[go: up one dir, main page]

DE3507984A1 - Verfahren zur herstellung einer beschichtung auf einem polyolefinsubstrat - Google Patents

Verfahren zur herstellung einer beschichtung auf einem polyolefinsubstrat

Info

Publication number
DE3507984A1
DE3507984A1 DE19853507984 DE3507984A DE3507984A1 DE 3507984 A1 DE3507984 A1 DE 3507984A1 DE 19853507984 DE19853507984 DE 19853507984 DE 3507984 A DE3507984 A DE 3507984A DE 3507984 A1 DE3507984 A1 DE 3507984A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
primer
coating
molecular weight
substrate
polyolefin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19853507984
Other languages
English (en)
Other versions
DE3507984C2 (de
Inventor
Kazuo Kyoto Kawabata
Yoji Osaka Miya
Takashi Sano
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DKS Co Ltd
Original Assignee
Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd filed Critical Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd
Publication of DE3507984A1 publication Critical patent/DE3507984A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3507984C2 publication Critical patent/DE3507984C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
    • B05D7/50—Multilayers
    • B05D7/52—Two layers
    • B05D7/54—No clear coat specified
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
    • B05D3/08—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by flames
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
    • B05D3/10—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by other chemical means
    • B05D3/101—Pretreatment of polymeric substrate
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
    • B05D3/14—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by electrical means
    • B05D3/141—Plasma treatment
    • B05D3/142—Pretreatment
    • B05D3/144—Pretreatment of polymeric substrates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
    • B05D7/02—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials to macromolecular substances, e.g. rubber
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/042—Coating with two or more layers, where at least one layer of a composition contains a polymer binder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D2201/00—Polymeric substrate or laminate
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D2503/00—Polyurethanes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D2504/00—Epoxy polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2323/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
    • C08J2323/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers not modified by chemical after treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2475/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2475/04—Polyurethanes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31511—Of epoxy ether
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31554—Next to second layer of polyamidoester
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31573—Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
    • Y10T428/31587—Hydrocarbon polymer [polyethylene, polybutadiene, etc.]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Plasma & Fusion (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)

Description

POSTFACH 780. D-IOOO MÜNCHEN 43 ZUGELASSENE VERTRETER BEIM
EUROPÄISCHEN PATENTAMT EUROPEAN PATENT ATTORNEYS
telefon: (οββ) χ 71 ββ S3
CABLE·: PATMONDIAL MÜNCHEN TELEX: OB2ieaoe ISAR D TELEKOF: (Οββ) 271 βθ 63 (GR. Il + III) BAUERSTRASSE ZZ. D-SOOO MÜNCHEN
München, 6. März 1985 °27
BETREFF: RE
DAI-ICHI KOGYO SEIYAKU CO., LTD. Nishishichijo Higashikubocho, Shimogyo-ku,
Kyoto, Japan
Verfahren zur Herstellung einer Beschichtung auf einem Polyolefinsubstrat
POSTANSCHRIFT: D-BOOO MÜNCHEN 43. POSTFACH 78Ο
Μ/26 027 X
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Beschichtung auf einem Polyolefinsubstrat.
Polyolefinharze, wie Polyethylen und Polypropylen, sind häufig eingesetzt worden, um Eisen und andere Metallsubstrate zu schützen, insbesondere gegen Rost. Diese Polyolefinharze wurden eingesetzt, da sie nur wenig Wasser absorbieren und da ihre Permeabilität für Feuchtigkeit gering ist. Sie besitzen zudem starke antikorrosive Eigenschaften. Jedoch haften sie auf gleichartigen oder unterschiedlich aufgebauten Harzen nur sehr schlecht. Daher können Fehler auf den Polyolefinoberflachen nur mit unbefriedigenden Ergebnissen repariert oder beseitigt werden. Derartige Fehler können beispielsweise dadurch ausgeglichen werden, daß man eine Polyolefinfolie auf die Polyolefinoberfläche aufbringt und die Folie mit der Oberfläche verschmilzt. Dieses Verfahren ist jedoch nicht zufriedenstellend, da sich der erhaltene Beschichtungsfilm leicht von der Oberfläche, auf die er aufgetragen wurde, abschält. Dies beruht darauf, daß das Harz und das Metall einen unterschiedlichen thermischen Ausdehnungskoeffizienten besitzen. Es sind verschiedene Grundierungszusammensetzungen bekannt, mit denen die Haftung von Schlußbeschichtungen, welche auf Polyolefinsubstrate aufgetragen werden, verbessert werden sollen. Jedoch können mit keiner dieser bekannten Grundierungszusammensetzungen befriedigende Ergebnisse erzielt werden.
Es bestand daher seit langem ein Bedürfnis nach einer Grundierungszusammensetzung mit deren Hilfe eine wesentlich bessere Haftung zwischen einem Beschichtungsfilm
- S-
(Überzug) und Polyolefinsubstraten erzielt werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer Beschichtung auf einem Polyolefinsubstrat, wobei man eine Grundierung und dann eine Schlußbeschichtung auf das Substrat aufträgt. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß die Grundierung im wesentlichen aus einem, eine Vielzahl endständiger freier Isocyanatgruppen enthaltenden Polyurethanprepolymer besteht, das sich von einem Polypropylenglykol mit einem Molekulargewicht von etwa 400 bis etwa 2 000 und einem Überschuß an Diphenylmethandiisocyanat ableitet. Dabei ist ein NCO/OH Äquivalenzverhältnis von 1,2 bis 4,0 bevorzugt.
Das Polyolefinsubstrat unterwirft man vor dem Auftragen der Grundierung einer üblichen Oberflächenbehandlung, beispielsweise einer Flammenbehandlung, einer Korona-Entladung oder einer Behandlung mit Bichromat/Schwefelsäure, um die Polyolefinoberflachen chemisch zu verändern.
Polypropylenglykole (im folgenden als "PPG" bezeichnet) stellt man normalerweise her, indem man Propylenoxid in Gegenwart eines alkalischen Katalysators polymerisiert. Für die erfindungsgemäßen Zwecke muß das Molekulargewicht des PPG zwischen etwa 400 und etwa 2 000 liegen. Ist das Molekulargewicht zu niedrig, dann besteht die Gefahr, daß das Prepolymer zu einer steifen oder brüchigen Schicht härtet, die zerbrechen kann, wenn mechanische Kräfte auftreten. Ist dagegen das Molekulargewicht zu hoch, dann ist die erhaltene Grundierungsschicht zu flexibel. Daher ist die Haftung der Grundierungsschicht auf dem Substrat nicht so gut, wie es erwünscht ist. Das PPG besitzt vorzugsweise ein Molekulargewicht von etwa 600 bis etwa 1 500,
M/26 027 Λ
Diphenylmethandiisocyanat (im folgenden als "MDI" bezeichnet) ist im Handel in verschiedenen Formen erhältlieh, beispielsweise als reines Produkt, als Rohprodukt oder in flüssiger Form. Jede Form des MDI kann verwendet werden. Überraschenderweise wurde festgestellt, daß nur MDI mit PPG zu einem Prepolymer reagiert, das für die erfindungsgemäßen Zwecke mit befriedigendem Ergebnis eingesetzt werden kann. Andere übliche Diisocyanate, beispielsweise Toluylendiisocyanat(TDI), Hexamethylendiisocyanat (HMDI) und dergleichen erfüllen nicht den Zweck de*r vorliegenden Erfindung. Es wird daher angenommen, daß das Prepolymer, das ausgehend von MDI erhalten wurde, reaktiver ist und eine größere Kohäsionskraft besitzt als die Prepolymere, die sich von den anderen Diisocyanaten ableiten.
Das Prepolymer stellt man her, indem man PPG mit einem Überschuß MDI bei einem NCO/OH Äquivalenzverhältnis von vorzugsweise 1,2 bis 4,0 umsetzt. Ist das NCO/OH Äquivalenzverhältnis zu niedrig, dann ist das erhaltene Prepolymer zu viskos und kann kaum als Grundierung für das Substrat eingesetzt werden. Ist dagegen das Verhältnis zu hoch, dann besteht die Gefahr, daß das erhaltene Prepolymer zu einer steifen Polyurethanschicht erhärtet, die zerbrechen kann, wenn mechanische Kräfte auftreten. Diese Schicht enthält ferner zahlreiche kleine Blasen oder Hohlräume.
Falls erforderlich, kann man das Prepolymer mit einem inerten Lösungsmittel, beispielsweise Toluol, Xylol, Ethylacetat, Butylacetat, Methylenchlorid, Trichlorethan und dergleichen auf eine geeignete Viskosität verdünnen, so daß man es auf übliche Weise auf das Polyolefinsubstrat auftragen kann.
M/26 027 *-
Das Prepolymer kann man härten, indem man es auf das Substrat aufträgt und mit dem Wasser in der Atmosphäre bei Raumtemperatur reagieren läßt. Da das Prepolymer aus einer Komponente besteht, ist seine Anwendungszeit nicht auf das "pot-life" beschränkt, wie das beispielsweise bei Zwei-Komponenten-Polyurethanzusammensetzungen der Fall ist. Man kann einen Katalysator verwenden, um schneller zu härten. Beispiele geeigneter Katalysatoren sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Triethylendiamin, Ν,Ν-Dimethylethanolamin, N,N,N', N'-Tetramethylethylendiamin, N-Methylmorpholin und dergleichen. Man kann auch Organozinn-Verbindungen, wie Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinndiacetat, Stannooctoat und dergleichen, verwenden.
Als Beispiele für Polyolefine kann man nennen: Polyethylen, Polypropylen, Polybutadien und dergleichen. Man kann auch modifizierte Polyolefine einsetzen, i.e. Copolymere eines Olefins mit geringen Mengen eines Comonomers, wie Vinylacetat, Styrol oder Acrylonitril, und Copolymereolefine, wie Ethylen-Propylengummi.
Die Oberfläche der Polyolefinsubstrate unterwirft man vorzugsweise einer üblichen Oberflächenbehandlung, beispielsweise einer Flammenbehandlung, einer Korona-Entladung oder einer Behandlung mit Bichromat/Schwefelsäure, bevor man die Grundierung aufträgt. Die Flammen-
3Q behandlung ist geeignet, um verhältnismäßig dicke PoIyolefinfilme zu behandeln, während die Korona-Entladung zur Behandlung verhältnismäßig dünner Polyolefinfilme geeignet ist. Die Schlußbeschichtungen kann man auftragen, nachdem die Grundierung so weit gehärtet ist, daß
35 sie nicht mehr klebt.
M/26 027 <β
Als Schlußbeschichtungen (finish) setzt man vorzugsweise solche auf Epoxy- oder Polyurethan-Basis ein.
Die erfindungsgemäße Grundierung kann man somit leicht auftragen. Die Polyolefinoberflachen und die Grundierung haften selbst dann noch stark und lange aneinander, wenn Feuchtigkeit zugegen ist oder erhöhte Temperaturen herrschen.
Die Erfindung wird im folgenden anhand der Beispiele näher erläutert. Die dort angegebenen Teil- und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiele 1-3 und Vergleichsbeispiele 1-3
Die in der Tabelle I angegebenen Mengen an PPG und Diisocyanat wurden in einen 1 1 Kolben gegeben und bei 90-1000C umgesetzt, bis der Gehalt an freien Isocyanatgruppen des erhaltenen Prepolymers auf einen bestimmten Wert abgefallen war. Wenn die Viskosität zu hoch war, wurde die Reaktionsmischung mit Toluol verdünnt.
Eine aus Polyethylen niedriger Dichte hergestellte
Probe wurde einer Flammenbehandlung unterworfen, dann wurde eine dünne Beschichtung aus dem Prepolymer aufgetragen und bei bestimmten Bedingungen getrocknet, bis die Beschichtung klebfrei war.
Eine Zwei-Komponenten Polyurethan-Beschichtungszusammensetzung, die von der Firma Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., Kyoto, Japan unter der Bezeichnung "MacFlex 105" vertrieben wird, wurde auf die Probe aufgetragen und bei Raumtemperatur 7 Tage gehärtet. Die Abreißfestigkeit
M/26 027 $
1 Λ-
(T-Typ) (T type peel strength) des Beschichtungsfilms wurde mit Hilfe eines automatisch aufzeichnenden Spannungstesters bei einer Geschwindigkeit von 50 mm/Minute untersucht.
Die für die Proben der Beispiele 1-3 und der Vergleichsbeispiele 1-3 erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle I zusammengefaßt.
ω cn
ω ο
fco cn
to ο
CJi
Tabelle I
N> ■vl
Beispiel 1 2 3 Vergleichsbeispiel 1 2 3
PPG
M.W.
Menge (Teile)		 750
36.8		 1200
37.2		 750
38.8		 750
41.5		 3000
76.6
Diisocyanat (Teile) 23.2 22.8 21.2 18.5 23.4
Rohes MDI
Flüssiges MDI
TDI		 40 40 40 40
Toluol (Teile) 4 h.
200C, 50% RH		 24 h.
2O0C, 50% RH		 4 L·.
200C, 50% RH		 4 hu ,
200C, 50% RH		 4 h.
200C, 50% RH
Trocknungs
bedingungen		 9.34 8.37 8.33 0.48 1.50 2.04
Abreißfestigkeit
(Kg/25mn)		 5 7 3 7 5
Freier NCO-Gehalt
(%)		 0.1%
Dibutylzinn-
dilaurat		 0.1%
Dibutylzinn-
dilaurat		 0.1%
Dibutylzinn-
dilaurat		 0.1%
Dibutylzirin-
dilaurat		 Keine
Grundierung
Bemerkungen
RH - Relative Luftfeuchtigkeit
CD OO
M/26 027
/Λ
Beispiel 4
Die Abreißfestigkeit des Beschichtungsf11ms des Beispiels 1 wurde bei verschiedenen Temperaturen untersucht. In der Tabelle II sind die Ergebnisse zusammengefaßt. Wie man sieht, bleibt die Abreißfestigkeit im ausreichenden Maße bis zu einer Temperatur von 600C erhalten.
Tabelle II
Temperatur (0C) Abreißfestigkeit (Kg/ 2 5mm)
25 11.9
40 7.5
60 5.0
80 1.9
M/26 027
Si
Beispiel 5
Die beschichtete Probe des Beispiels 1 wurde jeweils bei 500C und 800C in destilliertes Wasser oder eine 3%ige Kochsalzlösung getaucht. Es wurde die im Laufe der Zeit aufgetretene Änderung der Abreißfestigkeit untersucht. Die Ergebnisse sind in der Tabelle III zusammengefaßt. Aus dieser Tabelle ist ersichtlich, daß die Abreißfestigkeit in destilliertem Wasser und in Kochsalzlösung im ausreichenden Maße erhalten bleibt.
Tabelle III
Eintauchzeit Destilliertes Wasser bei 8O0C 3%ige Kochsalzlösung bei 800C
(Monat) bei 5O0C 11.3 bei 500C 11.0
1 12.2 10.0 11.8 10.8
2 11.7 10.3 11.7 10.8
3 11.3 11.5

Claims (7)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung einer Beschichtung auf einem Polyolefinsubstrat, wobei man eine Grundierung und dann eine Schlußbeschichtung auf das Substrat aufträgt,
dadurch gekennzeichnet ,
daß man eine Grundierung einsetzt, die im wesentlichen aus einem, mehrere endständige freie
Isocyanatgruppen enthaltenden Polyurethanprepolymer 20
besteht, das aus Polypropylenglykol mit einem Molekulargewicht von etwa 400 bis etwa 2 000 und einem Überschuß Diphenylmethandiisocyanat erhalten wurde.
2. Verfahren nach Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, 25
daß das Polypropylenglykol ein Molekulargewicht von
etwa 600 bis etwa 1 500 besitzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das NCO/OH Äquivalenzverhältnis des Prepolymers 30
von 1,2 bis 4,0 beträgt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das Polyolefinsubstrat vor dem Aufbringen
der Grundierung außerdem einer Flammenbehandlung, 35
einer Korona-Entladung oder einer Behandlung mit
Bichromat/Schwefelsäure unterwirft.
M/26 027 2
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Schlußbeschichtung eine Epoxy- oder PoIy-
5 urethanbeschichtung einsetzt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Grundierung einsetzt, die eine katalytisch wirksame Menge eines tertiären Amins oder einer
10 Organozinn-Verbindung aufweist.
7. Grundierungszusammensetzung für ein Polyolefinsubstrat, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein, mehrere endständige freie Isocyanatgruppen enthaltendes
IQ Polyurethanprepolymer aufweist, das aus Polypropylenglykol mit einem Molekulargewicht von etwa 400 bis etwa 2 000 und einem Überschuß Diphenylmethandiisocyanat erhalten wurde.
DE19853507984 1984-03-07 1985-03-06 Verfahren zur herstellung einer beschichtung auf einem polyolefinsubstrat Granted DE3507984A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59044733A JPS60186538A (ja) 1984-03-07 1984-03-07 ポリオレフイン用プライマ−

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3507984A1 true DE3507984A1 (de) 1985-09-12
DE3507984C2 DE3507984C2 (de) 1992-11-19

Family

ID=12699643

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19853507984 Granted DE3507984A1 (de) 1984-03-07 1985-03-06 Verfahren zur herstellung einer beschichtung auf einem polyolefinsubstrat

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4567106A (de)
JP (1) JPS60186538A (de)
DE (1) DE3507984A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4037189A1 (de) * 1990-11-22 1992-05-27 Bayerische Motoren Werke Ag Lackierbares kunststoffbauteil
DE19629153A1 (de) * 1996-07-19 1998-01-22 Freudenberg Carl Fa Verfahren zur Verklebung von Werkstoffen mit Polyolefinoberflächen

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0726070B2 (ja) * 1986-02-13 1995-03-22 日本ラテックス加工株式会社 プライマ−組成物
EP0386642A3 (de) * 1989-03-03 1991-09-25 Bridgestone/Firestone, Inc. Mit Klebstoffen verbundene beschichtete Strukturen aus hochgesättigten Kautschuken
AU638247B2 (en) * 1989-04-20 1993-06-24 A-Line Products Corporation Aqueous coating composition
US5300363A (en) * 1989-04-20 1994-04-05 A-Line Products Corporation Aqueous coating composition
US5227198A (en) * 1989-04-20 1993-07-13 A-Line Products Corporation Aqueous coating composition and method of use
US5756566A (en) * 1989-04-20 1998-05-26 A-Line Products Corp. Aqueous coating composition
MX174519B (es) * 1989-05-08 1994-05-23 Atd Corp Laminado adhesivo sensible a la presion
DE4108606C1 (de) * 1991-03-16 1992-09-17 Schuetz-Werke Gmbh & Co Kg, 5418 Selters, De
US5344672A (en) * 1992-05-14 1994-09-06 Sanderson Plumbing Products, Inc. Process for producing powder coated plastic product
US5565240A (en) * 1992-05-14 1996-10-15 Sanderson Plumbing Products, Inc. Process for producing powder coated plastic product
US5674565A (en) * 1993-06-23 1997-10-07 Cambridge Industries, Inc. Liquid thermoset sealers and sealing process for molded plastics
US5993906A (en) * 1993-06-23 1999-11-30 Cambridge Industries, Inc. Edge seal process and product
US5472747A (en) * 1993-11-23 1995-12-05 Poo; Ramon E. Method and apparatus for treating a polyolefin surface to obtain an active surface which is receptive to inks and adhesives
US5514315A (en) * 1994-07-29 1996-05-07 Watkins Manufacturing Corporation Polypropylene spa shell manufacturing method
CN1165384C (zh) 2000-02-08 2004-09-08 西巴特殊化学品控股有限公司 通过等离子体活化接枝生产强粘附性表面涂层的方法
US6406748B2 (en) 2000-02-14 2002-06-18 Henkel Corporation Prevention of particle redeposition onto organic surfaces
DE10306357B4 (de) * 2003-02-15 2006-01-12 Basf Coatings Ag Verfahren zur Herstellung einer Mehrschichtbeschichtung und dessen Verwendung
US20050069692A1 (en) * 2003-09-25 2005-03-31 Koichi Ito Method for coating porous polyurethane resin
US11034138B2 (en) 2015-05-29 2021-06-15 Dow Global Technologies Llc Coated films and packages formed from same

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2932866A1 (de) * 1979-08-14 1981-02-26 Metzeler Kautschuk Verfahren zur herstellung eines haftenden elastomerfilms
DE3009412A1 (de) * 1980-03-12 1981-09-17 Daimler-Benz Ag, 7000 Stuttgart Zur aufnahme diffusionsfaehiger stoffe geeigneter hohlkoerper, insbesondere behaelter, aus mit lackharzen beschichtetem kunststoff, insbesondere polyolefin-kunststoff, verfahren zur herstellung und verwendung desselben

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3023A (en) 1843-03-30 peters
US302326A (en) * 1884-07-22 Eudolph d hetjeeuse
NL274526A (de) * 1961-02-08 1900-01-01
BE756521A (fr) * 1969-10-02 1971-03-23 Ici Ltd Pellicules soudables a chaud
US3900616A (en) * 1972-10-20 1975-08-19 Dow Chemical Co Process for coating a nonporous substrate with a vinylidene chloride polymer using a thermoplastic polyurethane precoat
IT1088022B (it) * 1977-10-24 1985-06-04 Moplefan Spa Pellicole poliolefiniche revestite a bassa adesione alle barre saldanti
IT1109805B (it) * 1978-01-16 1985-12-23 Pansac Di Donato Jacobone & Cs Lacche per prodotti poliolefinici e prodotti ricoperti con esse
JPS59113015A (ja) * 1982-12-20 1984-06-29 Hodogaya Chem Co Ltd ポリオレフイン樹脂処理用水性ポリウレタン樹脂

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2932866A1 (de) * 1979-08-14 1981-02-26 Metzeler Kautschuk Verfahren zur herstellung eines haftenden elastomerfilms
DE3009412A1 (de) * 1980-03-12 1981-09-17 Daimler-Benz Ag, 7000 Stuttgart Zur aufnahme diffusionsfaehiger stoffe geeigneter hohlkoerper, insbesondere behaelter, aus mit lackharzen beschichtetem kunststoff, insbesondere polyolefin-kunststoff, verfahren zur herstellung und verwendung desselben

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
SCHÖNFELDER, M.: Lackierung von Kunststoffen mit Polyurethanlacken in Defazet, 31. Jg., Nr. 5, 1977, S. 196-200 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4037189A1 (de) * 1990-11-22 1992-05-27 Bayerische Motoren Werke Ag Lackierbares kunststoffbauteil
DE19629153A1 (de) * 1996-07-19 1998-01-22 Freudenberg Carl Fa Verfahren zur Verklebung von Werkstoffen mit Polyolefinoberflächen
DE19629153C2 (de) * 1996-07-19 2001-05-03 Freudenberg Carl Fa Verfahren zur gegenseitigen Verklebung eines Filterelements mit einem Rahmen und/oder einem Halteelement aus Polypropylen

Also Published As

Publication number Publication date
US4567106A (en) 1986-01-28
DE3507984C2 (de) 1992-11-19
JPH0136852B2 (de) 1989-08-02
JPS60186538A (ja) 1985-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3507984A1 (de) Verfahren zur herstellung einer beschichtung auf einem polyolefinsubstrat
DE69935312T2 (de) Modifiziertes polyimidharz und diese enthaltende wärmehärtende harzzusammensetzung
DE3504228C2 (de) Verwendung einer antikorrosiven Polyurethan-Überzugs- bzw. -Beschichtungszusammensetzung als Korrosionsschutz für Metalle
DD283828A5 (de) Durchsichtige polyurethanschicht von hoher optischer qualitaet, verfahren zur herstellung derselben und verwendung der schicht
DE1770245B2 (de) Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls vernetzten Polyurethanen
DE2550823A1 (de) Kompositkoerper mit an epdm-gummi haftendem polyurethan und verfahren zur herstellung derselben
EP0065203A2 (de) Verfahren zur splittersicheren Beschichtung von Glasoberflächen
DE69827088T2 (de) Härtbare Harzzusammensetzung zum Ummanteln einer flexiblen Stromleitung
DE2715185B2 (de) Verfahren zur Behandlung einer Oberfläche aus Polyvinylidenfluorid und Verwendung der so hergestellten Beschichtungen als Zwischenschicht zum Befestigen eines dritten Polymeren
DE69728467T2 (de) Druckempfindliche Klebstoffzusammensetzung und druckempfindliche Klebfolien
DE2243628A1 (de) Polymere mit alkoxysilyl-substituierten biuretgruppen und verfahren zu ihrer herstellung
DE1719324A1 (de) Polyurethanformmassen
DE3736652A1 (de) Verfahren zur herstellung von beschichtungen
DE69027119T2 (de) Hitzeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien mit einer Rückenschicht aus einem Polyester-Polysiloxanharz
DE3039146A1 (de) Impraegnierungsmittel und seine verwendung
DE1302619B (de)
DE3215774C2 (de)
DE2808870C3 (de) Verfahren zur Behandlung von Polyvinylfluorid zum Verbessern seiner Haftung mit anderen Polymeren
DE69011423T2 (de) Verfahren zur Herstellung einer selbstheilenden Polyurethan- Beschichtung und erhaltenes Produkt.
DE2633229A1 (de) Urethane mit hohem feststoffgehalt und anwendung derselben
DD265611A5 (de) Transparente Deckschicht aus weichelastischem Polyurethan für transparente Glas- oder Kunststoffsubstrate
DE2364157A1 (de) Verfahren zum verhindern des verstreuens von glasfragmenten
DE2740783A1 (de) Verfahren zum mattieren glaenzender oberflaechen von urethanpolymeren
DE2248581A1 (de) Polyurethan-teer-masse
DE1769217A1 (de) Elastisches,zellfoermiges Polyurethan-Verbundgebilde und Verfahren zu seiner Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8125 Change of the main classification

Ipc: B05D 7/02

D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee