[go: up one dir, main page]

DE3407087C2 - Verfahren und Lack zur Herstellung von kratzfesten Beschichtungen - Google Patents

Verfahren und Lack zur Herstellung von kratzfesten Beschichtungen

Info

Publication number
DE3407087C2
DE3407087C2 DE3407087A DE3407087A DE3407087C2 DE 3407087 C2 DE3407087 C2 DE 3407087C2 DE 3407087 A DE3407087 A DE 3407087A DE 3407087 A DE3407087 A DE 3407087A DE 3407087 C2 DE3407087 C2 DE 3407087C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
mol
component
paint
water
soluble
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE3407087A
Other languages
English (en)
Other versions
DE3407087A1 (de
DE3407087C3 (de
Inventor
Gottfried Dr. 8702 Kist Philipp
Helmut Dr. 8706 Höchberg Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fraunhofer Gesellschaft zur Forderung der Angewandten Forschung eV
Original Assignee
Fraunhofer Gesellschaft zur Forderung der Angewandten Forschung eV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6228966&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE3407087(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Fraunhofer Gesellschaft zur Forderung der Angewandten Forschung eV filed Critical Fraunhofer Gesellschaft zur Forderung der Angewandten Forschung eV
Priority to DE3407087A priority Critical patent/DE3407087C3/de
Priority to JP60025324A priority patent/JPS60190473A/ja
Priority to GR850476A priority patent/GR850476B/el
Priority to AT85102099T priority patent/ATE54931T1/de
Priority to NO850761A priority patent/NO175865C/no
Priority to AT89122229T priority patent/ATE88744T1/de
Priority to DE8585102099T priority patent/DE3578838D1/de
Priority to ES540692A priority patent/ES8603927A1/es
Priority to DK086985A priority patent/DK171972B1/da
Priority to EP89122229A priority patent/EP0373451B1/de
Priority to DE8989122229T priority patent/DE3587311D1/de
Priority to EP85102099A priority patent/EP0171493B1/de
Publication of DE3407087A1 publication Critical patent/DE3407087A1/de
Priority to US06/839,916 priority patent/US4746366A/en
Publication of DE3407087C2 publication Critical patent/DE3407087C2/de
Publication of DE3407087C3 publication Critical patent/DE3407087C3/de
Application granted granted Critical
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C08G77/58—Metal-containing linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/14—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31507—Of polycarbonate
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
  • Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)

Abstract

Zur Herstellung von kratzfesten Beschichtungen bringt man einen Lack, der erhalten worden ist durch hydrolytische Polykondensation mindestens einer Titan- oder Zirkonverbindung, mindestens eines organofunktionellen Silans und gegebenenfalls mindestens einer anorganischen Oxidkomponente, auf ein Substrat auf und härtet den erhaltenen Überzug durch Erhitzen.

Description

Zahlreiche Gegenstände müssen mit kratzfesten Beschichtungen versehen werden, da ihre Kratzempfindlichkeit keinen praktischen Einsatz oder nur kurze Einsatzzeiten ermöglicht Die bekannten kratzfesten Beschichtungsmaterialief bringen zumeist keine ausreichende Verbesserung, da sie entweder nicht kratzbeständig genug sind oder abericsne ausreichende Haftung bei geeigneter Schichtdicke auf dem Substrat besitzen. Daneben sind oft lange Aushärtungszeiten erforderlich.
Ziel der Erfindung ist es daher, ein Verfahren und einen Lack zur Herstellung von Beschichtungen bereitzustellen, die hohe Kratzbeständigkeit und Haftfestigkeit auf dem Substrat bei gleichzeitig guten optischen Eigenschaften, insbesondere Transparenz, aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von kratzfesten Beschichtungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man einen Lack, der erhalten worden ist durch hydrolytisch Vorkondensation von
a) mindestens einer im Reaktionsmedium löslichen Titan- oder Zirkonverbindung der Formel I
MR4 (I)
in der M Titan oder Zirkon beueutet und R Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy oder einen Chelatliganden darstellt;
b) mindestens einem organofunkti. nellen Silan der Formel 11
R'4R"Y),3iX(4.m„; (Ii)
in der R' Alkyl oder Alkenyl bedeutet R" Alkylen oder Alkenylen darstellt, wobei diesp Reste durch Sauerstoff- oder Schwefelatome oder — NH-Gruppen unterbrochen sein können, X Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy oder die Gruppe —NR'"2 (R'" = Wasserstoff und/oder Alky!} bedeutet, Y Halogen oder eine gegebenenfalls substituierte Amino-, Amid-, Aldehyd-, Alkylcarbonyl-, Carboxy-, Mercapto-. Cyano-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, Sulfonsäure-, Phosphorsäure-, Acryloxy-, Methacryloxy-, Epoxyoclcr Vinylgruppeisfnundnden WertO, 1,2 oder 3 haben, wobei /n+nden Wert 1,2 oder 3 hat;
und gegebenenfalls
mindestens einem im Rcaklionsmcdium löslichen, schwcrfliichligcn Oxid eines Elementes der Hauptgruppen la bis Va oder der Nebengruppen IVb oder Vb des Periodensystems, mit Ausnahme von Titan und 4> Zirkon, oder mindestens einer im Reaktionsmedium löslichen, unter den Reaktionsbedingungen ein schwerflüchtiges Oxid bildenden Verbindung eines dieser Elemente;
mit einer geringeren Wassermenge als der zur vollständigen Hydrolyse der hydrolysierbaren Gruppen stöchiometrisch erforderlichen Menge, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationskatalysators, und anschließende Weiterkondensation durch Zugabe mindestens der Wassermenge, die zur Hydrolyse der verbliebenen hydrolysierbaren Gruppen erforderlich ist, sowie gegebenenfalls eines Kondensationskatalysators, wobei, bezogen auf die Gesamt-Molzahl der Ausgangskomponenten, 5 bis 70 Mol-% der Komponente (a), 30 bis 95 Mol-% der Komponente (b) und 0 bis 65 Mol-% der Komponente (c) verwendet worden sind,
auf ein Substrat aufbringt und härtet.
Gegenstand der Erfindung sind ferner die durch Vorkondensation bzw. Weiterkondensation erhältlichen Lacke, bei denen der Rest Y in Formel II eine Vinylgruppe ist
In den vorsiehenden Formeln (1) und (II) können mehrmals vorhandene Reste R, R', R", R'", X bzw. Y bei einer Verbindung jeweils die gL-iche oder unterschiedliche Bedeutung haben.
Die Alkylreste bedeuten z. B. geradketiige, verzweigte oder cyclische Reste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen t>o und insbesondere niedere Alkylreste mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Spezielle Beispiele sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Isobutyl, n-Pentyl, n-Hexyl und Cyclohexyl.
Die Alkenylreste sind z. B. geradkettige, verzweigte oder cyclische Reste mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und insbesondere niedere Alkenylreste, wie Vinyl, Allyl und 2-Butenyl. bs
Die Alkoxy-, Acyloxy-, Alkylen-, Alkenylen-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkylcarbonyl-, Aikoxycarbonyl- und die substituierten Aminoreste oder Amidreste Y leiten sich z. B. von den vorstehend genannten Alkyl- und Alkenylresten ab. Spezielle Beispiele sind Methoxy, Ethoxy, n- und i-Propoxy, n-, sek.- und tert.-Butoxy, Isobu-
toxy, ^-Methoxyethoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, Monomethylamino. Monoethylamino, Dimethylamino, Dieihylamino, Ethylen, Propylen, Butylen, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl.
Die genannten Reste können gegebenenfalls übliche Substituenten tragen, z. B. Halogenatome, niedere Alkylreste. Hydroxy-, Nitro- oder Aminogruppen.
Unter den Halogenen sind Fluor, Chlor und Brom bevorzugt und Chlor besonders bevorzugt
Spezielle Beispiele für Titan- oder Zirkonverbindungen (a) sind TiCl4, ZrCI4, Ti(OC2Hs)4, Ti(OC3Hr)4, Ti(O-i-C3H7J4, Ti(OC4H.,)* Zr(O-I-C3H7J4, Zr(OC4H9J4, Ti(acetylacetonato)2(0-i-C3H7)2, Zr(acetylacetonato)4, Ti(2-ethylhexoxy^ und andere Titan- oder Zirkonkomplexe mit Chelatliganden, die vorzugsweise über Sauerstoff und/oder Stickstoff koordiniert sind.
κι Bei den organofunktionellen Silanen (b) kann die Brückengruppe R" gegebenenfalls durch Sauerstoff- oder Schwefelatome oder —NH-Gruppen unterbrochen sein. Vorzugsweise entstehen auf diese Art 2 bis 10 sich wiederholende Strukftireinheiten.
Spezielle Beispiele für organofunktionelle Silane (b) sind:
CH3-Si-CI31CHi-Si-(OC2Hs)3X2H5-Si-CI3,
C2H5-Si-(OC2Hs)31CH2=CH-Si-(OC2Hs)3,
CH2=CH-Si-(OC2H4OCH3)S, CH2=CH-Si-(OOCCH3J3,
(CH3)2-Si-CI2,(CH3)2-Si-(OC2H5)2,(C2H,)2-Si-(OC2HY)2.
(CH3HCH2=CH)-Si-CI2,(CH3)3-Si-CI.(C2H5)3-Si-CI,
μ (t-C4H9XCH3)2-Si-CI,(CH3)2(CH^=CH-CH2)-Si-CI,
(CH3O)3-Si-C3H6-CI1(C2H5O)3-Si-C3H6-NH2,
(C2H5O)3-Si-C3H6-CN1(CH3O)-Si-C3H6-SH,
(CH3O)3-Si-C3H6-NH-C2H4-NH2,
(CH3O)3-Si-C3H6-NH-C2H4-NH-C2H4-NH2,
(CH3O)3-Si—C3H6-O —C —C=CH2
O CH3
(CH3O)3-Si-C3H6-O-CH2-CH CH2
(CH3O)3-Si-(CH2)Z
Diese Silane sind zum Teil Handeisprodukte oder sie lassen sich nach bekannten Methoden herstellen; vgl. W. Noil, »Chemie und Technologie der Silicone«, Verlag Chemie GmbH, Weinheim/Bergstraße (1968).
Anstelle der monomeren Ausgangssilanen (b) können gegebenenfalls auch vorkondensierte, im Rekationsmedium lösliche Oligomere dieser Silane eingesetzt werden; d. h. geradkettige oder cyclische, niedermolekulare Teilkondensate (Polyorganosiloxane) mit einem Konensationsgrad von z. B. etwa 1 bis 100.
Als Komponente (c) werden im Reaktionsmedium lösliche, schwerflüchtige Oxide oder derartige schwerflüchtige Oxide bildenden Verbindungen von Elementen der Hauptgruppen Ia bis Va oder der Nebengruppen IVb oder Vb des Periodensystems eingesetzt. Vorzugsweise leitet sich die Komponente (c) von folgenden Elementen ab: Na, K, Mg, Ca, B, AI, Si, Sn, Pb, P, As, Sb und/oder V, wobei B, Al, Si. Sn und P besonders bevorzugt sind.
Unter den schwertliichtigen Oxiden sind B2O3, P2O5 und SnO2 besonders bevorzugt.
Im Reaktionsmedium lösliche, schwerilüchtige Oxide bildende Verbindungen sind z. B. anorganische Säuren, wie Phosphorsäure und Borsäure, sowie deren Ester. Ferner eignen sich z. B. Halogenide, wie SiCI4, HSiCI3, SnCl4 und PCl5, und Alkoxide, wie NaOR, KOR, Ca(OR)2, AI(OR)3, Si(OR)4, Sn(Ok),; und VO(OR)3, wobei sich R von niederen Alkoholen, wie Methanol, Ethanol, Propanul oder Butanol, ableitet. Weitere verwendbare Ausgangsverbinduiigen sind entsprechende Salze mit flüchtigen Säuren, z. B. Acetate, wie Siliciumtetraaceiat, basische Acetate, wie basische ßleiacetat, und Formiate.
Vorzugsweise verwendet man zur Herstellung des Lacks 20 bis 40 Mol-% der Komponente (a), 40 bis 80 MoI-% der Komponente (b) und höchstens 40 Mol-% der Komponente (c).
Zur Herstellung des Lacks werden die Ausgangskomponenten im gewünschten Mischungsverhältnis mit einer geringeren Wassermenge als der zur vollständigen Hydrolyse aller eingesetzten hydrolysierbaren Gruppen stöchiometrisch erforderlichen Menge vorkondensiert. Diese unter.stöchiometrische Wassermenge wird vorzugsweise so zudosiert, daß lokale Überkonzentrationen vermieden werden. Dies gelingt z. B. durch Eintragen der Wassermenge in das Reaktionsgemisch mit Hilfe von feuchtigkeitsbeladenen Adsorbentien. z. B. Kieselgel oder Molekularsieben, wasserhaltigen organischen Lösungsmitteln, z. B. 80prozentigem Ethanol, oder Salzhydraten, z. BXaCI2 · 6 H2O.
Vorzugsweise erfolgt die Vorkondensation in Gegenwart eines Kondensationskatalysators, jedoch in Abwesenheit eines orgairsihen Lösungsmitteln. Gegebenenfalls kann jedoch ein mit Wasser zumindest teilweise mischbares organisches Lösungsmittel angewandt werden, z. B. ein aliphatischer Alkohol, wie Ethanol, Propanol.
Isopropanol oder Butanol, ein Ether, wie Dimethoxyethan, ein Ester wie Dimethylglykoiacetat, oder ein Keton, wie Aceton oder Mi *!>vlethylketon. Eventuell während der Vorkondensation zugesetztes oder gebildetes Lö-
sungsmittel wird vorzugsweise nicht abgedampft, sondern das Reaktionsgemisch wird als solches zur Weiterkondensation eingesetzt.
Als Kondensationskatalysatoren eignen sich Protonen oder Hyroxylionen abspaltende Verbindungen und Amine. Spezielle Beispiele sind organische oder anorganische Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure oder Essigsäure, sowie organische oder anorganische Basen, wie Ainmoniak. Alkali- oder Erdalkalimetallhyroxidc, z. B. Natrium-, Kalium- oder Calciumhydroxid, und im Reaktionsmedium lösliche Amine, z. B. niedere Alkyiamine oder Alkanolamine. Hierbei sind flüchtige Säuren und Basen, insbesondere Salzsäure, Ammoniak und Triethylamin, besonders bevorzugt. Die Gesaint-Kalalysatorkonzcntration kann z. B. bis zu 3 Mol/Liter betragen.
Die Vorkondensation wird üblicherweise bei Temperaturen von Raumtemperatur bis 1000C. vorzugsweise iu bei Raumtemperatur durchgeführt. Bei Verwendung eines organischen Lösungsmittels kann die Vorkondensation auch bei Temperaturen bis zur Siedetemperatur des Lösungsmittels erfolgen, wird jedoch auch hier vorzugsweise bei Raumtemperatur durchgeführt.
Gegebenenfalls kann man zunächst eine oder mehrere Ausgangskomponenten oder einen Teil einer, mehrerer oder aller Ausgangskomponenten vorkondensieren, dann die restlichen Ausgangskomponenten zumischen und anschließend nach dem Verfahren der Vorkondensation oder Weiterkondensation cokondensieren.
Die Vorkondensation wird soweit geführt, daß das entstehende Vorkondensat noch flüssige Konsistenz hat. Da der erhaltene Vorkondensatlack hydrolyseempfindlich ist, mub er unter heuchtigkeitsausschiuB aufbewahrt werden.
Die anschließende hydrolytische Weiterkondensation des Vorkondensats erfolgt in Gegenwait mindestens der Wassermenge, die zur Hydrolyse der noch verbliebenen hydrolysierbaren Gruppen stöchiometrisch erforderlich ist. vorzugsweise jedoch mit einer überstöchiometrischen Wassermenge. In einer aus praktischen Gründen bevorzugten Ausführungsform wird zur Weiterkondensation die Wassermenge eingesetzt, die zur vollständigen Hydrolyse der ursprünglich cingcsciztcn Ausgangskomponenten stöchiometrisch erforderlich wäre.
Die Weiterkondensation erfolgt vorzugsweise in Gegenwart einer, der vorstehend genannten Kondensations- :5 katalysatoren, wobei ebenfalls flüchtige Verbindungen bevorzugt sind. Die Gesamt-Katalysatorkonzentration kann z. B. bis zu 5 Mol/Liter betragen.
Bei der Weiterkondensation kann gegebenenfalls auch eines der vorstehend genannten organischen Lösungsmittel anwesend sein oder zugesetzt werden, wobei während der Vor- und Weiterkondensation gebildetes Lösungsmittel oder zur Vor- oder Weiterkondensation eventuell zugesetztes Lösungsmittel nach beendeter Weiterkondensation vorzugsweise nicht abgedampft wird.
Die Weiterkondensation erfolgt gewöhnlich bei Temperaturen von Raumtemperatur bis 1000C, vorzugsweise Raumtemperatur bis 80°C. Überraschenderweise hat sich gezeigt, daß beim Erhitzen des erhaltenen Lackes auf 40 bis 80°C ohne Abdampfen des Lösungsmittels eine Stabilisierung der Lackviskosität erzielt wird; d.h. die Viskosität bleibt nach erfolgter Polykondensation über längere Zeit im wesentlichen konstant.
Der Vorkondensaiiack bzw. der durch Wciiet'KüFiucnsicrcn erhaltene LäCK ist 5ts soiCncr vcrwcrioUrigs.Snig. Gegebenenfalls können jedoch üblich Lackadditive zugesetzt werden, z. B. organische Verdünnungsmittel Verlaufmittel. Färbemittel (Farbtoffe oder Pigmente), UV-Stabilisatoren. Füllstoffe. Viskositätsregler oder Oxidationsinhibitoren.
Die Verarbeitung der Lacke muß innerhalb einer bestimmten Topfzeit erfolgen, die für das Weiterkondensat nach der obengenannten bevorzugten Ausführungsform z. B. mindestens etwa 1 Woche beträgt. Zur Beschichtung werden übliche Beschichtungsverfahren angewandt, z. B. das Tauchen, Fluten, Gießen, Schleudern, Spritzen oder Aufstreichen.
Als Substrate eignen sich beliebige Werkstoffe, z. B. Metalle, Kunststoffe, Keramik, Glas oder Holz. Auch die Form des Substrats kann beliebig gewählt werden. Besonders vorteilhafte Ergebnisse werden mit kratzempfindliehen Kunststoffen erzielt, z. B. Polymethacrylate^ Polycarbonaten, Polystyrolen, insbesondere mit Poly(diethylenglykol-bis-allylcarbonat).
Die Beschichtung wird in Schichtdicken von z. B 1 bis 100 μπι, vorzugsweise 5 bis 50 .um und insbesondere 10 bis 30 μπι aufgetragen. Gegebenenfalls kann das Substrat vor Aufbringen der erfindungsgemäßen Beschichtung mit einer Haftvermittler- oder Primärschicht grundiert werden.
Der aufgetragene Lack wird anschließend ausgehärtet, indem man ihn wärmebehandelt. Zur Aushärtung genügt im allgemeinen ein einige Minuten bis 1 Stunde dauerndes Erhitzen auf eine Temperatur von 1500C, vorzugsweise 60 bis 1300C. Lediglich im Falle des Vorkondensatlackes können etwas längere Härtungszeiten erforderlich sein, z. B. bis zu 2 Stunden.
Der Vorkondensatlack reagiert aufgrund seiner Hyrolyseempfindlichkeit mit der Luftfeuchtigkeit und kann daher wie ein herkömmlicher lufttrocknender Lack angewandt werden.
Falls der Vorkondensatlack oder der weiterkondensierte Lack aufgrund der Verwendung entsprechender Ausgangskomponenten polymerisierbare Gruppen enthält, kann die aufgetragene Lackschicht zusätzlich auch photochemisch gehärtet werden, z. B. mit UV-Strahlen. In diesem Fall werden der Lackformulierung vorzugsweise Photoinitiatoren zugesetzt
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren beschichteten Substrate besitzen gute Kratzfestigkeit und Haftung zwischen Oberzug und Substrat, wobei die Haftung auf Kunststoffsubstraten durch eine Primärschicht verbessert werden kann. Die Beschichtungen sind zwischen —20 und +700C temperaturwechselbeständig. Aufgrund der guten Klarheit und Transparenz der Oberzüge eignet sich das erfindungsgernäße Verfahren insbesondere zur kratzfesten Beschichtung von optischen Kuntstofflinsen, z. B. Kunststoff-Brillengläsern.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
B c i s ρ i e I I
1181 g 3-Glycidoxypiopyltrimcthoxy.silan. 457 g Tetramclhoxysilan und 45b g Telraelhyllilanal werden mil 125 g Kieselgel, das mil 135 g 0,001 N HCI beladen ist, bei Raumtemperatur 60 Minuten verrührt, mindestens ι aber solange, bis bei Zugabe eines Tropfen Wassers kein Niederschlag entsteht. Anschließend wird das Kieselgel abfiltriert. In das klare Filtrat werden bei Raumtemperatur 721 g 0,001 N HCI eingerührt. Es entsteht eine klare, deutlich viskosere Lösung, die bei 7O0C unter Verwendung eines Rückflußkühlers 2 Stunden weitergerührt wird. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit 721 g Butanol verdünnt. Die Viskosität dieses Lacks ändert sich um < 3% pro Tag.
ίο Poly(diethylenglykol-bis-allylcarbopet) wird damit durch Tauchlackierung und anschließende Härtung 45 Minuten bei 900C beschichtet. Wenn mehrere Tauchschrittc durchgeführt weiden, wird jede neu aufgezogene Schicht nur >30 Sekunden bei 900C angetrocknet: erst nach dem letzten Auftrag wird die Beschichtung 45 Minuten bei 9O0C gehärtet. Coatings dieser Art sind klar und transparent und ergeben bei Schichtdicken > 20 μπι keine bleibende Kratzspur, wenn mit einem Vickers-Diamant unter 50 g Belastung gekratzt wird.
Beispiel 2
1181 g 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan. 457 g Tetramethoxysilan und 655 g Tetrnnrnpylzirkonat werden
mit 125 g Kieselgel, das mit 135 g 0,1 N HCI beladen ist, bei Raumtemperatur b0 Minuten verrührt, mindestens aber solange, bis bei Zugabe eines Tropfen Wassers kein Niederschlag entsteht. Anschließend wird das Kicselgel
iibfiltriert. In das klare Filtrat werden bei Raumtemperatur 721 g 0,1 N HCI eingerührt. Es entsteht eine klare, :i\
deutlich viskosere Lösung, die bei Raumtemperatur 60 Minuten weitergerührt wird. '
Diese Lösung wird wie in Beispiel 1 wcilervciaibeilcl, wobei eine äußerst kratzfeste Beschichtung auf dem j
Substrat erhalten wird. U.

Claims (10)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von kratzfesten Beschichtungen, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Lack, der erhalten worden ist durch hydrolytische Vorkondensation von
5
a) mindestens einer im Reaktionsmedium löslichen Titan- oder Zirkonverbindung der Formel I
MR4 (I)
ίο in der M Titan oder Zirkon bedeutet und R Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy oder einen Chelatligan-
der darstellt;
b) mindestens einem organofunktionellen Silan der Formel 11
n) (H)
in der R' Alkyl oder Alkenyl bedeutet, R" Alkylen oder Alkenylen darstellt, wobei diese Resie /durch Sauerstoff- oder Schwefelatome oder —NH-Gruppen unterbrochen sein können, X Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy oder die Gruppe —NH"r2 (R'"=Wasserstoff und/oder Alkyl) bedeutet,
Y Halogen oder eine gegebenenfalls substituierte Amino-, Amid-, Aldehyd-, Alkylcarbonyl-, Carboxy-, Mercapto-, Cyano-, Alkoxy-, Aikoxycarbonyi-, Suifonsäure-, Phosphorsäure-, Acryioxy-, Methacryloxy-, Epoxy- oder Vinylgruppe ist, m und π den Wert 0,1,2 oder 3 haben, wobei m+n den Wert 1,2 oder 3 hat; und gegebenenfalls
c) mindestens einem im Reaktionsmedium löslichen, schwerflüchtigen Oxid eines Elementes der Hauptgruppen Ia bis Va oder der Nebengruppen IVb oder Vb des Periodensystems, mit Ausnahme von Titan und Zirkon, oder mindestens einer im Reaktionsmedium löslichen, unter den Reaktionsbedingungen ein schwerflüchtiges Oxid bildenden Verbindung eines dieser Elemente;
mit einer geringeren Wassermenge als der zur vollständigen Hydrolyse der hydrolysierbaren Gruppen stöchiometrisch erforderlichen Menge, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationskatalysators, und anschließende Weiterkondensation durch Zugabe mindestens der Wassermenge, die zur Hydrolyse der verbliebenen hydrolysierbaren Gruppen erforderlich ist, sowie gegebenenfalls eines Kondensationskatalysators, wobei, bezogen auf die Gesamt-Molzahl der Ausgangskomponenten. 5 bis 70 Mol-% der Komponente (a), 30 bis 95 Mol-% der Komponente (b) und 0 bis 65 Mol-% der Komponente (c) verwendet worden sind,
auf ein Substrat aufbringt und härtet
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung des Lacks, bezogen auf Geamt-Molzahl der Ausgangskomponenten, 20 bis 40 Mol-% der Komponente (a), 40 bis 80 Mol-% der Komponente (b) und höchstens 40 Mol-% der Komponente (er) verwendet worden sind.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Weiterkondensation in Gegenwart eines sauren oder basischen Kondensationskatalysators durchgeführt worden ist.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die zur Vorkondenation eingesetzte Wassermenge mittels feuchtigkeitshaltiger Adsorbentien, wasserhaltiger organischer Lösungsmittel oder Salzhydraten eingetragen worden ist.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die aufgetragene Lackschicht durch Wärmebehandlung bei einer Temperatur bis 1500C härtet.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Lack übliche Lackadditive einverleibt.
7. Lack für kratzfeste Beschichtungen, dadurch gekennzeichnet, daß er erhalten worden ist durch hydrolytische Vorkondensation von
a) mindestens einer im Reaktionsmedium löslichen Titan- oder Zirkonverbindung der Formel I
MR4 (I)
in der M Titan oder Zirkon bedeutet und R Halogen, Hydroxy, Alkoxy. Acyloxy, oder einen Chelatliganden darstellt;
b) mindestens einem organofunktionellen Silan der Formel II
R'4R"Y)nSiX{4,„-n, (II)
bo in der R' Alkyl oder Alkenyl bedeutet, R" Alkylen oder Alkenylen darstellt, wobei diese Reste durch
Sauerstoff- oder Schwefelatome oder —NH-Gruppen unterbrochen sein können, X Wasserstoff, Halo- j|
gen, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy oder die Gruppe -NR'"? (R'" = Wasserstoff und/oder Alkyl) bedeutet, gjj
Y eine Vinylgruppe ist, mund η den WertO, 1,2 oder 3 haben, wobei m + n den Wert 1,2 oder 3 hat; 'λ: und gegebenenfalls Ϋί
c) mindestens einem im Reaktionsmedium löslichen, schwerflüchtigen Oxid eines Elementes dci Haupt- £;
gruppen la bis Va oder der Nebengruppe IVb oder Vb des Periodensystems, mit Ausnahme von Titan i|
und Zirkon, oder mindestens einer im Rekationsmedium löslichen, unter den Rcaktionsbcclingiingcn ein p
schwerflüchtiges Oxid bildenden Verbindung eines dieser F.lcmcnte; 5'
mit einer geringeren Wassermenge als der zur vollständigen Hydrolyse der hydrolysierbaren Gruppen stöchiometrisch erforderlichen Menge, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationskatalysators, wobei, bezogen auf die Gesamt-Molzahl der Ausgangskomponenten 5 bis 70 Mol-% der Komponente (a), 30 bis 95 Mol-% der Komponente (b) und 0 bis 65 Mol-% der Komponente (c) verwendet worden sind
8. Lack nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die zur Vorkondensation eingesetzte Wassermenge mittels feuchtigkeitshaltiger Adsorbentien, wasserhaltiger organischer Lösungsmittel oder Salzhydraten eingetragen worden ist.
9. Lack nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet daß er durch Zugabe mindestens der Wassermenge, die zur Hydrolyse der verbliebenen hydrolysierbaren Gruppen erforderlich ist, sowie gegebenenfalls eines Kondensationskatalysators weiterkondensiert worden ist
10. Lack nach einem der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet daß er übliche Lackadditive enthält
DE3407087A 1984-02-27 1984-02-27 Verfahren und Lack zur Herstellung von kratzfesten Beschichtungen Expired - Lifetime DE3407087C3 (de)

Priority Applications (13)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3407087A DE3407087C3 (de) 1984-02-27 1984-02-27 Verfahren und Lack zur Herstellung von kratzfesten Beschichtungen
JP60025324A JPS60190473A (ja) 1984-02-27 1985-02-14 耐擦傷性被膜の製造方法およびラツカー
GR850476A GR850476B (de) 1984-02-27 1985-02-22
DK086985A DK171972B1 (da) 1984-02-27 1985-02-26 Fremgangsmåde til fremstilling af ridsefaste belægninger, samt lak til ridsefaste belægninger.
DE8989122229T DE3587311D1 (de) 1984-02-27 1985-02-26 Verfahren und lack zur herstellung von kratzfesten beschichtungen.
AT89122229T ATE88744T1 (de) 1984-02-27 1985-02-26 Verfahren und lack zur herstellung von kratzfesten beschichtungen.
DE8585102099T DE3578838D1 (de) 1984-02-27 1985-02-26 Verfahren und lack zur herstellung von kratzfesten beschichtungen.
ES540692A ES8603927A1 (es) 1984-02-27 1985-02-26 Procedimiento para producir revestimientos resistentes al rayado
AT85102099T ATE54931T1 (de) 1984-02-27 1985-02-26 Verfahren und lack zur herstellung von kratzfesten beschichtungen.
EP89122229A EP0373451B1 (de) 1984-02-27 1985-02-26 Verfahren und Lack zur Herstellung von kratzfesten Beschichtungen
NO850761A NO175865C (no) 1984-02-27 1985-02-26 Fremgangsmåte for fremstilling av ripefaste overtrekk
EP85102099A EP0171493B1 (de) 1984-02-27 1985-02-26 Verfahren und Lack zur Herstellung von kratzfesten Beschichtungen
US06/839,916 US4746366A (en) 1984-02-27 1986-03-17 Process and lacquer for the production of scratch-resistant coatings

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3407087A DE3407087C3 (de) 1984-02-27 1984-02-27 Verfahren und Lack zur Herstellung von kratzfesten Beschichtungen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE3407087A1 DE3407087A1 (de) 1985-09-05
DE3407087C2 true DE3407087C2 (de) 1994-07-07
DE3407087C3 DE3407087C3 (de) 1994-07-07

Family

ID=6228966

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3407087A Expired - Lifetime DE3407087C3 (de) 1984-02-27 1984-02-27 Verfahren und Lack zur Herstellung von kratzfesten Beschichtungen
DE8585102099T Expired - Lifetime DE3578838D1 (de) 1984-02-27 1985-02-26 Verfahren und lack zur herstellung von kratzfesten beschichtungen.
DE8989122229T Expired - Lifetime DE3587311D1 (de) 1984-02-27 1985-02-26 Verfahren und lack zur herstellung von kratzfesten beschichtungen.

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE8585102099T Expired - Lifetime DE3578838D1 (de) 1984-02-27 1985-02-26 Verfahren und lack zur herstellung von kratzfesten beschichtungen.
DE8989122229T Expired - Lifetime DE3587311D1 (de) 1984-02-27 1985-02-26 Verfahren und lack zur herstellung von kratzfesten beschichtungen.

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4746366A (de)
EP (2) EP0171493B1 (de)
JP (1) JPS60190473A (de)
AT (2) ATE54931T1 (de)
DE (3) DE3407087C3 (de)
DK (1) DK171972B1 (de)
ES (1) ES8603927A1 (de)
GR (1) GR850476B (de)
NO (1) NO175865C (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3828098A1 (de) * 1988-08-18 1990-03-08 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren und zusammensetzung zur herstellung von kratzfesten materialien
DE4020316A1 (de) * 1990-06-26 1992-01-09 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren zur herstellung eines flexiblen und abriebbestaendigen ueberzugs und lack zur verwendung in diesem verfahren
DE4125201C1 (de) * 1991-07-30 1992-10-01 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung Ev, 8000 Muenchen, De
DE4423811C1 (de) * 1994-07-06 1996-01-18 Fraunhofer Ges Forschung Hydrolysierbare und polymerisierbare Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US6124491A (en) * 1994-05-13 2000-09-26 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Forderung Der Angewandten Polycondensates and polymerizates made from hydrolyzable and polymerizable silanes

Families Citing this family (92)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0613109B2 (ja) * 1986-12-05 1994-02-23 ナショナル住宅産業株式会社 防食塗装構造
US4753856A (en) * 1987-01-02 1988-06-28 Dow Corning Corporation Multilayer ceramic coatings from silicate esters and metal oxides
US4997482A (en) * 1987-01-02 1991-03-05 Dow Corning Corporation Coating composition containing hydrolyzed silicate esters and other metal oxide precursors
EP0287877B1 (de) * 1987-04-02 1995-12-20 Tohru Yamamoto Verbundwerkstoff und Verfahren zu dessen Herstellung
JPH0613107B2 (ja) * 1987-04-27 1994-02-23 ナショナル住宅産業株式会社 均一塗膜の形成方法
US5271768A (en) * 1988-02-02 1993-12-21 Hitachi Chemical Co., Ltd. Coating for forming an oxide coating
US5023140A (en) * 1988-06-20 1991-06-11 Armstrong World Industries, Inc. Floor covering having a modified glass wear layer
JPH02148002A (ja) * 1988-11-30 1990-06-06 Nippon Sheet Glass Co Ltd 光学部品
DE3835968A1 (de) * 1988-10-21 1990-06-21 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren zur herstellung von materialien mit einem strukturierten ueberzug
DE3836815A1 (de) * 1988-10-28 1990-07-26 Hofmann Klaus Dipl Chem Verfahren und zusammensetzung zur herstellung von kratzfesten materialien, insbesondere beschichtungen mit verbesserter elastizitaet und haftung
DE3917535A1 (de) * 1989-05-30 1990-12-06 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren zur herstellung kratzfester materialien und zusammensetzung hierfuer
US5360834A (en) * 1989-08-01 1994-11-01 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Forderung Der Angewandten Forschung E.V. Process for photoinitiated control of inorganic network formation in the sol-gel process
DE3925462A1 (de) * 1989-08-01 1991-02-07 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren zur photoinitiierten steuerung der anorganischen netzwerkbildung beim sol-gel-prozess
DE3925901C1 (de) * 1989-08-04 1990-11-29 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung Ev, 8000 Muenchen, De
JPH0368478A (ja) * 1989-08-07 1991-03-25 Kansai Paint Co Ltd 塗膜形成法
FR2653778B1 (fr) * 1989-10-30 1994-09-23 Essilor Int Procede de preparation d'une composition de revetement a indice de refraction eleve a base de polysiloxanes et de titanates et composition obtenue.
US5053081A (en) * 1990-04-02 1991-10-01 Oakite Products, Inc. Composition and method for treatment of conversion coated metal surfaces with an aqueous solution of 3-aminopropyltriethoxy silane and titanium chelate
DE4011045A1 (de) * 1990-04-05 1991-10-10 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren zum beschichten von kunststoffsubstraten und lack zur verwendung in diesem verfahren
US5316855A (en) * 1990-07-13 1994-05-31 Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. High abrasion resistance coating materials from organic/inorganic hybrid materials produced by the sol-gel method
DE4025215C2 (de) * 1990-08-09 1994-03-10 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren zur Herstellung eines Lacks und seine Verwendung zum Beschichten von Substraten mit einem alkalistabilen und abriebbeständigen Überzug
US5371261A (en) * 1990-11-19 1994-12-06 Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. Fully alkoxysilane-functionalized aliphatic polyamine compounds
DE4103315C1 (en) * 1991-02-04 1992-02-27 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung Ev, 8000 Muenchen, De Producing hard layer on wax objects - by building-up layers of nitrocellulose lacquer and mixt. of silane(s) and hydrolysable titanium-, zirconium- cpds.
DE4122743C1 (de) * 1991-07-10 1992-11-26 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung Ev, 8000 Muenchen, De
US5236084A (en) * 1992-01-24 1993-08-17 Philip Morris Incorporated Hinged lid box with attached pop-out coupon
FR2692275A1 (fr) * 1992-06-10 1993-12-17 Du Pont Nouvelle laque à base de silicium et zirconium, son emploi en tant que revêtement de substrat et les substrats ainsi obtenus.
US5432007A (en) * 1992-10-06 1995-07-11 Shizu Naito Solvent-free organosiloxane composition and its use
JP3282882B2 (ja) * 1993-05-07 2002-05-20 ナミックス株式会社 誘電体保護剤
US5384342A (en) * 1993-08-30 1995-01-24 Dsm Desotech, Inc. Vinyl ether urethane silanes
US5363955A (en) * 1993-10-12 1994-11-15 Philip Morris Incorporated Hinged lid box with attached coupon
US5919885A (en) * 1994-02-18 1999-07-06 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung E.V. Covalently and nucleophilically self-curing systems
US5563228A (en) * 1994-02-25 1996-10-08 Dow Corning Asia, Ltd. Method for the preparation of polyheterosiloxanes
JP3542156B2 (ja) * 1994-02-25 2004-07-14 ダウ コーニング アジア株式会社 有機溶媒に可溶なポリチタノシロキサンの製造方法
DE4408230A1 (de) * 1994-03-11 1995-09-14 Bosch Gmbh Robert Transparente Abdeckscheibe aus Kunststoff für Kfz-Scheinwerfer u. dgl. und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4431216A1 (de) * 1994-09-02 1996-05-15 Bayer Ag Herstellung kratzfest ausgerüsteter Polycarbonatformteile
IT1274908B (it) * 1994-09-21 1997-07-25 Gd Spa Pacchetto rigido con coperchio incernierato per elementi allungati, inparitcolare sigarette.
JPH08337654A (ja) * 1995-06-14 1996-12-24 Matsushita Electric Ind Co Ltd 化学吸着膜の製造方法及びこれに用いる化学吸着液
DE59607941D1 (de) * 1995-07-06 2001-11-22 Fraunhofer Ges Forschung Thiolsilane, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
DE19530836C1 (de) * 1995-08-22 1996-09-12 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren zur Herstellung einer Korrosionsschutzschicht auf Bronze und/oder bronzehaltigen Gegenständen
US5807430A (en) * 1995-11-06 1998-09-15 Chemat Technology, Inc. Method and composition useful treating metal surfaces
DE19613650C1 (de) * 1996-04-04 1997-04-10 Fraunhofer Ges Forschung Hydrolisierbare, fluorierte Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von Kieselsäurepolykondensaten und Kieselsäureheteropolykondensaten
DE19615192A1 (de) * 1996-04-17 1997-10-23 Fraunhofer Ges Forschung Verbundsystem mit einer Aromabarriere- oder einer Riechstoffbarriereschicht
US6072018A (en) * 1996-09-30 2000-06-06 Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. High abrasion resistant coating material
US6605365B1 (en) * 1996-11-04 2003-08-12 The Boeing Company Pigmented alkoxyzirconium sol
DE69830720T2 (de) * 1997-04-14 2006-05-04 Osaka Gas Co. Ltd. Verfahren zur Verbindung von Rohren aus Polyolefin und Behandlung der Verbindungsstellen
DE19724397A1 (de) 1997-06-10 1999-01-14 Bayer Ag UV-Stabilisatoren für Siloxan-Systeme
DE19724396A1 (de) 1997-06-10 1998-12-24 Bayer Ag UV-Stabilisatoren für Siloxan-Systeme
US5958194A (en) * 1997-09-18 1999-09-28 Glazier; Alan N. Gas permeable elastomer contact lens bonded with titanium and/or oxides thereof
JPH11286653A (ja) * 1998-03-31 1999-10-19 Kansai Shingijutsu Kenkyusho:Kk 強誘電体薄膜形成用前駆体溶液およびその製造方法
DE19843581C2 (de) * 1998-09-23 2002-11-14 Basf Coatings Ag Verfahren zur Herstellung lackierter Substrate sowie entsprechend lackierte Substrate und deren Verwendung
US6218494B1 (en) 1998-11-18 2001-04-17 Essilor International - Compagnie Generale D'optique Abrasion-resistant coating composition process for making such coating composition and article coated therewith
DE19903177C5 (de) * 1999-01-21 2010-09-16 Ivoclar Vivadent Ag Verwendung von Materialien auf der Basis von Polysiloxanen als Dentalmaterialien
US6569917B1 (en) 1999-01-21 2003-05-27 Ivoclar Ag Dental materials based on polysiloxanes
DE19909894A1 (de) 1999-03-06 2000-09-07 Basf Coatings Ag Sol-Gel-Überzug für einschichtige oder mehrschichtige Lackierungen
DE19920799A1 (de) 1999-05-06 2000-11-16 Basf Coatings Ag Thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbarer Beschichtungsstoff und seine Verwendung
DE19924674C2 (de) 1999-05-29 2001-06-28 Basf Coatings Ag Thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbarer Beschichtungsstoff und seine Verwendung
DE19938759A1 (de) 1999-08-16 2001-02-22 Basf Coatings Ag Beschichtungsstoff und seine Verwendung zur Herstellung hochkratzfester mehrschichtiger Klarlackierungen
DE19940857A1 (de) 1999-08-27 2001-03-01 Basf Coatings Ag Sol-Gel-Überzug für einschichtige oder mehrschichtige Lackierungen
DE19940858A1 (de) 1999-08-27 2001-03-01 Basf Coatings Ag Sol-Gel-Überzug für einschichtige oder mehrschichtige Lackierungen
WO2002100151A2 (en) * 2000-02-28 2002-12-19 Adsil, Lc Non-aqueous coating compositions formed from silanes and metal alcoholates
DE10018935A1 (de) * 2000-04-17 2001-10-18 Bayer Ag Kratzfeste Beschichtungen
JP3846545B2 (ja) 2000-06-08 2006-11-15 信越化学工業株式会社 コーティング剤組成物、コーティング方法及び被覆物品
NL1019721C1 (nl) * 2001-01-18 2002-04-22 Koninkl Philips Electronics Nv Werkwijze voor het bereiden van een laksamenstelling.
DE10113884B4 (de) * 2001-03-21 2005-06-02 Basf Coatings Ag Verfahren zum Beschichten mikroporöser Oberflächen und Verwendung des Verfahrens
DE10120898B4 (de) * 2001-04-27 2004-11-11 Cipin Andree Verfahren zur Herstellung einer farbigen Lichtmühle sowie danach hergestellte farbige Lichtmühle
DE10130972C1 (de) 2001-06-27 2002-11-07 Basf Coatings Ag Verfahren zur Herstellung von Beschichtungen aus thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbaren Beschichtungsstoffen und mit dem Verfahren herstellbare Lackierungen
US6506921B1 (en) * 2001-06-29 2003-01-14 Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. Amine compounds and curable compositions derived therefrom
US20030077394A1 (en) * 2001-08-28 2003-04-24 Bradford Christophen J. Dual cure coating composition and process for using the same
US6835759B2 (en) * 2001-08-28 2004-12-28 Basf Corporation Dual cure coating composition and processes for using the same
US6852771B2 (en) * 2001-08-28 2005-02-08 Basf Corporation Dual radiation/thermal cured coating composition
DE10155613A1 (de) 2001-11-13 2003-05-28 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren zur Beschichtung von Oberflächen unter Verwendung von hybriden Polymermaterialien
DE10200929A1 (de) * 2002-01-12 2003-07-31 Basf Coatings Ag Polysiloxan-Sole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE10206225C1 (de) * 2002-02-15 2003-09-18 Basf Coatings Ag Verfahren zur Herstellung farb- und/oder effektgebender Mehrschichtlackierungen
DE10248324A1 (de) * 2002-10-17 2004-05-06 Basf Coatings Ag Thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbarer Beschichtungsstoff und Verfahren zum Beschichten miktoporöser Oberflächen
ATE344660T1 (de) * 2003-08-07 2006-11-15 Lohmann Therapie Syst Lts Dermales oder transdermales therapeutisches system enthaltend ein ormocer mit barrierewirkung auf eine abdeckfolie
DE10339912B4 (de) 2003-08-29 2016-07-21 Ivoclar Vivadent Ag Dentale Beschichtungsmaterialien, deren Verwendung sowie Verfahren zur Beschichtung einer Substratoberfläche
DE102004004615A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Institut für Neue Materialien Gemeinnützige GmbH Konsolidierungsmittel und dessen Verwendung zur Konsolidierung von Formkörpern und geologischen Formationen aus porösen oder partikulären Materialien
JP2006077071A (ja) * 2004-09-08 2006-03-23 Rock Field Co 自動車塗装保護用コーティング材及びコーティング方法
US7651560B2 (en) * 2004-12-20 2010-01-26 Koenig & Bauer Ag Abhesive layer of cross-linked nanoparticles
DE102005002788A1 (de) 2005-01-20 2006-08-03 Leibniz-Institut Für Neue Materialien Gemeinnützige Gmbh Konsolidierungsmittel und dessen Verwendung zur Herstellung von hydrolysestabilen Formkörpern und Beschichtungen
US7713347B2 (en) * 2005-12-14 2010-05-11 The Boeing Company Heat and rain erosion resistant coating
AU2007217016A1 (en) * 2006-02-21 2007-08-30 Jeffrey Schwartz High-yield activation of polymer surfaces for covalent attachment of molecules
DE102006012552A1 (de) * 2006-03-18 2007-09-20 Terporten Gmbh Farbiges Glaselement
DE102006027480A1 (de) * 2006-06-14 2008-01-10 Evonik Degussa Gmbh Kratz- und abriebfeste Beschichtungen auf polymeren Oberflächen
DE102006041555A1 (de) * 2006-09-05 2008-03-20 Siemens Ag Beschichtung zur thermisch induzierten Zersetzung von organischen Ablagerungen
FR2909187B1 (fr) 2006-11-23 2009-01-02 Essilor Int Article d'optique comportant un revetement anti-abrasion et anti-rayures bicouche, et procede de fabrication
DE102008040162A1 (de) 2008-07-04 2010-01-07 Evonik Degussa Gmbh Kratz- und abriebfeste Beschichtungen auf polymeren Oberflächen mit katalytisch beschleunigter Härtung
WO2011002826A1 (en) 2009-07-02 2011-01-06 Dow Corning Corporation Methods for preparing polyheterosiloxanes
DE102010046091A1 (de) 2010-09-20 2012-03-22 Osram Opto Semiconductors Gmbh Optoelektronischer Halbleiterchip, Verfahren zur Herstellung und Anwendung in einem optoelektronischen Bauelement
EP2661648A1 (de) * 2011-01-05 2013-11-13 Dow Corning Corporation Polyheterosiloxane für materialien mit hohem brechungsindex
DE102013204296A1 (de) 2013-03-12 2014-09-18 Wacker Chemie Ag Flüssige vernetzbare Metall-Siliconharz-Zusammensetzungen
US10717822B2 (en) * 2016-04-18 2020-07-21 John D. Blizzard Compositions having adhesion properties
WO2018206623A1 (de) * 2017-05-09 2018-11-15 Sika Technology Ag Wässrige vorbehandlung für verklebungen mit erhöhter hitzestabilität

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1031778A (en) * 1962-11-16 1966-06-02 Unilever Ltd Mould manufacture
US3395036A (en) * 1965-05-17 1968-07-30 Dow Corning Process for post-finishing pigmented glass fabric
US3412063A (en) * 1965-09-07 1968-11-19 Plas Chem Corp Low temperature cured ceramic coating composition
CA1056665A (en) * 1974-10-08 1979-06-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method for rendering substrates resistant to abrasion
DE2758414A1 (de) * 1977-12-28 1979-07-12 Fraunhofer Ges Forschung Kieselsaeureheteropolykondensate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung bei der zuechtung lebender zellen
FR2423521A1 (fr) * 1978-04-18 1979-11-16 American Optical Corp Composition de revetement resistant a l'abrasion formee de l'hydrolysat d'un melange d'orthosilicate de tetraethyle, d'un silane et d'un siloxane
DE2849850A1 (de) * 1978-11-17 1980-05-29 Bayer Ag Verfahren zur haftungsmindernden ausruestung von oberflaechen
JPS564973A (en) * 1979-06-26 1981-01-19 Mitsubishi Electric Corp Facsimile attachment
JPS5699263A (en) * 1980-01-10 1981-08-10 Nippon Sheet Glass Co Ltd Coating composition
JPS5699668A (en) * 1980-01-10 1981-08-11 Sumitomo Chemical Co Coating polycarbonate group resin molding article
US4328346A (en) * 1980-08-01 1982-05-04 General Electric Company Silane-functionalized ultraviolet screen precursors
US4378250A (en) * 1981-07-31 1983-03-29 Treadway Gerald D Organosilicone coating compositions
DE3143820A1 (de) * 1981-11-04 1983-05-11 Dr. Thilo & Co. Contactlinsen GmbH Menicon-Deutschland-Vertrieb, 8029 Sauerlach Kieselsaeureeheteropolykondensat und dessen verwendung fuer optische linsen, insbesondere kontaktlinsen

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3828098A1 (de) * 1988-08-18 1990-03-08 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren und zusammensetzung zur herstellung von kratzfesten materialien
DE4020316A1 (de) * 1990-06-26 1992-01-09 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren zur herstellung eines flexiblen und abriebbestaendigen ueberzugs und lack zur verwendung in diesem verfahren
DE4020316B4 (de) * 1990-06-26 2004-07-08 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verfahren zur Herstellung eines Lacks und dessen Verwendung
DE4125201C1 (de) * 1991-07-30 1992-10-01 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung Ev, 8000 Muenchen, De
US6124491A (en) * 1994-05-13 2000-09-26 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Forderung Der Angewandten Polycondensates and polymerizates made from hydrolyzable and polymerizable silanes
DE4423811C1 (de) * 1994-07-06 1996-01-18 Fraunhofer Ges Forschung Hydrolysierbare und polymerisierbare Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
DK171972B1 (da) 1997-09-01
EP0171493A3 (en) 1987-05-13
NO850761L (no) 1985-08-28
DK86985A (da) 1985-08-28
ES540692A0 (es) 1986-01-01
EP0171493A2 (de) 1986-02-19
NO175865B (de) 1994-09-12
DE3407087A1 (de) 1985-09-05
DE3578838D1 (de) 1990-08-30
DK86985D0 (da) 1985-02-26
DE3587311D1 (de) 1993-06-03
JPS60190473A (ja) 1985-09-27
ATE54931T1 (de) 1990-08-15
US4746366A (en) 1988-05-24
GR850476B (de) 1985-06-25
ES8603927A1 (es) 1986-01-01
ATE88744T1 (de) 1993-05-15
DE3407087C3 (de) 1994-07-07
EP0373451B1 (de) 1993-04-28
EP0171493B1 (de) 1990-07-25
NO175865C (no) 1994-12-21
EP0373451A1 (de) 1990-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3407087C2 (de) Verfahren und Lack zur Herstellung von kratzfesten Beschichtungen
EP0358011B1 (de) Verfahren und Zusammensetzung zur Herstellung von kratzfesten Materialien
EP1006131B1 (de) Hybridlack-Zubereitungen
EP0450624B1 (de) Polymerisierbare Kieselsäureheteropolykondensate und deren Verwendung
DE69320907T2 (de) Epoxyfunktionelles Siliconharz
DE4303570C2 (de) Verfahren zur Herstellung von funktionellen Beschichtungen, beschichtete Substrate und Beschichtungsmaterial
US5625024A (en) Branched polysiloxane-polyether-based copolymers, their preparation and use
DE3836815C2 (de)
DE4020316A1 (de) Verfahren zur herstellung eines flexiblen und abriebbestaendigen ueberzugs und lack zur verwendung in diesem verfahren
DE2828990C2 (de) Verfahren zur Herstellung von hitzehärtbaren Organopolysiloxanharzen
DE69526384T2 (de) Wasserabweisende Mittel, deren Herstellung und deren Anwendung
EP4015592A2 (de) Härtbare kondensationsverbindungen auf basis von alkoxyfunktionellen polysiloxanen
DE3917535A1 (de) Verfahren zur herstellung kratzfester materialien und zusammensetzung hierfuer
DE3536716A1 (de) Kleb- und dichtungsmassen und deren verwendung
DE69621529T2 (de) Vernetzbare öl- und wasserabweisende Silicon-Zusammensetzung
DE3628048A1 (de) Waessrige organosiliciumharz-beschichtungszusammensetzungen
EP0672702A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Organyloxygruppen aufweisenden Organopolysiloxanen
DE2434952C3 (de) Organosiloxanmischpolymerisate mit Carboxythioäthergruppen
EP1142929B1 (de) Methoxyfunktionelle Organopolysiloxane, deren Herstellung und Verwendung
DE2447654C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanharzen, die Pyromellitsäurediimidgruppen enthalten
WO2019129489A1 (de) Silanmodifizierte polyharnstoffverbindungen auf basis isocyanurat- und allophanatgruppen aufweisender polyisocyanate
DE3920297A1 (de) Verfahren zur erzeugung von korrosionsschutzschichten auf metalloberflaechen
EP0009755B1 (de) Verwendung von gegebenenfalls Äthergruppen aufweisenden Hydroxylalkylaminen bzw. derer Salze als den Wasserdampfdiffusionswiderstand reduzierende Zusätze in Beschichtungsmitteln auf Polyurethanbasis
DE2414426C2 (de) Niedrigviskose, verätherte Methylolaminotriazine
EP0414640A2 (de) Iminosilane

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
D2 Grant after examination
8363 Opposition against the patent
8366 Restricted maintained after opposition proceedings
8305 Restricted maintenance of patent after opposition
D4 Patent maintained restricted