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DE347683C - Verfahren zur Darstellung von 2-Aminoanthrachinon - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 2-Aminoanthrachinon

Info

Publication number
DE347683C
DE347683C DE1918347683D DE347683DD DE347683C DE 347683 C DE347683 C DE 347683C DE 1918347683 D DE1918347683 D DE 1918347683D DE 347683D D DE347683D D DE 347683DD DE 347683 C DE347683 C DE 347683C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aminoanthraquinone
preparation
percent
yield
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1918347683D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
JR Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JR Geigy AG filed Critical JR Geigy AG
Application granted granted Critical
Publication of DE347683C publication Critical patent/DE347683C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/24Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings
    • C07C225/26Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings
    • C07C225/32Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings of condensed quinone ring systems formed by at least three rings
    • C07C225/34Amino anthraquinones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Es ist bekannt, daß bei der Umsetzung der Anthrachinon-2-sulfosäure mit Ammoniak die Ausbeute an 2-Aminoanthrachinon durch1 die Gegenwart von CMorbarium auf 73,7 Prozent steigt, gegenüber einer solchen von 50 Prozent ohne Chlorbariuin. Diese günstige Wirkung des Chlorlbariums wird' zurückgeführt auf die Schwerlöslichkeit des Bariumsulfits, welches die bei der Reaktion entstehende schweflige Säure von der weiteren Einwirkung auf das Anthrachinonmolekül ausschließt.
"Es wäre zu erwarten gewesen, daß ein Zusatz von Chlor calcium an Stelle von Chlorbarium infolge der Bildung des ebenfalls schwer löslichen Calciumsulfits die gleiche ausbeutesteigernde Wirkung halben würde. . Das ist aber nicht der FaI-I.
Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß bei Gegenwart von Chlorcalcium die Umsetzung mit Ammoniak dann zu 70- bis 8oprozentigen Ausbeuten führt, wenn man dem Gemisch noch eine weitere Menge geeigneter anorganischer Salze zusetzt. Als solche Salze wurden gewisse Chloride, insbesondere Chlorammonium, Chlornatrium, Chlormagnesium erkannt.
Beispiel, 100 Teile anthracbinon-2-sulfosaures Natrium werden mit 1000 Teilen konzentriertem wäßrigen Ammoniak (etwa 23prozentig), 60 Teilen kristallisiertem Chlorcalcium und 100 Teilen Chlornatrium, 7 Stunden im Autoklav auf 205° erhitzt. Nach dem Erkalten wird der Druckkesselinhalt abfiltriert und der rote Kristallbrei mit Wasser, verdünnter Salzsäure und Sodalösung nacheinander ausgekocht. Das trockene Produkt ist dann reines 2-Aminoanthrachinon. Die Ausbeute beträgt 50 Teile oder 70 Prozent der Theorie. .
Verwendet man in diesem Beispiel an Stelle des Chlornatriumsi die gleiche Menge Chlor-, ammonium, so wird die gleiche Ausbeute erzielt. Die gleiche Menge Chlormagnesiutn alber steigert die Ausbeute an reinem 2-Aminoanthrachinon auf 80 Prozent der Theorie.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von 2-Aminoanthrachinon, dadurch! gekennzeichnet, daß Anthrachmon-2-sulfosäure mit Ammoniak in Gegenwart von löslichen Calciumverbindungen unter Zusatz von Chlorammonium, Chlornatrium, Chlormagnesium oder deren Mischungen unter Druck erhitzt wind1.
DE1918347683D 1919-03-10 1918-03-23 Verfahren zur Darstellung von 2-Aminoanthrachinon Expired DE347683C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB593019A GB127223A (en) 1919-03-10 1919-03-10 A Process of Manufacture of 2-aminoanthraquinone.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE347683C true DE347683C (de) 1922-01-23

Family

ID=32342356

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1918347683D Expired DE347683C (de) 1919-03-10 1918-03-23 Verfahren zur Darstellung von 2-Aminoanthrachinon

Country Status (3)

Country Link
DE (1) DE347683C (de)
FR (1) FR507342A (de)
GB (1) GB127223A (de)

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Publication number Publication date
FR507342A (fr) 1920-09-10
GB127223A (en) 1919-05-29

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