert sein können. Als Alkyl
, ,_ können beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl er-
wähnt werden. Als Aryl können z.B. Phenyl und Naphthyl erwähnt werden. Wasserstoff wird bevorzugt.
In den allgemeinen Formeln (III), (IV) und (V) ist R11, R]^
bzw. R1^ Alkyl wie z.B. Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl,
wobei das Alkyl Halogen als Substituenten haben kann, oder Aryl wie z.B. Phenyl oder Naphthyl, das substituiert sein
kann. Methyl und Phenyl werden bevorzugt.
In der allgemeinen Formel (V) ist R1^ Wasserstoff, Alkyl
wie z.B. Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl, Aryl wie z.B. Phenyl oder Naphthyl oder Aralkyl wie z.B. Benzyl. Alkyl,
Aryl und Aralkyl können substituiert sein. Wasserstoff und Methyl werden bevorzugt.
X ist Halogen wie z.B. Fluor, Chlor, Brom oder Jod und vorzugsweise Chlor oder Alkoxy wie z.B. Methoxy, Ethoxy,
Propoxy oder Butoxy, das einen Substituenten haben kann. Methoxy, Ethoxy und 2-Methoxy-ethoxy werden bevorzugt.
A ist Arylen wie z.B. Phenylen, Biphenylylen oder Naphthylen,
das substituiert sein kann, und η ist eine ganze Zahl von 1 bis 3.
3605H4
-10- DE 5582
^ Bei den aus (III) bis (V) ausgewählten Siliconarten kann es
sich um eine oder um mehr als eine Siliconart handeln.
Beispiele für die allgemeinen Formeln (I) bis (V) werden c nachstehend gezeigt:
Beispiele für die allgemeine Formel (I)
Nr.
CH3 CH3
1. HO-{S iO*rS i— CH3
I n I' CH3 CH3
2.
CH3 I I
3. HO-(S iO)-S i— CH3
I nl
CH3
C2Hs C2H5
4. HO-(SiO) Si—C2H5
I n I C2H5 C2H5
^ C2Hs
5. HO-(SiOi-Si-C2H5
I ^3I
I C2H5
C2H5 CH3
I I 6. HO-(SiO) S1-CH3
I n I CH3 CH3
3605UA
DE 5582
C4HeCJl CH3
7. HO-(SiO^ Si—CH3
C4H8CÄ CH3
HO-£S
C2H5
C2H5 HCKS iOhS i — C2H5
C2H5
F
I
I
(ψ (ψ
HO-(S i O^S i
C2H5 [O)
I I HO-(S i O^- S i
CH 3
3605U4
DE 5582
C2H4CA
Si-C2H
C2H4Cl
(ft*
^» CH3
I I
13. HCKSiO)—Si—CH
I n I
CH3 CH3
C2H5 C3H7
14. HCKS i C4—-S i— C3H7
I a I
C2H5 C3H7
@ C3H7
I i
HO-(S iOhS i—C3H7
C4H9 CH3
16. HO-6S iO^— S i— C H 3.
C4H9 CH3
C4H9 C2Hs I I
17. HO-(S i O£—S i— C2H5
17. HO-(S i O£—S i— C2H5
C2H5
3Ö05U4
-13- DE 5582
B r
18. HO-(SiO^Si
B r1
(OXO) C2H5
19. HO-(SiO^ Si-C2H5
ίοΐδ) C2H5
C2H5 CH3
20. HO-eSiO^ Si-CH3
I
I
I
CH3
21. HO-6S iO^S i—CH3
CH3
36051U
DE 5582
CH3
I HO-(S
CH 3
CS. S i
C£
HO-6S
CH3
-Si-CH3 CH3
(Oj C2HS
I C2Hs
HO-(S i
CS.
(O]
TO]
36051U
-15- DE 5582
Beispiele für die allgemeine Formel (II)
Nr.
CH3 I 26. K
2 7.
28. 2 9.
30. 31. 3 2.
| HO-(S i j |
!H5 |
| iO^H | :o^h |
| CH3 | !H5 |
| C2 | H7 |
| HO-(S i | OV1H |
| C2 | H7 |
| Τ3 | H9 |
| HO-(S i | -OV1H |
| C3 | H9 |
| C4 | 3 |
| HO-(S i J |
OV1H |
| C3 | H5 |
| CH | 3 |
| HO-(S i j |
OV1 H |
| C2 | H7 |
| CH | Hs |
| HO-(S i j |
OV1 H |
| C3 | H9 |
| C2 | |
| HO-(S i I |
|
| I C4 |
3605 UA
DE 5582
C4H8CJL
HO-^S iO^H
C4H8CA
CH3
C2H8CJL
3 I
CH3
HO-{S
3605U4
DE 5582
[oTo]
HO-(S i O)-H
I n
C2H5
'B r
HO-iS i
I
(O)
I
B r
B r
HO-(S i
42. HO-(S i ι
-18-Beispiele für die allgemeine Formel (III)
3605U4
DE 5582
Nr.
CH3
43. CH2 = CH-<g>-S 1-OCH3
CH3
CH3
4. CH 2 = CΗ—<^—S i —OC 2H5
C H 3
45.
49.
46. CH2 =
47. CH2 =
48. CH2 =
CH3
-S 1-OC3H7
I
CH3
CH3 -S i—OC4H9
I
CH3
CH3
S 1-OC2H4OCH3
CH3
CH3 S i-OCH3 OCH3
CH3
= CH-@-Si-OC2H5
OC2H5
3605U4
DE 5582
| C H 2 = C | H- |
CH
ι |
3 | 3 | H7 | |
| 5 0. |
ι
/s~\ ο ; —w^r ο 1 W ι |
-OC | ||||
|
I
OC |
3H7 | |||||
| C H ο = C | H- | CH ■ |
3 | H | 9 | |
| 51. | -<3>-si | -OC4 | ||||
| Oc4 | Η9 | |||||
CH3
I
I
OC5H11
OCH3
S i—OCH3
OCH3
54. CH2 = CH
OC2H5
-S ϊ—OC2H5 I
OC2H5
OC2H5
OC3H7 55. CHz = CH-@—S i—OC3H7
OC3H"7
OC4H9
OC4H9
36051U
DE 5582
CH3 7. CH2 = C H--@>—S i - OC5H1
CH 3
CH3 8. CH2 = CΗ—<8>—S ϊ —OC.H
•5
C2H5
= CH-^-S i—OCH3
OCH3
C3H7
= CH-^-S i—C3 H7
OC2Hs
61. CH2 = CH
C4H9
— S i— OC4H9
OC4H9
62. CH2 = CH
CH3
S i— Cu. I
CH3-
CH3-
C2H5 .
I
CS.
CS.
3605UA
DE 5582
ca j
4
/-* TJ Λ _ f~* rjr /y^>\ O ;
^t. Vx Π ^ — V-* 4i~~*vvP/y*~"~O I "~~"
ca
CH3 ι
I
B r
C2H5 66. CH2 = CH—<S>— S i — I
C2H5
CH3
7. CH2 = CH-@-S 1-OCH2CH2OCH3
O CH2CH2OCH3
OCH2CH2OCH3
68. CH2 = CH-©— S i— OCH2CH2OCH3
OCH2CH2OCH3
CA CH 3
69. CH2 = CH-@ Si—OCH3
CH3
70. . CH2 = CH—<O>—S i— OC2H5
OC2H5
3605UA
DE 5582
C3H7 = CH-(O/-Si-CÄ
C3H7
Q H 3 C H ' I
2. C H 2 - C-(CX-S i —O C H
I CH3
CH3
I
I
CH3
S i— OC2H5
CH3
C H 3 C H 3 I !
4. CH2 =
! S i—OC3H7
CH3
CH3 CH3 I I
75. CH2 =
I -S i—OC4H9
CH3
CH3 CH3
76. CH2 = C-^-Si-OC2H4OCH3
CH3
CH3 CH3 I
I
7. CH2 = C—^-S i — O C H
7. CH2 = C—^-S i — O C H
OCH3
DE 5582
| 8. | CH2 | CH ι |
3 | CH I |
3 | 2Hs | |
| 7 | I = c— |
I —S i j |
-OC | ||||
| OC | 2H5 | ||||||
| 9. | CH2 | CH ι Λ |
3 | CH I |
3 | 3H7 | |
| 7 | ι = G— |
\& | I —S i j |
-OC | |||
| OC | 3H7 | ||||||
| O. | CH2 | CH ■ |
3 | CH I |
3 | 4H9 | |
| 8 | I = C— |
<§> | I —S i J |
-OC | |||
| oc | <H9 | ||||||
| CH I |
3 | CH I |
3 | ||||
CH3 OCH3 = C-<g>-Si-OCH3
OCH 3
CH3 OC2H5
8 3. CH2-C-@-Si-O.C2H5
OC2H 5
CH3
I
CH2 = C
CH2 = C
OC3H7 >—S i—OC 3 Hv
OC3H7
3605HA
DE 5582
CH3 OC4H9
5. CH2 = C— <§>—S i— OC4H9
OC4H9
CH3 CH3 I
86. CH2 = C— <§>—S i— OC^H
CH3
CH3
CH3
OC5H11
CH3 C2H5
(O>—S i— OCH3
O-CH3
9. CHe =
CH3
C3H7
-S i—OC3H7 I
OC2H5
OC2H5
CH3 C4H9
SiOC OC4H9
CH3 CH3
91. CH2 = C—<ö)—S i— CA
CH3
DE 5582
CH3 C2H5 CH2 = C-<g>-S i-CÄ
CS.
CH3
CS. I -S i— CSL
CA
CH3
C H 2 = C
C H 2 = C
CH3
I
S i —B r
B r
CH3 C2H5 1 '
95. CH2 =
SiI C2H5
CH3 CH3 I ~ I 96. CH2 = C-<p>—S i— OCH2CH2OCH3
O—CH2CH2OCH3
CH3 OCH2CH2OCH3
97. CH2=C-@-S i—OCH2CH2OCH3
OCH2CH2OCH3
CH3 OC5Hn
OC5H11
DE 55B2
CH3 C2H5
9 9. CH2 = C-@-Si-OC2H5
OC2H5
10 0.
CH3
I CH 2-C
C3H7 S i— CJ2.
C3H7
1 01.
CH3 I
—S i—OCH3 I
CH3
1 0 2.
CH3 I
—S i—OC2H5
CH3
C2H5 CH3
\_ I 10 3. CH2 = CH-^-S i—OC3H7
CH3
104. CH2 =
CU CH3
-S i—OC3H7 I .
CH3
5.
CH2 =
CH 3 ' "
S i—OC3H7
CH
DE 5582
0 6.
CH2=CH-<g>-S 1-OC2H5
OC2H5
CH3
I
I
^H2 = C Η,·: \NV—^ * —^ Q-CS.
108. CHp = CH
B r
-S i—F
C4H8CA CH3
H2 = C (O/ S1-CH
H2 = C (O/ S1-CH
OC2H5
CH3 C2H5
110. C = CH-@-Si-OC2H5
H OC2H5
(ψ
CH3
111. CH=CH-^-Si-CHa
OC2H5
~28~ DE 5582
Beispiele für die allgemeine Formel (IV)
Nr.
112· H H OCH3 I I I
C = C-S'i— OCH
H OCH
· H H OC 2 Hs
C = C-S i—OC2H5
H OC2H5
H H OC3H7
C=C-Si—OC3H7 I I
H OC3H7
115. H H OC4H9
I I I C = C-S i—OC4H9
H OC4H9
116· H H CA
I I I
C = C-S i—CiI I I
H CA
· HHF
I I I C = C-S i—F
I I
H F
HHBr III C = C-S i—B r
I I
H Br
~29~ DE 5582
H H I I I i C = C-S i—I
I- I
H I
120" H H OCH2CA
III"
C = C-S i—OCH2CÄ
I I H OCH2CA
H H OC4H8Br
I I I
C=C-Si—OC4H8Br
I I H OC4H8Br
122· H H OC2H4OCH3
I I I C = C-S i—OC2H4OCH3
H OC2H4OCH3
123. H H OC2H4OC2H5 I I I
C = C-S i—OC2H4OC2H5
I I H OC2H4OC2H5
124· H CA OC2H5
III
C = C S i—OC2H5
I I H OC2H5
125. H Cft CA
C = C S i—CA
I I H CA
3605UA
DE 5582
C H
H OCH3 I
C-S i—OCH3 I
OCH3
« C S i—CS,
CS.
CS.
H I C
CS)
C-
OC2H5
-S i—OC2H5 I
OC2H5
OC2H5
CH3
I
S i—OC2H5
I
S i—OC2H5
CH3
H I C
CS.
C2Hs -S i— CS,
C2H5 '
I C
S i—OCH3 I
OCH3
OCH3
3605U4
DE 5582
C-
-S i—OC2H5 I
OC2H5
H H CH3
I I I
C = C-S i—CA
I I
H CiI
CH3 OC2H5
I I
C S i—OC2H5
OC2H5
CH3
H C2H5 OCH3 I I I
C = C S i—OCH3
I I
H OCH3
3605Ϊ44
DE 5582
138.
H C2H5
I I
C=C
I I
C=C
I
H
H
Si-©
OC2H5
S i—OCH3 OCH3
H C2H5
S i—OC2H5 OC2H5
CiI
I
C = C
C = C
I
H
H
OC4H9
S i—OC4H9
OC4H9
CH3 CH3
I
I
S i—OC 2 H5 I OC2H5
DE 5582
OC2H5
B r
„φ C=C -
S i OC4H9
H I c·=
CH3 I =c— s i—OC4H8OCH3
I
OC4H8OCH3
OC4H8OCH3
CH3 ^ =C
S i—OC2H4OCH3
OC2H4OCH3
H I
c« I
S i—OC4H8OC2H5 OC4H8OC2H5
H OC4H8OC2H5
I I
=C S i— OC4H8OC2H5
I
OC4H8OC2H5
OC4H8OC2H5
DE 5582
OC2H4OCH3 S i—OC2H4OCH3
OC2H4OCH3
S i—OC2H4OCH3 I
OC2H4OCH3
OC2H4OCH3
H I C-
S i— OC2H4OCH3 (O]
-35-Beispiele für die allgemeine Formel (V)
36051U
DE 5582
Nr.
154·
CH3 I
CH2=CH-C7OC3H6-S i—OCH3
O CH3
CH3 155. j
CH2 = CH—C—OC3H6—S i—OC2H5
8 I
O CH3
156.
CH3 I CH2 = CH-C—OC3H6—S 1-OC3H7
O CH3
157. CH3
CH2 = CH—C—OC3H6-S i—OC4H9
Il I
O CH3
158. CH3
CHa = CH- C—OC3H6- S 1-OC2H4OCH3
8 I
O CH3
159
CH3 I —C—OC3He-S i-OCH3
O OCH3
160. CH3
CH2 = CH—C—OC3H6 —S i—OC2H5
O OC2H5
36051U
-36- DE 5582
161.
CH3 I CH2 = CH—C—OC3H6 —S i—OC3H7
O OC3H7
162, · CH3
CH2 = CH—C—OC3H6—S 1-OC4H9
I I
O OC4H9
CH3 = CH-C—OC3H6—S 1-
° OC5H.ll
OCH3 164. I
CH2=CH—C—OC3H6—S i—OCH3
8 I
O OCH3
ι*ς OC2Hs
165. ι
CH2 = CH-C—OC3H6—S 1-
O OC2Hs
OC3H7 166. j.
CH2 = CH-C—OC3H6- S 1-OC3H7
O OC3H7
OC4H9 167. I
CH2 = CH-C—OC3H6 —S i—OC4H9
n 1
0 OC4H9
3605U4
-37- DE 5582
168. CH3
CH2 = CH-C-OC4H8-S i—OCH3
Il I
O CH3
CH3
169. " I
CH2 = CH—C-OC 5 H10—S i—OCH3
n 1
O OCH3
170. C
CH2 = CH—C—OC3H6—S i—OCH3
0 OCH3
C3H7 I CH2=CH—C—OC3H6—S i—C3H7
O OC2H5
C4H9 172. I
CH2 = CH—C—OC3 H6—S 1-OC4H9
O O-C4H9
173. CH3
C H 2 = C H—C—O C 3 H 6—S. i —C S.
8 . I
O CH3
174. C2H5
CH2 = CH—C—OC3 He —S i-C
Il I
O CQ.
36051U
-38- DE 5582
Cfi
CH2 = CH-C-OC3H6—S i—CSL
I ■
O CJL
176. CH3
I CH2 = CH-C-OC3H6-S i-Br
O Bt
17?* H-C-OC5HiO-S i-I
C2H5 « >
I CH-c—OC5HiO-:
O C2H5
?H3 CH2=CH-C-OC3H6-Si-QCH2CH2OCH3
I O CH2CH2OCH3
OCH2CH2OCH3
I
CH2=CH-C-OC4H8-S 1-OCH2CH2OCH3
O OCH2CH2OCH-3
180. · CH-3 CH2=CH-C-OC2HAOC3H6-Si-OCH3
O C"3
C2H5
181. I CH2=CH-C-OC2H4OC3H6-Si-OC2H5
■■ Q OC2H5
-39- DE 5582
C3H7
CH2=CH-C—OC2H4OC3H6-Si-CA
O C3H7
183. CH3 ' CH3
CH2 = C-C-OC3H6-S i -OCH3
ι ι
O CH3
CH3 CH3
CH2=C-C-OC3H6-S 1-OC2Hs
I ■
0 CH3
0 CH3
CH3 CH3
CH2 = C-C-OC3H6-S 1-OC3H7
O CH3
186. CH3 CH3
CH2=C-C-OC3He-Si-OC4H9
B I
0 CH3
0 CH3
187. CH3 CH3
CH2 = C-C-OC3H6-S i-OC2H4OCH3
I ■
0 CH3
0 CH3
CH3 CH3
CH2 = C-C-OC3H6-S i -OCH3
κ '
0 0 C H
36051U
-40- DE 5582
CH3 CH3
CH2=C-C—OC3H6-Si-OC2Hs
0 !
O OC2H5
C'H 3 C H
I
CH2 =C—C—OC3H6-S i -OC3H7
fl I
0 OC3H7
CH3 CH3
CH2 = C—C—OC3H6-S i-OC3H7
! I
O OC3H7
CH3 CH3
I
CH2 = C—C—OC3H6-S i -OC4H9
i I
O OC4H9
CH3 OCH3
I
I
I
O OCH3
CH3 OC2H5
B I
O OC2Hs
CH3 OC3H7
I
CH2 = C—C—OC3H6-Si -OC3H7
II I
O C 3 H
3605UA
-41- DE 5582
CH3 OC4H9
O OC4H9
CH3 1 CH3
CH2=C-C-OC4H8-S 1-OCH3
Ö CH3
CH3 CH3
cH2 = c_C-OC5Hi0-Si-OCH3
O OCH3
CH3 C
CH2=C_C~OC3HG-S
O OCH3
200. CH3 C3H7
"^Hz=C-C-OC3He-S1-C3H7
O OC2H5
CH3
C4H9
CH2 =
C__C_OC3H6-Si-OC4H9
o OC4H9
CH3 CH3
O CH3
3605H4
-42- DE 5582
203.
CH3 C2H5
I
CH2=C-C-OC3H6-S i -CA
Il I
0 ca
204. CH3 * CJl
'
1
CH2=C-C-OC3H6-Si-CA
ι ι
O CA
205. CH3 9H3
CH2 = C-C-OC3H6-S i-Br
O Br
CH3 C2
COCH-Y i "
O C2H5
C-C-OC3H6-S 1-OCH2CH2OCH3
207· CH3 CH3
cf
0 0-CH2CH2OCH3
208. CH3 OCH2CH2OCH3
CH2=C_C-OC4H8-Si-OCH2CH2OCH3
O OCH2.CH2OCH3
CH3 CH3
CH2=C-C-OC2H4OC3H6-Si-OCH3
O CH3
3605H4
-43- DE 5582
CH3 C2H5
I
CH2=C-C-OC2H4OC3H6-Si-OC2H5
R I
O OC2H5
CH3 - C3H7
I
CH2=C—C-iOC2H4OC3H6-S i -Ci.
η ι
O C3H7
Z12· CH3 C2H4CÄ
I
CH2 = C—C—OC3H6-S i -OC
0 C2H4CJI
· C2H5 C2H5
CHa = C-C—OC3H6-S i -OC2Hs
B I
O OC2H5
C3H7 CS.
I
CH2=C—C—OC3H6-S i -CA
Ϊ I
O CiI
C4H9 OC2H4OCH3
I
CH2=C- C— OC2H4OC3H6-S--OC2H4OCH3
ι · i1
0 C2H5
216· C3HeCU CH3
I
CH2=C—C—O-C3H6-S1-CH3
U I
O CiI
36Ό5144
DE 5582
OC3H7
CH2 = C-C—Ο—C3H6—S i—OC3H7
I I
O OC3H7
B r ,
^ OCH3
I I
CH2 = C—C—O—C3H6—S 1-OCH3
i I
0 OCH3
OC2H5
CH 2 = C—C—Ο—C 3 H 6—S
8 I
CH
I
I
CH3
CH2 = C—C—O—C3H6-S i— OCH3
I I
O OCH3
fo)
OP2H4OCH3 C H 2 = C—C—O C 2 H 4 C 3 H 6—S i —C H
CH3
;J
3605UA
--45- DE 5582
.. Das Silicon, das durch Formel (I) und/oder Formel (II) wiedergegeben
wird, kann mit dem Silicon, das aus den Formeln (III) bis (V) ausgewählt wird, umgesetzt werden, um ein modifiziertes
Silicon zu bilden.
Die Kondensationsreaktion des Silicons der Formel (I) und/oder (II) mit dem aus den Formeln (III) bis (V) ausgewählten
Silicon kann gemäß üblichen organisch-chemischen Reaktionsweisen glatt vonstatten gehen. Die Molverhältnisse
bei der Reaktion und die Reaktionsbedingungen werden beispielsweise eingestellt, wie es in den JA-OSS 58/167606 und
59/126478 gezeigt wird, und ein stabiles modifiziertes Silicon kann erhalten werden.
Als Verbindung, die eine polymerisierbare funktioneile
15
Gruppe aufweist, kann ein polymerisierbares Monomer oder ein Makromonomer, das aus einem Polymer mit einem relativ
niedrigen Molekulargewicht, d.h., mit einem Durchschnittsmolekulargewicht (Zahlenmittel) von etwa 1000 bis 10.000,
und mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe am 20
Endteil besteht, erwähnt werden.
Als polymerisierbares Monomer können beispielsweise die folgenden olefinischen Verbindungen erwähnt werden: gerad-
kettige ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit niedrigem MoIe-25
kulargewicht wie z.B. Ethylen, Propylen und Butylen, Vinylhalogenide
wie z.B. Vinylchlorid und Vinylfluorid, Vinylester organischer Säuren wie z.B. Vinylacetat, aromatische
Vinylverbindungen wie z.B. Styrol, substituiertes Styrol,
Vinylpyridin und Vinylnaphthalin, Acrylsäure, Methacrylsäu-30
re, Derivate von Acrylsäure und Methacrylsäure wie z.B. die Ester, die Amide und Acrylnitril, N-Vinylverbindungen wie
z.B. N-Vinylcarbazol, N-Vinylpyrrolidon und N-Vinylcaprolactam
und Vinylsiliciumverbindungen wie z.B. Vinyltrie thoxys i1an.
36051U
-46- DE 5582
■^ Disubstituiertes Ethylen kann verwendet werden- Beispiele
dafür sind Vinylidenfluorid und Vinylidenchlorid. Außerdem können Maleinsäureanhydrid, Maleinsäure, Fumarsäure und
Ester dieser Säuren verwendet werden.
Als polymerisierbares Monomer kann ein polymerisierbares Monomer oder können zwei oder mehr polymerisierbare Monomere
in Kombination verwendet werden.
Als Verfahren zur Herstellung des kammförmigen Pfropfpolymers
des Silicontyps können z.B. die Radikalpolymerisation oder die Ionenpolymerisation durch Lösungsmittelpolymerisationsverfahren,
Suspensionspolymerisationsverfahren oder Massepolymerisationsverfahren erwähnt werden. Die Radikalpolymerisation
durch Lösungsmittelpolymerisationsverfahren wird besonders bevorzugt, weil sie einfach und leicht
durchführbar ist.
Das Copolymerisationsverhältnis ist vorzugsweise derart,
daß der Gehalt eines modifizierten Silicons 5 bis 90 Masse% 20
und insbesondere 10 bis 70 Masse% beträgt. Das Molekulargewicht
des erhaltenen Pfropfpolymers, ausgedrückt als Durchschnittsmolekulargewicht (Zahlenmittel), beträgt vorzugsweise
500 bis 100.000 und insbesondere 1000 bis 50.000.
Als Form der Oberflächenschicht, die ein kammförmiges
Pfropfpolymer des Silicontyps enthält, können beispielsweise die folgenden Formen erwähnt werden:
(1) In dem Fall, daß die Oberflächenschicht selbst eine
30
photoleitfähige Schicht ist, kann die Oberflächenschicht
dadurch hergestellt werden, daß ein photoleitfähiges Polymer oder photoleitfähiges Pulver in einem Bindemittelharz
dispergiert oder gelöst wird, die erhaltene Mischung aufgetragen und die auf diese Weise aufgetragene Mischung ge-35
trocknet wird; und
-47- DE 5582
(2) in dem Fall, daß die Oberflächenschicht auf einer
photoleitfähigen Schicht gebildet wird, ist (a) die Oberflächenschicht
ein relativ dünner Film (etwa 0,1 bis 10 μΐη), und das Bilderzeugungsverfahren ist dasselbe wie in
c dem vorstehend erwähnten Fall (1), oder ist (b) die Oberflächenschicht
ein relativ dicker Film (etwa 10 bis 50 pm),
und das Bilderzeugungsverfahren ist anders als das Bilderzeugungsverfahren in dem vorstehend erwähnten Fall (1).
in Da das kammförmige Pfropf polymer des Silicontyps eine
Struktur hat, wie sie vorstehend erwähnt wurde, ist es mit einem flüssigen Beschichtungsmaterial, das ein Harz für die
Bildung der Oberflächenschicht in den vorstehend erwähnten Oberflächenschicht-Formen (1) und (2) enthält, in hohem
Maße verträglich. Der erhaltene Beschichtungsfilm ist in-
folgedessen in hohem Maße lichtdurchlässig, und außerdem bewegt sich das kammförmige Pfropfpolymer des Silicontyps
nicht zur Außenseite der Oberflächenschicht (es tritt z.B. kein Ausschwitzen ein), so daß die Wirkung des erwähnten
Pfropfpolymers fortdauern kann.
Des weiteren kann das erwähnte Pfropfpolymer in Richtung auf die Oberfläche wandern, wobei sich die Seitenketten,
die den Siliconanteil enthalten, nach der Oberfläche aus-
o_ richten, d.h., das erwähnte Pfropfpolymer zeigt gute Eigen-25
schäften bezüglich der Wanderung zur Oberfläche, und infolgedessen
reicht es aus, nur eine kleine Menge des erwähnten Pfropfpolymers hinzuzugeben, um die Oberflächeneigenschaften
zu verbessern und der Oberfläche Schmiereigenschaften zu verleihen, und die Oberfläche zeigt gute Reinigungseigenschaften
.
Infolgedessen können zurückgebliebene Tonerteilchen, pulverförmige
Papierrückstände und Zersetzungsprodukte, die
durch Ozon gebildet werden, das bei der Koronaladung er-35
zeugt wird, d.h., Rückstände, die sich nach der Übertragung
von Tonerbildern auf der Oberflächenschicht des Bildträger-
-48- DE 5582
ι materials befinden, wirksam entfernt werden, und die Oberflächenschicht
des Bildträgermaterials kann wirksam vor Schmutz geschützt werden. Stabilität des elektrischen Potentials
und Stabilität der Bildqualität bei aufeinander-
p- folgenden Kopiervorgängen können erzielt werden.
Im Fall der Form (1) der Oberflächenschicht ist das Pfropfpolymer
in dem Hauptteil bzw. im Inneren der photoleitfähigen Schicht im wesentlichen nicht vorhanden, weil die
. „ Verzweigung, die den Siliconanteil des kammförmigen Pfropfpolymers
des Silicontyps enthält, bezüglich der Wanderung zur Oberfläche Eigenschaften zeigt, wie sie vorstehend
erwähnt wurden, so daß der Transport von Phototrägern nicht gestört wird und keine Fangstelle gebildet wird, was dazu
führt, daß bei der Wiederholung eines elektrophotographi-
sehen Verfahrens keine Restladung angesammelt wird und
stabile Ladungseigenschaften erzielt werden.
Beispiele für die Form (1) der Oberflächenschicht werden
nachstehend gezeigt:
(I)-I: eine Oberflächenschicht, die ein photoleitfähiges
Polymer enthält;
(l)-2: eine Oberflächenschicht, bei der photoleitfähige
Λ Ο
Teilchen in einem Bindemittel dispergiert oder gelöst sind;
(l)-3: eine Oberflächenschicht, die aus einer Ladungser-
zeugungsschicht, die ein Ladungserzeugungsmaterial 30
enthält, und einer Ladungstransportschicht, die ein Ladungstransportmaterial enthält, besteht.
Beispiele für eine photoleitfähige Schicht im Fall der Form
(2) der Oberflächenschicht sind die vorstehend erwähnten
35
Beispiele (I)-I bis (l)-3, bei denen statt "Oberflächenschicht"
jeweils "photoleitfähige Schicht" zu lesen ist.
3605U4
-49- DE 5582
j Beispiele für photoleitfähige Polymere im Fall der Form (1)
werden nachstehend gezeigt:
US-PS 3 244 517 - hochmolekulare Polymere oder Harze, die g durch Kondensation eines gesättigten aliphatischen Aldehyds
und eines primären aromatischen Amins wie z.B. Anilin hergestellt werden;
US-PS 3 163 531 - hochmolekulare Polymere oder Harze, die .0 durch Kondensation eines eine aromatische heterocyclische
Gruppe enthaltenden aromatischen Amins und eines ungesättigten Aldehyds oder von Acrolein oder von alkylsubstituiertem
Acrolein hergestellt werden;
, _ US-PS 3 240 597 - ein niedermolekulares Kondensationspoly-
mer, das durch Kondensation von Formaldehyd oder Paraformaldehyd und Anthracen oder N-Alkylcarbazol hergestellt
wird;
US-PS 3 770 428 - ein Kondensationspolymer, das durch Kondensation
von N-ß-Chlorethylcarbazol und Formaldehyd oder
Paraformaldehyd hergestellt wird; und
US-PS 3 037 861 - Poly-N-vinylcarbazol-Polymer.
Als photoleitfähige Pulver können anorganische photoleitfähige
Teilchen wie z.B. amorphes Silicium, Selen, Selen-Tellur-Legierung,
Selen-Arsen-Legierung, Cadmiumsulfid und Zinkoxid und organische photoleitfähige Teilchen wie z.B.
Kupferphthalocyanin, Thioindigo, Chinacridon, Perylenpig-30
ment, Anthrachinonpigment, Azopigment, Bisazopigment, Cyaninpigment
und Perynonpigment erwähnt werden.
Als Farbstoffe können beispielsweise Triphenylmethanfarbstoffe wie z.B. Methylviolett, Brillantgrün und Kristallviolett, Thiazinfarbstoffe wie z.B. Methylenblau, Chinonfarbstoffe
wie z.B. Chinizarin, Cyaninfarbstoffe, Pyrylium-
-50- DE 5582
-, salze und Benzopyryliumsalze erwähnt werden. Diese Farbstoffe
können als Ladungserzeugungsmaterial verwendet werden.
κ Als Ladungstransportmaterial können erwähnt werden:
Pyren,
N-Ethylcarbazol,
N-Isopropylcarbazol,
N-Isopropylcarbazol,
N-Methyl-N-phenylhydrazino-S-methyliden-iJ-ethylcarbazol,
T n N,N-Diphenylhydrazino-S-methyliden-ii-ethylcarbazol,
^N-Diphenylhydrazino-S-methyliden-lO-ethylphenothiazin,
^N-Diphenylhydrazino-S-methyliden-lO-ethylphenoxazin,
p-Diethylaminobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon,
p-Diethylaminobenzaldehyd-N-oC-naphthyl-N-phenylhydrazon,
p-Pyrrolidinobenzaldehyd-N,N-diphenylhydrazon,
1,3,3-Trimethylindolenin-6)-aldehyd-N, N-diphenylhydrazon,
p-Diethylbenzaldehyd-S-methylbenzthiazolinon^-hydrazon
und dergleichen Hydrazone,
2,5-Bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol,
l-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)-
pyrazolin,
1- Cchinolyl(2)]-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl
)-pyrazolin,
l-fPyridyl(2)J-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)
-pyrazolin,
_
_
1-L6-Methoxy-pyridyl(2)j-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl
)-pyrazolin,
l-fPyridyl(3 )jf -3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl
)-pyrazolin,
l-fLepidyl(2)J-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylamino-30
phenyl)-pyrazolin,
1-[Pyridyl(2)]-3-(p-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-(p-diethylaminophenyl)-pyrazolin,
1-fPyridyl(2)] -3-(Gfc-methyl-p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl
)-pyrazolin,
35
35
l-Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-(p-diethylaminophenyl
)-pyrazolin,
-51- DE 5582
, l-Phenyl-3- (ofc-benzyl-p-diethylarninostyryl) -5- (p-diethylaminophenyl)-pyrazolin,
Spiropyrazolin und dergleichen Pyrazoline,
2-(p-Diethylaminostyryl)-6-diethylaminobenzoxazol,
2-(p-Diethylaminostyryl)-6-diethylaminobenzoxazol,
2-(p-Diethylaminophenyl)-4-(ρ-dimethylaminophenyl) -5-(2-chlorphenyl)-oxazol
und dergleichen Oxazolverbindungen,
2-(p-Diethylaminostyryl)-6-diethylaminobenzothiazol
und dergleichen Thiazolverbindungen,
Bis(4-diethylamino-2-methylphenyl)phenylmethan
2-(p-Diethylaminostyryl)-6-diethylaminobenzothiazol
und dergleichen Thiazolverbindungen,
Bis(4-diethylamino-2-methylphenyl)phenylmethan
_ und dergleichen Triarylmethanverbindungen und
1,l-Bis(4-N,N-diethylamino-2-methylphenyl)heptan,
1,1,2,2-Tetrakis(4-N,N-dimethylamino-2-methylphenyl)ethan
und dergleichen Polyarylalkane.
1,l-Bis(4-N,N-diethylamino-2-methylphenyl)heptan,
1,1,2,2-Tetrakis(4-N,N-dimethylamino-2-methylphenyl)ethan
und dergleichen Polyarylalkane.
Als Bindemittel können Polycarbonatharze, Polyarylatharze,
15
Polymere oder Copolymere von Vinylverbindungen wie z.B. Styrol, Vinylacetat, Vinylchlorid, Acrylsäureestern, Methacrylsäureestern
und Butadien und verschiedene Polymere wie z.B. Polyvinylacetal, Polysulfon, Polyphenylenoxid, Polyurethan,
Celluloseester, Celluloseether, Phenoxyharze, Siliconharze und Epoxyharze verwendet werden.
Bevorzugte Polycarbonatharze enthalten ein lineares Polymer, das eine oder mehr als eine Art von Struktureinheiten
der nachstehenden Formel (VI) enthält:
- ν
- ν
X1 X3 ο
ι Ä _7nY_ <VI>
— 0-\O)— c—\Q/—o C
T/V T
X2 R18 R19' X.4
worin R^g und R^g unabhängig voneinander aus Wasserstoff, Alkyl wie z.B. Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl und Aryl wie z.B. Phenyl und Naphthyl ausgewählt sind, wobei Alkyl und Aryl beispielsweise mit Halogen oder niederem Alkyl substituiert sein können. R-^g und R-jn können zusammengenommen
worin R^g und R^g unabhängig voneinander aus Wasserstoff, Alkyl wie z.B. Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl und Aryl wie z.B. Phenyl und Naphthyl ausgewählt sind, wobei Alkyl und Aryl beispielsweise mit Halogen oder niederem Alkyl substituiert sein können. R-^g und R-jn können zusammengenommen
eine das benachbarte Kohlenstoffatom enthaltende Ringstruk-35
tür wie z.B. Cyclohexyl oder Lacton bilden.
-52-
36051U
DE 5582
ι xl' X2' X3 un<^ X4 wer<^en unabhängig voneinander aus Wasserstoff,
Halogen wie z.B. Fluor, Chlor, Brom und Jod, Alkyl wie z.B. Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl, alicyclischem
Alkyl wie z.B. Cyclohexyl, Aryl wie z.B. Phenyl und Naph-
,- thyl und Alkoxy wie z.B. Methoxy und Ethoxy ausgewählt.
Die vorstehend erwähnten Polycarbonatharze können beispielsweise durch übliche Polycarbonatharz-Syntheseverfahren wie
z.B. durch ein Phosgenverfahren unter Verwendung von einer oder mehr als einer Diolverbindung der folgenden allgemeinen
Formel: v χ
(VII)
19
worin R
18' K19'
X1, X2,
und X4 die vorstehend für Formel
(VI) definierte Bedeutung haben, hergestellt werden.
Bevorzugte Polyarylatharze enthalten lineare Polymere, die
eine oder mehr als eine Art von Struktureinheiten der nachstehenden Formel (VIII) enthalten:
(VIII)
worin R20 und R21 unabhängig voneinander aus Wasserstoff,
Alkyl wie z.B. Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl und Aryl wie z.B. Phenyl und Naphthyl ausgewählt sind, wobei Alkyl und
Aryl beispielsweise mit Halogen oder niederem Alkyl substituiert sein können. R20 und R21 können zusammengenommen
gemeinsam mit dem benachbarten Kohlenstoffatom eine Ringstruktur wie z.B. Cyclohexyl oder eine Läctonstruktur
bilden.
xl' X2' X3 unc* X4 wer{*en unabhängig voneinander aus Wasserstoff,
Halogen wie z.B. Fluor, Chlor, Brom und Jod, Alkyl wie z.B. Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl, alicyclischem
3605U4
-53- DE 5582
-, Alkyl wie z.B. Cyclohexyl, Aryl wie z.B. Phenyl und Naphthyl
und Alkoxy wie z.B. Methoxy und Ethoxy ausgewählt.
Die vorstehend erwähnten Polyarylatharze können durch üblijehe
Polyarylatharz-Syntheseverfahren, beispielsweise durch ein Terephthalsäurechloridverfahren unter Verwendung von
einer oder mehr als einer Art der Diolverbindungen der vorstehenden allgemeinen Formel (VII), hergestellt werden.
n Die hinzuzugebende Menge des kammförmigen Pfropfpolymers
des Silicontyps beträgt vorzugsweise 0,01 bis 10 % und insbesondere 0,05 bis 5 %, bezogen auf die Trockensubstanzmasse
in der Oberflächenschicht.
Wenn die Menge des erwähnten Pfropfpolymers weniger als
0,01 % beträgt, wird keine ausreichende Oberflächenverbesserungswirkung
erzielt. Andererseits ist das erwähnte Pfropfpolymer sowohl im Inneren des Beschichtungsfilms als
auch im Oberflächenbereich des Beschichtungsfilms vorhanden, wenn die Menge 10 % überschreitet, so daß wegen des
20
Problems der Verträglichkeit mit einem Harz und einem photoleitfähigen
Material, die Hauptbestandteile der Oberflächenschicht sind, ein Weißwerden bzw. eine Erhöhung des
Weißgehalts auftritt, und ferner werden in diesem Fall Restladungen
angesammelt, wenn ein elektrophotographisches 25
Verfahren wiederholt durchgeführt wird.
Bei der Herstellung eines erfindungsgemäßen Bildträgermaterials können als Schichtträger bzw. Substrat beispielsweise
eine Walze oder eine Folie aus einem Metall wie z.B. Alumi-30
nium oder nichtrostendem Stahl, Papier oder Kunststoff verwendet werden.
Die Oberfläche des Schichtträgers kann mit einer Unterschicht (Klebstoffschicht) versehen werden, die sowohl die
35
Funktion einer Sperrschicht als auch die Funktion einer Unterschicht hat.
"' 3605HA
-54- DE 5582
, Eine Zusammensetzung bzw. Masse, die für die Bildung der
Oberflächenschicht verwendet wird, kann in einem Lösungsmittel
dispergiert oder gelöst werden, und das vorstehend erwähnte kammförmige Pfropfpolymer des Silicontyps kann
c dazugegeben werden. Die erhaltene Beschichtungsflüssigkeit
kann durch ein Beschichtungsverfahren wie z.B. Tauchbeschichtung,
Aufsprühbeschichtung, Schleuderbeschichtung, Perlbeschichtung, Rakelbeschichtung oder Gießbeschichtung
auf den vorstehend erwähnten Schichtträger oder auf eine
_ photoleitfähige Schicht aufgebracht und dann getrocknet
werden, um ein Bildträgermaterial herzustellen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. Im folgenden handelt es sich bei Teilen um
Masseteile, falls nichts anderes angegeben ist.
(Probe Nr. k-1 der in Tabelle 1 gezeigten kammförmigen
Pfropfpolymere des Silicontyps)
Ein Silicon (0,01 mol) gemäß Beispiel Nr. 26 (mittlerer Polymerisationsgrad
n: 300) der allgemeinen Formel (II) und 0,012 mol Pyridin wurden in 400 ml Diethylether gelöst. Zu
dieser Lösung wurde eine 10%ige Lösung der Verbindung gemäß
Beispiel Nr. 58 der allgemeinen Formel (III) (0,005 mol) in 25
Diethylether bei Raumtemperatur im Verlauf von 20 min allmählich zugetropft. Die Reaktion ging sofort vonstatten,
wobei weiße Kristalle von Pyridinhydrochlorid ausgefällt wurden. Nach Beendigung des Zutropfens wurde die Lösung
eine weitere Stunde lang bei Raumtemperatur gerührt, und 30
die Kristalle des Pyridinhydrochlorids wurden durch Filtrieren entfernt. Dann wurden das Filtrat und 500 ml Wasser
in einen Scheidetrichter gefüllt und zum Waschen mit Wasser ausreichend gerührt. Nach dem Waschen mit Wasser wurde der
Scheidetrichter stehengelassen, um die obere Phase (Ether-35
phase) und die untere Phase (Wasserphase) zu trennen.
3605U4
DE 5582
Zu der auf diese Weise erhaltenen Etherphase wurde wasserfreies Natriumsulfat hinzugegeben, und die Etherphase wurde
zur Entwässerung über Nacht stehengelassen. Dann wurde das wasserfreie Natriumsulfat durch Filtrieren entfernt. Das
Filtrat wurde zur Entfernung von Ether einer Vakuumdestillation unterzogen, wobei 165 g eines durchsichtigen, farblosen
modifizierten Silicons erhalten wurden.
20 Teile des modifizierten Silicons, 30 Teile Styrol,
50 Teile Methacrylat, 0,25 Teile Azobisisobutyronitril
(AIBN) und 60 Teile Toluol wurden in einen Kolben gefüllt, der mit einem Kühler und einem Rührer ausgestattet war, und
24 h lang bei 80 0C in einer Stickstoffatmosphäre umgesetzt.
Nach Beendigung der Umsetzung wurde der Kolbeninhalt in eine große Menge Methanol hineingegossen, um ein Polymer
auszufällen, und das Polymer wurde durch Filtrieren gesammelt. Als das Polymer unter vermindertem Druck getrocknet
wurde, wurden 70 Teile eines gleichmäßigen, weißen, ölartigen kammförmigen Propfpolymers des Silicontyps erhalten.
Es wurden auch andere Proben hergestellt, die in Tabelle 1 gezeigt werden.
Zusammensetzung des kammförmigen
Propfpolymers des Silicontyps
| Probe Nr. |
Modifiziertes Silicon | Formel (III) |
Monomer für die Copoly merisation (Teile) |
Modifiziertes SiIi conmono- mer (Teile) |
|
| 30 | a-1 | Formeln (D, (H) |
48 | Methylmethacry- lat (70) |
30 |
| b-1 | 1; n: 30 | 47 | 11 (80) | 20 | |
| 35 | c-1 | 2; n: 30 | 63 | Styrol (85) | 15 |
| 7; n: 30 |
-56-Tabelle 1 (Fortsetzung)
DE 5582
| Probe Nr. |
Modifiziertes Silicon | n: | 300 | Formel (III) |
Monomer für die Copoly merisation (Teile) |
Modifiziertes SiIiconmono- mer (Teile) |
|
| 5 | d-1 | Formeln (D, (ID |
n: | 300 | 71 | Styrol/Methyl- methacrylat (60/30) |
10 |
| 10 | e-1 | ii; | n: | 30 | 89 | Styrol (70) | 30 |
| f-1 | 13; | n: | 300 | 111 | Methylmethacry- lat (70) |
30 | |
| 15 | g-i | 14; | n: | 30 | 117 | Styrol (80) | 20 |
| h-1 | 22; | n: | 30 | 62 | (70) | 30 | |
| i-l | 26; | n: | 300 | 44 | Methylmethacry- lat (85) |
15 | |
| 20 | j-i | 27; | n: | 300 | 53 | " (80) | 20 |
| k-1 | 29; | n: | 30 | 58 | Styrol/Methyl- methacrylat (30/50) |
20 | |
| 25 | 1-1 | 26; | n: | 30 | 84 | Styrol (75) | 25 |
| 30 | m-1 | 35; | 111 | (70) | 30 | ||
| 36, |
-57- DE 5582
·, Beispiel 1
100 Teile (bei allen Teilen, die hierin erwähnt werden, handelt es sich um Masseteile) eines Zinkoxidpulvers für
p- elektrophotographische Zwecke (Handelsname: SAZEX 4000; hergestellt durch Sakai Kagaku), 0,5 Teile Bengalrosa als
Farbmittel, 5 Teile Methanol und 100 Teile Toluol wurden in einer Kugelmühle gründlich dispergiert, und dann wurde das
Lösungsmittel durch Absorptionsfiltration entfernt. Zu dem .. n auf diese Weise angefärbten und sensibilisierten Zinkoxid
wurden 20 Teile eines Butyralharzes (Handelsname: BM-I; hergestellt durch Sekisui Kagaku K.K.), 20 Teile eines
Block-Isocyanats als Bindemittel, 0,4 Teile Triethanolamin
als Härtungsmittel und 50 Teile Methylethylketon und
._ 20 Teile Ethanol als Lösungsmittel hinzugegeben. Die
Mischung wurde in der Kugelmühle wieder gründlich dispergiert, um ein photoleitfähiges Beschichtungsmaterial zu
erhalten. Das Beschichtungsmaterial wurde durch Tauchbeschichtung auf einen Aluminiumzylinder (80 mm Durchmesser
χ 300 mm), der einer Behandlung zur Bildung einer Unterschicht unterzogen worden war, aufgebracht und 30 min
lang bei 120 0C thermisch gehärtet, um eine lichtempfindliche
Schicht mit einer Dicke von 25 μπι zu bilden. Dann wurden in der Kugelmühle 20 Teile eines leitfähigen TiO2
(Handelsname: ECT-62; hergestellt durch Chitan Kogyo) in 25
einer Lösung von 100 Teilen eines AS-Harzes (Handelsname: Sanlex C; hergestellt durch Mitsubishi Monsanto) in
1000 Teilen MEK und 500 Teilen Cyclohexanon gründlich dispergiert, um eine Beschichtungsflüssigkeit für eine
Schutzschicht zu erhalten. Zu der Beschichtungsflüssigkeit
wurden ferner 2 Teile (als Feststoff) eines kammförmigen Pfropfpolymers des Silicontyps (Probe Nr. a-1) hinzugegeben.
Das auf diese Weise hergestellte Beschichtungsmaterial wurde durch Tauchbeschichtung auf die vorstehend erwähnte
lichtempfindliche Schicht aufgebracht und 5 min lang bei
3605 UA
-58- DE 5582
, 100 0C getrocknet, um eine Schutzschicht mit einer Dicke
von 2 μι zu bilden. Das erhaltene lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial
wird als Probe 1 bezeichnet. Ein als Probe 2 bezeichnetes lichtempfindliches Aufzeichnungsmate-
C rial wurde in derselben Weise wie vorstehend beschrieben
hergestellt, außer daß als kammförmiges Pfropfpolymer des
Silicontyps Probe Nr. b-1 anstelle von Probe Nr. a-1 verwendet
wurde. Ferner wurde ein als Probe 3 bezeichnetes lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial, das kein Mittel
zum Modifizieren der Oberfläche enthielt, in ähnlicher Weise wie vorstehend beschrieben hergestellt und mit den
Proben 1 und 2 verglichen. Mit diesen lichtempfindlichen
Aufzeichnungsmaterialien wurde ein aufeinanderfolgender
Kopierversuch durchgeführt, indem ein elektrophotographisches Verfahren wiederholt wurde, das aus einer Koronala-■ =
dung mit -5,5 kV, einer bildmäßigen Belichtung, einer Entwicklung mit einem Trockentoner, einer Übertragung des
Tonerbildes auf gewöhnliches Papier und einer Reinigung mit einer Rakel aus Urethankautschuk bestand. Die Ergebnisse
werden in Tabelle 2 gezeigt. Der Versuch wurde unter den 20
Umgebungsbedingungen von 3 2,5 0C und 9 0 % rel. Feuchte
durchgeführt.
Proben 1 und 2 Bei bis zu 3000 aufeinanderfolgenden Kopiervorgängen
wurden stabile Bilder von hoher Qualität erzeugt.
Probe 3 Nach 500 aufeinanderfolgenden Kopiervorgän-
gen war ein Anhaften von Flecken des geschmolzenen Toners an der Oberflächenschicht
auffällig.
-59- DE 5582
100 Teile CdS-Pulver, 15 Teile eines Diallylphthalatharzes
(Handelsname: Daiso Dap; hergestellt durch Osaka Soda Co., ,- Ltd.) als Bindemittel und 0,5 Teile Benzoylperoxid wurden
in einer Lösungsmittelmischung aus gleichen Mengen Methylethylketon (MEK) und Xylol gelöst und mit einer Mischwalzenvorrichtung
gründlich vermischt, um ein photoleitfähiges Beschichtungsmaterial zu erhalten.
Das Beschichtungsmaterial wurde durch ein Tauchverfahren
auf einen Al-Zylinder (80 mm Durchmesser χ 300 mm) aufgebracht
und 10 min lang bei 120 0C gehärtet, um eine photoleitfähige
Schicht mit einer Dicke von 40 μπι zu bilden.
Dann wurde die Diallylphthalatharz- (wie vorstehend er-15
wähnt) -Flüssigkeit, die 3 Masse% Benzoylperoxid enthielt, auf die photoleitfähige Schicht aufgebracht und 10 min lang
bei 120 0C gehärtet, um eine Harzschicht mit einer Dicke
von 10 μπι zu bilden. Dann wurde ein Urethanacrylatharz
(Handelsname: SONNE; hergestellt durch Kansai Paint Co., zu
Ltd.) aufgebracht und durch UV-Bestrahlung gehärtet, um eine Schicht mit einer Dicke von 10 μπι zu bilden.
Ferner wurden 10 Teile eines Polysulfonharzes (Handelsname:
Udel P 1700, hergestellt durch UCC Corp.) in 40 Teilen
25
Monochlorbenzol und 30 Teilen MEK gelöst, und 1,5 Teile
(als Feststoff) eines kammförmigen Pfropf polymers des Silicontyps
(Probe Nr. a-1) wurden dazugegeben. Die erhaltene Flüssigkeit wurde auf die vorstehend erwähnte Schicht aufgebracht
und 20 min lang bei 100 0C getrocknet, um eine 30
Oberflächenschicht mit einer Dicke von 5 pm zu bilden. Das
erhaltene lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial wird als
Probe 4 bezeichnet. Ferner wurde ein als Probe 5 bezeichnetes lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial, das nicht
das kammförmige Pfropfpolymer des Silicontyps enthielt, in 35
ähnlicher Weise wie vorstehend beschrieben hergestellt und mit der Probe 4 verglichen.
36Ό'51"4Α"
-60- DE 5582
^ Mit diesen Proben wurde ein aufeinanderfolgender Kopierversuch
durchgeführt, indem ein elektrophotographisches Verfahren wiederholt wurde, das aus einer primären Koronaladung
mit 6 kV, einer sekundären Wechselstrom-Koronaladung
ρ· mit gleichzeitiger bildmäßiger Belichtung, einer Belichtung
der gesamten Oberfläche, einer Entwicklung mit einem Trokkentoner,
einer Übertragung eines Tonerbildes auf gewöhnliches Papier und einer Reinigung mit einer Rakel aus Urethankautschuk
bestand. Die Ergebnisse werden in Tabelle 3 1~ gezeigt. Der Versuch wurde unter den Umgebungsbedingungen
von 32,5 0C und 90 % rel. Feuchte durchgeführt.
Probe 4 Bei bis zu 50.000 aufeinanderfolgenden Kopiervor-
gangen wurden stabile Bilder von hoher Qualität erzeugt.
Probe 5 Nach 2000 aufeinanderfolgenden Kopiervorgängen traten
durch Anhaften des geschmolzenem Toners schwarze Flecke auf.
10 Teile Milch-Casein (hergestellt in Neuseeland) wurden
25
abgewogen, in 90 Teilen Wasser dispergiert und durch Zugabe von 1 Teil wäßrigem Ammoniak gelöst. Andererseits wurden
3 Teile Hydroxypropylmethylcelluloseharz (Handelsname: Metorose 60 SH 50; hergestellt durch Shinetsu Chemical Co.,
Ltd.) in 20 Teilen Wasser gelöst. Dann wurden die beiden 30
Lösungen vermischt, um eine Beschichtungsflüssigkeit für
eine Unterschicht zu erhalten.
Diese Mischung wurde durch ein Tauchverfahren auf einen Al-Zylinder
(80 mm Durchmesser χ 300 mm) aufgebracht und 10 min lang bei 80 0C getrocknet, um eine Unterschicht mit
einer Dicke von 2 μτα zu bilden.
360514A
-61- DE 5582
Dann wurden 10 Teile eines Bisazopigments mit der Formel:
/f\_NHCO OH CH3 HO CONH-Ö
6 Teile Celluloseacetatbutyrat (Handelsname: CAB-381; hergestellt
durch Eastman Chemical Products Inc.) und 60 Teile Cyclohexanon 20 h lang in einer Sandmühlenvorrichtung, die
Glasperlen mit einem Durchmesser von 1 mm enthielt, dispergiert. 100 Teile Methylethylketon wurden dazugegeben. Die
erhaltene Flüssigkeit wurde durch Tauchbeschichtung auf die vorstehend erwähnte Unterschicht aufgebracht und 10 min
lang bei 100 0C thermisch getrocknet, um eine Ladungserzeugungsschicht
mit einer Flächenmasse von 0,1 g/cm zu bilden·
Dann wurden 10 Teile einer Hydrazonverbindung mit der For-
und 10 Teile eines Methylmethacrylat-Styrol-Copolymerharzes
(Handelsname: MS-600; hergestellt durch Nippon Steel Chemical Co., Ltd.) in 55 Teilen Monochlorbenzol gelöst.
1,0 Teile (als Feststoff) eines Pfropfpolymers des Silicontyps (Probe Nr. a-1) wurden zu dieser Lösung hinzugege-25
ben. Die erhaltene Flüssigkeit wurde auf die vorstehend erwähnte Ladungserzeugungsschicht aufgebracht und 1 h lang
durch einen Heißluftstrom bei 100 0C getrocknet, um eine
Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 16 μπι zu bilden.
Das erhaltene lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial wird als Probe 6 bezeichnet.
Unter Verwendung der kammförmigen Pfropfpolymere des Silicontyps
der Proben Nr. b-1 bis m-1 wurden in derselben
Weise wie vorstehend beschrieben jeweils lichtempfindliche 35
Aufzeichnungsmaterialien (Proben 7 bis 18) hergestellt.
3 6Ö'5U4
-62- DE 5582
■, Ferner wurde ein als Probe 19 bezeichnetes lichtempfindliches
Aufzeichnungsmaterial, das nicht das kammförmige Pfropfpolymer des Silicontyps enthielt, in ähnlicher
Weise wie vorstehend beschrieben hergestellt und mit den
j- Proben 6 bis 18 verglichen.
Mit diesen lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien
wurde ein aufeinanderfolgender Kopierversuch durchgeführt, indem ein elektrophotographisches Verfahren wiederholt
in wurde, das aus einer Koronaladung mit -5,6 kV, einer bildmäßigen
Belichtung, einer Entwicklung mit einem Trockentoner, einer Übertragung des Tonerbildes auf gewöhnliches
Papier und einer Reinigung mit einer Rakel aus Urethankautschuk bestand. Der Versuch wurde unter den Umgebungsbedingungen
von 32,5 0C und 90 % rel. Feuchte durchgeführt. Die
Ergebnisse werden in Tabelle 4 gezeigt.
Proben 6 bis 18 Bei bis zu 5000 aufeinanderfolgenden Ko-
piervorgängen wurden stabile Bilder von hoher Qualität erzeugt.
Probe 19 Nach 700 aufeinanderfolgenden Kopiervorgängen traten ein bandförmiges Zerlaufen des
25
Bildes und Leerbereiche auf.
10 Teile Milch-Casein (hergestellt in Neuseeland) wurden
30
abgewogen, in 90 Teilen Wasser dispergiert und durch Zugabe von 1 Teil wäßrigem Ammoniak gelöst. Andererseits wurden
3 Teile Hydroxypropylmethylcelluloseharz (Handelsname: Metorose 60 SH 50; hergestellt durch Shinetsu Chemical Co.,
Ltd.) in 20 Teilen Wasser gelöst. Dann wurden die beiden 35
Lösungen vermischt, um eine Beschichtungsflüssigkeit für
eine Unterschicht zu erhalten.
3605UA
-63- DE 5582
■j Diese Mischung wurde durch ein Tauchverfahren auf einen Al-Zylinder
(80 mm Durchmesser χ 300 mm) aufgebracht und 10 min lang bei 80 CC getrocknet, um eine Unterschicht mit
einer Dicke von 10 jum zu bilden.
Dann wurden 12 Teile einer Pyrazolinverbindung mit der Formel:
CH 3
CH3\ yfVj «r— CH=CH-@-<^
/N \ / k /N CH3
CH3/ ^V
und 10 Teile eines Polysulfonharzes (Handelsname: Udel P-1700,
hergestellt durch UCC Corp.) in 52 Teilen Monochlorbenzol gelöst. Diese Lösung wurde durch Tauchbeschichtung
auf die vorstehend erwähnte Unterschicht aufgebracht und 1 h lang bei 100 0C getrocknet, um eine L adungs transportschicht
mit einer Dicke von 16 pm zu bilden.
10 Teile eines Bisazopigments mit der Formel:
Ü~NHCO X /OH CH3 HO CONH-
5 Teile Polyvinylbutyral (Handelsname: S-LEC BM-S; hergestellt durch Sekisui Kagaku K.K.) und 30 Teile Butylacetat
wurden 20 h lang in einer Sandmühlenvorrichtung, die Glasperlen mit einem Durchmesser von 1 mm enthielt, dispergiert.
Diese Dispersionsflüssigkeit, zu der 40 Teile Ethanol und 0,3 Teile (als Feststoff) des Pfropfpolymers des
Silicontyps der Probe Nr. a-1 hinzugegeben wurden, wurde durch Tauchbeschichtung auf die vorstehend erwähnte Ladungstransportschicht
aufgebracht und 5 min lang bei 100 0C
getrocknet, um eine Ladungserzeugungsschicht mit einer 35
Dicke von 0,15 μχα zu bilden. Das erhaltene lichtempfindliche
Aufzeichnungsmaterial wird als Probe 20 bezeichnet.
-64- DE 5582
, Unter Verwendung der kammförmigen Pfropfpolymere des Silicontyps
der Proben Nr. b-1 bis m-1 wurden in derselben Weise wie vorstehend beschrieben jeweils lichtempfindliche
Aufzeichnungsmaterialien (Proben 21 bis 32) hergestellt.
c Ferner wurde ein als Probe 33 bezeichnetes lichtempfindliches
Aufzeichnungsmaterial, das nicht das kammförmige Pfropfpolymer des Silicontyps enthielt, in ähnlicher
Weise wie vorstehend beschrieben hergestellt und mit den Proben 20 bis 32 verglichen.
Mit diesen lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien
wurde ein aufeinanderfolgender Kopierversuch durchgeführt, indem ein elektrophotographisches Verfahren wiederholt
wurde, das aus einer Koronaladung mit +5,6 kV, einer bildmäßigen Belichtung, einer Entwicklung mit einem Trockento-
ner, einer Übertragung des Tonerbildes auf gewöhnliches
Papier und einer Reinigung mit einer Rakel aus Urethankautschuk bestand. Der Versuch wurde unter den Umgebungsbedingungen
von 32,5 "C und 90 % rel. Feuchte durchgeführt. Die
Ergebnisse werden in Tabelle 5 gezeigt. 20
Proben 20 bis 32 Bei bis zu 3000 aufeinanderfolgenden Kopiervorgängen
wurden stabile Bilder von 25
hoher Qualität erzeugt.
Probe 33 Nach 500 aufeinanderfolgenden Kopiervor
gängen war ein Anhaften des geschmolzenen
Toners an der Oberflächenschicht auffäl-30
lig, und auf dem Bild wurden viele schwarze Flecke gebildet.
Ein als Probe 34 bezeichnetes lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial
wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1
-65- DE 5582
■, hergestellt, außer daß anstelle des kammförmigen Pfropf polymers
des Silicontyps 1,0 Teile (als Feststoff) eines Siliconöls (Handelsname: KF 96; hergestellt durch Shinetsu
Silicone) verwendet wurden.
Mit der Ausnahme, daß anstelle der in den Beispielen 2, 3 und 4 verwendeten kammförmigen Pfropfpolymere des Silicontyps
das vorstehend erwähnte Siliconöl verwendet wurde, wurden in derselben Weise wie in den Beispielen 2, 3 und 4
lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterialien hergestellt, die als Probe 35, 36 bzw. 37 bezeichnet werden. Mit diesen
Proben wurden unter den in den einzelnen Beispielen angegebenen Bedingungen aufeinanderfolgende Kopierversuche
durchgeführt. Als Ergebnis traten sehr auffällige Hintergrundsschleier auf, und das Ausmaß der Schleierbildung
erhöhte sich, wenn die Kopiervorgänge wiederholt wurden. Innerhalb eines Monats nach der Herstellung der Proben 34,
35, 36 und 37 wurde beobachtet, daß das Siliconöl zu der Oberfläche gewandert war und dadurch einen Fleck bildete.
Andererseits wurde bei den Proben 1, 2, 4, 6 bis 18 und 20 bis 32, die das kammförmige Pfropfpolymer des Silicontyps
enthalten, die vorstehend erwähnte Änderung im Verlauf der Zeit nicht beobachtet, und diese lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien
hatten ein Aussehen und Eigenschaften, die dem Aussehen und den Eigenschaften am Beginn der
aufeinanderfolgenden Kopiervorgänge gleich bzw. ähnlich waren.
Bei den Proben 1 bis 37 wurde die Reibungskraft zwischen der Urethanrakel und der Oberflächenschicht gemessen. Die
Ergebnisse werden in Tabelle 6 gezeigt.
-66- DE 5582
Probe Reibungs- Probe Reibungs- Probe Reibungskraft*
kraft* kraft*
| 1 | 0, | 33 | 14 | o, | 26 | 27 | 0,28 |
| 2 | o, | 32 | 15 | o, | 27 | 28 | 0,27 |
| 3 | 0, | 98 | 16 | o, | 27 | 29 | 0,27 |
| 4 | 0, | 30 | 17 | o, | 28 | 30 | 0,26 |
| 5 | o, | 99 | 18 | o, | 30 | 31 | 0,28 |
| 6 | o, | 26 | 19 | 1, | 00 | 32 | 0,30 |
| 7 | 0, | 25 | 20 | o, | 28 | 33 | 0,99 |
| 8 | o, | 28 | 21 | o, | 28 | 34 | 0,29 |
| 9 | o, | 27 | 22 | o, | 27 | 35 | 0,29 |
| 10 | o, | 26 | 23 | o, | 26 | 36 | 0,29 |
| 11 | o, | 24 | 24 | o, | 24 | 37 | 0,25 |
| 12 | o, | 25 | 25 | o, | 28 | ||
| 13 | o, | 27 | 26 | o, | 27 |
* Die Reibungskraft ist ein relativer Wert und bezieht sich
auf die Reibungskraft der Probe 19, die als Standardwert 1 angesehen wird.
Das Potential des dunklen Bereichs (VD) und das Potential
des hellen Bereichs (V^) wurden in der Anfangsstufe und
nach 3000mal wiederholter Anwendung desselben elektrophotographischen Verfahrens wie in den Beispielen 1, 2, 3 und 4,
das unter denselben Umgebungsbedingungen wie in diesen Beispielen durchgeführt wurde, gemessen, um die Potentialänderung
zwischen dem Potential in der Anfangsstufe und dem Potential nach 3000mal wiederholter Anwendung zu beobachten.
Ein Teil der Ergebnisse wird in Tabelle 7 gezeigt.
| Material | -67- | vL (V) | Nach 3000 auf | VL (V) | |
| zum Modi | -170 | einanderfolgen | -200 | ||
| Probe | fizieren | Tabelle 7 | -180 | den Kopiervor | -280 |
| der Ober | Anfangsstufe | -180 | gängen | -340 | |
| fläche* | vD (V) | ||||
| A | +190 | -720 | +220 | ||
| B | +190 | -700 | +250 | ||
| 1 | nicht zu | VD (V) | +200 | -690 | +270 |
| 34 | gegeben | -820 | |||
| 3 | A | -820 | -150 | +890 | -190 |
| B | -820 | -160 | +890 | -240 | |
| 4 | nicht zu | -150 | +860 | -270 | |
| 35 | gegeben | +940 | |||
| 5 | A | +950 | +210 | -790 | +240 |
| B | +960 | +220 | -780 | +270 | |
| 6 | nicht zu | +210 | -770 | +300 | |
| 36 | gegeben | -840 | |||
| 19 | A | -840 | +760 | ||
| B | -840 | +740 | |||
| 20 | nicht zu | +730 | |||
| 37 | gegeben | +800 | |||
| 33 | +790 | ||||
| +800 | |||||
DE 5582
*Material zum Modifizieren der Oberfläche:
A - Kammförmiges Pfropfpolymer des Silicontyps
B - Siliconöl
A - Kammförmiges Pfropfpolymer des Silicontyps
B - Siliconöl
(Probe Nr. h-2 der in Tabelle 8
Pfropfpolymere des Silicontyps)
gezeigten kammförmigen
Ein Silicon (0,01 mol) gemäß Beispiel Nr. 26 (mittlerer Polymerisationsgrad
n: 300) der allgemeinen Formel (II) und 0,012 mol Pyridin wurden in 400 ml Diethylether gelöst. Zu
dieser Lösung wurde eine 10%ige Lösung der Verbindung gemäß
-68- DE 5582
Beispiel Nr. 133 der allgemeinen Formel (IV) (0,005 mol) in
Diethylether bei Raumtemperatur im Verlauf von 20 min allmählich zugetropft. Die Reaktion ging sofort vonstatten,
und ein weißer Kristallniederschlag von Pyridinhydro-Chlorid wurde gebildet. Nach Beendigung des Zutropfens
wurde die vorstehend erwähnte Lösung eine Stunde lang bei Raumtemperatur gerührt, und die Kristalle des Pyridinhydrochlorids
wurden durch Filtrieren entfernt. Dann wurden dieses Filtrat und 500 ml Wasser in einen Scheidetrichter
n hineingegossen und zum Auswaschen gründlich gerührt. Nach
dem Auswaschen wurde der Scheidetrichter stehengelassen, um
die Etherphase als obere Phase und die Wasserphase als untere Phase zu trennen. Die auf diese Weise erhaltene
Etherphase, zu der ferner wasserfreies Natriumsulfat hinzu-
,.- gegeben wurde, wurde zur Entwässerung über Nacht stehengelb
lassen. Dann wurde das wasserfreie Natriumsulfat durch
Filtrieren entfernt. Das Filtrat wurde zur Entfernung von Ether einer Vakuumdestillation unterzogen, wobei 150 g
eines durchsichtigen und farblosen modifizierten Silicons erhalten wurden.
Dann wurden 30 Teile des erhaltenen modifizierten Silicons,
70 Teile Styrol, 0,25 Teile AIBN und 60 Teile Toluol in einen Kolben hineingegossen, der mit einem Kühler und einem
Rührer ausgestattet war, und 24 h lang bei 80 "C in einer
25
Stickstoffatmosphäre umgesetzt. Nach Beendigung der Umsetzung wurde der Kolbeninhalt in eine große Menge Methanol
hineingegeben, um das Polymer abzuscheiden. Das Polymer wurde durch Filtrieren abgetrennt und im Vakuum getrocknet,
wobei 78 Teile eines gleichmäßigen Propfpolymers des SiIi-30
contyps in Form eines weißen Ols erhalten wurden.
Es wurden auch andere Pfropfpolymere hergestellt, die in Tabelle 8 gezeigt werden.
Zusammensetzung des kammförmigen Propfpolymers des Silicontyps
3605U4
DE 5582
| 5 | Probe | Modifiziertes Silicon | n: | 30 | Formel (IV) |
Polymerisier- | Modifiziertes |
| Nr. | Formeln (D, (H) |
n: | 30 | 112 | bares Monomer (Teile) |
Silicon (Teile) |
|
| 10 | a-2 | i; | n: | 30 | 113 | Methylmethacry- lat (70) |
30 |
| b-2 | 2; | n: | 300 | 114 | Styrol (80) | 20 | |
| 15 | c-2 | 7; | n: | 300 | 115 | Methylmethacry- lat (90) |
10 |
| d-2 | 11; | n: | 30 | 122 | Styro1/Methyl- methacrylat (42,5/42,5) |
15 | |
| 20 | e-2 | 13; | n: | 300 | 123 | Styrol (70) | 30 |
| f-2 | 14; | n: | 30 | 124 | Styrol (70) | 30 | |
| 25 | g-2 | 22; | n: | 30 | 133 | Methylmethacry- lat (80) |
20 |
| h-2 | 26; | n: | 300 | 112 | Styrol (70) | 30 | |
| 30 | i-2 | 27; | n: | 300 | 114 | Styrol (85) | 15 |
| j-2 | 29; | 122 | Methylmethacry- lat (80) |
20 | |||
| 35 | k-2 | 26; | Styrol/Methyl- methacrylat (45/45) |
10 |
-70-Tabelle 8 (Fortsetzung)
36Ό5Η4
DE 5582
| Probe | Modifiziertes Silicon | Formel (IV) |
Polymerisier- | Modifiziertes | |
| 5 | Nr. | Formeln (D, (H) |
124 | bares Monomer (Teile) |
Silicon (Teile) |
| 1-2 | 35; n: 30 | 137 | Styrol (70) | 30 | |
| 10 | m-2 | 36, n: 30 | Methylmethacry- lat (75) |
25 |
100 Teile eines Zinkoxidpulvers für elektrophotographische Zwecke (Handelsname: SAZEX 4000; hergestellt durch Sakai
Kagaku), 0,5 Teile Bengalrosa als Farbmittel, 5 Teile Methanol und 100 Teile Toluol wurden in einer Kugelmühle
gründlich dispergiert, und dann wurde das Lösungsmittel durch Absorptionsfiltration entfernt. Zu dem auf diese
Weise angefärbten und sensibilisierten Zinkoxid wurden 20 Teile eines Butyralharzes (Handelsname: BM-I; hergestellt
durch Sekisui Kagaku K.K.), 20 Teile eines Block-Isocyanats
als Bindemittel, 0,4 Teile Triethanolamin als Härtungsmittel und 50 Teile Methylethylketon und 20 Teile
Ethanol als Lösungsmittel hinzugegeben. Die Mischung wurde in der Kugelmühle wieder gründlich dispergiert, um ein
photoleitfähiges Beschichtungsmaterial zu erhalten. Das Beschichtungsmaterial wurde durch Tauchbeschichtung auf
einen Aluminiumzylinder (80 mm Durchmesser χ 300 mm), der einer Behandlung zur Bildung einer Unterschicht unterzogen
worden war, aufgebracht und 30 min lang bei 120 0C thermisch
gehärtet, um eine lichtempfindliche Schicht mit einer Dicke von 25 pm zu bilden. Dann wurden in der Kugelmühle
20 Teile eines leitfähigen TiO2 (Handelsname: ECT-62; hergestellt
durch Chitan Kogyo) in einer Lösung von 100 Teilen eines AS-Harzes (Handelsname: Sanlex C; hergestellt durch
Mitsubishi Monsanto) in 1000 Teilen MEK und 500 Teilen
-71- DE 5582
γ Cyclohexanon gründlich dispergiert, um eine Beschichtungsflüssigkeit
für eine Schutzschicht zu erhalten. Zu der Beschichtungsflüssigkeit wurden ferner 2 Teile (als Feststoff)
eines kammförmigen Pfropfpolymers des Silicontyps
p; (Probe Nr. a-2) hinzugegeben.
Das auf diese Weise hergestellte Beschichtungsmaterial wurde durch Tauchbeschichtung auf die vorstehend erwähnte
lichtempfindliche Schicht aufgebracht und 5 min lang bei n 100 0C getrocknet, um eine Schutzschicht mit einer Dicke
von 2 μπι zu bilden. Das erhaltene lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial
wird als Probe 38 bezeichnet. Ein als Probe 39 bezeichnetes lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial
wurde in derselben Weise wie vorstehend beschrieben _ hergestellt, außer daß als kammförmiges Pfropfpolymer des
Silicontyps Probe Nr. b-2 anstelle von Probe Nr. a-2 verwendet wurde. Mit diesen lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien wurde ein aufeinanderfolgender Kopierversuch
durchgeführt, indem ein elektrophotographisches Verfahren
wiederholt wurde, das aus einer Koronaladung mit -5,5 kV,
einer bildmäßigen Belichtung, einer Entwicklung mit einem Trockentoner, einer Übertragung des Tonerbildes auf gewöhnliches
Papier und einer Reinigung mit einer Rakel aus Urethankautschuk bestand. Als Ergebnis wurden bei bis zu
3000 aufeinanderfolgenden Kopiervorgängen stabile Bilder 25
von hoher Qualität erzeugt. Der Versuch wurde unter den Umgebungsbedingungen von 32,5 0C und 90 % rel. Feuchte
durchgeführt.
K
100 Teile CdS-Pulver, 15 Teile eines Diallylphthalatharzes
(Handelsname: Daiso Dap; hergestellt durch Osaka Soda Co., Ltd.) als Bindemittel und 0,5 Teile Benzoylperoxid wurden
in einer Lösungsmittelmischung aus gleichen Mengen Methyl-35
ethylketon (MEK) und Xylol gelöst und mit einer Mischwalzenvorrichtung
gründlich vermischt, um ein photoleitfähi-
j ges Beschichtungsmaterial zu erhalten. Das Beschichtungsmaterial
wurde durch ein Tauchverfahren auf einen Al-Zylinder (80 mm Durchmesser χ 300 mm) aufgebracht und 10 min lang
bei 120 0C gehärtet, um eine photoleitf ähige Schicht mit
c einer Dicke von 40 μπι zu bilden. Dann wurde die Diallylphthalatharz-
(wie vorstehend erwähnt) -Flüssigkeit, die 3 Masse% Benzoylperoxid enthielt, auf die photoleitfähige
Schicht aufgebracht und 10 min lang bei 120 0C gehärtet, um
eine Harzschicht mit einer Dicke von 10 μπι zu bilden.
Dann wurde ein Urethanacrylatharz (Handelsname: SONNE; hergestellt durch Kansai Paint Co., Ltd.) aufgebracht und
durch UV-Bestrahlung gehärtet, um eine Schicht mit einer Dicke von 10 μπι zu bilden.
Ferner wurden 10 Teile eines Polysulfonharzes (Handelsname:
Udel P 1700, hergestellt durch UCC Corp.) in 40 Teilen
Monochlorbenzol und 30 Teilen MEK gelöst, und 1,5 Teile (als Feststoff) eines kammförmigen Pfropfpolymers des SiIicontyps
(Probe Nr. a-2) wurden dazugegeben. Die erhaltene Flüssigkeit wurde auf die vorstehend erwähnte Schicht aufgebracht
und 20 min lang bei 100 0C getrocknet, um eine Oberflächenschicht mit einer Dicke von 5 μπι zu bilden. Das
erhaltene lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial wird als
Probe 40 bezeichnet.
25
25
Mit diesen Proben wurde ein aufeinanderfolgender Kopierversuch durchgeführt, indem ein elektrophotographisches Verfahren
wiederholt wurde, das aus einer primären Koronaladung mit +6 kV, einer sekundären Wechselstrom-Koronaladung
30
mit gleichzeitiger bildmäßiger Belichtung, einer Belichtung der gesamten Oberfläche, einer Entwicklung mit einem Trokkentoner,
einer Übertragung eines Tonerbildes auf gewöhnliches Papier und einer Reinigung mit einer Rakel aus Urethankautschuk
bestand.
3605UA
-73- DE 5582
, Der Versuch wurde unter den Umgebungsbedingungen von
32,5 0C und 90 % rel. Feuchte durchgeführt. Als Ergebnis
wurden bei bis zu 50.000 aufeinanderfolgenden Kopiervorgängen stabile Bilder von hoher Qualität erzeugt.
10 Teile Milch-Casein (hergestellt in Neuseeland) wurden
abgewogen, in 90 Teilen Wasser dispergiert und durch Zugabe von 1 Teil wäßrigem Ammoniak gelöst. Andererseits wurden
3 Teile Hydroxypropylmethylcelluloseharz (Handelsname: Metorose 60 SH 50; hergestellt durch Shinetsu Chemical Co.,
Ltd.) in 20 Teilen Wasser gelöst. Dann wurden die beiden Lösungen vermischt, um eine Beschichtungsflüssigkeit für
eine Unterschicht zu erhalten.
Diese Mischung wurde durch ein Tauchverfahren auf einen Al-Zylinder
(80 mm Durchmesser χ 300 mm) aufgebracht und 10 min lang bei 80 "C getrocknet, um eine Unterschicht mit
einer Dicke von 2 /um zu bilden.
Dann wurden 10 Teile eines Bisazopigments mit der Formel:
^V-NHCO OH ouo HO CONH-A
^V-NHCO OH ouo HO CONH-A
6 Teile Celluloseacetatbutyrat (Handelsname: CAB-381; hergestellt
durch Eastman Chemical Products Inc.) und 60 Teile Cyclohexanon 20 h lang in einer Sandmühlenvorrichtung, die
Glasperlen mit einem Durchmesser von 1 mm enthielt, dispergiert. 100 Teile Methylethylketon wurden dazugegeben. Die
erhaltene Flüssigkeit wurde durch Tauchbeschichtung auf die vorstehend erwähnte Unterschicht aufgebracht und 10 min
lang bei 100 0C thermisch getrocknet, um eine Ladungserzeu-
gungsschicht mit einer Flächenmasse von 0,1 g/cm zu bil-35
den.
τ Dann wurden 10 Teile einer Hydrazonverbindung mit der For-
, C2 "
mel: ν- /^ ^H==N_N QQ
mel: ν- /^ ^H==N_N QQ
C2K 5 '
ρ- und 10 Teile eines Methylmethacrylat-Styrol-Copolymerharzes
(Handelsname: MS-600; hergestellt durch Nippon Steel Chemical Co., Ltd.) in 55 Teilen Monochlorbenzol gelöst.
1,0 Teile (als Feststoff) eines Pfropfpolymers des Silicontyps (Probe Nr. a-2) wurden zu dieser Lösung hinzugegeben.
Die erhaltene Flüssigkeit wurde auf die vorstehend erwähnte Ladungserzeugungsschicht aufgebracht und 1 h lang
durch einen Heißluftstrom bei 100 0C getrocknet, um eine
Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 16 jjm zu bilden.
Das erhaltene lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial
wird als Probe 41 bezeichnet.
Unter Verwendung der kammförmigen Pfropfpolymere des Silicontyps der Proben Nr. b-2 bis m-2 wurden in derselben
Weise wie vorstehend beschrieben jeweils lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterialien (Proben 42 bis 53) hergestellt.
Mit diesen lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien
wurde ein aufeinanderfolgender Kopierversuch durchgeführt, indem ein elektrophotographisches Verfahren wiederholt
wurde, das aus einer Koronaladung mit -5,6 kV, einer bild-25
mäßigen Belichtung, einer Entwicklung mit einem Trockentoner, einer Übertragung des Tonerbildes auf gewöhnliches
Papier und einer Reinigung mit einer Rakel aus Urethankautschuk bestand. Der Versuch wurde unter den Umgebungsbedingungen
von 32,5 0C und 90 % rel. Feuchte durchgeführt. Als
Ergebnis wurden bei bis zu 5000 aufeinanderfolgenden Kopiervorgängen
stabile Bilder von hoher Qualität erzeugt.
10 Teile Milch-Casein (hergestellt in Neuseeland) wurden
abgewogen, in 90 Teilen Wasser dispergiert und durch Zugabe
-75- DE 5582
j von 1 Teil wäßrigem Ammoniak gelöst. Andererseits wurden
3 Teile Hydroxypropylmethylcelluloseharz (Handelsname: Metorose 60 SH 50; hergestellt durch Shinetsu Chemical Co.,
Ltd.) in 20 Teilen Wasser gelöst. Dann wurden die beiden
p· Lösungen vermischt, um eine Beschichtungsflüssigkeit für
eine Unterschicht zu erhalten.
Diese Mischung wurde durch ein Tauchverfahren auf einen Al-Zylinder
(80 mm Durchmesser χ 300 mm) aufgebracht und n 10 min lang bei 80 eC getrocknet, um eine Unterschicht mit
einer Dicke von 10 jum zu bilden.
Dann wurden 12 Teile einer Pyrazolinverbindung mit der Formel:
und 10 Teile eines Polysulfonharzes (Handelsname: Udel P-1700,
hergestellt durch UCC Corp.) in 52 Teilen Monochlorbenzol gelöst. Diese Lösung wurde durch Tauchbeschichtung
auf die vorstehend erwähnte Unterschicht aufgebracht und
1 h lang bei 100 0C getrocknet, um eine Ladungstransport-25
schicht mit einer Dicke von 16 μια zu bilden.
10 Teile eines Bisazopigments mit der Formel:
~ CH3RO CONH-
5 Teile Polyvinylbutyral (Handelsname: S-LEC BM-S; hergestellt durch Sekisui Kagaku K.K.) und 30 Teile Butylace-
tat wurden 20 h lang in einer Sandmühlenvorrichtung, die 35
Glasperlen mit einem Durchmesser von 1 mm enthielt, dispergiert. Diese Dispersionsflüssigkeit, zu der 40 Teile Etha-
"36Q51U
-76- DE 5582
, nol und 0,3 Teile (als Feststoff) des Pfropfpolymers des
Silicontyps der Probe Nr. a-2 hinzugegeben wurden, wurde durch Tauchbeschichtung auf die vorstehend erwähnte Ladungstransportschicht
aufgebracht und 5 min lang bei 100 0C
ι- getrocknet, um eine Ladungserzeugungsschicht mit einer
Dicke von 0,15 μτα zu bilden. Das erhaltene lichtempfindliche
Aufzeichnungsmaterial wird als Probe 54 bezeichnet.
Unter Verwendung der kammförmigen Pfropfpolymere des SiIicontyps
der Proben Nr. b-2 bis m-2 wurden in derselben Weise wie vorstehend beschrieben jeweils lichtempfindliche
Aufzeichnungsmaterialien (Proben 55 bis 66) hergestellt.
Mit diesen lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien
wurde ein aufeinanderfolgender Kopierversuch durchgeführt,
indem ein elektrophotographisches Verfahren wiederholt wurde, das aus einer Koronaladung mit +5,6 kV, einer bildmäßigen
Belichtung, einer Entwicklung mit einem Trockentoner, einer Übertragung des Tonerbildes auf gewöhnliches
Papier und einer Reinigung mit einer Rakel aus Urethankautschuk bestand. Der Versuch wurde unter den Umgebungsbedingungen
von 32,5 0C und 90 % rel. Feuchte durchgeführt. Als
Ergebnis wurden bei bis zu 3000 aufeinanderfolgenden Kopiervorgängen
stabile Bilder von hoher Qualität erzeugt.
Bei den Proben 38 bis 65 wurde die Reibungskraft zwischen
der Urethanrakel und der Oberflächenschicht gemessen. Die
Ergebnisse werden in Tabelle 9 gezeigt.
30
30
-77- DE 5582
Probe Reibungs- Probe Reibungs- Probe Reibungskraft* kraft* kraft*
| 38 | 0,35 | 48 | 0,25 | 58 | 0,28 |
| 39 | 0,30 | 49 | 0,25 | 59 | 0,27 |
| 40 | 0,30 | 50 | 0,28 | 60 | 0,22 |
| 41 | 0,25 | 51 | 0,25 | 61 | 0,30 |
| 42 | 0,26 | 52 | 0,27 | 62 | 0,29 |
| 43 | 0,25 | 53 | 0,28 | 63 | 0,28 |
| 44 | 0,24 | 54 | 0,28 | 64 | 0,25 |
| 45 | 0,27 | 55 | 0,29 | 65 | 0,27 |
| 46 | 0,28 | 56 | 0,24 | 66 | 0,29 |
| 47 | 0,24 | 57 | 0,24 |
* Die Reibungskraft ist ein relativer Wert und bezieht sich auf die Reibungskraft der Probe 19, die als Standardwert 1
angesehen wird.
Das Potential des dunklen Bereichs (Vq) und das Potential
des hellen Bereichs (VL) wurden in der Anfangsstufe und
nach 3000mal wiederholter Anwendung desselben elektrophoto-
graphischen Verfahrens wie in den Beispielen 7, 8, 9 und 10, das unter denselben Umgebungsbedingungen wie in diesen
Beispielen durchgeführt wurde, gemessen, um die Potentialänderung zwischen dem Potential in der Anfangsstufe und dem
Potential nach 3000mal wiederholter Anwendung zu beobacha
ten. Ein Teil der Ergebnisse wird in Tabelle 10 gezeigt.
3605U4
-78- DE 5582
Probe Anfangsstufe Nach 3000 aufeinanderfolgenden Kopiervorgängen Vp (V) VL (V) Vp (V) VL (V)
38 -850 -170 -750 -190
40 +950 +200 +900 +230
41 -830 -160 -790 -200 54 +810 +200 +770 +230
(Probe Nr. k-3 der in Tabelle 11 gezeigten kammförmigen
Pfropfpolymere des Silicontyps)
Ein Silicon (0,01 mol) gemäß Beispiel Nr. 26 (mittlerer Polymerisationsgrad
n: 300) der allgemeinen Formel (II) und 0,012 mol Pyridin wurden in 400 ml Diethylether gelöst. Zu
dieser Lösung wurde eine 10%ige Lösung der Verbindung gemäß
Beispiel Nr. 181 der allgemeinen Formel (V) (0,005 mol) in Λ U
Diethylether bei Raumtemperatur im Verlauf von 20 min allmählich zugetropft. Die Reaktion ging sofort vonstatten,
und ein weißer Kristallniederschlag von Pyridinhydrochlorid trat auf. Nach Beendigung des Zutropfens wurde die
vorstehend erwähnte Lösung eine Stunde lang bei Raumtempe-25
ratur gerührt, und die Kristalle des Pyridinhydrochlorids wurden durch Filtrieren entfernt. Dann wurden dieses FiI-trat
und 500 ml Wasser in einen Scheidetrichter hineingegossen und zum Auswaschen gründlich gerührt. Nach dem Auswaschen
wurde der Scheidetrichter stehengelassen, um die 30
Etherphase als obere Phase und die Wasserphase als untere Phase zu trennen. Die auf diese Weise erhaltene Etherphase,
zu der ferner wasserfreies Natriumsulfat hinzugegeben wurde, wurde zur Entwässerung über Nacht stehengelassen.
Dann wurde das wasserfreie Natriumsulfat durch Filtrieren 35
entfernt. Das Filtrat wurde zur Entfernung von Ether einer Vakuumdestillation unterzogen, wobei 200 g eines modifi-
36051U
DE 5582
zierten Silicons (durchsichtig und farblos) hergestellt wurden.
Dann wurden 30 Teile des erhaltenen modifizierten Silicons,
70 Teile Methylmethacrylat, 0,25 Teile AIBN und 60 Teile 5
Toluol in einen Kolben hineingegossen, der mit einem Kühler und einem Rührer ausgestattet war, und 24 h lang bei 80 0C
in einer Stickstoffatmosphäre umgesetzt. Nach Beendigung der Umsetzung wurde der Kolbeninhalt in eine große Menge
Methanol hineingegeben, um das Polymer abzuscheiden.
Das Polymer wurde durch Filtrieren abgetrennt und im Vakuum getrocknet, wobei 82 Teile eines gleichmäßigen Propfpolymers
des Silicontyps in Form eines weißen Öls erhalten wurden.
Es wurden auch andere Pfropfpolymere hergestellt, die in
Tabelle 11 gezeigt werden.
Zusammensetzung des kammförmigen
Propfpolymers des Silicontyps
Propfpolymers des Silicontyps
| Probe Nr. |
Modifiziertes Silicon | Formel (V) |
Monomer für die Copoly merisation (Teile) |
Modifiziertes Siliconmono- mer (Teile) |
|
| 25 | a-3 | Formeln (I), (H) |
164 | Methylmethacry lat (80) |
20 |
| sn | b-3 | 1; n: 30 | 192 | Styrol/Methyl- methacrylat (90] |
10 |
| c-3 | 2; n: 30 | 210 | Styrol (70) | 30 | |
| 35 | 7; n: 30 |
-80-Tabelle 11 (Fortsetzung)
DE 5582
| Probe Nr. |
Modifiziertes Silicon | Formel (III) |
Monomer für die Copoly merisation (Teile) |
Modifiziertes SiIi conmono- mer (Teile) |
|
| 5 | d-3 | Formeln (D, (ID |
182 | Methylmethacry- lat (70) |
30 |
| e-3 | 11; n: 300 | 212 | Styrol (85) | 15 | |
| 10 | f-3 | 13; n: 300 | 217 | Methylmethacry- lat (75) |
25 |
| g-3 | 14; n: 30 | 175 | Methylmethacry- lat (70) |
30 | |
| 15 | h-3 | 22; n: 300 | 193 | Styrol (80) | 20 |
| i-3 | 26; n: 30 | 173 | Styrol (80) | 20 | |
| 20 | j-3 | 27; n: 30 | 208 | Styrol/Methyl- methacrylat (35/35) |
30 |
| 25 | k-3 | 29; n: 300 | 181 | Methylmethacry- lat (70) |
30 |
| 1-3 | 26; n: 300 | 166 | Methylmethacry- lat (85) |
15 | |
| 30 | m-3 | 35; n: 30 | 216 | Styrol (75) | 25 |
| 36; n: 30 |
3605U4
-81- DE 5582
100 Teile (bei allen Teilen, die hierin erwähnt werden, handelt es sich um Masseteile) eines Zinkoxidpulvers für
j- elektrophotographische Zwecke (Handelsname: SAZEX 4000;
hergestellt durch Sakai Kagaku), 0,5 Teile Bengalrosa als Farbmittel, 5 Teile Methanol und 100 Teile Toluol wurden in
einer Kugelmühle gründlich dispergiert, und dann wurde das Lösungsmittel durch Absorptionsfiltration entfernt. Zu dem
auf diese Weise angefärbten und sensibilisierten Zinkoxid wurden 20 Teile eines Butyralharzes (Handelsname: BM-I;
hergestellt durch Sekisui Kagaku K.K.), 20 Teile eines Block-Isocyanats als Bindemittel, 0,4 Teile Triethanolamin
als Härtungsmittel und 50 Teile Methylethylketon und
,_ 20 Teile Ethanol als Lösungsmittel hinzugegeben. Die
Mischung wurde in der Kugelmühle wieder gründlich dispergiert, um ein photoleitfähiges Beschichtungsmaterial zu
erhalten,
Das Beschichtungsmaterial wurde durch Tauchbeschichtung auf einen Aluminiumzylinder (80 mm Durchmesser χ 300 mm), der
einer Behandlung zur Bildung einer Unterschicht unterzogen worden war, aufgebracht und 30 min lang bei 120 0C thermisch
gehärtet, um eine lichtempfindliche Schicht mit einer Dicke von 25 μνη. zu bilden. Dann wurden in der Kugelmühle
20 Teile eines leitfähigen TiC>2 (Handelsname: ECT-62; hergestellt
durch Chitan Kogyo) in einer Lösung von 100 Teilen eines AS-Harzes (Handelsname: Sanlex C; hergestellt durch
Mitsubishi Monsanto) in 1000 Teilen MEK und 500 Teilen
Cyclohexanon gründlich dispergiert, um eine Beschichtungs-30
flüssigkeit für eine Schutzschicht zu erhalten.
Zu der Beschichtungsflüssigkeit wurden ferner 2 Teile (als Feststoff) eines kammförmigen Pfropfpolymers des Silicontyps
(Probe Nr. a-3) hinzugegeben.
36051AA
-82- DE 5582
■, Das auf diese Weise hergestellte Beschichtungsmaterial
wurde durch Tauchbeschichtung auf die vorstehend erwähnte lichtempfindliche Schicht aufgebracht und 5 min lang bei
100 0C getrocknet, um eine Schutzschicht mit einer Dicke
j- von 2 μτα zu bilden. Das erhaltene lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial
wird als Probe 67 bezeichnet. Ein als Probe 68 bezeichnetes lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial
wurde in derselben Weise wie vorstehend beschrieben hergestellt, außer daß als kammförmiges Pfropfpolymer des
Silicontyps Probe Nr. b-3 anstelle von Probe Nr. a-3 verwendet wurde.
Mit diesen lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien
wurde ein aufeinanderfolgender Kopierversuch durchgeführt, indem ein elektrophotographisches Verfahren wiederholt
wurde, das aus einer Koronaladung mit -5,5 kV, einer bildmäßigen Belichtung, einer Entwicklung mit einem Trockentoner,
einer Übertragung des Tonerbildes auf gewöhnliches Papier und einer Reinigung mit einer Rakel aus Urethan-
kautschuk bestand. Der Versuch wurde unter den Umge-20
bungsbedingungen von 32,5 0C und 90 % rel. Feuchte durchgeführt.
Als Ergebnis wurden bei bis zu 3000 aufeinanderfolgenden Kopiervorgängen stabile Bilder von hoher Qualität
erzeugt.
100 Teile CdS-Pulver, 15 Teile eines Diallylphthalatharzes
(Handelsname: Daiso Dap; hergestellt durch Osaka Soda Co., Ltd.) als Bindemittel und 0,5 Teile Benzoylperoxid wurden
in einer Lösungsmittelmischung aus gleichen Mengen Methylethylketon
(MEK) und Xylol gelöst und mit einer Mischwalzenvorrichtung gründlich vermischt, um ein photoleitfähiges
Beschichtungsmaterial zu erhalten. Das Beschichtungsmaterial wurde durch ein Tauchverfahren auf einen Al-Zylinder
(80 mm Durchmesser χ 300 mm) aufgebracht und 10 min lang bei 120 °C gehärtet, um eine photoleitfähige Schicht mit
3605HA
-83- DE 5582
, einer Dicke von 40 um zu bilden. Dann wurde die Diallylphthalatharz-(wie
vorstehend erwähnt) -Flüssigkeit, die 3 Masse% Benzoylperoxid enthielt, auf die photoleitfähige
Schicht aufgebracht und 10 min lang bei 120 0C gehärtet, um
p. eine Harzschicht mit einer Dicke von 10 pm zu bilden.
Dann wurde ein Urethanacry1atharz (Handelsname: SONNE;
hergestellt durch Kansai Paint Co., Ltd.) aufgebracht und durch UV-Bestrahlung gehärtet, um eine Schicht mit einer
Dicke von 10 μτα zu bilden.
Ferner wurden 10 Teile eines Polysulfonharzes (Handelsname: Udel P 1700, hergestellt durch UCC Corp.) in 40 Teilen
Monochlorbenzol und 30 Teilen MEK gelöst, und 1,5 Teile (als Feststoff) eines kammförmigen Pfropf polymers des SiIi-
contyps (Probe Nr. a-3) wurden dazugegeben. Die erhaltene Flüssigkeit wurde auf die vorstehend erwähnte Schicht aufgebracht
und 20 min lang bei 100 0C getrocknet, um eine Oberflächenschicht mit einer Dicke von 5 μπι zu bilden. Das
erhaltene lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial wird als Λ U
Probe 69 bezeichnet.
Mit diesen Proben wurde ein aufeinanderfolgender Kopierversuch durchgeführt, indem ein elektrophotographisches Verfahren
wiederholt wurde, das aus einer primären Koronaladung mit +6 kV, einer sekundären Wechselstrom-Koronaladung
mit gleichzeitiger bildmäßiger Belichtung, einer Belichtung der gesamten Oberfläche, einer Entwicklung mit einem Trokkentoner,
einer Übertragung eines Tonerbildes auf gewöhnliches Papier und einer Reinigung mit einer Rakel aus Ure-30
thankautschuk bestand. Der Versuch wurde unter den Umgebungsbedingungen
von 32,5 0C und 90 % rel. Feuchte durchgeführt.
Als Ergebnis wurden bei bis zu 50.000 aufeinanderfolgenden Kopiervorgängen stabile Bilder von hoher Qualität
erzeugt.
3605U4
-84- DE 5582
,Beispiel 15
10 Teile Milch-Casein (hergestellt in Neuseeland) wurden abgewogen, in 90 Teilen Wasser dispergiert und durch Zugabe
ρ- von 1 Teil wäßrigem Ammoniak gelöst. Andererseits wurden
3 Teile Hydroxypropylmethylcelluloseharz (Handelsname: Metorose 60 SH 50; hergestellt durch Shinetsu Chemical Co.,
Ltd.) in 20 Teilen Wasser gelöst. Dann wurden die beiden Lösungen vermischt, um eine Beschichtungsflüssigkeit für
eine Unterschicht zu erhalten.
Diese Mischung wurde durch ein Tauchverfahren auf einen Al-Zylinder
(80 mm Durchmesser χ 300 mm) aufgebracht und 10 min lang bei 80 °C getrocknet, um eine Unterschicht mit
einer Dicke von 2 μτα zu bilden.
Dann wurden 10 Teile eines Bisazopigments mit der Formel:
OH CHr, HO CONH-Ö
O>
N5
CH3 HO CONÖ
\ /
\ /
M W^--4
6 Teile Celluloseacetatbutyrat (Handelsname: CAB-381; hergestellt
durch Eastman Chemical Products Inc.) und 60 Teile Cyclohexanon 20 h lang in einer Sandmühlenvorrichtung, die
Glasperlen mit einem Durchmesser von 1 mm enthielt, disper-25
giert. 100 Teile Methylethylketon wurden dazugegeben. Die erhaltene Flüssigkeit wurde durch Tauchbeschichtung auf die
vorstehend erwähnte Unterschicht aufgebracht und 10 min lang bei 100 0C thermisch getrocknet, um eine Ladungserzeu-
gungsschicht mit einer Flächenmasse von 0,1 g/cm zu bil-30
den.
Dann wurden 10 Teile einer Hydrazonverbindung mit der Formel:
C2H5
3605U4
-85- DE 5582
, und 10 Teile eines Methylmethacrylat-Styrol-Copolymerharzes (Handelsname: MS-600; hergestellt durch Nippon Steel Chemical
Co., Ltd.) in 55 Teilen Monochlorbenzol gelöst. 1,0 Teile (als Feststoff) eines Pfropfpolymers des SiIi-
p. contyps (Probe Nr. a-3) wurden zu dieser Lösung hinzugegeben.
Die erhaltene Flüssigkeit wurde auf die vorstehend erwähnte Ladungserzeugungsschicht aufgebracht und 1 h lang
durch einen Heißluftstrom bei 100 °C getrocknet, um eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 16 pm zu bil-
n den. Das erhaltene lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial
wird als Probe 70 bezeichnet.
Unter Verwendung der kammförmigen Pfropfpolymere des Silicontyps
der Proben Nr. b-3 bis m-3 wurden in derselben
Weise wie vorstehend beschrieben jeweils lichtempfindliche 15
Aufzeichnungsmaterialien (Proben 71 bis 82) hergestellt.
Mit diesen lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien
wurde ein aufeinanderfolgender Kopierversuch durchgeführt, indem ein elektrophotographisches Verfahren wiederholt
wurde, das aus einer Koronaladung mit -5,6 kV, einer bildmäßigen Belichtung, einer Entwicklung mit einem Trockentoner,
einer Übertragung des Tonerbildes auf gewöhnliches Papier und einer Reinigung mit einer Rakel aus Urethankau-
tschuk bestand. Der Versuch wurde unter den Umgebungsbedin-25
gungen von 32,5 0C und 90 % rel. Feuchte durchgeführt. Als
Ergebnis wurden bei bis zu 5000 aufeinanderfolgenden Kopiervorgängen
stabile Bilder von hoher Qualität erzeugt.
K
10 Teile Milch-Casein (hergestellt in Neuseeland) wurden
abgewogen, in 90 Teilen Wasser dispergiert und durch Zugabe von 1 Teil wäßrigem Ammoniak gelöst. Andererseits wurden
3 Teile Hydroxypropylmethylcelluloseharz (Handelsname: Me-35
torose 60 SH 50; hergestellt durch Shinetsu Chemical Co., Ltd.) in 20 Teilen Wasser gelöst. Dann wurden die beiden
36051U
-86- DE 5582
j Lösungen vermischt, um eine Beschichtungsflüssigkeit für
eine Unterschicht zu erhalten.
Diese Mischung wurde durch ein Tauchverfahren auf einen Al-[-Zylinder
(80 mm Durchmesser χ 300 mm) aufgebracht und 10 min lang bei 80 0C getrocknet, um eine Unterschicht mit
einer Dicke von 10 μτα zu bilden.
Dann wurden 12 Teile einer Pyrazolinverbindung mit der Formel:
und 10 Teile eines Polysulfonharzes (Handelsname: Udel P-1700,
hergestellt durch UCC Corp.) in 52 Teilen Monochlorbenzol gelöst. Diese Lösung wurde durch Tauchbeschichtung
auf die vorstehend erwähnte Unterschicht aufgebracht und 1 h lang bei 100 CC getrocknet, um eine Ladungstransportschicht
mit einer Dicke von 16 μπι zu bilden.
10 Teile eines Bisazopigments mit der Formel:
^-NHCO OH
^-NHCO OH
W \
ft
5 Teile Polyvinylbutyral (Handelsname: S-LEC BM-S; hergestellt durch Sekisui Kagaku K.K.) und 30 Teile Butylacetat
wurden 20 h lang in einer Sandmühlenvorrichtung, die Glasperlen mit einem Durchmesser von 1 mm enthielt, dispergiert.
Diese Dispersionsflüssigkeit, zu der 40 Teile Ethanol und 0,3 Teile (als Feststoff) des Pfropfpolymers des
Silicontyps der Probe Nr. a-3 hinzugegeben wurden, wurde 35
durch Tauchbeschichtung auf die vorstehend erwähnte Ladungstransportschicht
aufgebracht und 5 min lang bei 100 0C
36051U
-87- DE 5582
^ getrocknet, um eine Ladungserzeugungsschicht mit einer
Dicke von 0,15 μΐη zu bilden. Das erhaltene lichtempfindliche
Aufzeichnungsmaterial wird als Probe 83 bezeichnet.
C Unter Verwendung der kammförmigen Pfropfpolymere des Silicontyps
der Proben Nr. b-3 bis m-3 wurden in derselben Weise wie vorstehend beschrieben jeweils lichtempfindliche
Aufzeichnungsmaterialien (Proben 84 bis 95) hergestellt.
Mit diesen lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien
wurde ein aufeinanderfolgender Kopierversuch durchgeführt, indem ein elektrophotographisches Verfahren wiederholt
wurde, das aus einer Koronaladung mit +5,6 kV, einer bildmäßigen Belichtung, einer Entwicklung mit einem Trockentoner,
einer Übertragung des Tonerbildes auf gewöhnliches Papier und einer Reinigung mit einer Rakel aus Urethankautschuk
bestand. Der Versuch wurde unter den Umgebungsbedingungen von 32,5 0C und 90 % rel. Feuchte durchgeführt. Als
Ergebnis wurden bei bis zu 3000 aufeinanderfolgenden Kopiervorgängen
stabile Bilder von hoher Qualität erzeugt.
Bei den Proben 67 bis 95 wurde die Reibungskraft zwischen
der Urethanrakel und der Oberflächenschicht gemessen. Die 25
Ergebnisse werden in Tabelle 12 gezeigt.
Probe Reibungs- Probe Reibungs- Probe Reibungskraft* kraft* kraft*
| 67 68 |
0,33 0,32 |
72 73 |
0,28 0,23 |
77 78 |
0,27 0,26 |
| 69 | 0,31 | 74 | 0,27 | 79 | 0,28 |
| 70 71 |
0,26 0,22 |
75 76 |
0,26 0,30 |
80 81 |
0,26 0,29 |
36Ü51U
-88- DE 5582
Tabelle 12 (Fortsetzung)
Probe Reibungs- Probe Reibungs- Probe Reibungskraft* kraft* kraft*
| 82 | 0,28 | 87 | 0,25 | 92 | 0,30 |
| 83 | 0,29 | 88 | 0,28 | 93 | 0,27 |
| 84 | 0,25 | 89 | 0,27 | 94 | 0,25 |
| 85 | 0,25 | 90 | 0,30 | 95 | 0,27 |
| 86 | 0,27 | 91 | 0,28 |
* Die Reibungskraft ist ein relativer Wert und bezieht sich auf die Reibungskraft der Probe 19, die als Standardwert 1
angesehen wird.
Das Potential des dunklen Bereichs (VD) und das Potential
des hellen Bereichs (V^1) wurden in der Anfangsstufe und
nach 3000mal wiederholter Anwendung desselben elektrophoto-20
graphischen Verfahrens wie in den Beispielen 13, 14, 15 und 16 das unter denselben Umgebungsbedingungen wie in diesen
Beispielen durchgeführt wurde, gemessen, um die Potentialänderung zwischen dem Potential in der Anfangsstufe und dem
Potential nach 3000mal wiederholter Anwendung zu beobachten. Ein Teil der Ergebnisse wird in Tabelle 13 gezeigt.
Probe Anfangsstufe Nach 3000 aufeinanderfol-30
genden Kopiervorgängen
| vD (ν. | ) VL (V) | |
| 67 | -840 | -160 |
| 69 | +910 | +190 |
| 70 | -840 | -160 |
| 83 | +800 | +200 |
| vD (ν | ) VL (V) |
| -740 | -180 |
| +860 | +220 |
| -800 | -200 |
| +780 | +240 |
36051U
-89- DE 5582
Auf einem Al-Zylinder wurden in derselben Weise wie in
Beispiel 3 eine Unterschicht und eine Ladungserzeugungs-[-schicht
gebildet.
Dann wurden 10 Teile einer Hydrazonverbindung mit der Formel : H5- Cx
10
und 10 Teile eines Polycarbonatharzes in 100 Teilen 1,2-Dichlorethan
gelöst. Zu dieser Flüssigkeit wurden 0,2 Teile (als Feststoff) eines kammförmigen Pfropf polymers des Silicontyps
(Probe Nr. a-2) hinzugegeben. Diese Lösung wurde
,_ auf die vorstehend erwähnte Ladungserzeugungsschicht auf-
1 ο
gebracht und 1 h lang durch einen Heißluftstrom bei 100 0C
getrocknet, um eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 16 μπι zu bilden. Das erhaltene lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterial
wird als Probe 96 bezeichnet.
20
Mit diesem lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterial wurde ein aufeinanderfolgender Kopierversuch durchgeführt, indem
ein elektrophotographisches Verfahren, das aus einer Koronaladung mit -5,5 kV, einer bildmäßigen Belichtung, einer
Entwicklung mit einem Trockentoner, einer Übertragung des
25
Tonerbildes auf gewöhnliches Papier und einer Reinigung mit einer Rakel aus Urethankautschuk bestand, 30.000mal wiederholt
wurde. Der Versuch wurde unter den Umgebungsbedingungen von 32,5 0C und 90 % rel. Feuchte durchgeführt.
30
Als Ergebnis wurden mit der Probe 96 bei bis zu 30.000 aufeinanderfolgenden
Kopiervorgängen stabile Bilder von hoher Qualität erzeugt.
Das verwendete Polycarbonatharz wurde folgendermaßen herge-35
stellt. 0,15 mol Bisphenole, 0,353 g Phenol, 16,8 g NaOH
und 238 ml Wasser wurden in einen auseinandernehmbaren, mit
einem Rührer ausgestatteten Kolben (500 ml) hineingegossen
und nach thermischem Auflösen bei 50 0C einer Abkühlung bei
25 0C unterzogen. Dann wurden 147 ml Methylenchlorid dazugegeben.
Dann wurden mit der auf diese Weise hergestellten Lösung im Verlauf von 60 min bei 25 0C 19,1 g Phosgen vermischt,
während gerührt wurde. Dann wurden 0,0342 g Trimethylbenzylammoniumchlorid,
4,5 g NaOH und 30 ml Wasser zugegeben, und die Polymerisation wurde 4,5 h lang bei 25 °C durchgeführt,
während gerührt wurde. Nach Beendigung der Polymerisation wurde die Reaktionsmischung mit 360 ml Methylenchlorid
verdünnt und mit HCl schwach angesäuert, während gerührt wurde. Dann wurde die Methylenchloridphase abgetrennt
und 5mal mit Wasser gewaschen. Die Methylenchloridlösung 15
des Polymers wurde zu Methanol hinzugegeben, um einen Feststoff auszufällen, der unter einem Druck von 1 mm Hg
15 h lang bei 100 0C getrocknet wurde, wobei ein weißes
Polymer erhalten wurde.
20
Bei einer Vergleichsprobe, die in diesem Beispiel in ähnlicher Weise, jedoch ohne Zugabe des kammförmigen Pfropfpolymers
des Silicontyps, hergestellt wurde, trat nach etwa 500 aufeinanderfolgenden Kopiervorgängen ein Zerlaufen des
Bildes ein.
25
25
Auf einem Al-Zylinder wurden in derselben Weise wie in
Beispiel 3 eine Unterschicht und eine Ladungserzeugungs-30
schicht gebildet.
Dann wurden 10 Teile einer Hydrazonverbindung mit der Formel : H5- Cx
35
und 10 Teile eines Polyarylatharzes in 100 Teilen Dichlormethan
gelöst. Zu dieser Lösung wurden 0,2 Teile (als Feststoff) eines kammförmigen Pfropfpolymers des Silicontyps
(Probe Nr. a-3) hinzugegeben. Die erhaltene Lösung
wurde auf die vorstehend erwähnte Ladungserzeugungsschicht 5
aufgebracht und 1 h lang durch einen Heißluftstrom bei
100 0C getrocknet, um eine Ladungstransportschicht mit
einer Dicke von 16 jam zu bilden. Das erhaltene lichtempfindliche
Aufzeichnungsmaterial wird als Probe 97 bezeichnet.
10
10
Als Vergleichsprobe wurde in derselben Weise wie vorstehend beschrieben, jedoch ohne Zugabe des kammförmigen Pfropfpolymers
des Silicontyps, ein lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial
hergestellt und mit Probe 97 verglichen.
Mit diesen lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien
wurde ein aufeinanderfolgender Kopierversuch durchgeführt, indem ein elektrophotographisches Verfahren, das aus einer
Koronaladung mit -5,5 kV, einer bildmäßigen Belichtung,
einer Entwicklung mit einem Trockentoner, einer Übertragung des Tonerbildes auf gewöhnliches Papier und einer Reinigung
mit einer Rakel aus Urethankautschuk bestand, 30.000mal wiederholt wurde. Der Versuch wurde unter den Umgebungsbedingungen
von 32,5 0C und 90 % rel. Feuchte durchgeführt.
Die Ergebnisse waren wie folgt:
Probe 97: Bei bis zu 30.000 aufeinanderfolgenden Kopiervorgängen wurden stabile Bilder von
hoher Qualität erzeugt.
Vergleichsprobe: Nach etwa 500 aufeinanderfolgenden Kopiervorgängen
trat Zerlaufen des Bildes ein.
Das in diesem Beispiel verwendete Polyarylatharz wurde folgendermaßen hergestellt. 1,0 mol Bisphenole wurden in
1 mol einer wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid gelöst, und eine oberflächenaktive Substanz wurde dazugegeben. Zu der
erhaltenen Lösung wurde eine Lösung, in der 1,0 mol Terephthalsäurechlorid
in Chloroform gelöst waren, hinzugegeben, während gerührt wurde. Nach dem Rühren wurde die
erhaltene Emulsion in Aceton hineingegossen, um ein Polymer abzuscheiden. Das Polymer in Aceton wurde gründlich mit
Wasser gewaschen, filtriert und thermisch getrocknet, wodurch ein weißes Polymer erhalten wurde.
Claims (12)
1. Bildträgermaterial, gekennzeichnet durch eine Oberflächenschicht,
die ein kammförmiges Propfpolymer des Silicontyps mit einem Siliconanteil in der Seitenkette enthält.
2. Bildträgermaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das kammförmige Propfpolymer des Silicontyps durch
Copolymerisation einer Verbindung, die eine copolymerisierbare funktionelle Gruppe aufweist, mit einem modifizierten
Silicon, das ein Produkt der Kondensationsreaktion eines aus den folgenden Formeln (I) und (II) ausgewählten Silicons
und eines aus den folgenden Formeln (III), (IV) und (V) ausgewählten Silicons ist, hergestellt wird:
R-I Rq
ι λ ι3
HO-(SiO)n-Si-Rs
I n I p
(I)
K2 K4
worin R1 bis R5 aus Alkyl und Aryl ausgewählt sind und η
ein mittlerer Polymerisationsgrad ist,
R<3
(II)
HO-(SiO)n-H
R7
worin Rg und Ry aus Alkyl und Aryl ausgewählt sind und η
ein mittlerer Polymerisationsgrad ist,
J939 8«
Deutsche Bank !Mancher . Ktü 286 10F-
-2- DE 5582
C-A-Si-(R11 )3_nXn (III)
R9
worin Rg, Rg und R1Q aus Wasserstoff, Halogen, Alkyl und
r Aryl ausgewählt sind, R11 aus Alkyl und Aryl ausgewählt
ist, A Arylen ist, X aus Halogen und Alkoxy ausgewählt ist und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist,
^2 R14
/C=C-Si-(R15)3_nXn (IV)
/C=C-Si-(R15)3_nXn (IV)
R13
worin R12^ Ri3 und Ri4 aus Wasserstoff, Halogen, Alkyl und
Aryl ausgewählt sind, R1S aus Alkyl und Aryl ausgewählt
ist, X aus Halogen und Alkoxy ausgewählt ist und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist,
fl6
CH2=C-C-O-(CH2)1-(O)rn-C3H6-Si(R17)3_nXn (V)
worin R1Q aus Wasserstoff, Alkyl, Aryl und Aralkyl ausgewählt
ist, R17 aus Alkyl und Aryl ausgewählt ist, X aus
Halogen und Alkoxy ausgewählt ist, m 0 oder 1 ist, 1 eine
AD
ganze Zahl von 0 bis 2 ist, wenn m = 0, 1 = 2, wenn m = 1, und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist.
3. Bildträgermaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt des Propfpolymers in der Oberflächen-
schicht des Bildträgermaterials 0,01 bis 10 Masse% beträgt.
4. Bildträgermaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Oberflächenschicht auf einer photoleitfähigen
Schicht vorgesehen ist.
5. Bildträgermaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Oberflächenschicht selbst eine photoleitfähige
Schicht ist. .
36051
-3- DE 5582
,
6. Bildträgermaterial nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß die photoleitfähige Schicht ein photoleitfähiges Polymer enthält. -
c
7. Bildträgermaterial nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß die photoleitfähige Schicht aus photoleitfähigen Teilchen besteht, die in einem Bindemittel dispergiert oder
gelöst sind.
„
8. Bildträgermaterial nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,
daß die photoleitfähige Schicht aus einer Ladungserzeugungsschicht,
die ein Ladungserzeugungsmaterial enthält, und einer Ladungstransportschicht, die ein Ladungstransportmaterial
enthält, besteht.
9. Bildträgermaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt eines modifizierten Silicons in dem
kammförmigen Propfpolymer des Silicontyps 5 bis 90 Masse% beträgt.
10. Bildträgermaterial nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt eines modifizierten Silicons 10
bis 70 Massel beträgt.
11. Bildträgermaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung, die eine polymerisierbare
funktionelle Gruppe aufweist, ein polymerisierbares Monomer ohne Siliciumatom ist.
12. Bildträgermaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung, die eine polymerisierbare
funktionelle Gruppe aufweist, ein Makromonomer ist, das aus einem niedermolekularen Polymer mit einer polymerisierbaren
funktioneilen Gruppe am Endteil besteht.
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